JP2010180166A5 - - Google Patents

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JP2010180166A5
JP2010180166A5 JP2009025513A JP2009025513A JP2010180166A5 JP 2010180166 A5 JP2010180166 A5 JP 2010180166A5 JP 2009025513 A JP2009025513 A JP 2009025513A JP 2009025513 A JP2009025513 A JP 2009025513A JP 2010180166 A5 JP2010180166 A5 JP 2010180166A5
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Figure 2010180166
(1)
[式中、 1 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、 2 3 及び 4 は、
水素原子又は炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表す]


Figure 2010180166
(1)
[ Wherein , R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 , R 3 and R 4 are
Represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms]


日本人の食生活が動物性タンパク質及び脂肪の多い欧米型の食生活に急速に変化するに従い、体格の向上と共に、肥満が急増している。肥満は、高血圧、動脈硬化、糖尿病など
の成人病の危険因子のひとつであるほか、脂肪肝、腰痛、変形性膝関節症などの疾患に対しても影響を与えることが知られている。現在、肥満をはじめとする成人病の危険因子を管理することにより健康増進することは、個人的な健康を維持することに留まらず、健康保険費などの公的な負担を軽減することに繋がるため、社会的な課題として捉えられている。また、肥満は男女を問わず、美容上の問題としても認識されることも多いため、肥満解消を目的とした食事制限、運動、健康食品など様々なダイエット方法に注目が集まっている。

As the Japanese diet rapidly changes to a Western diet rich in animal protein and fat, obesity is increasing rapidly with the improvement of physique. Obesity is known to be one of the risk factors for adult diseases such as hypertension, arteriosclerosis, and diabetes, and also affects diseases such as fatty liver, low back pain, and knee osteoarthritis. Currently, promoting health by managing risk factors for adult diseases such as obesity not only maintains personal health but also reduces public burdens such as health insurance costs. Therefore, it is regarded as a social issue. In addition, obesity is often recognized as a cosmetic problem regardless of gender, and attention is being paid to various diet methods such as diet restriction, exercise, and health food for the purpose of eliminating obesity.

Figure 2010180166
(1)
[式中、 1 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、 2 3 及び 4 は、
水素原子又は炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表す]

Figure 2010180166
(1)
[ Wherein , R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 , R 3 and R 4 are
Represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms]

Figure 2010180166
(2)
[式中、 5 6 及び 7 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。]

Figure 2010180166
(2)
[ Wherein R 5 , R 6 and R 7 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. ]

<3> 前記一般式(2)で表される化合物が、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキ
シアセトフェノン及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、<2>に記載の痩身用の組成物。

<3> The compound represented by the general formula (2) is 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone and / or a pharmacologically acceptable salt thereof . The composition for slimming as described in < 2>.

<4> 上記化合物および/又はこれらの薬理学的に許容される塩から選択される1種又は2種以上を、組成物全量に対し0.001質量%〜20質量%含有することを特徴とする、<1>〜<3>の何れかに記載の痩身用の組成物。
<5> 痩身作用が、熱産生タンパク質発現促進作用によることを特徴とする、<1>〜<4>の何れかに記載の痩身用の組成物。
<6> 食品、医薬品又は化粧料であることを特徴とする、<1>〜<5>の何れかに記載の痩身用の組成物。

<4> One or two or more selected from the above compounds and / or pharmacologically acceptable salts thereof are contained in an amount of 0.001% by mass to 20% by mass with respect to the total amount of the composition. to, <1> to set composition as a slimming according to any one of <3>.
<5> The slimming composition according to any one of <1> to <4>, wherein the slimming action is due to a heat-producing protein expression promoting action.
<6> The slimming composition according to any one of <1> to <5>, which is a food, a pharmaceutical product, or a cosmetic.

<1> 本発明の熱産生タンパク質発現促進剤である一般式(1)に表される化合物
本発明の熱産生タンパク質産生促進剤は、一般式(1)に表される化合物を有効成分とするが、かかる成分は、一般式(1)に表される化合物及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする。ここで、一般式(1)に表される化合物に付いて述べれば、一般式(1)に於いて、 1 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基
を表し、 2 3 及び 4 は、水素原子又は炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を
表す。前記 1 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、より好ましくは、
炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数1〜4の直鎖のアルキル基が好適に例示出来る。具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。前記R 2 、R 3 及びR 4 は、水素原子又は炭素数1〜8
の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、より好ましくは、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基が好適に例示出来る。具体例を挙げれば、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基などが好適に例示出来、特に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。一般式(1)に表される化合物の内、より好ましいものとしては、一般式(2)に表される化合物が好適に例示出来る。

