JP2010235569A - Method for producing pentafluoro allyl chloride - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、５フッ化アリルクロライド化合物の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing an allyl pentafluoride compound.
ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２で示される５フッ化アリルクロライド化合物は、医療分野や農薬分野に用いられる物質として、又はフッ素ポリマーを構成するモノマーとして重要な位置を占める化合物である。 The pentafluoroallyl chloride compound represented by CF 2 Cl—CF═CF 2 is a compound that occupies an important position as a substance used in the medical field or agrochemical field or as a monomer constituting a fluoropolymer.
ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２を合成する方法としては、オートクレーブに１，４−ジオキサン、亜鉛を加え、この溶液を７０℃まで加熱し、これにＣＦ２Ｃｌ−ＣＦＣｌ−ＣＦ２Ｃｌを滴下することで得る方法が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。 As a method for synthesizing the CF 2 Cl-CF = CF 2 is autoclaved in 1,4-dioxane, zinc was added and the solution was heated to 70 ° C., to which is added dropwise to CF 2 Cl-CFCl-CF 2 Cl The method obtained by this is disclosed (for example, refer patent document 1).
更に、ＣＦ２Ｃｌ−Ｃ（ＯＨ）＝ＣＦ２からＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２を合成する方法が開示されている（例えば、特許文献２参照。）。 Furthermore, methods of synthesizing the CF 2 Cl-CF = CF 2 from the CF 2 Cl-C (OH) = CF 2 has been disclosed (e.g., see Patent Document 2.).
しかしながら、従来の製造方法では、原料となるＣＦ２Ｃｌ−Ｃ（ＯＨ）＝ＣＦ２やＣＦ２Ｃｌ−ＣＦＣｌ−ＣＦ２Ｃｌの入手が困難であったり、銅又は亜鉛のような重金属が必要となったりする問題があった。例えば、特許文献１のように亜鉛を用いる脱ハロゲン化反応では、反応で生じたハロゲン化金属を廃棄する必要があり、更に得られる５フッ化アリルクロライドの収率も低いものであった。特許文献２に示される方法では、合成に多段階を要するため、収率が低いものであった。 However, in the conventional manufacturing method, it is difficult to obtain the raw material CF 2 Cl—C (OH) ═CF 2 or CF 2 Cl—CFCl—CF 2 Cl, or a heavy metal such as copper or zinc is required. There was a problem. For example, in the dehalogenation reaction using zinc as in Patent Document 1, it is necessary to discard the metal halide produced in the reaction, and the yield of allyl pentafluoride obtained is also low. In the method shown in Patent Document 2, since the synthesis requires multiple steps, the yield is low.
本発明は、上記現状に鑑み、重金属を必要とせず、簡便かつ効率的にＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２で示される５フッ化アリルクロライド化合物を合成することができる製造方法を提供することを課題とする。 In view of the above situation, without the need for heavy metals, to provide a manufacturing method capable of synthesizing easily and efficiently CF 2 5 fluoride represented by Cl-CF = CF 2 allyl chloride compound Let it be an issue.
本発明は、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２で示されるフルオロカーボン化合物と塩基とを接触させてＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２で示される５フッ化アリルクロライド化合物を得る工程を含むことを特徴とする５フッ化アリルクロライド化合物の製造方法に関する。 The present invention is characterized in that it comprises the step of obtaining the CF 2 Cl-CF 2 -CHF fluorocarbon compound represented by 2 and a base in contact CF 2 5 fluoride represented by Cl-CF = CF 2 allyl chloride compound To a method for producing a pentafluoroallyl chloride compound.
上記塩基は、水素化ナトリウム、ジアザビシクロウンデセン及びリチウムジイソイソプロピルアミドからなる群より選択される少なくとも一種の化合物であることが好ましい。 The base is preferably at least one compound selected from the group consisting of sodium hydride, diazabicycloundecene and lithium diisoisopropylamide.
