JP2010270083A - Antiseptic agent composition, use and preparation thereof, and formulation containing the same - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an antiseptic agent used in the field of cosmetics. <P>SOLUTION: The composition comprises: glyceryl caprylate; and a glycerol/water/sodium levulinate/sodium anisate mixture. Especially, the composition comprises: 0.25-3.0% of glycerol/water/sodium levulinate/sodium anisate mixture; and 0.5-7.0% of glyceryl caprylate. The use as an antiseptic agent and the formulation containing the same are disclosed. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は防腐剤組成物、その製造方法、使用、およびそれを含有する製剤に関する。 The present invention relates to a preservative composition, a process for its production, its use, and formulations containing it.

防腐剤は、食物、医薬品、および化粧品を微生物によって引き起こされる変質から保護し、それらの長期保存を可能にする天然または合成の物質である。 Preservatives are natural or synthetic substances that protect food, pharmaceuticals, and cosmetics from alterations caused by microorganisms and allow their long-term storage.

多数の合成防腐剤が公知であり、特に化粧品の分野で使用されている。その例としては、メチルクロロイソチアゾリノン、2-ブロモ-2-ニトロプロパン-1,3-ジオール、デヒドロ酢酸ナトリウム、イミダゾリジニル尿素、フェノキシエタノールおよびパラベン類等が挙げられる。 A number of synthetic preservatives are known and used in particular in the cosmetics field. Examples thereof include methylchloroisothiazolinone, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, sodium dehydroacetate, imidazolidinyl urea, phenoxyethanol and parabens.

しかしながら、特に高濃度で使用された場合、実際に毒性の作用を有さないまでも、これらの防腐剤のすべてが刺激物を有することが証明されている。 However, all of these preservatives have been proven to have irritants, even if they are used in high concentrations, even if they do not actually have a toxic effect.

特に、ウェットティッシュ(wet wipe)中に存在する、メチルクロロイソチアゾリノンおよびイミダゾリジニル尿素は、増感体として知られている。グルートらは、1991年に、メチルクロロイソチアゾリノン(MI/MCI)(Kathon CGとしてもしられる。)が、5人の患者のアレルギー性皮膚炎を発生させたことを観察した (De Grootら、Contact.Dermatitis、1991年 24:135−136)。その症状は、ウェットティッシュの使用を止めた後に改善した。 In particular, methyl chloroisothiazolinone and imidazolidinyl urea present in wet tissues are known as sensitizers. Groot et al. Observed in 1991 that methylchloroisothiazolinone (MI / MCI) (also known as Kathon CG) caused allergic dermatitis in five patients (De Groot et al., Contact. Dermatitis, 1991 24: 135-136). The symptoms improved after the use of wet tissue was stopped.

また、化粧品産業で広く使用されている防腐剤であるパラベン類が、特に敏感な皮膚において、不耐性を生じうることも知られている。 It is also known that parabens, preservatives widely used in the cosmetic industry, can cause intolerance, especially in sensitive skin.

また、2-ブロモ-2-ニトロプロパン-1,3-ジオールは、アレルギー性接触皮膚炎の症例の原因となったことで知られている。 In addition, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol is known to cause cases of allergic contact dermatitis.

一方、天然由来の製品としては、Dr.Straetmans GmbH(ドイツ)によって商業化された、グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物を含有する、Dermosoft 1388(商品名)等がある。しかし、残念ながら、このような混合物は、最終生産物における総合的な防腐剤作用が確実ではなく、化粧の使用のために許可された防腐剤のリストには含まれていない。 On the other hand, as natural products, Dr. Dermosoft 1388 (trade name) containing a glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture, commercialized by Straetmans GmbH (Germany). Unfortunately, however, such mixtures are not assured of an overall preservative action in the final product and are not included in the list of preservatives approved for cosmetic use.

したがって、現在、公知の防腐剤が有する欠点が無い防腐剤が探索されている。 Therefore, at present, a search is being made for a preservative that does not have the disadvantages of known preservatives.

したがって、本発明の目的は、公知の合成の防腐剤より優れるか、若しくは少なくとも匹敵する防腐作用を有し、かつ一度使用したエンドユーザに副作用を引き起こさない天然防腐剤を見出すことにある。 Accordingly, it is an object of the present invention to find natural preservatives that are superior or at least comparable to known synthetic preservatives and that do not cause side effects to end users once used.