<1> The compound represented by the general formula (1) which is the heat-producing protein expression promoter of the present invention The heat-produced protein production promoter of the present invention comprises the compound represented by the general formula (1) as an active ingredient. However, this component is characterized by containing a compound represented by the general formula (1) and / or a pharmacologically acceptable salt thereof. Here, to describe the compound represented by the general formula (1), in the general formula (1), R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably
A linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, can be preferably exemplified. Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n- An octyl group etc. can be illustrated suitably, and especially a methyl group, an ethyl group, and a propyl group are preferable. R 2 , R 3 and R 4 are a hydrogen atom or a carbon number of 1-8.
And a straight chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms can be suitably exemplified. Specific examples include hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group. , N-octyl group and the like can be suitably exemplified, and a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, and a propyl group are particularly preferable. Of the compounds represented by the general formula (1), more preferred examples include the compounds represented by the general formula (2).

ここで一般式(2)に表される化合物に付いて述べれば、一般式(2)に於いて、 5
6 及び 7 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。前記のR 5 、R 6 及びR 7 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、炭素数1〜4の直
鎖又は分岐のアルキル基を表し、具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。一般式(2)に表される化合物の具体例を挙げれば、2',4',6'−トリヒドロキシアセトフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシアセトフェノン、2',4'−ジヒドロキシ−6'−メトキシアセトフェノン、2',4',6'−トリヒドロキシプロピオフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシプ
ロピオフェノン、2',4'−ジヒドロキシ−6'−メトキシプロピオフェノン、2',4'
,6'−トリヒドロキシブチロフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシブチロフェノン、2',4'−ジヒドロキシ−6'−メトキシブチロフェノン、2',4',6'−トリヒドロキシアセトフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシアセトフェノン
、2',4'−ジヒドロキシ−6'−メトキシアセトフェノン、2',4',6'−トリヒドロキシバレロフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシバレロフェノン、2',4'−ジヒドロキシ−6'−メトキシバレロフェノン、2',4',6'−トリヒドロキシヘキ
サノフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシヘキサノフェノン、2',4'−
ジヒドロキシ−6'−メトキシヘキサノフェノン、2',4',6'−トリヒドロキシヘプタンノフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシヘプタノフェノン、2',4'−
ジヒドロキシ−6'−メトキシヘプタノフェノン、2',4',6'−トリヒドロキシカプリロフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシカプリロフェノン、2',4'−ジ
ヒドロキシ−6'−メトキシカプリロフェノン、2',4',6'−トリヒドロキシイソブチロフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシイソブチロフェノン、2',4'−
ジヒドロキシ−6'−メトキシイソブチロフェノン、2',4',6'−トリヒドロキシイソバレロフェノン、2,'6'−ジヒドロキシ−4'−メトキシバレロフェノン、2',4'−
ジヒドロキシ−6'−メトキシバレロフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−エトキシ−6'−メトキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−プロピルオキシアセトフェノン、4'−ブチルオキ
シ−2'−ヒドロキシ−6'−メトキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−ペンチルオキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−ヘキシルオキシ−6'−メトキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−ヘプチル−6'−メトキシアセトフェ
ノン、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−オクチルオキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−エトキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−プロピルオキシアセトフェノン、6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシ−4'−メトキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−ペンチルオキシア
セトフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−ヘキシルオキシ−4'−メトキシアセトフェノン
、2'−ヒドロキシ−6'−ヘプチル−4'−メトキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−オクチルオキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジ
エトキシアセトフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−プロピルオキシアセ
トフェノン、6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシ−4'−エトキシアセトフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−ペンチルオキシアセトフェノン、6'−エトキシ−
2'−ヒドロキシ−4'−ヘキシルオキシアセトフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−ヘプチルアセトフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−オクチルオ
キシアセトフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−プロピルオキシアセトフ
ェノン、4'−エトキシ−6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシアセトフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−ペンチルオキシアセトフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−ヘキシルオキシアセトフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−
