JP2009513625A - S−オメプラゾールストロンチウム塩またはその水和物、その製造方法、及びこれを含む医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
現在、S−オメプラゾールのナトリウム、カリウム及びマグネシウム塩、またはこれらの水和物は、ネキシウム(登録商標)(Nexium(登録商標)、アストラゼネカ・アクチエボラーグ社製)との商品名で潰瘍の予防及び治療用薬剤として市販されている。ナトリウム及びカリウム塩は、水溶解度が良いため注射剤としては好適であるが、吸湿性があるため、経口投与には不向きである。一方、非吸湿性のS−オメプラゾールマグネシウム塩の三水和物は、オメプラゾール固形の経口投与の面では好ましいのであるが、薬学的に求められる光学純度を達成することは困難である。従って、満足できる治療効能を達成するために、S−オメプラゾールマグネシウム塩の三水和物を予め製造された光学的に純粋なナトリウムまたはカリウム塩と塩交換させる(文献[H.Cottonら、Tetrahedron Asymmetry,11,3819〜3825(2000)]参照)。
国際公開特許WO2004/099182号、WO2005/011692号、WO2003/074514号、WO2005/023796号及びWO2005/023797号には、S−オメプラゾールのバリウム塩、亜鉛塩、t−ブチルアミン(t−butylamine)塩、アダマンタンアミン(adamantaneamine)塩及びα−メチルシクロヘキサンメタンアミン(α−methylcyclohexanemethane amine)塩などが開示されているが、これらの塩は前記した水溶解度、結晶性、非吸湿性、安定性及び光学純度の面でS−オメプラゾールマグネシウム塩の三水和物より優れていない。
本発明のまた他の実施態様によれば、有効成分として式(I)のS−オメプラゾールストロンチウム塩またはその水和物、及び薬学的に許容可能な担体を含む、胃酸関連疾患の予防または治療用医薬組成物を提供する。
本発明によれば、式(I)のS−オメプラゾールストロンチウム塩またはその水和物は、S−オメプラゾールを含む中性または塩基性溶液に水酸化ストロンチウムまたは他のストロンチウム塩を加え、必要な場合は結晶構造を変換させることによって製造される。
具体的に、式(IV)のS−オメプラゾールストロンチウム塩の結晶性四水和物は、下記式(III)のS−オメプラゾールが含まれた中性溶液に水酸化ストロンチウムを加え、結晶形が形成されるまで得られた混合物を攪拌した後、生成された結晶を通常の方法でろ過し、乾燥して製造することができる:
前記中性または塩基性溶液は、式(III)のS−オメプラゾール1g重量に対して1〜20mlの体積比、好ましくは3〜10mlの体積比で用いることが好ましい。
一方、S−オメプラゾールストロンチウム塩の部分または混成結晶性無水物は、S−オメプラゾールストロンチウム塩の結晶性四水和物を80〜130℃で30分〜24時間乾燥させることによって製造することができ、必要によってこの乾燥過程は減圧下でも行うことができる。
条件A:オメプラゾールの含量測定用
−カラム:Zorbax C8 XDB,5μm(150mm×4.6mm)
−検出波長:281nm
−流速:1.0ml/分
−溶離条件:Na2HPO4−NaH2PO4緩衝溶液/CH3CN=75/25(v/v)
条件B:S−オメプラゾールストロンチウム塩の光学純度測定用
−カラム:Chiral−AGP,5μm(150mm×4mm)
−検出波長:280nm
−流速:0.8ml/分
−溶離条件:NaH2PO4緩衝溶液(pH6.5)/CH3CN=10/90(v/v)
実施例1〜8:S−オメプラゾールストロンチウム塩の結晶性四水和物(結晶形A)の製造
実施例1
光学純度95%eeのS−オメプラゾール(30.0g,86.9mmol)をメタノール200mlに溶解させ、水酸化ストロンチウム八水和物(13.8g,51.9mmol)をメタノール100mlに溶解させた溶液を徐々に添加した後、室温で3時間攪拌した。生成された固体をろ過し、メタノール100mlで洗滌した後、45℃で12時間乾燥して標題化合物33.8g(収率:92%)を白色結晶性粉末として得た。
融点:201〜203℃
含水率(乾燥減量試験):9.0%(四水和物の理論値:8.49%)
ストロンチウム含量(EDTA滴定):11.1%(無水物の理論値:11.3%)
オメプラゾール含量(HPLC、条件A):88.5%(無水物の理論値:88.7%)
光学純度(HPLC、条件B):99.9%ee
比旋光度:[α]D20=−31.1゜(c=1.0、アセトン)
1H−NMR(DMSO−d6):δ8.26(s,1H),7.38(d,1H),7.02(bs,1H),6.54(dd,1H),4.58(d,2H,J=13.3),4.46(d,2H,J=13.4),3.68(s,3H),3.66(s,3H),2.22(s,3H),2.10(s,3H)
IR(KBr,cm−1):3422,2991,2831,2364,1638,1611,1569,1561,1476,1444.4,1390,1365,1271,1204,1156,1077,1027,1000,855,844,798,637,487
[表1]
