JP2010100575A - 有機半導体、光電変換素子、撮像素子及び新規化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
この方式では、カラーフィルターが限られた波長の光のみしか透過しないため、透過しなかった光が利用されず光利用効率が悪い。また、近年、多画素化が進む中、画素サイズが小さくなっており、フォトダイオード部の面積が小さくなり、開口率の低下、集光効率の低下が問題になっている。
これらの欠点を解決するためには、異なる光波長を検出できる光電変換部を縦方向に積層する方式が考えられる。このような方式としては、可視光に限定した場合では、例えば、Siの吸収係数に波長依存性がある事を利用して縦型に積層構造を形成し、それぞれの深さの差により色分離するセンサが特許文献1に、有機光電変換層を用いた積層構造によるセンサが特許文献2に開示されている。ただし、もともと、Siの深さ方向での差では、吸収する範囲がそれぞれの部分で重なり、分光特性が悪いため、色分離に劣る欠点がある。また、それ以外の解決方法として、開口率を上げる手法として、アモルファスシリコンによる光電変換膜や有機光電変換膜を信号読出し用基板上に形成する構造が知られている。
それらの構造的な改良方法も効果が大きいが、用いる材料の特性も素子性能に大きく寄与する。例として特許文献3、特許文献4が挙げられる。材料構造は、光電変換効率(励起子解離効率、電荷輸送性)、暗電流(暗時キャリア量等)の主要因の一つであるとともに、これまでの報告ではほとんど触れられていないが、応答信号の安定性の支配因子となる。固体撮像素子として用いる場合、高光電変換効率、低暗電流、応答信号の安定性を全て満たす必要があるが、そのような有機光電変換材料、素子構造がどのようなものであるか、具体的に示されてこなかった。
(1) 下記の一般式(I)で示される化合物であることを特徴とする有機半導体。
一般式(I)
(2) 前記一般式(I)中、n1が1であることを特徴とする(1)に記載の有機半導体。
(3) 前記一般式(I)中、R14とR15が水素原子であることを特徴とする(1)または(2)に記載の有機半導体。
(4) 前記一般式(I)中、R11とR12およびR12とR13はそれぞれ連結して環を形成していることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の有機半導体。
(5) 前記一般式(I)の化合物が下記の一般式(II)で示される化合物であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の有機半導体。
一般式(II)
(6) 一対の電極の間に配置された有機光電変換膜を含む光電変換部を有する光電変換素子であって、該有機光電変換膜が(1)〜(5)のいずれかに記載の有機半導体を含むことを特徴とする光電変換素子。
(7) 前記一対の電極のうち、光が入射される側の電極を少なくとも透明電極としたことを特徴とする(6)に記載の光電変換素子。
(8) 前記透明電極が透明導電性酸化物からなることを特徴とする(7)に記載の光電変換素子。
(9) 前記有機光電変換膜と前記一対の電極の少なくとも一方の間に正孔ブロッキング層を有することを特徴とする(6)〜(8)のいずれかに記載の光電変換素子。
(10)前記有機光電変換膜と前記一対の電極の少なくとも一方の間に電子ブロッキング層を有することを特徴とする(6)〜(9)のいずれかに記載の光電変換素子。
(11)少なくとも1つの前記光電変換部が上方に積層された半導体基板と、前記半導体基板内に形成され、前記光電変換部の前記光電変換膜で発生した電荷を蓄積するための電荷蓄積部と、前記光電変換部の前記一対の電極のうちの前記電荷を取り出すための電極と、前記電荷蓄積部とを電気的に接続する接続部とを備えることを特徴とする(6)〜(10)のいずれかに記載の光電変換素子。
(12)(11)に記載の光電変換素子をアレイ状に多数配置した固体撮像素子であって、前記多数の光電変換素子の各々の前記電荷蓄積部に蓄積された前記電荷に応じた信号を読み出す信号読み出し部を備える固体撮像素子。
(13)(6)〜(11)のいずれかに記載の光電変換素子を含むことを特徴とする撮像素子。
(14)下記一般式(IIIa)で示されることを特徴とするメチン化合物。
本発明の有機光電変換素子において、高光電変換効率、低暗電流性、高速応答性を実現するためには、使用する有機光電変換膜が、以下の要件を満たす事が望ましい。
高光電変換効率、高速応答には、励起子が解離した後の信号電荷を速やかに、損失なく両電極まで伝達できることが必要である。キャリアをトラップするサイトが少なく、高い移動度、高い電荷輸送能が必要である。
高光電変換効率には、励起子の安定化エネルギーが小さく、外部から印加した電界や、pn接合等により内部に発生した電界により、速やかに励起子が解離できる(高い励起子解離効率)ことが望ましい。
暗時の励起子発生は、暗電流の原因となる。暗時に内部で発生するキャリアが限りなく少なくするためには、内部の中間準位、その原因の一つである不純物が少ないような膜構造、材料を選択することが好ましい。
複数層を積層する場合は、隣接層とのエネルギーレベルのマッチングが必要となり、エネルギー的な障壁が形成されると、電荷輸送の妨げになるため、隣接層とのエネルギーレベルはマッチングしていることが望ましい。
蒸着法により、有機光電変換膜を形成する場合は、蒸着可能温度よりも、分解温度が大きいほど、蒸着時の熱分解が抑制できるので好ましい。蒸着法により、均一膜形成が容易で、不純物混入の可能性を小さくできるので、蒸着法による膜形成は好ましい。