6'−ヘプチルアセトフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−オクチルオキシアセトフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−エトキシ−6'−メトキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−プロピルオキシプロピオフェノン、4'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシ−
6'−メトキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−ペンチルオキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−ヘキシルオキシ−6'−メトキシプロピオ
フェノン、2'−ヒドロキシ−4'−ヘプチル−6'−メトキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−オクチルオキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−
4'−メトキシ−6'−エトキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−プロピルオキシプロピオフェノン、6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシ−4'−メトキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−ペンチルオキシプロピ
ロフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−ヘキシルオキシ−4'−メトキシプロピオフェノン
、2'−ヒドロキシ−6'−ヘプチル−4'−メトキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−オクチルオキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'
−ジエトキシプロピオフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−プロピルオキ
シプロピオフェノン、6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシ−4'−エトキシプロピオフ
ェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−ペンチルオキシプロピオフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−ヘキシルオキシプロピオフェノン、6'−エトキシ
−2'−ヒドロキシ−4'−ヘプチルプロピオフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−オクチルオキシプロピオフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−プロピルオキシプロピオフェノン、4'−エトキシ−6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシプ
ロピオフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−ペンチルオキシプロピオフェ
ノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−ヘキシルオキシプロピオフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−ヘプチルプロピオフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−オクチルオキシプロピオフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−エトキシ−6'−メトキシブチロフェノン
、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−プロピルオキシブチロフェノン、4'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシ−6'−メトキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−ペンチルオキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−ヘキシルオキシ−
6'−メトキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−ヘプチル−6'−メトキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−メトキシ−4'−オクチルオキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−エトキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−プロピルオキシブチロフェノン、6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシ
−4'−メトキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−ペンチルオキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−6'−ヘキシルオキシ−4'−メトキシブチロフェ
ノン、2'−ヒドロキシ−6'−ヘプチル−4'−メトキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4'−メトキシ−6'−オクチルオキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'
−ジエトキシブチロフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−プロピルオキシ
ブチロフェノン、6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシ−4'−エトキシブチロフェノン
、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−ペンチルオキシブチロフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−ヘキシルオキシブチロフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−ヘプチルブチロフェノン、6'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−4'−オクチルオキシブチロフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−プロピルオキシブチ
ロフェノン、4'−エトキシ−6'−ブチルオキシ−2'−ヒドロキシブチロフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−ペンチルオキシブチロフェノン、4'−エトキシ−
2'−ヒドロキシ−6'−ヘキシルオキシブチロフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキ
シ−6'−ヘプチルブチロフェノン、4'−エトキシ−2'−ヒドロキシ−6'−オクチルオキシブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシバレロフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシヘキサノフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメ
トキシヘプタノフェノン、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシカプリロフェノン、
2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシイソブチロフェノン、2'−ヒドロキシ−4',
6'−ジメトキシイソバレロフェノン及びこれらの薬理学的に許容される塩などが好適に
例示出来、特に、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシアセトフェノンが好ましい。
かかる成分は、トリヒドロキシアセトフェノン等、(ポリ)ヒドロキシアセトフェノンの水酸基をアルキル化させることにより製造出来る。該アルキル化反応は、常法に従って行えばよく、例えば、アルカリ存在下、アルキルハライドを反応させる方法などが好ましく例示出来る。これらの内には、既に試薬として市販されているものが存し、これらを購入して使用することも出来る。この様な市販の化合物としては、例えば、2'−ヒドロキシ
−4',6'−ジメトキシアセトフェノンが例示出来、該化合物は、和光純薬工業株式会社より市販の試薬として購入することも出来る。勿論、トウダイグサ科の植物、ミカン科の植物など、かかる化合物を植物中に含有する植物も存し、かかる植物から抽出し、単離精製して用いることも可能である(例えば、Calixto JB et.al., Planta Med., 56,31-35(1990))。この様な植物抽出物を利用する場合には、サンショウの精製製造残渣を利用す
ることが、リサイクルの見地で好ましく例示出来る。