本発明の製造方法によれば、ハロゲン化金属を生じることなしに、簡便かつ効率的にＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２で示される５フッ化アリルクロライド化合物を合成することができる。本発明の製造方法で得られる５フッ化アリルクロライド化合物は、抗菌剤、抗ガン剤等の医薬品中間体として医療分野に、除草剤、殺虫剤等の農薬中間体としての農薬分野に用いることができるし、フッ素ポリマーを構成するモノマー等としても好適に用いられる。また、有機フッ素化合物の中間体として非常に有用であり、フルオロ酸化プロピレンを合成するための中間体として好適に使用できるものである。 According to the production method of the present invention, a pentafluoroallyl chloride compound represented by CF 2 Cl—CF═CF 2 can be synthesized easily and efficiently without producing a metal halide. The pentafluoroallyl chloride compound obtained by the production method of the present invention can be used in the medical field as a pharmaceutical intermediate such as an antibacterial agent or an anticancer agent, and in the agricultural chemical field as an agrochemical intermediate such as a herbicide or an insecticide. It can also be suitably used as a monomer constituting a fluoropolymer. Further, it is very useful as an intermediate of an organic fluorine compound, and can be suitably used as an intermediate for synthesizing fluoropropylene oxide.
本発明の製造方法では、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２で示されるフルオロカーボン化合物と塩基とを接触させる工程を含むことによって、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２で示される５フッ化アリルクロライド化合物が製造される。
本発明の製造方法によれば、重金属を使用することもなく、一段階の反応で上記フルオロカーボン化合物から上記５フッ化アリルクロライド化合物を製造することができるため、製造工程の簡略化、コストの削減を図ることができる。また、ハロゲン化金属も生成されないため、産業廃棄物の問題も生じない。
In the production method of the present invention, CF 2 by including the step of contacting a fluorocarbon compound and a base represented by Cl-CF 2 -CHF 2, 5 fluorinated allyl chloride compound represented by CF 2 Cl-CF = CF 2 Is manufactured.
According to the production method of the present invention, since the pentafluoroallyl chloride compound can be produced from the fluorocarbon compound in a single step without using heavy metals, the production process is simplified and the cost is reduced. Can be achieved. In addition, since no metal halide is produced, the problem of industrial waste does not occur.
上記ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２で示されるフルオロカーボン化合物は、代替フロン等として工業的に幅広く利用されており、安価で入手が容易であることから、上記フルオロカーボン化合物を出発原料とする方法は工業的にも利点が多い。 The fluorocarbon compound represented by CF 2 Cl—CF 2 —CHF 2 is widely used industrially as an alternative chlorofluorocarbon, and is inexpensive and easily available. Therefore, a method using the fluorocarbon compound as a starting material is There are many industrial advantages.
上記製造方法では、上記フルオロカーボン化合物と塩基との接触により、脱フッ化水素化することで上記５フッ化アリルクロライド化合物が生成される。上記フルオロカーボン化合物と塩基とを接触させる工程において、塩基は上記フルオロカーボン化合物に対して１当量以上用いることが好ましい。これにより、反応は効率的に進行し、目的とする５フッ化アリルクロライド化合物を得ることができる。塩基を用いる量の上限は特に限定されないが、低コスト化等の観点からは、1.2当量以下であることが好ましい。 In the production method, the pentafluoroallyl chloride compound is produced by dehydrofluorination by contacting the fluorocarbon compound with a base. In the step of bringing the fluorocarbon compound into contact with the base, the base is preferably used in an amount of 1 equivalent or more based on the fluorocarbon compound. Thereby, reaction advances efficiently and the target pentafluoroallyl chloride compound can be obtained. The upper limit of the amount of the base used is not particularly limited, but is preferably 1.2 equivalents or less from the viewpoint of cost reduction.
上記塩基としては、一般に強塩基として挙げられる化合物を用いることができる。例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ土類金属の水素化物、アミジンの部分構造を有する複素環式化合物、リチウムジイソイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のような有機リチウム化合物等が挙げられる。具体的には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、水酸化ユウロピウム（ＩＩ）、水酸化タリウム（Ｉ）、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、グアニジン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水素化カルシウム、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、リチウムジイソイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等である。 As said base, the compound generally mentioned as a strong base can be used. For example, alkali metal hydroxide, alkaline earth metal hydroxide, alkali metal hydride, alkaline earth metal hydride, heterocyclic compound having amidine partial structure, lithium diisoisopropylamide (LDA) ) And the like. Specifically, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, rubidium hydroxide, cesium hydroxide, calcium hydroxide, strontium hydroxide, barium hydroxide, europium hydroxide (II), thallium hydroxide (I) , Tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, guanidine, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride, calcium hydride, diazabicycloundecene (DBU), diazabicyclononene (DBN), lithium diiso Isopropylamide (LDA) and the like.
