JP2009537543A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2009537543A5
JP2009537543A5 JP2009511060A JP2009511060A JP2009537543A5 JP 2009537543 A5 JP2009537543 A5 JP 2009537543A5 JP 2009511060 A JP2009511060 A JP 2009511060A JP 2009511060 A JP2009511060 A JP 2009511060A JP 2009537543 A5 JP2009537543 A5 JP 2009537543A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phenyl
methyl
pyrazol
benzamide
ethoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2009511060A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2009537543A (en
JP5389642B2 (en
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2007/011789 external-priority patent/WO2007136680A2/en
Publication of JP2009537543A publication Critical patent/JP2009537543A/en
Publication of JP2009537543A5 publication Critical patent/JP2009537543A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5389642B2 publication Critical patent/JP5389642B2/en
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明は、以下を提供する：
（項目１）
式（Ｉａ）：

Figure 2009537543

の化合物またはその薬学的に許容できる塩、水和物もしくは溶媒和物であって、式中：
Ｖは、ＯまたはＮＨであり；
Ｗは、Ｃ １−３ アルキル、Ｃ １−４ アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ １−３ ハロアルキル、ハロゲン、およびオキソよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、または８個の置換基で必要に応じて置換されたＣ １−４ アルキレンであり；
Ｑは、−ＮＲ ４ａ Ｒ ４ｂ または−ＯＲ ４ｃ であり、式中：
Ｒ ４ａ は、Ｈ、Ｃ １−１２ アシル、カルボ−Ｃ １−１２ −アルコキシ、またはＣ（＝Ｏ）Ｏ−アリールであり、該Ｃ １−１２ アシル、カルボ−Ｃ １−１２ −アルコキシ、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリールが、Ｃ １−５ アシルオキシ、Ｃ １−６ アルキルカルボキサミド、アミノ、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、Ｃ １−６ アルキルイミノ、Ｃ １−６ アルキルスルフィニル、Ｃ １−６ アルキルスルホニル、Ｃ １−６ アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ ４ｂ は、Ｃ １−６ アルキル、アリール、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、それらの各々が、Ｃ １−５ アシル、Ｃ １−５ アシルオキシ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−４ アルコキシ、Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、Ｃ １−４ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−４ アルキルスルホンアミド、Ｃ １−４ アルキルスルフィニル、Ｃ １−４ アルキルスルホニル、Ｃ １−４ アルキルチオ、Ｃ １−４ アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−６ シクロアルキル、Ｃ ２−６ ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ １−４ ハロアルコキシ、Ｃ １−４ ハロアルキル、Ｃ １−４ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １−４ ハロアルキルスルホニル、Ｃ １−４ ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、イミノ、ニトロ、スルホンアミドおよびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ ４ｃ は、Ｈであるか、またはＲ ４ｃ は、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ １−１２ アシル、アリール、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロアリールであり、それらの各々が、Ｃ １−５ アシル、Ｃ １−５ アシルオキシ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−４ アルコキシ、Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、Ｃ １−４ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−４ アルキルスルホンアミド、Ｃ １−４ アルキルスルフィニル、Ｃ １−４ アルキルスルホニル、Ｃ １−４ アルキルチオ、Ｃ １−４ アルキルウレイル、アミノ、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−６ シクロアルキル、Ｃ ２−６ ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ １−４ ハロアルコキシ、Ｃ １−４ ハロアルキル、Ｃ １−４ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １−４ ハロアルキルスルホニル、Ｃ １−４ ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、イミノ、ニトロ、スルホンアミドおよびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｚは、Ｃ １−３ アルキル、Ｃ １−４ アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ １−３ ハロアルキル、ハロゲンおよびオキソよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、または８個の置換基で必要に応じて置換されたＣ １−４ アルキレンであるか；あるいはＺは、存在せず；
Ｒ １ は、Ｈ、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ ２−６ アルキニルおよびＣ ３−７ シクロアルキルよりなる群から独立して選択され；
Ｒ ２ は、Ｈ、Ｃ １−６ アシル、Ｃ １−６ アシルオキシ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−６ アルコキシ、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ １−６ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−６ アルキルスルホンアミド、Ｃ １−６ アルキルスルフィニル、Ｃ １−６ アルキルスルホニル、Ｃ １−６ アルキルチオ、Ｃ １−６ アルキルウレイル、アミノ、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ ２−８ ジアルキルカルボキサミド、Ｃ ２−８ ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ １−６ ハロアルコキシ、Ｃ １−６ ハロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １−６ ハロアルキルスルホニル、Ｃ １−６ ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、およびスルホンアミドよりなる群から選択され；
Ｒ ３ は、Ｈ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ １−６ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−６ アルキルスルホンアミド、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ ２−８ ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールおよびフェニルよりなる群から独立して選択され；該Ｃ ２−６ アルケニル基、Ｃ １−６ アルキル基、Ｃ ２−６ アルキニル基、Ｃ １−６ アルキルスルホンアミド基、Ｃ ３−７ シクロアルキル基、ヘテロアリール基およびフェニル基の各々が、Ｃ １−５ アシル、Ｃ １−５ アシルオキシ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−４ アルコキシ、Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、Ｃ １−４ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−４ アルキルスルホンアミド、Ｃ １−４ アルキルスルフィニル、Ｃ １−４ アルキルスルホニル、Ｃ １−４ アルキルチオ、Ｃ １−４ アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−６ シクロアルキル、Ｃ ２−６ ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ １−４ ハロアルコキシ、Ｃ １−４ ハロアルキル、Ｃ １−４ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １−４ ハロアルキルスルホニル、Ｃ １−４ ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびスルホンアミドよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ ５ 、Ｒ ６ およびＲ ７ は、Ｈ、Ｃ １−６ アシル、Ｃ １−６ アシルオキシ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−６ アルコキシ、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ １−６ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−６ アルキルスルホンアミド、Ｃ １−６ アルキルスルフィニル、Ｃ １−６ アルキルスルホニル、Ｃ １−６ アルキルチオ、Ｃ １−６ アルキルウレイル、アミノ、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、Ｃ １−６ アルキルイミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ ２−８ ジアルキルカルボキサミド、Ｃ ２−８ ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ １−６ ハロアルコキシ、Ｃ １−６ ハロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １−６ ハロアルキルスルホニル、Ｃ １−６ ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、チオールおよびニトロよりなる群から各々独立して選択され；
Ｒ ８ は、Ｃ １−６ アシル、Ｃ １−６ アシルオキシ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−６ アルコキシ、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ １−６ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−６ アルキルスルホンアミド、Ｃ １−６ アルキルスルフィニル、Ｃ １−６ アルキルスルホニル、Ｃ １−６ アルキルチオ、Ｃ １−６ アルキルウレイル、アミノ、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、Ｃ １−６ アルキルイミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ ３−７ シクロアルキルオキシ、Ｃ ２−８ ジアルキルカルボキサミド、Ｃ ２−８ ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ １−６ ハロアルコキシ、Ｃ １−６ ハロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １−６ ハロアルキルスルホニル、Ｃ １−６ ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で各々必要に応じて置換されたＣ １−８ −アルキル、アリール、Ｃ ３−１０ シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、該Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ １−６ アルキルイミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、およびフェノキシ、および該置換基の各々が、Ｃ １−６ アシル、Ｃ １−６ アシルオキシ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−６ アルコキシ、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ １−６ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−６ アルキルスルホンアミド、Ｃ １−６ アルキルスルフィニル、Ｃ １−６ アルキルスルホニル、Ｃ １−６ アルキルチオ、Ｃ １−６ アルキルウレイル、アミノ、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ ２−８ ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ １−６ ハロアルコキシ、Ｃ １−６ ハロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １−６ ハロアルキルスルホニル、Ｃ １−６ ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、チオールおよびニトロよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されている；
化合物またはその薬学的に許容できる塩、水和物もしくは溶媒和物。
（項目２）
式（Ｉｃ）：
Figure 2009537543
を有する、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｖが、Ｏである、項目１または２に記載の化合物。
（項目４）
Ｗが、Ｃ １−３ アルキルおよびオキソよりなる群から独立して選択される１個から２個の置換基で必要に応じて置換された−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −である、項目１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目５）
Ｗが、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −、−ＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ −または−ＣＨ ２ Ｃ（Ｏ）−である、項目１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目６）
Ｚが、存在しない、項目１から５までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目７）
Ｚが、−ＣＨ ２ −または−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −である、項目１から５までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ １ が、Ｃ １−６ アルキルである、項目１から７までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ １ が、−ＣＨ ３ である、項目１から７までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ ２ が、Ｈである、項目１から９までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ ３ が、Ｈ、Ｃｌ、またはＢｒである、項目１から１０までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目１２）
Ｑが、−ＮＲ ４ａ Ｒ ４ｂ である、項目１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ ４ａ が、Ｈである、項目１２に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ ４ａ が、Ｃ １−５ アシルオキシ、Ｃ １−６ アルキルカルボキサミド、アミノ、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、Ｃ １−６ −アルキルイミノ、Ｃ １−６ アルキルスルフィニル、Ｃ １−６ アルキルスルホニル、Ｃ １−６ アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で各々必要に応じて置換されたＣ １−１２ アシル、またはカルボ−Ｃ １〜１２ −アルコキシである、項目１２に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ ４ｂ が、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、それらの各々は、Ｃ １−４ アルコキシ、Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−４ アルキルスルホニル、アミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、シアノ、ヒドロキシル、イミノ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されている、項目１２から１４までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ ４ａ がＨであり；
Ｒ ４ｂ が、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、それらの各々は、Ｃ １−４ アルコキシ、Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−４ アルキルスルホニル、アミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、シアノ、ヒドロキシル、イミノ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されている；
項目１２に記載の化合物。
（項目１７）
Ｑが、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＦ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｓ（＝Ｏ） ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＦ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＮ、−ＮＨＣ（ＣＨ ３ ） ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨ−テトラヒドロ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＣＨ ３ 、ピペリジン−４−イルアミノ、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ ２ 、−ＮＨＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＮ、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｆ、１−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ ２ 、−ＮＨ−シクロプロピル、チアゾール−２−イルアミノ、６−オキソ−ピペリジン−３−イルアミノ、１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＮＨＣ（ＣＨ ３ ） ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、および−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＮよりなる群から選択される、項目１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目１８）
Ｑが、−ＯＲ ４ｃ である、項目１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ ４ｃ が、Ｈである、項目１８に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ ４ｃ が、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ １−１２ アシル、アリール、Ｃ ３−７ シクロアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、それらの各々は、Ｃ １−５ アシル、Ｃ １−５ アシルオキシ、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ １−４ アルコキシ、Ｃ １−８ アルキル、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、Ｃ １−４ アルキルカルボキサミド、Ｃ ２−６ アルキニル、Ｃ １−４ アルキルスルホンアミド、Ｃ １−４ アルキルスルフィニル、Ｃ １−４ アルキルスルホニル、Ｃ １−４ アルキルチオ、Ｃ １−４ アルキルウレイル、アミノ、Ｃ １−６ アルキルアミノ、Ｃ ２−８ ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ １−６ −アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ ３−６ シクロアルキル、Ｃ ２−６ ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ １−４ ハロアルコキシ、Ｃ １−４ ハロアルキル、Ｃ １−４ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ １−４ ハロアルキルスルホニル、Ｃ １−４ ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、イミノ、ニトロ、スルホンアミドおよびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されている、項目１８に記載の化合物。
（項目２１）
Ｑが、−ＯＨ、−ＯＣＨ ３ 、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ −モルホリン−４−イル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ −ピロリジン−１−イル、または１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシである、項目１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、およびＲ ７ が、各々Ｈである、項目１から２１までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目２３）
Ｒ ８ が、Ｃ １−６ アルコキシ、Ｃ １−６ アルキル、シアノ、ハロゲン、Ｃ １−６ ハロアルコキシ、およびＣ １−６ ハロアルキルよりなる群から独立して選択される置換基で各々必要に応じて置換されたアリール、Ｃ ３−１０ シクロアルキル、またはヘテロアリールである、項目１から２２までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目２４）
Ｒ ８ が、Ｃ １−６ アルコキシ、Ｃ １−６ アルキル、シアノ、ハロゲン、Ｃ １−６ ハロアルコキシ、およびＣ １−６ ハロアルキルよりなる群から独立して選択される置換基で各々必要に応じて置換されたフェニル、シクロプロピル、またはイソオキサゾリルである、項目１から２２までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目２５）
Ｒ ８ が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される、項目１から２２までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目２６）
式（ＩＩａ）：
Figure 2009537543
を有し、式中：
Ｗが、Ｃ １−３ アルキルおよびオキソよりなる群から独立して選択される１個から２個の置換基で必要に応じて置換された−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −であり；
Ｑが、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＦ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｓ（＝Ｏ） ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＦ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＮ、−ＮＨＣ（ＣＨ ３ ） ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨ−テトラヒドロ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＣＨ ３ 、ピペリジン−４−イルアミノ、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ ２ 、−ＮＨＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＮ、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｆ、１−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ ２ 、−ＮＨ−シクロプロピル、チアゾール−２−イルアミノ、６−オキソ−ピペリジン−３−イルアミノ、１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＮＨＣ（ＣＨ ３ ） ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、および−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＮよりなる群から選択され；
Ｒ １ がＣ １−６ アルキルであり；
Ｒ ３ がＨまたはハロゲンであり；
Ｒ ８ が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される；
項目１に記載の化合物。
（項目２７）
式（ＩＩａ）：
Figure 2009537543
を有し、式中：
Ｗが、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −であり；
