JP2010024227A - Liquid composition for oral cavity - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、口腔内細菌に対する殺菌活性を有する塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着効果を促進し、さらに溶液安定性に優れた液体口腔用組成物に関する。 The present invention relates to a liquid oral composition that promotes the effect of adsorbing cetylpyridinium chloride, which has bactericidal activity on oral bacteria, on the tooth surface and is excellent in solution stability.
塩化セチルピリジニウムなどのカチオン性殺菌剤は、口腔内細菌に対する殺菌活性が高く、口腔粘膜や歯牙表面に吸着し、歯牙表面への口腔内細菌の吸着を阻害、歯垢の形成を抑制することが知られている。 Cationic fungicides such as cetylpyridinium chloride have a high bactericidal activity against oral bacteria, adsorb on the oral mucosa and tooth surface, inhibit the adsorption of oral bacteria on the tooth surface, and suppress the formation of plaque Are known.
従来より、カチオン性殺菌剤の活性を高める種々の方法が開示されている。特許文献1には、塩化セチルピリジニウムにN−長鎖アシル塩基性アミノ酸の低級アルキルエステルまたはその塩を組み合わせると塩化セチルピリジニウムの歯牙への吸着が促進されること、さらに特許文献2には、N−長鎖アシル塩基性アミノ酸の低級アルキルエステルまたはその塩によるカチオン性殺菌剤の歯牙への吸着促進作用が、pH5.5〜6.5の領域において最も高まることが開示されている。 Conventionally, various methods for increasing the activity of cationic fungicides have been disclosed. Patent Document 1 discloses that when cetylpyridinium chloride is combined with a lower alkyl ester of an N-long-chain acyl basic amino acid or a salt thereof, adsorption of cetylpyridinium chloride to teeth is promoted. -It is disclosed that the effect of promoting the adsorption of a cationic fungicide on a tooth by a lower alkyl ester of a long-chain acyl basic amino acid or a salt thereof is highest in a pH range of 5.5 to 6.5.
また、特許文献3には、カチオン性殺菌剤と非イオン性界面活性剤とを併用した口腔用組成物に対し、特定の化合物を配合すると、殺菌剤の失活が効果的に防止されることが開示されている。また、特許文献4には、塩化セチルピリジニウムに特定のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を組合せると他の界面活性剤と比べて塩化セチルピリジニウムの歯牙への吸着を阻害しないことが開示されている。さらに、特許文献5には、塩化セチルピリジニウムの歯牙への吸着性を高めるために、ポリビニルアルコールが用いられている。これらのように、カチオン性殺菌剤の活性を向上させる要望は多く見られるが、そのためには何らかの特殊成分を別途加えなければならないという問題があった。 Patent Document 3 discloses that when a specific compound is added to a composition for oral cavity in which a cationic bactericide and a nonionic surfactant are used in combination, the deactivation of the bactericide is effectively prevented. Is disclosed. Patent Document 4 discloses that the combination of cetylpyridinium chloride with a specific polyoxyethylene hydrogenated castor oil does not inhibit the adsorption of cetylpyridinium chloride to teeth as compared to other surfactants. Furthermore, in Patent Document 5, polyvinyl alcohol is used to enhance the adsorptivity of cetylpyridinium chloride to teeth. As described above, there are many requests for improving the activity of the cationic bactericidal agent, but there is a problem that some special component has to be added separately for that purpose.
本発明は、口腔内細菌に対する殺菌活性を有する塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着効果を向上させながら、さらに製剤上の溶液安定性を保持させた液体口腔用組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a liquid composition for oral cavity which improves the effect of adsorbing cetylpyridinium chloride having bactericidal activity on oral bacteria to the tooth surface while maintaining the solution stability on the preparation.
本発明者らは、かかる事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、塩化セチルピリジニウム、非水溶性成分、および非イオン性界面活性剤を配合し、非水溶性成分に対する非イオン性界面活性剤の配合比率が特定の比率である場合、製剤上の溶液安定性を保持しながら、塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着効果がさらに高まる液体口腔用組成物が得られることを見出した。 As a result of intensive studies in view of such circumstances, the present inventors formulated cetylpyridinium chloride, a water-insoluble component, and a nonionic surfactant, and formulated a nonionic surfactant with respect to the water-insoluble component. It has been found that when the ratio is a specific ratio, a liquid oral composition can be obtained in which the adsorption effect of cetylpyridinium chloride on the tooth surface is further increased while maintaining the solution stability on the preparation.
すなわち、本発明は、特に以下の項1〜6の口腔用組成物を提供するものである。
項1.
塩化セチルピリジニウム、非水溶性成分、非イオン性界面活性剤を含有し、さらにエタノールを0〜10重量%含有する、非水溶性成分に対する非イオン性界面活性剤の配合比率が0.55〜3.6である透明な液体口腔用組成物。
項2.
非水溶性成分が、非水溶性薬効成分および/または香料からなる請求項1に記載の液体口腔用組成物。
項3.
非水溶性成分を0.1〜0.5重量%含有する、請求項2に記載の液体口腔用組成物。
項4.
非水溶性薬効成分が、トリクロサン、酢酸トコフェロール、β−グリチルレチン酸、p−ヒドロキシ安息香酸エステル、イソプロピルメチルフェノール、及びニコチン酸トコフェロールからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項2又は3に記載の液体口腔用組成物。
項5.
