JP2010180166A - Body-slimming composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、後記一般式（１）に表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする痩身用の組成物に関し、詳しくは、食品などに好適な痩身用の経口投与組成物に関する。 The present invention relates to a slimming composition characterized by containing a compound represented by the following general formula (1) and / or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention relates to an orally administered composition for slimming.
[式中、R１は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R２、R３及びR４は、水素原子又は炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表す]
[Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms]
日本人の食生活が動物性タンパク質及び脂肪の多い欧米型の食生活に急速に変化するに従い、体格の向上と共に、肥満が急増している。肥満は、高血圧、動脈硬化、糖尿病などの成人病の危険因子のひとつであるほか、脂肪肝、腰痛、変形性膝関節症などの疾患に対しても影響を与えることが知られている。現在、肥満をはじめとする成人病の危険因子を管理することにより健康増進することは、個人的な健康を維持することに留まらず、健康保険費などの公的な負担を軽減することに繋がるため、社会的な課題として捉えられている。また、肥満は男女を問わず、美容上の問題としても認識されることも多くいため、肥満解消を目的とした食事制限、運動、健康食品など様々なダイエット方法に注目が集まっている。 As the Japanese diet rapidly changes to a Western diet rich in animal protein and fat, obesity is increasing rapidly with the improvement of physique. Obesity is known to be one of the risk factors for adult diseases such as hypertension, arteriosclerosis, and diabetes, and also affects diseases such as fatty liver, low back pain, and knee osteoarthritis. Currently, promoting health by managing risk factors for adult diseases such as obesity not only maintains personal health but also reduces public burdens such as health insurance costs. Therefore, it is regarded as a social issue. In addition, obesity is often recognized as a cosmetic problem, regardless of gender, and attention is being paid to various diet methods such as diet restriction, exercise, and health food for the purpose of eliminating obesity.
恒温動物は、摂取したエネルギ−を消費し、熱を産生することにより体温を維持している。肥満は、エネルギ−の摂取と消費の不均衡により生じ、エネルギ−の過剰摂取、摂取又は消費の何れかにおける異常などが原因となる。最近の肥満に関する研究は、その関心がエネルギ−摂取からエネルギ−消費に移り、その中でも、代謝亢進により熱産生を高める役割を果たす熱産生タンパク質（uncoupling protein）が注目されている。熱産生タンパク質（ＵＣＰ）は、当初、冬眠動物の褐色脂肪細胞から発見されたＵＣＰ１が同定されているのみであったが、その後に数種類のアイソザイムが同定され、現在、４種類の熱産生タンパク質（ＵＣＰ１〜４）の存在が知られており、様々な組織における基礎熱量の確保等の重要な機能を担っている。特に、ＵＣＰ１は、３２キロダルトンの体温を維持する働きを担う特別な膜タンパク質であり、ヒトの腋の下、背中、肩、肩甲骨や首の後ろなどにあるエネルギ−を燃焼する細胞のミトコンドリア内に存在する。ミトコンドリアでの電子伝達系のATP合成は、内膜でのプロトン濃度勾配により密に共役している。脱共役タンパク質は、プロトン濃度勾配を短絡的に解消するために、これが活性化されると酸化基質の化学エネルギ−は、ATP合成に利用されず熱へと変換される。そして、そこから生じた熱が体温の維持や余剰エネリギ−の散逸に使用され、この様にエネルギ−消費に関連している。さらに、ＵＣＰ１ノックアウトマウスにおいては、普通食のみならず、高脂肪食摂取により肥満を生じないことが確認されている（例えば、非特許文献１を参照）。このため、成人病のリスクを低減することを期待し、熱産生タンパク質に着目した肥満改善に関する研究が盛んに行われている。 A constant temperature animal consumes the energy it ingests and maintains its body temperature by producing heat. Obesity is caused by an imbalance between energy intake and consumption, and is caused by an excessive intake of energy, an abnormality in either intake or consumption, and the like. In recent studies on obesity, the interest shifts from energy intake to energy consumption, and among them, heat-generating proteins (uncoupling proteins) that play a role in increasing heat production by promoting metabolism are drawing attention. As the heat-producing protein (UCP), only UCP1 discovered from brown adipocytes of hibernating animals was originally identified, but several types of isozymes have been identified since then. The existence of UCP1 to 4) is known, and plays an important function such as securing basic heat quantity in various organizations. In particular, UCP1 is a special membrane protein that plays a role in maintaining a body temperature of 32 kilodaltons, and is located in the mitochondria of cells that burn energy under the human armpit, back, shoulders, scapula and back of the neck. Exists. ATP synthesis in the mitochondrial electron transport system is closely coupled by a proton concentration gradient in the inner membrane. Since the uncoupling protein eliminates the proton concentration gradient in a short-circuited manner, when it is activated, the chemical energy of the oxidized substrate is not used for ATP synthesis but is converted into heat. The heat generated therefrom is used to maintain body temperature and dissipate excess energy, and is thus related to energy consumption. Furthermore, in UCP1 knockout mice, it has been confirmed that obesity is not caused by intake of not only a normal diet but also a high fat diet (see, for example, Non-Patent Document 1). For this reason, with the expectation of reducing the risk of adult diseases, research on obesity improvement focusing on heat-producing proteins has been actively conducted.
