JP2009506164A - 官能化されたポリマーおよびそれから得られる改良タイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
18.9L(5ガロン)の反応器に、工業用ヘキサン4.91kg、スチレン/ヘキサン混合物の32.8%溶液1.25g、および22%の1,3−ブタジエン/ヘキサン混合物7.37kgを投入して、リビングポリマーセメントを調製した。続いて、2,2−ビス(2’−テトラヒドロフリル)プロパンの極性ランダマイザー(リチウム1当量に対して約0.3当量)と、n−ブチルリチウム開始剤(11.60mLの1.6モル溶液)とを投入した。反応器を回分(バッチ)式で49℃まで加熱した。反応は30分間で65℃まで発熱し、そしてバッチを1時間後に約32度まで冷却した。次に、生成したセメントを乾燥した瓶に分配し、窒素パージし、最後に次の反応のために蓋をした。
実験1のバッチから調製した瓶を、官能化されたポリマーの生成に使用した。具体的には、リチウム1当量に対して1.0モルの3−(グリシドキシプロピル)トリメトキシシランを瓶に添加し、次に、該瓶を50℃で30分間撹拌した。この時点において、リチウム1当量に対して1モルのヘキサメチレンジアミンを添加した。この反応混合物を、更に50℃で30分間撹拌した。その後、官能化されたポリマーをイソプロピルアルコール中で凝固させ、ドラム乾燥した。単離されたポリマーは、以下の特性:Mn=191kg/mol;Mw/Mn=1.39;Tg=−33.2℃を有し、74%が結合していた。この官能化されたポリマーを、サンプルIIとした。
実験1のバッチから調製した第2の瓶を、官能化されたポリマーの生成に使用した。具体的には、リチウム1当量に対して1.0モルの3−(グリシドキシプロピル)トリメトキシシランを瓶に添加し、次に、該瓶を50℃で30分間撹拌した。この時点において、リチウム1当量に対して1モルのエチレンジアミンを添加した。この反応混合物を、更に50℃で30分間撹拌した。その後、官能化されたポリマーをイソプロピルアルコール中で凝固させ、ドラム乾燥した。単離されたポリマーは、以下の特性:Mn=134kg/mol;Mw/Mn=1.53;Tg=−33℃を有し、61%が結合していた。この官能化されたポリマーを、サンプルIIIとした。
実験1のバッチから調製した第3の瓶を、官能化されたポリマーの生成に使用した。具体的には、リチウム1当量に対して1.0モルの3−(グリシドキシプロピル)トリメトキシシランを瓶に添加し、次に、該瓶を50℃で30分間撹拌した。この時点において、リチウム1当量に対して1モルのジエチレントリアミンを添加した。この反応混合物を、更に50℃で30分間撹拌した。その後、官能化されたポリマーをイソプロピルアルコール中で凝固させ、ドラム乾燥した。単離されたポリマーは、以下の特性:Mn=193kg/mol;Mw/Mn=1.39;Tg=−33℃を有し、77%が結合していた。この官能化されたポリマーを、サンプルIVとした。
上記のようにして調製した官能化されたポリマーをそれぞれ用いて、カーボンブラック補強剤、またはシリカとカーボンブラックとの混合補強剤のいずれかを含んだ別々のタイヤ配合物を調製した。タイヤ配合物の配合処方を、表1に示す。
19Lの反応器に、工業用ヘキサン4.9kg、スチレン/ヘキサン混合物の32.8%溶液1.25kg、および22%の1,3−ブタジエン/ヘキサン混合物7.37kgを投入して、リビングポリマーセメントを調製した。極性のランダマイザー、即ち、2,2−ビス(2’−テトラヒドロフリル)プロパン(リチウム1当量に対して約0.3当量)、およびn−ブチルリチウム開始剤(11.6mLの1.6モル溶液)を続いて投入した。反応器を回分(バッチ)式で50℃まで加熱した。反応物は30分間で65℃まで発熱し、そしてバッチを1時間後に約32度まで冷却した。セメントの一部をイソプロピルアルコール中で凝固させ、ドラム乾燥した。このポリマーをサンプル1とし、その特性は表1に掲載されている。そして、残りのセメントを乾燥した瓶に分け、窒素パージし、そして最終的に次の反応のために蓋をした。
実験6のバッチから調製した瓶を、官能化されたポリマーの生成に使用した。具体的には、リチウム1当量に対して1.0モルの3−(グリシドキシプロピル)トリメトキシシランを瓶に添加し、次に、該瓶を50℃で30分間撹拌した。この時点において、リチウム1当量に対して1モルのヘキサメチレンジアミンを添加した。この反応混合物を、更に50℃で30分間撹拌した。その後、官能化されたポリマーをイソプロピルアルコール中で凝固させ、ドラム乾燥し、そして該ポリマーの特性を表4に示す。
実験7で調製した官能化されたポリマーを、カーボンブラック/シリカタイヤ配合物に使用した。処方を、表5に示す。より詳細には、官能化されたポリマーが配合物2および3に含まれ、そしてイミダゾールが配合物3に含まれている。
Claims (34)
- πが、0℃未満のガラス転移温度を有するポリマーである、請求項1に記載の官能化されたエラストマー。
- πが、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリ(スチレン−co−ブタジエン)、ポリ(スチレン−co−ブタジエン−co−イソプレン)、ポリ(イソプレン−co−スチレン)、およびポリ(ブタジエン−co−イソプレン)から選択されたポリマーである、請求項1に記載の官能化されたエラストマー。
- 前記ポリマーが、約5〜1,000kg/molの数平均分子量を有する、請求項1に記載の官能化されたエラストマー。
- R1が、1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、または1〜約10個の炭素原子を有するアルコキシ基を含む、請求項1に記載の官能化されたエラストマー。
- R2が、1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、または1〜約10個の炭素原子を有するアルコキシ基を含む、請求項1に記載の官能化されたエラストマー。