Here, the compound represented by the general formula (2) will be described. In the general formula (2), R 5
, R 6 and R 7 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. R 5 , R 6 and R 7 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, etc. Preferable examples are methyl group, ethyl group and propyl group. Specific examples of the compound represented by the general formula (2) include 2 ', 4', 6'-trihydroxyacetophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxyacetophenone, 2', 4'- Dihydroxy-6'-methoxyacetophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxypropiophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxypropiophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'- Methoxypropiophenone, 2 ', 4'
, 6'-trihydroxybutyrophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxybutyrophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'-methoxybutyrophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxyacetophenone, 2, , '6'-dihydroxy-4'-methoxyacetophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'-methoxyacetophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxyvalerophenone, 2, '6'-dihydroxy-4 '-Methoxyvalerophenone, 2', 4'-dihydroxy-6'-methoxyvalerophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxyhexanophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxyhexano Phenon, 2 ', 4'-
Dihydroxy-6'-methoxyhexanophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxyheptanophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxyheptanophenone, 2', 4'-
Dihydroxy-6'-methoxyheptanophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxycaprylophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxycaprylophenone, 2', 4'-dihydroxy-6 '-Methoxycaprylophenone, 2', 4 ', 6'-trihydroxyisobutyrophenone, 2,'6'-dihydroxy-4'-methoxyisobutyrophenone, 2 ', 4'-
Dihydroxy-6'-methoxyisobutyrophenone, 2 ', 4', 6'-trihydroxyisovalerophenone, 2, '6'-dihydroxy-4'-methoxyvalerophenone, 2', 4'-
Dihydroxy-6'-methoxy valerophenone, 2 '- hydroxy-4', 6'-dimethoxy acetophenone, 2'-hydroxy-4'-ethoxy-6'-methoxyacetophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4 '-Propyloxyacetophenone, 4'-butyloxy-2'-hydroxy-6'-methoxyacetophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-pentyloxyacetophenone, 2'-hydroxy-4'-hexyloxy- 6'-methoxyacetophenone, 2'-hydroxy-4'-heptyl-6'-methoxyacetophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-octyloxyacetophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6 '-Ethoxyacetophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-propyloxyacetopheno 6′-Butyloxy-2′-hydroxy-4′-methoxyacetophenone, 2′-hydroxy-4′-methoxy-6′-pentyloxyacetophenone, 2′-hydroxy-6′-hexyloxy-4′-methoxyacetophenone 2′-hydroxy-6′-heptyl-4′-methoxyacetophenone, 2′-hydroxy-4′-methoxy-6′-octyloxyacetophenone, 2′-hydroxy-4 ′, 6′-diethoxyacetophenone, 6 '-Ethoxy-2'-hydroxy-4'-propyloxyacetophenone, 6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'-ethoxyacetophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-pentyloxyacetophenone, 6 '-Ethoxy-
2'-hydroxy-4'-hexyloxyacetophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-heptylacetophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-octyloxyacetophenone, 4'-ethoxy- 2'-hydroxy-6'-propyloxyacetophenone, 4'-ethoxy-6'-butyloxy-2'-hydroxyacetophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-pentyloxyacetophenone, 4'-ethoxy- 2'-hydroxy-6'-hexyloxyacetophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-
6'-heptylacetophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-octyloxyacetophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'-dimethoxypropiophenone, 2'-hydroxy-4'-ethoxy-6 '-Methoxypropiophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-propyloxypropiophenone, 4'-butyloxy-2'-hydroxy-
6′-methoxypropiophenone, 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-pentyloxypropiophenone, 2′-hydroxy-4′-hexyloxy-6′-methoxypropiophenone, 2′-hydroxy -4'-heptyl-6'-methoxypropiophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-octyloxypropiophenone, 2'-hydroxy-
4′-methoxy-6′-ethoxypropiophenone, 2′-hydroxy-4′-methoxy-6′-propyloxypropiophenone, 6′-butyloxy-2′-hydroxy-4′-methoxypropiophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-pentyloxypropyrophenone, 2'-hydroxy-6'-hexyloxy-4'-methoxypropiophenone, 2'-hydroxy-6'-heptyl-4 ' -Methoxypropiophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-octyloxypropiophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'
-Diethoxypropiophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-propyloxypropiophenone, 6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'-ethoxypropiophenone, 6'-ethoxy-2 '-Hydroxy-4'-pentyloxypropiophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-hexyloxypropiophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-heptylpropiophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-octyloxypropiophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-propyloxypropiophenone, 4'-ethoxy-6'-butyloxy-2 ' -Hydroxypropiophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-pentyloxypropiophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6 ' Hexyloxypropiophenone, 4′-ethoxy-2′-hydroxy-6′-heptylpropiophenone, 4′-ethoxy-2′-hydroxy-6′-octyloxypropiophenone, 2′-hydroxy-4 ′ , 6′-dimethoxybutyrophenone, 2′-hydroxy-4′-ethoxy-6′-methoxybutyrophenone, 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-propyloxybutyrophenone, 4′-butyloxy-2′-hydroxy- 6'-methoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-pentyloxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4'-hexyloxy-
6′-methoxybutyrophenone, 2′-hydroxy-4′-heptyl-6′-methoxybutyrophenone, 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-octyloxybutyrophenone, 2′-hydroxy-4′-methoxy-6 '-Ethoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-propyloxybutyrophenone, 6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'-methoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6' -Pentyloxybutyrophenone, 2'-hydroxy-6'-hexyloxy-4'-methoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-6'-heptyl-4'-methoxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-6 ' -Octyloxybutyrophenone, 2'-hydroxy-4 ', 6'
-Diethoxybutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-propyloxybutyrophenone, 6'-butyloxy-2'-hydroxy-4'-ethoxybutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4 ' -Pentyloxybutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-hexyloxybutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4'-heptylbutyrophenone, 6'-ethoxy-2'-hydroxy-4 ' -Octyloxybutyrophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-propyloxybutyrophenone, 4'-ethoxy-6'-butyloxy-2'-hydroxybutyrophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6 ' -Pentyloxybutyrophenone, 4'-ethoxy-
2'-hydroxy-6'-hexyloxybutyrophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-heptylbutyrophenone, 4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-octyloxybutyrophenone, 2'-hydroxy- 4 ′, 6′-dimethoxyvalerophenone, 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyhexanophenone, 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyheptanophenone, 2′-hydroxy-4 ′, 6'-dimethoxycaprylophenone,
2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyisobutyrophenone, 2′-hydroxy-4 ′,
6'-dimethoxyisovalerophenone and pharmacologically acceptable salts thereof can be suitably exemplified, and 2'-hydroxy-4 ', 6'-dimethoxyacetophenone is particularly preferred.
Such a component can be produced by alkylating the hydroxyl group of (poly) hydroxyacetophenone, such as trihydroxyacetophenone. The alkylation reaction may be carried out according to a conventional method. For example, a method of reacting an alkyl halide in the presence of an alkali can be preferably exemplified. Some of these are already commercially available as reagents, and these can be purchased and used. An example of such a commercially available compound is 2′-hydroxy-4 ′, 6′-dimethoxyacetophenone, and the compound can also be purchased as a commercially available reagent from Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Of course, there are also plants containing such compounds, such as Euphorbiaceae plants and Citrus plants, which can be extracted from such plants, isolated and purified (for example, Calixto JB et. al., Planta Med., 56, 31-35 (1990) ). In the case of using such a plant extract, the use of a refined production residue of salam can be preferably exemplified from the viewpoint of recycling.