モル吸光係数が大きいと、薄膜でも充分な光吸収率が得られるため、光の利用効率が高まり好ましい。同光吸収率であれば、モル吸光係数の大きな材料は容易に薄膜化できるため、同一電圧印加条件では印加電界が大きくなり、光電変換効率が高まり好ましい。同一電界印加条件では、素子の駆動電圧が低くなり好ましい。
発明者らは、鋭意検討を行った結果、上記必要な要件を満たし、高光電変換効率、低暗電流性、高速応答性を実現でき、蒸着性が良い一般式(I)で示される化合物を用いた、有機半導体薄膜を見出した。光吸収の点では有機半導体薄膜(有機色素層)の膜厚は大きいほど好ましいが、電荷分離に寄与しない割合を考慮すると、有機色素層の膜厚として好ましくは、30nm以上300nm以下、さらに好ましくは50nm以上250nm以下、特に好ましくは80nm以上200nm以下である。
本発明の有機半導体を用いて、色再現良好なBGR光電変換膜、即ち青色光電変換膜、緑色光電変換膜、赤色光電変換膜の3層を積層したカラー光電変換素子を好ましく作製することができる。本発明の、一般式(I)で示される化合物は、有機光電変換膜に適用する場合、用いる化合物を選択することにより、BGR光電変換膜いずれも作製できるが、青色光電変換膜、緑色光電変換膜または赤色光電変換膜として用いることが好ましい。
本発明の有機半導体はその部分構造にn型有機半導体として知られているものを含むものが好ましく、ここでいうn型有機半導体としては、TFT、TOF、交流インピーダンス分光等の方法で、電子移動度が10−5cm2/Vs以上の値が得られるもの、あるいは有機EL素子等で電子輸送材料として用いられるものである。
具体例はChemical Review 2007年,107号,953頁、Chemistry of Materials.2004年,16号,4436頁にあげられており、具体的には下記のものが挙げられる。
一般式(I)
置換基Wとしてはハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といっても良い)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールおよびヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基が挙げられる。
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、(2−a)〜(2−e)なども包含するものである。
好ましくは炭素数1から30のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)
(2−b)シクロアルキル基
好ましくは、炭素数3から30の置換または無置換のシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)
(2−c)ビシクロアルキル基
好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)
(2−d)トリシクロアルキル基
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のトリシクロアルキル基(例えば、1−アダマンチル)
(2−e)さらに環構造が多い多環シクロアルキル基
なお、以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)はこのような概念のアルキル基を表すが、さらにアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、(3−a)〜(3−c)を包含するものである。
好ましくは炭素数2から30の置換または無置換のアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)
好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基(例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)
置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基(例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキニル基(例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル、フェロセニル)
好ましくは、5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数2から50の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。
(例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル。なお、1−メチル−2−ピリジニオ、1−メチル−2−キノリニオのようなカチオン性の複素環基でも良い)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)
好ましくは、炭素数3から20のシリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾールー5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)
好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)
好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアニリノ基(例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N-メチル−アニリノ、ジフェニ
ルアミノ)
