JP2009215408A - Alpha-glucosidase inhibitor and process for producing the same - Google Patents

Alpha-glucosidase inhibitor and process for producing the same Download PDF

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友裕 小澤
Kozo Hara
耕三 原
Hironori Minoshima
裕典 蓑嶋
Keiichiro Matsushima
景一郎 松嶋
Haruo Ura
晴雄 浦
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KYOSEI SEIYAKU KK
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a process for quickly and efficiently producing a safe and effective α-glucosidase inhibitor. <P>SOLUTION: An alginic acid can be converted into a low molecular weight alginic acid having a molecular weight in a range of 10,000-300,000 efficiently in a short time by using subcritical water reaction. The resultant low molecular weight alginic acid exhibits α-glucosidase inhibitor activity and can be used as an α-glucosidase inhibitor or a food for the inhibition of an increase in blood glucose level. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、α−グルコシダーゼ阻害剤およびその製造方法、並びにこの阻害剤を含有する、健康食品や特定保健用食品として使用できる食品または飲料に関する。   The present invention relates to an α-glucosidase inhibitor, a method for producing the same, and a food or beverage containing the inhibitor and usable as a health food or a food for specified health use.

α−グルコシダーゼは2糖類を単糖類に分解する分解酵素であり、分解された単糖類は小腸壁より体内に吸収され血糖値が上昇する。即ち、α−グルコシダーゼを阻害して2糖類から単糖類への分解を抑制することによって、食後の血糖値の上昇を抑え適正な範囲に保つことが可能である。従って、α−グルコシダーゼ阻害剤は、血糖値上昇を抑制して糖尿病を治療するための経口糖尿病薬の1つとして使用されている。   α-Glucosidase is a decomposing enzyme that decomposes disaccharides into monosaccharides, and the decomposed monosaccharides are absorbed into the body through the small intestinal wall and the blood sugar level rises. That is, by inhibiting α-glucosidase and suppressing the decomposition of disaccharides into monosaccharides, it is possible to suppress an increase in blood glucose level after a meal and keep it in an appropriate range. Therefore, an α-glucosidase inhibitor is used as one of oral diabetes drugs for treating diabetes by suppressing an increase in blood glucose level.

現在、α−グルコシダーゼ阻害剤は医薬品としてはアカルボース、ボグリボースが利用され糖尿病患者の血糖値上昇抑制のために用いられているが、これら合成系の糖尿病薬には副作用などの問題がある。   Currently, α-glucosidase inhibitors are acarbose and voglibose as pharmaceuticals and are used to suppress an increase in blood glucose level in diabetic patients. However, these synthetic diabetes drugs have problems such as side effects.

一方、日常の食生活において糖尿病の予防、改善を図るために、糖尿病予防・改善効果をもつ食品の開発を目的として安全性の高い天然物由来の成分の検討がなされてきた。これまで食品分野においては、例えば、天然物由来のα−グルコシダーゼ阻害剤として、トウチ(特許文献1)や杜仲茶(非特許文献1)などを用いることが報告されている。しかし、これらの有効成分を抽出するのは困難な場合が多い。また、微生物によるアルギン酸分解物を含む血糖値上昇抑制組成物が特許文献2に開示されているが、このアルギン酸分解物はエタノール75%で沈殿しない小分子であり、Sephadex G- カラムによって測定した分子量は約1000程度であると説明されている。そして、このアルギン酸分解物は二糖類水解酵素活性阻害作用を有するというものの、澱粉由来の二糖の代謝に関与するマルターゼに対しては阻害効果は低い。しかも、微生物の分解による低分子化は時間がかかり、分子量のコントロールも困難である。   On the other hand, in order to prevent and ameliorate diabetes in daily eating habits, highly safe ingredients derived from natural products have been studied for the purpose of developing foods that have diabetes prevention and improvement effects. So far, in the food field, for example, touchi (Patent Document 1) and Tochu Tea (Non-Patent Document 1) have been reported as α-glucosidase inhibitors derived from natural products. However, it is often difficult to extract these active ingredients. Further, although a composition for suppressing an increase in blood glucose level containing a microorganism-derived alginic acid degradation product is disclosed in Patent Document 2, this alginic acid degradation product is a small molecule that does not precipitate at 75% of ethanol, and has a molecular weight measured by a Sephadex G-column. Is described to be about 1000. And although this alginic acid decomposition product has a disaccharide hydrolase activity inhibitory action, it has a low inhibitory effect with respect to the maltase involved in the metabolism of the starch-derived disaccharide. Moreover, the reduction of molecular weight due to the decomposition of microorganisms takes time, and it is difficult to control the molecular weight.

