JP2010275198A - Composition for cleaning - Google Patents

Composition for cleaning Download PDF

Info

Publication number
JP2010275198A
JP2010275198A JP2009126701A JP2009126701A JP2010275198A JP 2010275198 A JP2010275198 A JP 2010275198A JP 2009126701 A JP2009126701 A JP 2009126701A JP 2009126701 A JP2009126701 A JP 2009126701A JP 2010275198 A JP2010275198 A JP 2010275198A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cleaning composition
mass
piroctone olamine
shampoo
cleaning
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2009126701A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2010275198A5 (en
JP5615515B2 (en
Inventor
Shigenobu Kitsugi
茂信 木次
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mochida Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP2009126701A priority Critical patent/JP5615515B2/en
Publication of JP2010275198A publication Critical patent/JP2010275198A/en
Publication of JP2010275198A5 publication Critical patent/JP2010275198A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5615515B2 publication Critical patent/JP5615515B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition for cleaning, exhibiting excellent antifungal activities, also exhibiting high antimicrobial activities against strains against which the sufficient effects are not exhibited by a conventional composition for the cleaning having the antifungal activities, having excellent cleaning effects and sense of use, and usable for a medicine, an unregulated drug or a cosmetic. <P>SOLUTION: The composition for the cleaning is obtained by formulating a detergent component such as a surfactant, an azole-based antifungal agent, piroctone olamine and a 3-8C alkanediol. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、アゾール系抗真菌剤およびピロクトンオラミンを含む洗浄剤であって、アゾール系抗真菌剤および/またはピロクトンオラミンに対する抵抗性を有する菌株に対しても有効な、幅広く抗菌効果を示す、医薬品、医薬部外品または化粧品用の洗浄用組成物に関するものである。   The present invention is a detergent comprising an azole antifungal agent and piroctone olamine, and is effective against a strain having resistance to an azole antifungal agent and / or piroctone olamine. The present invention relates to a cleaning composition for pharmaceuticals, quasi drugs or cosmetics.

本発明者らは、主として人を対象とした、たとえば、手洗いに使用される石鹸や洗髪用シャンプー、この他、食器、医療器具等の洗浄剤に使用しうる抗菌剤について種々研究を重ねた結果、アゾール系抗真菌剤が配合し得ることを見出して、シャンプーとしても使用できるふけ防止剤(特許文献1)の発明を提案した。また、ピロクトンオラミンがふけ防止効果を有し、ふけ防止目的でシャンプー等に配合されることが知られている(特許文献2)。しかし、いずれの文献にもアゾール系抗真菌剤とピロクトンオラミンを配合したふけ防止剤は開示されていない。   As a result of repeatedly conducting various studies on antibacterial agents that can be used for detergents such as soaps and hair shampoos used for hand-washing, as well as tableware and medical equipment, the present inventors mainly targeted humans. The inventors have found that an azole antifungal agent can be blended, and proposed an invention of an anti-dandruff agent (Patent Document 1) that can also be used as a shampoo. Further, it is known that piroctone olamine has an anti-dandruff effect and is blended into shampoos or the like for the purpose of preventing dandruff (Patent Document 2). However, none of the documents disclose an anti-dandruff agent containing azole antifungal agent and piroctone olamine.

特許第3645287号公報Japanese Patent No. 3645287 特公昭58−39805号公報Japanese Patent Publication No.58-39805

ふけ防止剤を使用するふけ症の人には、ふけ症の原因と考えられる菌が存在し、その菌種には様々な菌株がある。同じ菌種についても個々人で菌株が異なり、中には抗真菌剤や抗細菌剤に対する抵抗性を有する菌株が存在する。
そのため、ふけ防止剤が有効に作用せず、人によって効果が十分に得られない場合があり、幅広い人に対して優れた効果を発揮するふけ防止剤が求められている。具体的には、ふけに対して硝酸ミコナゾール配合シャンプーが無効な症例(Jpn.J.Med.Mycol. 38, 99-107, 1997)や、ピロクトンオラミン配合シャンプーが無効な症例(診療と新薬 19(5), 299-306, 1982)が存在する。
本発明は、菌株の違いによらず高い抗菌効果を有する、医薬品、医薬部外品または化粧品の洗浄用組成物を提供しようとするものである。
In people with dandruff who use an anti-dandruff agent, there are bacteria that are considered to be the cause of dandruff, and there are various bacterial strains. For the same bacterial species, the strains differ from individual to individual, and some strains have resistance to antifungal and antibacterial agents.
Therefore, the anti-dandruff agent does not act effectively, and the effect may not be sufficiently obtained by people, and an anti-dandruff agent that exhibits an excellent effect on a wide range of people is demanded. Specifically, miconazole nitrate shampoo is ineffective for dandruff (Jpn.J.Med.Mycol. 38, 99-107, 1997) and piroctone olamine shampoo is ineffective (medical and new drugs) 19 (5), 299-306, 1982).
The present invention is intended to provide a cleaning composition for pharmaceuticals, quasi-drugs, or cosmetics having a high antibacterial effect regardless of the strain.

本発明者は、幅広くふけ防止効果を発揮する洗浄用組成物を追究するなかで、アゾール系抗真菌剤およびピロクトンオラミンを配合することにより、アゾール系抗真菌剤またはピロクトンオラミン単独では抗菌活性が十分に発揮できない菌株に対しても高い抗菌活性を示せることを見出し、皮膚刺激性の点、長期保存性の点でも優れた洗浄用組成物として、本発明を完成させた。尚、本明細書における「抗菌」は対象を細菌のみに限定されることなく、抗真菌などを含む広義の意味とする。   The present inventor, in pursuit of a cleaning composition that exhibits a wide range of anti-dandruff effects, by adding an azole antifungal agent and piroctone olamine, the azole antifungal agent or piroctone olamine alone The present inventors have found that a high antibacterial activity can be exhibited even against strains that cannot sufficiently exhibit the antibacterial activity, and have completed the present invention as a cleaning composition that is excellent in terms of skin irritation and long-term storage. The term “antibacterial” in this specification is not limited to bacteria, but has a broad meaning including antifungal and the like.

すなわち本発明は、
(1)アゾール系抗真菌剤、ピロクトンオラミン、洗浄剤成分および炭素数3乃至8のアルカンジオールを配合してなる医薬品、医薬部外品または化粧品用の洗浄用組成物である。
具体的には、
(2)ミコナゾールまたはその塩、ピロクトンオラミン、アニオン界面活性剤および両性界面活性剤からなる群より選ばれる1種または2種以上の洗浄剤成分および炭素数3乃至
8のアルカンジオールを配合してなる(1)に記載の洗浄用組成物、
(3)炭素数3乃至8のアルカンジオールが、プロパンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオールおよびオクタンジオールから選ばれる少なくとも1種である(1)または
(2)のいずれか一項記載の洗浄用組成物、
(4)洗浄剤成分が、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルメチルアラニン塩、N−アシルメチルタウリン塩、アミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤、およびグリシン型両性界面活性剤から選ばれる少なくとも1種である(1)乃至(3)のいずれか一項記載の洗浄用組成物、
(5)アゾール系抗真菌剤の配合量が0.1〜2.0質量%、ピロクトンオラミンの配合量が0.01〜2.0質量%、洗浄剤成分の配合量が5.0〜50質量%、および炭素数3乃至8のアルカンジオールの配合量が0.1〜15.0質量%である(1)乃至(4)のいずれか一項記載の洗浄用組成物、
(6)洗浄用組成物がシャンプー、リンス、液体石鹸、ボディソープ、ハンドソープのいずれかである(1)乃至(5)のいずれか一項記載の洗浄用組成物。
That is, the present invention
(1) A cleaning composition for pharmaceuticals, quasi-drugs or cosmetics comprising an azole antifungal agent, piroctone olamine, a detergent component and an alkanediol having 3 to 8 carbon atoms.
In particular,
(2) One or two or more kinds of detergent components selected from the group consisting of miconazole or a salt thereof, piroctone olamine, an anionic surfactant and an amphoteric surfactant, and an alkanediol having 3 to 8 carbon atoms. The cleaning composition according to (1),
(3) The cleaning composition according to any one of (1) and (2), wherein the alkanediol having 3 to 8 carbon atoms is at least one selected from propanediol, pentanediol, hexanediol, and octanediol. ,
(4) The detergent component is N-acyl glutamate, N-acylmethylalanine salt, N-acylmethyl taurate, aminoacetic acid betaine type amphoteric surfactant, imidazoline type amphoteric surfactant, and glycine type amphoteric surfactant. The cleaning composition according to any one of (1) to (3), which is at least one selected from agents;
(5) The compounding amount of the azole antifungal agent is 0.1 to 2.0% by mass, the compounding amount of piroctone olamine is 0.01 to 2.0% by mass, and the compounding amount of the detergent component is 5.0. Cleaning composition as described in any one of (1) thru | or (4) whose compounding quantity of -50 mass% and C3-C8 alkanediol is 0.1-15.0 mass%,
(6) The cleaning composition according to any one of (1) to (5), wherein the cleaning composition is any one of shampoo, rinse, liquid soap, body soap, and hand soap.