本発明によれば、そのような目的は、請求項1に記載の組成物、請求項5および6に記載の使用、および請求項7に記載の製造方法によって達成される。また、請求項8に記載の製剤も提供される。 According to the invention, such object is achieved by the composition according to claim 1, the use according to claims 5 and 6 and the production method according to claim 7. A formulation according to claim 8 is also provided.

本発明の防腐剤は、公知の合成の防腐剤より優れるか、若しくは少なくとも匹敵する防腐作用を有し、かつ一度使用したエンドユーザに副作用を引き起こさない。   The preservatives of the present invention are superior or at least comparable to known synthetic preservatives and do not cause side effects to end users once used.

本明細書および特許請求の範囲で用いられる「グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物」なる語は、好ましくは、製品:Dermosoft 1388(商品名)、または実質的に製品:Dermosoft 1388(商品名)の組成に相当する組成を有する製品に対応して認識されるものである。 As used herein and in the claims, the term “glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture” preferably refers to the product: Dermsoft 1388 (trade name), or substantially the product: Dermsoft 1388 ( It is recognized corresponding to a product having a composition corresponding to the composition of (trade name).

有利なことに、化粧品原料の国際命名法(the International Nomenclature Cosmetic Ingredients)によって、防腐剤として分類されず、軟化剤/乳化剤として分類された物質であるカプリル酸グリセリルを、グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物に添加すると、このような成分と相乗的に作用して、防腐に関して優れた結果を与えることが示された。 Advantageously, glyceryl caprylate, a substance classified as a softener / emulsifier, not classified as a preservative by the International Nomenclature Cosmetic Ingredients, is glycerin / water / sodium levulinate. When added to the / sodium anisate mixture, it has been shown to work synergistically with such ingredients to give excellent results with respect to preservatives.

好ましくは、本発明によれば、提供される組成物は以下のものを含有する:
0.25〜3.0%のカプリル酸グリセリル、および
0.5〜7.0%のグリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物;
より好ましくは:
0.5〜2.0%のカプリル酸グリセリル、および
1.0〜5.0%のグリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物。
Preferably, according to the present invention, the provided composition comprises:
0.25-3.0% glyceryl caprylate and 0.5-7.0% glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture;
More preferably:
0.5-2.0% glyceryl caprylate and 1.0-5.0% glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture.

好適な実施態様では、当該組成物は、以下のものを含有する:
1%のカプリル酸グリセリル、および
4%のグリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物。
In a preferred embodiment, the composition contains:
1% glyceryl caprylate and 4% glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture.

当該組成物は防腐剤として、特に製剤、好ましくは化粧品の製造に使用されると、特に有効であると判明した。 The composition has proved to be particularly effective as a preservative, especially when used in the preparation of formulations, preferably cosmetics.

例えば、そのような製剤は以下の通りであることができる。
・ スキンクリーム、乳剤、ローション、ゲル、およびオイル
・ ビューティーマスク(Beauty mask)
・ ファンデーション(液体、ペースト、粉)
・ メークアップパウダー、入浴後および個人衛生の使用のためのタルカム・パウダーなど
・ 化粧石鹸、消臭石鹸など
・ 香水、オードトワレ、およびオーデコロン
・ 入浴剤およびシャワー剤(塩、泡、オイル、ゲルなど)
・ 除毛製品
・ 消臭および制汗剤
・ ヘヤトリートメント製品
・ ヘア・ダイおよびブリーチ。
・ 髪をカールする、ストレートにする、および修理するための製品
・ ヘヤ・セット製品
・ ヘヤ・クリーニング製品(ローション、粉、シャンプー)
・ 整髪剤(ローション、クリーム、オイル)
・ ヘアスタイリング剤(ローション、スプレー、つや出し(brillantines))
・ シェービング剤(石鹸、泡、ローションなど)。
・ 顔および目のメイクアップおよびメイクアップ除去剤
・ 唇に適用されることを意図する製品
・ 歯および口腔の衛生用製品。
・ 爪の衛生用製品とマニキュア液
・ 外陰(External intimate)の衛生用製品
・ サンケア(Suncare)製品
・ 日焼け製品
・ スキン・ホワイトニング製品
・ しわ取り製品
For example, such formulations can be as follows:
• Skin cream, emulsion, lotion, gel, and oil • Beauty mask
・ Foundation (liquid, paste, powder)
・ Makeup powder, talcum powder for bathing and personal hygiene, etc. ・ Cosmetic soap, deodorant soap, etc. ・ Perfume, eau de toilette, and cologne ・ Bathing agent and shower agent (salt, foam, oil, gel, etc.)
・ Hair removal products ・ Deodorants and antiperspirants ・ Hair treatment products ・ Hair dies and bleaches.
・ Products for curling, straightening and repairing hair ・ Hair set products ・ Hair cleaning products (lotion, powder, shampoo)
・ Hair conditioner (lotion, cream, oil)
・ Hair styling agents (lotions, sprays, brilliants)
・ Shaving agent (soap, foam, lotion, etc.).
• Face and eye makeup and makeup removers • Products intended to be applied to the lips • Teeth and oral hygiene products.
・ Nail hygiene products and nail polish ・ External intimate hygiene products ・ Suncare products ・ Sunburn products ・ Skin ・ Whitening products ・ Wrinkle removal products