アセトフェノン誘導体は、非常に興味深い化学構造を有しており、現在、様々な用途に使用されている。工業的には、トリアゾ−ル系の抗真菌剤などの医薬品製造における重要な合成中間体（例えば、特許文献１を参照）、抗酸化作用を利用した食品の劣化防止剤（例えば、特許文献２を参照）などとして活用されている。また、アセトフェノン誘導体は、育毛作用（例えば、特許文献３を参照）、COX−２阻害作用に基ずく抗腫瘍活性及び抗炎症作用（例えば、特許文献４を参照）、抗侵害受容作用（例えば、非特許文献２を参照）等の多岐に渡る生物活性を示すことが報告されており、これら化合物を含有する化粧品及び医薬品などが知られている。 Acetophenone derivatives have a very interesting chemical structure and are currently used in various applications. Industrially, important synthetic intermediates in pharmaceutical production such as triazole antifungal agents (see, for example, Patent Document 1), and food deterioration preventives utilizing antioxidant activity (for example, Patent Document 2). For example). Further, the acetophenone derivative has a hair-restoring action (for example, see Patent Document 3), an antitumor activity and an anti-inflammatory action (for example, see Patent Document 4) based on a COX-2 inhibitory action, and an antinociceptive action (for example, Have been reported to show a wide variety of biological activities, such as cosmetics and pharmaceuticals containing these compounds.
アセトフェノン誘導体である２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノンなどの後記一般式（１）に表される化合物は、トウダイグサ科やミカン科に属する植物等に極少量含有されること（例えば、非特許文献２を参照）が報告されている。ミカン科サンショウ属に属する植物においては、サンショオ−ルを主成分とする香油などの製造過程で、不純物として一般式（１）に表される化合物が得られ、その利用法に苦慮している現状が存する。 The compound represented by the following general formula (1) such as 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone which is an acetophenone derivative is contained in a very small amount in plants belonging to Euphorbiaceae and Citrus (for example, , See Non-Patent Document 2). In plants belonging to the genus Citrus, the compound represented by the general formula (1) is obtained as an impurity in the production process of perfume oil and the like mainly composed of sanshool, which is difficult to use. The current situation exists.
一方、ミカン科サンショウ属の植物抽出物を含有する組成物が熱産生タンパク質発現促進作用を有すること、更には、この様な作用が主要な成分のサンショオ−ルによることは既に知られている（例えば、特許文献５を参照）。しかしながら、かかる化合物が熱産生タンパク質の発現に及ぼす影響を報じた論文は存しない。 On the other hand, it is already known that a composition containing a plant extract of the citrus family Salamander has a heat-producing protein expression promoting action, and that such an action is due to the main component of the sunflower. (For example, see Patent Document 5). However, there is no paper reporting the effect of such compounds on the expression of thermogenic proteins.
一方、熱産生タンパク質の発現を促進する成分としては、ミカン科のサンショウの抽出物やナス科のトウガラシの抽出物などが既に知られており、更には、この様な作用が、サンショウであれば主要な成分のサンショオ−ルに、トウガラシであれば主要な成分であるカプサイシンに起因するとされている（例えば、特許文献５を参照）。これらの成分は何れも強刺激性成分であり、該強刺激性（辛味）によりその摂取量が制限される現状も存している。
On the other hand, extracts of citrus salamander and solanaceae capsicum are already known as components that promote the expression of thermogenic proteins. If it exists, it is attributed to the main ingredient saxophone, and if capsicum is attributed to capsaicin, which is the main ingredient (see, for example, Patent Document 5). All of these components are strongly stimulating components, and there is a current situation in which the intake is limited by the strongly stimulating properties (pungency).
本発明は、この様な状況下において為されたものであり、後記一般式（１）に表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有する痩身用の組成物用に関し、詳しくは、食品などに好適な痩身用の経口投与組成物を提供することを課題とする。 The present invention has been made under such circumstances, and is intended for a slimming composition containing a compound represented by the following general formula (1) and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In particular, it is an object of the present invention to provide a slimming oral administration composition suitable for foods and the like.
この様な状況に鑑みて、本発明者等は、痩身用組成物の有効成分となる熱産生タンパク質の発現を促進する物質を求めて、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）に表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩、取り分け、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノン及び／又はその薬理学的に許容される塩から選択される成分に優れた熱産生タンパク質産生促進作用が存することを見出し、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、以下に示す通りである。
＜１＞ 下記一般式（１）で表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする、痩身用の組成物。
In view of such a situation, the present inventors have sought for a substance that promotes the expression of a heat-producing protein as an active ingredient of a slimming composition, and as a result of earnest research, the following general formula (1) is obtained. Ingredients selected from the compounds represented and / or their pharmacologically acceptable salts, in particular 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone and / or their pharmacologically acceptable salts The present inventors have found that there is an excellent heat-producing protein production promoting action, and have completed the present invention. That is, the present invention is as follows.
<1> A slimming composition comprising a compound represented by the following general formula (1) and / or a pharmacologically acceptable salt thereof.