上記塩基としては、水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ジアザビシクロウンデセン及びリチウムジイソイソプロピルアミドからなる群より選択される少なくとも一種の化合物であることが好ましい。より好ましくは、水素化ナトリウム、ジアザビシクロウンデセン及びリチウムジイソイソプロピルアミドからなる群より選択される少なくとも一種の化合物である。これらの塩基を用いることによって脱フッ化水素化がより効率的に進行するため、収率を向上させ、上記５フッ化アリルクロライド化合物の生産性を向上させることができる。 The base is preferably at least one compound selected from the group consisting of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, diazabicycloundecene and lithium diisoisopropylamide. More preferably, it is at least one compound selected from the group consisting of sodium hydride, diazabicycloundecene and lithium diisoisopropylamide. By using these bases, since dehydrofluorination proceeds more efficiently, the yield can be improved and the productivity of the pentafluoroallyl chloride compound can be improved.
上記フルオロカーボン化合物がＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２である場合、生成される化合物は３−クロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピレン（ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２）である。 When the fluorocarbon compound is CF 2 Cl—CF 2 —CHF 2 , the resulting compound is 3-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropylene (CF 2 Cl—CF═CF 2 ). is there.
上記塩基とＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２とを接触させる際の温度は、−７０〜１０℃であることが好ましい。より好ましくは、−３０〜−１０℃である。本発明の製造方法を用いることによって、上記範囲のような低い温度においても反応を進行させ、効率よく目的とする上記５フッ化アリルクロライド化合物を得ることができる。 The temperature at the time of contacting the base with CF 2 Cl—CF 2 —CHF 2 is preferably −70 to 10 ° C. More preferably, it is −30 to −10 ° C. By using the production method of the present invention, the reaction can proceed even at a low temperature such as the above range, and the desired pentafluoroallyl chloride compound can be obtained efficiently.
上記塩基とＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２を接触させる時間としては、例えば、０．５〜２４時間であることが好ましく、２〜１２時間であることがより好ましい。 As the time for contacting the base and CF 2 Cl-CF 2 -CHF 2, for example, preferably from 0.5 to 24 hours, more preferably 2 to 12 hours.
上記フルオロカーボン化合物と塩基とを接触させる工程は、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２、塩基及び溶媒を含む溶液を攪拌する工程であることが好ましい。生成される上記５フッ化アリルクロライド化合物は常温で気体であるため、合成は密閉容器の中で行い、生成した上記５フッ化アリルクロライド化合物をコールドトラップ等で捕捉することが好ましい。 The step of bringing the fluorocarbon compound into contact with the base is preferably a step of stirring a solution containing CF 2 Cl—CF 2 —CHF 2 , a base and a solvent. Since the produced pentafluoroallyl chloride compound is a gas at room temperature, the synthesis is preferably performed in a sealed container, and the produced pentafluoroallyl chloride compound is preferably captured by a cold trap or the like.
上記ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２、塩基及び溶媒を含む溶液を攪拌する方法を用いる場合、上記溶媒は、有機溶媒であることが好ましい。 When using the method of stirring the solution containing the CF 2 Cl—CF 2 —CHF 2 , a base and a solvent, the solvent is preferably an organic solvent.
上記有機溶媒としては、上記塩基と上記フルオロカーボン化合物とを溶解することができる有機溶媒であれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のモノエーテル類；１，３−ジオキソラン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等のポリエーテル類；ヘキサン、オクタン、ノナン、石油エーテル等の炭化水素類；酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；リン酸エステル類；炭酸エステル類；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；無水酢酸等の酸無水物；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド；ニトロエタン等のニトロ化合物；ピリジン、ピペリジン等の含窒素複素環化合物類；ジメチルスルホン、フェニルスルホン等のスルホン類；スルフィド類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の炭素数１〜５の炭化水素系アルコール類等が挙げられる。
これらの中でも、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等が特に好ましい。
上記溶媒としては、１種又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
The organic solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent that can dissolve the base and the fluorocarbon compound. For example, tetrahydrofuran, diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, etc. Monoethers; polyethers such as 1,3-dioxolane, diethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol butyl methyl ether, propylene glycol dimethyl ether; hydrocarbons such as hexane, octane, nonane and petroleum ether Esters such as ethyl acetate, methyl acetate and ethyl propionate; phosphate esters; carbonate esters Nitriles such as acetonitrile and benzonitrile; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; Acid anhydrides such as acetic anhydride; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone Dimethyl sulfoxide; nitro compounds such as nitroethane; nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine and piperidine; sulfones such as dimethyl sulfone and phenyl sulfone; sulfides; carbonization having 1 to 5 carbon atoms such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; Examples thereof include hydrogen alcohols.
