JP2009120547A - 化合物、液晶組成物、光学異方性材料および光学素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。
CH2=CR1−COO−R2−OOC−Cy−COO−Cy−A−Cy−R3 (1)
好ましくは、R1は、水素原子、R2、は炭素数が1〜8の炭化水素基、R3は、炭素数が1〜8のアルキル基、Aは、単結合である。なお、Cyは、トランス−1,4−シクロヘキシレン基を表す。
【選択図】なし
Description
たとえば、図3に示すように、情報の読み出しの際、光源1から出射された直線偏光は、ビームスプリッター2、コリメーターレンズ3、位相板4、対物レンズ5を経由し光学ディスク6の情報記録面に到達する。往路の直線偏光の偏光方向は、ビームスプリッター2を直線透過し、位相板4で円偏光に変換される。この円偏光は光学ディスク6の情報記録面で反射されて逆回りの円偏光となり、往路とは逆に対物レンズ5、位相板4、コリメーターレンズと戻ることになる。この復路の光位相板4により入射前と直交する直線偏光に変換される。この復路の光は、直線偏光の方向が往路の光とは90°ずれているので、ビームスプリッター2を通過する際に進行方向が曲げられ、光検出器7に到達する。
CH2=CH−COO−Ph−OCO−Cy−Z・・・(3)
1)使用波長、用途に応じて適正なリタデーション値(Rd値)を持っていること。
2)面内の光学特性(Rd値、透過率など)が均一であること。
3)使用波長において、散乱や吸収がほとんど無いこと。
4)素子を構成する他の材料と光学特性を合わせやすいこと。
5)使用波長において、屈折率や屈折率異方性の波長分散が小さいこと。
CH2=CH−COO−Cy−Cy−C3H7 (4−1)
CH2=CH−COO−Cy−Cy−C5H11 (4−2)
CH2=CR1−COO−R2−OCO−Cy−COO−Cy−A−Cy−R3 (1)
ただし、R1は、水素原子またはメチル基を表す。
R2、は炭素数が1〜8の炭化水素基を表し、炭素数が2以上の場合には炭素炭素結合鎖の間にエーテル結合の酸素原子を有していてもよく、該基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
R3は、炭素数が1〜8のアルキル基、アルコキシ基またはフッ素原子を表し、アルキル基またはアルコキシ基の場合には該基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
Cyは、トランス−1,4−シクロヘキシレン基を表し、該基中の炭素原子に結合した水素原子が各々独立にフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。
Aは、単結合、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基を表し、該基中の炭素原子に結合した水素原子が各々独立にフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。
すなわち、下記式(2)で表される化合物。
CH2=CR1−COO−R2−OCO−Cy−COO−Cy−Cy−R3 (2)
[5]上記[4]に記載の液晶組成物を、液晶相を示す状態で、かつ液晶が配向した状態で重合して得られる重合体からなる光学異方性材料。
[6]上記[5]に記載の光学異方性材料を用いた光学素子。
CH2=CR1−COO−R2−OCO−Cy−COO−Cy−A−Cy−R3 (1)
ただし、R1は、水素原子またはメチル基を表すが、水素原子であることが好ましい。R1が水素原子である場合、後述するように化合物(1)を含む液晶組成物を光重合させて光学異方性材料および光学素子を得る際に、重合が速やかに進行するので好ましい。また、光重合によって得られる光学異方性材料および光学素子の特性が外部環境(温度等)の影響を受けにくく、リタデーションの面内分布が小さい利点もある。
Aは、単結合、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基を表し、該基中の炭素原子に結合した水素原子が各々独立にフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。特に、Aが単結合である下記式(2)の化合物が液晶温度域、環構造がトランス−1,4−シクロヘキシレン基のみとなることで耐光性にも優れ好ましい。
CH2=CR1−COO−R2−OOC−Cy−COO−Cy−Cy−R3 (2)
本発明の化合物の合成方法としては、たとえば以下に示す方法が挙げられる。ここでは、重合部位としてアクリロイル基の例を説明するが、メタクリロイル基の場合も、化合物(12)を対応するメタクリロイル化合物に代えることにより、同様に合成できる。
まず、下記化合物(11)を塩化チオニルにて酸塩化物にしたのち、下記化合物(12)をピリジン存在下で反応させて下記化合物(13)を得る。次に該化合物(13)に下記化合物(14)をEDC、DMAP存在下反応させて下記化合物(15)を得る。
CH2=CR4−COO−R5−E1−E2−R6 (6)
ただし、式中の記号は以下の意味を表す。
R4:水素原子またはメチル基。
R5:単結合または炭素数が1〜8の炭化水素基またはE1側にエーテル結合性の酸素原子が結合された炭素数が1〜8の炭化水素基。ただし、炭化水素基の炭素数が2以上の場合には炭素炭素結合鎖の間にエーテル結合の酸素原子を有していてもよく、該基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
R6:炭素数1〜8のアルキル基、アルコキシ基またはフッ素原子。ただし、アルキル基またはアルコキシ基の場合には該基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
E1、E2:それぞれ独立に1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基。ただし、該基中の炭素原子に結合した水素原子が各々独立にフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。また、E1、E2の少なくとも1つはトランス−1,4−シクロヘキシレン基である。
CH2=CR4−COO−Cy−Cy−R6 (7)
重合によって得られた重合体は、支持体に挟持したまま用いてもよく、支持体から剥離して用いてもよい。本発明の光学素子はこの重合体である光学異方性材料を含む素子であり、支持体に挟持されたままの重合体とすることが好ましい。
[例1−1]化合物(13A)の合成