本発明の洗浄用組成物は、抗真菌作用を発揮し、例えばシャンプーとして用いたときにはふけ防止効果が期待できる。さらに、従来の抗真菌作用を有する洗浄用組成物では十分な効果が発揮できなかった菌株にも高い抗菌活性を有する、アゾール系抗真菌剤とピロクトンオラミンの併用による相乗的な効果が発揮される、アゾール系抗真菌剤とピロクトンオラミンの併用による使用量の低減が可能となる、本発明の洗浄用組成物は経時的な安定性が達成される、組成物の安定性が改善される、アゾール系抗真菌剤およびピロクトンオラミンの含量の低下が抑制される、アゾール系抗真菌剤およびピロクトンオラミンの析出が抑制される、コンディショニング成分配合下でのアゾール系抗真菌剤および/またはピロクトンオラミンの抗真菌活性の低下が抑制される、泡立ちや泡質が向上する、すすいでいる時のヌルヌル感や泡切れの悪さが改善される、使用感が改善される、皮膚刺激性が低減される、眼刺激性が低減される、保存安定性が高い、防腐効果が高い、防腐持続性が高い、コンディショニング成分を含まない場合の使用後に髪のボリューム感が出る、といった効果のうち少なくとも1つの効果を有する。   The cleaning composition of the present invention exhibits an antifungal action and can be expected to have an anti-dandruff effect when used, for example, as a shampoo. Furthermore, the synergistic effect of the combined use of an azole antifungal agent and piroctone olamine is demonstrated, which has high antibacterial activity even for strains that could not exert sufficient effects with conventional cleaning compositions having antifungal activity. The use amount of the azole antifungal agent and piroctone olamine can be reduced, and the cleaning composition of the present invention achieves stability over time, improving the stability of the composition. Azole antifungal agent and piroctone olamine are prevented from lowering the content, Azole antifungal agent and piroctone olamine are prevented from precipitating, and azole antifungal agent under the conditioning ingredients Reduced antifungal activity of piroctone olamine and / or improved foaming and foam quality, improved nulliness and lack of foam when rinsing, improved usability Good, reduced skin irritation, reduced eye irritation, high storage stability, high preservative effect, high preservative preservation, no conditioning ingredients, hair volume after use Has at least one of the effects.

抗真菌剤にはアゾール系、ポリエン系、その他多くの抗真菌剤が存在するが、本発明においてはアゾール系抗真菌剤が好ましい。
本発明でのアゾール系抗真菌剤としては、たとえばミコナゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、チオコナゾール、オキシコナゾール、フルコナゾール、イトラコナゾール、ケトコナゾール、クロコナゾール、ネチコナゾール、イソコナゾール、スルコナゾール、ビフォナゾール、ラノコナゾールおよびそれらの塩などが挙げられる。塩としては、硝酸塩、塩酸塩などが挙げられ、好ましくは硝酸塩である。
本発明では、これらの2種以上を洗浄用組成物中に含ませることもできる。
これらのうちでも、好ましくはミコナゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、チオコナゾール、オキシコナゾール、スルコナゾール、ビフォナゾール、ラノコナゾールおよびそれらの塩であり、さらに好ましくはミコナゾールまたはその塩、配合のしやすさなどの点から、とりわけ好ましくは硝酸ミコナゾールである。
上記アゾール系抗真菌剤は、市販品としていずれも入手可能である。
アゾール系抗真菌剤の組成物への配合量は、特に限定されないが、通常0.1〜2.0質量%であり、具体的に、抗真菌剤が硝酸ミコナゾールの場合には、その配合量は0.1〜1.0質量%が好ましく、0.5〜0.8質量%がより好ましい。また、ピロクトンオラミンの組成物への配合量は、特に限定されないが、0.01〜2.0質量%が好ましく、0.2〜1.0質量%がより好ましく、さらに0.4〜0.8質量%がより好ましい。また、組成物へ配合されるアゾール系抗真菌剤とピロクトンオラミンの配合比は、1:0
.05〜20が好ましく、1:0.2〜5.0がより好ましく、1:0.3〜3.0がより好ましい。
Antifungal agents include azoles, polyenes, and many other antifungal agents. In the present invention, azole antifungal agents are preferred.
Examples of the azole antifungal agents in the present invention include miconazole, clotrimazole, econazole, thioconazole, oxyconazole, fluconazole, itraconazole, ketoconazole, croconazole, neticonazole, isoconazole, sulconazole, bifonazole, lanoconazole and salts thereof. Is mentioned. Examples of the salt include nitrate and hydrochloride, and nitrate is preferred.
In the present invention, two or more of these may be included in the cleaning composition.
Of these, preferred are miconazole, clotrimazole, econazole, thioconazole, oxyconazole, sulconazole, bifonazole, ranoconazole, and salts thereof, and more preferred are miconazole or a salt thereof, ease of blending, and the like. Especially preferred is miconazole nitrate.
Any of the azole antifungal agents can be obtained as a commercial product.
Although the compounding quantity to the composition of an azole type | system | group antifungal agent is not specifically limited, Usually, it is 0.1-2.0 mass%, and when an antifungal agent is a miconazole nitrate specifically, the compounding quantity Is preferably 0.1 to 1.0% by mass, and more preferably 0.5 to 0.8% by mass. Moreover, the compounding quantity to the composition of piroctone olamine is although it does not specifically limit, 0.01-2.0 mass% is preferable, 0.2-1.0 mass% is more preferable, Furthermore, 0.4- 0.8 mass% is more preferable. Moreover, the compounding ratio of the azole antifungal agent and piroctone olamine blended into the composition is 1: 0.
. 05-20 are preferable, 1: 0.2-5.0 are more preferable, and 1: 0.3-3.0 are more preferable.

本発明の洗浄剤成分としては、抗真菌剤の薬効を損なわない洗浄剤成分であれば特に限定されない。具体的には、アルキル硫酸エステル塩、モノアルキルリン酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、高級脂肪酸アルカノールアミド硫酸エステル塩、アシルイセチオン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アシル乳酸塩、N‐アシルサルコシン塩、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルメチルアラニン塩、N−アシルメチルタウリン塩などのアニオン界面活性剤、スルホベタイン型両性界面活性剤、アミノプロピオン型両性界面活性剤、アミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤、グリシン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤などの両性界面活性剤、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジエタノールアミドなどのノニオン界面活性剤などを適宜組み合わせて使用することができる。これらは全て市販品から入手可能である。   The detergent component of the present invention is not particularly limited as long as it is a detergent component that does not impair the efficacy of the antifungal agent. Specifically, alkyl sulfate ester salt, monoalkyl phosphate ester salt, alkyl ether sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester, higher fatty acid alkanolamide sulfate ester, acyl isethionic acid Salt, alkyl sulfosuccinate, α-olefin sulfonate, alkyl ether carboxylate, acyl lactate, N-acyl sarcosine, N-acyl glutamate, N-acyl methyl alanine, N-acyl methyl taurate, etc. Anionic surfactants, sulfobetaine-type amphoteric surfactants, aminopropion-type amphoteric surfactants, aminoacetic acid betaine-type amphoteric surfactants, glycine-type amphoteric surfactants, imidazoline-type amphoteric surfactants It can be used in combination fatty acid monoethanolamide, and nonionic surfactants such as fatty acid diethanol amide as appropriate. All of these are available from commercial products.