厚生労働省の患者調査による糖尿病患者数は年々増加傾向にあり、1965年の患者数3.3万人に対し、2002年の調査では21.9万人と、37年間で6.6倍にも増えている。従って、血糖値上昇抑制作用を有する、安全で有効なα−グルコシダーゼ阻害剤の開発が強く望まれている。
特開2000−72687号公報 特開平2006−193448号公報 Watanabe,J., Kawabarta,J.,Kurihara,H., Niki,R., Biosci.Biotechnol.Biochem., 61, 177-178 (1997)
The number of diabetes patients according to the Ministry of Health, Labor and Welfare's patient survey is increasing year by year. The number of patients in 1965 was 33,000, compared to 21.9 million in 2002, a 6.6-fold increase in 37 years. is increasing. Therefore, development of a safe and effective α-glucosidase inhibitor having an action to suppress an increase in blood glucose level is strongly desired.
JP 2000-72687 A Japanese Patent Laid-Open No. 2006-193448 Watanabe, J., Kawabarta, J., Kurihara, H., Niki, R., Biosci. Biotechnol. Biochem., 61, 177-178 (1997)

本発明は、安全で有効なα−グルコシダーゼ阻害剤を効率よく製造することを目的とする。   An object of the present invention is to efficiently produce a safe and effective α-glucosidase inhibitor.

本発明者等は、亜臨界水反応を用いることによりアルギン酸を迅速に効率よく低分子化できること、および、こうして得られた低分子化アルギン酸が優れたα−グルコシダーゼ阻害作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。   The present inventors have found that alginic acid can be rapidly and efficiently reduced in molecular weight by using a subcritical water reaction, and that the reduced molecular weight alginate thus obtained has an excellent α-glucosidase inhibitory action. The invention has been completed.

アルギン酸は褐藻類などから抽出される多糖類であり、D-マンヌロン酸とL-グルロン酸が種々の割合で結合した高分子量のポリウロニド多糖である。遊離のアルギン酸は水に難溶性でゲル化し易いため、通常は水溶性のアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩とし、水溶液の形態で使用する。本明細書においてアルギン酸という場合、アルギン酸の塩 (例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩や、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩) 、およびアルギン酸エステル (例えば、アルギン酸プロピレングリコールエステル) などの誘導体も包含する。   Alginic acid is a polysaccharide extracted from brown algae and the like, and is a high molecular weight polyuronide polysaccharide in which D-mannuronic acid and L-guluronic acid are combined at various ratios. Since free alginic acid is sparingly soluble in water and easily gelled, it is usually used as a water-soluble alkali metal salt such as a sodium salt in the form of an aqueous solution. In the present specification, alginic acid refers to a salt of alginic acid (for example, an alkali metal salt such as sodium salt or potassium salt, or an alkaline earth metal salt such as calcium salt or magnesium salt), and an alginic acid ester (for example, propylene glycol alginate). And other derivatives.

本発明は、高分子量の原料アルギン酸を亜臨界水反応により低分子化し、得られる低分子量アルギン酸を使用することを特徴とする、α−グルコシダーゼ阻害剤の製造方法に関する。この方法においては、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)法で測定したアルギン酸の平均分子量が1万〜30万となるように低分子化するのが好ましい。   The present invention relates to a method for producing an α-glucosidase inhibitor, characterized in that a high molecular weight raw material alginic acid is reduced in molecular weight by subcritical water reaction and the resulting low molecular weight alginic acid is used. In this method, it is preferable to lower the molecular weight so that the average molecular weight of alginic acid measured by GPC (gel permeation chromatography) method is 10,000 to 300,000.

また、本発明は、亜臨界水反応により低分子化して得られるアルギン酸を有効成分とするα−グルコシダーゼ阻害剤にも関し、特に、GPC法で測定した平均分子量が1万〜30万であるアルギン酸を用いるのが好ましい。   The present invention also relates to an α-glucosidase inhibitor containing alginic acid obtained by reducing the molecular weight by subcritical water reaction as an active ingredient, and in particular, alginic acid having an average molecular weight of 10,000 to 300,000 as measured by GPC method Is preferably used.

