JP2010209191A - シアニン化合物及び該化合物を用いた光学フィルター - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明者等は、更に検討を重ねた結果、特定の分子構造を持つシアニン化合物が、耐湿熱性に優れ、特定の波長領域において急峻な光吸収を有し、従来のシアニン化合物を含有してなる光学フィルターに比べて良好な耐光性を示し、画像表示装置の画像特性を著しく改善しうることを知見した。
X1は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、
X2は、CR1R2、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、
R1及びR2は、各々独立に、下記一般式(II)若しくは(II’)で表される基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R1とR2は、それぞれ連結して3〜6員環の脂環基を形成してもよく、
R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、下記一般式(II)若しくは(II’)で表される基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
Y1及びY2は、各々独立に、下記一般式(III)で表される基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、但し、Y1とY2の少なくとも一方は、下記一般式(III)で表される基であり、
上記の環Aの水素原子を置換してもよい基或いはR1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1及びY2で表される基であるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は二重結合で1〜3回中断されていてもよく、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基の水素原子は、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
Zは、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、Anq-は、q価の陰イオンを表し、qは、1又は2の整数であり、pは、電荷を中性に保つ係数を表す。)
R01、R02、R03及びR04は、各々独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、R01とR04は結合してシクロアルケン環又は複素環を形成してもよい。
上記一般式(II’)において、G’とT’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、G’は炭素原子を表し、T’は炭素原子又は窒素原子を表し、w’は0〜4の数を表し、
R01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、
G’及びT’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい5員環、ヘテロ原子を含んでもよい6員環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、これらG’及びT’を含む環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい。)
先ず、上記一般式(I)で表される本発明のシアニン化合物について説明する。
炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−イソプロピルフェニル等が挙げられ、
炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
炭素原子数6〜30のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−イソプロピルフェニル、4−イソプロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−イソブチルフェニル、4−t−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−t−ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル、2−フェノキシエチル、2−フェニルチオエチル等が挙げられ、
炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテノセン等のメタロセン化合物陰イオン等も用いることができる。また、pは、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
上記一般式(II)におけるR01、R02、R03、R04及び上記一般式(II’)におけるR01’で表される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソブチル等が挙げられ、
該アルキル基中のメチレン基が−O−で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル等が挙げられ、
該アルキル基中のメチレン基が−CO−で置換された基としては、アセチル、1−カルボニルエチル、アセチルメチル、1−カルボニルプロピル、2−オキソブチル、2−アセチルエチル、1−カルボニルイソプロピル等が挙げられ、これらはいずれも、置換基を有していてもよい。
R01とR04とが連結して形成するシクロアルケン環としては、シクロプロペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環等が挙げられ、
R01とR04とが連結して形成する複素環としては、テトラヒドロピラン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
上記一般式(II)におけるR01、R02、R03、R04及び上記一般式(II’)におけるR01’で表される炭素原子数1〜4のアルキル基、上記一般式(II)におけるR01とR04とが連結して形成する環構造の置換基としては、上記一般式(I)の説明で例示したものが挙げられる。尚、R01、R02、R03、R04及びR01’が上記の炭素原子数1〜4のアルキル基等であり、且つ以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたR01等の全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
ヘテロ原子を含んでもよい6員環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピラジン環、ピロン環、ピロリジン環等が挙げられる。
該アルキル基中のメチレン基が−O−で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル等が挙げられ、
該アルキル基中のメチレン基が−CO−で置換された基としては、アセチル、1−カルボニルエチル、アセチルメチル、1−カルボニルプロピル、2−オキソブチル、2−アセチルエチル、1−カルボニルイソプロピル等が挙げられる。
該アルキレン基中のメチレン基が−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置換された基としては、メチレンオキシ、エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタンイミドイル、エテニレン、プロペニレン等が挙げられる。
上記一般式(III)におけるQで表される炭素原子数1〜8のアルキレン基の置換基としては、上記一般式の説明で例示したものが挙げられる。
本発明の光学フィルターは、上記一般式(I)で表される本発明のシアニン化合物の少なくとも一種を含有する。該シアニン化合物は、吸収極大波長を480〜520nmの範囲内又はその付近に持ち、一部の可視光線を選択的に吸収して遮断することができるため、該シアニン化合物を含有する本発明の光学フィルターは、表示画像の高品質化に用いられる画像表示装置用の光学フィルターとして特に好適に用いられる。このような画像表示装置としては、液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等が挙げられる。また、その他、本発明の光学フィルターは、眼鏡レンズ、窓、分析装置用途、半導体装置用途、天文観測用途、光通信用途等の各種用途にも用いることができる。