[式中、R１は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R２、R３及びR４は、水素原子又は炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表す]
[Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms]
＜２＞ 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、＜１＞に記載の痩身用の組成物。 <2> The compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2) and / or a pharmacologically acceptable salt thereof, <1 The composition for slimming as described in>.
[式中、R５、R６及びR７は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。]
[Wherein R5, R6 and R7 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. ]
＜３＞ 前記一般式（２）で表される化合物が、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノン及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、＜１＞又は＜２＞に記載の痩身用の組成物。 <3> The compound represented by the general formula (2) is 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone and / or a pharmacologically acceptable salt thereof. <1> or composition for slimming as described in <2>.
＜４＞ 一般式（１）〜（３）に表される化合物を、組成物全量に対し０．００１質量％〜２０質量％含有することを特徴とする、痩身用の経口投与組成物。
＜５＞ 痩身作用が、熱産生タンパク質発現促進作用によることを特徴とする、＜１＞〜＜４＞の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
＜６＞ 食品、医薬品又は化粧料であることを特徴とする、＜１＞〜＜５＞の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
<4> An orally administered composition for slimming comprising 0.001% by mass to 20% by mass of the compound represented by the general formulas (1) to (3) with respect to the total amount of the composition.
<5> The slimming composition according to any one of <1> to <4>, wherein the slimming action is due to a heat-producing protein expression promoting action.
<6> The slimming composition according to any one of <1> to <5>, which is a food, a pharmaceutical product, or a cosmetic.
本発明によれば、前記一般式（１）に表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有する痩身用の組成物を提供することが出来る。
According to the present invention, it is possible to provide a slimming composition containing the compound represented by the general formula (1) and / or a pharmacologically acceptable salt thereof.
＜１＞ 本発明の熱産生タンパク質発現促進剤である一般式（１）に表される化合物
本発明の熱産生タンパク質産生促進剤は、一般式（１）に表される化合物を有効成分とするが、かかる成分は、一般式（１）に表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする。ここで、一般式（１）に表される化合物に付いて述べれば、一般式（１）に於いて、R１は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R２、R３及びR４は、水素原子又は炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。前記R１は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、より好ましくは、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数１〜４の直鎖のアルキル基が好適に例示出来る。具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。前記Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素原子又は炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、より好ましくは、水素原子又は炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基が好適に例示出来る。具体例を挙げれば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基などが好適に例示出来、特に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。一般式（１）に表される化合物の内、より好ましいものとしては、一般式（２）に表される化合物が好適に例示出来る。
<1> The compound represented by the general formula (1) which is the heat-producing protein expression promoter of the present invention The heat-produced protein production promoter of the present invention comprises the compound represented by the general formula (1) as an active ingredient. However, this component is characterized by containing a compound represented by the general formula (1) and / or a pharmacologically acceptable salt thereof. Here, if it mentions about the compound represented by General formula (1), in General formula (1), R1 represents a C1-C8 linear or branched alkyl group, R2, R3 And R4 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. R1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and still more preferably a linear chain having 1 to 4 carbon atoms. The alkyl group of can be illustrated suitably. Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n- An octyl group etc. can be illustrated suitably, and especially a methyl group, an ethyl group, and a propyl group are preferable. R2, R3 and R4 represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. It can be illustrated. Specific examples include hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group. , N-octyl group and the like can be suitably exemplified, and a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, and a propyl group are particularly preferable. Of the compounds represented by the general formula (1), more preferred examples include the compounds represented by the general formula (2).
ここで一般式（２）に表される化合物に付いて述べれば、一般式（２）に於いて、R５、R６及びR７は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。前記のＲ５、Ｒ６及びＲ７は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。一般式（２）に表される化合物の具体例を挙げれば、２’，４’，６’−トリヒドロキシアセトフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシアセトフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシプロピオフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシプロピオフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシプロピオフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシブチロフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシブチロフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシブチロフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシアセトフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシアセトフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシアセトフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシバレロフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシバレロフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシバレロフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシヘキサノフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシヘキサノフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシヘキサノフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシヘプタンノフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシヘプタノフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシヘプタノフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシカプリロフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシカプリロフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシカプリロフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシイソブチロフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシイソブチロフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシイソブチロフェノン、２’，４’，６’−トリヒドロキシイソバレロフェノン、２，’６’−ジヒドロキシ−４’−メトキシバレロフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−６’−メトキシバレロフェノン、
