JP2010501705A - 光による有機基材の劣化に対する改善された保護のための安定剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)有機基材のマトリックスによるUV光の吸収の減少
b)ポリマー中に、ある分子群を加えること(’’クエンチング’’)による吸収される光誘起エネルギーの減少
c)酸化防止剤の働き、
である。
ヒドロキシフェニル基を有するUV吸収剤は、励起状態で起こる分子間プロトン移動メカニズムにより通常働く。
Rは、C1〜18アルキルまたはC1〜18シクロアルキルであり;
R'は、H、C1〜18アルキルまたはC3〜12シクロアルキル、C6〜10アリール、F、Cl、Br、CN、OH、O−C1〜18アルキル、O−C3〜12シクロアルキル、O−C6〜10アリール、ならびにO、NおよびSからなる群から選択される1種、2種または3種のヘテロ原子、好ましくは、1種または2種、さらに好ましくは、1種のヘテロ原子を有するC3〜10ヘテロアリール
C(O)O−C6〜10アリール、およびO、NまたはSからなる群から選択される1種、2種または3種のヘテロ原子、好ましくは、1種または2種の、さらに好ましくは、1種のヘテロ原子を有するC(O)O−C3〜10ヘテロアリール;
O−C1〜18アルキル、O−C3〜12シクロアルキル、O−(C)−C6−10アリール、およびO、NまたはSからなる群から選択される1種、2種または3種のヘテロ原子、好ましくは、1種または2種の、さらに好ましくは、1種のヘテロ原子を有するO−C3〜10ヘテロアリール、から成る群から相互に独立して選択される。)、
からなる群から選択される1種または2種以上の化合物である。
式(I)〜(VI)中、Rは、C1〜6アルキルであり;
R'は、H、C1〜6アルキルおよびC6〜12シクロアルキルからなる群から選択され;
Rl〜R8およびR18〜R24は、H、C1〜12アルキル、C6〜12シクロアルキル、C6アリール、C3〜5ヘテロアリール、C(O)O−C6アリール、C(O)O−C3〜5ヘテロアリール、O−C1〜12アルキル、O−C3〜10シクロアルキル、O−C6アリール、O−C3〜5ヘテロアリールおよびOHからなる群から相互に独立して選択される。
式(I)〜(VI)中、式(I)において
Rは、C1〜2のアルキルであり、そして
R'は、Hであり;
好ましくは、
Rは、エチルであり、そして
R'は、Hである。
成分(A)は、式(I)の1種または2種以上の化合物であり、
そして、
成分(B)は、式(II)の1種または2種以上の化合物であり;
好ましくは、式(I)において、Rがエチルであり、そしてR'がHであり;
またさらに好ましくは、式(I)において、Rがエチルであり、そしてR'がHであり、かつ式(II)において、RlおよびR3がtert−ブチルであり、R2、R4、R5、R7およびR8がHであり、そしてR6がClである。
さらにまた、さらに好ましいのは、成分(A)および成分(B)として2種類のUV吸収剤を含む組成物(C)であり、
成分(A)は、式(I)の1種または2種以上の化合物であり、
そして、
成分(B)は、式(V)の1種または2種以上の化合物であり;
好ましくは、式(I)において、Rがエチルであり、そしてR'がHであり;
またさらに好ましくは、式(I)において、Rがエチルであり、そしてR'がHであり、かつ式(V)において、Rl8〜R21がHであり、XがOであり、そしてR22がC8H17であり;また、
さらに好ましくは、式(I)において、Rがエチルであり、そしてR'がHであり、かつ式(V)において、R18およびR20がHであり、Rl9およびR21がClであり、XがOであり、そしてR22がC8Hnである。
成分(A)は、式(I)の1種または2種以上の化合物であり、
そして、
成分(B)は、式(VI)の1種または2種以上の化合物であり;
好ましくは、式(I)において、Rがエチルであり、そしてR'がHであり、
またさらに好ましくは、式(I)において、Rがエチルであり、そしてR'がHであり、かつ式(VI)においてR18〜R21およびR23〜R24がHである。
●モノオレフィンのポリマーおよびジオレフィンのポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−l−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィンのポリマー、例えば、シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー;さらに(任意選択的に架橋できる)ポリエチレン;例えば、高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高モル質量の(HDPE−HMW)のポリエチレン、高密度および超高モル質量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(HMDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分枝低密度ポリエチレン(BLDPE)である。
ポリオレフィン、すなわち、先の段落で例示されたモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレンおよびポリプロピレンは、種々の、そして特に以下の方法によって調製できる:
a)(通常は、高圧かつ高温下での)ラジカル重合、