光学純度90%eeのS−オメプラゾール(10.4g、30.1mmol)をメタノール100mlに溶解させ、水酸化ストロンチウム八水和物(4.6g、17.3mmol)をメタノール50mlに溶解させた溶液を徐々に添加した後、室温で3時間攪拌した。生成された固体をろ過し、メタノール50mlで洗滌した後、45℃で12時間乾燥して標題化合物10.7g(収率:84%)を白色結晶性粉末として得た。
融点:201〜203℃
含水率(乾燥減量試験):8.9%(四水和物の理論値:8.49%)
ストロンチウム含量(EDTA滴定):11.2%(無水物の理論値:11.3%)
オメプラゾール含量(HPLC、条件A):88.4%(無水物の理論値:88.7%)
光学純度(HPLC、条件B):99.9%ee
光学純度80%eeのS−オメプラゾール(10.4g、30.1mmol)をメタノール100mlに溶解させ、水酸化ストロンチウム八水和物(4.6g、17.3mmol)をメタノール50mlに溶解させた溶液を徐々に添加した後、室温で3時間攪拌した。生成された固体をろ過しメタノール50mlで洗滌した後、45℃で12時間乾燥して標題化合物9.3g(収率:73%)を白色結晶性粉末として得た。
融点:201〜203℃
含水率(乾燥減量試験):8.7%(四水和物の理論値:8.49%)
ストロンチウム含量(EDTA滴定):11.2%(無水物の理論値:11.3%)
オメプラゾール含量(HPLC、条件A):88.5%(無水物の理論値:88.7%)
光学純度(HPLC、条件B):99.7%ee
水150mlに水酸化ナトリウム(3.8g,95.0mmol)を溶解させた後、光学純度90%eeのS−オメプラゾール(27.5g、79.6mmol)を加えて溶解させた。塩化ストロンチウム六水和物(12.7g,47.8mmol)をメタノール150mlに溶解した溶液を徐々に添加した後、室温で3時間攪拌した。生成された固体をろ過し、水20mlとメタノール80mlとの混合溶媒で洗滌した後、45℃で12時間乾燥して標題化合物29.7g(収率:88%)を白色結晶性粉末として得た。
融点:201〜203℃
含水率(乾燥減量試験):8.9%(四水和物の理論値:8.49%)
ストロンチウム含量(EDTA滴定):11.35%(無水物の理論値:11.3%)
オメプラゾール含量(HPLC、条件A):88.6%(無水物の理論値:88.7%)
光学純度(HPLC、条件B):99.8%ee
水150mlに水酸化カリウム(5.3g,94.5mmol)を溶解させた後、光学純度95%eeのS−オメプラゾール(27.5g,79.6mmol)を加えて溶解させた。塩化ストロンチウム六水和物(12.7g,47.8mmol)をメタノール150mlに溶解した溶液を徐々に添加した後、室温で3時間攪拌した。生成された固体をろ過し、水20mlとメタノール80mlとの混合溶媒で洗滌した後、45℃で12時間乾燥して標題化合物28.7g(収率:85%)を白色結晶性粉末で得た。
融点:201〜203℃
含水率(乾燥減量試験):9.0%(四水和物の理論値:8.49%)
ストロンチウム含量(EDTA滴定):11.3%(無水物の理論値:11.3%)
オメプラゾール含量(HPLC、条件A):88.5%(無水物の理論値:88.7%)
光学純度(HPLC、条件B):99.8%ee
水150mlに水酸化カリウム(5.3g,94.5mmol)を溶解させた後、光学純度95%eeのS−オメプラゾール(27.5g,79.6mmol)を溶解させた。メタノール150mlを加えた後、酢酸ストロンチウム(12.7g、47.8mmol)を水50mlに溶解した溶液を徐々に添加し、室温で3時間攪拌した。生成された固体をろ過し、水20mlとメタノール80mlとの混合溶媒で洗滌した後、45℃で12時間乾燥して標題化合物28.0g(収率:83%)を白色結晶性粉末で得た。
融点:201〜203℃
含水率(乾燥減量試験):8.9%(四水和物の理論値:8.49%)
ストロンチウム含量(EDTA滴定):11.2%(無水物の理論値:11.3%)
オメプラゾール含量(HPLC、条件A):88.5%(無水物の理論値:88.7%)
光学純度(HPLC、条件B):99.9%ee
(S)−(−)−バイノール(25.0g,87.3mmol)をエタノール400mlと水100mlとの混合溶液に添加し、60℃以上に加温してすべて溶解させた後、50℃〜55℃を維持しながら、前記溶液にトリエチルアミン5.0ml(35.9mmol)とオメプラゾール(50.0g、144.8mmol)を順次添加し、混合液を室温に徐々に冷却して室温で12時間攪拌した。生成された固体をろ過し、エタノール85mlと水15mlとの混合溶媒及びn−ヘキサン100mlで順次洗滌し、40℃で乾燥して(S)−(−)−バイノールとS−オメプラゾールとの包接複合体を得た(光学純度:97.0%ee)。
融点:201〜203℃
含水率(乾燥減量試験):9.0%(四水和物の理論値:8.49%)
ストロンチウム含量(EDTA滴定):11.2%(無水物の理論値:11.3%)
オメプラゾール含量(HPLC、条件A):88.5%(無水物の理論値:88.7%)
光学純度(HPLC、条件B):99.9%ee