２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−エトキシ−６’−メトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−プロピルオキシアセトフェノン、４’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−６’−メトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−ペンチルオキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシ−６’−メトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−ヘプチル−６’−メトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−オクチルオキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−エトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−プロピルオキシアセトフェノン、６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−ペンチルオキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−ヘキシルオキシ−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−ヘプチル−４’−メトキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−オクチルオキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジエトキシアセトフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−プロピルオキシアセトフェノン、６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−４’−エトキシアセトフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ペンチルオキシアセトフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシアセトフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ヘプチルアセトフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシアセトフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−プロピルオキシアセトフェノン、４’−エトキシ−６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシアセトフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ペンチルオキシアセトフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ヘキシルオキシアセトフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ヘプチルアセトフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−オクチルオキシアセトフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−エトキシ−６’−メトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−プロピルオキシプロピオフェノン、４’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−６’−メトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−ペンチルオキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシ−６’−メトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−ヘプチル−６’−メトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−オクチルオキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−エトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−プロピルオキシプロピオフェノン、６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−４’−メトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−ペンチルオキシプロピロフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−ヘキシルオキシ−４’−メトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−ヘプチル−４’−メトキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−オクチルオキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジエトキシプロピオフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−プロピルオキシプロピオフェノン、６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−４’−エトキシプロピオフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ペンチルオキシプロピオフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシプロピオフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ヘプチルプロピオフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシプロピオフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−プロピルオキシプロピオフェノン、４’−エトキシ−６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシプロピオフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ペンチルオキシプロピオフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ヘキシルオキシプロピオフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ヘプチルプロピオフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−オクチルオキシプロピオフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−エトキシ−６’−メトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−プロピルオキシブチロフェノン、４’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−６’−メトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−ペンチルオキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシ−６’−メトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−ヘプチル−６’−メトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−メトキシ−４’−オクチルオキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−エトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−プロピルオキシブチロフェノン、６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−４’−メトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−ペンチルオキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−ヘキシルオキシ−４’−メトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−６’−ヘプチル−４’−メトキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６’−オクチルオキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジエトキシブチロフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−プロピルオキシブチロフェノン、６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシ−４’−エトキシブチロフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ペンチルオキシブチロフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシブチロフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−ヘプチルブチロフェノン、６’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシブチロフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−プロピルオキシブチロフェノン、４’−エトキシ−６’−ブチルオキシ−２’−ヒドロキシブチロフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ペンチルオキシブチロフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ヘキシルオキシブチロフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−ヘプチルブチロフェノン、４’−エトキシ−２’−ヒドロキシ−６’−オクチルオキシブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシバレロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシヘキサノフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシヘプタノフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシカプリロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシイソブチロフェノン、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシイソバレロフェノン及びこれらの薬理学的に許容される塩などが好適に例示出来、特に、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノンが好ましい。かかる成分は、トリヒドロキシアセトフェノン等、（ポリ）ヒドロキシアセトフェノンの水酸基をアルキル化させることにより製造出来る。該アルキル化反応は、常法に従って行えばよく、例えば、アルカリ存在下、アルキルハライドを反応させる方法などが好ましく例示出来る。これらの内には、既に試薬として市販されているものが存し、これらを購入して使用することも出来る。この様な市販の化合物としては、例えば、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノンが例示出来、該化合物は、和光純薬工業株式会社より市販の試薬として購入することも出来る。勿論、トウダイグサ科の植物、ミカン科の植物など、かかる化合物を植物中に含有する植物も存し、かかる植物から抽出し、単離精製して用いることも可能である（例えば、Calixto JB et.al., Planta Med., 56，31-35(1990)） 。この様な植物抽出物を利用する場合には、サンショウの精製製造残渣を利用することが、リサイクルの見地で好ましく例示出来る。
If it mentions about the compound represented by General formula (2) here, in General formula (2), R5, R6, and R7 will represent a C1-C8 linear or branched alkyl group. R5, R6 and R7 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, etc. In particular, a methyl group, an ethyl group, and a propyl group are preferable. Specific examples of the compound represented by the general formula (2) include 2 ', 4', 6'-trihydroxyacetophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxyacetophenone, 2', 4'- Dihydroxy-6'-methoxyacetophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxypropiophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxypropiophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'- Methoxypropiophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxybutyrophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxybutyrophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'-methoxybutyrophenone, 2 ', 4 ', 6'-trihydroxyacetophenone, 2,'6'-dihydroxy-4'-methoxyacetophenone, 2 ', 4'-dihydroxy-6'-methoxyacetophenone, 2', 4 ', 6'-trich Roxyvalerophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxyvalerophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'-methoxyvalerophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxyhexanophenone, 2 , '6'-dihydroxy-4'-methoxyhexanophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'-methoxyhexanophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxyheptanonophenone, 2, '6 '-Dihydroxy-4'-methoxyheptanophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'-methoxyheptanophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxycaprylophenone, 2, '6'-dihydroxy -4'-methoxycaprylophenone, 2 ', 4'-dihydroxy-6'-methoxycaprylophenone, 2', 4 ', 6'-trihydroxyisobutyrophenone, 2,'6'-dihydroxy-4' Methoxyisobutyrophenone, 2 ', 4'-dihydroxy-6'-methoxyisobutyrophenone, 2', 4 ', 6'-trihydroxyisovalerophenone, 2,'6'-dihydroxy-4'-methoxyvalerophenone, 2 ', 4'-dihydroxy-6'-methoxyvalerophenone,