これら界面活性剤は皮膚への刺激性、および使用感の観点から、低刺激性のものが好ましく、低刺激性のアニオン界面活性剤としては、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルメチルアラニン塩、N−アシルメチルタウリン塩などが挙げられ、低刺激性の両性界面活性剤としてはアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤、グリシン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤などが挙げられ、低刺激性のノニオン界面活性剤としては、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジエタノールアミドなどが挙げられる。N−アシルグルタミン酸塩としては、例えば、ココイルグルタミン酸ナトリウムなど、N−アシルメチルアラニン塩としては、例えば、ラウロイルメチル-β-アラニンナトリウム液、ココイルメチルアラニンナトリウムなど、N−アシルメチルタウリン塩としては、例えば、ヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム液、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなど、アミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、コカミドプロピルベタインナトリウムなど、イミダゾリン型両性界面活性剤としては、例えば、2‐アルキル‐N‐カルボキシメチル‐N‐ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、グリシン型両性界面活性剤としては、例えば、ココアンホ酢酸ナトリウムなど、脂肪酸モノエタノールアミドとしては、例えば、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなど、脂肪酸ジエタノールアミドとしては、例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドなどが挙げられる。アゾール系抗真菌剤およびピロクトンオラミン配合の場合、上記の低刺激性のアニオン界面活性剤および低刺激性の両性界面活性剤の組合せが好ましく、その配合比は特に限定されないが、例えば、アニオン界面活性剤:両性界面活性剤=1:0.3〜3.0、好ましくは1:0.5〜2.0である。また、感触や泡切れなどの使用感を向上させるために更にノニオン界面活性剤を加えることができ、その配合比は特に限定されないが、例えば、組成物全量に対して好ましくは、0.1〜10.0%である。   These surfactants are preferably hypoallergenic from the viewpoint of irritation to the skin and feeling of use, and examples of the hypoallergenic anionic surfactant include N-acylglutamate, N-acylmethylalanine, N-acylmethyl taurine salts and the like. Examples of hypoallergenic amphoteric surfactants include aminoacetic acid betaine type amphoteric surfactants, glycine type amphoteric surfactants, and imidazoline type amphoteric surfactants. Examples of the nonionic surfactant include fatty acid monoethanolamide and fatty acid diethanolamide. Examples of N-acyl glutamate include sodium cocoyl glutamate, and examples of N-acyl methyl alanine salt include, for example, sodium lauroylmethyl-β-alanine solution and sodium cocoyl methyl alanine. For example, coconut oil fatty acid acylmethyl taurine sodium solution, lauroyl methyl taurine sodium, etc., aminoacetic acid betaine type amphoteric surfactants, for example, lauryldimethylaminoacetic acid betaine, cocamidopropyl betaine sodium, etc. For example, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, glycine-type amphoteric surfactants include fatty acid modules such as sodium cocoamphoacetate. Examples of noethanolamide include coconut oil fatty acid monoethanolamide, and examples of fatty acid diethanolamide include coconut oil fatty acid diethanolamide. In the case of the azole antifungal agent and piroctone olamine combination, the combination of the above-mentioned hypoallergenic anionic surfactant and hypoallergenic amphoteric surfactant is preferable, and the blending ratio is not particularly limited. Surfactant: Amphoteric surfactant = 1: 0.3 to 3.0, preferably 1: 0.5 to 2.0. In addition, a nonionic surfactant can be further added to improve the feeling of use such as feel and foam breakage, and the blending ratio thereof is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 0.1% relative to the total amount of the composition, for example. 10.0%.

界面活性剤は、例えば水で30質量%など希釈されて市販される場合があるが、本明細書において上記の洗浄剤成分の配合量は、特に記載しない場合は、希釈された界面活性剤の使用量ではなく、界面活性剤成分の洗浄用組成物全量に対する質量%として表現し、通常、5〜50質量%程度、好ましくは10〜30質量%、さらに好ましくは15〜25質量%である。   The surfactant may be commercially available after being diluted, for example, 30% by weight with water. However, in this specification, the amount of the detergent component described above is that of the diluted surfactant unless otherwise specified. It is expressed as mass% based on the total amount of the surfactant composition, not the amount used, and is usually about 5 to 50 mass%, preferably 10 to 30 mass%, and more preferably 15 to 25 mass%.

硝酸ミコナゾールとピロクトンオラミンを配合する洗浄用組成物の加速試験において、硝酸ミコナゾールの含量の低下が認められることがあるが、特定の界面活性剤の選択、例えばアニオン界面活性剤、具体的にはヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム液を配合することで、含量の低下は抑制される。
尚、含量の低下とは、洗浄用組成物の製造直後の有効成分の含量に対して、組成物の安
定性に関する加速試験、例えば40℃湿度75%で6ヶ月間、50℃で3ヶ月間、0℃で3ヶ月などにおいて、有効成分の含量が低下することを表す。洗浄用組成物中の有効成分の含量の測定方法としては、例えば、液体クロマトグラフィーによる測定が挙げられる。
In accelerated tests of cleaning compositions containing miconazole nitrate and piroctone olamine, a decrease in the content of miconazole nitrate may be observed, but the selection of a specific surfactant, such as an anionic surfactant, specifically By adding a palm oil fatty acid acylmethyl taurine sodium solution, the decrease in the content is suppressed.
The decrease in content is an accelerated test on the stability of the composition relative to the content of the active ingredient immediately after production of the cleaning composition, for example, 6 months at 40 ° C. and 75% humidity, and 3 months at 50 ° C. This means that the content of the active ingredient decreases at 0 ° C. for 3 months. Examples of the method for measuring the content of the active ingredient in the cleaning composition include measurement by liquid chromatography.

本発明の洗浄用組成物には、更にコンディショニング成分を含むことができ、コンディショニング成分としては下記のものが例示される。
カチオン性ポリマーとして、例えば、ポリクオタニウム−4、ポリクオタニウム−6、ポリクオタニウム−7(塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体)、ポリクオタニウム−10、ポリクオタニウム−22、ポリクオタニウム−39、ポリクオタニウム−47、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドとして、例えば塩化O−〔2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル〕グァーガムなどが挙げられる。その他にも、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、アミノ変性シリコーンなどのシリコーンオイルが例示される。これらのコンディショニング成分は、使用感、洗浄剤成分の材質および組成との相性、有効成分の効能の発現のしやすさなどに応じて選択使用され、1種または2種以上を併せて使用する。使用感(べたつき感、髪のなめらかさ、泡質、洗い上がりなど)のよさの点から、カチオン性ポリマーから少なくとも1種以上を使用することが好ましく、より具体的にはポリクオタニウム−6、ポリクオタニウム−7、ポリクオタニウム−10、ポリクオタニウム−22、ポリクオタニウム−39、ポリクオタニウム−47、塩化O−〔2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル〕グァーガムから1種または2種以上を組み合わせて使用するのが好ましい。とりわけ好ましくは、ポリクオタニウム−7、塩化O−〔2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル〕グァーガムを組み合わせた使用である。
また、コンディショニング成分の選択として、例えば、塩化O-〔2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ)プロピル〕グァーガムを配合することで、泡質の改善が認められることがある。
The cleaning composition of the present invention may further contain a conditioning component, and examples of the conditioning component include the following.
Examples of the cationic polymer include polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium-7 (dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer), polyquaternium-10, polyquaternium-22, polyquaternium-39, polyquaternium-47, guar hydroxypropyltri Examples of the monium chloride include O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] guar gum and the like. In addition, silicone oils such as methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylcyclopolysiloxane, and amino-modified silicone are exemplified. These conditioning components are selected and used in accordance with the feeling of use, compatibility with the material and composition of the detergent component, ease of expression of the efficacy of the active component, etc., and are used alone or in combination of two or more. It is preferable to use at least one cationic polymer from the viewpoint of feeling of use (stickiness, smoothness of hair, foam quality, washing-up, etc.), and more specifically, polyquaternium-6, polyquaternium- 7, Polyquaternium-10, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-47, Chloride O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] guar gum is used alone or in combination. preferable. Particularly preferred is the combined use of polyquaternium-7, O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] guar gum.
In addition, as a selection of the conditioning component, for example, by adding O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] guar gum chloride, improvement in foam quality may be recognized.