Of these, tetrahydrofuran, diethyl ether, and the like are particularly preferable.
As said solvent, you may use 1 type or in combination of 2 or more types.
上記ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２は、従来公知の方法により得ることができる。例えば、上記１，２，３−トリクロロプロパンをフッ素（Ｆ２）でハロゲン交換を行い、得ることができる。 The CF 2 Cl—CF 2 —CHF 2 can be obtained by a conventionally known method. For example, the 1,2,3-trichloropropane can be obtained by performing halogen exchange with fluorine (F 2 ).
本発明の製造方法により製造された上記５フッ化アリルクロライド化合物は、抗菌剤、抗ガン剤等の医薬品中間体として医療分野に、除草剤、殺虫剤等の農薬中間体としての農薬分野に用いられる。また、フッ素樹脂の単量体としても好適に用いられる。更に、有機フッ素化合物の中間体として非常に有効な化合物であり、例えば、電解質膜、イオン交換膜等を製造するために用いられる化合物の中間体となる酸化プロピレンを製造するための中間体として有用である。 The pentafluoroallyl chloride compound produced by the production method of the present invention is used in the medical field as a pharmaceutical intermediate such as an antibacterial agent and an anticancer agent, and in the agricultural chemical field as an agrochemical intermediate such as a herbicide and an insecticide. It is done. Moreover, it is used suitably also as a monomer of a fluororesin. Furthermore, it is a very effective compound as an intermediate for organic fluorine compounds, and is useful as an intermediate for producing propylene oxide, which is an intermediate for compounds used for producing electrolyte membranes, ion exchange membranes, etc. It is.
本発明の製造方法で得られる上記５フッ化アリルクロライド化合物は、下記式（１） The pentafluoroallyl chloride compound obtained by the production method of the present invention has the following formula (1):
で表されるフルオロ酸化プロピレンを製造する原料として好適に用いることができる。 It can use suitably as a raw material which manufactures the fluoropropylene oxide represented by these.
上記式（１）で示されるフルオロ酸化プロピレンは、例えば、化学式ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆで示されるビニルエーテルの原料化合物として有用である。ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆで示されるビニルエーテルは、電解質膜又はイオン交換膜を構成するポリマーの原料モノマーとして有用な化合物である。 The fluoropropylene oxide represented by the above formula (1) is useful, for example, as a raw material compound of vinyl ether represented by the chemical formula CF 2 = CFOCF 2 CF 2 SO 2 F. Vinyl ether represented by CF 2 = CFOCF 2 CF 2 SO 2 F is a useful compound as a raw material monomer for a polymer constituting an electrolyte membrane or an ion exchange membrane.
電解質膜又はイオン交換膜は、例えば固体高分子電解質型燃料電池の電解質用膜、リチウム電池用膜、食塩電解用膜、水電解用膜、ハロゲン化水素酸電解用膜、酸素濃縮器用膜、湿度センサー用膜、ガスセンサー用膜等として使用される。 Examples of electrolyte membranes or ion exchange membranes include electrolyte membranes for solid polymer electrolyte fuel cells, membranes for lithium batteries, membranes for salt electrolysis, membranes for water electrolysis, membranes for hydrohalic acid electrolysis, membranes for oxygen concentrators, humidity Used as a sensor film, a gas sensor film, and the like.