2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone, 2′-hydroxy-4′-ethoxy-6′-methoxyacetophenone, 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-propyloxyacetophenone, 4′- Butyloxy-2′-hydroxy-6′-methoxyacetophenone, 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-pentyloxyacetophenone, 2′-hydroxy-4′-hexyloxy-6′-methoxyacetophenone, 2′- Hydroxy-4'-heptyl-6'-methoxyacetophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-octyloxyacetophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-ethoxyacetophenone, 2'-hydroxy -4'-methoxy-6'-propyloxyacetophenone, 6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'- Toxiacetophenone, 2′-hydroxy-4′-methoxy-6′-pentyloxyacetophenone, 2′-hydroxy-6′-hexyloxy-4′-methoxyacetophenone, 2′-hydroxy-6′-heptyl-4′- Methoxyacetophenone, 2′-hydroxy-4′-methoxy-6′-octyloxyacetophenone, 2′-hydroxy-4 ′, 6′-diethoxyacetophenone, 6′-ethoxy-2′-hydroxy-4′-propyloxy Acetophenone, 6′-butyloxy-2′-hydroxy-4′-ethoxyacetophenone, 6′-ethoxy-2′-hydroxy-4′-pentyloxyacetophenone, 6′-ethoxy-2′-hydroxy-4′-hexyloxy Acetophenone, 6′-ethoxy-2′-hydroxy-4′-heptylacetophenone, 6′-ethoxy -2'-hydroxy-4'-octyloxyacetophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-propyloxyacetophenone, 4'-ethoxy-6'-butyloxy-2'-hydroxyacetophenone, 4'-ethoxy -2'-hydroxy-6'-pentyloxyacetophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-hexyloxyacetophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-heptylacetophenone, 4'-ethoxy -2'-hydroxy-6'-octyloxyacetophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'-dimethoxypropiophenone, 2'-hydroxy-4'-ethoxy-6'-methoxypropiophenone, 2'- Hydroxy-6'-methoxy-4'-propyloxypropiophenone, 4'-butyloxy-2'-hydroxy-6'- Methoxypropiophenone, 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-pentyloxypropiophenone, 2′-hydroxy-4′-hexyloxy-6′-methoxypropiophenone, 2′-hydroxy-4 ′ -Heptyl-6'-methoxypropiophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-octyloxypropiophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-ethoxypropiophenone, 2 '-Hydroxy-4'-methoxy-6'-propyloxypropiophenone,6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'-methoxypropiophenone,2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-pentyloxy Propyrophenone, 2'-hydroxy-6'-hexyloxy-4'-methoxypropiophenone, 2'-hydroxy-6'-heptyl-4'-methoxy Propiophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-octyloxypropiophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'-diethoxypropiophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy- 4'-propyloxypropiophenone, 6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'-ethoxypropiophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-pentyloxypropiophenone, 6'-ethoxy -2'-hydroxy-4'-hexyloxypropiophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-heptylpropiophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-octyloxypropio Phenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-propyloxypropiophenone, 4'-ethoxy-6'-butyloxy-2'-hydroxypropio Enone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-pentyloxypropiophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-hexyloxypropiophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy- 6'-heptylpropiophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-octyloxypropiophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'-dimethoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4'-ethoxy -6'-methoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-propyloxybutyrophenone, 4'-butyloxy-2'-hydroxy-6'-methoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy- 4'-pentyloxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4'-hexyloxy-6'-methoxybutyrophenone, 2'-hydroxy- '-Heptyl-6'-methoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-octyloxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-ethoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4'-Methoxy-6'-propyloxybutyrophenone,6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'-methoxybutyrophenone,2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-pentyloxybutyrophenone,2'-hydroxy-6'-Hexyloxy-4'-methoxybutyrophenone,2'-hydroxy-6'-heptyl-4'-methoxybutyrophenone,2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-octyloxybutyrophenone,2'-hydroxy-4' , 6'-diethoxybutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-propyloxybutyronov Non, 6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'-ethoxybutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-pentyloxybutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-hexyloxy Butyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-heptylbutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-octyloxybutyrophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-propyloxy Butyrophenone, 4'-ethoxy-6'-butyloxy-2'-hydroxybutyrophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-pentyloxybutyrophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-hexyloxy Butyrophenone, 4'-Ethoxy-2'-hydroxy-6'-heptylbutyrophenone, 4'-Ethoxy- '-Hydroxy-6'-octyloxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4', 6'-dimethoxyvalerophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'-dimethoxyhexanophenone, 2'-hydroxy-4', 6'-dimethoxyheptanophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'-dimethoxycaprylophenone, 2'-hydroxy-4', 6'-dimethoxyisobutyrophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'- Dimethoxyisovalerophenone and pharmacologically acceptable salts thereof can be suitably exemplified, and 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone is particularly preferable. Such a component can be produced by alkylating the hydroxyl group of (poly) hydroxyacetophenone, such as trihydroxyacetophenone. The alkylation reaction may be carried out according to a conventional method. For example, a method of reacting an alkyl halide in the presence of an alkali can be preferably exemplified. Among these, those already marketed as reagents exist, and these can be purchased and used. An example of such a commercially available compound is 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone, and the compound can also be purchased as a commercially available reagent from Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Of course, there are also plants containing such compounds, such as Euphorbiaceae plants and Citrus plants, which can be extracted from such plants, isolated and purified (for example, Calixto JB et. al., Planta Med., 56, 31-35 (1990)). In the case of using such a plant extract, it is preferable to use a refined production residue of salamander from the viewpoint of recycling.