組成物は、グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物を40℃以下の温度まで加熱し、次いで、このようにして得られた溶液が、完全に清澄になるまで連続した低速攪拌を行いながらカプリル酸グリセリルを加えることによって製造される。 The composition heats the glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture to a temperature below 40 ° C. and then performs continuous low speed agitation until the solution thus obtained is completely clear. While adding glyceryl caprylate.

本発明の更なる特徴は、以下の、単なる説明用であり、限定を目的としない、いくつかの例の説明によって明確になるだろう。 Additional features of the present invention will become apparent from the following description of some examples, which are merely illustrative and not intended to be limiting.

<実施例1>
本発明に記載の防腐剤の組成物は、グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物の一部を40℃の温度まで加熱することによって、製造される。その後、カプリル酸グリセリルの4つの部分を完全に清澄になるまで連続した低速撹拌を行いながら、加える。
このようにして得られた組成物は、乳化後、40℃未満の温度でモイスチャリング・クリームに加えられる。
<Example 1>
The preservative composition according to the present invention is produced by heating a portion of the glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture to a temperature of 40 ° C. Thereafter, the four portions of glyceryl caprylate are added with continuous low speed stirring until complete clarification.
The composition thus obtained is added to the moisturizing cream at a temperature below 40 ° C. after emulsification.

<実施例2>
実施例1のようにして製造されたモイスチャリング・クリームは、バクテリア、酵母、真菌類、およびカビの合計の数を製造直後および4カ月保存後に計測して、微生物学的に試験する。
モイスチャリング・クリームの一連の希釈物(1:10、1:100、および1:1000)を、大豆レシチン、ポリソルベート80、チオ硫酸ナトリウム五水和物、L−ヒスチジン塩酸塩、トリプトン、塩化ナトリウム、リン酸ナトリウム・12HO、リン酸一カリウム、および蒸留水を含有する、一般的な希釈剤中に製造される。
使用される培地は、バクテリアの探知用にはPCA(平板計数寒天)であり、酵母とカビの探知用にはYDC(酵母エキスブドウ糖炭酸カルシウム寒天)である。
各希釈物から、1mlを取り、ペトリ皿に分配する。その後、各希釈物について、15〜20mlのPCAが加えられたプレートおよび15〜20mlのYDCが加えられたプレートを用意する。適当な混合と固体化の後に、前記プレートを30℃で72時間(PCAを含有するプレート)または24℃で5日間(YDCを含有するプレート)インキュベーションする。
得られたデータを、表Iに示す。
<Example 2>
The moisturizing cream produced as in Example 1 is microbiologically tested by counting the total number of bacteria, yeast, fungi and mold immediately after production and after 4 months of storage.
A series of dilutions of moisturizing cream (1:10, 1: 100, and 1: 1000) were added to soy lecithin, polysorbate 80, sodium thiosulfate pentahydrate, L-histidine hydrochloride, tryptone, sodium chloride, Manufactured in a common diluent containing sodium phosphate.12H 2 O, monopotassium phosphate, and distilled water.
The medium used is PCA (Plate Count Agar) for detecting bacteria, and YDC (Yeast Extract Glucose Calcium Carbonate Agar) for detecting yeast and mold.
Take 1 ml from each dilution and dispense into petri dishes. Then, for each dilution, prepare plates with 15-20 ml of PCA and plates with 15-20 ml of YDC. After appropriate mixing and solidification, the plate is incubated at 30 ° C. for 72 hours (plate containing PCA) or at 24 ° C. for 5 days (plate containing YDC).
The data obtained is shown in Table I.