塩化セチルピリジニウムを0.01〜1重量%含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の液体口腔用組成物。
項6.
非イオン性界面活性剤が、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油である請求項1〜5のいずれかに記載の液体口腔用組成物。
That is, this invention provides the composition for oral cavity of the following items 1-6 especially.
Item 1.
Containing cetylpyridinium chloride, a water-insoluble component, a nonionic surfactant, and further containing 0 to 10% by weight of ethanol, the blending ratio of the nonionic surfactant to the water-insoluble component is 0.55 to 3 A transparent liquid oral composition which is .6.
Item 2.
The liquid oral composition according to claim 1, wherein the water-insoluble component comprises a water-insoluble medicinal component and / or a fragrance.
Item 3.
The composition for liquid oral cavity according to claim 2, comprising 0.1 to 0.5% by weight of a water-insoluble component.
Item 4.
The water-insoluble medicinal component is at least one selected from the group consisting of triclosan, tocopherol acetate, β-glycyrrhetinic acid, p-hydroxybenzoate, isopropylmethylphenol, and tocopherol nicotinate. The composition for liquid oral cavity according to 2.
Item 5.
The composition for liquid oral cavity according to any one of claims 1 to 4, comprising 0.01 to 1% by weight of cetylpyridinium chloride.
Item 6.
The liquid oral composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the nonionic surfactant is polyoxyethylene hydrogenated castor oil.
本発明の液体口腔用組成物は、塩化セチルピリジニウムの活性をさらに高めて歯牙表面への吸着効果を促進することにより、う蝕や歯周病などを引き起こす口腔内細菌の歯牙表面への吸着を阻害して歯垢の形成を効果的に抑制することが可能となり、その上でさらに製剤上の外観透明性を保持させて溶液安定性を向上させることにより、液体口腔用組成物としての良好な性能品質を確保することができる。 The liquid oral composition of the present invention further enhances the activity of cetylpyridinium chloride to promote the adsorption effect on the tooth surface, thereby adsorbing oral bacteria that cause dental caries and periodontal disease on the tooth surface. It is possible to effectively suppress the formation of plaque by inhibiting, and further improve the solution stability by maintaining the appearance transparency on the formulation, and as a liquid oral composition is good Performance quality can be ensured.
本発明に係る液体口腔用組成物は、塩化セチルピリジニウム、非水溶性成分、および非イオン性界面活性剤を配合し、さらに非水溶性成分に対する非イオン性界面活性剤の配合比率が0.55〜3.6であることを特徴とするものである。なお、本願明細書において配合比率は、特に断りのない限り配合重量比率を表す。 The composition for liquid oral cavity according to the present invention contains cetylpyridinium chloride, a water-insoluble component, and a nonionic surfactant, and the mixing ratio of the nonionic surfactant to the water-insoluble component is 0.55. It is -3.6. In the present specification, the blending ratio represents a blending weight ratio unless otherwise specified.
本発明に用いる塩化セチルピリジニウムは、第四級アンモニウム化合物に含まれるカチオン性殺菌剤であり、口腔用組成物分野において広く使用されているものである。かかる塩化セチルピリジニウムは、本発明の液体口腔用組成物の全量に対して0.01〜1重量%を配合することができ、好ましくは0.01〜0.5重量%、さらに好ましくは0.01〜0.3重量%を配合することができる。0.01重量%未満になると、塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着効果が低下してしまい、一方1重量%を超えると、使用時の苦味、歯の着色等の問題が生じてしまう。 Cetylpyridinium chloride used in the present invention is a cationic bactericidal agent contained in a quaternary ammonium compound and is widely used in the field of oral compositions. Such cetylpyridinium chloride can be blended in an amount of 0.01 to 1% by weight, preferably 0.01 to 0.5% by weight, more preferably 0.00%, based on the total amount of the liquid oral composition of the present invention. 01 to 0.3% by weight can be blended. When the amount is less than 0.01% by weight, the effect of adsorption of cetylpyridinium chloride on the tooth surface is reduced. On the other hand, when the amount exceeds 1% by weight, problems such as bitterness during use and coloring of teeth occur.
本発明に用いる非水溶性成分は、主に非水溶性薬効成分や香料が挙げられ、これらをそれぞれ単独であるいは両方を同時に用いることができる。本発明では特に、非水溶性成分として非水溶性薬効成分と香料を合わせて用いることが好ましく、非水溶性成分が非水溶性薬効成分および/または香料からなることが、より好ましい。 The water-insoluble components used in the present invention mainly include water-insoluble medicinal components and fragrances, and these can be used alone or both at the same time. In the present invention, it is particularly preferable to use a water-insoluble medicinal component and a fragrance as the water-insoluble component, and it is more preferable that the water-insoluble component consists of a water-insoluble medicinal component and / or a fragrance.
