JP2009062299A - Pest control composition and method for pest control - Google Patents

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嘉人 田中
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a pest control composition having an excellent control effect on pests. <P>SOLUTION: The pest control composition comprises an ester compound represented by the formula (I) (wherein R<SP>a</SP>is a hydrogen atom or a methyl group; and R<SP>b</SP>is a methyl group or a methoxymethyl group) and 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl=3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylchloropropanecarboxylate as active ingredients. The method for pest control comprises applying an effective amount of the pest control composition to pests or the living position of pests. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。   The present invention relates to a pest control composition and a pest control method.

下記式(I)

Figure 2009062299
〔式中、Raは水素原子またはメチル基を表し、Rbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物は有害生物防除剤の有効成分として知られている(例えば、特許文献1)。
また、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートも有害生物防除剤の有効成分として知られている(例えば、特許文献2参照。)。
しかしながら使用場面および対象害虫によっては、有害生物防除組成物に、より優れた防除効力を必要とする場合がある。 Formula (I) below
Figure 2009062299
[Wherein, R a represents a hydrogen atom or a methyl group, and R b represents a methyl group or a methoxymethyl group. ]
Is known as an active ingredient of a pest control agent (for example, Patent Document 1).
4-Methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate is also known as an active ingredient of a pest control agent. (For example, see Patent Document 2).
However, depending on the usage scene and target pests, the pest control composition may require better control efficacy.

特開2000−63329号公報JP 2000-63329 A 特開2004−2363号公報JP 2004-2363 A

本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a pest control composition having an excellent control effect against pests.

本発明者は鋭意検討した結果、下記式(I)で示されるエステル化合物と4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとを含有する組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。   As a result of intensive studies, the present inventors have found that the ester compound represented by the following formula (I) and 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-cyano-1-propenyl) -2 It has been found that a composition containing 1,2-dimethylcyclopropanecarboxylate has an excellent control effect against pests, and has reached the present invention.

即ち、本発明は以下のものである。
[発明1]
下記式(I)

Figure 2009062299
〔式中、Raは水素原子またはメチル基を表し、Rbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物(以下、本エステル化合物Aと記す。)と、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物Bと記す。)とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
[発明2]
本エステル化合物Aが4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートまたは4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである発明1記載の組成物。
[発明3]
本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの含有割合が重量比で50:1〜1:50である発明1または2記載の組成物。
[発明4]
本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを有効成分として含有する有害生物防除組成物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
[発明5]
有害生物防除組成物における本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの含有割合が重量比で50:1〜1:50である発明4記載の防除方法。 That is, the present invention is as follows.
[Invention 1]
Formula (I) below
Figure 2009062299
[Wherein, R a represents a hydrogen atom or a methyl group, and R b represents a methyl group or a methoxymethyl group. ]
An ester compound (hereinafter referred to as the present ester compound A),
4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound B) and A pest control composition containing as an active ingredient.
[Invention 2]
This ester compound A is 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 4-methyl-2,3,5, 6-tetrafluorobenzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate or 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-methyl-1- The composition according to invention 1, which is propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate.
[Invention 3]
Invention 1 or 2 composition whose content ratio of this ester compound A and this ester compound B is 50: 1 to 1:50 by weight ratio.
[Invention 4]
A pest control method comprising applying an effective amount of a pest control composition containing the ester compound A and the ester compound B as active ingredients to a pest or a habitat of the pest.
[Invention 5]
The control method of the invention 4 whose content rate of this ester compound A and this ester compound B in a pest control composition is 50: 1 to 1:50 by weight ratio.

本発明の有害生物防除組成物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。   The pest control composition of the present invention has an excellent control effect against pests.

本発明の有害生物防除組成物は、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを含有することを特徴とする。
本エステル化合物Aとしては、具体的には4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物Aαと記す。)、4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物Aβと記す。)または4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物Aγと記す。)等が挙げられる。本エステル化合物Aは、例えば特開平11−222463号公報、特開2000−63329号公報、特開2001−11022号公報等に記載された方法により製造することができる。また、本エステル化合物Bは、特開2004−2363号公報に記載された方法により製造することができる。
本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bには、シクロプロパン環上の2つの不斉炭素に基づく異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
The pest control composition of the present invention is characterized by containing the present ester compound A and the present ester compound B.
As the ester compound A, specifically, 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester) Compound Aα), 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound Aβ). ) Or 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound Aγ). ) And the like. The ester compound A can be produced, for example, by the method described in JP-A-11-222463, JP-A-2000-63329, JP-A-2001-11022, and the like. Moreover, this ester compound B can be manufactured by the method described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-2363.
In the present ester compound A and the present ester compound B, there are isomers based on two asymmetric carbons on the cyclopropane ring, and there may be an isomer based on a carbon-carbon double bond. In the invention, those containing active isomers in an arbitrary ratio can be used.

本発明の有害生物防除組成物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。   Examples of the pests for which the pest control composition of the present invention is effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and specifically include the following.

鱗翅目害虫:ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫(Agrotisspp.)、ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp.)ヘリオティス属害虫(Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫:アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫:アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
隠翅目害虫:イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫:ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫:ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫:ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫:ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫:ケラ、バッタ等
ダニ類:コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
Lepidopterous insect pests: Japanese moths such as Nikaamega, Konoumeiga, Noshimekokuga, Japanese cypresses, Ayayoto, Yotoga, etc. Agrotis spp. Such as Tamanayaga, Helicoverpa spp. Heliothis spp. Aedes such as Aedes albopictus, Anopheles such as Aedes albopictus, Chironomids, House flies, House flies, House flies such as House flies, Fly flies, Drosophila, Taneba Mosquitoes such as onion flies, fruit flies, leafhoppers, drosophila, butterflies, flies, reeds, flyfish, sand flies, venoms, etc .: German cockroach, black cockroach, American cockroach, Lepidopterous insects such as cockroaches: ants, hornets, scallops, wasps such as wasps, etc .: lice pests such as dog fleas, cat fleas, human fleas, etc. Hemiptera pests such as white-tailed termites and termites: leafhoppers such as Japanese brown planthoppers, brown planthoppers and white-spotted planthoppers, leafhoppers such as leafhoppers and leafhoppers, aphids, stink bugs, whiteflies, bedbugs and bedbugs Crustacea pests such as mosquitoes, terrestrial bugs, cetaceans: corn rootworms such as corn worms, corn beetles, western corn rootworms, southern corn rootworms, scarabs such as stag beetles, staghorn weevil, earthworm weevil Weevil such as Weevil, Eurasian genus such as Weevil beetle such as Weevil beetle such as Weevil's beetle, Weevil's beetle such as Weevil's beetle, Wei beetle's beetle, Kestinomy's beetle, Worm's beetle, Epilachna spp. Common beetle pests such as the hornworm, longhorn beetle, blue-tailed scallop, etc .: straight foxes such as southern thrips, thrips and thrips Eye pests: Kera, grasshoppers and other ticks: Leopard mites, such as leopard mites, mushroom mites, mites, mites, mites, mite, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites, mites Spiders such as spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, spider mites.