Ｑが、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＦ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｓ（＝Ｏ） ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＦ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＮ、−ＮＨＣ（ＣＨ ３ ） ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨ−テトラヒドロ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＣＨ ３ 、ピペリジン−４−イルアミノ、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ ２ 、−ＮＨＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＮ、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｆ、１−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ ２ 、−ＮＨ−シクロプロピル、チアゾール−２−イルアミノ、６−オキソ−ピペリジン−３−イルアミノ、１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＮＨＣ（ＣＨ ３ ） ３ 、−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、および−ＮＨＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＮよりなる群から選択され；
Ｒ １ が、ＣＨ ３ −であり；
Ｒ ３ が、Ｈ、またはＣｌであり；
Ｒ ８ が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される；
項目１に記載の化合物。
（項目２８）
式（ＩＩａ）：
Figure 2009537543
を有し、式中：
Ｗが、Ｃ １−３ アルキルおよびオキソよりなる群から独立して選択される１個から２個の置換基で必要に応じて置換された−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −であり；
Ｑが、−ＯＨ、−ＯＣＨ ３ 、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ −モルホリン−４−イル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ −ピロリジン−１−イル、または１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシであり；
Ｒ １ が、Ｃ １−６ アルキルであり；
Ｒ ３ が、Ｈまたはハロゲンであり；
Ｒ ８ が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される；
項目１に記載の化合物。
（項目２９）
式（ＩＩａ）：
Figure 2009537543
を有し、式中：
Ｗが、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −であり；
Ｑが、−ＯＨ、−ＯＣＨ ３ 、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ −モルホリン−４−イル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ ２ −ピロリジン−１−イル、または１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシであり；
Ｒ １ が、−ＣＨ ３ であり；
Ｒ ３ が、Ｈ、またはＣｌであり；
Ｒ ８ が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される；
項目１に記載の化合物。
（項目３０）
前記化合物が：
５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−アミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
４−クロロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−エチルアミノ−２−メチル−プロポキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
３−クロロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−アミド；
２−クロロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２，２−ジフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
４−フルオロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−エチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−シアノ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１，１−ジメチル−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−アセトイミドイルアミノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
４−｛２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
４−｛２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
４−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−ブチルアミノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−［４−［２−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（カルバモイルメチル−アミノ）−エトキシ］−３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−イソブチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（シアノメチル−アミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−ベンジルアミノ−エトキシ）−３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−［４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
４−｛２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−グアニジノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−シクロプロピルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（４−メチル−チアゾール−２−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（（Ｒ）−６−オキソ−ピペリジン−３−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［（２−メトキシ−エチルカルバモイル）−メトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−エトキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−２−フルオロ−４−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
４−ブロモ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−イソプロポキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
４−｛２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
シクロプロパンカルボン酸｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−アミド；
Ｎ−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−メチル−２−プロピルアミノ−プロポキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−シアノ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−エトキシ］−フェニル｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−イソプロピルアミノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−ブチルアミノ−２−メチル−プロポキシ）−３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−３−フルオロ−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−［３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−プロピルアミノ−エトキシ）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（３−シアノ−プロピルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−シアノ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
モルホリン−４−イル−酢酸２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルエステル；
ジメチルアミノ−酢酸２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルエステル；および
ピロリジン−１−イル−酢酸２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルエステル；
またはそれらの薬学的に許容できる塩よりなる群から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目３１）
項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容できるキャリアを含む、薬学的組成物。
（項目３２）
５−ＨＴ ２Ａ セロトニンレセプターと項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物とを接触させることにより、５−ＨＴ ２Ａ セロトニンレセプターの活性を調節する方法。
（項目３３）
個体における５−ＨＴ ２Ａ 関連障害を処置するための方法であって、それを必要とする該個体に項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物または項目３１に記載の薬学的組成物の治療有効量を投与する工程を含む、方法。
（項目３４）
個体における血小板凝集を処置するための方法であって、それを必要とする該個体に項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物または項目３１に記載の薬学的組成物の治療有効量を投与する工程を含む、方法。
（項目３５）
個体における喘息、糖尿病関連障害、進行性多病巣性白質脳障害、高血圧、または痛みを処置するための方法であって、それを必要とする該個体に項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物または項目３１に記載の薬学的組成物の治療有効量を投与する工程を含む、方法。
（項目３６）
個体における睡眠障害を処置するための方法であって、それを必要とする該個体に項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物または項目３１に記載の薬学的組成物の治療有効量を投与する工程を含む、方法。
（項目３７）
５−ＨＴ ２Ａ 媒介障害の処置に使用する医薬の製造のための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３８）
血小板凝集の処置に使用する医薬の製造のための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３９）
喘息、糖尿病関連障害、進行性多病巣性白質脳障害、高血圧、または痛みの処置に使用する医薬の製造のための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目４０）
睡眠障害の処置に使用する医薬の製造のための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目４１）
療法によるヒトの身体または動物の身体の処置方法に使用するための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目４２）
療法によるヒトの身体または動物の身体における５−ＨＴ ２Ａ 媒介障害の処置のための方法に使用するための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目４３）
血小板凝集の処置のための方法に使用するための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目４４）
喘息、糖尿病関連障害、進行性多病巣性白質脳障害、高血圧、または痛みの処置のための方法に使用するための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目４５）
睡眠障害の処置のための方法に使用するための、項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物。
（項目４６）
項目１から３０までのいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容できるキャリアを混合する工程を含む、組成物を調製するための方法。
本開示が進むにつれて、本明細書において開示される本発明のこれらおよび他の態様は、より非常に詳しく示されるだろう。
The present invention provides the following:
(Item 1)
Formula (Ia):
Figure 2009537543
Or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, wherein:
V is O or NH;
W is C 1-3 Alkyl, C 1-4 Alkoxy, carboxy, cyano, C 3-7 Cycloalkyl, C 1-3 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, or 8 substituents independently selected from the group consisting of haloalkyl, halogen, and oxo. TA 1-4 Is alkylene;
Q is -NR 4a R 4b Or -OR 4c And in the formula:
R 4a H, C 1-12 Acyl, carbo-C 1-12 -Alkoxy, or C (= O) O-aryl, 1-12 Acyl, carbo-C 1-12 -Alkoxy, and -C (= O) O-aryl are C 1-5 Acyloxy, C 1-6 Alkylcarboxamide, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, C 1-6 Alkylimino, C 1-6 Alkylsulfinyl, C 1-6 Alkylsulfonyl, C 1-6 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of alkylthio, halogen, nitro, and phenyl;
R 4b Is C 1-6 Alkyl, aryl, C 3-7 Cycloalkyl, C 1-6 Haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-5 Acyl, C 1-5 Acyloxy, C 2-6 Alkenyl, C 1-4 Alkoxy, C 1-8 Alkyl, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, C 1-4 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-4 Alkylsulfonamide, C 1-4 Alkylsulfinyl, C 1-4 Alkylsulfonyl, C 1-4 Alkylthio, C 1-4 Alkylureil, amino, carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-6 Cycloalkyl, C 2-6 Dialkylcarboxamide, halogen, C 1-4 Haloalkoxy, C 1-4 Haloalkyl, C 1-4 Haloalkylsulfinyl, C 1-4 Haloalkylsulfonyl, C 1-4 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of haloalkylthio, hydroxyl, imino, nitro, sulfonamido and phenyl ;
R 4c Is H or R 4c Is C 1-6 Alkyl, C 1-12 Acyl, aryl, C 3-7 Cycloalkyl, C 1-6 Haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-5 Acyl, C 1-5 Acyloxy, C 2-6 Alkenyl, C 1-4 Alkoxy, C 1-8 Alkyl, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, C 1-4 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-4 Alkylsulfonamide, C 1-4 Alkylsulfinyl, C 1-4 Alkylsulfonyl, C 1-4 Alkylthio, C 1-4 Alkylureil, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-6 Cycloalkyl, C 2-6 Dialkylcarboxamide, halogen, C 1-4 Haloalkoxy, C 1-4 Haloalkyl, C 1-4 Haloalkylsulfinyl, C 1-4 Haloalkylsulfonyl, C 1-4 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of haloalkylthio, heterocyclyl, hydroxyl, imino, nitro, sulfonamide and phenyl. And
Z is C 1-3 Alkyl, C 1-4 Alkoxy, carboxy, cyano, C 1-3 Optionally substituted with one, two, three, four, five, six, seven, or eight substituents independently selected from the group consisting of haloalkyl, halogen and oxo C 1-4 Is alkylene; or Z is absent;
R 1 H, C 1-6 Alkyl, C 2-6 Alkenyl, C 2-6 Alkynyl and C 3-7 Independently selected from the group consisting of cycloalkyl;
R 2 H, C 1-6 Acyl, C 1-6 Acyloxy, C 2-6 Alkenyl, C 1-6 Alkoxy, C 1-6 Alkyl, C 1-6 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-6 Alkylsulfonamide, C 1-6 Alkylsulfinyl, C 1-6 Alkylsulfonyl, C 1-6 Alkylthio, C 1-6 Alkylureil, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 Cycloalkyl, C 2-8 Dialkylcarboxamide, C 2-8 Dialkylsulfonamide, halogen, C 1-6 Haloalkoxy, C 1-6 Haloalkyl, C 1-6 Haloalkylsulfinyl, C 1-6 Haloalkylsulfonyl, C 1-6 Selected from the group consisting of haloalkylthio, hydroxyl, thiol, nitro, and sulfonamide;
R 3 H, C 2-6 Alkenyl, C 1-6 Alkyl, C 1-6 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-6 Alkylsulfonamide, Carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 Cycloalkyl, C 2-8 Independently selected from the group consisting of dialkylcarboxamide, halogen, heteroaryl and phenyl; 2-6 Alkenyl group, C 1-6 Alkyl group, C 2-6 Alkynyl group, C 1-6 Alkylsulfonamido group, C 3-7 Each of the cycloalkyl, heteroaryl and phenyl groups is C 1-5 Acyl, C 1-5 Acyloxy, C 2-6 Alkenyl, C 1-4 Alkoxy, C 1-8 Alkyl, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, C 1-4 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-4 Alkylsulfonamide, C 1-4 Alkylsulfinyl, C 1-4 Alkylsulfonyl, C 1-4 Alkylthio, C 1-4 Alkylureil, amino, carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-6 Cycloalkyl, C 2-6 Dialkylcarboxamide, halogen, C 1-4 Haloalkoxy, C 1-4 Haloalkyl, C 1-4 Haloalkylsulfinyl, C 1-4 Haloalkylsulfonyl, C 1-4 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of haloalkylthio, hydroxyl, nitro and sulfonamide;
R 5 , R 6 And R 7 H, C 1-6 Acyl, C 1-6 Acyloxy, C 2-6 Alkenyl, C 1-6 Alkoxy, C 1-6 Alkyl, C 1-6 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-6 Alkylsulfonamide, C 1-6 Alkylsulfinyl, C 1-6 Alkylsulfonyl, C 1-6 Alkylthio, C 1-6 Alkylureil, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, C 1-6 Alkylimino, Carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 Cycloalkyl, C 2-8 Dialkylcarboxamide, C 2-8 Dialkylsulfonamide, halogen, C 1-6 Haloalkoxy, C 1-6 Haloalkyl, C 1-6 Haloalkylsulfinyl, C 1-6 Haloalkylsulfonyl, C 1-6 Each independently selected from the group consisting of haloalkylthio, heterocyclyl, hydroxyl, thiol and nitro;
R 8 Is C 1-6 Acyl, C 1-6 Acyloxy, C 2-6 Alkenyl, C 1-6 Alkoxy, C 1-6 Alkyl, C 1-6 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-6 Alkylsulfonamide, C 1-6 Alkylsulfinyl, C 1-6 Alkylsulfonyl, C 1-6 Alkylthio, C 1-6 Alkylureil, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, C 1-6 Alkylimino, Carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 Cycloalkyl, C 3-7 Cycloalkyloxy, C 2-8 Dialkylcarboxamide, C 2-8 Dialkylsulfonamide, halogen, C 1-6 Haloalkoxy, C 1-6 Haloalkyl, C 1-6 Haloalkylsulfinyl, C 1-6 Haloalkylsulfonyl, C 1-6 Each optionally substituted C with a substituent independently selected from the group consisting of haloalkylthio, heteroaryl, heterocyclyl, hydroxyl, thiol, nitro, phenoxy and phenyl 1-8 -Alkyl, aryl, C 3-10 Cycloalkyl, heteroaryl, or heterocyclyl, the C 2-6 Alkenyl, C 1-6 Alkyl, C 2-6 Alkynyl, C 1-6 Alkylamino, C 1-6 Alkylimino, C 2-8 Dialkylamino, heteroaryl, heterocyclyl, phenyl, and phenoxy, and each of the substituents is C 1-6 Acyl, C 1-6 Acyloxy, C 2-6 Alkenyl, C 1-6 Alkoxy, C 1-6 Alkyl, C 1-6 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-6 Alkylsulfonamide, C 1-6 Alkylsulfinyl, C 1-6 Alkylsulfonyl, C 1-6 Alkylthio, C 1-6 Alkylureil, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 Cycloalkyl, C 2-8 Dialkylcarboxamide, halogen, C 1-6 Haloalkoxy, C 1-6 Haloalkyl, C 1-6 Haloalkylsulfinyl, C 1-6 Haloalkylsulfonyl, C 1-6 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of haloalkylthio, heterocyclyl, hydroxyl, thiol and nitro;
A compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof.