本発明においてコンディショニング成分は、洗浄用組成物の使用時における使用感の向上、洗浄・水洗後の被洗浄物の仕上がり面の感触を引き立たせるほか、洗浄後の被洗浄物面への抗真菌力付与に寄与するものと考えられる。
コンディショニング成分を配合する場合、コンディショニング成分の配合量は、組成物全量に対して0.1〜10.0質量%であることが望ましい。0.1質量%未満ではコンディショニング効果が発揮できず、シャンプーの場合、洗浄後のきしみ感が強い。また、10.0質量%を超えると、洗浄後にぬるつき感を感じやすく、シャンプーでは毛髪のフレーキング現象を生じる可能性がある。好ましくは0.2〜6.5質量%で配合されることが望ましく、より好ましくは、0.3〜3.0質量%であり、優れたコンディショニング効果を得ることができる。例えば、ポリクオタニウム−7を0.1〜1.0質量%、塩化O−〔2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル〕グァーガムを0.2〜2.0質量%範囲で適宜組み合わせて用いるのがより好ましい。
一方で、コンディショニング成分を含まない場合、本発明の洗浄用組成物を使用後に髪のボリューム感が出る。
In the present invention, the conditioning component improves the feeling of use when using the cleaning composition, enhances the feel of the finished surface of the object to be cleaned after washing and washing, and has antifungal power on the surface of the object to be cleaned. It is thought to contribute to the grant.
When the conditioning component is blended, the blending amount of the conditioning component is desirably 0.1 to 10.0% by mass with respect to the total amount of the composition. If the amount is less than 0.1% by mass, the conditioning effect cannot be exhibited. In the case of shampoo, the squeaky feeling after washing is strong. Moreover, when it exceeds 10.0 mass%, it will be easy to feel a sticky feeling after washing | cleaning, and the flaking phenomenon of hair may be produced in a shampoo. The blending amount is preferably 0.2 to 6.5% by mass, and more preferably 0.3 to 3.0% by mass, and an excellent conditioning effect can be obtained. For example, 0.1 to 1.0% by mass of polyquaternium-7 and O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] guar gum are appropriately combined in the range of 0.2 to 2.0% by mass. Is more preferable.
On the other hand, when a conditioning component is not included, hair volume appears after using the cleaning composition of the present invention.

本発明では、炭素数3乃至8のアルカンジオールを配合することによって、アゾール系抗真菌剤の析出の抑制、コンディショニング成分を配合した場合のコンディショニング成分存在下における抗真菌活性の発揮および/または保持などの効果を有する。とりわけ、硝酸ミコナゾールおよびピロクトンオラミンを配合する本発明の洗浄用組成物においては、炭素数3乃至8のアルカンジオールを配合することによって、硝酸ミコナゾールおよびピロクトンオラミンの析出抑制効果を有する。炭素数3乃至8のアルカンジオールとしては、プロパンジオール(1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール)、ペンタンジオール、ヘキサンジオールまたはオクタンジオールなどが挙げられる。好ましくは
炭素数3乃至5のアルカンジオールであり、特に好ましくは1,2−プロパンジオール(プロピレングリコール)である。
炭素数3乃至8のアルカンジオールの配合量は特に限定されないが、組成物全量に対して、0.1〜15.0質量%が好ましく、1.0〜10.0質量%がより好ましい。コンディショニング成分を含まない場合、組成物全量に対して、5.0〜10.0質量%が好ましく、コンディショニング成分を含む場合、組成物全量に対して、1.0〜5.0質量%が好ましい。
In the present invention, by adding an alkanediol having 3 to 8 carbon atoms, suppression of precipitation of an azole antifungal agent, and exerting and / or maintaining antifungal activity in the presence of a conditioning component when a conditioning component is added, etc. It has the effect of. In particular, the cleaning composition of the present invention containing miconazole nitrate and piroctone olamine has an effect of suppressing precipitation of miconazole nitrate and piroctone olamine by adding an alkanediol having 3 to 8 carbon atoms. Examples of the alkanediol having 3 to 8 carbon atoms include propanediol (1,3-propanediol, 1,2-propanediol), pentanediol, hexanediol, and octanediol. Preferred is an alkanediol having 3 to 5 carbon atoms, and particularly preferred is 1,2-propanediol (propylene glycol).
Although the compounding quantity of C3-C8 alkanediol is not specifically limited, 0.1-15.0 mass% is preferable with respect to the composition whole quantity, and 1.0-10.0 mass% is more preferable. When the conditioning component is not included, 5.0 to 10.0% by mass is preferable with respect to the total amount of the composition, and when the conditioning component is included, 1.0 to 5.0% by mass is preferable with respect to the total amount of the composition. .

本発明の洗浄用組成物は、アゾール系抗真菌剤の配合量が0.1〜2.0質量%、ピロクトンオラミンの配合量が0.01〜2.0質量%、洗浄剤成分の配合量が5.0〜50質量%および炭素数3乃至8のアルカンジオールの配合量が0.1〜15.0質量%である配合比で調製することが好ましい。より好ましくは硝酸ミコナゾールの配合量が0.1〜1.0質量%、ピロクトンオラミンの配合量が0.01〜2.0質量%、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルメチルアラニン塩、N−アシルメチルタウリン塩など低刺激性のアニオン界面活性剤と、低刺激性の両性界面活性剤であるアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤、グリシン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤などの組合せで、洗浄剤成分の配合量が5.0〜50質量%およびプロピレングリコールの配合量が1.0〜10.0質量%の配合量で用いることができる。更にこれに加え、コンディショニング成分を配合させる場合は、コンディショニング成分の配合量が0.1〜10.0質量%が好ましく、0.2〜6.5質量%がより好ましい。   The cleaning composition of the present invention comprises 0.1 to 2.0% by mass of azole antifungal agent, 0.01 to 2.0% by mass of piroctone olamine, It is preferable that the blending amount is 5.0 to 50% by mass and the blending amount of the alkanediol having 3 to 8 carbon atoms is 0.1 to 15.0% by mass. More preferably, the compounding amount of miconazole nitrate is 0.1 to 1.0% by mass, the compounding amount of piroctone olamine is 0.01 to 2.0% by mass, N-acyl glutamate, N-acyl methyl alanine salt, Hypoallergenic anionic surfactants such as N-acylmethyltaurine salts, amino acid betaine amphoteric surfactants that are hypoallergenic amphoteric surfactants, glycine type amphoteric surfactants, imidazoline type amphoteric surfactants, etc. In this combination, the blending amount of the detergent component can be 5.0 to 50% by mass and the blending amount of propylene glycol can be 1.0 to 10.0% by mass. In addition to this, when the conditioning component is blended, the blending amount of the conditioning component is preferably 0.1 to 10.0% by mass, and more preferably 0.2 to 6.5% by mass.

本発明の洗浄用組成物には、その他のふけ防止効果を有する有効成分として、例えば、ジンクピリチオン、二硫化セレン、イオウなどを配合することができ、更に通常の洗浄用組成物に用いられる成分として、例えば、グリチルリチン酸ジカリウムなど、色素、顔料などの着色剤、メチルセルロース、ポリエチレングリコールなどの粘度調整剤、ジステアリン酸グリコール、ジステアリン酸エチレングリコールなどのパール光沢付与剤、クエン酸、水酸化カリウムなどのpH調整剤、塩化ナトリウムなどの塩類、植物エキス類、防腐剤、ビタミン剤、香料、紫外線吸収剤、抗酸化剤、湿潤剤、キレート剤、水などを適宜配合できる。
キレート剤としては、例えば、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸三ナトリウムなどが挙げられる。
In the cleaning composition of the present invention, other active ingredients having an anti-dandruff effect, for example, zinc pyrithione, selenium disulfide, sulfur and the like can be blended, and further as components used in ordinary cleaning compositions. For example, colorants such as dipotassium glycyrrhizinate, pigments, pigments, viscosity modifiers such as methylcellulose and polyethylene glycol, pearlescent agents such as glycol distearate and ethylene glycol distearate, pH such as citric acid and potassium hydroxide Conditioners, salts such as sodium chloride, plant extracts, preservatives, vitamins, fragrances, ultraviolet absorbers, antioxidants, wetting agents, chelating agents, water, and the like can be appropriately blended.
Examples of the chelating agent include ethylenediamine hydroxyethyl triacetate trisodium.