本発明の有害生物防除組成物は、特に双翅目害虫、網翅目害虫および膜翅目害虫に対して、優れた防除効力を有する。   The pest control composition of the present invention has an excellent control effect particularly against diptera pests, reticulate pests and hymenopteran pests.

本発明の有害生物防除組成物において、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの含有割合は重量比で通常200:1〜1:200であり、好ましくは100:1〜1:100であり、さらに好ましくは50:1〜1:50である。   In the pest control composition of the present invention, the content ratio of the present ester compound A and the present ester compound B is usually 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, by weight ratio, More preferably, it is 50: 1 to 1:50.

本発明の有害生物防除組成物は、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの混合物をそのまま用いてもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸濁剤、水中乳濁剤等)、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等)、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、非加熱蒸散剤(樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等)、煙霧剤(フォッキング等)、直接接触剤(シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等)、ULV剤及び毒餌が挙げられる。   Although the mixture of this ester compound A and this ester compound B may be used for the pest control composition of this invention as it is, it is normally used as the following preparations. Examples of the preparation include oils, emulsions, wettable powders, flowables (suspensions in water, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, aerosols, carbon dioxide preparations, and heat evaporation agents. (Insecticide incense sticks, electric insecticide mats, liquid-absorbing core-type heat transpiration insecticides, etc.), piezo-type insecticide preparations, heated smoke smoke (self-burning smoke smoke, chemical reaction smoke smoke, porous ceramic plate smoke smoke, etc.) ), Non-heated transpiration agent (resin transpiration agent, paper transpiration agent, non-woven fabric transpiration agent, knitted fabric transpiration agent, sublimation tablet, etc.), fumes (hooking etc.), direct contact agent (sheet contact agent, tape contact) Agents, net contact agents, etc.), ULV agents and poison baits.

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
(1)本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2)本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
(3)本エステル化合物A、本エステル化合物B及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bを、製剤形態にもよるが、合計量にして通常0.001〜98重量%含有する。
Examples of the formulation method include the following methods.
(1) A method in which the present ester compound A and the present ester compound B are mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait, etc., and if necessary, a surfactant or other formulation adjuvant is added and processed. .
(2) A method of impregnating a base material containing no active ingredient with the present ester compound A and the present ester compound B.
(3) A method in which the present ester compound A, the present ester compound B and the base material are mixed and then molded.
In these preparations, the present ester compound A and the present ester compound B are usually contained in an amount of 0.001 to 98% by weight as a total amount depending on the preparation form.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質(2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、p−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等)、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂(例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体;エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体;エチレン−テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリブテン−1、ポリブタジエン、ポリスチレン;アクリロニトリル−スチレン樹脂;アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂)、ガラス、金属、セラミック等の1種または2種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。   Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and particulates such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.), substances that are solid at room temperature (2,4,6-triisopropyl) -1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (for example, low density polyethylene, linear low density polyethylene, high Polyethylene resins such as density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers; ethylene-methyl methacrylate copolymers; Ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-ethyl methacrylate copolymer; Ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer; ethylene-acrylic Ethylene-vinylcarboxylic acid copolymers such as acid copolymers; ethylene-tetracyclododecene copolymers; polypropylene resins such as propylene homopolymers and propylene-ethylene copolymers; poly-4-methylpentene-1 , Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomer such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymer; fluorine resin; Polymethacryl Acrylic resins such as methyl; polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyacrylic Phon, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene and other porous resins), glass, metal, Felts, fibers, fabrics, knitted fabrics, sheets, papers, threads, foams, porous bodies and multifilaments composed of one or more ceramics That.

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類(キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等)、ハロゲン化炭化水素類(クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等)、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等)、エーテル類(ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ピロリドン等)、炭酸アルキリデン類(炭酸プロピレン等)、植物油(大豆油、綿実油等)、植物精油(オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等)、及び水が挙げられる。   Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane). Etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran) , Dioxane, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (aceto , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N -Methyl-pyrrolidone etc.), alkylidene carbonates (propylene carbonate etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil etc.), plant essential oils (orange oil, hyssop oil, lemon oil etc.) and water.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。   Examples of the gaseous carrier include butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。   Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン)、ポリアクリル酸等、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、及びBHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。   Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, etc., BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).

殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との混合物が挙げられる。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グウニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
Examples of the insecticidal incense base material include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and straw powder and a binder such as tab powder, starch and glutin.
Examples of the base material for the insecticidal electric mat include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a fillable of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
Examples of self-burning base materials include nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, wood flour, and other combustion exothermic agents, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, and dichromates. And pyrolysis stimulants such as chromate, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, fillers such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic pastes.

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。   Examples of the base material for the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides and calcium oxide, catalyst materials such as carbonaceous materials, iron carbide and activated clay, azo Examples thereof include organic foaming agents such as dicarbonamide, benzenesulfonyl hydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.

樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体;エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体;エチレン−テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン共重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリブテン−1、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂;アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても2種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bを上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。   Examples of the resin used for the substrate such as a resin transpiration agent include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; and ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer. Polymer; ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; ethylene-tetracyclododecene copolymer; propylene copolymer, propylene-ethylene copolymer, etc. Polypropylene resin; poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, poly Butadiene, polystyrene, acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated product; fluororesin; polymethyl methacrylate, etc. Acrylic acid resin; Polyamide resin such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resin such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene butarate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; Polycarbonate, polyacetal, polyacrylsulfone, polyarylate , Hydroxybenzoic acid polyester, Polyetherimide, Polyester carbonate, Polyphenylene ether resin, Polyvinyl chloride, Polyvinyl chloride These base materials may be used alone or as a mixture of two or more. These base materials may contain phthalates (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) as necessary. Further, a plasticizer such as adipic acid esters and stearic acid may be added. The resin transpiration agent can be obtained by kneading the ester compound A and the ester compound B in the base material and then molding them by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。   Examples of poison bait base materials include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and pepper powder. Anti-fouling agents for children and pets, and pest-attracting fragrances such as cheese fragrance, onion fragrance, and peanut oil.