(Item 2)
Formula (Ic):
Figure 2009537543
The compound of item 1 having
(Item 3)
Item 3. The compound according to Item 1 or 2, wherein V is O.
(Item 4)
W is C 1-3 -CH optionally substituted with 1 to 2 substituents independently selected from the group consisting of alkyl and oxo 2 CH 2 The compound according to any one of items 1 to 3, which is-.
(Item 5)
W is -CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -Or -CH 2 4. The compound according to any one of items 1 to 3, which is C (O)-.
(Item 6)
6. The compound according to any one of items 1 to 5, wherein Z is absent.
(Item 7)
Z is -CH 2 -Or -CH 2 CH 2 6. The compound according to any one of items 1 to 5, which is-.
(Item 8)
R 1 But C 1-6 8. A compound according to any one of items 1 to 7, which is alkyl.
(Item 9)
R 1 Is -CH 3 The compound according to any one of items 1 to 7, wherein
(Item 10)
R 2 10. The compound according to any one of items 1 to 9, wherein is H.
(Item 11)
R 3 11. The compound according to any one of items 1 to 10, wherein is H, Cl, or Br.
(Item 12)
Q is -NR 4a R 4b The compound according to any one of items 1 to 11, wherein
(Item 13)
R 4a 13. The compound according to item 12, wherein is H.
(Item 14)
R 4a But C 1-5 Acyloxy, C 1-6 Alkylcarboxamide, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, C 1-6 -Alkylimino, C 1-6 Alkylsulfinyl, C 1-6 Alkylsulfonyl, C 1-6 Each optionally substituted C with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of alkylthio, halogen, nitro, and phenyl 1-12 Acyl or carbo-C 1-12 13. A compound according to item 12, which is alkoxy.
(Item 15)
R 4b But C 1-6 Alkyl, C 3-7 Cycloalkyl, C 1-6 Haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-4 Alkoxy, C 1-8 Alkyl, C 1-4 Alkylsulfonyl, amino, carbo-C 1-6 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of alkoxy, carboxamide, cyano, hydroxyl, imino, and phenyl The compound according to any one of Items 12 to 14.
(Item 16)
R 4a Is H;
R 4b But C 1-6 Alkyl, C 3-7 Cycloalkyl, C 1-6 Haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-4 Alkoxy, C 1-8 Alkyl, C 1-4 Alkylsulfonyl, amino, carbo-C 1-6 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of alkoxy, carboxamide, cyano, hydroxyl, imino, and phenyl ;
Item 13. The compound according to Item 12.
(Item 17)
Q is -NHCH 2 CH 2 CF 3 , -NHCH 2 CH 2 OH, -NHCH 2 CH 2 S (= O) 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 3 , -NHCH 2 CF 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 2 OCH 3 , -NHCH 2 CH 2 CN, -NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -NH-tetrahydro-pyran-4-yl, tetrahydro-pyran-4-ylamino, -NHC (= NH) CH 3 Piperidin-4-ylamino, 1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-methyl-piperidin-4-ylamino, —NHCH 2 C (= O) NH 2 , -NHCH (CH 3 ) 2 , -NHCH 2 CN, -NH-benzyl, -NHCH 2 CH 2 F, 1-ethoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, 1H- [1,2,4] triazol-3-ylamino, —NHC (═NH) NH 2 , -NH-cyclopropyl, thiazol-2-ylamino, 6-oxo-piperidin-3-ylamino, 1H-tetrazol-5-ylamino, -NHCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 2 OCH (CH 3 ) 2 , -NHC (CH 3 ) 3 , -NHCH 2 CH 2 CH 3 , -NHCH (CH 3 ) 2 , And -NHCH 2 CH 2 CH 2 12. The compound according to any one of items 1 to 11, selected from the group consisting of CN.
(Item 18)
Q is -OR 4c The compound according to any one of items 1 to 11, wherein
(Item 19)
R 4c 19. The compound according to item 18, wherein is H.
(Item 20)
R 4c But C 1-6 Alkyl, C 1-12 Acyl, aryl, C 3-7 Cycloalkyl, C 1-6 Haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-5 Acyl, C 1-5 Acyloxy, C 2-6 Alkenyl, C 1-4 Alkoxy, C 1-8 Alkyl, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, C 1-4 Alkyl carboxamide, C 2-6 Alkynyl, C 1-4 Alkylsulfonamide, C 1-4 Alkylsulfinyl, C 1-4 Alkylsulfonyl, C 1-4 Alkylthio, C 1-4 Alkylureil, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, carbo-C 1-6 -Alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-6 Cycloalkyl, C 2-6 Dialkylcarboxamide, halogen, C 1-4 Haloalkoxy, C 1-4 Haloalkyl, C 1-4 Haloalkylsulfinyl, C 1-4 Haloalkylsulfonyl, C 1-4 Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of haloalkylthio, heterocyclyl, hydroxyl, imino, nitro, sulfonamido and phenyl. The compound according to item 18, wherein
(Item 21)
Q is -OH, -OCH 3 , -OC (= O) CH 2 -Morpholin-4-yl, -OC (= O) CH 2 N (CH 3 ) 2 , -OC (= O) CH 2 12. The compound according to any one of items 1 to 11, which is -pyrrolidin-1-yl or 1-methyl-piperidin-4-yloxy.
(Item 22)
R 5 , R 6 And R 7 22. The compound according to any one of items 1 to 21, wherein each is H.
(Item 23)
R 8 But C 1-6 Alkoxy, C 1-6 Alkyl, cyano, halogen, C 1-6 Haloalkoxy and C 1-6 Aryl, C, each optionally substituted with a substituent independently selected from the group consisting of haloalkyl, 3-10 23. The compound according to any one of items 1 to 22, which is cycloalkyl or heteroaryl.
(Item 24)
R 8 But C 1-6 Alkoxy, C 1-6 Alkyl, cyano, halogen, C 1-6 Haloalkoxy and C 1-6 23. A compound according to any one of items 1 to 22, which is phenyl, cyclopropyl, or isoxazolyl each optionally substituted with a substituent independently selected from the group consisting of haloalkyl.
(Item 25)
R 8 Is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro-phenyl 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy-phenyl Selected from the group consisting of 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl; Item 23. The compound according to any one of Items 1 to 22.
(Item 26)
Formula (IIa):
Figure 2009537543
In the formula:
W is C 1-3 -CH optionally substituted with 1 to 2 substituents independently selected from the group consisting of alkyl and oxo 2 CH 2 -Is;
Q is -NHCH 2 CH 2 CF 3 , -NHCH 2 CH 2 OH, -NHCH 2 CH 2 S (= O) 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 3 , -NHCH 2 CF 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 2 OCH 3 , -NHCH 2 CH 2 CN, -NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -NH-tetrahydro-pyran-4-yl, tetrahydro-pyran-4-ylamino, -NHC (= NH) CH 3 Piperidin-4-ylamino, 1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-methyl-piperidin-4-ylamino, —NHCH 2 C (= O) NH 2 , -NHCH (CH 3 ) 2 , -NHCH 2 CN, -NH-benzyl, -NHCH 2 CH 2 F, 1-ethoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, 1H- [1,2,4] triazol-3-ylamino, —NHC (═NH) NH 2 , -NH-cyclopropyl, thiazol-2-ylamino, 6-oxo-piperidin-3-ylamino, 1H-tetrazol-5-ylamino, -NHCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 2 OCH (CH 3 ) 2 , -NHC (CH 3 ) 3 , -NHCH 2 CH 2 CH 3 , -NHCH (CH 3 ) 2 , And -NHCH 2 CH 2 CH 2 Selected from the group consisting of CN;
R 1 Is C 1-6 Is alkyl;
R 3 Is H or halogen;
R 8 Is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro-phenyl 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy-phenyl Selected from the group consisting of 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl;
Item 1. A compound according to item 1.
(Item 27)
Formula (IIa):
Figure 2009537543
In the formula:
W is -CH 2 CH 2 -Is;
Q is -NHCH 2 CH 2 CF 3 , -NHCH 2 CH 2 OH, -NHCH 2 CH 2 S (= O) 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 3 , -NHCH 2 CF 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 2 OCH 3 , -NHCH 2 CH 2 CN, -NHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 , -NH-tetrahydro-pyran-4-yl, tetrahydro-pyran-4-ylamino, -NHC (= NH) CH 3 Piperidin-4-ylamino, 1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-methyl-piperidin-4-ylamino, —NHCH 2 C (= O) NH 2 , -NHCH (CH 3 ) 2 , -NHCH 2 CN, -NH-benzyl, -NHCH 2 CH 2 F, 1-ethoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, 1H- [1,2,4] triazol-3-ylamino, —NHC (═NH) NH 2 , -NH-cyclopropyl, thiazol-2-ylamino, 6-oxo-piperidin-3-ylamino, 1H-tetrazol-5-ylamino, -NHCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 , -NHCH 2 CH 2 OCH (CH 3 ) 2 , -NHC (CH 3 ) 3 , -NHCH 2 CH 2 CH 3 , -NHCH (CH 3 ) 2 , And -NHCH 2 CH 2 CH 2 Selected from the group consisting of CN;
R 1 But CH 3 -Is;
R 3 Is H or Cl;
R 8 Is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro-phenyl 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy-phenyl Selected from the group consisting of 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl;
Item 1. A compound according to item 1.
(Item 28)
Formula (IIa):
Figure 2009537543
In the formula:
W is C 1-3 -CH optionally substituted with 1 to 2 substituents independently selected from the group consisting of alkyl and oxo 2 CH 2 -Is;
Q is -OH, -OCH 3 , -OC (= O) CH 2 -Morpholin-4-yl, -OC (= O) CH 2 N (CH 3 ) 2 , -OC (= O) CH 2 -Pyrrolidin-1-yl or 1-methyl-piperidin-4-yloxy;
R 1 But C 1-6 Is alkyl;
R 3 Is H or halogen;
R 8 Is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro-phenyl 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy-phenyl Selected from the group consisting of 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl;
Item 1. A compound according to item 1.
(Item 29)
Formula (IIa):
Figure 2009537543
In the formula:
W is -CH 2 CH 2 -Is;
Q is -OH, -OCH 3 , -OC (= O) CH 2 -Morpholin-4-yl, -OC (= O) CH 2 N (CH 3 ) 2 , -OC (= O) CH 2 -Pyrrolidin-1-yl or 1-methyl-piperidin-4-yloxy;
R 1 Is -CH 3 Is;
R 3 Is H or Cl;
R 8 Is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro-phenyl 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy-phenyl Selected from the group consisting of 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl;
Item 1. A compound according to item 1.