非水溶性薬効成分としては、特に限定されないが、例えば油溶性薬効成分が挙げられる。具体的には、例えば殺菌剤としてトリクロサン(2’,4,4’−トリクロロ−2−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル)などのハロゲン化ジフェニルエーテルやイソプロピルメチルフェノールなどのフェノール系化合物;血行促進剤として酢酸dl−α−トコフェロール、コハク酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロールなどのビタミンE類;p−ヒドロキシ安息香酸メチル、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、p−ヒドロキシ安息香酸プロピル、p−ヒドロキシ安息香酸ブチルなどのp−ヒドロキシ安息香酸エステル、グリチルレチン酸などが挙げられ、それぞれ単独または2種以上を組合せて本発明の液体口腔用組成物に含ませることができる。これら非水溶性薬効成分のうち、口腔内細菌に対する殺菌活性をより高める観点からハロゲン化ジフェニルエーテルが好ましく、その中でも特にトリクロサンが好ましい。非水溶性薬効成分の配合量は、組成物全量に対して0.01〜1重量%、好ましくは0.01〜0.5重量%、より好ましくは0.01〜0.1重量%である。配合量が0.01重量%よりも少ないと、充分な殺菌力が発揮されず、また、1重量%より多いと、口腔粘膜に対して刺激性を示し、実用上問題となる。 Although it does not specifically limit as a water-insoluble medicinal ingredient, For example, an oil-soluble medicinal ingredient is mentioned. Specifically, for example, a halogenated diphenyl ether such as triclosan (2 ′, 4,4′-trichloro-2-hydroxy-diphenyl ether) as a bactericidal agent or a phenolic compound such as isopropylmethylphenol; dl-α acetate as a blood circulation promoter -Vitamin E such as tocopherol, tocopherol succinate, tocopherol nicotinate; p-hydroxybenzoic acid such as methyl p-hydroxybenzoate, ethyl p-hydroxybenzoate, propyl p-hydroxybenzoate, butyl p-hydroxybenzoate An ester, glycyrrhetinic acid, etc. are mentioned, It can include in the liquid oral cavity composition of this invention individually or in combination of 2 or more types, respectively. Among these water-insoluble medicinal ingredients, halogenated diphenyl ether is preferable from the viewpoint of further enhancing bactericidal activity against oral bacteria, and among them, triclosan is particularly preferable. The amount of the water-insoluble medicinal ingredient is 0.01 to 1% by weight, preferably 0.01 to 0.5% by weight, more preferably 0.01 to 0.1% by weight, based on the total amount of the composition. . When the blending amount is less than 0.01% by weight, sufficient bactericidal power is not exhibited. When the blending amount is more than 1% by weight, irritation to the oral mucosa is exhibited, which is a practical problem.
香料としては、特に制限されるものではないが、ミント系香料を用いるのが好ましい。ミント系香料は常法により得ることができ、例えば香料素材として、メントール、スペアミント油、ペパーミント油、レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、珪皮油、シソ油、冬緑油、丁子油、ユーカリ油、ピメント油、アネトール、オイゲノール、プラムオイル、メントンなどを用いることができる。なかでもメントール、スペアミント油、ペパーミント油、メントンを好ましく用いることができる。これら香料素材は、それぞれ単独または2種以上を配合させることができる。香料の配合量は、組成物全量に対して通常0.01〜1重量%、好ましくは0.05〜0.5重量%である。配合量が0.01重量%よりも少ないと香味が低く使用性が悪くなり、また、1重量%より多いと、香味が強すぎ使用性が悪く、さらに刺激も高くなる。 Although it does not restrict | limit especially as a fragrance | flavor, It is preferable to use a mint-type fragrance | flavor. Mint fragrances can be obtained by conventional methods. For example, menthol, spearmint oil, peppermint oil, lemon oil, orange oil, sage oil, rosemary oil, cinnamon oil, perilla oil, winter green oil, clove Oil, eucalyptus oil, pimento oil, anethole, eugenol, plum oil, menthone and the like can be used. Of these, menthol, spearmint oil, peppermint oil, and menthone can be preferably used. These perfume materials can be used alone or in combination of two or more. The blending amount of the fragrance is usually 0.01 to 1% by weight, preferably 0.05 to 0.5% by weight, based on the total amount of the composition. If the blending amount is less than 0.01% by weight, the flavor is low and the usability is poor, and if it is more than 1% by weight, the flavor is too strong and the usability is poor and the irritation is further increased.
なお、非水溶性成分が非水溶性薬効成分および/または香料からなる場合は、非水溶性成分は組成物全量に対して0.1〜0.5重量%配合することが好ましく、0.1〜0.4重量%配合することがより好ましい。 When the water-insoluble component comprises a water-insoluble medicinal component and / or a fragrance, the water-insoluble component is preferably blended in an amount of 0.1 to 0.5% by weight based on the total amount of the composition. It is more preferable to add ~ 0.4% by weight.