本発明の有害生物の防除方法は、本発明の有害生物防除組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除組成物の施用方法としては、具体的には、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除組成物の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
(1)本発明の有害生物防除組成物をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
(2)本発明の有害生物防除組成物を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除組成物を、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの合計の濃度が合計で0.01〜1000ppmとなるように希釈する。
(3)本発明の有害生物防除組成物を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除組成物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
The pest control method of the present invention is carried out by applying the pest control composition of the present invention to a pest or a pest habitat.
Specific examples of the application method of the pest control composition of the present invention include the following methods, and can be appropriately selected depending on the form, use place, etc. of the pest control composition of the present invention.
(1) A method of treating the pest control composition of the present invention as it is in a pest or a habitat of the pest.
(2) A method in which the pest control composition of the present invention is diluted with a solvent such as water and then sprayed onto the pest or the habitat of the pest.
In this case, the pest control composition of the present invention usually formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, a microcapsule formulation, or the like has a total concentration of the present ester compound A and the present ester compound B. To 0.01 to 1000 ppm.
(3) A method in which the pest control composition of the present invention is heated in a pest habitat to volatilize active ingredients.
In this case, the application amount and application concentration of the ester compound A and the ester compound B are all in the form of the pest control composition of the present invention, the application time, the application place, the application method, the type of the pest, the damage situation, etc. It can be determined accordingly.

本発明の有害生物防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの合計量として通常0.0001〜1000mg/m3であり、平面に適用するときは0.0001〜1000mg/m2である。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本発明の有害生物防除組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
When the pest control composition of the present invention is used for epidemics, the application amount is usually 0.0001 to 1000 mg / m 3 as the total amount of the ester compound A and the ester compound B when applied to a space. Yes, 0.0001 to 1000 mg / m 2 when applied to a flat surface. Insecticidal incense sticks, electric insecticidal mats and the like are applied by volatilizing the active ingredient by heating according to the formulation form. Resin transpiration agents, paper transpiration agents, non-woven fabric transpiration agents, knitted fabric transpiration agents, sublimable tablets and the like can be used, for example, by leaving them in the space to be applied as they are and by blowing them over the preparations.
Examples of the space to which the pest control composition of the present invention is applied for epidemics include closets, closets, Japanese dance, cupboards, toilets, bathhouses, storerooms, living rooms, canteens, warehouses, car interiors, and the like. It can also be applied in open spaces.

本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制(systemic control)を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制(non-systemic control)を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン(pour-on)処理若しくはスポットオン(spot-on)処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの合計量は、通常動物の体重1kgに対して、0.01〜1000mgの範囲である。   When the pesticidal composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals in any way. As a specific method of use, for the purpose of systemic control, for example, it is administered by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) For purposes of non-systemic control, for example, spraying oils or aqueous solutions, pour-on or spot-on treatment, washing animals with shampoo formulations or It is used by a method such as attaching a resin transpiration agent to an animal using a collar or ear tag. The total amount of the present ester compound A and the present ester compound B when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.

以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は質量部を意味する。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
First, formulation examples of the pest control composition of the present invention are shown. In Examples, unless otherwise specified, parts means parts by mass.

製剤例1
本エステル化合物Aα 9部と本エステル化合物B 0.9部とを、キシレン 37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9.1部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
製剤例2
本エステル化合物Aβ 9部と本エステル化合物B 0.9部とを、キシレン 37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9.1部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
製剤例3
本エステル化合物Aγ 9部と本エステル化合物B 0.9部とを、キシレン 37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9.1部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
Formulation Example 1
9 parts of the present ester compound Aα and 0.9 part of the present ester compound B are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether is dissolved therein. And 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well by stirring to obtain an emulsion.
Formulation Example 2
9 parts of the present ester compound Aβ and 0.9 part of the present ester compound B are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether is dissolved therein. And 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well by stirring to obtain an emulsion.
Formulation Example 3
9 parts of the present ester compound Aγ and 0.9 part of the present ester compound B are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether is dissolved therein. And 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well by stirring to obtain an emulsion.

製剤例4
本エステル化合物Aα 20部と本エステル化合物B 20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
製剤例5
本エステル化合物Aβ 20部と本エステル化合物B 20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
製剤例6
本エステル化合物Aγ 20部と本エステル化合物B 20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 4
To 20 parts of the ester compound Aα and 20 parts of the ester compound B, 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical) is added and mixed well to prepare Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic hydrous hydroxide). Silicon fine powder) 32 parts, 300 mesh diatomaceous earth 23 parts are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.
Formulation Example 5
To 20 parts of this ester compound Aβ and 20 parts of this ester compound B, 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical Co., Ltd.) are added and mixed well, and Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic hydrous hydroxide) is mixed. Silicon fine powder) 32 parts, 300 mesh diatomaceous earth 23 parts are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.
Formulation Example 6
To 20 parts of the ester compound Aγ and 20 parts of the ester compound B are added 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical Co., Ltd.) and mixed well to prepare Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic hydrous hydroxide). Silicon fine powder) 32 parts, 300 mesh diatomaceous earth 23 parts are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例7
本エステル化合物Aα 3部と本エステル化合物B 0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部およびクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
製剤例8
本エステル化合物Aβ 3部と本エステル化合物B 0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部およびクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
製剤例9
本エステル化合物Aγ 3部と本エステル化合物B 0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部およびクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
Formulation Example 7
Add 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay to 3 parts of this ester compound Aα and 0.3 part of this ester compound B, and mix well. Then, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.
Formulation Example 8
Add 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay to 3 parts of this ester compound Aβ and 0.3 parts of this ester compound B, and mix well. Then, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.
Formulation Example 9
Add 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay to 3 parts of this ester compound Aγ and 0.3 part of this ester compound B, and mix well. Then, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.