本発明はさらに、上記α−グルコシダーゼ阻害剤を含有する食品または飲料、並びに、亜臨界水反応により低分子化したアルギン酸を使用することを特徴とする、アルギン酸を含有する食品または飲料の製造方法にも関する。   The present invention further provides a food or beverage containing the α-glucosidase inhibitor and a method for producing a food or beverage containing alginic acid, characterized by using alginic acid having a low molecular weight by subcritical water reaction. Also related.

本発明によれば、アルギン酸を含有するα−グルコシダーゼ阻害剤の製造において、亜臨界水反応を用いることにより、極めて短時間で効率的にアルギン酸の低分子化を行うことができ、分子量のコントロールも反応条件の変更により可能である。また、亜臨界水反応は有機溶剤や触媒を用いる必要がなく、水のみで反応が進行するため経済性や環境への配慮という点からも優れた方法である。   According to the present invention, in the production of an alginic acid-containing α-glucosidase inhibitor, by using a subcritical water reaction, it is possible to efficiently reduce the molecular weight of alginic acid in an extremely short time, and to control the molecular weight. This is possible by changing the reaction conditions. In addition, the subcritical water reaction does not require the use of an organic solvent or a catalyst, and the reaction proceeds only with water, so that it is an excellent method from the viewpoint of economy and consideration for the environment.

そして、亜臨界水反応により低分子化したアルギン酸、特に、平均分子量が1万〜30万であるアルギン酸は、α−グルコシダーゼ阻害活性を有し、安全で効果的なα−グルコシダーゼ阻害剤として使用できる。また、低分子化によりアルギン酸水溶液の粘度を低下させることができるため摂取が容易となり、血糖値上昇を抑制する食品、特に飲料として利用することが容易になる。   And alginic acid whose molecular weight is reduced by subcritical water reaction, in particular, alginic acid having an average molecular weight of 10,000 to 300,000 has α-glucosidase inhibitory activity and can be used as a safe and effective α-glucosidase inhibitor. . Moreover, since the viscosity of the alginate aqueous solution can be lowered by lowering the molecular weight, the intake becomes easy, and it becomes easy to use as a food, particularly a beverage, that suppresses an increase in blood glucose level.

本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤は、高分子量アルギン酸を亜臨界水反応により処理して低分子化した分解物を用いて製造する。
原料となる高分子量アルギン酸は、GPC法で測定して平均分子量が40万以上のものであればよく、褐藻類から既知の方法で抽出したものを用いるか、あるいは市販品を利用することができる。アルギン酸の塩としてはナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩など任意の塩が挙げられる。アルギン酸エステルとしてはプロピレングリコールエステルが例示される。
The α-glucosidase inhibitor of the present invention is produced using a degradation product obtained by treating high molecular weight alginic acid with a subcritical water reaction to reduce the molecular weight.
The high molecular weight alginic acid used as a raw material should just be a thing with an average molecular weight of 400,000 or more as measured by GPC method. . As a salt of alginic acid, arbitrary salts, such as alkali metal salts, such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts, such as calcium salt and magnesium salt, are mentioned. Examples of alginic acid esters include propylene glycol esters.

原料アルギン酸の分解に用いる亜臨界水反応とは、臨界点近傍で、臨界点よりも温度・圧力の低い熱水である亜臨界水を用いる反応である。本発明において用いる反応条件は、反応温度150℃〜250℃、圧力15MPa〜40MPa、反応時間10ms〜100msが好ましく、特に、反応温度175℃〜225℃、圧力20MPa〜30MPa、反応時間15ms〜90msが好ましいが、使用する装置の規模により適宜変更できる。   The subcritical water reaction used for decomposition of raw material alginic acid is a reaction using subcritical water, which is hot water having a temperature and pressure lower than the critical point near the critical point. The reaction conditions used in the present invention are preferably a reaction temperature of 150 ° C. to 250 ° C., a pressure of 15 MPa to 40 MPa, a reaction time of 10 ms to 100 ms, and particularly a reaction temperature of 175 ° C. to 225 ° C., a pressure of 20 MPa to 30 MPa, and a reaction time of 15 ms to 90 ms. Although it is preferable, it can be appropriately changed depending on the scale of the apparatus used.