(Item 30)
The compound is:
5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (3,3,3-trifluoro-propylamino) -Ethoxy] -phenyl} -amide;
3-bromo-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide ;
N- [4- [2- (2-Methanesulfonyl-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
4-chloro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-ethylamino-2-methyl-propoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
3-chloro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-methanesulfonyl-ethylamino) -ethoxy]- Phenyl} -amide;
2-chloro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (2,2-difluoro-propylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
4-fluoro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-ethylamino-ethoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
2,4-difluoro-N- [4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
3-fluoro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-methoxy-ethylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide ;
N- [4- [2- (2-Cyano-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-fluoro-benzamide;
2-fluoro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1,1-dimethyl-propylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl -Benzamide;
2,4-difluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (tetrahydro-pyran-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- (2-acetimidoylamino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-fluoro-benzamide;
4- {2- [2- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-trifluoromethyl-benzoylamino) -phenoxy] -ethylamino} -piperidine-1- Carboxylic acid tert-butyl ester;
4- {2- [2- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-methoxy-benzoylamino) -phenoxy] -ethylamino} -piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;
4-methoxy-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- (2-Butylamino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
2,4-difluoro-N- [4- [2- (1-methyl-piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
3-fluoro-N- [4- [2- (2-methanesulfonyl-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (carbamoylmethyl-amino) -ethoxy] -3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
3-methoxy-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-isobutylamino-ethoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-methoxy-benzamide;
N- [4- [2- (cyanomethyl-amino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-fluoro- Benzamide;
2-methoxy-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- (2-benzylamino-ethoxy) -3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- [4- [2- (2-Fluoro-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
3-methoxy-N- [4- [2- (2-methoxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
4- {2- [2- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-trifluoromethyl-benzoylamino) -phenoxy] -ethylamino} -piperidine-1- Carboxylic acid ethyl ester;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -4-trifluoromethoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-methoxy- Benzamide;
3-Fluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1H- [1,2,4] triazol-3-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -Benzamide;
N- [4- [2- (2-Hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- [4- (2-guanidino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoro Methyl-benzamide;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethoxy-benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-cyclopropylamino-ethoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
3-fluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (4-methyl-thiazol-2-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2-((R) -6-oxo-piperidin-3-ylamino) -ethoxy] -phenyl}- 3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4-[(2-methoxy-ethylcarbamoyl) -methoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (tetrahydro-pyran-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-fluoro-benzamide;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (tetrahydro-pyran-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-methoxy-benzamide;
3-fluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1H-tetrazol-5-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- [4- [2- (2-Ethoxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (3,3,3-trifluoro-propylamino) -ethoxy] -phenyl} -2- Fluoro-4-methoxy-benzamide;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -2-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-fluoro-ethylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide ;
N- [4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -4-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (piperidin-4-ylamino) -ethoxy-phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (tetrahydro-pyran-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl- Benzamide;
4-bromo-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (2-Isopropoxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
4- {2- [2- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-fluoro-benzoylamino) -phenoxy] -ethylamino} -piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;
Cyclopropanecarboxylic acid {3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -phenyl} -amide;
N- [4- (2-tert-butylamino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-methyl-2-propylamino-propoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-hydroxy-ethoxy) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
3-fluoro-N- [4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (2-Cyano-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-yloxy) -ethoxy] -phenyl} -3-methoxy- Benzamide;
3-methoxy-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (3,3,3-trifluoro-propylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-yloxy) -ethoxy] -phenyl} -3-fluoro- Benzamide;
N- [4- (2-Isopropylamino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- [4- (2-butylamino-2-methyl-propoxy) -3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-hydroxy-ethoxy) -phenyl] -3-fluoro-benzamide;
3-fluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (3,3,3-trifluoro-propylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-yloxy) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoro Methyl-benzamide;
3-methoxy-N- [3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-propylamino-ethoxy) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (3-Cyano-propylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
3-cyano-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
Morpholin-4-yl-acetic acid 2- [2- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-methoxy-benzoylamino) -phenoxy] -ethyl ester;
Dimethylamino-acetic acid 2- [2- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-methoxy-benzoylamino) -phenoxy] -ethyl ester; and
Pyrrolidin-1-yl-acetic acid 2- [2- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-methoxy-benzoylamino) -phenoxy] -ethyl ester;
Or the compound of item 1, selected from the group consisting of pharmaceutically acceptable salts thereof.
(Item 31)
31. A pharmaceutical composition comprising a compound according to any one of items 1 to 30 and a pharmaceutically acceptable carrier.
(Item 32)
5-HT 2A By contacting a serotonin receptor with a compound according to any one of items 1 to 30, 5-HT 2A A method of modulating serotonin receptor activity.
(Item 33)
5-HT in individuals 2A A method for treating a related disorder, wherein the individual in need thereof is administered a therapeutically effective amount of a compound according to any one of items 1 to 30 or a pharmaceutical composition according to item 31 A method comprising the steps of:
(Item 34)
A method for treating platelet aggregation in an individual comprising the therapeutically effective amount of a compound according to any one of items 1 to 30 or a pharmaceutical composition according to item 31 to the individual in need thereof Administering the method.
(Item 35)
A method for treating asthma, diabetes-related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy, hypertension, or pain in an individual, wherein the individual in need thereof is in any one of items 1-30 32. A method comprising administering a therapeutically effective amount of the described compound or the pharmaceutical composition of item 31.
(Item 36)
A method for treating a sleep disorder in an individual, wherein the individual in need thereof has a therapeutically effective amount of a compound according to any one of items 1 to 30 or a pharmaceutical composition according to item 31 Administering the method.
(Item 37)
5-HT 2A 31. Use of a compound according to any one of items 1 to 30 for the manufacture of a medicament for use in the treatment of a mediated disorder.
(Item 38)
31. Use of a compound according to any one of items 1 to 30 for the manufacture of a medicament for use in the treatment of platelet aggregation.
(Item 39)
31. Use of a compound according to any one of items 1 to 30 for the manufacture of a medicament for use in the treatment of asthma, diabetes related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy, hypertension or pain.
(Item 40)
31. Use of a compound according to any one of items 1 to 30 for the manufacture of a medicament for use in the treatment of sleep disorders.
(Item 41)
31. A compound according to any one of items 1 to 30 for use in a method of treatment of the human or animal body by therapy.
(Item 42)
5-HT in the human or animal body by therapy 2A 31. A compound according to any one of items 1 to 30 for use in a method for the treatment of a mediated disorder.
(Item 43)
31. A compound according to any one of items 1 to 30 for use in a method for the treatment of platelet aggregation.
(Item 44)
31. A compound according to any one of items 1 to 30 for use in a method for the treatment of asthma, diabetes related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy, hypertension or pain.
(Item 45)
31. A compound according to any one of items 1 to 30 for use in a method for the treatment of sleep disorders.
(Item 46)
31. A method for preparing a composition comprising mixing a compound according to any one of items 1 to 30 and a pharmaceutically acceptable carrier.
  As this disclosure proceeds, these and other aspects of the invention disclosed herein will be shown in greater detail.
 

Claims (42)

式（Ｉａ）：
Figure 2009537543
の化合物またはその薬学的に許容できる塩、水和物もしくは溶媒和物であって、式中：
Ｖは、ＯまたはＮＨであり；
Ｗは、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ハロゲン、およびオキソよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、または８個の置換基で必要に応じて置換されたＣ１−４アルキレンであり；
Ｑは、−ＮＲ４ａＲ４ｂまたは−ＯＲ４ｃであり、式中：
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１−１２アシル、カルボ−Ｃ１−１２−アルコキシ、またはＣ（＝Ｏ）Ｏ−アリールであり、該Ｃ１−１２アシル、カルボ−Ｃ１−１２−アルコキシ、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリールが、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ１−６アルキルカルボキサミド、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ４ｂは、Ｃ１−６アルキル、アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、それらの各々が、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、イミノ、ニトロ、スルホンアミドおよびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ４ｃは、Ｈであるか、またはＲ４ｃは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−１２アシル、アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロアリールであり、それらの各々が、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、イミノ、ニトロ、スルホンアミドおよびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｚは、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ１−３ハロアルキル、ハロゲンおよびオキソよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、または８個の置換基で必要に応じて置換されたＣ１−４アルキレンであるか；あるいはＺは、存在せず；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルおよびＣ３−７シクロアルキルよりなる群から独立して選択され；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−６アシル、Ｃ１−６アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−８ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２−８ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、およびスルホンアミドよりなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−８ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールおよびフェニルよりなる群から独立して選択され；該Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、Ｃ３−７シクロアルキル基、ヘテロアリール基およびフェニル基の各々が、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびスルホンアミドよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１−６アシル、Ｃ１−６アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルイミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−８ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２−８ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、チオールおよびニトロよりなる群から各々独立して選択され；
Ｒ８は、Ｃ１−６アシル、Ｃ１−６アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルイミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルオキシ、Ｃ２−８ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２−８ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で各々必要に応じて置換されたＣ１−８−アルキル、アリール、Ｃ３−１０シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、該Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、およびフェノキシ、および該置換基の各々が、Ｃ１−６アシル、Ｃ１−６アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−８ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、チオールおよびニトロよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されている；
化合物またはその薬学的に許容できる塩、水和物もしくは溶媒和物。 Formula (Ia):
Figure 2009537543
Or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, wherein:
V is O or NH;
W is one independently selected from the group consisting of C 1-3 alkyl, C 1-4 alkoxy, carboxy, cyano, C 3-7 cycloalkyl, C 1-3 haloalkyl, halogen, and oxo, C 1-4 alkylene optionally substituted with 3, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 substituents;
Q is —NR 4a R 4b or —OR 4c where:
R 4a is H, C 1-12 acyl, carbo-C 1-12 -alkoxy, or C (═O) O-aryl, wherein the C 1-12 acyl, carbo-C 1-12 -alkoxy, and -C (= O) O- aryl, C 1-5 acyloxy, C 1-6 alkylcarboxamide, amino, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, C 1-6 alkylimino, C 1- 1, 2, 3, 4, or 5 substitutions independently selected from the group consisting of 6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl, C 1-6 alkylthio, halogen, nitro, and phenyl Optionally substituted with a group;