本発明に用いる非イオン性界面活性剤としては、特に限定されないが、ショ糖脂肪酸エステルやマルトース脂肪酸エステルなどの糖脂肪酸エステル;マルチトール脂肪酸エステル等の糖アルコール脂肪酸エステル;モノラウリン酸ソルビタンなどのソルビタン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートやポリオキシエチレンソルビタンモノステアレートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;ラウリン酸ジエタノールアミドのような脂肪酸アルカノールアミド;ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル;モノオレイン酸ポリエチレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコールなどのポリエチレングリコール脂肪酸エステル;ラウリルグルコシド、デシルグルコシドなどのアルキルグルコシド;ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルグルコシド類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレンブロックコポリマーなどが挙げられ、それぞれ単独または2種以上を配合させることができる。これら非イオン性界面活性剤の中でも、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が好ましく、そのエチレンオキサイドの平均付加モル数は通常2〜150であり、中でも40〜100が好ましく、さらには40〜80が特に好ましい。非イオン性界面活性剤は、0.001〜1重量%を配合することができ、その中でも0.01〜0.5重量%とすることが好ましい。本発明においては、塩化セチルピリジニウムの有効性をより損なわないので、0.1〜0.4重量%とすることが特に好ましい。 The nonionic surfactant used in the present invention is not particularly limited, but sugar fatty acid esters such as sucrose fatty acid esters and maltose fatty acid esters; sugar alcohol fatty acid esters such as maltitol fatty acid esters; sorbitan fatty acids such as sorbitan monolaurate Esters; polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan monolaurate and polyoxyethylene sorbitan monostearate; fatty acid alkanolamides such as lauric acid diethanolamide; polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, etc. Polyoxyethylene alkyl ethers; polyethylene glycol fats such as polyethylene glycol monooleate and polyethylene glycol monolaurate Esters; alkyl glucosides such as lauryl glucoside and decyl glucoside; polyglycerin fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, alkyl glucosides, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene propylene blocks A copolymer etc. are mentioned, Each can be mix | blended individually or in mixture of 2 or more types. Among these nonionic surfactants, polyoxyethylene hydrogenated castor oil is preferable, and the average added mole number of ethylene oxide is usually 2 to 150, preferably 40 to 100, more preferably 40 to 80. . A nonionic surfactant can mix | blend 0.001-1 weight%, and it is preferable to set it as 0.01-0.5 weight% among them. In the present invention, since the effectiveness of cetylpyridinium chloride is not further impaired, it is particularly preferably 0.1 to 0.4% by weight.
本発明の液体口腔用組成物では、塩化セチルピリジニウムを配合しながら、さらに非水溶性成分と非イオン性界面活性剤を配合し、非イオン性界面活性剤の配合量が非水溶性成分の配合量に対して、0.55〜3.6の配合比率とする。この配合比率は、当該液体口腔用組成物に配合されるエタノール量によって、特に好適な範囲が変動する。組成物全量に対するエタノール配合量が0〜2重量%の場合は、当該配合比率は、好ましくは0.7〜3.6、より好ましくは0.7〜2.9、さらに好ましくは0.7〜2.5、よりさらに好ましくは1.0〜2.0である。組成物全量に対するエタノール配合量が、2重量%より大きく10重量%以下である場合は、当該配合比率は、好ましくは0.55〜1.8、より好ましくは0.55〜1.2、さらに好ましくは0.65〜1.2である。 In the composition for liquid oral cavity of the present invention, while blending cetylpyridinium chloride, a water-insoluble component and a nonionic surfactant are further blended, and the blending amount of the nonionic surfactant is blended with the water-insoluble component. The blending ratio is 0.55 to 3.6 with respect to the amount. The particularly preferable range of the blending ratio varies depending on the amount of ethanol blended in the liquid oral composition. When the amount of ethanol blended with respect to the total amount of the composition is 0 to 2% by weight, the blending ratio is preferably 0.7 to 3.6, more preferably 0.7 to 2.9, and even more preferably 0.7 to 2.5, more preferably 1.0 to 2.0. When the blending amount of ethanol with respect to the total amount of the composition is greater than 2% by weight and 10% by weight or less, the blending ratio is preferably 0.55 to 1.8, more preferably 0.55 to 1.2, Preferably it is 0.65-1.2.
限定的な解釈を望むものではないが、当該非水溶性成分の配合量に対する非イオン性界面活性剤の配合比率が、上述の範囲より小さい場合は組成物の透明性が不良となり、逆に上述の範囲より大きい場合は塩化セチルピリジニウムの歯牙への吸着量が減少する傾向が見られる。 Although a limited interpretation is not desired, when the blending ratio of the nonionic surfactant with respect to the blending amount of the water-insoluble component is smaller than the above range, the transparency of the composition becomes poor, and conversely, When it is larger than the above range, the amount of adsorption of cetylpyridinium chloride on the teeth tends to decrease.
本発明の液体口腔用組成物は、液体歯磨、洗口剤、低粘度ジェルなどの形態で提供することができる。かかる液体口腔用組成物は前記の成分に加えて、さらに組成物の形態に応じた以下のような適当な成分を本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。 The liquid oral cavity composition of the present invention can be provided in the form of a liquid dentifrice, mouthwash, low viscosity gel, and the like. In addition to the components described above, the liquid oral composition can further contain the following suitable components according to the form of the composition within a range not impairing the effects of the present invention.