b)IVb、Vb、VIbまたはVIII族の1種または2種以上の金属を通常含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は、通常π−またはσ−配位することができる酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリール等の1種または2種以上の配位子を有する。これらの金属錯体は、自由な形態であるか、または基材の上、例えば、活性な塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化ケイ素の上に固定されている。これらの触媒は、重合媒体の中で、可溶性または不溶性であることができる。触媒は、従って重合において活性であることができ、またはさらに活性化剤、例えば、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキルオキサイドまたは金属アルキルオキサンを使用でき、金属は、周期表のIa、IIaおよび/またはIlIa族の元素である。活性化剤は、例えば、エステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で、さらに改質されることができる。これらの触媒系は、Phillips、Stantdard Oil Indiana、Ziegler(−Natta)、TNZ(DuPont)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と通常呼ばれる。
●ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
●飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物から誘導された不飽和のポリエステル樹脂、ならびにまた低可燃性のそれらのハロゲン含有改質剤。
●エチレンビニルアセテートコポリマー、ならびに一酸化炭素またはエチレンアクリル酸コポリマーおよびそれらの塩(イオノマー)とのそれらのコポリマー、ならびにエチレンと、プロピレンと、ターポリマーおよびヘキサジエン等のジエンとのターポリマー、LDPE−エチレンビニルアセテートコポリマー、LDPE−エチレンアクリル酸コポリマー、LLDPE−エチレンビニルアセテートコポリマー、LLDPE−エチレンアクリル酸コポリマーおよび交互またはランダムポリアルキレン一酸化炭素コポリマーおよび他のポリマー、例えば、ポリアミドとのそれらの混合物。
●ジアミンおよびジカルボン酸から、ならびに/またはポリアミド4、6、6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、11および12等のアミノカルボン酸もしくは対応するラクタム、m−キシレン出発した芳香族ポリアミド、ジアミンおよびアジピン酸から、誘導されたポリアミドおよびコポリアミド;ヘキサメチレンジアミンと、イソフタル酸および/またはテレフタル酸とから調製され、そして改質剤としてエラストマーを有するか有さないポリアミド、例えば、ポリ−2、4、4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまたは化学的に結合したもしくはグラフト化されたエラストマーとの;またはポリエーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとの、前記のポリアミドのブロックコポリマー。ならびにポリアミドまたはコポリアミド。
●ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1、4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート等の、ジカルボン酸およびジアルコール類から、ならびに/またはヒドロキシカルボン酸もしくは対応するラクトンから、誘導されたポリエステル、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル;ならびにまたポリカーボネートで改質されたポリエステル。
●ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
●フェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂等の一方がアルデヒド、他方がおよびフェノール、尿素またはメラミンから、誘導された架橋ポリマー。
●乾燥および非乾燥アルキド樹脂。
組成物(C)が安定化された有機基材の場合には、組成物(C)は、組成物の全重量に基づいて、好ましくは、0.001〜5%、さらに好ましくは、0.01〜4%、またさらに好ましくは、0.01〜1wt%の、成分(A)および成分(B)合計量を含む。
成分(A):
Hostavin(商標)B−CAP:Rがエチルであり、そしてR'がHである式(I)の化合物。
成分(B):
Tinuvin(商標)327:RlおよびR3がtert−ブチルであり、
R2、R4、R5、R7およびR8がHであり、
R6がClである式(II)の化合物。
YT35/03:R18〜R21がHであり、
XがOであり、
R22がC8H17である式(V)の化合物
YT48/03:R18およびR20がHであり、
R19およびR21がClであり、
XがOであり、
R22がC8H17である式(V)の化合物。
Cyasorb(商標)UV−3638:R18〜R21およびR23およびR24がHである式(VI)の化合物。