斯くして得られた一般式（１）に表される化合物は、そのまま使用することも出来るし、アルカリと共に処理するなどして、塩の形態として使用することも出来る。一般式（１）に表される化合物の塩としては、生理的に許容される塩であれば特に限定されない。生理的に許容される塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属、トリエチルアミン塩、トリエタノ−ルアミン塩、アンモニウム塩、モノエタノ−ルアミン塩、ピペリジン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩などが好適に例示出来る。 The compound represented by the general formula (1) thus obtained can be used as it is, or can be used as a salt form after being treated with an alkali. The salt of the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited as long as it is a physiologically acceptable salt. Physiologically acceptable salts include alkali metals such as sodium salts and potassium salts, alkaline earth metals such as calcium salts and magnesium salts, triethylamine salts, triethanolamine salts, ammonium salts, monoethanolamine salts, piperidine salts. Preferred examples include basic amino acid salts such as organic amine salts such as lysine salts and alginates.
かかる成分は、褐色脂肪細胞に存在する熱産生タンパク質の発現を促進する作用に優れ、以って、エネルギ−消費を促進し、抗肥満効果を示す。肩胛骨間、腋窩部、腎周囲の褐色脂肪細胞中のミトコンドリアの内膜に存在する熱産生タンパク質は、分子量３２キロダルトンの膜タンパク質である。ミトコンドリアに於ける電子伝達系とATP合成は、内膜でのプロトン濃度勾配により密に共役しており、熱産生タンパク質は、プロトン濃度勾配を短絡的に解消するため、これが活性化されると酸化基質の化学エネルギ−は、ATP合成に利用されず熱へと変換される。そこから生じた熱は、体温の維持や余剰エネルギ−の散逸に使われ、この様にエネルギ−消費に関連していると考えられている。また、かかる成分は、辛味などの味や刺激性などの生体に与える影響が低く、安全性が高いため、食品、医薬品、化粧料などへの使用が好ましい。この様な効果を奏するために、本発明の痩身用組成物に於けるかかる化合物の含有量は、前記の一般式（１）に表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩から選択される１種乃至は２種以上を、総量で０．００１質量％〜２０質量％含有することが好ましく、０．００５質量％〜１０質量％含有することがより好ましく、０．０１質量％〜５質量％含有することがさらに好ましい。これは、少なすぎると前記効果を奏しない場合が存し、多すぎても、効果が頭打ちになり、この系の自由度を損なう場合が存するためである。また、本発明に於いて、熱産生タンパク質発現促進作用があるとは、後記のラット褐色脂肪細胞中の熱産生タンパク質の発現促進実験において、熱産生タンパク質に相当するバンドの定量値が、コントロ−ルの定量値に比較し高い場合を意味する。 Such a component is excellent in the action of promoting the expression of the heat-producing protein present in the brown adipocytes, and thus promotes energy consumption and exhibits an anti-obesity effect. The heat-producing protein present in the inner mitochondrial membrane in the brown adipocytes between the shoulder blades, the axilla, and the perirenal region is a membrane protein having a molecular weight of 32 kilodaltons. The electron transport system and ATP synthesis in mitochondria are tightly coupled by the proton concentration gradient in the inner membrane, and the heat-producing protein eliminates the proton concentration gradient in a short-circuiting manner. The chemical energy of the substrate is not used for ATP synthesis but converted to heat. The resulting heat is used to maintain body temperature and dissipate excess energy, and is thus considered to be related to energy consumption. In addition, such components are preferably used for foods, pharmaceuticals, cosmetics and the like because they have a low impact on the living body such as pungent taste and irritation and are highly safe. In order to achieve such effects, the content of such a compound in the slimming composition of the present invention is such that the compound represented by the general formula (1) and / or their pharmacologically acceptable 1 to 2 or more selected from salts are preferably contained in a total amount of 0.001% by mass to 20% by mass, more preferably 0.005% by mass to 10% by mass, and 0.01% More preferably, the content is 5% by mass to 5% by mass. This is because if the amount is too small, the above-mentioned effect may not be achieved, and if the amount is too large, the effect may reach a limit and the degree of freedom of the system may be impaired. In the present invention, the expression of the heat-producing protein expression promoting action means that the quantitative value of the band corresponding to the heat-producing protein in the experiment for promoting the expression of heat-producing protein in rat brown adipocytes described later is Means higher than the quantitative value of