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):0.98(t、3H)、1.2〜1.9(m、39H)、2.27(m、2H)、3.91(m、1H)、4.08(t、2H)、4.15(t、2H)、5.8〜6.4(m、3H)
表1に示す割合で重合性の液晶化合物を混合し、重合性の液晶組成物A〜Cを得た。なお、表1に記載した割合は、液晶組成物を構成する重合性の全液晶化合物に対する各重合性の液晶化合物の割合(モル%)である。また、他の重合性の液晶化合物として、下記化合物(4−1)、(4−2)を使用した。
CH2=CH−COO−Cy−Cy−C3H7 (4−1)
CH2=CH−COO−Cy−Cy−C5H11 (4−2)
表1および表2には、液晶組成物A〜Cの昇温時に測定した融点Tm(℃)と透明点Tc(℃)および液晶組成物A1〜C1の406nmの青色レーザー光に対するモノマー(60℃)とポリマー(室温)のΔnの値も併せて示す。液晶組成物C1は、ポリマー化して後は複屈折性が得られなく、Δnが測定できなかった。
縦5cm、横5cm、厚さ0.5mmのガラス基板にポリイミド溶液をスピンコータで塗布して乾燥した後、ナイロンクロスで一定方向にラビング処理して支持体を作製した。
配向処理を施した面が向かい合うように、2枚の支持体を接着剤を用いて貼り合わせてセルを作製した。接着剤には、直径4μmのガラスビーズを添加し、支持体の間隔が4μmになるように調整した。
つぎに、前記セル内に、例1で調製した液晶組成物A1を90℃で注入した。30℃において、強度50mW/cm2の紫外線を積算光量が9000mJ/cm2となるよう照射して光重合を行って光学素子Aを得た。光学素子Aは基板のラビング方向に水平配向していた。光学素子Aは可視域で透明であり、散乱も認められなかった。また、波長405nmのレーザー光に対するΔnは0.0057であった。
前記の光学素子Aの作製例で作成して得た光学素子AについてKrレーザー(波長407nm、413nmのマルチモード)を照射し、青色レーザー光曝露加速試験を行った。照射条件は、温度60℃、積算曝露エネルギーは20W・hour/mm2とした。加速試験前のΔnに対する試験後のΔnの低下率は1%未満であった。また、加速試験後に曝露部位の収差を測定したところ、当該部位の収差の最大値と最小値の差は10mλ未満であった(λは測定光の波長405nmに相当する)。以上より、光学素子Aは青色レーザー光に対する耐久性に優れることを確認した。
2種類の下記化合物(8−1)、(8−2)を1:1(モル比)で混合し、液晶組成物Dを調製した。つぎに、液晶組成物Dに光重合開始剤を液晶組成物Dに対して0.2質量%添加し、液晶組成物D1を得た。
CH2=CH−COO−Ph−OCO−Cy−C5H11 (8−2)
液晶組成物A1同様、液晶組成物D1を前述のセル内に70℃で注入した。30℃において、強度80mW/cm2の紫外線を積算光量が5300mJ/cm2となるよう照射して光重合を行って光学素子Dを得た。波長568nmのレーザー光に対するΔnは0.0352であった。また、光学素子Dは可視光領域で透明であり、散乱も認められなかった。
光学素子Dに対して、光学素子Aと同様の方法で青色レーザー光曝露加速試験を行った。ただし、積算曝露エネルギーは15W・hour/mm2した。加速試験後に曝露部位の収差測定を行ったところ、当該部位の収差の最大値と最小値の差は300mλ以上であった(λは測定光の波長405nmに相当する)。
4種類の前記化合物(8−1)、(8−2)、(4−1)、(4−2)を1:1:1:1(モル比)で混合し、液晶組成物Eを調製した。つぎに、液晶組成物Eに光重合開始剤を液晶組成物Eに対して0.2質量%添加し、液晶組成物E1を得た。
液晶組成物D1を液晶組成物E1に変更する以外は、前記の光学素子Aの作成と同様の方法で光学素子Eを得た。波長405nmのレーザー光に対するΔnは0.0403であった。また、光学素子Eは可視光領域で透明であり、散乱も認められなかった。
光学素子Eに対して、光学素子Aと同様の方法で青色レーザー光曝露加速試験を行った。ただし、積算曝露エネルギーは15W・hour/mm2した。加速試験後に曝露部位の収差測定を行ったところ、当該部位の収差の最大値と最小値の差は100mλ以上であった(λは測定光の波長405nmに相当する)。
2:ビームスプリッター2
3:コリメーターレンズ
4:位相板
5:対物レンズ
6:光学ディスク
7:光検出器
Claims (6)
- 下記式(1)で表される化合物。
CH2=CR1−COO−R2−OCO−Cy−COO−Cy−A−Cy−R3 (1)
ただし、R1は、水素原子またはメチル基を表す。
R2、は炭素数が1〜8の炭化水素基を表し、炭素数が2以上の場合には炭素炭素結合鎖の間にエーテル結合の酸素原子を有していてもよく、該基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
R3は、炭素数が1〜8のアルキル基、アルコキシ基またはフッ素原子を表し、アルキル基またはアルコキシ基の場合には該基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
Cyは、トランス−1,4−シクロヘキシレン基を表し、該基中の炭素原子に結合した水素原子が各々独立にフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。
Aは、単結合、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基を表し、該基中の炭素原子に結合した水素原子が各々独立にフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。 - Aが単結合である請求項1に記載の化合物。
- R2が基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキレン基であり、R3が基中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基である請求項2に記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(1)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を含むか、または、式(1)で表される化合物の1種以上と式(1)で表される化合物以外の重合性液晶化合物の1種以上とを含むことを特徴とする液晶組成物。
- 請求項4に記載の液晶組成物を、液晶相を示す状態で、かつ液晶が配向した状態で重合して得られる重合体からなる光学異方性材料。
- 請求項5に記載の光学異方性材料を用いた光学素子。
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