製剤例10
本エステル化合物Aα 5部、本エステル化合物B 0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部およびクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 85.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
製剤例11
本エステル化合物Aβ 5部、本エステル化合物B 0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部およびクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 85.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
製剤例12
本エステル化合物Aγ 5部、本エステル化合物B 0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部およびクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 85.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 10
After thoroughly mixing 5 parts of the present ester compound Aα, 0.5 part of the present ester compound B, 1 part of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 1 part of Doreles B (manufactured by Sankyo) as a flocculant and 7 parts of clay in a mortar, juice Stir and mix with a mixer. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.
Formulation Example 11
After thoroughly mixing 5 parts of the present ester compound Aβ, 0.5 part of the present ester compound B, 1 part of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 1 part of Doreles B (Sankyo Co., Ltd.) as a flocculant and 7 parts of clay in a mortar, Stir and mix with a mixer. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.
Formulation Example 12
After thoroughly mixing 5 parts of the present ester compound Aγ, 0.5 part of the present ester compound B, 1 part of the synthetic silicon hydroxide-containing fine powder, 1 part of Doreles B (manufactured by Sankyo) and 7 parts of clay in a mortar, juice Stir and mix with a mixer. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.

製剤例13
本エステル化合物Aα 10部、本エステル化合物B 1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例14
本エステル化合物Aβ 10部、本エステル化合物B 1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例15
本エステル化合物Aγ 10部、本エステル化合物B 1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
Formulation Example 13
By mixing 10 parts of this ester compound Aα, 1 part of this ester compound B, 35 parts of white carbon containing half the amount of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water, and finely pulverizing it by a wet pulverization method, obtain.
Formulation Example 14
By mixing 10 parts of the present ester compound Aβ, 1 part of the present ester compound B, 35 parts of white carbon containing half the amount of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water, the mixture is pulverized by a wet pulverization method. obtain.
Formulation Example 15
By mixing 10 parts of the present ester compound Aγ, 1 part of the present ester compound B, 35 parts of white carbon containing half the amount of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water, the mixture is pulverized by a wet pulverization method. obtain.

製剤例16
本エステル化合物Aα 0.05部と本エステル化合物B 0.05部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.9部に混合して、油剤を得る。
製剤例17
本エステル化合物Aβ 0.05部と本エステル化合物B 0.05部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン系溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.9部に混合して、油剤を得る。
製剤例18
本エステル化合物Aγ 0.05部と本エステル化合物B 0.05部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.9部に混合して、油剤を得る。
Formulation Example 16
0.05 part of the present ester compound Aα and 0.05 part of the present ester compound B are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.9 parts of an isoparaffin solvent (Isopar M, registered trademark of Exxon Chemical). Obtain an oil.
Formulation Example 17
0.05 part of the present ester compound Aβ and 0.05 part of the present ester compound B are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.9 parts of an isoparaffin-based solvent (Isopar M, registered trademark of Exxon Chemical). Get an oil.
Formulation Example 18
0.05 part of the present ester compound Aγ and 0.05 part of the present ester compound B are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.9 parts of an isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Registration), Obtain an oil.

製剤例19
本エステル化合物Aα 0.01部、本エステル化合物B 0.1部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.89部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例20
本エステル化合物Aβ 0.01部、本エステル化合物B 0.1部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.89部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例21
本エステル化合物Aγ 0.01部、本エステル化合物B 0.1部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.89部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
Formulation Example 19
0.01 part of the present ester compound Aα, 0.1 part of the present ester compound B and 49.89 parts of Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. Oily aerosol is obtained by filling, shaking, and mounting the actuator.
Formulation Example 20
0.01 parts of the ester compound Aβ, 0.1 parts of the ester compound B and 49.89 parts of Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. Oily aerosol is obtained by filling, shaking, and mounting the actuator.
Formulation Example 21
0.01 part of the present ester compound Aγ, 0.1 part of the present ester compound B and 49.89 parts of Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. Oily aerosol is obtained by filling, shaking, and mounting the actuator.

製剤例22
本エステル化合物Aα 0.5部、本エステル化合物B 0.05部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例23
本エステル化合物Aβ 0.5部、本エステル化合物B 0.05部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例24
本エステル化合物Aγ 0.5部、本エステル化合物B 0.05部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 22
0.5 parts of the present ester compound Aα, 0.05 parts of the present ester compound B, 0.01 part of BHT, 5 parts of xylene, 3.44 parts of deodorized kerosene, and 1 part of emulsifier {Atmos 300 (registered trademark name of Atmos Chemical)} An aerosol container is filled with 50 parts of distilled water and 50 parts of distilled water, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
Formulation Example 23
This ester compound Aβ 0.5 part, this ester compound B 0.05 part, BHT 0.01 part, xylene 5 parts, deodorized kerosene 3.44 parts and emulsifier {Atmos 300 (registered trademark of Atmos Chemical)} 1 part An aerosol container is filled with 50 parts of distilled water and 50 parts of distilled water, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
Formulation Example 24
The ester compound Aγ 0.5 part, the ester compound B 0.05 part, BHT 0.01 part, xylene 5 parts, deodorized kerosene 3.44 parts and an emulsifier {Atmos 300 (registered trademark name of Atmos Chemical)} 1 part An aerosol container is filled with 50 parts of distilled water and 50 parts of distilled water, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.

製剤例25
0.5cm(厚さ)×69cm(長さ)×0.2cm(幅)のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径5.5cm、高さ0.2cmの略円柱状の担体を作製する。本エステル化合物Aα 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
製剤例26
0.5cm(厚さ)×69cm(長さ)×0.2cm(幅)のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径5.5cm、高さ0.2cmの略円柱状の担体を作製する。本エステル化合物Aβ 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
製剤例27
0.5cm(厚さ)×69cm(長さ)×0.2cm(幅)のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径5.5cm、高さ0.2cmの略円柱状の担体を作製する。本エステル化合物Aγ 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 25
A paper work piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) was wound from one end to form a substantially cylindrical shape having a diameter of 5.5 cm and a height of 0.2 cm. A carrier is prepared. An appropriate amount of a solution obtained by dissolving 5 parts of the present ester compound Aα and 0.5 part of the present ester compound B in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent. .
Formulation Example 26
A paper work piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) was wound from one end to form a substantially cylindrical shape having a diameter of 5.5 cm and a height of 0.2 cm. A carrier is prepared. An appropriate amount of a solution obtained by dissolving 5 parts of the present ester compound Aβ and 0.5 part of the present ester compound B in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent. .
Formulation Example 27
A paper work piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) was wound from one end to form a substantially cylindrical shape having a diameter of 5.5 cm and a height of 0.2 cm. A carrier is prepared. An appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of the present ester compound Aγ and 0.5 part of the present ester compound B in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent. .