本発明の光学フィルターの作成において、本発明のシアニン化合物、有機溶媒及びその他の各種添加剤等を含む塗工液の濃度は、1〜5質量%、特に2〜3質量%であるのが好ましい。
ヨウ化−3−(4−フェロセニルプロピル)−2−メチル−3−ベンゾチアゾリウム0.5g(1mmol)、ヨウ化−1−エチル−2−(2−フェニルアミノビニル)チアゾリニウム0.56g(1mmol)及びアセトニトリル3gの溶液を室温で撹拌しながら、トリエチルアミン0.12g(1.2mmol)を滴下した。その後、室温で攪拌しながら無水酢酸0.15g(1.5mmol)を滴下し、加熱還流下で3時間撹拌した。室温まで冷却後、析出物を濾別し、2−プロパノール10mLを加え、70℃で2時間撹拌した。得られた固体を濾別し、80℃で3時間減圧乾燥を行い、赤紫色固体0.33g(収率52%)を得た。
化合物No.1のヨウ化物0.19g(0.03mmol)とクロロホルム2gの混合溶液に、ヘキサフルオロリン酸カリウム0.08g(0.03mmol)の水溶液を加え、分液漏斗で強く攪拌した。水相を除去し、再度ヘキサフルオロリン酸カリウム水溶液を加える操作を3回繰り返し、有機相を水5gで3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた粘性固体を、80℃で3時間減圧乾燥し、赤色固体0.14g(収率71%)を得た。
<塗工液の調製>
化合物No.2のヘキサフルオロリン酸塩の0.5wt%アセトン溶液0.4gと、ポリメチルメタクリレート(以下、PMMAとも呼ぶ)の25wt%トルエン溶液3.0gを混合させ、15分間超音波照射を行い、塗工液を調製した。
<塗工液の調製>
化合物No.31のヘキサフルオロリン酸塩の0.5wt%メチルエチルケトン溶液0.4gと、PMMAの25wt%トルエン溶液3.0gを混合させ、15分間超音波照射を行い、塗工液を調製した。
<塗工液の調製>
比較化合物No.1のヘキサフルオロリン酸塩の1wt%メチルエチルケトン溶液0.2gと、PMMAの25wt%トルエン溶液3.0gを混合させ、15分間超音波照射を行い、塗工液を調製した。
<塗工液の調製>
比較化合物No.2のヘキサフルオロリン酸塩の1wt%メチルエチルケトン溶液0.2gと、PMMAの25wt%トルエン溶液3.0gを混合させ、15分間超音波照射を行い、塗工液を調製した。
上記で得られた塗工液を、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター#30により塗布した後、70℃で15分間乾燥し、光学フィルター(膜厚7〜8μm)を作製した。
実施例2−1及び2−2並びに比較例1−1及び1−2で得られた光学フィルターを60℃、湿度90%の恒温恒湿槽中で膜透過率の経時変化を観察した。すなわち、耐熱試験時間0時間の残存率を100%として、極大吸収波長での透過率の減少を色素残存率として算出した。その結果を〔表4〕に示す。
実施例2−1、2−2及び比較例1−1で得られた光学フィルターを耐光試験機(スガ試験機(株)製テーブルサンTS−2)中で膜透過率の経時変化を観察した。すなわち、耐光試験時間0時間の残存率を100%として、極大吸収波長での透過率の減少を色素残存率として算出した。その結果を〔表5〕に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(I)で表されるシアニン化合物。
X1は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、
X2は、CR1R2、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、
R1及びR2は、各々独立に、下記一般式(II)若しくは(II’)で表される基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R1とR2は、それぞれ連結して3〜6員環の脂環基を形成してもよく、
R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、下記一般式(II)若しくは(II’)で表される基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
Y1及びY2は、各々独立に、下記一般式(III)で表される基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、但し、Y1とY2の少なくとも一方は、下記一般式(III)で表される基であり、
上記の環Aの水素原子を置換してもよい基或いはR1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1及びY2で表される基であるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は二重結合で1〜3回中断されていてもよく、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基の水素原子は、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
Zは、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、Anq-は、q価の陰イオンを表し、qは、1又は2の整数であり、pは、電荷を中性に保つ係数を表す。)
R01、R02、R03及びR04は、各々独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、R01とR04は結合してシクロアルケン環又は複素環を形成してもよい。
上記一般式(II’)において、G’とT’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、G’は炭素原子を表し、T’は炭素原子又は窒素原子を表し、w’は0〜4の数を表し、
R01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、
G’及びT’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい5員環、ヘテロ原子を含んでもよい6員環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、これらG’及びT’を含む環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい。)
Qは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置換されていてもよく、
MはFe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt又はIrを表す。) - 上記一般式(I)において、X1及びX2が共に硫黄原子である請求項1に記載のシアニン化合物。
- 上記一般式(I)において、Y1が上記一般式(III)で表される基である請求項1又は2に記載のシアニン化合物。
- 上記一般式(I)において、Y1及びY2が共に上記一般式(III)で表される基である請求項1〜3の何れかに記載のシアニン化合物。
- 上記一般式(I)において、R3、R4、R5及びR6が全て水素原子である請求項1〜4の何れかに記載のシアニン化合物。
- 上記一般式(III)において、MがFeであり、Qが炭素原子数1〜8のアルキレン基である請求項1〜5の何れかに記載のシアニン化合物。
- 上記一般式(I)において、Anq-で表される陰イオンが、ヘキサフルオロリン酸イオンである請求項1〜6の何れかに記載のシアニン化合物。
- 請求項1〜7の何れかに記載のシアニン化合物を含有してなる光学フィルター。
- 画像表示装置用である請求項8に記載の光学フィルター。
- 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求項9に記載の光学フィルター。
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