好ましくは、アンモニオ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキル、アリール、複素環が置換したアンモニオ基(例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ)
好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基(例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ(例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p-クロロフェノキシカ
ルボニルアミノ、m-n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基(例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ(例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールチオ(例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)
好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)
好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)
好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6から30の置換または無置換のアリールスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル)
好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4から30の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2―ピリジルカルボニル、2―フリルカルボニル)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイル(例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基(例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)
好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィノ基(例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニル基(例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基(例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基(例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)
好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシリル基(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)
好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のヒドラジノ基(例えば、トリメチルヒドラジノ)
好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のウレイド基(例えばN,N−ジメチルウレイド)
この中で好ましい環構造は下記式B11で表される。
式B11
L11、L12は無置換メチン基またはアルキル基(好ましくはC数1〜6)置換メチン基であることが好ましく、より好ましくは無置換メチン基である。
前記含窒素へテロ環を形成するための原子群として、好ましくは、下記のH−1〜H−13が挙げられる。構造式中:は置換位置を表す。
W1〜W13で表される置換基は前記置換基Wから選ぶことができ、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルアミノ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、または芳香族ヘテロ環基が好ましく、アルキル基、またはアリール基が特に好ましい。その総炭素数は1〜18が好ましく、より好ましくは1〜6であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。W1〜W13の置換基の数は各H−1〜H−13において、1〜2個が好ましく、1個がより好ましい。
R101〜R121で表される置換基は前記置換基Wから選ぶことができ、アルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基が好ましく、アルキル基、またはアリール基が好ましく、アルキル基が特に好ましい。その総炭素数は1〜18が好ましく、より好ましくは1〜6であり、更に好ましくは1〜4であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基である。
一般式(II)
B3としてはオキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、またはインドレニン環が好ましく、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、または3,3−ジアルキルインドレニン環がより好ましく、ベンゾオキサゾール環、または3,3−ジアルキルインドレニン環が更に好ましい。