製剤例28
立体編地(商品名:フュージョン、型番:AKE69440、販売元:旭化成せんい株式会社、厚さ:4.3mm、目付:321g/m2、ポリアミド製)を直径5cmの略円形状に裁断する。本エステル化合物Aα 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記の裁断した立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、編織物蒸散剤を得る。
製剤例29
立体編地(商品名:フュージョン、型番:AKE69440、販売元:旭化成せんい株式会社、厚さ:4.3mm、目付:321g/m2、ポリアミド製)を直径5cmの略円形状に裁断する。本エステル化合物Aβ 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記の裁断した立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、編織物蒸散剤を得る。
製剤例30
立体編地(商品名:フュージョン、型番:AKE69440、販売元:旭化成せんい株式会社、厚さ:4.3mm、目付:321g/m2、ポリアミド製)を直径5cmの略円形状に裁断する。本エステル化合物Aγ 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記の裁断した立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、編織物蒸散剤を得る。
Formulation Example 28
A three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, distributor: Asahi Kasei Fibers Co., Ltd., thickness: 4.3 mm, basis weight: 321 g / m 2 , made of polyamide) is cut into a substantially circular shape having a diameter of 5 cm. After an appropriate amount of a solution obtained by dissolving 5 parts of the present ester compound Aα and 0.5 part of the present ester compound B in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the cut three-dimensional knitted fabric, acetone is air-dried, A knitted fabric transpiration agent is obtained.
Formulation Example 29
A three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, distributor: Asahi Kasei Fibers Co., Ltd., thickness: 4.3 mm, basis weight: 321 g / m 2 , made of polyamide) is cut into a substantially circular shape having a diameter of 5 cm. An appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of the present ester compound Aβ and 0.5 part of the present ester compound B in 94.5 parts of acetone was uniformly applied to the cut three-dimensional knitted fabric, and then acetone was air-dried. A knitted fabric transpiration agent is obtained.
Formulation Example 30
A three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, distributor: Asahi Kasei Fibers Co., Ltd., thickness: 4.3 mm, basis weight: 321 g / m 2 , made of polyamide) is cut into a substantially circular shape having a diameter of 5 cm. After an appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of the present ester compound Aγ and 0.5 part of the present ester compound B in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the cut three-dimensional knitted fabric, acetone is air-dried, A knitted fabric transpiration agent is obtained.

製剤例31
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(メタクリル酸メチル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物Aα 2部および本エステル化合物B 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
製剤例32
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(メタクリル酸メチル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物Aβ 2部および本エステル化合物B 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
製剤例33
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(メタクリル酸メチル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物Aγ 2部および本エステル化合物B 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 31
97.8 parts by weight of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound Aα and 0.2 part of the present ester compound B , Melt-kneaded at 130 ° C in a 45mmφ co-directional twin screw extruder, melt-kneaded at 150 ° C in a 40mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, cooled with a cooling roll, obtain.
Formulation Example 32
97.8 parts by weight of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the ester compound Aβ and 0.2 part of the ester compound B , Melt-kneaded at 130 ° C in a 45mmφ co-directional twin screw extruder, melt-kneaded at 150 ° C in a 40mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, cooled with a cooling roll, obtain.
Formulation Example 33
97.8 parts by weight of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound Aγ and 0.2 part of the present ester compound B , Melt-kneaded at 130 ° C in a 45mmφ co-directional twin screw extruder, melt-kneaded at 150 ° C in a 40mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, cooled with a cooling roll, obtain.

製剤例34
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物Aα 2部および本エステル化合物B 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
製剤例35
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物Aβ 2部および本エステル化合物B 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
製剤例36
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物Aγ 2部および本エステル化合物B 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 34
97.8 parts by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound Aα and 0.2 part of the present ester compound B were added to 45 mmφ. Melting and kneading at 130 ° C. with a co-directional twin-screw extruder, further melt-kneading at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruding into a sheet form from a T die, and cooling with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.
Formulation Example 35
97.8 parts by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound Aβ and 0.2 part of the present ester compound B, 45 mmφ Melting and kneading at 130 ° C. with a co-directional twin-screw extruder, further melt-kneading at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruding into a sheet form from a T die, and cooling with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.
Formulation Example 36
97.8 parts by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound Aγ and 0.2 part of the present ester compound B were added to 45 mmφ. Melting and kneading at 130 ° C. with a co-directional twin-screw extruder, further melt-kneading at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruding into a sheet form from a T die, and cooling with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.

製剤例37
本エステル化合物Aα 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解する。この溶液の適当量を折り畳み可能な構造を有する紙(2000cm2)に塗布し、アセトンを風乾して、紙蒸散剤を得る。
製剤例38
本エステル化合物Aβ 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解する。この溶液の適当量を折り畳み可能な構造を有する紙(2000cm2)に塗布し、アセトンを風乾して、紙蒸散剤を得る。
製剤例39
本エステル化合物Aγ 5部と本エステル化合物B 0.5部とをアセトン94.5部に溶解する。この溶液の適当量を折り畳み可能な構造を有する紙(2000cm2)に塗布し、アセトンを風乾して、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 37
The ester compound Aα (5 parts) and the ester compound B (0.5 parts) are dissolved in acetone (94.5 parts). An appropriate amount of this solution is applied to a paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure, and acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.
Formulation Example 38
5 parts of the present ester compound Aβ and 0.5 part of the present ester compound B are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to a paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure, and acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.
Formulation Example 39
The ester compound Aγ 5 parts and the ester compound B 0.5 part are dissolved in acetone 94.5 parts. An appropriate amount of this solution is applied to a paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure, and acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例40
本エステル化合物Aα 3部と本エステル化合物B 0.3部とをアセトン 14.6部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛 0.2部、α澱粉 1.0部及びアゾジカルボンアミド 42.8部を加え、更に水38.1部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
製剤例41
本エステル化合物Aβ 3部と本エステル化合物B 0.3部とをアセトン 14.6部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛 0.2部、α澱粉 1.0部及びアゾジカルボンアミド 42.8部を加え、更に水38.1部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
製剤例42
本エステル化合物Aγ 3部と本エステル化合物B 0.3部とをアセトン 14.6部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛 0.2部、α澱粉 1.0部及びアゾジカルボンアミド 42.8部を加え、更に水38.1部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 40
3 parts of the present ester compound Aα and 0.3 part of the present ester compound B are dissolved in 14.6 parts of acetone to obtain a solution. To this solution, add 0.2 parts of zinc oxide, 1.0 part of α starch and 42.8 parts of azodicarbonamide, add 38.1 parts of water, knead, shape into granules with an extruder, and dry. . A granule containing the compound of the present invention is placed in the upper space of a container whose central part is divided by an aluminum partition, and 50 g of calcium oxide is accommodated in the lower space of the container to obtain a smoke agent.
Formulation Example 41
3 parts of the ester compound Aβ and 0.3 part of the ester compound B are dissolved in 14.6 parts of acetone to obtain a solution. To this solution, add 0.2 parts of zinc oxide, 1.0 part of α starch and 42.8 parts of azodicarbonamide, add 38.1 parts of water, knead, shape into granules with an extruder, and dry. . A granule containing the compound of the present invention is placed in the upper space of a container whose central part is divided by an aluminum partition, and 50 g of calcium oxide is accommodated in the lower space of the container to obtain a smoke agent.
Formulation Example 42
3 parts of the present ester compound Aγ and 0.3 part of the present ester compound B are dissolved in 14.6 parts of acetone to obtain a solution. To this solution, add 0.2 parts of zinc oxide, 1.0 part of α starch and 42.8 parts of azodicarbonamide, add 38.1 parts of water, knead, shape into granules with an extruder, and dry. . A granule containing the compound of the present invention is placed in the upper space of a container whose central part is divided by an aluminum partition, and 50 g of calcium oxide is accommodated in the lower space of the container to obtain a smoke agent.