本発明において、洗浄用組成物とは、適用部位の汚れを取り除く、および/または抗真菌作用を発揮することを目的とする組成物であり、洗浄剤成分を配合し、使用後に流水等で洗い流す、ふき取るなどの使用方法をとる。その形態は特に限定されないが、石鹸(固形石鹸、液体石鹸、泡状石鹸、ボディソープ(ボディシャンプーともいう)、ハンドソープ等、クレンジングフォーム、シャンプー(頭髪用シャンプー、ドライシャンプー、
リンスインシャンプー等)、リンス(ヘアリンス、ヘアコンディショナー等)などが挙げられる。これらの中でも液体石鹸、ボディソープ、ハンドソープ、シャンプー、リンスが好ましく、とりわけ、シャンプーが好ましい。本発明の洗浄用組成物は、手足など皮膚の洗浄、洗髪など、人の身体に適用できるだけでなく、ペットの全身の洗浄用などあらゆる動物に対して好適に用いることができる。食器、医療器具等の洗浄にも用いることができる。
In the present invention, the cleaning composition is a composition intended to remove stains on the application site and / or to exert an antifungal action, and is mixed with a cleaning agent component and washed away with running water after use. Use a method such as wiping. The form is not particularly limited, but soap (solid soap, liquid soap, foam soap, body soap (also called body shampoo), hand soap, etc., cleansing foam, shampoo (shampoo for hair, dry shampoo,
Rinse-in shampoo etc.), rinse (hair rinse, hair conditioner etc.) etc. are mentioned. Among these, liquid soap, body soap, hand soap, shampoo and rinse are preferable, and shampoo is particularly preferable. The cleaning composition of the present invention can be applied not only to human bodies such as cleaning of skin such as limbs and hair, but also to various animals such as cleaning of the whole body of pets. It can also be used for cleaning dishes, medical instruments, and the like.

以下に、本発明の洗浄用組成物の試験例および実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
試験例1 Malassezia furfurに対する抗真菌活性試験
1.試験菌
試験菌として、ふけ症のヒト頭部鱗屑から分離、培養した菌株である臨床分離菌株と、継代培養においても薬剤に対する感受性がある一定の値であることが確認されたスタンダ
ード菌株である標準菌株を用いた。
Malassezia furfur (臨床分離菌株1)
Malassezia furfur (臨床分離菌株2)
Malassezia furfur (標準菌株:IFO 0656)
Malassezia furfur (臨床分離菌株3)
Malassezia furfur (臨床分離菌株4)
Malassezia furfur (臨床分離菌株5)
Malassezia furfur (臨床分離菌株6)
Malassezia furfur (臨床分離菌株7)
Although the test example and Example of the cleaning composition of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
Test Example 1 Antifungal activity test against Malassezia furfur Test Bacteria Test isolates are clinical isolates that have been isolated and cultured from dandruff human head scales, and standard strains that have been confirmed to have a certain level of sensitivity to drugs even in subculture. A standard strain was used.
Malassezia furfur (clinical isolate 1)
Malassezia furfur (clinical isolate 2)
Malassezia furfur (standard strain: IFO 0656)
Malassezia furfur (clinical isolate 3)
Malassezia furfur (clinical isolate 4)
Malassezia furfur (clinical isolate 5)
Malassezia furfur (clinical isolate 6)
Malassezia furfur (clinical isolate 7)

2.測定検体調製
測定検体は滅菌精製水(D.W.)で希釈し、良く振り混ぜ62.5%濃度に調製した。検体はさらにD.W.を用いて、2.5倍希釈系列で、すなわち25%、10%、4%、1.6%、0.6%、0.3%、0.10%、0.04%および0.02%となるように調製した。
3.前培養および菌液調製
Dixon寒天培地で35℃、3〜5日間培養後、さらにDixon液体培地に接種し、35℃、72時間培養した。培養後の菌液を 1/15M リン酸緩衝液(pH 7.0)で希釈し、血球計算板を用いて菌数を106cells/mLに調製した。
2. Preparation of measurement sample The measurement sample was diluted with sterilized purified water (DW) and shaken well to prepare a 62.5% concentration. The specimen is further D.P. W. In a 2.5-fold dilution series, ie 25%, 10%, 4%, 1.6%, 0.6%, 0.3%, 0.10%, 0.04% and 0.02 %.
3. Pre-culture and preparation of bacterial solution
After culturing on a Dixon agar medium at 35 ° C. for 3 to 5 days, it was further inoculated into a Dixon liquid medium and cultured at 35 ° C. for 72 hours. The cultured bacterial solution was diluted with 1/15 M phosphate buffer (pH 7.0), and the number of bacteria was adjusted to 10 6 cells / mL using a hemocytometer.

4.測定方法
1)培地作製
Dixon液体培地中に測定検体の最終濃度が6.3%、2.5%、1.0%、0.4%、0.16%、0.06%、0.03%、0.01%、0.004%および0.002%となるように、各検体を10%ずつ添加し調整した。
また、対照としてDixon液体培地にD.W.を10%添加した培地を作製した。
2)菌液接種および培養
測定培地2mLに対し、上記3.で調製した菌液30μLを接種し、35℃、3日間培養した。培養後、測定培地100μLをDixon寒天培地に滴下し、コンラージ塗抹を行い、35℃、3日間培養した。但し対照培地での発育状況によって培養時間は適宜延長した。
3)判定
対照培地における菌の発育を確認した後、各培地における菌の発育の有無を判定した。
4). Measurement method 1) Medium preparation
The final concentration of the analyte in the Dixon liquid medium is 6.3%, 2.5%, 1.0%, 0.4%, 0.16%, 0.06%, 0.03%, 0.01% Each specimen was adjusted by adding 10% so as to be 0.004% and 0.002%.
As a control, D. on Dixon liquid medium was used. W. A medium supplemented with 10% was prepared.
2) Bacterial fluid inoculation and culture 30 μL of the bacterial solution prepared in (1) was inoculated and cultured at 35 ° C. for 3 days. After the culture, 100 μL of the measurement medium was added dropwise to the Dixon agar medium, and the mixture was smeared and cultured at 35 ° C. for 3 days. However, the culture time was appropriately extended depending on the growth conditions in the control medium.
3) Determination After confirming the growth of the bacteria in the control medium, the presence or absence of the growth of the bacteria in each medium was determined.

5.試験検体
アゾール系抗真菌剤として硝酸ミコナゾール(MCZ)と、ピロクトンオラミン(PO)、アルカンジオールとしてプロピレングリコールの各成分を用い、精製水を加え全量を100質量%とする。
試験検体の組成を表1に示す。
5). Test sample Using each component of miconazole nitrate (MCZ) and piroctone olamine (PO) as the azole antifungal agent, and propylene glycol as the alkanediol, add purified water to make the total amount 100 mass%.
The composition of the test specimen is shown in Table 1.

Figure 2010275198
Figure 2010275198

6.試験結果
Malassezia furfurに対する、硝酸ミコナゾール・ピロクトンオラミン配合シャンプー(実施例1)、硝酸ミコナゾール配合シャンプー(比較例1)およびピロクトンオラミン配合シャンプー(比較例2)のin vitro抗真菌活性試験結果を表2に示す。
6). Test results
Table 1 shows the results of in vitro antifungal activity tests for malassezia furfur with shampoos containing miconazole nitrate and piroctone olamine (Example 1), shampoos containing miconazole nitrate (Comparative Example 1) and piroctone olamine (Comparative Example 2). It is shown in 2.