例えば、界面活性剤として、非イオン性界面活性剤以外にも両性界面活性剤や陽イオン性界面活性剤、陰イオン界面活性剤が挙げられる。両性イオン界面活性剤としては、Nーラウリルジアミノエチルグリシン、NーミリスチルジエチルグリシンなどのNーアルキルジアミノエチルグリシン、NーアルキルーNーカルボキシメチルアンモニウムベタイン、2−アルキル−1ヒドロキシエチルイミダゾリンベタインナトリウムなどが挙げられる。また、陽イオン性界面活性剤としては、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウムなどが挙げられる。陰イオン性界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、N−アシルサルコシンナトリウム、N−アシルグルタミン酸ナトリウム、N−メチル−N−アシルタウリンナトリウム、N−メチル−N−アシルアラニンナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。これらの界面活性剤は、単独または2種以上を組み合わせて配合することができる。その配合量は、通常、組成物全量に対して0.01〜1重量%である。 For example, examples of the surfactant include amphoteric surfactants, cationic surfactants, and anionic surfactants in addition to the nonionic surfactants. Examples of zwitterionic surfactants include N-alkyldiaminoethylglycine such as N-lauryldiaminoethylglycine and N-myristyldiethylglycine, N-alkyl-N-carboxymethylammonium betaine, and 2-alkyl-1hydroxyethylimidazoline betaine sodium. Can be mentioned. Examples of the cationic surfactant include alkyl trimethyl ammonium chloride, alkyl trimethyl ammonium bromide, and dialkyl dimethyl ammonium chloride. Examples of the anionic surfactant include sodium lauryl sulfate, sodium myristyl sulfate, sodium N-acyl sarcosine, sodium N-acyl glutamate, sodium N-methyl-N-acyl taurate, sodium N-methyl-N-acylalanine, α -Sodium olefin sulfonate and the like. These surfactants can be blended alone or in combination of two or more. The compounding quantity is 0.01 to 1 weight% normally with respect to the composition whole quantity.
香味剤としては、上記の香料以外にも水溶性香料として取り扱われるものを用いることができる。 As a flavoring agent, what is handled as a water-soluble fragrance | flavor other than said fragrance | flavor can be used.
また湿潤剤としては、ソルビット、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3―ブチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールなどを単独または2種以上を組み合わせて配合することができる。配合量は、通常、組成物全量に対して3〜20重量%である。 As the wetting agent, sorbit, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene glycol and the like can be used alone or in combination of two or more. A compounding quantity is 3 to 20 weight% normally with respect to the composition whole quantity.
さらに、サッカリンナトリウム、アセスルファームカリウム、ステビオサイド、グリチルリチン、ペリラルチン、ソーマチン、アスパラチルフェニルアラニルメチルエステル、ρ−メトキシシンナミックアルデヒド、スクラロース、パラチノース、マンニトール、キシリトール、マルチトール、ラクチトールなどの甘味剤を、組成物全量に対して0.001〜1重量%配合することができる。 Furthermore, sweeteners such as saccharin sodium, acesulfame potassium, stevioside, glycyrrhizin, perilartin, thaumatin, aspartylphenylalanyl methyl ester, ρ-methoxycinnamic aldehyde, sucralose, palatinose, mannitol, xylitol, maltitol, lactitol, 0.001 to 1 weight% can be mix | blended with respect to the composition whole quantity.
またpH調整剤としては、クエン酸、リン酸、リンゴ酸、グルコン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、コハク酸、グルクロン酸、フマル酸、グルタミン酸、アジピン酸、およびこれらの塩や、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウムなどが挙げられる。これらの成分は単独または2種以上を組合せて本発明の口腔用組成物に含ませることができる。なお、本発明の口腔用組成物は、口腔内で使用できる範囲であれば、そのpHは特に制限されないが、通常pH3.0〜10.5、好ましくはpH5.5〜8.0である。 Examples of pH adjusters include citric acid, phosphoric acid, malic acid, gluconic acid, maleic acid, aspartic acid, succinic acid, glucuronic acid, fumaric acid, glutamic acid, adipic acid, and salts thereof, hydrochloric acid, sodium hydroxide , Potassium hydroxide, sodium silicate and the like. These components can be contained in the oral composition of the present invention alone or in combination of two or more. In addition, as long as the composition for oral cavity of this invention is a range which can be used in an oral cavity, the pH will not be restrict | limited, However, Usually, pH is 3.0-10.5, Preferably it is pH 5.5-8.0.
なお、本発明の液体口腔用組成物には、薬効成分として、上記の非水溶性薬効成分以外にも水溶性薬効成分を配合することができる。水溶性薬効成分としては、殺菌剤として塩化セチルピリジニウム以外にも例えば塩酸クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウムなどのカチオン性殺菌剤;ドデシルジアミノエチルグリシンなどの両性殺菌剤;デキストラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、溶菌酵素(リテックエンザイム)などの酵素;抗炎症剤としてグリチルリチン酸ジカリウムなどのグリチルリチン酸塩;抗プラスミン剤としてトラネキサム酸、イプシロンアミノカプロン酸など;出血改善剤としてアスコルビン酸など;組織修復剤としてアラントインなど;その他、クロロフィル、塩化ナトリウム、カロペプタイド、塩化亜鉛などが挙げられ、これらを単独または2種以上を組み合わせて配合することができる。その配合量は、通常、組成物全量に対して0.001〜5重量%である。 The liquid oral composition of the present invention may contain a water-soluble medicinal component as the medicinal component in addition to the water-insoluble medicinal component. In addition to cetylpyridinium chloride as a water-soluble medicinal ingredient, for example, cationic fungicides such as chlorhexidine hydrochloride, chlorhexidine gluconate, benzethonium chloride and benzalkonium chloride; amphoteric fungicides such as dodecyldiaminoethylglycine; Enzymes such as nuclease, amylase, protease, mutanase, lysozyme, lytic enzyme (lytechenzyme); glycyrrhizinate such as dipotassium glycyrrhizinate as anti-inflammatory agent; tranexamic acid, epsilon aminocaproic acid as antiplasmin agent; ascorbine as bleeding ameliorating agent Acids, etc .; Allantoins, etc. as tissue repair agents; Others include chlorophyll, sodium chloride, caropeptide, zinc chloride, etc., and these may be used alone or in combination of two or more. It is possible to focus. The compounding quantity is 0.001 to 5 weight% normally with respect to the composition whole quantity.