実施例7で得た(S)−(−)−バイノールとS−オメプラゾールとの包接複合体50g(S−オメプラゾールの光学純度:97.0%ee)をイソプロピルアセテート500mlに溶解させ、水酸化ナトリウム3.8g(95.0mmol)を水150mlに溶解させた溶液を添加した。その後、室温で3時間攪拌し、イソプロピルアセテートを分離して除去した後、水層をイソプロピルアセテート200mlで洗滌した。S−オメプラゾールが含まれた塩基性水層溶液に塩化ストロンチウム六水和物(12.6g,47.5mmol)をメタノール150mlに溶解した溶液を徐々に滴加した。この懸濁液を3時間攪拌した後、生成物をろ過した。次いで水20mlとメタノール80mlとの混合溶液で洗滌した後、45℃で12時間乾燥して標題化合物28.5g(収率:85%)を白色結晶性粉末で得た。
融点:201〜203℃
含水率(乾燥減量試験):8.8%(四水和物の理論値:8.49%)
ストロンチウム含量(EDTA滴定):11.3%(無水物の理論値:11.3%)
オメプラゾール含量(HPLC、条件A):88.6%(無水物の理論値:88.7%)
光学純度(HPLC、条件B):99.7%ee
S−オメプラゾールストロンチウム塩の部分または混成結晶性無水物(結晶形B)の製造
実施例1で得たS−オメプラゾールストロンチウム塩の結晶性四水和物(結晶形A)30.0gを100℃で5時間乾燥して標題化合物27.0gを得た。
融点:196℃以上で分解
含水率(乾燥減量試験):0.9%
光学純度(HPLC、条件B):99.9%ee
条件B:S−オメプラゾールストロンチウム塩の光学純度測定用
S−オメプラゾールストロンチウム塩の部分または混成結晶性水和物(結晶形C)の製造
実施例9で得られたS−オメプラゾールストロンチウム塩の結晶性無水物(結晶形B)20.0gを水150mlに懸濁させ、室温で12時間攪拌した。固体をろ過し、45℃で12時間乾燥して標題化合物16.5gを得た。
融点:105〜107℃の範囲で相転移、160℃以上で分解
含水率(乾燥減量試験):8.5%
光学純度(HPLC、条件B):99.9%ee
S−オメプラゾールストロンチウム塩の非晶形の製造
実施例1で得られたS−オメプラゾールストロンチウム塩の結晶性四水和物(結晶形A)25.0gをアセトン250mlに溶解させた後、真空回転蒸発器によって減圧下で溶媒を留去して標題化合物21.0gを得た。
融点:180℃以上で分解
含水率(乾燥減量試験):6.0%
光学純度(HPLC、条件B):99.8%ee
条件B:S−オメプラゾールストロンチウム塩の光学純度測定用
また、図8に示したように示差走査熱量計によるDSC分析(5℃/分)において約29.16℃を開始点にして最高点が55.88℃である吸熱ピークを有し、195.13℃で相変異が起きながら182.85℃を開始点にして最高点が207.78℃である発熱ピークを示した。
比較例1
米国特許第6,369,085号の実施例7によってS−オメプラゾールマグネシウム塩の三水和物を製造した。
具体的に、水酸化カリウム(1.26g,22.5mmol)を水30mlに溶解させ、95%eeの光学純度を有するS−オメプラゾール(5.18g,15.0mmol)を加えて溶解させた。水10mlに硫酸マグネシウム(1.81g,15.0mmol)を溶解した溶液を徐々に添加した後、室温で3時間攪拌した。生成された固体をろ過し、水15mlで洗滌した後、45℃で12時間温風乾燥して白色結晶性粉末の標題化合物を95%の収率で得た。
それぞれ90%ee及び80%eeの光学純度を有するS−オメプラゾールを用いたことを除いて比較例1の過程と同様に行った。
実施例1〜3で製造されたS−オメプラゾールストロンチウム塩の四水和物、及び比較例1〜3で製造されたS−オメプラゾールマグネシウム塩の三水和物をそれぞれ前記条件B下で、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析して光学純度を測定した。その結果を下記表2に示した。
[表2]
本発明によるS−オメプラゾールストロンチウム塩またはこの水和物と、S−オメプラゾールマグネシウム塩の三水和物とのそれぞれを脱イオン水に飽和状態に達するように溶解させた。それぞれの飽和溶液を前記条件Aによって高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析して溶解された量を測定した。その結果を下記表3に示す。
[表3]
本発明によって製造された結晶形S−オメプラゾールストロンチウム塩の四水和物を25℃〜40℃の温度及び40%〜90%の相対湿度の条件下で15日間露出させた。本発明による塩の含水量を乾燥減量試験を行うことで測定した。保存期間0、3、7、15日目に当たる含水量は下記表4に示した通りである。
[表4]
本発明によって製造されたS−オメプラゾールストロンチウム塩の四水和物は、60℃の温度、75%相対湿度の苛酷条件で閉鎖状態に保存されながら、それぞれ7、14、21、28日が経った後の試料に対して活性オメプラゾールの残量を前記条件Aによって高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析した。その結果を表5に示す。
[表5]
Claims (23)
- 粉末X線回折スペクトルにおいて100%のI/Io値を有するピークが5.8±0.2の2θ回折角で表れる結晶形であることを特徴とする、請求項1に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩。