Figure 2010275198
Figure 2010275198

以上の結果から、硝酸ミコナゾールとピロクトンオラミンの両方を配合した実施例1は、硝酸ミコナゾールのみを配合した比較例1または、ピロクトンオラミンのみを配合した比較例2と比べて同等以上の抗真菌活性が発揮された。
硝酸ミコナゾール配合シャンプー(比較例1)に抵抗性が認められた菌株において、硝酸ミコナゾール・ピロクトンオラミン配合シャンプー(実施例1)は有効な抗真菌活性が発揮され、ピロクトンオラミン配合シャンプー(比較例2)に抵抗性が認められた菌株においても、硝酸ミコナゾール・ピロクトンオラミン配合シャンプー(実施例1)は有効な抗真菌活性が発揮された。
また、硝酸ミコナゾール配合シャンプー(比較例1)およびピロクトンオラミン配合シャンプー(比較例2)に抵抗性が認められる菌株においても、硝酸ミコナゾール・ピロクトンオラミン配合シャンプー(実施例1)は有効な抗真菌活性が発揮された。このことは、例えば、臨床分離菌株5の抗真菌活性試験結果で確認された。
また、一般的な洗浄剤のすすぎ濃度が0.1%といわれていることから(皮膚の科学 5(5) 337-341 2006)、0.1%よりも高い濃度で菌の発育が認められる菌株は、その洗浄剤に対する抵抗性を有すると考えられる。
From the above results, Example 1 in which both miconazole nitrate and piroctone olamine were blended was equivalent or better than Comparative Example 1 in which only miconazole nitrate was blended or Comparative Example 2 in which only piroctone olamine was blended. Antifungal activity was demonstrated.
In a strain in which resistance to miconazole nitrate-containing shampoo (Comparative Example 1) was observed, miconazole nitrate-pyrocton olamine-containing shampoo (Example 1) exhibited effective antifungal activity, and piroctone olamine-containing shampoo ( Even in strains in which resistance was found in Comparative Example 2), miconazole nitrate / pyrocton olamine-containing shampoo (Example 1) exhibited effective antifungal activity.
In addition, miconazole nitrate-containing shampoo (Comparative Example 1) and piroctone olamine-containing shampoo (Comparative Example 2) are effective in miconazole nitrate / pyrocton olamine-containing shampoo (Example 1). Antifungal activity was demonstrated. This was confirmed by the antifungal activity test result of clinical isolate 5 for example.
In addition, since it is said that the rinse concentration of a general cleaning agent is 0.1% (Dermatology 5 (5) 337-341 2006), the growth of bacteria is observed at a concentration higher than 0.1%. The strain is believed to have resistance to the detergent.

試験例2 Malassezia furfurに対する抗真菌活性試験
試験菌、測定検体調製、前培養および菌液調製、測定方法(培地作製、菌液接種および培養、判定)は試験例1と同じものを用いた。
試験検体は、アゾール系抗真菌剤として硝酸ミコナゾール、ピロクトンオラミン、アルカンジオールとしてプロピレングリコール、コンディショニング成分の各成分を用い、精製水を加え全量を100質量%とする。
試験検体の組成を表3に示す。
Test Example 2 Antifungal Activity Test against Malassezia furfur The test bacteria, measurement sample preparation, pre-culture and bacterial solution preparation, and measurement method (medium preparation, bacterial solution inoculation and culture, determination) were the same as in Test Example 1.
The test sample uses each component of miconazole nitrate, piroctone olamine as the azole antifungal agent, propylene glycol and conditioning component as the alkane diol, and purified water is added to make the total amount 100 mass%.
The composition of the test specimen is shown in Table 3.

Figure 2010275198
試験結果として、Malassezia furfurに対する硝酸ミコナゾール・ピロクトンオラミン配合シャンプー(実施例2)および硝酸ミコナゾール配合シャンプー(比較例3)のin vitro抗真菌活性試験結果を表4に示す。
Figure 2010275198
Table 4 shows the in vitro antifungal activity test results of miconazole nitrate / pyrocton olamine-containing shampoo (Example 2) and miconazole nitrate-containing shampoo (Comparative Example 3) against Malassezia furfur.

Figure 2010275198
Figure 2010275198

以上の結果から、硝酸ミコナゾールとピロクトンオラミンの両方を配合した実施例2は、硝酸ミコナゾールを配合した比較例3と比べて同等以上の抗真菌活性が発揮された。また、ピロクトンオラミンを配合したシャンプーと比べても同等以上の抗真菌活性が発揮される。
硝酸ミコナゾール配合シャンプー(比較例3)に抵抗性が認められた菌株において、硝酸ミコナゾール・ピロクトンオラミン配合シャンプー(実施例2)は有効な抗真菌活性が発揮された。
このことは、例えば、臨床分離菌株6の抗真菌活性試験結果で確認された。
また、ピロクトンオラミン配合シャンプーに抵抗性が認められた菌株においても、硝酸ミコナゾール・ピロクトンオラミン配合シャンプー(実施例2)は有効な抗真菌活性が発揮される。
また、硝酸ミコナゾール配合シャンプー(比較例3)およびピロクトンオラミン配合シャンプーに抵抗性が認められる菌株においても、硝酸ミコナゾール・ピロクトンオラミン配合シャンプー(実施例2)は有効な抗真菌活性が発揮される。
また、一般的な洗浄剤のすすぎ濃度が0.1%といわれていることから(皮膚の科学 5(5) 337-341 2006)、0.1%よりも高い濃度で菌の発育が認められる菌株は、その洗浄剤に対する抵抗性を有すると考えられる。
From the above results, Example 2 in which both miconazole nitrate and piroctone olamine were blended exhibited equivalent or higher antifungal activity than Comparative Example 3 in which miconazole nitrate was blended. Moreover, even if compared with the shampoo which mix | blended piroctone olamine, the antifungal activity more than equivalent is exhibited.
In a strain in which resistance to miconazole nitrate-containing shampoo (Comparative Example 3) was recognized, miconazole nitrate / pyrocton olamine-containing shampoo (Example 2) exhibited effective antifungal activity.
This was confirmed, for example, by the antifungal activity test results of clinical isolate 6.
In addition, even in strains in which resistance to piroctone olamine-containing shampoo was observed, miconazole nitrate / pyrocton olamine-containing shampoo (Example 2) exhibited effective antifungal activity.
In addition, miconazole nitrate-containing shampoo (Comparative Example 3) and piroctone olamine-containing shampoo are resistant to the antimicrobial activity of miconazole nitrate-pyrocton olamine-containing shampoo (Example 2). Is done.
In addition, since it is said that the rinse concentration of a general cleaning agent is 0.1% (Dermatology 5 (5) 337-341 2006), the growth of bacteria is observed at a concentration higher than 0.1%. The strain is believed to have resistance to the detergent.