アルギン酸の分解に亜臨界水反応を用いると、酵素法に比べ極めて短時間に低分子化することができ、しかも、反応条件を変えることにより分子量の制御が容易に行える。このような利点に加え、反応条件によりアルギン酸分子における特定の結合を選択的に分解することができるので、アルギン酸の構成成分であるグルロン酸(G)とマンヌロン酸(M)の含有率が異なる低分子アルギン酸を製造することが可能となる。即ち、使用目的に応じてG-rich アルギン酸やM-rich 水溶性アルギン酸を得ることができる。   When subcritical water reaction is used for the decomposition of alginic acid, the molecular weight can be reduced in a very short time compared to the enzymatic method, and the molecular weight can be easily controlled by changing the reaction conditions. In addition to such advantages, specific bonds in the alginic acid molecule can be selectively decomposed depending on the reaction conditions, so that the contents of guluronic acid (G) and mannuronic acid (M), which are constituents of alginic acid, are different. It is possible to produce molecular alginic acid. That is, G-rich alginic acid or M-rich water-soluble alginic acid can be obtained according to the purpose of use.

このように、亜臨界水反応は、アルギン酸のG/M制御分解法として検討されている酵素法に比べ極めて短い時間 (1秒以下) で分解を行うことができ、また、現在の工業的手法であるオートクレーブ法にはないG/M制御能力をもったアルギン酸低分子化法として利用できる。   Thus, the subcritical water reaction can be decomposed in an extremely short time (less than 1 second) compared to the enzymatic method studied as a G / M controlled decomposition method of alginic acid. It can be used as a method for reducing the molecular weight of alginic acid having a G / M control ability that is not found in the autoclave method.

亜臨界水反応には、例えば図1に示すような連続流通系の亜臨界水マイクロ空間反応(sub-H2O-μR)システムを使用できる。図1において詳しく説明すると、脱気した蒸留水をヒーターで加熱しながら高圧ポンプBにより連続的に送液し、同様に高圧ポンプAにて連続送液された原料アルギン酸塩は、反応部の入り口の混合ティーで加熱蒸留水と精密混合され、所定の反応温度まで昇温され分解反応が完結する。このとき、アルギン酸塩を0.01秒以下で急速昇温し反応部の混合物温度を一定にするためには、蒸留水の流量をアルギン酸塩の流量の3倍以上とすればよい。反応部出口を急速冷却することにより速やかに反応を終了しうる。これにより1秒以下の精密な反応時間制御が可能となる。また、圧力は背圧弁にて調整する。このような亜臨界水マイクロ空間反応システムを用いて高分子量の原料アルギン酸を分解する場合、使用する原料アルギン酸溶液の濃度は1〜5wt%程度が好ましいが、この範囲に限らず任意の濃度が使用できる。 For the subcritical water reaction, for example, a continuous flow subcritical water microspace reaction (sub-H 2 O-μR) system as shown in FIG. 1 can be used. Describing in detail in FIG. 1, the raw material alginate continuously fed by the high-pressure pump B while the degassed distilled water is heated by the heater is similarly fed to the inlet of the reaction section. The mixed tee is precisely mixed with heated distilled water, heated to a predetermined reaction temperature, and the decomposition reaction is completed. At this time, in order to rapidly increase the temperature of the alginate in 0.01 seconds or less to make the mixture temperature constant in the reaction part, the flow rate of distilled water may be set to 3 times or more the flow rate of the alginate. The reaction can be completed quickly by rapidly cooling the outlet of the reaction section. This enables precise reaction time control of 1 second or less. The pressure is adjusted with a back pressure valve. In the case of decomposing a high molecular weight raw material alginic acid using such a subcritical water micro-space reaction system, the concentration of the raw material alginic acid solution used is preferably about 1 to 5 wt%, but not limited to this range, any concentration is used. it can.

