JP2010065056A - Insect pest-controlling composition - Google Patents

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JP2010065056A
JP2010065056A JP2009274847A JP2009274847A JP2010065056A JP 2010065056 A JP2010065056 A JP 2010065056A JP 2009274847 A JP2009274847 A JP 2009274847A JP 2009274847 A JP2009274847 A JP 2009274847A JP 2010065056 A JP2010065056 A JP 2010065056A
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雅代 菅野
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an insect pest-controlling composition having an excellent controlling effect on insect pests, in particular on those belonging to the order Diptera. <P>SOLUTION: The insect pest-controlling composition includes a tetrafluorobenzyl ester compound expressed by formula (I) (wherein R is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a methoxymethyl group), and 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、害虫防除用組成物、害虫の防除方法、及び該組成物の使用に関し、特に双翅目害虫防除に適した組成物、双翅目害虫の防除方法、及び該組成物の使用に関する。   The present invention relates to a pest control composition, a pest control method, and use of the composition, and more particularly, to a composition suitable for diptera pest control, a diptera pest control method, and use of the composition. .

2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレートは、双翅目害虫等の害虫防除用組成物の有効成分として知られている(例えば、特許文献1参照)。
しかしながら、害虫防除用組成物は、より優れた防除効力が必要とされる場合がある。
2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (2-methylprop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate is for controlling pests such as diptera It is known as an active ingredient of the composition (see, for example, Patent Document 1).
However, the pest control composition may require a better control effect.

特開2001−11022号公報JP 2001-11022 A

本発明は、害虫防除用組成物、及びこれを使用する害虫の防除方法に関する。特に、双翅目害虫の防除に適した害虫防除用組成物、及びこれを使用する双翅目害虫の防除方法を提供することを目的とするものである。   The present invention relates to a pest control composition and a pest control method using the same. In particular, an object of the present invention is to provide a composition for controlling pests suitable for controlling diptera and a method for controlling diptera using the same.

本発明者は、害虫に対して優れた防除効力を有する組成物を見出すべく鋭意検討した結果、[a]下記式(I)で示されるテトラフルオロベンジルエステル化合物(以下、本エステル化合物Aと記す。)と、[b]2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物Bと記す。)とを含有する組成物が、害虫、特に双翅目害虫に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。   As a result of intensive studies to find a composition having an excellent control effect against pests, the present inventor [a] a tetrafluorobenzyl ester compound represented by the following formula (I) (hereinafter referred to as the present ester compound A). And [b] 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (2-methylprop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present). The present invention has been found to have an excellent control effect against insect pests, in particular, Diptera pests.

Figure 2010065056
Figure 2010065056

即ち、本発明は以下の発明に係るものである。
[1]
本エステル化合物Aと、本エステル化合物Bとを含有する害虫防除用組成物(以下、本防除組成物と記す。)。
[2]
本エステル化合物A:本エステル化合物Bの質量比が20:1〜1:5である前記[1]記載の組成物。
[3]
本エステル化合物Aが、メトフルトリン又はプロフルトリンである前記[1]または[2]記載の組成物。
[4]
双翅目害虫防除の為の、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の害虫防除用組成物。
[5]
前記[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物の有効量を、害虫または害虫の生息場所に施用する害虫の防除方法。
[6]
前記[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物の有効量を、双翅目害虫または双翅目害虫の生息場所に施用する双翅目害虫の防除方法。
[7]
害虫防除の為の、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物の使用。
[8]
双翅目害虫防除の為の、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物の使用。
That is, the present invention relates to the following inventions.
[1]
A pest control composition containing the present ester compound A and the present ester compound B (hereinafter referred to as the present control composition).
[2]
The composition according to the above [1], wherein the mass ratio of the ester compound A to the ester compound B is 20: 1 to 1: 5.
[3]
The composition according to the above [1] or [2], wherein the ester compound A is metofluthrin or profluthrin.
[4]
The composition for controlling pests according to any one of the above [1] to [3], for controlling diptera pests.
[5]
A method for controlling pests, which comprises applying an effective amount of the composition according to any one of [1] to [3] to a pest or a pest habitat.
[6]
A method for controlling diptera pests, which comprises applying an effective amount of the composition according to any one of [1] to [3] to a diptera pest or a habitat of a diptera pest.
[7]
Use of the composition according to any one of the above [1] to [3] for pest control.
[8]
Use of the composition according to any one of [1] to [3] for controlling Diptera pests.

本防除組成物は、害虫、特に双翅目害虫の防除において優れた効力を有する。   The present control composition has an excellent effect in controlling pests, particularly diptera.