実施例3 洗浄用組成物の調製例
本品100g中
硝酸ミコナゾール 0.75g
ピロクトンオラミン 0.50g
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 1.00g
2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン
(30%水溶液) 30.0g
ラウロイルメチル-β-アラニンナトリウム液(30%水溶液)
40.0g
プロピレングリコール 7.50g
湿潤剤 適量
pH調整剤 適量
精製水 全量で100gとする
Example 3 Preparation Example of Cleaning Composition In 100 g of this product, miconazole nitrate 0.75 g
Piroctone olamine 0.50g
Coconut oil fatty acid diethanolamide 1.00g
2-Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolium betaine (30% aqueous solution) 30.0 g
Lauroylmethyl-β-alanine sodium solution (30% aqueous solution)
40.0g
Propylene glycol 7.50g
Wetting agent appropriate amount pH adjusting agent appropriate amount Purified water 100g in total

実施例4 洗浄用組成物の調製例
本品100g中
硝酸ミコナゾール 0.75g
ピロクトンオラミン 0.50g
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 1.00g
2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン
(30%水溶液) 26.0g
ヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム液(30%水溶液)
20.0g
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン(35%水溶液)
9.00g
プロピレングリコール 3.00g
塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体
0.20g
塩化O-〔2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ)プロピル〕グァーガム
0.40g
キレート剤 適量
湿潤剤 適量
pH調整剤 適量
光沢剤 適量
精製水 全量で100gとする
Example 4 Preparation Example of Cleaning Composition In 100 g of this product, miconazole nitrate 0.75 g
Piroctone olamine 0.50g
Coconut oil fatty acid diethanolamide 1.00g
2-Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolium betaine (30% aqueous solution) 26.0 g
Coconut oil fatty acid acylmethyl taurine sodium solution (30% aqueous solution)
20.0g
Lauryldimethylaminoacetic acid betaine (35% aqueous solution)
9.00 g
Propylene glycol 3.00 g
Dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer
0.20g
O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] guar gum chloride
0.40g
Chelating agent Suitable amount Wetting agent Suitable amount pH adjuster Suitable amount Brightener Suitable amount Purified water

実施例5 洗浄用組成物の調製例
本品100g中
硝酸ミコナゾール 0.5g
ピロクトンオラミン 0.75g
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2.00g
コカミドプロピルベタイン(30%水溶液) 30.0g
ココイルグルタミン酸ナトリウム液(30%水溶液)40.0g
プロピレングリコール 5.00g
湿潤剤 適量
pH調整剤 適量
精製水 全量で100gとする
Example 5 Preparation Example of Cleaning Composition In 100 g of this product, miconazole nitrate 0.5 g
Piroctone Olamine 0.75g
Coconut oil fatty acid monoethanolamide 2.00g
Cocamidopropyl betaine (30% aqueous solution) 30.0 g
Sodium cocoyl glutamate solution (30% aqueous solution) 40.0 g
Propylene glycol 5.00g
Wetting agent appropriate amount pH adjusting agent appropriate amount Purified water 100g in total

実施例6 洗浄用組成物の調製例
本品100g中
硝酸ミコナゾール 0.75g
ピロクトンオラミン 0.1g
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 1.00g
ココイルグルタミン酸ナトリウム液(30%水溶液)25.0g
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン(35%水溶液)
30.0g
プロピレングリコール 5.00g
ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム液 2.00g
塩化O-〔2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ)プロピル〕グァーガム
0.40g
キレート剤 適量
湿潤剤 適量
pH調整剤 適量
光沢剤 適量
精製水 全量で100gとする
Example 6 Preparation Example of Cleaning Composition In 100 g of this product, miconazole nitrate 0.75 g
Piroctone olamine 0.1g
Coconut oil fatty acid diethanolamide 1.00g
25.0 g of sodium cocoyl glutamate solution (30% aqueous solution)
Lauryldimethylaminoacetic acid betaine (35% aqueous solution)
30.0g
Propylene glycol 5.00g
Polydimethyldimethylmethylenepiperidinium chloride solution 2.00g
O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] guar gum chloride
0.40g
Chelating agent Suitable amount Wetting agent Suitable amount pH adjuster Suitable amount Brightener Suitable amount Purified water

試験例3 シャンプーの使用試験
パネラーとして成人男女20人によって、実施例4で作成したシャンプーの使用試験を行った。比較例4として、硝酸ミコナゾールおよびコンディショニング成分を配合した市販のふけ防止用シャンプー(ピロクトンオラミンは配合されていない)を用いた。
結果を表5に示す。
Test Example 3 Shampoo Usage Test The shampoo usage test prepared in Example 4 was conducted by 20 adult men and women as panelists. As Comparative Example 4, a commercially available anti-dandruff shampoo containing miconazole nitrate and a conditioning component (no piroctone olamine) was used.
The results are shown in Table 5.

Figure 2010275198
使用試験の結果、実施例4のシャンプーは、泡立ちがよく、泡質がよく、すすいでいる時のヌルヌル感が抑えられ、泡切れの悪さが抑えられ、使用感に優れている。
Figure 2010275198
As a result of the use test, the shampoo of Example 4 has good foaming, good foam quality, a slimy feeling when rinsing, a poor foam breakage, and an excellent usability.

試験例4 シャンプーのヒト皮膚刺激性試験
パネラーとして健常かつ成人の男女76人において、実施例4で作成したシャンプーの皮膚刺激性を48時間閉鎖貼布試験により検討した。試験検体は,Finn Chambers(R)、Scanpor Tape(R)およびろ紙(Epitest Ltd Oy:Tuusula、Finland)を用い、被験者背部に閉鎖貼布した。貼布48時間後に試験検体を除去し、貼布48時間後および貼布72時間後に、貼布部位の皮膚の反応を本邦基準に従い、医師が判定した。陽性反応のあった症例では、可能な限り貼布1週間後の判定も行った。なお、試験検体は,日局 注射用蒸留水を用いて目的濃度に希釈し、貼布直前にろ紙上に滴下した。また、硝酸ミコナゾールおよびコンディショニング成分を配合した市販のふけ防止用シャンプー(ピロクトンオラミンは配合されていない:比較例4)、生理食塩水、注射用蒸留水、白色ワセリンを対照として用いた。
結果を表6に示す。
Test Example 4 Shampoo Human Skin Irritation Test In 76 healthy and adult men and women as panelists, the skin irritation of the shampoo prepared in Example 4 was examined by a 48-hour closed patch test. The test specimen was Finn Chambers (R) , Scanpor Tape (R) and filter paper (Epitest Ltd Oy: Tuusula, Finland). The test specimen was removed 48 hours after application, and the skin reaction at the application site was determined by a doctor according to Japanese standards 48 hours and 72 hours after application. In cases where there was a positive reaction, determination was made as much as possible one week after application. The test sample was diluted to the target concentration using distilled water for injection, and dropped on filter paper just before the application. In addition, a commercially available anti-dandruff shampoo containing miconazole nitrate and a conditioning component (not containing piroctone olamine: Comparative Example 4), physiological saline, distilled water for injection, and white petrolatum were used as controls.
The results are shown in Table 6.

Figure 2010275198
ヒト皮膚刺激性試験の結果、ピロクトンオラミンを配合した実施例4のシャンプーは、比較例4のシャンプーよりも陽性率が低く、ヒト皮膚刺激性が低い。
Figure 2010275198
As a result of the human skin irritation test, the shampoo of Example 4 containing piroctone olamine has a lower positive rate than the shampoo of Comparative Example 4, and the human skin irritation is low.

Claims (6)

アゾール系抗真菌剤、ピロクトンオラミン、洗浄剤成分および炭素数3乃至8のアルカンジオールを配合してなる医薬品、医薬部外品または化粧品用の洗浄用組成物。   A cleaning composition for pharmaceuticals, quasi-drugs or cosmetics, comprising an azole antifungal agent, piroctone olamine, a detergent component and an alkanediol having 3 to 8 carbon atoms. ミコナゾールまたはその塩、ピロクトンオラミン、アニオン界面活性剤および両性界面活性剤からなる群より選ばれる1種または2種以上の洗浄剤成分および炭素数3乃至8のアルカンジオールを配合してなる請求項1に記載の洗浄用組成物。   Claims formed by blending one or more detergent components selected from the group consisting of miconazole or a salt thereof, piroctone olamine, an anionic surfactant and an amphoteric surfactant, and an alkanediol having 3 to 8 carbon atoms. Item 2. The cleaning composition according to Item 1. 炭素数3乃至8のアルカンジオールが、プロパンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオールおよびオクタンジオールから選ばれる少なくとも1種である請求項1または2に記載の洗浄用組成物。   The cleaning composition according to claim 1 or 2, wherein the alkanediol having 3 to 8 carbon atoms is at least one selected from propanediol, pentanediol, hexanediol, and octanediol. 洗浄剤成分が、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルメチルアラニン塩、N−アシルメチルタウリン塩、アミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤、およびグリシン型両性界面活性剤から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれか一項記載の洗浄用組成物。   The detergent component is selected from N-acylglutamate, N-acylmethylalanine, N-acylmethyltaurine, aminoacetate betaine amphoteric surfactant, imidazoline amphoteric surfactant, and glycine amphoteric surfactant The cleaning composition according to claim 1, wherein the cleaning composition is at least one kind. アゾール系抗真菌剤の配合量が0.1〜2.0質量%、ピロクトンオラミンの配合量が0.01〜2.0質量%、洗浄剤成分の配合量が5.0〜50質量%、および炭素数3乃至8のアルカンジオールの配合量が0.1〜15.0質量%である請求項1〜4のいずれか一項記載の洗浄用組成物。   The compounding amount of the azole antifungal agent is 0.1 to 2.0% by mass, the compounding amount of piroctone olamine is 0.01 to 2.0% by mass, and the compounding amount of the detergent component is 5.0 to 50% by mass. %, And the compounding quantity of C3-C8 alkanediol is 0.1-15.0 mass%, The cleaning composition as described in any one of Claims 1-4. 洗浄用組成物がシャンプー、リンス、液体石鹸、ボディソープ、ハンドソープのいずれかである請求項1〜5のいずれか一項記載の洗浄用組成物。   The cleaning composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the cleaning composition is any one of shampoo, rinse, liquid soap, body soap, and hand soap.
JP2009126701A 2009-05-26 2009-05-26 Cleaning composition Active JP5615515B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009126701A JP5615515B2 (en) 2009-05-26 2009-05-26 Cleaning composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009126701A JP5615515B2 (en) 2009-05-26 2009-05-26 Cleaning composition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2010275198A true JP2010275198A (en) 2010-12-09
JP2010275198A5 JP2010275198A5 (en) 2012-06-21
JP5615515B2 JP5615515B2 (en) 2014-10-29