亜臨界水反応によるアルギン酸の低分子化は、GPC法で測定してアルギン酸の平均分子量が1〜30万、特に2〜25万となるように行うのが好ましい。平均分子量が30万より大きいと、水溶液の粘度が高くなり食品としての利用が難しく、特に飲料としての摂取に不適当である。また、平均分子量が1万未満では、α−グルコシダーゼ阻害活性が不十分であり、α−グルコシダーゼ阻害剤としての使用に適さなくなる。低分子化により得られた溶液はそのまま使用することもできるが、使用目的に応じた濃度に希釈あるいは濃縮しても、あるいは噴霧乾燥法や凍結乾燥法などの乾燥法により粉末状としてもよい。   The molecular weight reduction of alginic acid by the subcritical water reaction is preferably carried out so that the average molecular weight of alginic acid is 1 to 300,000, particularly 2 to 250,000 as measured by GPC method. When the average molecular weight is more than 300,000, the viscosity of the aqueous solution becomes high, making it difficult to use as a food, and particularly unsuitable for consumption as a beverage. On the other hand, if the average molecular weight is less than 10,000, the α-glucosidase inhibitory activity is insufficient, making it unsuitable for use as an α-glucosidase inhibitor. The solution obtained by reducing the molecular weight can be used as it is, but it may be diluted or concentrated to a concentration according to the purpose of use, or may be powdered by a drying method such as spray drying or freeze drying.

上記方法により得られる低分子量のアルギン酸は、以下の試験例において実証されるように、α−グルコシダーゼ阻害作用を有するので、単独で、あるいは必要に応じ適宜添加剤や他の食品成分を添加してα−グルコシダーゼ阻害剤として使用できる。さらに、このα−グルコシダーゼ阻害剤をそのままで、あるいは各種賦形剤や食品添加物などを加えるか、通常の食品中に含有させて、血糖値の上昇を抑える食品素材や食品として利用できる。例えば、本発明で得られる低分子量アルギン酸を含有する食品を、血糖値上昇抑制、または糖尿病の改善または予防のための機能性食品や健康食品などとして摂取することができる。その際の摂取量は、アルギン酸分解物として、体重60kgの人に対して1〜10g/日、好ましくは4〜6g/日である。   The low molecular weight alginic acid obtained by the above method has an α-glucosidase inhibitory action, as demonstrated in the following test examples, so that an additive or other food component may be added as needed alone or as needed. It can be used as an α-glucosidase inhibitor. Furthermore, the α-glucosidase inhibitor can be used as a food material or food that suppresses an increase in blood glucose level as it is, or by adding various excipients, food additives, or the like, or containing it in normal food. For example, the food containing the low molecular weight alginic acid obtained in the present invention can be ingested as a functional food or health food for suppressing an increase in blood glucose level or for improving or preventing diabetes. In this case, the amount of intake is 1 to 10 g / day, preferably 4 to 6 g / day for a person weighing 60 kg as an alginic acid degradation product.

本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤を配合する食品としては、コーヒー、紅茶、ウーロン茶、緑茶などの嗜好飲料、ジュース、ミネラルウォーター、清涼飲料水などの飲料、ビスケット、クラッカー、パイなどのビスケット類、ポテトチップ、コーンパフ、コーンチップなどのスナック菓子、あられ、煎餅などの米菓、チョコレート、ココア、チューインガム、ドロップ、キャラメル、ヌガー、ゼリー、マシュマロ、金平糖、ラムネ菓子などのキャンディー、ワッフル、パイ、シュークリーム、タルト、ババロア、バウムクーヘン、生クリーム、ショートケーキ、バターケーキ、カステラ、ウエハース等の洋菓子、ういろう、桜餅、水ようかん、大福餅、串団子、練りようかん、最中、餡入り打菓子、焼饅頭、甘納豆、八つ橋などの和菓子、中華饅頭、ドーナツ、ピザ、クレープ、パン類、うどん、そば、ラーメン、冷や麦、そうめん、即席麺、マカロニ、スパゲッティー、ちくわ、かまぼこ、ソーセージ、揚げかまなどの水産練り製品、珍味、寒天、バター、チーズ、アイスクリーム、氷菓、マーガリン、ショートニング、ラード、惣菜、佃煮、ハンバーグ、カレー、スープ、冷凍食品、缶詰食品、レトルト食品、マヨネーズ、ドレッシング、調味料などが挙げられる。   The food containing the α-glucosidase inhibitor of the present invention includes beverages such as coffee, black tea, oolong tea and green tea, beverages such as juice, mineral water and soft drinks, biscuits such as biscuits, crackers and pies, potatoes Chips, corn puffs, corn chips and other snacks, hail, rice crackers such as rice crackers, chocolate, cocoa, chewing gum, drop, caramel, nougat, jelly, marshmallow, confetti, ramune candy, waffles, pie, cream puffs, tart, Bavaroa, Baumkuchen, fresh cream, short cake, butter cake, castella, wafers and other Western confectionery, Uiro, cherry blossoms, Mizuyokan, Daifuku rice bowl, skewered dumplings, noodle yokan Japanese sweets such as Tsuhashi, Fish paste, donut, pizza, crepe, bread, udon, soba, ramen, cold wheat, somen, instant noodles, macaroni, spaghetti, chikuwa, kamaboko, sausage, fried kama and other marine products, delicacy, agar, butter, cheese, Examples include ice cream, ice confectionery, margarine, shortening, lard, side dish, boiled hamburger, hamburger, curry, soup, frozen food, canned food, retort food, mayonnaise, dressing, seasoning and the like.