表I
Table I

得られた結果から、本発明の組成物の優れた防腐作用のみならず、殺菌作用も示す、菌数の軽減がみられた。 From the obtained results, reduction of the number of bacteria showing not only the excellent antiseptic action of the composition of the present invention but also the bactericidal action was observed.

<実施例3>
実施例1と同様の方法で、本発明に記載の防腐剤の組成物を含有させて、シャンプーを製造した。
当該シャンプーを、混合物の防腐力を測定するために、チャレンジ・テストにかけた。
初めに、シャンプーのサンプルにバクテリアのチャージが無いことをチェックした。
その後、サンプルに異なる株を接種した:(A)スタフィロコッカス・アウレウス 2.1×107, (B) シュードモナス・エルギノーサ 2.1×107, (C)エッシェリシア・コリ 2.1 x 107, (D)カンジダ・アルビカンス 2.1 x 107, (E)アスペルギルス・ニガー 2.1×107
7日後、表IIに示した結果を得た。
<Example 3>
In the same manner as in Example 1, a shampoo was prepared by containing the preservative composition described in the present invention.
The shampoo was subjected to a challenge test to measure the preservative power of the mixture.
First, the shampoo sample was checked for no bacterial charge.
The samples were then inoculated with different strains: (A) Staphylococcus aureus 2.1 × 10 7 , (B) Pseudomonas aeruginosa 2.1 × 10 7 , (C) Escherichia coli 2.1 x 10 7 , (D) Candida Albicans 2.1 x 10 7 , (E) Aspergillus niger 2.1 × 10 7
After 7 days, the results shown in Table II were obtained.

表II
Table II

表IIに示した結果を、同じチャレンジテストを行った、防腐組成物としてDermosoft l388を含有するシャンプーの結果と比較した。得られたデータを、表IIIに示す。 The results shown in Table II were compared to the results of a shampoo containing Dermosoft l388 as an antiseptic composition, which was subjected to the same challenge test. The data obtained is shown in Table III.

表III
Table III

前記データは、本発明の防腐剤組成物(当該組成物中、グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物がカプリル酸グリセリルに加えられている)が、菌類およびイーストに特に関連して、グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物自身よりも、どの程度大きい防腐力を有するかを示す。 The data show that the preservative composition of the present invention (wherein the glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture is added to glyceryl caprylate) is particularly relevant to fungi and yeast, It indicates how much preservative power is greater than the glycerin / water / sodium levulinate / sodium anise mixture itself.

Claims (8)

カプリル酸グリセリル、および
グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物を含有する組成物。
A composition comprising glyceryl caprylate and a glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture.
0.25〜3.0%のカプリル酸グリセリル、および
0.5〜7.0%のグリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物
を含有する請求項1に記載の組成物。
The composition of claim 1 containing 0.25-3.0% glyceryl caprylate and 0.5-7.0% glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture.
0.5〜2.0%のカプリル酸グリセリル、および
1.0〜5.0%のグリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物を含有する請求項1または2に記載の組成物。
A composition according to claim 1 or 2 containing 0.5-2.0% glyceryl caprylate and 1.0-5.0% glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture.
1%のカプリル酸グリセリル、および
4%のグリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物を含有する先行請求項のいずれかに記載の組成物。
A composition according to any preceding claim comprising 1% glyceryl caprylate and 4% glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture.
請求項1〜4のいずれかに記載の組成物の防腐剤としての使用。 Use of the composition according to any one of claims 1 to 4 as a preservative. 請求項1〜4のいずれかに記載の組成物の化粧品製剤の製造のための使用。 Use of the composition according to any one of claims 1 to 4 for the production of a cosmetic preparation. グリセリン/水/レブリン酸ナトリウム/アニス酸ナトリウム混合物を40℃以下の温度まで加熱する工程、および完全に清澄になるまで連続した低速攪拌を行いながら、カプリル酸グリセリルを加える工程を有する、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物の製造方法。 2. Heating the glycerin / water / sodium levulinate / sodium anisate mixture to a temperature below 40 ° C. and adding glyceryl caprylate with continuous low speed stirring until complete clarification. The manufacturing method of the composition in any one of -4. 請求項1〜4のいずれかに記載の組成物を含有する製剤。 The formulation containing the composition in any one of Claims 1-4.
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