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
１９Ｆ−ＮＭＲ分析の方法
装置：核磁気共鳴装置（日本電子社製）、型番：ＪＥＯＬ ＪＮＭ−ＥＸ２７０、
測定条件（溶媒：ＣＤＣｌ３、内部標準物質：トリクロロフルオロメタン）
19 F-NMR analysis method apparatus: nuclear magnetic resonance apparatus (manufactured by JEOL Ltd.), model number: JEOL JNM-EX270,
Measurement conditions (solvent: CDCl 3 , internal standard substance: trichlorofluoromethane)
ＧＣ−Ｍａｓｓ分析の方法
装置：Ｃｌａｒｕｓ ５００ ＧＣ ガスクロマトグラフ（ＤＢ−６２４）、パーキンエルマー社製
ＦＴ−ＩＲ分析の方法
装置：パーキンエルマー社製、ＦＴ−ＩＲ Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｏｎｅ
GC-Mass analysis method apparatus: Claras 500 GC gas chromatograph (DB-624), Perkin Elmer FT-IR analysis method apparatus: Perkin Elmer FT-IR Spectrum One
実施例１
＜ＣＣｌＦ２−ＣＦ＝ＣＦ２の合成＞
−４０℃に冷却したオートクレーブを真空にしたのち、あらかじめ調製しておいたリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のＴＨＦ溶液を入れ、攪拌した。このとき、ＴＨＦ溶液は、公知の方法で調製したものであり、ＬＤＡの含有量はＴＨＦ１００質量部に対して１００質量部である。そこに、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２−ＣＨＦ２（１００ｇ、０．６ｍｏｌ）を加え、１０℃で４時間攪拌した。攪拌中のオートクレーブの内圧は０．３６ＭＰａであった。その後、−２５℃のコールドトラップに気相を流通させ、液体を回収した。回収した液体（５５ｇ）のガスクロマトグラフィー分析を行ったところ、純度８５％のＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２であることがわかった。１９Ｆ−ＮＭＲ分析及びＧＣ−Ｍａｓｓ分析により反応生成物はＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＦ２であることを断定した。
Ｆ−ＮＭＲ分析及びＧＣ−Ｍａｓｓ分析の結果を以下に示す。
Example 1
<Synthesis of CClF 2 -CF = CF 2>
After the autoclave cooled to −40 ° C. was evacuated, a THF solution of lithium diisopropylamide (LDA) prepared in advance was added and stirred. At this time, the THF solution is prepared by a known method, and the content of LDA is 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of THF. CF 2 Cl—CF 2 —CHF 2 (100 g, 0.6 mol) was added thereto, and the mixture was stirred at 10 ° C. for 4 hours. The internal pressure of the autoclave during stirring was 0.36 MPa. Thereafter, the gas phase was circulated through a cold trap at −25 ° C. to recover the liquid. A gas chromatographic analysis of the recovered liquid (55 g) revealed that the purity was 85% CF 2 Cl—CF═CF 2 . By 19 F-NMR analysis and GC-Mass analysis, it was determined that the reaction product was CF 2 Cl—CF═CF 2 .
The results of F-NMR analysis and GC-Mass analysis are shown below.
１９Ｆ−ＮＭＲ分析
δ-57.2（2F, ddd, J=30.0, 18.8, 6.0 Hz）, -93.7 (1F, ddt, J=116.5, 37.7, 18.8 Hz), -104.6 (1F, ddt, J= 116.5, 52.8, 30.0 Hz), -184.2 (1F, ddt, J=52.8, 37.7, 6.0 Hz)
19 F-NMR analysis δ-57.2 (2F, ddd, J = 30.0, 18.8, 6.0 Hz), -93.7 (1F, ddt, J = 116.5, 37.7, 18.8 Hz), -104.6 (1F, ddt, J = 116.5 , 52.8, 30.0 Hz), -184.2 (1F, ddt, J = 52.8, 37.7, 6.0 Hz)
ＧＣ−Ｍａｓｓ分析
ＭＳ（ＧＣ−Ｍａｓｓ） m/z (rel intensity) 165 (M+, 2), 131 (77), 112 (18), 84 (22)
ＦＴ−ＩＲ分析
１７８１ ｃｍ−１
GC-Mass analysis MS (GC-Mass) m / z (rel intensity) 165 (M + , 2), 131 (77), 112 (18), 84 (22)
FT-IR analysis 1781 cm −1
本発明の５フッ化アリルクロライド化合物は、医療分野、農薬分野や、燃料電池用電解質ポリマーの原料モノマーとして有用な化合物の原料として用いられる。 The pentafluoroallyl chloride compound of the present invention is used as a raw material for a compound useful as a raw material monomer for medical field, agricultural field, or electrolyte polymer for fuel cells.
Claims (2)
ことを特徴とする５フッ化アリルクロライドの製造方法。 5 fluoride, characterized in that it comprises a CF 2 Cl-CF 2 -CHF fluorocarbon compound represented by 2 and a base and contacting the obtaining pentafluoride allyl chloride represented by CF 2 Cl-CF = CF 2 in step A method for producing allyl chloride.
請求項１記載の５フッ化アリルクロライドの製造方法。 The method for producing allyl pentafluoride according to claim 1, wherein the base is at least one compound selected from the group consisting of sodium hydride, diazabicycloundecene and lithium diisoisopropylamide.
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