以下の実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。   The following examples illustrate the invention in more detail.

図1の亜臨界水マイクロ空間反応(sub-H2O-μR)システムを用いて、高圧ポンプAよりアルギン酸カリウムの1wt%溶液を1ml/minで連続送液した。同様に、高圧ポンプBより脱気した蒸留水を、アルギン酸カリウム溶液との混合後に反応温度 (150 ℃) となるようヒーターで加熱しながら3ml/minで連続的に送液し、マイクロ空間の反応状態が定常になってから105 分間分解物の回収を行った。このとき反応部においては加熱蒸留水と混合されたアルギン酸カリウム溶液は圧力25MPa 、反応時間88msの条件で分解した。この分解物を含んだ溶液を凍結乾燥することによりアルギン酸カリウムの分解物を製造した。 A 1 wt% solution of potassium alginate was continuously fed from the high-pressure pump A at 1 ml / min using the subcritical water microspace reaction (sub-H 2 O-μR) system shown in FIG. Similarly, distilled water degassed from the high-pressure pump B is continuously fed at 3 ml / min while being heated with a heater so that the reaction temperature (150 ° C) is reached after mixing with the potassium alginate solution. The degradation product was collected for 105 minutes after the condition became steady. At this time, in the reaction part, the potassium alginate solution mixed with heated distilled water was decomposed under the conditions of a pressure of 25 MPa and a reaction time of 88 ms. The solution containing this decomposition product was freeze-dried to produce a decomposition product of potassium alginate.

反応部の温度、脱気した蒸留水の流量、アルギン酸カリウム溶液の流量、回収時間、反応時間を以下のようにする以外は実施例1と同様の操作を行い、アルギン酸カリウムの分解物を得た。   A decomposition product of potassium alginate was obtained in the same manner as in Example 1 except that the temperature of the reaction section, the flow rate of degassed distilled water, the flow rate of the potassium alginate solution, the recovery time, and the reaction time were as follows. .

Figure 2009215408
Figure 2009215408

実施例1〜5で得られたアルギン酸カリウム分解物の平均分子量をGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)法により測定し、その結果を、以下の試験例1の結果とまとめて表2に示す。   The average molecular weight of the potassium alginate decomposition products obtained in Examples 1 to 5 was measured by GPC (gel permeation chromatography) method, and the results are shown in Table 2 together with the results of Test Example 1 below. .

(試験例1)
実施例1〜5で得られたアルギン酸分解物のα−グルコシダーゼ阻害活性を以下のようにして測定した。
(Test Example 1)
The α-glucosidase inhibitory activity of the alginic acid degradation products obtained in Examples 1 to 5 was measured as follows.

キッコーマン社製糖化力分別定量キットの方法に改変を加えて測定した。基質溶液(p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside) 350 μlに試験サンプル溶液 (10mMリン酸緩衝液(pH7.0))20μL を添加し、37℃で10分間のプレインキュベーションを行った後、α−グルコシダーゼ (125 units/mL) を30μL 添加し、37℃で20分間インキュベーションした。反応停止液として炭酸ナトリウム溶液を 400 μL 添加し、400nm における吸光度を測定し、次式を用いてα−グルコシダーゼ阻害率 (%) を算出した。   Measurement was performed by modifying the method of the saccharification power fraction determination kit manufactured by Kikkoman. Add 20 μL of the test sample solution (10 mM phosphate buffer (pH 7.0)) to 350 μl of the substrate solution (p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside), perform pre-incubation at 37 ° C. for 10 minutes, -30 μL of glucosidase (125 units / mL) was added and incubated at 37 ° C. for 20 minutes. 400 μL of sodium carbonate solution was added as a reaction stop solution, the absorbance at 400 nm was measured, and α-glucosidase inhibition rate (%) was calculated using the following formula.

