JP2010159335A - 接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)熱可塑性樹脂と、(B)熱硬化性成分と、を含有し、(B)熱硬化性成分が(B1)イミド変性フェノール樹脂を含む、接着剤組成物。
【選択図】 なし
Description
(式(1)中、Aは、イミド残基を示し、R01、R02及びR03は、ベンゼン環上の置換基を示し、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素数1〜7の分岐したアルキル基、炭素数1〜7のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、カルボキシル基、フッ素原子、シアノ基、イソシアネート基、ニトロ基、メルカプト基、炭素数1〜5のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜7のエステル基、フェノキシ基、又は炭素数1〜7のアルキルカルボニル基を示し、n及びmはそれぞれ、1〜100の整数を示す。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、ベンゼン環上の置換基を示し、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素数1〜7の分岐したアルキル基、炭素数1〜7のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、カルボキシル基、フッ素原子、シアノ基、イソシアネート基、ニトロ基、メルカプト基、炭素数1〜5のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜7のエステル基、フェノキシ基、又は炭素数1〜7のアルキルカルボニル基を示す。)
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:LP−7100)12.42g、ポリオキシプロピレンジアミン(BASF株式会社製、商品名:D400、分子量:452.4)22.62g、及び、N−メチル−2−ピロリドン140gを仕込み、この反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、予め無水酢酸からの再結晶により精製した4,4’−オキシジフタル酸二無水物32.62gを少量ずつ添加した。室温(25℃)で8時間反応させた後、キシレン80.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−1)ワニスを得た。得られたポリイミド樹脂のGPCを測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=14000、重量平均分子量Mw=35000であった。また、得られたポリイミド樹脂のTgは45℃であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、モノマーとして、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン20.52g、及び4,9−ジオキサデカン−1,12−ジアミン10.20g、並びに有機溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン193.5gを仕込んで撹拌することで、有機溶媒中に上記各ジアミンが溶解した反応液を得た。次いで、反応液にデカメチレンビストリメリテート二無水物52.20gを少量ずつ添加すると共に、窒素ガスを吹き込みながら180℃で5時間加熱して反応を進行させて、発生する水を系外に除去することで、ポリイミド樹脂(PI−2)ワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=28900、重量平均分子量Mw=88600であった。また、得られたポリイミド樹脂のTgは73℃であった。
温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコ中に、窒素雰囲気下、フェノール80.0g(0.85mol)、p−ヒドロキシフェニルマレイミド(別名:N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド)20.0g(0.106mol)、及び蓚酸5.0gを仕込み、75℃の水浴中で攪拌しながら、ホルムアルデヒド溶液(34%ホルマリン)56.5g(0.68mol)を少量ずつ添加し(フェノール/ホルムアルデヒド=1/0.8(モル比))、75℃で10時間反応させた。次に、アセトン200mlを加えて反応液を希釈させ、メタノール/純水(300mL/450mL)混合溶液中に注ぎ、沈殿物を濾過により採り、メタノール/純水洗浄を2回繰り返した後、沈殿物を50℃、8時間の条件で減圧乾燥させて、イミド変性フェノール樹脂(PMF)を得た。得られたPMFの分子量をGPCにより測定した結果、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=1530、重量平均分子量Mw=9540であった。
温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコ中に、窒素雰囲気下、フェノール30.0g(0.32mol)、N−フェニルマレイミド15.0g(0.09mol)、及び蓚酸3.30g、及びホルムアルデヒド溶液(34%ホルマリン)26.6g(0.32mol)を仕込み(フェノール/ホルムアルデヒド=1/1(モル比))、85〜95℃で2.5時間反応させた。次に、系内温度が50℃以下になってから、アセトン60mlを加えて反応液を希釈させ、メタノール/純水(100mL/150mL)混合溶液中にゆっくり投入し、沈殿物を濾過により採り、メタノール/純水洗浄を2回繰り返した後、沈殿物を50℃、8時間の条件で減圧乾燥させて、イミド変性フェノール樹脂(PPMF)を得た。得られたPPMFの分子量をGPCにより測定した結果、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=2350、重量平均分子量Mw=8170であった。また、得られたPPMFの元素分析の結果、炭素C:74.9%、水素H:5.7%、窒素N:1.7%であった(機器名:エレメンタール社製、全自動元素分析装置varioEL、燃焼条件(試料分解炉/還元炉):950℃/500℃)。また、得られたPPMFのIR分析チャートを図9に示す(機器名:バイオ・ラッドラボラトリーズ株式会社製、Bio−Rad FTS135、測定方法:KBr法、分解能:4cm−1、積算回数:64回)。