Z11、R10、L11、L12、p11は式B11におけるZ11、R10、L11、L12、p11と同義であり、具体例等も同じである。R33は一般式(III)におけるR33と同義である。
Z11で形成される環としてはオキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、またはインドレニン環が好ましく、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、または3,3−ジアルキルインドレニン環がより好ましく、ベンゾオキサゾール環、または3,3−ジアルキルインドレニン環が更に好ましい。
R33は水素原子もしくは上記置換基Wを表し、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、水素原子、または1〜6のアルキル基が特に好ましい。R33としては水素原子、メチル、エチル、プロピル、またはブチルが好ましい。
一般式(I)で示される化合物の合成方法について記載する。
化合物A1
化合物A2
例えば、前記B3(好ましくはB11)で表される含窒素原子含有環構造の4級塩化合物と下記化合物A3とを例えば、トリエチルアミン等の塩基存在下で反応させることにより、一般式(III)で示される化合物を合成することができる。
化合物A3
一般式(III)で示される化合物の合成における反応に用いる塩基、溶媒、反応温度、反応時間等(反応条件)は、一般式(I)で示される化合物の合成と同様であり、好ましい反応条件も同様である。
化合物A3a中のR3は一般式(IIIa)におけると同義である。Phはフェニル基を表す。
一般式(I)で示される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の一般式(I)示される化合物を下記の光電変換膜に含むことが好ましいが、この光電変換膜を含む光電変換層に用いられる前記一般式(I)示される化合物以外の材料、更に前記光電変換膜を含む光電変換素子に用いる他の膜等の構成要素及び、前記光電変換素子を含む撮像素子についの好ましい実施形態を以下に記載する。
図1は、本実施形態の電荷ブロッキング層を有する光電変換部の構成の一例を示す断面模式図である。
図1中、参照符号200は光電変換層であり、参照符号202は2層構造の電荷ブロッキング層であり、参照符号202a,202bは、電荷ブロッキング層202を構成する層である。また、参照符号201、204は電極である。
層202aと層202bの材料を同じにした場合、上述したように、界面が発生するため、単層構造に比べれば、暗電流は抑制することができる。しかし、図2(a)に示すように、各層202a,202bの中間準位(S1,S2)が同程度のエネルギー位置にある場合には、各層202a,202bの中間準位を経由した電荷の移動(図中、矢印で示される)が発生してしまう。
これまで説明した、積層化により各層に存在する中間準位をずらす手法は「注入された電荷の輸送を阻害する」ことにより暗電流を抑制するが、ブロッキング層の複数層化は「電極からの電荷の注入を抑制する」ことにより暗電流を低減する効果も有する。
正孔ブロッキング層には、電子受容性有機材料を用いることができる。
電子受容性材料としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール化合物などを用いることができる。また、電子受容性有機材料でなくとも、十分な電子輸送性を有する材料ならば使用することは可能である。ポルフィリン系化合物や、DCM(4-ジシアノメチレン-2-メチル-6-(4-(ジメチルアミノスチリル))-4Hピラン)等のスチリル系化合物、4Hピラン系化合物を用いることができる。
電子ブロッキング層には、電子供与性有機材料を用いることができる。具体的には、低分子材料では、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)や4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4”トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−M
TDATA)、ポルフィン、テトラフェニルポルフィン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポリフィリン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジザゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アニールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体などを用いることができ、高分子材料では、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体を用いることができる。電子供与性化合物でなくとも、十分なホール輸送性を有する化合物であれば用いることは可能である。
本実施形態では、複数構造の電荷ブロッキング層を有する光電変換素子の具体例について、図6〜図11を参照して説明する。
なく光電変換効率や応答速度を向上させることができる。
図6に示す光電変換素子は、対向する一対の電極100及び電極102と、電極100と電極102の間に形成された有機材料からなる光電変換層101と、光電変換層101と電極100との間に形成された正孔ブロッキング層103とからなる光電変換部を含んで構成される。