製剤例43
酸化亜鉛 0.5部、α澱粉 2部およびアゾジカルボンアミド 97.5部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒2gに、本エステル化合物Aα 0.58gと本エステル化合物B 0.058gとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
製剤例44
酸化亜鉛 0.5部、α澱粉 2部およびアゾジカルボンアミド 97.5部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒2gに、本エステル化合物Aβ 0.58gと本エステル化合物B 0.058gとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
製剤例45
酸化亜鉛 0.5部、α澱粉 2部およびアゾジカルボンアミド 97.5部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒2gに、本エステル化合物Aγ 0.58gと本エステル化合物B 0.058gとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 43
Mix 0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α starch and 97.5 parts of azodicarbonamide, add water and knead the mixture, shape the kneaded product with an extruder and dry it to obtain granules. . 2 g of these granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.58 g of the present ester compound Aα and 0.058 g of the present ester compound B, and then dried to obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.
Formulation Example 44
Mix 0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α starch and 97.5 parts of azodicarbonamide, add water and knead the mixture, shape the kneaded product with an extruder and dry it to obtain granules. . 2 g of these granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.58 g of the present ester compound Aβ and 0.058 g of the present ester compound B, and then dried to obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.
Formulation Example 45
Mix 0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α starch and 97.5 parts of azodicarbonamide, add water and knead the mixture, shape the kneaded product with an extruder and dry it to obtain granules. . 2 g of these granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.58 g of the present ester compound Aγ and 0.058 g of the present ester compound B, and then dried to obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例46
本エステル化合物Aα 0.5gと本エステル化合物B 0.05gとをアセトン20mlに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)99.4gおよび緑色色素 0.3gの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、殺虫線香を得る。
製剤例47
本エステル化合物Aβ 0.5gと本エステル化合物B 0.05gとをアセトン20mlに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)99.4gおよび緑色色素 0.3gの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、殺虫線香を得る。
製剤例48
本エステル化合物Aγ 0.5gと本エステル化合物B 0.05gとをアセトン20mlに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)99.4gおよび緑色色素 0.3gの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、殺虫線香を得る。
Formulation Example 46
0.5 g of the present ester compound Aα and 0.05 g of the present ester compound B are dissolved in 20 ml of acetone, and the solution is mixed with a mosquito-repellent incense carrier (tab powder: straw powder: wood powder mixed at a weight ratio of 4: 3: 3) Add to a mixture of 99.4 g and 0.3 g of green pigment, stir and mix uniformly, then add 120 ml of water and mold and dry the mixture to obtain an insecticidal incense.
Formulation Example 47
The ester compound Aβ 0.5 g and the ester compound B 0.05 g are dissolved in 20 ml of acetone, and the solution is mixed with a mosquito-repellent incense carrier (tab powder: straw powder: wood powder mixed at a weight ratio of 4: 3: 3). Add to a mixture of 99.4 g and 0.3 g of green pigment, stir and mix uniformly, then add 120 ml of water and mold and dry the mixture to obtain an insecticidal incense.
Formulation Example 48
The ester compound Aγ 0.5 g and the ester compound B 0.05 g are dissolved in 20 ml of acetone, and the solution is mixed with a mosquito-repellent incense carrier (tab powder: straw powder: wood powder mixed at a weight ratio of 4: 3: 3). Add to a mixture of 99.4 g and 0.3 g of green pigment, stir and mix uniformly, then add 120 ml of water and mold and dry the mixture to obtain an insecticidal incense.

製剤例49
本エステル化合物Aα 10部、本エステル化合物B 1部、クエン酸アセチルトリブチル 39.5部、アジピン酸イソノニル 39.5部、青色色素 5部および香料 5部を混合して得られる溶液を、3.4cm×2.1cm、厚さ0.22cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気殺虫マットを得る。
製剤例50
本エステル化合物Aβ 10部、本エステル化合物B 1部、クエン酸アセチルトリブチル 39.5部、アジピン酸イソノニル 39.5部、青色色素 5部および香料 5部を混合して得られる溶液を、3.4cm×2.1cm、厚さ0.22cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気殺虫マットを得る。
製剤例51
本エステル化合物Aγ 10部、本エステル化合物B 1部、クエン酸アセチルトリブチル 39.5部、アジピン酸イソノニル 39.5部、青色色素 5部および香料 5部を混合して得られる溶液を、3.4cm×2.1cm、厚さ0.22cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気殺虫マットを得る。
Formulation Example 49
2. A solution obtained by mixing 10 parts of the present ester compound Aα, 1 part of the present ester compound B, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of a blue dye and 5 parts of a fragrance. An electric insecticidal mat is obtained by uniformly impregnating a substrate for electric mats (4 cm × 2.1 cm, 0.22 cm thick) (a mixture of cotton linter and pulp mixture in a plate shape).
Formulation Example 50
2. A solution obtained by mixing 10 parts of the present ester compound Aβ, 1 part of the present ester compound B, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of a blue dye and 5 parts of a fragrance. An electric insecticidal mat is obtained by uniformly impregnating a substrate for electric mats (4 cm × 2.1 cm, 0.22 cm thick) (a mixture of cotton linter and pulp mixture in a plate shape).
Formulation Example 51
2. A solution obtained by mixing 10 parts of the present ester compound Aγ, 1 part of the present ester compound B, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of a blue dye and 5 parts of a fragrance. An electric insecticidal mat is obtained by uniformly impregnating a substrate for electric mats (4 cm × 2.1 cm, 0.22 cm thick) (a mixture of cotton linter and pulp mixture in a plate shape).