さらに、本発明の液体口腔用組成物には、カチオン化ヒドロキシエチルセルロ−ス、アルギン酸ナトリウムなどのアルカリ金属アルギネ−ト;アルギン酸プロピレングリコ−ルエステル、キサンタンガム、トラガントガム、カラヤガム、アラビヤガム、カラギ−ナンなどのガム類;ポリビニルアルコ−ル、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマ−、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースなどの粘結剤などの1種又は2種以上を配合することができる。これらを配合する場合の配合量は、通常、0.001〜1重量%程度である。 Further, the liquid oral composition of the present invention includes alkali metal alginates such as cationized hydroxyethyl cellulose and sodium alginate; propylene glycol alginate, xanthan gum, tragacanth gum, karaya gum, arabiya gum, carrageenan and the like. Gums: One or two or more kinds of binders such as polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer, polyvinylpyrrolidone, carboxymethylcellulose, and hydroxyethylcellulose can be blended. The compounding quantity in the case of mix | blending these is about 0.001-1 weight% normally.
また、本発明の液体口腔用組成物には、N−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステルまたはその塩を配合することができる。塩基性アミノ酸部分は、特に、オルニチン、リジン、アルギニンがよく、これらは光学活性体またはラセミ体のいずれであってもよい。アシル基は、炭素数8〜22の飽和または不飽和の天然または合成脂肪酸残基であり、例えば、ラウロイル基、ミリスチル基、パルミトイル基、ステアロイル基などの単一脂肪酸残基が例示され、ヤシ油脂肪酸残基、牛油脂肪酸残基などの天然系の混合脂肪酸残基であってもよい。低級アルキルエステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルが例示される。これらのN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステルの塩としては、塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩;グルタミン酸塩、ピログルタミン酸塩、酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、脂肪酸塩、酸性アミノ酸塩などの有機酸塩が挙げられる。特に、グルタミン酸塩、ピログルタミン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩が好適である。N−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステルまたはその塩としては、具体的には、N−ココイル−L−アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩(CAE)、N−ラウリル−L−アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。N−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステルまたはその塩を配合する場合の配合量は、口腔用液体製剤全体に対し0.005〜1重量%程度が好ましい。また、塩化セチルピリジニウムに対し、重量比で1/5以上程度が好ましい。この場合の重量比の上限は特に限定されるものではないが、通常、10倍程度である。 Further, the liquid oral composition of the present invention may contain N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl ester or a salt thereof. The basic amino acid moiety is particularly ornithine, lysine, or arginine, and these may be either optically active or racemic. The acyl group is a saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms, and examples thereof include single fatty acid residues such as lauroyl group, myristyl group, palmitoyl group, stearoyl group, and coconut oil. Natural mixed fatty acid residues such as fatty acid residues and beef oil fatty acid residues may also be used. Examples of lower alkyl esters include methyl esters, ethyl esters, and propyl esters. As salts of these N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl esters, inorganic acid salts such as hydrochloride and sulfate; glutamate, pyroglutamate, acetate, tartrate, citrate, fatty acid salt, Organic acid salts such as acidic amino acid salts are listed. In particular, glutamate, pyroglutamate, acetate, and citrate are preferable. Specific examples of N-long chain acyl basic amino acid lower alkyl esters or salts thereof include N-cocoyl-L-arginine ethyl ester / pyrrolidone carboxylate (CAE), N-lauryl-L-arginine ethyl ester, Examples include pyrrolidone carboxylate. The amount of N-long-chain acyl basic amino acid lower alkyl ester or a salt thereof is preferably about 0.005 to 1% by weight based on the whole oral liquid preparation. Moreover, about 1/5 or more is preferable by weight ratio with respect to cetyl pyridinium chloride. The upper limit of the weight ratio in this case is not particularly limited, but is usually about 10 times.
<塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着試験>
歯牙のエナメル質のモデルとしてヒドロキシアパタイト粉末(BIO−RAD Lab. Hydroxyapatite Bio−Gel HTP Gel)(以下、HAと略す。)を、人の唾液中に37℃、15時間浸漬したものを使用した。唾液中に浸漬することにより、HA表面に唾液ムコ蛋白質などを吸着させ、唾液に濡れた実際の歯牙エナメル質の状態に近似させた。この唾液処理済みHAに表1および2に示す各試料をそれぞれ添加して37℃にて、15分間振とうさせた。その後、蒸留水ですすぎ、最終的にHAに吸着した塩化セチルピリジニウムを液体クロマトグラフィーを用いて定量し、非水溶性成分に対する非イオン界面活性剤の配合比率の影響を検討した。また、その判断基準としては、以下の通りとした。ここで、塩化セチルピリジニウムの吸着量の単位はμg/HA50mgである。
<Adsorption test of cetylpyridinium chloride on tooth surface>
As a model of tooth enamel, hydroxyapatite powder (BIO-RAD Lab. Hydroxyapatite Bio-Gel HTP Gel) (hereinafter abbreviated as HA) immersed in human saliva at 37 ° C. for 15 hours was used. By dipping in saliva, salivary mucoproteins and the like were adsorbed on the HA surface, and approximated to the actual tooth enamel state wetted by saliva. Each sample shown in Tables 1 and 2 was added to the saliva-treated HA and shaken at 37 ° C. for 15 minutes. Thereafter, cetylpyridinium chloride finally rinsed with distilled water and adsorbed on HA was quantified using liquid chromatography, and the influence of the mixing ratio of the nonionic surfactant to the water-insoluble component was examined. In addition, the judgment criteria are as follows. Here, the unit of the adsorption amount of cetylpyridinium chloride is μg / HA 50 mg.