図8に示す光電変換素子は、対向する一対の電極100及び電極102と、電極100と電極102の間に形成された光電変換層101と、光電変換層101と電極102との間に形成された電子ブロッキング層104(材料層104a〜104cを積層した3層構造を有する)とからなる光電変換部を含んで構成される。上述したように、材料層104a〜104cのうち少なくとも2つの層が、それぞれ異なる材料からなることが好ましい。又、電子ブロッキング層104は、複数層構造であれば良い。
図10に示す光電変換素子において、光電変換層101で発生した電荷(正孔及び電子)のうち、電子を電極102に移動させ、正孔を電極100に移動させるように、電極100,102に電圧が印加されるものとした場合(つまり、電極102を電子取り出し用の電極とした場合)には、図11に示すように、電極100と光電変換層101との間に電子ブロッキング層104を設け、電極102と光電変換層101との間に正孔ブロッキング層103を設けた構成にすれば良い。
以下、図11に示す構造の光電変換素子を用いた固体撮像素子の構成例について説明する。以下の説明では、図12〜図16を参照する。各図においても、上記の実施形態と同様に、正孔ブロッキング層および電子ブロッキング層の双方は複数層構造を有している。ただし、図12〜図16では、作図の都合上、各ブロッキング層は、特に複数層に区分けして描いていない。
化合物、シアニン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物(ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体)、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体等を用いることができる。なお、これに限らず、上記したように、n型(アクセプター性)化合物として用いた有機化合物よりもイオン化ポテンシャルの小さい有機化合物であればドナー性有機半導体として用いてよい。
「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」Springer-Verlag社 H.Yersin著1987年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著1982年発行等に記載の配位子が挙げられる。
であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ、4−ビフェニルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロアリールオキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アル
キルチオ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環置換チオ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、またはシロキシ
配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数3〜25、特に好ましくは炭素数6〜20であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる)であり、より好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、またはシロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、またはシロキシ配位子が挙げられる。
可能とするために基盤を回転させて蒸着することは好ましい。真空度は高い方が好ましく10−4Torr以下、好ましくは10−6Torr以下、特に好ましくは10−8Torr以下で真空蒸着が行われる。蒸着時のすべての工程は真空中で行われることが好ましく、基本的には化合物が直接、外気の酸素、水分と接触しないようにする。真空蒸着の上述した条件は有機膜の結晶性、アモルファス性、密度、緻密度等に影響するので厳密に制御する必要がある。水晶振動子、干渉計等の膜厚モニタ−を用いて蒸着速度をPIもしくはPID制御することは好ましく用いられる。2種以上の化合物を同時に蒸着する場合には共蒸着法、フラッシュ蒸着法等を好ましく用いることができる。
の感度低下を招くことになる。また、第二電極13近傍で強く吸収された光波長による信号が減少することになるため、結果として分光感度の幅が広がってしまういわゆるブロード化を招くことにもなる。
いる場合、その傾向が顕著である。このため、あらかじめ第一電極膜11上に下引き膜兼電子ブロッキング層122を設けることで凹凸を緩和して、これらを抑制することができる。
R光のみとなり色分離が改良される。光電変換層123がB光またはR光を検出する場合でも、シリコンのpn接合面の深さを適宜選択することにより顕著に色分離が改良される。
ン基板の深さ方向に依存する吸収波長特性を利用して色分離を行うことができる。
用いて透明電極膜の成膜を行う方法をパルスレーザー蒸着法と言う。
機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロ−ル等の有機導電性材料、これらとITOとの積層物、などが挙げられる。また、沢田豊監修「透明導電膜の新展開」(シーエムシー刊、1999年)、沢田豊監修「透明導電膜の新展開II」(シーエムシー刊、2002年)、日本学術振興会著「透明導電膜の技術」(オーム社、1999年)等に詳細に記載されているものを用いても良い。
本実施形態では、第3の実施形態で説明した図12に示す構成の無機層を、n型シリコン基板内で2つのフォトダイオードを積層するのではなく、入射光の入射方向に対して垂直な方向に2つのフォトダイオードを配列して、n型シリコン基板内で2色の光を検出するようにしたものである。
