JP2010079231A - 上層膜形成組成物及び上層膜 - Google Patents
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Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
【解決手段】フォトレジスト膜の表面上に上層膜を形成するために用いられる上層膜形成組成物であって、(A)下記式(1)で示される繰り返し構造単位を有する重合体、(B)上記(A)以外の重合体であって、スルホン酸基を有する重合体および(C)溶剤を含有する上層膜形成組成物。
【選択図】なし
Description
を含有する上層膜形成組成物。
本発明の上層膜形成組成物の一実施形態は、フォトレジスト膜の表面上に上層膜を形成するために用いられる上層膜形成組成物であって、(A)下記一般式(1)で示される繰り返し構造単位を有する重合体、(B)上記(A)以外の重合体であって、スルホン酸基を有する重合体および(C)溶剤を含むものである。
本実施形態の上層膜形成組成物に含まれる(A)成分は、下記一般式(1)で示される繰り返し構造単位を有する重合体である。
本実施形態の上層膜形成組成物に含まれる(B)成分は、上記(A)以外の重合体であって、スルホン酸基を有する重合体である。上記(B)成分は、撥水性を有するために、スキャン速度を上げることができ、かつスルホン酸基を有するため、アルカリ現像液に可溶である。
(A)成分及び(B)成分の製造方法は、特に制限はなく、(A)成分は、例えば、適当な開始剤や連鎖移動剤の存在下、重合溶媒中で、対応する一以上のラジカル重合性単量体、即ち、一般式(1)で表される繰り返し単位を得るために用いられる単量体、及び、必要に応じて添加する一般式(3−1)、(3−2)、及び(3−3)よりなる群から選択される少なくとも一種で表される繰り返し単位を得るために用いられる単量体や他の繰り返し単位を得るために用いられる単量体(以下、これらの単量体を総称して「(A)成分を製造するために用いられる単量体」と記す場合がある)をラジカル重合する方法などを挙げることができる。また、(B)成分は、一般式(1)で表される繰り返し単位を得るために用いられる単量体に代えて、スルホン酸基を有する繰り返し単位を得るために用いられる単量体を用いる以外は、(A)成分の製造方法と同様に製造することができる。
コータ/デベロッパ(1)(商品名:CLEAN TRACK ACT8、東京エレクトロン社製)を用い、8インチシリコンウエハ上に、上層膜形成組成物として(A)成分及び(B)成分を後述する溶剤に溶解させたものをスピンコートし、90℃、60秒の条件で予備焼成(PB)を行い、膜厚90nmの上層膜を形成する。この上層膜の膜厚を、光干渉式膜厚測定装置(商品名:ラムダエースVM−2010、大日本スクリーン製造社製)を用いて測定する。なお、このときの膜厚を初期膜厚という。次いで、上層膜が形成されたウエハの表面に、上記コータ/デベロッパ(1)のリンスノズルから超純水を60秒間吐出させた後、回転数4000rpmで15秒間振り切り、スピンドライする。その後、上層膜の膜厚を上記光干渉式膜厚測定装置にて再度測定し、初期膜厚に対する膜厚の変化比率を算出する。算出した変化比率が3%以内であれば「媒体(液浸液)に対して安定」と評価する。また、「現像液に対して溶解し得る」とは、現像液としてアルカリ性水溶液を用いた場合、レジストパターン上に上層膜の残渣がなく、上層膜が除去されることをいう。なお、残渣の有無は目視で行う。
本実施形態の上層膜形成組成物には、(A)成分及び(B)成分を溶解することを目的として溶剤(C)が添加される。この溶剤は、フォトレジスト膜上に塗布する際に、フォトレジスト膜とインターミキシングを発生する等の、リソグラフィ性能を劣化させることが殆どないものを使用することが好ましい。
また、本実施形態の上層膜形成組成物には、塗布性、消泡性、レベリング性などを向上させる目的で界面活性剤などを配合することもできる。
次に、本発明のフォトレジストパターン形成方法の一実施形態について説明する。本実施形態のフォトレジストパターン形成方法は、基板上にフォトレジスト組成物を塗布してフォトレジスト膜を形成する工程(工程(1))と、上記フォトレジスト膜に、上述した本発明の上層膜形成組成物を塗布して上層膜を形成する工程(工程(2))と、この上層膜とレンズとの間に液浸媒体(液浸液ともいう)を配置し、上記液浸媒体と所定のパターンを有するマスクとを介して上記フォトレジスト膜及び上記上層膜に露光光を照射し、次いで現像することによってレジストパターンを得る工程(工程(3))と、を備えるものである。
まず、工程(1)は、基板上にフォトレジスト組成物を塗布してフォトレジスト膜を形成する工程である。上記基板としては、通常、シリコンウエハ、アルミニウムで被覆したシリコンウエハ等が用いられる。フォトレジスト膜の特性を最大限に引き出すため、予め、基板の表面に有機系または無機系の反射防止膜を形成しておくことも好ましい形態の一つである(例えば、特公平6−12452号公報等を参照)。
工程(2)は、フォトレジスト膜に、本発明の上層膜形成組成物を塗布して上層膜を形成する工程である。本工程は、上層膜形成組成物を塗布した後、焼成することが好ましい。このようにフォトレジスト膜上に上層膜を形成することによって、液浸液とフォトレジスト膜とが直接接触しなくなるため、液浸液がフォトレジスト膜に浸透することに起因してフォトレジスト膜のリソグラフィ性能が低下したり、フォトレジスト膜から液浸液に溶出した成分によって投影露光装置のレンズが汚染されたりすることが効果的に防止される。上層膜の形成方法は、フォトレジスト組成物に代えて本発明の上層膜形成組成物を用いること以外は、上記フォトレジスト膜の形成方法と同様の方法を採用することができる。