対照としてはサンプルの代わりに10mMリン酸緩衝液(pH7.2) を添加したものを使用した。なお、酵素失活させる場合は、酵素溶液を添加する前に予め反応停止液を添加しておく。   As a control, a sample added with 10 mM phosphate buffer (pH 7.2) was used instead of the sample. When the enzyme is deactivated, a reaction stop solution is added in advance before adding the enzyme solution.

阻害率 (%) =〔1−(A−B)/(C−D)〕×100
A:試料の吸光度
B:試料を先に酵素失活させた場合の吸光度
C:対照の吸光度
D:対照を先に酵素失活させた場合の吸光度
算出された阻害率から50%のα−グルコシダーゼを阻害するときの検体の濃度(IC50) を求めた。結果を表2に示す。
Inhibition rate (%) = [1- (AB) / (CD)] × 100
A: Absorbance of the sample B: Absorbance when the sample is first enzyme-inactivated C: Absorbance of the control D: Absorbance when the control is first inactivated by enzyme 50% α-glucosidase from the calculated inhibition rate The concentration (IC 50 ) of the specimen when inhibiting was determined. The results are shown in Table 2.

Figure 2009215408
Figure 2009215408

表2に示す結果より、実施例1〜5のアルギン酸塩分解物がα−グルコシダーゼ阻害活性を有することが確認された。なお、反応条件を調節して得た分子量3966のアルギン酸分解物のα−グルコシダーゼ阻害活性はIC50が108.8 μg/mL であった。 From the results shown in Table 2, it was confirmed that the alginate degradation products of Examples 1 to 5 have α-glucosidase inhibitory activity. The α-glucosidase inhibitory activity of the alginate degradation product having a molecular weight of 3966 obtained by adjusting the reaction conditions had an IC 50 of 108.8 μg / mL.

亜臨界水マイクロ空間反応システムを示す図である。It is a figure which shows a subcritical water micro space reaction system.

Claims (6)

高分子量の原料アルギン酸を亜臨界水反応により低分子化し、得られる低分子量アルギンを使用することを特徴とする、α−グルコシダーゼ阻害剤の製造方法。 A method for producing an α-glucosidase inhibitor, characterized in that a high molecular weight raw material alginic acid is reduced in molecular weight by subcritical water reaction, and the resulting low molecular weight algin is used. GPC法で測定したアルギン酸の平均分子量が1万〜30万となるように低分子化する、請求項1記載の製造方法。 The production method according to claim 1, wherein the molecular weight is lowered so that the average molecular weight of alginic acid measured by GPC method is 10,000 to 300,000. 亜臨界水反応により低分子化して得られるアルギン酸を有効成分とするα−グルコシダーゼ阻害剤。 An α-glucosidase inhibitor containing alginic acid obtained by reducing the molecular weight by subcritical water reaction as an active ingredient. GPC法で測定したアルギン酸の平均分子量が1万〜30万である、請求項3記載の阻害剤。 The inhibitor according to claim 3, wherein the average molecular weight of alginic acid measured by GPC method is 10,000 to 300,000. 請求項3または4記載のα−グルコシダーゼ阻害剤を含有する食品または飲料。 A food or beverage containing the α-glucosidase inhibitor according to claim 3 or 4. 亜臨界水反応により低分子化したアルギン酸を使用することを特徴とする、アルギン酸を含有する食品または飲料の製造方法。 A method for producing a food or beverage containing alginic acid, comprising using alginic acid having a low molecular weight by a subcritical water reaction.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011121885A (en) * 2009-12-09 2011-06-23 Kao Corp Peptide yy secretion promoter
CN104059164A (en) * 2014-07-16 2014-09-24 中国科学院海洋研究所 High molecular weight algal polysaccharides degradation method
JP2015033372A (en) * 2013-08-09 2015-02-19 学校法人明治大学 Food product for preventing diabetes and therapeutic agent for diabetes
CN104403018A (en) * 2014-11-26 2015-03-11 中国科学院海洋研究所 Algal polysaccharide extraction method
CN115433290A (en) * 2022-09-06 2022-12-06 无锡励成医学营养有限公司 Extraction method of sargassum fusiforme polysaccharide, preparation method of sargassum fusiforme degraded polysaccharide based on sargassum fusiforme polysaccharide and application of sargassum fusiforme degraded polysaccharide