図14に示す固体撮像素子2000の1画素は、n型シリコン基板17と、n型シリコン基板17上方に形成された第一電極膜30、第一電極膜30上に形成された中間層31、及び中間層31上に形成された第二電極膜32からなる光電変換部とを含んで構成され、光電変換部上には開口の設けられた遮光膜34が形成されており、この遮光膜34によって中間層31の受光領域が制限されている。また、遮光膜34上には透明な絶縁膜33が形成されている。
本実施形態の固体撮像素子は、第3の実施形態で説明した図12に示す構成の無機層を設けず、シリコン基板上方に複数(ここでは3つ)の光電変換層を積層した構成である。
図15は、本発明の第5の実施形態を説明するための固体撮像素子の1画素分の断面模式図である。
図15に示す固体撮像素子3000は、シリコン基板41上方に、第一電極膜56、第一電極膜56上に積層された中間層57、及び中間層57上に積層された第二電極膜58を含むR光電変換部と、第一電極膜60、第一電極膜60上に積層された中間層61、及び中間層61上に積層された第二電極膜62を含むB光電変換部と、第一電極膜64、第一電極膜64上に積層された中間層65、及び中間層65上に積層された第二電極膜66を含むG光電変換部とが、それぞれに含まれる第一電極膜をシリコン基板41側に向けた状態で、この順に積層された構成となっている。
図16は、本発明の第6実施形態を説明するための固体撮像素子の断面模式図である。図16では、光を検出して電荷を蓄積する部分である画素部における2画素分の断面と、その画素部にある電極に接続される配線や、その配線に接続されるボンディングPAD等が形成される部分である周辺回路部との断面を併せて示した。
ウムを含有する合金を用いることもできる。
図17、18に示した構成の光電変換素子を用いて固体撮像素子を実現した第7の実施形態について説明する。
図17は、本発明の実施形態を説明するための撮像素子の部分表面模式図である。図18は、図17に示す撮像素子のA−A線の断面模式図である。尚、図17では、マイクロレンズ14の図示を省略してある。
本実施形態では、有機光電変換膜は緑光高領域に最大吸収波長があり、可視光全体に吸収域を有する必要があるが、本発明の前記規定の材料で好ましく実現することができる。
以下に、実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明は勿論この実施例に限定されるものではない。
〔化合物1の合成〕原料1 1.0g、マロン酸ジエチル14ml、塩化亜鉛0.84gを混合し、10時間加熱還流し、室温まで冷却後、50℃の水50mlを添加し濾過した。濾取物に水酸化カリウム2g、水30ml、メタノール30mlを加え、30分攪拌し、濾過した。濾液に酢酸20mlと濃塩酸少量を加えpHを1に調整した。析出した固体を濾過、水で洗浄し、乾燥することで中間体1 0.67gを得た。
実施例2において、光電変換膜における化合物3をキナクリドンに変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
204 電極
180 透明基板
190 画素電極
192(192a〜192c) 3層構造の電子ブロッキング層
203(203a〜203c) 3層構造の正孔ブロッキング層
300 対向電極
11 下部電極
12 光電変換膜
13 上部電極
Claims (14)
- 前記一般式(I)中、n1が1であることを特徴とする請求項1に記載の有機半導体。
- 前記一般式(I)中、R14とR15が水素原子であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機半導体。
- 前記一般式(I)中、R11とR12およびR12とR13はそれぞれ連結して環を形成していることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機半導体。
- 一対の電極の間に配置された有機光電変換膜を含む光電変換部を有する光電変換素子であって、該有機光電変換膜が請求項1〜5のいずれかに記載の有機半導体を含むことを特徴とする光電変換素子。
- 前記一対の電極のうち、光が入射される側の電極を少なくとも透明電極としたことを特徴とする請求項6に記載の光電変換素子。
- 前記透明電極が透明導電性酸化物からなることを特徴とする請求項7に記載の光電変換素子。
- 前記有機光電変換膜と前記一対の電極の少なくとも一方の間に正孔ブロッキング層を有することを特徴とする請求項6〜8のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記有機光電変換膜と前記一対の電極の少なくとも一方の間に電子ブロッキング層を有することを特徴とする請求項6〜9のいずれかに記載の光電変換素子。
- 少なくとも1つの前記光電変換部が上方に積層された半導体基板と、前記半導体基板内に形成され、前記光電変換部の前記有機光電変換膜で発生した電荷を蓄積するための電荷蓄積部と、前記光電変換部の前記一対の電極のうちの前記電荷を取り出すための電極と前記電荷蓄積部とを電気的に接続する接続部とを備えることを特徴とする請求項6〜10のいずれかに記載の光電変換素子。
- 請求項11に記載の光電変換素子をアレイ状に多数配置した固体撮像素子であって、前記多数の光電変換素子の各々の前記電荷蓄積部に蓄積された前記電荷に応じた信号を読み出す信号読み出し部を備える固体撮像素子。
- 請求項6〜11のいずれかに記載の光電変換素子を含むことを特徴とする撮像素子。
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