R 4b is C 1-6 alkyl, aryl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-5 acyl, C 1-5 acyloxy, C 2-6 alkenyl, C 1-4 alkoxy, C 1-8 alkyl, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, C 1-4 alkyl carboxamide, C 2-6 alkynyl, C 1-4 alkyl sulfonamide, C 1-4 alkylsulfinyl, C 1-4 alkylsulfonyl, C 1-4 alkylthio, C 1-4 alkylureyl, amino, carbo -C 1-6 - alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3 -6 cycloalkyl, C 2-6 dialkylcarboxamide, halogen, C 1-4 haloalkoxy, C 1 4 haloalkyl, C 1-4 haloalkylsulfinyl, C 1-4 haloalkylsulfonyl, C 1-4 haloalkylthio, hydroxyl, 1 to imino, nitro, are independently selected from the group consisting of sulfonamides and phenyl, 2, Optionally substituted with 3, 4 or 5 substituents;
R 4c is H or R 4c is C 1-6 alkyl, C 1-12 acyl, aryl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, Each of C 1-5 acyl, C 1-5 acyloxy, C 2-6 alkenyl, C 1-4 alkoxy, C 1-8 alkyl, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, C 1 -4 alkylcarboxamide, C 2-6 alkynyl, C 1-4 alkyl sulfonamide, C 1-4 alkylsulfinyl, C 1-4 alkylsulfonyl, C 1-4 alkylthio, C 1-4 alkylureyl, amino, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, carbo -C 1-6 - alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 dialkylcarboxamide, halogen, C 1-4 haloalkoxy, C 1-4 haloalkyl, C 1-4 haloalkylsulfinyl, C 1-4 haloalkylsulfonyl, C 1-4 haloalkylthio, Optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of heterocyclyl, hydroxyl, imino, nitro, sulfonamide and phenyl;
Z is 1, 2, 3, 4, independently selected from the group consisting of C 1-3 alkyl, C 1-4 alkoxy, carboxy, cyano, C 1-3 haloalkyl, halogen and oxo. Is C 1-4 alkylene optionally substituted with 5, 6, 7, or 8 substituents; or Z is absent;
R 1 is independently selected from the group consisting of H, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl and C 3-7 cycloalkyl;
R 2 is H, C 1-6 acyl, C 1-6 acyloxy, C 2-6 alkenyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylcarboxamide, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkylsulfonamide, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylureyl, amino, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino , Carbo-C 1-6 -alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 cycloalkyl, C 2-8 dialkylcarboxamide, C 2-8 dialkylsulfonamide, halogen, C 1-6 haloalkoxy, C 1- 6 haloalkyl, C 1-6 haloalkylsulfinyl, C 1-6 haloalkylsulfonyl, C 1-6 haloa Selected from the group consisting of alkylthio, hydroxyl, thiol, nitro, and sulfonamide;
R 3 is H, C 2-6 alkenyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylcarboxamide, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkylsulfonamide, carbo-C 1-6 -alkoxy, carboxamide, Independently selected from the group consisting of carboxy, cyano, C 3-7 cycloalkyl, C 2-8 dialkylcarboxamide, halogen, heteroaryl and phenyl; the C 2-6 alkenyl group, C 1-6 alkyl group, C Each of a 2-6 alkynyl group, a C 1-6 alkylsulfonamido group, a C 3-7 cycloalkyl group, a heteroaryl group and a phenyl group is a C 1-5 acyl, C 1-5 acyloxy, C 2-6 alkenyl , C 1-4 alkoxy, C 1-8 alkyl, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, C 1-4 Le Kill carboxamide, C 2-6 alkynyl, C 1-4 alkyl sulfonamide, C 1-4 alkylsulfinyl, C 1-4 alkylsulfonyl, C 1-4 alkylthio, C 1-4 alkylureyl, amino, carbo -C 1-6 -alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 dialkylcarboxamide, halogen, C 1-4 haloalkoxy, C 1-4 haloalkyl, C 1-4 haloalkylsulfinyl, C 1 Optionally with 1, 2, 3, 4 or 5 substituents independently selected from the group consisting of -4 haloalkylsulfonyl, C1-4 haloalkylthio, hydroxyl, nitro and sulfonamide Has been replaced;
R 5 , R 6 and R 7 are H, C 1-6 acyl, C 1-6 acyloxy, C 2-6 alkenyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylcarboxamide, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkyl sulfonamide, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylureyl, amino, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, C 1-6 alkylimino, carbo-C 1-6 -alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 cycloalkyl, C 2-8 dialkylcarboxamide, C 2-8 dialkylsulfonamide , Halogen, C 1-6 haloalkoxy, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkylsulfinyl, C 1 Each independently selected from the group consisting of -6 haloalkylsulfonyl, C 1-6 haloalkylthio, heterocyclyl, hydroxyl, thiol and nitro;
R 8 is C 1-6 acyl, C 1-6 acyloxy, C 2-6 alkenyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylcarboxamide, C 2-6 alkynyl, C 1- 6 alkylsulfonamido, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylureyl, amino, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, C 1-6 alkylimino, carbo-C 1-6 -alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, C 2-8 dialkylcarboxamide, C 2-8 dialkylsulfonamide , Halogen, C 1-6 haloalkoxy, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkylsulfini Le, C 1-6 haloalkylsulfonyl, C 1-6 haloalkylthio, heteroaryl, heterocyclyl, hydroxyl, thiol, nitro, optionally substituted respectively required by substituents independently selected from the group consisting of phenoxy and phenyl C 1-8 -alkyl, aryl, C 3-10 cycloalkyl, heteroaryl, or heterocyclyl, the C 2-6 alkenyl, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkylamino , C 1-6 alkylimino, C 2-8 dialkylamino, heteroaryl, heterocyclyl, phenyl, and phenoxy, and each of the substituents is C 1-6 acyl, C 1-6 acyloxy, C 2-6 alkenyl , C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl carboxyanhydride Bromide, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkyl sulfonamide, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylureyl, amino, C 1-6 Alkylamino, C 2-8 dialkylamino, carbo-C 1-6 -alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-7 cycloalkyl, C 2-8 dialkylcarboxamide, halogen, C 1-6 haloalkoxy, C 1 -6 haloalkyl, C 1-6 haloalkylsulfinyl, C 1-6 haloalkylsulfonyl, C 1-6 haloalkylthio, heterocyclyl, hydroxyl, 1 substituents independently selected from the group consisting of thiol and nitro, 2, 3 Optionally substituted with 4, or 5 substituents;
A compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof. 式（Ｉｃ）：
Figure 2009537543
を有する、請求項１に記載の化合物。 Formula (Ic):
Figure 2009537543
The compound of claim 1 having Ｖが、Ｏである、請求項１または２に記載の化合物。 The compound according to claim 1 or 2, wherein V is O. Ｗが、Ｃ１−３アルキルおよびオキソよりなる群から独立して選択される１個から２個の置換基で必要に応じて置換された−ＣＨ２ＣＨ２−である、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。 W is —CH 2 CH 2 — optionally substituted with 1 to 2 substituents independently selected from the group consisting of C 1-3 alkyl and oxo. The compound as described in any one of the above. Ｗが、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。 W is, -CH 2 CH 2 -, - CH 2 C (CH 3) 2 - or -CH 2 C (O) - A compound according to any one of claims 1 to 3. Ｚが、存在しない、請求項１から５までのいずれか一項に記載の化合物。 6. A compound according to any one of claims 1 to 5, wherein Z is absent. Ｚが、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−である、請求項１から５までのいずれか一項に記載の化合物。 Z is, -CH 2 - or -CH 2 CH 2 - A compound according to any one of claims 1 to 5. Ｒ１が、Ｃ１−６アルキルである、請求項１から７までのいずれか一項に記載の化合物。 The compound according to any one of claims 1 to 7, wherein R 1 is C 1-6 alkyl. Ｒ１が、−ＣＨ３である、請求項１から７までのいずれか一項に記載の化合物。 The compound according to any one of claims 1 to 7, wherein R 1 is -CH 3 . Ｒ２が、Ｈである、請求項１から９までのいずれか一項に記載の化合物。 R 2 is H, A compound according to any one of claims 1 to 9. Ｒ３が、Ｈ、Ｃｌ、またはＢｒである、請求項１から１０までのいずれか一項に記載の化合物。 R 3 is, H, Cl or Br, the compound according to any one of claims 1 to 10,. Ｑが、−ＮＲ４ａＲ４ｂである、請求項１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。 Q is -NR 4a R 4b, A compound according to any one of claims 1 to 11. Ｒ４ａが、Ｈである、請求項１２に記載の化合物。 13. A compound according to claim 12, wherein R 4a is H. Ｒ４ａが、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ１−６アルキルカルボキサミド、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ１−６−アルキルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で各々必要に応じて置換されたＣ１−１２アシル、またはカルボ−Ｃ１〜１２−アルコキシである、請求項１２に記載の化合物。 R 4a is C 1-5 acyloxy, C 1-6 alkylcarboxamide, amino, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, C 1-6 -alkylimino, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1 Optionally with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of -6 alkylsulfonyl, C 1-6 alkylthio, halogen, nitro, and phenyl 13. A compound according to claim 12, which is a substituted C1-12 acyl, or carbo- C1-12 -alkoxy. Ｒ４ｂが、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、それらの各々は、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、アミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、シアノ、ヒドロキシル、イミノ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されている、請求項１２から１４までのいずれか一項に記載の化合物。 R 4b is C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-4 alkoxy, C 1-8 alkyl, C 1 -4 alkylsulfonyl, amino, carbo -C 1-6 - alkoxy, one carboxamide, cyano, hydroxyl, selected independently imino, and from the group consisting of phenyl, 2, 3, 4 or 5, 15. A compound according to any one of claims 12 to 14, optionally substituted with one substituent. Ｒ４ａがＨであり；
Ｒ４ｂが、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、それらの各々は、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、アミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、シアノ、ヒドロキシル、イミノ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されている；
請求項１２に記載の化合物。 R 4a is H;
R 4b is C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-4 alkoxy, C 1-8 alkyl, C 1 -4 alkylsulfonyl, amino, carbo -C 1-6 - alkoxy, one carboxamide, cyano, hydroxyl, selected independently imino, and from the group consisting of phenyl, 2, 3, 4 or 5, Optionally substituted with 1 substituent;
13. A compound according to claim 12. Ｑが、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＮＨＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ−テトラヒドロ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＣＨ３、ピペリジン−４−イルアミノ、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｆ、１−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨ−シクロプロピル、チアゾール−２−イルアミノ、６−オキソ−ピペリジン−３−イルアミノ、１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、および−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮよりなる群から選択される、請求項１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。 Q is —NHCH 2 CH 2 CF 3 , —NHCH 2 CH 2 OH, —NHCH 2 CH 2 S (═O) 2 CH 3 , —NHCH 2 CH 3 , —NHCH 2 CF 2 CH 3 , —NHCH 2 CH 2 OCH 3, -NHCH 2 CH 2 CN, -NHC (CH 3) 2 CH 2 CH 3, -NH- tetrahydro - pyran-4-yl, tetrahydro - pyran-4-ylamino, -NHC (= NH) CH 3 , piperidin-4-ylamino, 1-tert-butoxycarbonyl - piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3, 1- methyl - piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 C (= O) NH 2 , -NHCH (CH 3) 2, -NHCH 2 CN, -NH- benzyl, -NHCH 2 CH 2 F, 1- Etokishikaru Boniru - piperidin-4-ylamino, 1H-[l, 2,4] triazol-3-ylamino, -NHC (= NH) NH 2 , -NH- cyclopropyl, thiazol-2-ylamino, 6-oxo - piperidine - 3-ylamino, 1H-tetrazol-5-ylamino, -NHCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3, -NHCH 2 CH 2 OCH (CH 3) 2, -NHC (CH 3) 3, -NHCH 2 CH 2 CH 3, -NHCH (CH 3) 2, and -NHCH 2 CH 2 CH 2 is selected from the group consisting of CN, a compound according to any one of claims 1 to 11. Ｑが、−ＯＲ４ｃである、請求項１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。 The compound according to any one of claims 1 to 11, wherein Q is -OR 4c . Ｒ４ｃが、Ｈである、請求項１８に記載の化合物。 The compound according to claim 18, wherein R 4c is H. Ｒ４ｃが、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−１２アシル、アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、それらの各々は、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、イミノ、ニトロ、スルホンアミドおよびフェニルよりなる群から独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で必要に応じて置換されている、請求項１８に記載の化合物。 R 4c is C 1-6 alkyl, C 1-12 acyl, aryl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 haloalkyl, heterocyclyl, or heteroaryl, each of which is C 1-5 acyl, C 1-5 acyloxy, C 2-6 alkenyl, C 1-4 alkoxy, C 1-8 alkyl, C 1-6 alkylamino, C 2-8 dialkylamino, C 1-4 alkylcarboxamide, C 2-6 alkynyl , C 1-4 alkyl sulfonamide, C 1-4 alkylsulfinyl, C 1-4 alkylsulfonyl, C 1-4 alkylthio, C 1-4 alkylureyl, amino, C 1-6 alkylamino, C 2-8 Dialkylamino, carbo-C 1-6 -alkoxy, carboxamide, carboxy, cyano, C 3-6 cycloalkyl, C 2 -6 dialkylcarboxamide, halogen, C 1-4 haloalkoxy, C 1-4 haloalkyl, C 1-4 haloalkylsulfinyl, C 1-4 haloalkylsulfonyl, C 1-4 haloalkylthio, heterocyclyl, hydroxyl, imino, nitro, sulfone 19. A compound according to claim 18 optionally substituted with 1, 2, 3, 4, or 5 substituents independently selected from the group consisting of amide and phenyl. Ｑが、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−モルホリン−４−イル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−ピロリジン−１−イル、または１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシである、請求項１から１１までのいずれか一項に記載の化合物。 Q is —OH, —OCH 3 , —OC (═O) CH 2 -morpholin-4-yl, —OC (═O) CH 2 N (CH 3 ) 2 , —OC (═O) CH 2 -pyrrolidine. 12. A compound according to any one of claims 1 to 11 which is -1-yl or 1-methyl-piperidin-4-yloxy. Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が、各々Ｈである、請求項１から２１までのいずれか一項に記載の化合物。 R 5, R 6, and R 7 are each a H, compound according to any one of claims 1 to 21. Ｒ８が、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルコキシ、およびＣ１−６ハロアルキルよりなる群から独立して選択される置換基で各々必要に応じて置換されたアリール、Ｃ３−１０シクロアルキル、またはヘテロアリールである、請求項１から２２までのいずれか一項に記載の化合物。 Each R 8 is optionally substituted with a substituent independently selected from the group consisting of C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, cyano, halogen, C 1-6 haloalkoxy, and C 1-6 haloalkyl. 23. A compound according to any one of claims 1 to 22 which is aryl substituted, C3-10 cycloalkyl, or heteroaryl. Ｒ８が、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルコキシ、およびＣ１−６ハロアルキルよりなる群から独立して選択される置換基で各々必要に応じて置換されたフェニル、シクロプロピル、またはイソオキサゾリルである、請求項１から２２までのいずれか一項に記載の化合物。 Each R 8 is optionally substituted with a substituent independently selected from the group consisting of C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, cyano, halogen, C 1-6 haloalkoxy, and C 1-6 haloalkyl. 23. A compound according to any one of claims 1 to 22, which is phenyl, cyclopropyl, or isoxazolyl substituted. Ｒ８が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される、請求項１から２２までのいずれか一項に記載の化合物。 R 8 is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro -Phenyl, 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy Selected from the group consisting of -phenyl, 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl The compound according to any one of claims 1 to 22. 式（ＩＩａ）：
Figure 2009537543
を有し、式中：