本防除組成物は、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを含有することを特徴とする。
本エステル化合物Aは、上記式(I)で示される化合物であり、例えば、
メトフルトリン(上記式(I)においてR=CH2OCH3
[2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル
2,2−ジメチル−3−(プロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレート]、
プロフルトリン(上記式(I)においてR=CH3)、
[2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル
2,2−ジメチル−3−(プロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレート]、
上記式(I)においてR=Hである化合物、
[2,3,5,6−テトラフルオロベンジル
2,2−ジメチル−3−(プロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレート]、
上記式(I)においてR=OCH3である化合物、
[2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシベンジル
2,2−ジメチル−3−(プロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレート]、
等が挙げられる。
This control composition contains this ester compound A and this ester compound B, It is characterized by the above-mentioned.
The ester compound A is a compound represented by the above formula (I), for example,
Metofluthrin (R = CH 2 OCH 3 in the above formula (I))
[2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (prop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate],
Profluthrin (R = CH 3 in the above formula (I)),
[2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3- (prop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate],
A compound wherein R = H in the above formula (I),
[2,3,5,6-tetrafluorobenzyl 2,2-dimethyl-3- (prop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate],
A compound wherein R = OCH 3 in the above formula (I),
[2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxybenzyl 2,2-dimethyl-3- (prop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate],
Etc.

また、本エステル化合物Bは、ジメフルトリン[2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレート]であり、下記式(II)で示される化合物である。   The ester compound B is dimefluthrin [2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (2-methylprop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate]. And is a compound represented by the following formula (II).

Figure 2010065056
Figure 2010065056

本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bには、シクロプロパン環上の2つの不斉炭素に基づく異性体が存在する。本明細書中においては、(1R)および(1S)は、本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bのシクロプロパン環上の位置とその絶対立体配置を意味する。本防除組成物に含まれている本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bとしては、(1R)体または(1R)体に富む異性体混合物が好ましい。なお、シクロプロパン環上の3位における立体配置は、1位における置換基との相対的位置によっても表され得ることから、本明細書においては次に述べるシス/トランスによって示す。   The present ester compound A and the present ester compound B have isomers based on two asymmetric carbons on the cyclopropane ring. In the present specification, (1R) and (1S) mean the position on the cyclopropane ring of the ester compound A and the ester compound B and the absolute configuration thereof. As the present ester compound A and the present ester compound B contained in the present control composition, the (1R) isomer or the isomer mixture rich in the (1R) isomer is preferable. In addition, since the configuration at the 3-position on the cyclopropane ring can also be expressed by the relative position with the substituent at the 1-position, it is indicated by the cis / trans described below in this specification.

また、本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bには、シクロプロパン環上の1位と3位との置換基相互の相対的位置がシス又はトランスである異性体が存在する。本明細書中においては、シスおよびトランスはシクロプロパン環上の1位と3位の置換基相互の相対的位置を意味する。本防除組成物に含まれている本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bとしては、(1R)−トランス体または(1R)−トランス体に富む異性体混合物が好ましい。   Further, in the present ester compound A and the present ester compound B, there exists an isomer in which the relative positions of the substituents at the 1-position and the 3-position on the cyclopropane ring are cis or trans. In this specification, cis and trans mean the relative positions of the substituents at the 1-position and 3-position on the cyclopropane ring. As the present ester compound A and the present ester compound B contained in the present control composition, the (1R) -trans isomer or the (1R) -trans isomer-rich mixture is preferable.

さらに、本エステル化合物Aには、シクロプロパン環上の3位におけるプロプ−1−エニル基の炭素−炭素二重結合に基づく異性体も存在することから、本防除組成物には、斯かる異性体も任意の比率で存在し得る。本明細書中においては、EおよびZは、本エステル化合物Aのシクロプロパン環上の3位におけるプロプ−1−エニル基の炭素−炭素二重結合に関わる立体配置を意味する。本防除組成物に含まれている本エステル化合物Aとしては、Z体またはZ体に富む異性体混合物が好ましい。   Furthermore, since the present ester compound A also has an isomer based on the carbon-carbon double bond of the prop-1-enyl group at the 3-position on the cyclopropane ring, the present control composition contains such an isomer. The body can also be present in any proportion. In the present specification, E and Z mean a configuration relating to the carbon-carbon double bond of the prop-1-enyl group at the 3-position on the cyclopropane ring of the ester compound A. The ester compound A contained in the present control composition is preferably a Z isomer or an isomer mixture rich in the Z isomer.

本エステル化合物Aとしては、上記式(I)で示される化合物の単独化合物、または混合物が挙げられる。また、本エステル化合物Aとしては、好ましくは、メトフルトリン、プロフルトリンが挙げられる。   As this ester compound A, the single compound of the compound shown by the said formula (I), or a mixture is mentioned. Moreover, as this ester compound A, Preferably, a metfurthrin and profluthrin are mentioned.