製剤例52
本エステル化合物Aα 0.1部と本エステル化合物B 0.01部とを、脱臭灯油99.89部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用の部品を得る。
製剤例53
本エステル化合物Aβ 0.1部と本エステル化合物B 0.01部とを、脱臭灯油99.89部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用の部品を得る。
製剤例54
本エステル化合物Aγ 0.1部と本エステル化合物B 0.01部とを、脱臭灯油99.89部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用の部品を得る。
Formulation Example 52
The absorbent core in which 0.1 part of the ester compound Aα and 0.01 part of the ester compound B are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. By inserting (inorganic powder hardened with a binder and sintered), a liquid-absorbing core type heat-transpiration insecticide component is obtained.
Formulation Example 53
The absorbent core in which 0.1 part of the ester compound Aβ and 0.01 part of the ester compound B are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. By inserting (inorganic powder hardened with a binder and sintered), a liquid-absorbing core type heat-transpiration insecticide component is obtained.
Formulation Example 54
The absorbent core in which 0.1 part of the present ester compound Aγ and 0.01 part of the present ester compound B are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. By inserting (inorganic powder hardened with a binder and sintered), a liquid-absorbing core type heat-transpiration insecticide component is obtained.

製剤例55
本エステル化合物Aα 0.2部、本エステル化合物B 0.02部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.78部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、エアゾール剤を得る。
製剤例56
本エステル化合物Aβ 0.2部、本エステル化合物B 0.02部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.78部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、エアゾール剤を得る。
製剤例57
本エステル化合物Aγ 0.2部、本エステル化合物B 0.02部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.78部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、エアゾール剤を得る。
Formulation Example 55
0.2 parts of the ester compound Aα, 0.02 parts of the ester compound B and 49.78 parts of Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. An aerosol agent is obtained by filling, shaking, and mounting a full-injection aerosol actuator.
Formulation Example 56
0.2 parts of the ester compound Aβ, 0.02 parts of the ester compound B and 49.78 parts of Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. An aerosol agent is obtained by filling, shaking, and mounting a full-injection aerosol actuator.
Formulation Example 57
0.2 parts of the present ester compound Aγ, 0.02 parts of the present ester compound B and 49.78 parts of Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. An aerosol agent is obtained by filling, shaking, and mounting a full-injection aerosol actuator.

製剤例58
本エステル化合物Aα 0.2部と本エステル化合物B 0.02部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 99.78部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン用の製剤を得る。
製剤例59
本エステル化合物Aβ 0.2部と本エステル化合物B 0.02部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 99.78部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン用の製剤を得る。
製剤例60
本エステル化合物Aγ 0.2部と本エステル化合物B 0.02部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 99.78部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン用の製剤を得る。
Formulation Example 58
By adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.22 parts of the present ester compound Aα and 0.02 part of the present ester compound B, and stirring and mixing well, it is possible for spot-on for controlling ectoparasites of animals. A formulation is obtained.
Formulation Example 59
By adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.2 part of the present ester compound Aβ and 0.02 part of the present ester compound B, and mixing well, it is possible for spot-on for controlling ectoparasites of animals. A formulation is obtained.
Formulation Example 60
By adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.2 part of the present ester compound Aγ and 0.02 part of the present ester compound B, and stirring well, it is used for spot-on control for animal ectoparasite control. A formulation is obtained.

製剤例61
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、本エステル化合物Aα 3部、本エステル化合物B 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、昇華性錠剤を得る。
製剤例62
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、本エステル化合物Aβ 3部、本エステル化合物B 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、昇華性錠剤を得る。
製剤例63
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、本エステル化合物Aγ 3部、本エステル化合物B 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、昇華性錠剤を得る。
Formulation Example 61
The ester compound Aα was added to a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane. A sublimable tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 3 parts, 0.3 part of the present ester compound B and 96.7 parts of acetone and then drying.
Formulation Example 62
The ester compound Aβ was added to a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane. A sublimable tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 3 parts, 0.3 part of the present ester compound B and 96.7 parts of acetone and then drying.
Formulation Example 63
The ester compound Aγ was added to a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane. A sublimable tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 3 parts, 0.3 part of the present ester compound B and 96.7 parts of acetone and then drying.

製剤例64
本エステル化合物Aα 200mg、本エステル化合物B 20mgおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgとの均一混合物を、加圧成形(4t/cm2)して円盤状の(直径3cm、厚さ3mm)とすることにより、昇華性錠剤を得る。
製剤例65
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、本エステル化合物Aβ 3部、本エステル化合物B 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、昇華性錠剤を得る。
製剤例66
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、本エステル化合物Aγ 3部、本エステル化合物B 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、昇華性錠剤を得る。
Formulation Example 64
A uniform mixture of 200 mg of the present ester compound Aα, 20 mg of the present ester compound B and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane was subjected to pressure molding (4 t / cm 2 ) to form a disc-shaped ( Sublimable tablets are obtained by setting the diameter to 3 cm and the thickness to 3 mm.
Formulation Example 65
The ester compound Aβ was added to a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane. A sublimable tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 3 parts, 0.3 part of the present ester compound B and 96.7 parts of acetone and then drying.
Formulation Example 66
The ester compound Aγ was added to a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane. A sublimable tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 3 parts, 0.3 part of the present ester compound B and 96.7 parts of acetone and then drying.

製剤例67
本エステル化合物Aα 200mg、本エステル化合物B 20mgおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを、50mLスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより、昇華性錠剤を得る。
製剤例68
本エステル化合物Aβ 200mg、本エステル化合物B 20mgおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを、50mLスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより、昇華性錠剤を得る。
製剤例69
本エステル化合物Aγ 200mg、本エステル化合物B 20mgおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを、50mLスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより、昇華性錠剤を得る。
Formulation Example 67
The ester compound Aα 200 mg, the ester compound B 20 mg and 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane 4000 mg are heated and melted in a 50 mL screw tube, and then cooled to room temperature to sublimate. Sex tablets are obtained.
Formulation Example 68
The ester compound Aβ 200 mg, the ester compound B 20 mg and 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane 4000 mg are heated and melted in a 50 mL screw tube, and then cooled to room temperature to sublimate. Sex tablets are obtained.
Formulation Example 69
Sublimation by substituting 200 mg of the present ester compound Aγ, 20 mg of the present ester compound B and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane in a 50 mL screw tube, followed by cooling to room temperature. Sex tablets are obtained.