5:塩化セチルピリジニウムの吸着量が700以上
4:塩化セチルピリジニウムの吸着量が600以上700未満
3:塩化セチルピリジニウムの吸着量が500以上600未満
2:塩化セチルピリジニウムの吸着量が400以上500未満
1:塩化セチルピリジニウムの吸着量が300以上400未満
0:塩化セチルピリジニウムの吸着量が300未満
5: Adsorption amount of cetylpyridinium chloride is 700 or more 4: Adsorption amount of cetylpyridinium chloride is 600 or more and less than 700 3: Adsorption amount of cetylpyridinium chloride is 500 or more and less than 600 2: Adsorption amount of cetylpyridinium chloride is 400 or more and less than 500 1: Adsorption amount of cetylpyridinium chloride is 300 or more and less than 400 0: Adsorption amount of cetylpyridinium chloride is less than 300
なお、塩化セチルピリジニウムの吸着量は、400以上のものが好ましく、その値が大きいものほどより好ましい。吸着量が400未満のものは十分な殺菌効果を発揮することができないと考えられ、好ましくない。つまり、上記判断基準において、0及び1のものは好ましくなく、2以上のものが好ましく、当該基準値が大きいものほどより好ましい。 In addition, the adsorption amount of cetylpyridinium chloride is preferably 400 or more, and a larger value is more preferable. Those having an adsorption amount of less than 400 are considered to be unable to exhibit a sufficient sterilizing effect, and are not preferable. That is, in the above judgment criteria, those of 0 and 1 are not preferred, those of 2 or more are preferred, and those having a larger reference value are more preferred.
<外観評価試験>
上記の通り、表1および2に示す各試料について調製をした後、目視により液体製剤としての透明性を調べた。その判断基準は以下の通りとした。なお、表1及び表2に示す各成分の数値は重量%を示す。
<Appearance evaluation test>
As described above, after preparing each sample shown in Tables 1 and 2, the transparency as a liquid preparation was examined visually. The judgment criteria were as follows. In addition, the numerical value of each component shown in Table 1 and Table 2 shows weight%.
3:無色透明である
2:やや透明である
1:白濁している
3: colorless and transparent 2: slightly transparent 1: cloudy
以下、本発明に係る液体口腔用組成物の実施例の処方を挙げるが、本発明は下記の処方に限定されるものではない。また、特に断らない限り配合量は重量%である。
実施例A 液体歯磨
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.25
トリクロサン 0.05
エタノール 7.0
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.2
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Hereinafter, although the formulation of the Example of the liquid oral cavity composition which concerns on this invention is given, this invention is not limited to the following formulation. Unless otherwise specified, the blending amount is% by weight.
Example A Liquid dentifrice Ingredients Blending amount Cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.25
Triclosan 0.05
Ethanol 7.0
Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.2
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
実施例B 液体歯磨
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.3
エタノール 7.0
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.3
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Example B Liquid dentifrice Ingredients Blending amount Cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.3
Ethanol 7.0
Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.3
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
実施例C 液体歯磨
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.25
酢酸トコフェロール 0.05
エタノール 7.0
ショ糖脂肪酸エステル 0.3
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Example C Liquid dentifrice Ingredients Blending amount Cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.25
Tocopherol acetate 0.05
Ethanol 7.0
Sucrose fatty acid ester 0.3
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
実施例D 液体歯磨
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.3
トリクロサン 0.01
エタノール 10.0
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.25
N−ココイル−L−アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩 0.01
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Example D Liquid dentifrice Ingredient Compounding amount Cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.3
Triclosan 0.01
Ethanol 10.0
Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.25
N-cocoyl-L-arginine ethyl ester / pyrrolidone carboxylate 0.01
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
実施例E 液体歯磨
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.05
イソプロピルメチルフェノール 0.05
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.15
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Example E Liquid dentifrice Ingredients Blending amount Cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.05
Isopropyl methylphenol 0.05
Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.15
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
実施例F 液体歯磨
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.05
酢酸トコフェロール 0.01
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.15
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Example F Liquid dentifrice Ingredient Amount cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.05
Tocopherol acetate 0.01
Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.15
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
実施例G 液体歯磨
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.2
トリクロサン 0.01
ポリオキシエチレン(80)硬化ヒマシ油 0.15
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Example G Liquid dentifrice Ingredients Blending amount Cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.2
Triclosan 0.01
Polyoxyethylene (80) hydrogenated castor oil 0.15
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
実施例H 液体歯磨
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.15
トリクロサン 0.1
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.4