工程(3)は、上層膜とレンズとの間に液浸媒体を配置し、この液浸媒体と所定のパターンを有するマスクとを介してフォトレジスト膜及び上層膜に露光光を照射し、次いで現像することによってレジストパターンを得る工程である。
(1)分子量(Mw、Mn)測定方法
樹脂(A−1)及び(B−1)〜(B−2)のMw及びMnは、東ソー社製の高速GPC装置(型式「HLC−8120」)に東ソー社製のGPCカラム(商品名「G2000HXL」;2本、「G3000HXL」;1本、「G4000HXL」;1本)を用い、流量1.0ml/分、溶出溶剤テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
メタクリル酸(1−シクロヘキシル−4,4,4−トリフルオロ−3−トリフルオロメチル−3−ヒドロキシブチル)エステル20gと、2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル)0.54gを、メチルエチルケトン60gに予め溶解させた単量体溶液を準備し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで撹拌しながら80℃になるように加熱した。3時間反応を続け、30℃以下になるまで冷却することにより単独重合液を得た。
メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル46.95g(85モル%)、と開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))6.91gをイソプロパノール100gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコにイソプロパノール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を続け、ビニルスルホン酸3.05g(15モル%)のイソプロパノール溶液10gを30分かけて滴下して、更に1時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
2,2−アゾビス(2−メチルイソプロピオン酸メチル)25.0gをメチルエチルケトン25.0gに予め溶解させた混合溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた2000mlの三口フラスコに、メタクリル酸(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)エステル104.6gとメタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル195.4gとメチルエチルケトン575.0gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで撹拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を使用し、予め準備しておいた混合体溶液を5分かけて滴下し、360分間反応させた。その後、30℃以下に冷却して重合液を得た。
(A)成分として上記樹脂(A−1)100部、(B)成分として上記樹脂(B−1)10部、溶剤(C)として4−メチル−2−ペンタノール(以下、「C−1」)1270およびジイソアミルエーテル(以下、「C−2」)850部を混合し、2時間撹拌した後、孔径200nmのフィルターでろ過することにより、上層膜形成組成物(実施例1)を得た。
表1に示す成分を用いる以外は実施例1と同様の手法にて、比較例1〜3の上層膜形成組成物を得た。
フォトレジスト膜を形成するためのフォトレジスト組成物(α)〜(β)は、フォトレジスト組成物用樹脂(α−1)〜(α−3)、酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(D)及び溶剤(E)を表1に示す配合量で混合して、その全固形分濃度を0.2〜20質量%に調整し、孔径30nmのフィルターでろ過することにより調製した。以下に、フォトレジスト組成物用樹脂(α−1)〜(α−3)の合成方法について説明する。
まず、下記繰り返し単位(M−1)を構成するための化合物53.93g(50モル%)、下記繰り返し単位(M−2)を構成するための化合物35.38g(40モル%)、下記繰り返し単位(M−3)を構成するための化合物10.69g(10モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.58gを投入した単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコに100gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始時を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、2000gのメタノールに投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を、400gのメタノールにてスラリー上で2度洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体を得た(74g、収率74%)。