- 非晶形であることを特徴とする、請求項1に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩。
- 請求項1に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物。
- 粉末X線回折スペクトルにおいて3%以上のI/Io値を有するピークが、5.6、11.1、13.5、14.8、16.2、17.5、18.0、20.1、20.4、21.2、22.2、24.5、25.2、26.3、27.5、29.8、31.1、32.8及び36.5の2θ±0.2の回折角で表される結晶形であることを特徴とする請求項4に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物。
- 粉末X線回折スペクトルにおいて100%のI/Io値を有するピークが25.2±0.2の2θ回折角で表れる結晶形であることを特徴とする、請求項4に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物。
- 前記水酸化ストロンチウムがS−オメプラゾール1モル当量に対して0.5〜0.75モル当量で用いられることを特徴とする請求項8に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物の製造方法。
- 前記中性溶液がメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン及びこれらの混合物からなる群より選択された有機溶媒、または前記有機溶媒と水との混合溶媒にS−オメプラゾールを溶解または懸濁させて製造されたものであることを特徴とする請求項8に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物の製造方法。
- 前記有機溶媒がメタノール、アセトン及びこれらの混合物の中で選択されることを特徴とする請求項8に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物の製造方法。
- 前記塩基がS−オメプラゾール1モル当量に対して1〜3モル当量で用いられることを特徴とする請求項12に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物の製造方法。
- 前記反応性ストロンチウム塩が塩基1モル当量に対して0.5〜0.75モル当量で用いられることを特徴とする請求項12に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物の製造方法。
- 前記塩基性溶液がメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン及びこれらの混合物からなる群より選択された有機溶媒、または前記有機溶媒と水との混合溶媒にS−オメプラゾール及び塩基を溶解または懸濁させて製造されたものであることを特徴とする請求項12に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物の製造方法。
- 前記塩基が水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン及びこれらの混合物からなる群より選択されるものであることを特徴とする請求項12に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物の製造方法。
- 前記反応性ストロンチウム塩が塩化ストロンチウム、臭化ストロンチウム、硫酸ストロンチウム、硝酸ストロンチウム、過塩素酸ストロンチウム、酢酸ストロンチウム、炭酸ストロンチウム、シュウ酸ストロンチウム及びこれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項12に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩の水和物の製造方法。
- 有効成分として請求項1または請求項4に記載のS−オメプラゾールストロンチウム塩またはその水和物と、薬学的に許容可能な塩とを含むことを特徴とする、胃酸関連疾患の予防または治療用医薬組成物。
- 経口投与用製剤であることを特徴とする請求項18に記載の胃酸関連疾患の予防または治療用医薬組成物。
- 前記S−オメプラゾールストロンチウム塩またはその水和物が組成物の全重量に対し0.1〜95重量%の量で含まれることを特徴とする請求項19に記載の胃酸関連疾患の予防または治療用医薬組成物。
- 前記S−オメプラゾールストロンチウム塩またはその水和物が組成物の全重量に対し 1〜70重量%の量で含まれることを特徴とする請求項20に記載の胃酸関連疾患の予防または治療用医薬組成物。
- 滅菌注射用製剤であることを特徴とする請求項18に記載の胃酸関連疾患の予防または治療用医薬組成物。
- 前記胃酸関連疾患が胃食道逆流性疾患、胃腸の腸炎または胃腸の潰瘍であることを特徴とする請求項18に記載の胃酸関連疾患の予防または治療用医薬組成物。
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