斯くして得られた一般式（１）に表される化合物を有効成分とする組成物の製剤化にあたっては、通常の食品、医薬品、化粧料などの製剤化で使用される任意成分を含有することが出来る。この様な任意成分としては、経口投与組成物であれば、例えば、乳糖や白糖などの賦形剤、デンプン、セルロ−ス、アラビアゴム、ヒドロキシプロピルセルロ−スなどの結合剤、カルボキシメチルセルロ−スナトリウム、カルボキシメチルセルロ−スカルシウムなどの崩壊剤、大豆レシチン、ショ糖脂肪酸エステルなどの界面活性剤、マルチト−ルやソルビト−ルなどの甘味剤、クエン酸などの酸味剤、リン酸塩などの緩衝剤、シェラックやツェインなどの皮膜形成剤、タルク、ロウ類などの滑沢剤、軽質無水ケイ酸、乾燥水酸化アルミニウムゲルなどの流動促進剤、生理食塩水、ブドウ糖水溶液などの希釈剤、矯味矯臭剤、着色剤、殺菌剤、防腐剤、香料など好適に例示出来る。経皮投与組成物であれば、スクワラン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックスなどの炭化水素類、ホホバ油、カルナウバワックス、オレイン酸オクチルドデシルなどのエステル類、オリ−ブ油、牛脂、椰子油などのトリグリセライド類、ステアリン酸、オレイン酸、レチノイン酸などの脂肪酸、オレイルアルコ−ル、ステアリルアルコ−ル、オクチルドデカノ−ル等の高級アルコ−ル、スルホコハク酸エステルやポリオキシエチレンアルキル硫酸ナトリウム等のアニオン界面活性剤類、アルキルベタイン塩等の両性界面活性剤類、ジアルキルアンモニウム塩等のカチオン界面活性剤類、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、これらのポリオキシエチレン付加物、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤類、ポリエチレングリコ−ル、グリセリン、１，３−ブタンジオ−ル等の多価アルコ−ル類、増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色剤、防腐剤、粉体等を含有することができる。製造は、常法に従い、これらの成分を処理することにより、困難なく、為しうる。 In formulating a composition comprising the compound represented by the general formula (1) thus obtained as an active ingredient, it contains optional components used in formulating normal foods, pharmaceuticals, cosmetics and the like. I can do it. Examples of such optional components include oral excipients such as excipients such as lactose and white sugar, binders such as starch, cellulose, gum arabic, and hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose, Disintegrants such as sodium and carboxymethylcellulose calcium, surfactants such as soy lecithin and sucrose fatty acid ester, sweeteners such as malt and sorbitol, sour agents such as citric acid, phosphates, etc. Buffering agents, film forming agents such as shellac and zein, lubricants such as talc and wax, glidants such as light anhydrous silicic acid and dry aluminum hydroxide gel, diluents such as physiological saline and aqueous glucose solution, Suitable examples include flavoring agents, coloring agents, bactericides, preservatives, and fragrances. In the case of a composition for transdermal administration, hydrocarbons such as squalane, petrolatum and microcrystalline wax, esters such as jojoba oil, carnauba wax, octyldodecyl oleate, triglycerides such as olive oil, beef tallow and coconut oil , Fatty acids such as stearic acid, oleic acid, retinoic acid, higher alcohols such as oleyl alcohol, stearyl alcohol, octyl decanol, anionic interfaces such as sulfosuccinic acid ester and sodium polyoxyethylene alkyl sulfate Activators, amphoteric surfactants such as alkylbetaine salts, cationic surfactants such as dialkylammonium salts, sorbitan fatty acid esters, fatty acid monoglycerides, their polyoxyethylene adducts, polyoxyethylene alkyl ethers, poly Oxyethylene Nonionic surfactants such as fatty acid esters, polyhydric alcohols such as polyethylene glycol, glycerin, 1,3-butanediol, thickening / gelling agents, antioxidants, UV absorbers, colors Agents, preservatives, powders and the like. Manufacture can be done without difficulty by treating these components according to conventional methods.
以下に、具体例を挙げて本発明に付いて、更に詳細に説明を加えるが、本発明はかかる実施例に限定されないことは言うまでもない。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples, but it goes without saying that the present invention is not limited to such examples.
＜本発明の痩身用組成物に於ける２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノン＞
本発明における熱産生タンパク質発現促進作用を評価するために用いた２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノン（化合物１）は、和光純薬より購入した。
<2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone in the slimming composition of the present invention>
2′-Hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone (Compound 1) used for evaluating the effect of promoting the expression of the thermogenic protein in the present invention was purchased from Wako Pure Chemical Industries.
＜ラット褐色脂肪細胞中の熱産生タンパク質の発現促進実験法＞
前記一般式（１）に表される化合物の内、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノン（化合物１）の熱産生タンパク質発現促進作用を評価した。
ラット脂肪前駆細胞を培養し、褐色脂肪細胞に分化させた。褐色脂肪細胞を、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノン（化合物１）を含有した培地で処置した後、タンパク質を抽出し、Western blot法により熱産生タンパク質（UCP１）の発現を検出した。検出したUCP１のバンドを定量した。化合物１を含有していない培地で処理したものをコントロ−ルとし、バンドの定量値がコントロ−ルの定量値より高い場合に、熱産生タンパク質（UCP１）発現促進作用があるものとした。結果を図１に示す。
結果を図１に示す。２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノンは、熱産生タンパク質発現促進作用を有することがわかる。このことから、２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノンは、肥満抑制効果があることがわかる。
<Experimental method for promoting the expression of thermogenic protein in rat brown adipocytes>
Of the compounds represented by the general formula (1), 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone (compound 1) was evaluated for the effect of promoting the expression of the heat-producing protein.