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0531000A (en) * 1990-09-08 1993-02-09 Kobe Steel Ltd Selective hydrolysis and/or thermal decomposition of natural or synthetic polymer
JPH067093A (en) * 1990-12-28 1994-01-18 Sumitomo Metal Ind Ltd Algin-containing food
JP2005336423A (en) * 2004-05-31 2005-12-08 Hideko Yamaguchi Method for manufacturing water-resistant, transparent, thermoplastic organic composition, and thermoplastic organic composition obtained thereby
WO2006057398A1 (en) * 2004-11-29 2006-06-01 Osaka Industrial Promotion Organization Method for processing organic matter containing chitin
JP2007224296A (en) * 2006-01-27 2007-09-06 Nagaoka Univ Of Technology Method for obtaining polysaccharide from decayed wood

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0531000A (en) * 1990-09-08 1993-02-09 Kobe Steel Ltd Selective hydrolysis and/or thermal decomposition of natural or synthetic polymer
JPH067093A (en) * 1990-12-28 1994-01-18 Sumitomo Metal Ind Ltd Algin-containing food
JP2005336423A (en) * 2004-05-31 2005-12-08 Hideko Yamaguchi Method for manufacturing water-resistant, transparent, thermoplastic organic composition, and thermoplastic organic composition obtained thereby
WO2006057398A1 (en) * 2004-11-29 2006-06-01 Osaka Industrial Promotion Organization Method for processing organic matter containing chitin
JP2007224296A (en) * 2006-01-27 2007-09-06 Nagaoka Univ Of Technology Method for obtaining polysaccharide from decayed wood

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6012038132; 岩塚英文 外: '健常男性の血清コレステロール値に対する低分子化アルギン酸ナトリウム配合飲料「コレカット」の効果' 日本食物繊維研究会誌 Vol.1, No.1, 1997, p.45 *
JPN7012002897; '超臨界・亜臨界水反応による北海道産新規機能性多糖類製品の開発' 事業のあらまし , 2007, p.49 *
JPN7012002898; '超臨界・亜臨界水反応による北海道産新規機能性多糖類製品の開発' 平成19年(平成18年度採択分)研究開発助成事業 研究成果報告書 , 2007, p.82-83 *
JPN7012002899; 松嶋景一郎 外: '超臨界・亜臨界水マイクロリアクションによるアルギン酸の選択的分解反応' 北海道立工業試験場報告 No.305, p.39-44 *
JPN7012002900; 松嶋景一郎: '亜臨界水マイクロ空間反応による天然物の高機能化' 北工試だより 北海道立工業試験場技術情報 Vol.30, No.2(通巻116号), 2007, p.4 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011121885A (en) * 2009-12-09 2011-06-23 Kao Corp Peptide yy secretion promoter
JP2015033372A (en) * 2013-08-09 2015-02-19 学校法人明治大学 Food product for preventing diabetes and therapeutic agent for diabetes
CN104059164A (en) * 2014-07-16 2014-09-24 中国科学院海洋研究所 High molecular weight algal polysaccharides degradation method
CN104403018A (en) * 2014-11-26 2015-03-11 中国科学院海洋研究所 Algal polysaccharide extraction method
CN115433290A (en) * 2022-09-06 2022-12-06 无锡励成医学营养有限公司 Extraction method of sargassum fusiforme polysaccharide, preparation method of sargassum fusiforme degraded polysaccharide based on sargassum fusiforme polysaccharide and application of sargassum fusiforme degraded polysaccharide
CN115433290B (en) * 2022-09-06 2023-09-15 无锡励成医学营养有限公司 Extraction method of sargassum fusiforme polysaccharide, preparation method of sargassum fusiforme degradation polysaccharide based on extraction method and application of sargassum fusiforme degradation polysaccharide

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