本防除組成物において、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの含有割合は、害虫に対して防除効果をより発揮し得るという点で、好ましくは質量比で20:1〜1:5であり、より好ましくは17:1〜1:2である。
詳しくは、本防除組成物において、本エステル化合物Aとしてのメトフルトリンと本エステル化合物Bとしてのジメフルトリンとの含有割合は、好ましくは質量比で5:1〜1:5であり、より好ましくは2:1〜1:2である。また、本エステル化合物Aとしてのプロフルトリンと本エステル化合物Bとしてのジメフルトリンとの含有割合は、好ましくは質量比で20:1〜10:1であり、より好ましくは17:1〜15:1である。
In the present control composition, the content ratio of the present ester compound A and the present ester compound B is preferably 20: 1 to 1: 5 in terms of mass ratio in that it can exert a control effect against pests. More preferably, it is 17: 1 to 1: 2.
Specifically, in the present control composition, the content ratio of methfluthrin as the present ester compound A and dimethylfurin as the present ester compound B is preferably 5: 1 to 1: 5, more preferably 2: 1-1: 2. Further, the content ratio of profluthrin as the present ester compound A and dimethylfluthrin as the present ester compound B is preferably 20: 1 to 10: 1 by mass ratio, more preferably 17: 1 to 15: 1. .

本エステル化合物Aは、例えば特開2000−63329号公報に記載された方法により製造できる。また、本エステル化合物Bは、例えば特開2001−11022号公報に記載された方法により製造できる。   The ester compound A can be produced, for example, by the method described in JP 2000-63329 A. Moreover, this ester compound B can be manufactured by the method described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-11022, for example.

本防除組成物は、害虫、特に双翅目害虫に対して防除効果を有する。双翅目害虫としては、カ類(アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類;ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類;シナハマダラカ等のハマダラカ類;ユスリカ類等)やハエ類(イエバエ、クロイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、オオキモンノミバエ、キイロショウジョウバエ、ツヤホソバエ、クロバエ、ニクバエ等)が挙げられる。   The present control composition has a control effect against pests, particularly diptera pests. Diptera pests include mosquitoes such as mosquitoes such as mosquitoes, mosquitoes, and mosquitoes; Aedes such as Aedes aegypti and Aedes albopictus; And the like, and the like. (Drosophila flies, Drosophila melanogaster, Drosophila, Black flies, Drosophila, etc.).

本防除組成物は、双翅目害虫以外の害虫、例えば下記の節足動物に対しても実用的な防除効力を有する。
即ち、ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメマダラメイガ等のメイガ類;ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類;モンシロチョウ等のシロチョウ類;コカクモンハマキ等のハマキガ類;シンクイガ類;ハモグリガ類;ドクガ類;ウワバ類;カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫(Agrotis spp.);ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp.);ヘリオティス属害虫(Heliothis spp.);コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等のイガ類;チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等のゴキブリ類;
アリ類;スズメバチ類;アリガタバチ類;カブラハバチ等のハバチ類;
イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等のノミ類;
ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等のシラミ類;
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類;
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類;ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類;アブラムシ類;カメムシ類;コナジラミ類;カイガラムシ類;トコジラミ等のトコジラミ類;グンバイムシ類;キジラミ類;
ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類;ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類;コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類;チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類;イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類;シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.);ヒラタキクイムシ類;ナガシンクイムシ類;カミキリムシ類;アオバアリガタハネカクシ等のハネカクシ類;ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等のアザミウマ類;ケラ類;バッタ類;
コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類;ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類;チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類;クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類;ホコリダニ類;マルニクダニ類;イエササラダニ類;ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類;フタトゲチマダニ等のマダニ類;トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類;
に対しても実用的な防除効力を有する。
The present control composition also has a practical control effect against pests other than Diptera, such as the following arthropods.
In other words, green moths such as green moth, white-faced moth, and white moth; Agrotis spp., Such as Tamanayaga; Helicoverpa spp .; Heliostis spp .; Cockroaches such as wild cockroaches and cockroaches;
Ants; hornets; scallops; bees such as wasps;
Fleas such as dog fleas, cat fleas, human fleas;
Lice such as human lice, lice, head lice, body lice;
Termites such as Yamato termites and termites
Leafhoppers such as Japanese brown planthopper, brown planthopper, white-spotted planthopper; leafhoppers such as leafhopper, scallop leafhopper;
Corn rootworms such as corn worm, corn beetle, western corn rootworm, southern corn rootworm, etc. Ganoderma beetles, such as Japanese beetles; potato beetles such as rice beetles, kissing flea beetles, cucumber beetles; Epiracuna spp. Class: Thrips such as Southern Thrips, Thrips thrips, Hana thrips, etc .; Kera; Grasshoppers;
Leopard mites, such as mite mite, mite mite, mite mite, mite mite, mite mite, mite mite Spider mites such as apple spider mites; ticks such as spider mites;
Has a practical control effect.