まず、下記繰り返し単位(M−1)を構成するための化合物47.54g(46モル%)、下記繰り返し単位(M−2)を構成するための化合物12.53g(15モル%)、下記繰り返し単位(M−4)を構成するための化合物39.93g(39モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)4.08gを投入した単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた1000mlの三つ口フラスコに100gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始時を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、2000gのメタノールに投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を、400gのメタノールにてスラリー上で2度洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体を得た(73g、収率73%)。
まず、下記繰り返し単位(M−1)を構成するための化合物55.44g(50モル%)、繰り返し単位(M−5)を構成するための化合物33.57g(40モル%)、及び繰り返し単位(M−3)を構成するための化合物10.99g(10モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.74gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した500mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を、400gのメタノールにてスラリー上で2度洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体を得た(72g、収率72%)。
C−1:トリフェニルスルホニウム・ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
C−2:1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム・ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
C−3:トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
C−4:1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
D−1:R−(+)−(tert−ブトキシカルボニル)−2−ピペリジンメタノール
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
実施例1および比較例1〜3の上層膜形成組成物について以下に示す各種評価を行った。評価結果を表2に示す。
まず、8インチシリコンウエハ上に、感放射線性樹脂組成物(α)をスピンコートし、ホットプレート上で90℃、60秒PBを行い、膜厚120nmの塗膜(フォトレジスト膜)を形成した。その後、商品名「DSA−10」(KRUS社製)を使用して、速やかに、室温:23℃、湿度:45%、常圧の環境下で、次の手順により後退接触角を測定した。
まず、8インチシリコンウエハ上に、感放射線性樹脂組成物(α)をスピンコートし、ホットプレート上で90℃、60秒PBを行い、膜厚120nmの塗膜(フォトレジスト膜)を形成した。その後、商品名「DSA−10」(KRUS社製)を使用して、速やかに、室温:23℃、湿度:45%、常圧の環境下で、次の手順により後退接触角を測定した。
基板として、表面に膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した12インチシリコンウエハを用いた。なお、この下層反射防止膜の形成には、「CLEAN TRACK ACT12」(東京エレクトロン社製)を用いた。
Claims (6)
- フォトレジスト膜の表面上に上層膜を形成するために用いられる上層膜形成組成物であって、
(A)下記一般式(1)で示される繰り返し構造単位を有する重合体、
(B)上記(A)以外の重合体であって、スルホン酸基を有する重合体および
(C)溶剤
を含有する上層膜形成組成物。
- 前記(A)成分と前記(B)成分の合計量を100質量部としたとき、前記(A)成分を20〜80質量部含有する請求項1に記載の上層膜形成組成物。
- 上記一般式(1)で示される繰り返し単位が、下記一般式(2)で示される繰り返し単位である請求項1または2に記載の上層膜形成組成物。
- 前記(B)成分が下記一般式(3−1)、(3−2)および(3−3)の少なくともいずれか1種を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の上層膜形成組成物。
- 前記溶剤(C)が、炭素数4〜10のアルコールである溶剤(C−i)と炭素数4〜10のアルキル鎖を有するアルキルエーテルである溶剤(C−ii)から選ばれる少なくとも一種を含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の上層膜形成組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の上層膜形成組成物から得られる上層膜。
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