Family

ID=43422508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009126701A Active JP5615515B2 (en) 2009-05-26 2009-05-26 Cleaning composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5615515B2 (en)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012167024A (en) * 2011-02-10 2012-09-06 Menicon Nect:Kk Ophthalmic composition
JP2014527108A (en) * 2011-08-15 2014-10-09 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー Detergent composition containing pyridinol-N-oxide compound
JP2015054845A (en) * 2013-09-12 2015-03-23 持田製薬株式会社 Miconazole nitrate-containing solution formulation production method
JP2015168615A (en) * 2014-03-04 2015-09-28 持田製薬株式会社 Composition for cleaning
CN106109259A (en) * 2016-07-08 2016-11-16 拉芳家化股份有限公司 A kind of shampoo bath gel preventing stink with perspiration
JP2019081763A (en) * 2018-12-27 2019-05-30 持田製薬株式会社 Cleaning composition
JP2020029434A (en) * 2018-08-24 2020-02-27 株式会社ダリヤ Hair washing agent composition
WO2020166190A1 (en) * 2019-02-15 2020-08-20 ライオン株式会社 Hair detergent composition
JP2021535902A (en) * 2018-08-13 2021-12-23 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. Sulfate-free cosmetic rinse-type composition containing superbranched copolymer
CN115279335A (en) * 2020-03-06 2022-11-01 联合利华知识产权控股有限公司 Personal care compositions and methods

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002510292A (en) * 1997-07-02 2002-04-02 ニュートロジーナ・コーポレイション Method of using a composition containing dichlorophenylimidazole dioxolan to treat seborrheic dermatitis, dandruff, psoriasis and acne and said composition
WO2004028502A1 (en) * 2002-09-27 2004-04-08 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Cleansing composition containing antifungal agent and antibacterial agent
JP2004536854A (en) * 2001-07-18 2004-12-09 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ Hair and / or scalp treatment composition
JP2006008693A (en) * 1997-09-12 2006-01-12 Procter & Gamble Co Personal cleansing product
JP2007523832A (en) * 2003-02-19 2007-08-23 ロレアル Salicylic acid derivatives and methods as effective enhancers
JP2007277227A (en) * 2006-03-14 2007-10-25 Mochida Pharmaceut Co Ltd Azole-based antifungal agent-formulated cleaning composition

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002510292A (en) * 1997-07-02 2002-04-02 ニュートロジーナ・コーポレイション Method of using a composition containing dichlorophenylimidazole dioxolan to treat seborrheic dermatitis, dandruff, psoriasis and acne and said composition
JP2006008693A (en) * 1997-09-12 2006-01-12 Procter & Gamble Co Personal cleansing product
JP2004536854A (en) * 2001-07-18 2004-12-09 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ Hair and / or scalp treatment composition
WO2004028502A1 (en) * 2002-09-27 2004-04-08 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Cleansing composition containing antifungal agent and antibacterial agent
JP2007523832A (en) * 2003-02-19 2007-08-23 ロレアル Salicylic acid derivatives and methods as effective enhancers
JP2007277227A (en) * 2006-03-14 2007-10-25 Mochida Pharmaceut Co Ltd Azole-based antifungal agent-formulated cleaning composition

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012167024A (en) * 2011-02-10 2012-09-06 Menicon Nect:Kk Ophthalmic composition
JP2016194189A (en) * 2011-08-15 2016-11-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー Detergent compositions containing pyridinol-n-oxide compositions
JP2014527108A (en) * 2011-08-15 2014-10-09 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー Detergent composition containing pyridinol-N-oxide compound
US9550964B2 (en) 2011-08-15 2017-01-24 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing pyridinol-N-oxide compositions
JP2015054845A (en) * 2013-09-12 2015-03-23 持田製薬株式会社 Miconazole nitrate-containing solution formulation production method
JP2015168615A (en) * 2014-03-04 2015-09-28 持田製薬株式会社 Composition for cleaning
CN106109259A (en) * 2016-07-08 2016-11-16 拉芳家化股份有限公司 A kind of shampoo bath gel preventing stink with perspiration
JP2021535902A (en) * 2018-08-13 2021-12-23 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. Sulfate-free cosmetic rinse-type composition containing superbranched copolymer
JP2020029434A (en) * 2018-08-24 2020-02-27 株式会社ダリヤ Hair washing agent composition
JP2019081763A (en) * 2018-12-27 2019-05-30 持田製薬株式会社 Cleaning composition
WO2020166190A1 (en) * 2019-02-15 2020-08-20 ライオン株式会社 Hair detergent composition
CN113423378A (en) * 2019-02-15 2021-09-21 狮王株式会社 Hair cleansing composition
JP7340550B2 (en) 2019-02-15 2023-09-07 ライオン株式会社 hair cleansing composition
CN115279335A (en) * 2020-03-06 2022-11-01 联合利华知识产权控股有限公司 Personal care compositions and methods

Also Published As

Publication number Publication date
JP5615515B2 (en) 2014-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5615515B2 (en) Cleaning composition
JP2007277227A (en) Azole-based antifungal agent-formulated cleaning composition
CN101214201B (en) Nourishing anti-dandruff shampoo composition
CN104540551A (en) Composition containing amino acid surfactants, betaines and N-methyl-N-acylglucamines and having improved foam quality and higher viscosity
HUT76537A (en) Mild antimicrobial liquid cleansing formulations
WO2013050241A1 (en) Anti-dandruff composition comprising an azole active
US20200046623A1 (en) Rinse-off cleansing compositions
JP4025950B2 (en) Bactericidal compound-containing composition
JP2022062192A (en) Antimicrobial cleansing composition
JP6474963B2 (en) Cleaning composition
CN101129299B (en) Anti-dandruff composition and use thereof
JP6837470B2 (en) Cleaning composition
JP6976169B2 (en) Composition containing meso-2,3-butanediol
JP2014047165A (en) Composition for washing
US11179309B2 (en) Hair care composition
BR112019003273B1 (en) Synergistic antimicrobial composition
JP4781680B2 (en) Preservative composition
JP2022516931A (en) Hair care composition
JP2000129298A (en) Detergent composition
RU2660361C1 (en) Preservative system
CN110325170B (en) Hair care composition
JP2014088373A (en) Washing composition containing miconazole nitrate
WO2021210438A1 (en) Body cleanser
JP2003160450A (en) Shampoo composition
TW201317007A (en) Composition

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120307

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120508

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130807

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131004

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140604

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140723

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140813

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140910

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5615515

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250