N−ココイル−L−アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩 0.05
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Example H Liquid dentifrice Ingredient Amount cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.15
Triclosan 0.1
Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.4
N-cocoyl-L-arginine ethyl ester pyrrolidone carboxylate 0.05
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
実施例I 洗口剤
成分 配合量
塩化セチルピリジニウム 0.05
グリセリン 10.0
サッカリンナトリウム 0.01
香料 0.15
エタノール 3.0
ニコチン酸トコフェロール 0.05
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.3
pH調整剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Example I Mouthwash Component Ingredient Amount cetylpyridinium chloride 0.05
Glycerin 10.0
Saccharin sodium 0.01
Fragrance 0.15
Ethanol 3.0
Tocopherol nicotinate 0.05
Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.3
pH adjuster Appropriate amount of purified water Remainder Total 100.0
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013047826A1 (en) * | 2011-09-28 | 2013-04-04 | ライオン株式会社 | Oral composition |
JP2013203735A (en) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Sunstar Inc | Liquid composition for oral cavity to prevent dental plaque formation |
JP2014009197A (en) * | 2012-06-29 | 2014-01-20 | Lion Corp | Composition for oral cavity |
JP2014062074A (en) * | 2012-09-24 | 2014-04-10 | Kao Corp | Composition for oral cavity |
JPWO2014157546A1 (en) * | 2013-03-27 | 2017-02-16 | ライオン株式会社 | Oral composition |
JP2019099503A (en) * | 2017-12-01 | 2019-06-24 | サンスター株式会社 | Oral composition |
JP2019099502A (en) * | 2017-12-01 | 2019-06-24 | サンスター株式会社 | Oral composition production method |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04173728A (en) * | 1990-11-02 | 1992-06-22 | Sunstar Inc | Liquid formulation for oral cavity |
JPH06271437A (en) * | 1992-05-15 | 1994-09-27 | Kao Corp | Composition for oral cavity |
JPH07215830A (en) * | 1994-02-03 | 1995-08-15 | Earth Chem Corp Ltd | Composition for oral cavity |
JPH08268850A (en) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Earth Chem Corp Ltd | Composition for oral cavity |
JPH10120538A (en) * | 1996-10-15 | 1998-05-12 | Lion Corp | Liquid composition for oral cavity |
JP2001072561A (en) * | 1999-09-06 | 2001-03-21 | Sunstar Inc | Composition for cosmetic |
JP2001322921A (en) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Lion Corp | Liquid composition for oral cavity |
JP2005179231A (en) * | 2003-12-18 | 2005-07-07 | Lion Corp | Liquid composition for oral cavity |
JP2005263753A (en) * | 2004-03-22 | 2005-09-29 | Kao Corp | Liquid composition for oral cavity |
JP2007031394A (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Lion Corp | Liquid composition for oral cavity and method for preventing 1-menthol deposition |
JP2007210913A (en) * | 2006-02-07 | 2007-08-23 | Sunstar Inc | Liquid composition for oral cavity |
-
2009
- 2009-06-15 JP JP2009142007A patent/JP5688882B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04173728A (en) * | 1990-11-02 | 1992-06-22 | Sunstar Inc | Liquid formulation for oral cavity |
JPH06271437A (en) * | 1992-05-15 | 1994-09-27 | Kao Corp | Composition for oral cavity |
JPH07215830A (en) * | 1994-02-03 | 1995-08-15 | Earth Chem Corp Ltd | Composition for oral cavity |
JPH08268850A (en) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Earth Chem Corp Ltd | Composition for oral cavity |
JPH10120538A (en) * | 1996-10-15 | 1998-05-12 | Lion Corp | Liquid composition for oral cavity |
JP2001072561A (en) * | 1999-09-06 | 2001-03-21 | Sunstar Inc | Composition for cosmetic |
JP2001322921A (en) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Lion Corp | Liquid composition for oral cavity |
JP2005179231A (en) * | 2003-12-18 | 2005-07-07 | Lion Corp | Liquid composition for oral cavity |
JP2005263753A (en) * | 2004-03-22 | 2005-09-29 | Kao Corp | Liquid composition for oral cavity |
JP2007031394A (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Lion Corp | Liquid composition for oral cavity and method for preventing 1-menthol deposition |
JP2007210913A (en) * | 2006-02-07 | 2007-08-23 | Sunstar Inc | Liquid composition for oral cavity |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PH12018501798A1 (en) * | 2011-09-28 | 2019-02-18 | Lion Corp | Oral composition |
CN105456047B (en) * | 2011-09-28 | 2018-08-07 | 狮王株式会社 | Composition for oral cavity |
PH12018501796A1 (en) * | 2011-09-28 | 2019-02-18 | Lion Corp | Oral composition |
PH12018501797A1 (en) * | 2011-09-28 | 2019-02-18 | Lion Corp | Oral composition |
CN103826605A (en) * | 2011-09-28 | 2014-05-28 | 狮王株式会社 | Oral composition |
JPWO2013047826A1 (en) * | 2011-09-28 | 2015-03-30 | ライオン株式会社 | Oral composition |
PH12018501799A1 (en) * | 2011-09-28 | 2019-02-18 | Lion Corp | Oral composition |
WO2013047826A1 (en) * | 2011-09-28 | 2013-04-04 | ライオン株式会社 | Oral composition |
CN105456047A (en) * | 2011-09-28 | 2016-04-06 | 狮王株式会社 | Oral composition |
JP2013203735A (en) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Sunstar Inc | Liquid composition for oral cavity to prevent dental plaque formation |
JP2014009197A (en) * | 2012-06-29 | 2014-01-20 | Lion Corp | Composition for oral cavity |
JP2014062074A (en) * | 2012-09-24 | 2014-04-10 | Kao Corp | Composition for oral cavity |
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