Ｗが、Ｃ１−３アルキルおよびオキソよりなる群から独立して選択される１個から２個の置換基で必要に応じて置換された−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｑが、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＮＨＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ−テトラヒドロ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＣＨ３、ピペリジン−４−イルアミノ、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｆ、１−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨ−シクロプロピル、チアゾール−２−イルアミノ、６−オキソ−ピペリジン−３−イルアミノ、１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、および−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮよりなる群から選択され；
Ｒ１がＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３がＨまたはハロゲンであり；
Ｒ８が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物。 Formula (IIa):
Figure 2009537543
In the formula:
W is —CH 2 CH 2 — optionally substituted with 1 to 2 substituents independently selected from the group consisting of C 1-3 alkyl and oxo;
Q is —NHCH 2 CH 2 CF 3 , —NHCH 2 CH 2 OH, —NHCH 2 CH 2 S (═O) 2 CH 3 , —NHCH 2 CH 3 , —NHCH 2 CF 2 CH 3 , —NHCH 2 CH 2 OCH 3, -NHCH 2 CH 2 CN, -NHC (CH 3) 2 CH 2 CH 3, -NH- tetrahydro - pyran-4-yl, tetrahydro - pyran-4-ylamino, -NHC (= NH) CH 3 , piperidin-4-ylamino, 1-tert-butoxycarbonyl - piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3, 1- methyl - piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 C (= O) NH 2 , -NHCH (CH 3) 2, -NHCH 2 CN, -NH- benzyl, -NHCH 2 CH 2 F, 1- Etokishikaru Boniru - piperidin-4-ylamino, 1H-[l, 2,4] triazol-3-ylamino, -NHC (= NH) NH 2 , -NH- cyclopropyl, thiazol-2-ylamino, 6-oxo - piperidine - 3-ylamino, 1H-tetrazol-5-ylamino, -NHCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3, -NHCH 2 CH 2 OCH (CH 3) 2, -NHC (CH 3) 3, -NHCH 2 CH 2 CH 3, Selected from the group consisting of —NHCH (CH 3 ) 2 , and —NHCH 2 CH 2 CH 2 CN;
R 1 is C 1-6 alkyl;
R 3 is H or halogen;
R 8 is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro -Phenyl, 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy Selected from the group consisting of -phenyl, 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl ;
The compound of claim 1. 式（ＩＩａ）：
Figure 2009537543
を有し、式中：
Ｗが、−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｑが、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＮＨＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ−テトラヒドロ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＣＨ３、ピペリジン−４−イルアミノ、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｆ、１−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミノ、１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨ−シクロプロピル、チアゾール−２−イルアミノ、６−オキソ−ピペリジン−３−イルアミノ、１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、および−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮよりなる群から選択され；
Ｒ１が、ＣＨ３−であり；
Ｒ３が、Ｈ、またはＣｌであり；
Ｒ８が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物。 Formula (IIa):
Figure 2009537543
In the formula:
W is —CH 2 CH 2 —;
Q is —NHCH 2 CH 2 CF 3 , —NHCH 2 CH 2 OH, —NHCH 2 CH 2 S (═O) 2 CH 3 , —NHCH 2 CH 3 , —NHCH 2 CF 2 CH 3 , —NHCH 2 CH 2 OCH 3, -NHCH 2 CH 2 CN, -NHC (CH 3) 2 CH 2 CH 3, -NH- tetrahydro - pyran-4-yl, tetrahydro - pyran-4-ylamino, -NHC (= NH) CH 3 , piperidin-4-ylamino, 1-tert-butoxycarbonyl - piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3, 1- methyl - piperidin-4-ylamino, -NHCH 2 C (= O) NH 2 , -NHCH (CH 3) 2, -NHCH 2 CN, -NH- benzyl, -NHCH 2 CH 2 F, 1- Etokishikaru Boniru - piperidin-4-ylamino, 1H-[l, 2,4] triazol-3-ylamino, -NHC (= NH) NH 2 , -NH- cyclopropyl, thiazol-2-ylamino, 6-oxo - piperidine - 3-ylamino, 1H-tetrazol-5-ylamino, -NHCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3, -NHCH 2 CH 2 OCH (CH 3) 2, -NHC (CH 3) 3, -NHCH 2 CH 2 CH 3, Selected from the group consisting of —NHCH (CH 3 ) 2 , and —NHCH 2 CH 2 CH 2 CN;
R 1 is CH 3 —;
R 3 is H or Cl;
R 8 is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro -Phenyl, 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy Selected from the group consisting of -phenyl, 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl ;
The compound of claim 1. 式（ＩＩａ）：
Figure 2009537543
を有し、式中：
Ｗが、Ｃ１−３アルキルおよびオキソよりなる群から独立して選択される１個から２個の置換基で必要に応じて置換された−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｑが、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−モルホリン−４−イル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−ピロリジン−１−イル、または１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシであり；
Ｒ１が、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ３が、Ｈまたはハロゲンであり；
Ｒ８が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物。 Formula (IIa):
Figure 2009537543
In the formula:
W is —CH 2 CH 2 — optionally substituted with 1 to 2 substituents independently selected from the group consisting of C 1-3 alkyl and oxo;
Q is —OH, —OCH 3 , —OC (═O) CH 2 -morpholin-4-yl, —OC (═O) CH 2 N (CH 3 ) 2 , —OC (═O) CH 2 -pyrrolidine. -1-yl or 1-methyl-piperidin-4-yloxy;
R 1 is C 1-6 alkyl;
R 3 is H or halogen;
R 8 is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro -Phenyl, 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy Selected from the group consisting of -phenyl, 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl ;
The compound of claim 1. 式（ＩＩａ）：
Figure 2009537543
を有し、式中：
Ｗが、−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｑが、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−モルホリン−４−イル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−ピロリジン−１−イル、または１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシであり；
Ｒ１が、−ＣＨ３であり；
Ｒ３が、Ｈ、またはＣｌであり；
Ｒ８が、５−メチル−イソオキサゾール−４−イル、３−ブロモ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、フェニル、２−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−フェニル、３−シアノ−フェニル、およびシクロプロピルよりなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物。 Formula (IIa):
Figure 2009537543
In the formula:
W is —CH 2 CH 2 —;
Q is —OH, —OCH 3 , —OC (═O) CH 2 -morpholin-4-yl, —OC (═O) CH 2 N (CH 3 ) 2 , —OC (═O) CH 2 -pyrrolidine. -1-yl or 1-methyl-piperidin-4-yloxy;
R 1 is —CH 3 ;
R 3 is H or Cl;
R 8 is 5-methyl-isoxazol-4-yl, 3-bromo-phenyl, 3-trifluoromethyl-phenyl, 3-methoxy-phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-chloro-phenyl, 2-chloro -Phenyl, 4-fluoro-phenyl, 2,4-difluoro-phenyl, 3-fluoro-phenyl, 2-fluoro-phenyl, phenyl, 2-methoxy-phenyl, 4-trifluoromethoxy-phenyl, 3-trifluoromethoxy Selected from the group consisting of -phenyl, 2-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-phenyl, 4-trifluoromethyl-phenyl, 4-bromo-phenyl, 3-cyano-phenyl, and cyclopropyl ;
The compound of claim 1. 前記化合物が：
５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−アミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
４−クロロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−エチルアミノ−２−メチル−プロポキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
３−クロロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−アミド；
２−クロロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２，２−ジフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
４−フルオロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−エチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−シアノ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１，１−ジメチル−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−アセトイミドイルアミノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
４−｛２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
４−｛２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
４−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−ブチルアミノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−［４−［２−（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（カルバモイルメチル−アミノ）−エトキシ］−３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−イソブチルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（シアノメチル−アミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−ベンジルアミノ−エトキシ）−３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−［４−［２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
４−｛２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−グアニジノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−シクロプロピルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（４−メチル−チアゾール−２−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（（Ｒ）−６−オキソ−ピペリジン−３−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［（２−メトキシ−エチルカルバモイル）−メトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−エトキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−２−フルオロ−４−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（ピペリジン−４−イルアミノ）−エトキシ−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
４−ブロモ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−イソプロポキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
４−｛２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
シクロプロパンカルボン酸｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−アミド；
Ｎ−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−メチル−２−プロピルアミノ−プロポキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（２−シアノ−エチルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−エトキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−エトキシ］−フェニル｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−イソプロピルアミノ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
Ｎ−［４−（２−ブチルアミノ−２−メチル−プロポキシ）−３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−３−フルオロ−ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−｛３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−エトキシ］−フェニル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛３−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−［２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−エトキシ］−フェニル｝−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
３−メトキシ−Ｎ−［３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（２−プロピルアミノ−エトキシ）−フェニル］−ベンズアミド；
Ｎ−［４−［２−（３−シアノ−プロピルアミノ）−エトキシ］−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンズアミド；
３−シアノ−Ｎ−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−３−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
モルホリン−４−イル−酢酸２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルエステル；
ジメチルアミノ−酢酸２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルエステル；および
ピロリジン−１−イル−酢酸２−［２−（４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−（３−メトキシ−ベンゾイルアミノ）−フェノキシ］−エチルエステル；
またはそれらの薬学的に許容できる塩よりなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。 The compound is:
5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (3,3,3-trifluoro-propylamino) -Ethoxy] -phenyl} -amide;
3-bromo-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide ;
N- [4- [2- (2-Methanesulfonyl-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
4-chloro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-ethylamino-2-methyl-propoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
3-chloro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid {3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-methanesulfonyl-ethylamino) -ethoxy]- Phenyl} -amide;
2-chloro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (2,2-difluoro-propylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
4-fluoro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-ethylamino-ethoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
2,4-difluoro-N- [4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
3-fluoro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-methoxy-ethylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide ;
N- [4- [2- (2-Cyano-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-fluoro-benzamide;
2-fluoro-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1,1-dimethyl-propylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl -Benzamide;
2,4-difluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (tetrahydro-pyran-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- (2-acetimidoylamino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-fluoro-benzamide;
4- {2- [2- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-trifluoromethyl-benzoylamino) -phenoxy] -ethylamino} -piperidine-1- Carboxylic acid tert-butyl ester;
4- {2- [2- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-methoxy-benzoylamino) -phenoxy] -ethylamino} -piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;
4-methoxy-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- (2-Butylamino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
2,4-difluoro-N- [4- [2- (1-methyl-piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
3-fluoro-N- [4- [2- (2-methanesulfonyl-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (carbamoylmethyl-amino) -ethoxy] -3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
3-methoxy-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-isobutylamino-ethoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-methoxy-benzamide;
N- [4- [2- (cyanomethyl-amino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-fluoro- Benzamide;
2-methoxy-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- (2-benzylamino-ethoxy) -3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- [4- [2- (2-Fluoro-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
3-methoxy-N- [4- [2- (2-methoxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
4- {2- [2- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-trifluoromethyl-benzoylamino) -phenoxy] -ethylamino} -piperidine-1- Carboxylic acid ethyl ester;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -4-trifluoromethoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-methoxy- Benzamide;
3-Fluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1H- [1,2,4] triazol-3-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -Benzamide;
N- [4- [2- (2-Hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- [4- (2-guanidino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoro Methyl-benzamide;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethoxy-benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-cyclopropylamino-ethoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
3-fluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (4-methyl-thiazol-2-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2-((R) -6-oxo-piperidin-3-ylamino) -ethoxy] -phenyl}- 3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4-[(2-methoxy-ethylcarbamoyl) -methoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (tetrahydro-pyran-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-fluoro-benzamide;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (tetrahydro-pyran-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-methoxy-benzamide;