Rat adipose precursor cells were cultured and differentiated into brown adipocytes. After treating brown adipocytes with a medium containing 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone (compound 1), the protein is extracted and the expression of the heat-producing protein (UCP1) is detected by Western blotting did. The detected UCP1 band was quantified. What was processed with the culture medium which does not contain the compound 1 was made into a control, and when the quantitative value of a band was higher than the quantitative value of a control, it was set as the thing which has a heat production protein (UCP1) expression promotion effect. The results are shown in FIG.
The results are shown in FIG. It can be seen that 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone has a heat-producing protein expression promoting action. This shows that 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone has an obesity suppressing effect.
表１に示す処方に従って、健康食品を作製した。即ち、処方成分を１０重量部の水と共に転動相造粒（不二パウダル株式会社製「ニュ−マルメライザ−」）し、打錠して錠剤状の健康食品を得た。本健康食品は、優れた肥満に対する抑制効果を示していた。尚、表中の数値の単位は重量部で表す。 According to the formulation shown in Table 1, health food was prepared. That is, the prescription ingredients were tumbled phase granulated with 10 parts by weight of water (“New Malmerizer” manufactured by Fuji Powder Co., Ltd.) and tableted to obtain a tablet-like health food. This health food had an excellent inhibitory effect on obesity. In addition, the unit of the numerical value in a table | surface is represented by a weight part.
表２に示す処方に従って、健康食品を作製した。即ち、処方成分を撹拌可溶化しドリンク製剤の健康食品を得た。本健康食品は、優れた肥満に対する抑制効果を示していた。尚、表中の数値の単位は重量部を表す。 Health foods were prepared according to the formulation shown in Table 2. That is, the prescription ingredients were solubilized with stirring to obtain a health food as a drink preparation. This health food had an excellent inhibitory effect on obesity. In addition, the unit of the numerical value in a table | surface represents a weight part.
表３の処方に従って、室温で撹拌溶解することにより注射製剤の医薬品を作製した。本医薬品は、優れた肥満に対する抑制効果を示していた。尚、表中の数値の単位は、重量部を表す。 According to the formulation of Table 3, a pharmaceutical preparation for injection was prepared by stirring and dissolving at room temperature. This medicinal product showed an excellent inhibitory effect on obesity. In addition, the unit of the numerical value in a table | surface represents a weight part.
以下に示す処方に従い、化粧水を作製した。即ち、処方成分を室温で攪拌可溶化して化粧水を得た。この化粧水を肥満に悩むパネラ−１群３名を用いて、腹部に、１ヶ月間、朝晩１日２回使用してもらいその痩身作用の効果を評価してもらった。評価基準は、フェ−スラインの変化（ふくらみの減少）を観察ポイントとし、評点２：著しい改善、評点１：明らかな改善、評点０．５：わずかな改善、評点０：改善なしの基準を用いた。平均評点は０．９２であった。本発明の熱産生タンパク質発現促進効果を有する２’−ヒドロキシ−４’，６’−ジメトキシアセトフェノンを含有する化粧水には、痩身効果が認められた。
A skin lotion was prepared according to the following formulation. That is, the prescription ingredients were stirred and solubilized at room temperature to obtain a lotion. Using this skin lotion, three people from Panera-1 group suffering from obesity were asked to evaluate the effect of the slimming action on the abdomen twice a day for one month and morning and evening. The evaluation criteria are the change of the face line (decrease in bulging) as the observation point, and score 2: marked improvement, score 1: obvious improvement, score 0.5: slight improvement, score 0: no improvement It was. The average score was 0.92. A slimming effect was recognized in the lotion containing 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone having the effect of promoting the expression of the heat-producing protein of the present invention.
以下に示す処方に従いクリ−ムを作製した。即ち、イ、ロ、ハをそれぞれ８０℃に加熱溶解して、イにロを徐々に加え、更にハを加え乳化した後、ホモミキサ−により乳化粒子を均一化し、冷却してクリ−ムを得た。このクリ−ムを用い、実施例５に記載の方法にて痩身効果を評価した。平均評点は、０．８９であった。このクリ−ムには、優れた痩身効果があった。 A cream was prepared according to the formulation shown below. That is, a, b, and c are heated and dissolved at 80 ° C. respectively, and b is gradually added to emulsify and further emulsified with c, and then the emulsion particles are homogenized by a homomixer and cooled to obtain a cream. It was. Using this cream, the slimming effect was evaluated by the method described in Example 5. The average score was 0.89. This cream had an excellent slimming effect.
本発明は、痩身用の食品、医薬品、化粧料などに応用出来る。 The present invention can be applied to slimming foods, pharmaceuticals, cosmetics, and the like.
Claims (6)
[式中、R１は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R２、R３及びR４は、水素原子又は炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表す] A slimming composition comprising a compound represented by the following general formula (1) and / or a pharmacologically acceptable salt thereof.
[Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms]
[式中、R５、R６及びR７は、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。] The compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2) and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Slimming composition.
[Wherein R5, R6 and R7 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. ]
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