温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコ中に、窒素雰囲気下、フェノール5.0g(0.047mol)、N−フェニルフタルイミド5.0g(0.0224mol)、及び蓚酸0.5gを仕込み、75℃の水浴中で攪拌しながら、ホルムアルデヒド溶液(34%ホルマリン)4.1g(0.050mol)を少量ずつ添加し(フェノール/ホルムアルデヒド=1/1.1(モル比))、75℃で10時間反応させた。次に、アセトン200mlを加えて反応液を希釈させ、メタノール/純水(25mL/40mL)混合溶液中にゆっくり投入し、沈殿物を濾過により採り、メタノール/純水洗浄を2回繰り返した後、沈殿物を50℃、8時間の条件で減圧乾燥させて、イミド変性フェノール樹脂(PPPF)を得た。得られたPPPFの分子量をGPCにより測定した結果、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=1360、重量平均分子量Mw=9560であった。
上記で得たポリイミド樹脂(PI−1〜2)、及びイミド変性フェノール樹脂(PMF、PPMF、PPPF)をそれぞれ用い、下記表1に示す組成比(単位:質量部)にて各成分を配合し、接着剤組成物(接着剤層形成用ワニス)を得た。
ESCN−195:住友化学株式会社製、クレゾールノボラック型固体状エポキシ樹脂(エポキシ当量:200)、
HP−850N:日立化成工業社製、フェノールノボラック(OH当量:106)、
TPPK:東京化成工業株式会社製、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボラート。
HP−P1:水島合金鉄株式会社製、窒化ホウ素フィラー。
NMP:関東化学株式会社製、N−メチル−2−ピロリドン。
各実施例及び各比較例で得られた接着シートのフィルム状接着剤(5mm×5mm×40μm厚)を用いて、42アロイリードフレーム上にシリコンチップ(5mm×5mm×400μm厚)を、180℃にて、荷重:1kgf/chip、時間:5秒間の条件で加熱圧着し、オーブン中にて180℃で5時間の条件で加熱硬化した。
上記で得られた接着シートを、幅10mm、長さ40mmに切断して基材付きフィルム状接着剤を得た。この基材付きフィルム状接着剤を、支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、フィルム状接着剤面がシリコンウェハ面側になるようにして、ロール(温度100℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧することにより積層した。
厚さ50μmのPET基材上に、40μm厚に調整したBステージ状態のフィルム状接着剤を形成させた各実施例及び各比較例の接着シートを、10mm×10mmサイズに切断して試験片とした。この試験片を、2枚のスライドグラス(松浪硝子工業株式会社製、76mm×26mm×1.0〜1.2mm厚)の間に挟み、200℃の熱盤上で全体に100kgf/cm2の荷重を加えながら90秒間加熱圧着した。加熱圧着後の上記PET基材の四辺からのフィルム状接着剤のはみ出し量をそれぞれ光学顕微鏡で計測し、それらの平均値をフロー量とした。なお、Bステージとは、接着剤層形成用ワニスをPET基材上に塗工後、オーブン中にて80℃で30分間、続いて120℃で30分間の条件で加熱した後の状態のことである。このフロー量の値が大きいほど、Bステージでの熱流動性に優れ、被着体表面の凹凸に対する充填性(埋め込み性)に優れている。その結果を表1に示す。
Claims (12)
- (A)熱可塑性樹脂と、(B)熱硬化性成分と、を含有し、
前記(B)熱硬化性成分が(B1)イミド変性フェノール樹脂を含む、接着剤組成物。 - 前記(B1)イミド変性フェノール樹脂が、置換若しくは無置換のフェニル基を有する1種以上のイミド化合物及び1種以上のフェノール化合物と、1種以上のアルデヒド化合物と、の縮合物である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記(A)熱可塑性樹脂のガラス転移温度が100℃以下である、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記(A)熱可塑性樹脂がポリイミド樹脂である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記(B)熱硬化性成分がさらに(B2)エポキシ樹脂を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- さらに(C)フィラーを含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 半導体素子を、他の半導体素子又は半導体素子搭載用支持部材に接着するために用いられる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物をフィルム状に形成してなる、フィルム状接着剤。
- 支持基材と、該支持基材の主面上に形成された請求項8記載のフィルム状接着剤と、を備える、接着シート。
- 前記支持基材がダイシングシートである、請求項9記載の接着シート。
- 前記ダイシングシートが、基材フィルム及び該基材フィルム上に設けられた粘着剤層を有するものである、請求項10記載の接着シート。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物により、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材とが接着された構造、及び/又は、隣接する半導体素子同士が接着された構造を有する、半導体装置。
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