3-fluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1H-tetrazol-5-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- [4- [2- (2-Ethoxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (3,3,3-trifluoro-propylamino) -ethoxy] -phenyl} -2- Fluoro-4-methoxy-benzamide;
N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -2-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-fluoro-ethylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide ;
N- [4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -4-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (piperidin-4-ylamino) -ethoxy-phenyl} -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (tetrahydro-pyran-4-ylamino) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoromethyl- Benzamide;
4-bromo-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (2-Isopropoxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
4- {2- [2- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-fluoro-benzoylamino) -phenoxy] -ethylamino} -piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;
Cyclopropanecarboxylic acid {3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -phenyl} -amide;
N- [4- (2-tert-butylamino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-methyl-2-propylamino-propoxy) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-hydroxy-ethoxy) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
3-fluoro-N- [4- [2- (2-hydroxy-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (2-Cyano-ethylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-yloxy) -ethoxy] -phenyl} -3-methoxy- Benzamide;
3-methoxy-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (3,3,3-trifluoro-propylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-yloxy) -ethoxy] -phenyl} -3-fluoro- Benzamide;
N- [4- (2-Isopropylamino-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
N- [4- (2-butylamino-2-methyl-propoxy) -3- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-trifluoromethyl-benzamide;
N- [3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-hydroxy-ethoxy) -phenyl] -3-fluoro-benzamide;
3-fluoro-N- {3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (3,3,3-trifluoro-propylamino) -ethoxy] -phenyl} -benzamide;
N- {3- (4-Chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- [2- (1-methyl-piperidin-4-yloxy) -ethoxy] -phenyl} -3-trifluoro Methyl-benzamide;
3-methoxy-N- [3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (2-propylamino-ethoxy) -phenyl] -benzamide;
N- [4- [2- (3-Cyano-propylamino) -ethoxy] -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -3-methoxy-benzamide;
3-cyano-N- [4- (2-methoxy-ethoxy) -3- (2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -phenyl] -benzamide;
Morpholin-4-yl-acetic acid 2- [2- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-methoxy-benzoylamino) -phenoxy] -ethyl ester;
Dimethylamino-acetic acid 2- [2- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-methoxy-benzoylamino) -phenoxy] -ethyl ester; and pyrrolidin-1-yl Acetic acid 2- [2- (4-chloro-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl) -4- (3-methoxy-benzoylamino) -phenoxy] -ethyl ester;
Or the compound of claim 1 selected from the group consisting of pharmaceutically acceptable salts thereof. 請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容できるキャリアを含む、薬学的組成物。 A pharmaceutical composition comprising a compound according to any one of claims 1 to 30 and a pharmaceutically acceptable carrier. 請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物を含む、５−ＨＴ２Ａセロトニンレセプターの活性を調節するための組成物。 請 Motomeko comprising a compound according to any one of 1 to 30, a composition for modulating the activity of 5-HT 2A serotonin receptor. 個体における５−ＨＴ２Ａ関連障害を処置するための組成物であって、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物または請求項３１に記載の薬学的組成物の治療有効量を含む、組成物。 A composition for treating a 5-HT 2A related disorder in an individual, a therapeutically effective amount of the pharmaceutical composition according to a compound or claim 31 according to any one of the 請 Motomeko 1 to 30 A composition comprising: 個体における血小板凝集を処置するための組成物であって、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物または請求項３１に記載の薬学的組成物の治療有効量を含む、組成物。 A composition for treating platelet aggregation in an individual, comprising a therapeutically effective amount of the pharmaceutical composition according to a compound or claim 31 according to any one of the 請 Motomeko 1 to 30, the composition Thing . 個体における喘息、糖尿病関連障害、進行性多病巣性白質脳障害、高血圧、または痛みを処置するための組成物であって、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物または請求項３１に記載の薬学的組成物の治療有効量を含む、組成物。 Asthma in an individual, diabetic-related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy, a composition for treating hypertension or pain, the compounds according to any one of the 請 Motomeko 1 to 30, wherein to claim 31 comprising a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition according, composition. 個体における睡眠障害を処置するための組成物であって、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物または請求項３１に記載の薬学的組成物の治療有効量を含む、組成物。 A composition for treating sleep disorders in an individual, comprising a therapeutically effective amount of the pharmaceutical composition according to a compound or claim 31 according to any one of the 請 Motomeko 1 to 30, the composition Thing . ５−ＨＴ２Ａ媒介障害の処置に使用する医薬の製造のための、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物の使用。 5-HT 2A mediated for the manufacture of a medicament for use in the treatment of disorders, Use of a compound according to any one of claims 1 to 30. 血小板凝集の処置に使用する医薬の製造のための、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物の使用。 31. Use of a compound according to any one of claims 1 to 30 for the manufacture of a medicament for use in the treatment of platelet aggregation. 喘息、糖尿病関連障害、進行性多病巣性白質脳障害、高血圧、または痛みの処置に使用する医薬の製造のための、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物の使用。 31. Use of a compound according to any one of claims 1 to 30 for the manufacture of a medicament for use in the treatment of asthma, diabetes related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy, hypertension, or pain. 睡眠障害の処置に使用する医薬の製造のための、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物の使用。 31. Use of a compound according to any one of claims 1 to 30 for the manufacture of a medicament for use in the treatment of sleep disorders. 療法によるヒトの身体または動物の身体の処置方法に使用するための組成物であって、請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物を含む、組成物。 31. A composition for use in a method of treatment of the human or animal body by therapy , comprising a compound according to any one of claims 1-30. 請求項１から３０までのいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容できるキャリアを混合する工程を含む、組成物を調製するための方法。 31. A method for preparing a composition comprising mixing a compound according to any one of claims 1 to 30 and a pharmaceutically acceptable carrier.
JP2009511060A 2006-05-18 2007-05-17 3-pyrazolyl-benzamido-4-ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of 5-HT2A serotonin receptors useful for the treatment of disorders associated with 5-HT2A serotonin receptors Expired - Fee Related JP5389642B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US80169906P 2006-05-18 2006-05-18
US60/801,699 2006-05-18
PCT/US2007/011789 WO2007136680A2 (en) 2006-05-18 2007-05-17 3-pyraz0lyl-benzamide-4-ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013186991A Division JP2014028824A (en) 2006-05-18 2013-09-10 3-pyrazolyl-benzamide-4-ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of 5-ht2a serotonin receptor useful for treatment of disorders related to 5-ht2a serotonin receptor

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2009537543A JP2009537543A (en) 2009-10-29
JP2009537543A5 true JP2009537543A5 (en) 2011-06-23
JP5389642B2 JP5389642B2 (en) 2014-01-15

Family

ID=38565935

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009511060A Expired - Fee Related JP5389642B2 (en) 2006-05-18 2007-05-17 3-pyrazolyl-benzamido-4-ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of 5-HT2A serotonin receptors useful for the treatment of disorders associated with 5-HT2A serotonin receptors
JP2013186991A Withdrawn JP2014028824A (en) 2006-05-18 2013-09-10 3-pyrazolyl-benzamide-4-ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of 5-ht2a serotonin receptor useful for treatment of disorders related to 5-ht2a serotonin receptor

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013186991A Withdrawn JP2014028824A (en) 2006-05-18 2013-09-10 3-pyrazolyl-benzamide-4-ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of 5-ht2a serotonin receptor useful for treatment of disorders related to 5-ht2a serotonin receptor

Country Status (7)

Country Link
US (7) USRE45337E1 (en)
EP (2) EP3395816A1 (en)
JP (2) JP5389642B2 (en)
CN (3) CN101479261A (en)
AU (1) AU2007254244C1 (en)
CA (1) CA2646076C (en)
WO (1) WO2007136680A2 (en)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1558582E (en) 2003-07-22 2006-05-31 Arena Pharm Inc DIARIL- AND ARIL-HETEROARIL-UREA DERIVATIVES AS SEROTONIN 5-HT2A RECEPTOR MODULES USEFUL FOR PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF RELEVANT DISORDERS
ATE548353T1 (en) * 2004-03-23 2012-03-15 Arena Pharm Inc METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED N-ARYL-N'-Ä3-(1H-PYRAZOLE-5-YL)PHENYLÜ-UREAS AND INTERMEDIATE THEREOF.
SA05260357B1 (en) 2004-11-19 2008-09-08 ارينا فارماسيتو تيكالز ، أنك 3-phenyle-pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht 2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
CA2646081C (en) 2006-05-18 2017-06-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms and processes for the preparation of phenyl-pyrazoles useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
USRE45336E1 (en) 2006-05-18 2015-01-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Primary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
USRE45337E1 (en) 2006-05-18 2015-01-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
TWI415845B (en) * 2006-10-03 2013-11-21 Arena Pharm Inc Pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
ES2421237T7 (en) 2007-08-15 2013-09-30 Arena Pharmaceuticals, Inc. Imidazo [1,2-a] pyridine derivatives as modulators of the serotonergic 5ht2a receptor in the treatment of disorders related thereto
US20110021538A1 (en) * 2008-04-02 2011-01-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
PT2364142T (en) 2008-10-28 2018-04-23 Arena Pharm Inc Compositions of a 5-ht2a serotonin receptor modulator useful for the treatment of disorders related thereto
US9126946B2 (en) 2008-10-28 2015-09-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto
EP2305634A1 (en) * 2009-05-12 2011-04-06 Knowa Pharmaceutical (Shanghai) Co. Ltd. The new preparation of aliphatic amines with sulphonyl group and their salts
CN101885694B (en) * 2009-05-12 2014-05-14 上海泺安医药技术有限公司 Process for preparing sulfonyl-containing alicyclic amine and salt thereof
EP2269600A1 (en) * 2009-07-02 2011-01-05 Sanofi-Aventis Treatment of sleep disorders using eplivanserin in COPD patients
WO2011075596A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of certain 3-phenyl-pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
WO2016198691A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basilea Pharmaceutica Ag Efflux-pump inhibitors and therapeutic uses thereof
RU2017145976A (en) 2015-06-12 2019-07-15 Аксовант Сайенсиз Гмбх Diaryl- and arylheteroarylurea derivatives applicable for the prevention and treatment of behavioral disturbances during the REM phase of sleep
KR20180064373A (en) 2015-07-15 2018-06-14 엑소반트 사이언시즈 게엠베하 Diaryl and aryl heteroaryl urea derivatives as modulators of 5-HT2A serotonin receptors useful for the prevention and treatment of hallucinations associated with neurodegenerative diseases
JP6746691B2 (en) 2015-09-10 2020-08-26 アメリカン サイエンス アンド エンジニアリング, インコーポレイテッドAmerican Science and Engineering, Inc. Backscattering characteristics evaluation using inter-line adaptive electromagnetic X-ray scanning
US11723579B2 (en) 2017-09-19 2023-08-15 Neuroenhancement Lab, LLC Method and apparatus for neuroenhancement
US11717686B2 (en) 2017-12-04 2023-08-08 Neuroenhancement Lab, LLC Method and apparatus for neuroenhancement to facilitate learning and performance
US11478603B2 (en) 2017-12-31 2022-10-25 Neuroenhancement Lab, LLC Method and apparatus for neuroenhancement to enhance emotional response
US11364361B2 (en) 2018-04-20 2022-06-21 Neuroenhancement Lab, LLC System and method for inducing sleep by transplanting mental states
US11452839B2 (en) 2018-09-14 2022-09-27 Neuroenhancement Lab, LLC System and method of improving sleep
US11193898B1 (en) 2020-06-01 2021-12-07 American Science And Engineering, Inc. Systems and methods for controlling image contrast in an X-ray system
CA3199269A1 (en) * 2020-10-27 2022-05-05 Arena Pharmaceuticals, Inc. Isoxazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
CA3199274A1 (en) * 2020-10-27 2022-05-05 Arena Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
WO2024122617A1 (en) * 2022-12-08 2024-06-13 塩野義製薬株式会社 Nitrogen-containing heterocycle with serotonin receptor-binding activity and carbocyclic derivative

Family Cites Families (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4099012A (en) 1975-08-28 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation 2-pyrazolyl-benzophenones
DE2926517A1 (en) * 1979-06-30 1981-01-15 Beiersdorf Ag SUBSTITUTED 3-ARYL-PYRAZOLE AND 5-ARYL-ISOXAZOLE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
DE2928485A1 (en) 1979-07-14 1981-01-29 Bayer Ag USE OF UREA DERIVATIVES AS A MEDICINAL PRODUCT IN THE TREATMENT OF FATTY METABOLISM DISORDERS
US4985352A (en) * 1988-02-29 1991-01-15 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York DNA encoding serotonin 1C (5HT1c) receptor, isolated 5HT1c receptor, mammalian cells expressing same and uses thereof
US5661024A (en) 1989-10-31 1997-08-26 Synaptic Pharmaceutical Corporation DNA encoding a human serotonic (5-HT2) receptor and uses thereof
US5128351A (en) 1990-05-04 1992-07-07 American Cyanamid Company Bis-aryl amide and urea antagonists of platelet activating factor
US5077409A (en) * 1990-05-04 1991-12-31 American Cyanamid Company Method of preparing bis-aryl amide and urea antagonists of platelet activating factor
FR2682379B1 (en) * 1991-10-09 1994-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie NEW FUNGICIDAL PHENYLPYRAZOLES.
FR2690440B1 (en) * 1992-04-27 1995-05-19 Rhone Poulenc Agrochimie Arylpyrazoles fungicides.