次に、本発明の有害生物防除組成物が有害生物に対して優れた防除効力を有することをを試験例として示す。   Next, it is shown as a test example that the pest control composition of the present invention has an excellent control effect against pests.

尚、以下の試験例においては、本エステル化合物Bとして4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=1R−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル(Z))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを使用した。また、本エステル化合物Aαとして4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、本エステル化合物Aβとして4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、本エステル化合物Aγとして4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを使用した。   In the following test examples, the ester compound B is 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 1R-trans-3- (2-cyano-1-propenyl (Z))- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate was used. The ester compound Aα is 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethyl. Cyclopropanecarboxylate, 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2 as the ester compound Aβ -Dimethylcyclopropanecarboxylate, 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethyl as the ester compound Aγ Cyclopropanecarboxylate was used.

試験例1
本エステル化合物B 0.00156部をジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.99844部と混合して、0.00156%油剤(以下、比較組成物(1)と記す。)を調整した。同様にして、本エステル化合物Aα、本エステル化合物Aβおよび本エステル化合物Aγの各々0.00625部をジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.99375部と混合して、0.00625%油剤(以下、各々を比較組成物(2)、比較組成物(3)、比較組成物(4)と記す。)を調整した。
更に、同様にして調整した、本エステル化合物Bの0.00312%油剤と本エステル化合物Aαの0.0125%油剤とを5mlずつ等量混合して、本発明の油剤(以下、本発明組成物(1)と記す。)を得た。本エステル化合物Bの0.00312%油剤と本エステル化合物Aβの0.0125%油剤とを5mlずつ等量混合して、本発明の油剤(以下、本発明組成物(2)と記す。)を得た。本エステル化合物Bの0.00312%油剤と本エステル化合物Aγの0.0125%油剤とを5mlずつ等量混合して、本発明の油剤(以下、本発明組成物(3)と記す。)を得た。
Test example 1
0.00156 part of the present ester compound B is dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.99844 parts of an isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Registered Trademark) to obtain a 0.00156% oil (hereinafter referred to as a comparative composition). (Denoted as (1)). Similarly, 0.00625 parts of the present ester compound Aα, the present ester compound Aβ, and the present ester compound Aγ are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is dissolved in an isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Registered Trade Name) 89.9999 parts. Were mixed to prepare 0.00625% oil (hereinafter referred to as comparative composition (2), comparative composition (3) and comparative composition (4)).
Further, 0.00312% of the ester compound B prepared in the same manner and 0.0125% of the ester compound Aα were mixed in an equal amount of 5 ml, and the oil of the present invention (hereinafter referred to as the present composition). (Denoted as (1)). An equal amount of 0.00312% oil of this ester compound B and 0.0125% oil of this ester compound Aβ are mixed in an equal amount of 5 ml to give the oil of the present invention (hereinafter referred to as the present composition (2)). Obtained. An oil agent of the present invention (hereinafter referred to as the present composition (3)) is mixed by mixing 5 ml of an equal amount of 0.00312% oil agent of the present ester compound B and 0.0125% oil agent of the present ester compound Aγ. Obtained.

チャバネゴキブリ10頭(雄雌各5頭)を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー(直径8.75cm、高さ7.5cm、底面16メッシュ金網張り)内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー(底面:46cm×46cm、高さ:70cm)の底部に設置した。該コンテナー上面より60cmの高さから本発明組成物(1)1.5mlをスプレーガンを用いて噴霧した(噴霧圧力0.4kg/cm2)。噴霧から30秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、一定時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた(2反復平均)。
本発明組成物(1)の代わりに、本発明組成物(2)、本発明組成物(3)、比較組成物(1)、比較組成物(2)、比較組成物(3)および比較組成物(4)を用いて、同様の試験を行い、一定時間後のノックダウン率を求めた(2反復平均)。
その結果を、〔表1〕に示す。
10 German cockroaches (5 males and 5 females) are placed in a test container with a buttered inner wall (diameter: 8.75 cm, height: 7.5 cm, bottom 16 mesh wire mesh), and the container is used for testing. It was installed at the bottom of the chamber (bottom: 46 cm × 46 cm, height: 70 cm). From the height of 60 cm above the upper surface of the container, 1.5 ml of the composition (1) of the present invention was sprayed using a spray gun (spray pressure 0.4 kg / cm 2 ). The container was removed from the test chamber 30 seconds after spraying, the number of insects knocked down after a certain time was counted, and the knockdown rate was determined (2 repeated averages).
Instead of the present composition (1), the present composition (2), the present composition (3), the comparative composition (1), the comparative composition (2), the comparative composition (3) and the comparative composition The same test was performed using the product (4), and the knockdown rate after a certain time was obtained (2 repeated averages).
The results are shown in [Table 1].

Figure 2009062299
Figure 2009062299

本発明の有害生物防除組成物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。   The pest control composition of the present invention has an excellent control effect against pests.

Claims (5)

下記式(I)
Figure 2009062299
〔式中、Raは水素原子またはメチル基を表し、Rbはメチル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物と、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
Formula (I) below
Figure 2009062299
[Wherein, R a represents a hydrogen atom or a methyl group, and R b represents a methyl group or a methoxymethyl group. ]
An ester compound represented by
Pest control composition containing 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate as an active ingredient .
式(I)で示されるエステル化合物が4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートまたは4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである請求項1記載の組成物。   The ester compound represented by the formula (I) is 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 4-methyl-2 , 3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate or 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2 The composition according to claim 1, which is -methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate. 式(I)で示されるエステル化合物と4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとの含有割合が重量比で50:1〜1:50である請求項1または2記載の組成物。   An ester compound represented by the formula (I) and 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate The composition according to claim 1 or 2, wherein the content ratio is 50: 1 to 1:50 by weight. 式(I)で示されるエステル化合物と4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとを有効成分として含有する有害生物防除組成物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。   An ester compound represented by the formula (I) and 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate A pest control method comprising applying an effective amount of a pest control composition contained as an active ingredient to a pest or a habitat of the pest. 有害生物防除組成物における式(I)で示されるエステル化合物と4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとの含有割合が重量比で50:1〜1:50である請求項4記載の防除方法。   Ester compound represented by formula (I) and 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl = 3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethyl in a pest control composition The control method according to claim 4, wherein the content ratio with respect to cyclopropanecarboxylate is 50: 1 to 1:50 by weight.
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