Claims (6)

下記一般式(1)で表される化合物及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする、痩身用の組成物。
Figure 2010180166
(1)
[式中、 1 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、 2 3 及び 4 は、
水素原子又は炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表す]
A slimming composition comprising a compound represented by the following general formula (1) and / or a pharmacologically acceptable salt thereof.
Figure 2010180166
(1)
[ Wherein , R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 , R 3 and R 4 are
Represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms]
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、請求項1に記載の痩身用の組成物。
Figure 2010180166
(2)
[式中、 5 6 及び 7 は、炭素数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。]
The compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2) and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Slimming composition.
Figure 2010180166
(2)
[ Wherein R 5 , R 6 and R 7 represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. ]
前記一般式(2)で表される化合物が、2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシアセト
フェノン及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、請求項2
に記載の痩身用の組成物。
Figure 2010180166
2'−ヒドロキシ−4',6'−ジメトキシアセトフェノン (3)
The compound represented by the general formula (2), characterized in that 2'-hydroxy-4 ', 6'-dimethoxy acetophenone and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof pharmacologically, claim 2
A composition for slimming according to 1.
Figure 2010180166
2'-hydroxy-4 ', 6'-dimethoxyacetophenone (3)
前記化合物および/又はこれらの薬理学的に許容される塩から選択される1種又は2種以上を、組成物全量に対し0.001質量%〜20質量%含有することを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の痩身用の組成物。 Said compound and / or one or more selected from these pharmacologically acceptable salts, characterized by containing 0.001% to 20% by weight relative to the total amount of the composition, wherein set composition as a slimming according to any one of claim 1 to 3. 痩身作用が、熱産生タンパク質発現促進作用によることを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の痩身用の組成物。 The slimming composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the slimming action is based on a heat-producing protein expression promoting action. 食品、医薬品又は化粧料であることを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の痩身用の組成物。 The composition for slimming according to any one of claims 1 to 5, wherein the composition is food, medicine or cosmetic.
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