WO1995006044A1 (en) * 1993-08-20 1995-03-02 Smithkline Beecham Plc Amide and urea derivatives as 5ht1d receptor antagonists
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
FR2722369B1 (en) 1994-07-13 1998-07-10 Rhone Poulenc Agrochimie FUNGICIDAL COMPOSITIONS BASED ON 3-PHENYL-PYRAZOLES FOR THE TREATMENT OF PLANT MULTIPLICATION MATERIALS, NEW 3-PHENYL-PYRAZOLES DERIVATIVES AND THEIR FUNGICIDAL APPLICATIONS
AU3577995A (en) 1994-10-04 1996-04-26 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Urea derivatives and their use as acat-inhibitors
ES2151652T3 (en) * 1995-02-02 2001-01-01 Smithkline Beecham Plc DERIVATIVES OF INDOL AS ANTAGONISTS OF THE 5HT RECEIVER.
JPH11503110A (en) * 1995-02-17 1999-03-23 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション IL-8 receptor antagonist
WO1997003967A1 (en) 1995-07-22 1997-02-06 Rhone-Poulenc Rorer Limited Substituted aromatic compounds and their pharmaceutical use
US6054472A (en) * 1996-04-23 2000-04-25 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Inhibitors of IMPDH enzyme
US6005008A (en) 1996-02-16 1999-12-21 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
GB9607219D0 (en) * 1996-04-04 1996-06-12 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
CA2255858C (en) * 1996-05-24 2007-09-11 Neurosearch A/S Phenyl derivatives containing an acidic group, their preparation and their use as chloride channel blockers
AU2962297A (en) 1996-05-24 1998-01-05 Neurosearch A/S Phenyl derivatives useful as blockers of chloride channels
WO1997049286A1 (en) * 1996-06-27 1997-12-31 Smithkline Beecham Corporation Il-8 receptor antagonists
JP2001508767A (en) 1996-12-02 2001-07-03 藤沢薬品工業株式会社 Indole-urea derivatives having 5-HT antagonism
US5760246A (en) * 1996-12-17 1998-06-02 Biller; Scott A. Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US6541209B1 (en) 1997-04-14 2003-04-01 Arena Pharmaceuticals, Inc. Non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors and small molecule modulators thereof
DK0977741T3 (en) * 1997-04-22 2003-12-01 Neurosearch As Substituted phenyl derivatives, their preparation and use
US6696475B2 (en) * 1997-04-22 2004-02-24 Neurosearch A/S Substituted phenyl derivatives, their preparation and use
AU8673198A (en) 1997-07-29 1999-02-22 Smithkline Beecham Corporation Il-8 receptor antagonists
CA2303848C (en) 1997-10-31 2008-09-30 Rhone-Poulenc Rorer Limited Substituted anilides
EP1616865A1 (en) 1997-12-22 2006-01-18 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
US7517880B2 (en) 1997-12-22 2009-04-14 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
TR200002616T2 (en) 1997-12-22 2000-11-21 Bayer Corporation Inhibition of raf kinase using symmetric and asymmetrically substituted diphenyl ureas
CA2325559A1 (en) 1998-04-14 1999-10-21 Arena Pharmaceuticals, Inc. Non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors and small molecule modulators thereof
US6140509A (en) 1998-06-26 2000-10-31 Arena Pharmaceuticals, Inc. Non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors and small molecule modulators thereof
GB9816263D0 (en) * 1998-07-24 1998-09-23 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
EP1514867A3 (en) 1998-10-22 2005-03-23 NeuroSearch A/S Substituted phenyl derivatives, their preparation and use
US6150393A (en) 1998-12-18 2000-11-21 Arena Pharmaceuticals, Inc. Small molecule modulators of non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors
CN1353605A (en) 1999-03-26 2002-06-12 欧洲凯尔特股份有限公司 Aryl substituted pyrazoles, imidazoles, oxazoles, thiazoles and pyrroles, and use thereof
GB9909409D0 (en) 1999-04-24 1999-06-23 Zeneca Ltd Chemical compounds
WO2001021160A2 (en) 1999-09-23 2001-03-29 Axxima Pharmaceuticals Aktiengesellschaft Carboxymide and aniline derivatives as selective inhibitors of pathogens
US6531291B1 (en) * 1999-11-10 2003-03-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial activity of gemfibrozil and related compounds and derivatives and metabolites thereof
EP1108720A1 (en) 1999-12-08 2001-06-20 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2-Pyrazolyl-6-Aryloxy-Pyri(mi)dines
FR2810979B1 (en) * 2000-06-29 2002-08-23 Adir NOVEL DIPHENYLUREA DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
WO2002039987A2 (en) 2000-11-14 2002-05-23 Neurosearch A/S Use of malaria parasite anion channel blockers for treating malaria
AR035521A1 (en) 2000-12-22 2004-06-02 Lundbeck & Co As H DERIVATIVES OF 3-INDOLIN AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT UNDERSTANDS THEM
US20020156068A1 (en) 2001-03-22 2002-10-24 Behan Dominic P. Anti-psychosis combination
PL204263B1 (en) 2001-09-21 2009-12-31 Bristol Myers Squibb Co Lactam-containing compounds and derivatives thereof as factor xa inhibitors
EP1509505A2 (en) * 2002-01-23 2005-03-02 Arena Pharmaceuticals, Inc. SMALL MOLECULE MODULATORS OF THE 5−HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
CA2490397A1 (en) * 2002-06-24 2003-12-31 Acadia Pharmaceuticals Inc. N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
AU2003275093A1 (en) 2002-09-24 2004-04-19 Arena Pharmaceuticals, Inc. Process of making phenylpyrazoles useful as selective 5ht2a modulators and intermediates thereof
WO2004045118A2 (en) 2002-11-08 2004-05-27 Interdigital Technology Corporation Composite channel quality estimation techniques for wireless receivers
AU2003297441A1 (en) 2002-12-24 2004-07-22 Arena Pharmaceuticals, Inc. Diarylamine and arylheteroarylamine pyrazole derivatives as modulators of 5ht2a
EP1594512A4 (en) 2003-02-11 2007-07-11 Kemia Inc Compounds for the treatment of viral infection
WO2004085433A2 (en) 2003-03-28 2004-10-07 Pharmacia & Upjohn Company Llc Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
DE10315571A1 (en) 2003-04-05 2004-10-14 Merck Patent Gmbh pyrazole
GB0309781D0 (en) 2003-04-29 2003-06-04 Glaxo Group Ltd Compounds
PT1558582E (en) * 2003-07-22 2006-05-31 Arena Pharm Inc DIARIL- AND ARIL-HETEROARIL-UREA DERIVATIVES AS SEROTONIN 5-HT2A RECEPTOR MODULES USEFUL FOR PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF RELEVANT DISORDERS
US20050054691A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 St. Jude Children's Research Hospital Carboxylesterase inhibitors
WO2005077345A1 (en) 2004-02-03 2005-08-25 Astrazeneca Ab Compounds for the treatment of gastro-esophageal reflux disease
ATE548353T1 (en) 2004-03-23 2012-03-15 Arena Pharm Inc METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED N-ARYL-N'-Ä3-(1H-PYRAZOLE-5-YL)PHENYLÜ-UREAS AND INTERMEDIATE THEREOF.
WO2006004722A2 (en) 2004-06-30 2006-01-12 Biomol Research Laboratories, Inc. Compositions and methods for selectively activating human sirtuins
JP2008509982A (en) 2004-08-16 2008-04-03 プロシディオン・リミテッド Aryl urea derivatives
US20060063754A1 (en) 2004-09-21 2006-03-23 Edgar Dale M Methods of treating a sleep disorder
WO2006045010A2 (en) 2004-10-20 2006-04-27 Resverlogix Corp. Stilbenes and chalcones for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
US20090239841A1 (en) 2004-10-27 2009-09-24 Hutchison Alan J Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
SA05260357B1 (en) * 2004-11-19 2008-09-08 ارينا فارماسيتو تيكالز ، أنك 3-phenyle-pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht 2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
GB0426313D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2006060654A2 (en) 2004-12-01 2006-06-08 Divergence, Inc. Pesticidal compositions and methods
WO2006060762A2 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
EP1831172B1 (en) 2004-12-28 2009-02-18 Council of Scientific and Industrial Research Substituted carbamic acid quinolin-6-yl esters useful as acetylcholinesterase inhibitors
PL1858877T3 (en) 2005-01-14 2014-08-29 Gilead Connecticut Inc 1,3 substituted diaryl ureas as modulators of kinase activity
WO2006078610A1 (en) 2005-01-19 2006-07-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis or treatment of progressive multifocal leukoencephalopathy
AR052886A1 (en) 2005-01-26 2007-04-11 Arena Pharm Inc PROCEDURES TO PREPARE PHENYLPIRAZOL REPLACED UREAS AND TO OBTAIN YOUR SYNTHESIS INTERMEDIARIES
CA2595170C (en) 2005-01-27 2014-08-05 Janssen Pharmaceutica N.V. Heterocyclic tetracyclic tetrahydrofuran derivatives as 5ht2 inhibitors in the treatment of cns disorders
GT200600042A (en) 2005-02-10 2006-09-27 Aventis Pharma Inc BIS ARILO AND HETEROARILO COMPOUNDS REPLACED AS SELECTIVE ANTAGONISTS OF 5HT2A
WO2006089871A2 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Neurosearch A/S Diphenylurea derivatives useful as erg channel openers for the treatment of cardiac arrhythmias
GB0504828D0 (en) 2005-03-09 2005-04-13 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0505437D0 (en) 2005-03-17 2005-04-20 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0505725D0 (en) 2005-03-19 2005-04-27 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TWI320783B (en) 2005-04-14 2010-02-21 Otsuka Pharma Co Ltd Heterocyclic compound
DE602006012650D1 (en) 2005-04-26 2010-04-15 Hypnion Inc BENZISOXAZOLPIPERIDIN COMPOUNDS AND METHOD FOR THE APPLICATION
US20080220530A1 (en) * 2005-06-03 2008-09-11 Sabine Bahn Biomarkers
EP1734039A1 (en) 2005-06-13 2006-12-20 Esbatech AG Aryl urea compounds as BETA-secretase inhibitors
ES2525217T3 (en) 2005-06-27 2014-12-19 Exelixis Patent Company Llc LXR modulators based on imidazole
US8093401B2 (en) 2005-08-04 2012-01-10 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Sirtuin modulating compounds
AR055203A1 (en) 2005-08-31 2007-08-08 Otsuka Pharma Co Ltd BENZOTIOPHENE DERIVATIVES WITH ANTIPSYTICAL PROPERTIES
WO2007120600A2 (en) 2006-04-10 2007-10-25 Arena Pharmaceuticals, Inc. 3-pyridinyl-pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
GB0608655D0 (en) 2006-05-03 2006-06-14 Merck Sharp & Dohme Therapeutic Treatment
CA2646081C (en) 2006-05-18 2017-06-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms and processes for the preparation of phenyl-pyrazoles useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
USRE45337E1 (en) 2006-05-18 2015-01-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
USRE45336E1 (en) * 2006-05-18 2015-01-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Primary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
WO2007136875A2 (en) 2006-05-18 2007-11-29 Arena Pharmaceuticals, Inc. Acetamide derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
WO2008027483A1 (en) 2006-08-31 2008-03-06 Arena Pharmaceuticals, Inc. Benzofuran derivatives as modulators of the 5-ht2a receptor
TWI415845B (en) 2006-10-03 2013-11-21 Arena Pharm Inc Pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
WO2008054748A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Indazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
ES2421237T7 (en) 2007-08-15 2013-09-30 Arena Pharmaceuticals, Inc. Imidazo [1,2-a] pyridine derivatives as modulators of the serotonergic 5ht2a receptor in the treatment of disorders related thereto
JP2009196349A (en) * 2008-01-25 2009-09-03 Canon Finetech Inc Barcode printing device and barcode printing method
WO2011075596A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of certain 3-phenyl-pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009537543A5 (en)
RU2361860C2 (en) New substituted 3-sulphur-indoles
JP2010506918A5 (en)
JP2013507449A5 (en)
DK2451794T3 (en) 1,2,4-thiazolidin-3-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN CANCER TREATMENT
JP2005538955A5 (en)
US20180141905A1 (en) Sulphamoylpyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
JP5423675B2 (en) Azole compounds
JP5923157B2 (en) Novel pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
JP2010505832A5 (en)
NZ596071A (en) Oxazole substituted indazoles as pi3-kinase inhibitors
JP2006503081A5 (en)
JP2007519754A5 (en)
JP2014511869A5 (en)
JP2010533158A5 (en)
JP2007523905A5 (en)
JP2008530097A (en) Combination therapy
JP2001517652A5 (en)
JP2009537545A5 (en)
RU2007101236A (en) NEW HYDANTOINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OBSTRUCTIVE RESPIRATORY DISEASES
JP2008505874A5 (en)
JP2020097583A (en) Novel oxadiazole derivative and medicine containing the same
JP2010540452A5 (en)
JP2012525349A5 (en)
JP2007530690A5 (en)