- R3が、1〜約10個の炭素原子を有するアルキレン基を含む、請求項1に記載の官能化されたエラストマー。
- R4が、1〜約10個の炭素原子を有するアルキレン基を含む、請求項1に記載の官能化されたエラストマー。
- θが、炭素、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、および鉛からなる群から選択される、請求項1に記載の官能化されたエラストマー。
- 各脱離基が、それぞれ独立してハロゲン化物、チオアルコキシド、アルコキシド、ジアルキルアミン、およびそれらの混合物からなる群から選択される請求項10に記載の方法。
- 前記リビングポリマーとエポキシド化合物との反応において、リビングポリマーに対して過剰モルの官能化されたエポキシド化合物を使用する、請求項10に記載の方法。
- 前記前駆体とジアミンとの反応において、前駆体に対して過剰モルのジアミンを使用する、請求項13に記載の方法。
- シリカと相互作用する基とカーボンブラック配合物におけるヒステリシスを低減する官能基とを有する官能化されたエラストマーの少なくとも一種と、シリカと、窒素含有ヘテロ環と、任意に追加成分とを混合して、第1混合物を形成する工程と、
前記第1混合物を冷却する工程と、
任意に、シリカカップリング剤およびシリカ分散剤を含む追加成分と共に、前記第1混合物を更に混合して、中間混合物を形成する工程と、
前記中間混合物に加硫剤を含む成分を添加して、加硫可能な混合物を形成する工程と、
前記加硫可能な混合物を混合する工程と、
前記加硫可能な混合物をタイヤ部品に成形する工程と、
前記タイヤ部品を組み込んでタイヤを構築する工程と、
前記タイヤを硬化する工程と、
を含むタイヤの製造方法。 - 前記窒素含有ヘテロ環が、イミダゾール、ピリミジン、チアゾール、チアゾリン、ヒスタジン、プリン、アデニン、またはグアニンを含む、請求項15に記載の方法。
- πが、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリ(スチレン−co−ブタジエン)、ポリ(スチレン−co−ブタジエン−co−イソプレン)、ポリ(イソプレン−co−スチレン)、およびポリ(ブタジエン−co−イソプレン)から選択されたポリマーである、請求項20に記載の方法。
- R2およびR3の少なくとも一つが、1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、または1〜約10個の炭素原子を有するアルコキシ基を含む、請求項20に記載の方法。
- R4およびR5の少なくとも一つが、1〜約10個の炭素原子を有するアルキレン基を含む、請求項20に記載の方法。
- θが、炭素、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、および鉛からなる群から選択される、請求項20に記載の方法。
- シリカと、少なくとも一種のエラストマーとを混合する前記工程の前または間に前記窒素含有ヘテロ環を添加する、請求項15に記載の方法。
- 前記加硫可能な混合物が、官能化されたエラストマー100重量部に対して窒素含有ヘテロ環を約0.005〜約8重量部含む、請求項15に記載の方法。
- 全エラストマーの約5〜約100%が、官能化されたエラストマーである、請求項15に記載の方法。
- リビングポリマーと第1官能化剤とを混合して、前駆体を生成させ、
前記前駆体と第2官能化剤とを混合して、少なくとも二つの官能基を有する連続的に官能化されたポリマーを生成させる
プロセスによって、前記官能化されたポリマーを調製する、請求項15に記載の方法。 - 前記第1官能化剤が、3−(グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、3−(グリシドキシプロピル)トリエトキシシラン、エピクロルヒドリン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、エチル2,3−エポキシブチラート、エチル2,3−エポキシ−3−メチルバレラート、およびメチル3−sec−ブチル−3−メチルグリシデートを含む、請求項28に記載の方法。
- 前記ジアミンが、ヘキサメチレンジアミン、p−フェニレンジアミン、1,4−ジアミノブタン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ジアミノシクロヘキサン、4−ヒドラジノ安息香酸、または2−ヒドラジノ−2−イミダゾリンを含む、請求項31に記載の方法。
- シリカと相互作用する基とカーボンブラック配合物におけるヒステリシスを低減する官能基とを有する官能化されたエラストマーの少なくとも一種と、シリカと、窒素含有ヘテロ環と、任意に追加の成分とを混合して、第1混合物を形成する工程と、
前記第1混合物を冷却する工程と、
任意に、シリカカップリング剤およびシリカ分散剤を含む追加の成分と共に、前記第1混合物を更に混合して、中間混合物を形成する工程と、
前記中間混合物に硬化剤を含む成分を添加して、加硫可能な混合物を形成する工程と、
前記加硫可能な混合物を混合する工程と、
前記加硫可能な混合物をタイヤ部品に成形する工程と、
前記タイヤ部品を組み込んでタイヤを構築する工程と、
前記タイヤを硬化する工程と、
を含む方法により製造される、タイヤ。 - シリカと相互作用する基とカーボンブラック配合物におけるヒステリシスを低減する官能基とを有する官能化されたエラストマーの少なくとも一種と、シリカと、窒素含有ヘテロ環と、任意に追加の成分とを混合して、第1混合物を形成する工程と、
前記第1混合物を冷却する工程と、
任意に、シリカカップリング剤およびシリカ分散剤を含む追加の成分と共に、前記第1混合物を更に混合して、中間混合物を形成する工程と、
前記中間混合物に硬化剤を含む成分を添加して、加硫可能な混合物を形成する工程と、
を含む方法により製造される、加硫可能な混合物。
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