100部のポリカーボネート、タイプLexan 141(製造業者General Electric)を、表1A、表1B、表1Cおよび表2に示す添加剤と共に乾燥混合した。その後、個々の混合物を、260℃〜280℃で加熱する4温度区画(傾斜モード)を適用して、4mmのダイ幅および80rpmの回転の速度で、単一のスクリュー押出機(スクリュー組成1:3)で予押し出しした。これらの予押し出しした調合物を、射出成形(IM machine Type Arburg)によって、280℃50バールの圧力で、プラーク(寸法100×100×lmm)を調製するために最終的に使用した。
100部のポリエチレンテレフタレート(PET)、タイプ Arnite D 04 300 Nature(製造業者 DSM)を、表3に示すように乾燥混合した。その後、個々の混合物を、275℃〜285℃で加熱した4温度区画(傾斜モード)を適用して、2mmのダイ幅および80rpmの回転の速度で、単一のスクリュー押出機(スクリュー組成1:3)で予押し出しした。これらの予押し出しした調合物を、射出成形(IM machine Type Arburg)によって、270℃30バールの圧力で、プラーク(寸法100×100×lmm)を調製するために最終的に使用した。
エチレンメタクリル酸塩コポリマー(IOM)タイプのSurlyn(商標)9810(製造業者Dupont)を、表4に示した添加剤と共に乾燥混合した。その後、その後、個々の混合物を、210℃に加熱した4温度区画(傾斜モード)を適用して、4mmのダイ幅および50rpmの回転の速度で、単一のスクリュー押出機(スクリュー組成1:3)で予押し出しした。これらの予押し出しした調合物を、射出成形(IM machine Type Arburg)によって、240℃30バールの圧力で、プラーク(寸法100×100×2mm)を調製するために最終的に使用した。
Claims (14)
- 成分(A)および成分(B)として2種類のUV吸収剤を含む、組成物(C)、
該成分(A)は、式(I)の1種または2種以上の化合物であり;
式(VI)の化合物;
RはC1〜18アルキルまたはC1〜18シクロアルキルであり;
R'は、H、C1〜18アルキルまたはC3〜12シクロアルキル、C6〜10アリール、F、Cl、Br、CN、OH、O−C1〜18アルキル、O−C3〜12シクロアルキル、O−C6〜10アリール、ならびにO、NおよびSからなる群から選択された1種、2種または3種のヘテロ原子を有するC3〜10ヘテロアリールからなる群から選択され;
Rl〜R8およびRl8〜R24は、相互に独立して、H、OH、F、Cl、Br、S−C1〜12アルキルおよびS−C3〜12シクロアルキル、C1〜18アルキル、C3〜12シクロアルキル、C6〜10アリール、ならびにO、NまたはSからなる群から選択される1種、2種または3種のヘテロ原子を有するC3〜10ヘテロアリール;
C(O)O−C6〜10アリール、およびO、NまたはSからなる群から選択される1種、2種または3種のヘテロ原子を有するC(O)O−C3〜10ヘテロアリール;
O、NまたはSからなる群から選択される1種、2種または3種のヘテロ原子を有するO−C1〜18アルキル、O−C3〜12シクロアルキル、0−C6〜10アリール、0−C3〜10ヘテロアリール、
からなる群から選択される。)、
からなる群から選択される1種または2種以上の化合物である。 - Rが、エチルであり、そして、
R'が、Hである、
請求項1に記載の組成物(C)。 - 成分(A)が、式(I)の1種または2種以上の化合物であり、そして、
成分(B)が、式(II)の1種または2種以上の化合物である、
成分(A)および成分(B)として2種類のUV吸収剤を含む、請求項1または2に記載の組成物(C)。 - 成分(A)が、式(I)の1種または2種以上の化合物であり、そして、
成分(B)が、式(V)の1種または2種以上の化合物である、
成分(A)および成分(B)として2種類のUV吸収剤を含む請求項1または2に記載の組成物(C)。 - 成分(A)が、式(I)の1種または2種以上の化合物であり、そして、
成分(B)が、式(VI)の1種または2種以上の化合物である。
成分(A)および成分(B)として2種類のUV吸収剤を含む、請求項1または2に記載の組成物(C)。 - 重量で、成分(A)全量:成分(B)全量=1〜19:19〜1である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物(C)。
- 該組成物(C)の該全重量に基づいて、0.001〜100wt%の成分(A)および成分(B)合計量を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物(C)。
- 該組成物(C)の全重量に基づいて、5〜90wt%の成分(A)および成分(B)合計量を含むことを特徴とする、請求項7に記載の組成物(C)。
- 成分(A)から成り、そして成分(B)から成ることを特徴とする、請求項7に記載の組成物(C)。
- 該組成物(C)の全重量に基づいて、0.001〜5wt%の成分(A)および成分(B)合計量を含むことを特徴とする、請求項7に記載の組成物(C)。
- 該成分(A)、該成分(B)および任意選択的にさらなる物質を物理的に組み合わせることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に規定する組成物(C)の製造方法。
- 有機基材の該安定化のための請求項1〜10のいずれか一項に規定する組成物(C)使用。
- 成分(A)および成分(B)が、請求項1〜5のいずれか一項で規定された、成分(A)および成分(B)を含む安定化された有機基材。
- 該有機基材が、エンジニアリングプラスチックである、請求項13に記載の安定化された有機基材。
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