本防除組成物は、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの混合物がそのまま用いられているものであってもよいが、本発明の目的を損なわない範囲で、他の成分が含まれていてもよい。なお、本防除組成物は、通常、下記のような製剤形態で使用される。   The present control composition may be one in which the mixture of the present ester compound A and the present ester compound B is used as it is, but contains other components as long as the object of the present invention is not impaired. Also good. In addition, this control composition is normally used with the following formulation forms.

詳しくは、本防除組成物の一般的な製剤形態としては、以下のようなものが挙げられる。その製剤形態としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸濁剤、水中乳濁剤等)、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等)、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、非加熱蒸散剤(樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤等)、煙霧剤(フォッキング等)、ULV剤、接触剤(防虫シート、防虫ネット)及び毒餌が挙げられる。   Specifically, examples of the general formulation form of the present control composition include the following. The preparation forms include, for example, oils, emulsions, wettable powders, flowables (suspensions in water, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, aerosols, carbon dioxide preparations, heat evaporation. Agents (insecticide incense sticks, electric insecticide mats, liquid-absorbing core-type heat transpiration insecticides, etc.), piezo-type insecticides, heated smoke smoke (self-burning smoke smoke, chemical reaction smoke smoke, porous ceramic plate smoke smoke) Etc.), non-heated transpiration agent (resin transpiration agent, paper transpiration agent, non-woven fabric transpiration agent, knitted fabric transpiration agent, etc.), haze agent (hooking etc.), ULV agent, contact agent (insect repellent sheet, insect repellent net) and poison bait Can be mentioned.

本防除組成物の製造方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
(1)本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤をさらに添加・加工する方法。
(2)本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、基材に含浸する方法。
(3)本エステル化合物A、本エステル化合物B及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの本防除組成物には、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bを、製剤形態にもよるが、合計量にして通常0.001〜98質量%含有させる。
As a manufacturing method of this control composition, the following method can be mentioned, for example.
(1) The present ester compound A and the present ester compound B are mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, bait, etc., and if necessary, a surfactant or other formulation adjuvant is further added and processed. Method.
(2) A method of impregnating the base material with the ester compound A and the ester compound B.
(3) A method in which the present ester compound A, the present ester compound B and the base material are mixed and then molded.
The present control composition contains the present ester compound A and the present ester compound B in a total amount of usually 0.001 to 98% by mass, although it depends on the preparation form.

前記固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック類、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)等の微粉末及び粒状物、
常温で固体の物質(2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、p−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等)、並びに、
羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂(例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体;エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体;エチレン−テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリブテン−1、ポリブタジエン、ポリスチレン;アクリロニトリル−スチレン樹脂;アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡ポリエチレン等の多孔質樹脂)、ガラス、金属、セラミック等の1種または2種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
Examples of the solid carrier include clays (kaolin clay, diatomite, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic silicon hydroxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate). , Zinc oxide, hydrated silica, etc.), fine powders and granules of chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.),
Substances that are solid at room temperature (2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), and
Wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (eg, polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymer such as ethylene-vinyl acetate copolymer) Polymer; Ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer and ethylene-ethyl methacrylate copolymer; Ethylene such as ethylene-methyl acrylate copolymer and ethylene-ethyl acrylate copolymer -Acrylic ester copolymer; Ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; Ethylene-tetracyclododecene copolymer; Polypropylene such as propylene homopolymer, propylene-ethylene copolymer Resin: poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, polybuta Styrene, elastomers such as ethylene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymer; fluororesin; polymethyl methacrylate, etc. Acrylic resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyacryl sulfone, Polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polychlorinated Felids composed of one or more of porous resins such as nylon, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, and foamed polyethylene), glass, metal, ceramic, etc., fiber, cloth, knitted fabric, sheet, paper, thread, foam , Porous bodies and multifilaments.

前記液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類(キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ヘキサン、シクロヘキサン等、並びにケロシン(灯油)、軽油、イソパラフィン等)、ハロゲン化炭化水素類(クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等)、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等)、エーテル類(ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、クエン酸アセチルトリブチルやアジピン酸イソノニルなどのエステル油等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ピロリドン等)、炭酸アルキレン類(炭酸プロピレン等)、植物油(大豆油、綿実油等)、植物精油(オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等)、及び水が挙げられる。   Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, hexane, cyclohexane, and kerosene (kerosene), light oil, isoparaffin, etc.), halogenated hydrocarbons. (Chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl) Ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), esters (ethyl acetate) Ester oils such as butyl acetate, acetyl tributyl citrate and isononyl adipate), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl) Sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-pyrrolidone, etc.), alkylene carbonates (propylene carbonate, etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.), plant essential oils (Orange oil, hyssop oil, lemon oil, etc.) and water.

前記ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。   Examples of the gaseous carrier include butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

前記界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、及び糖アルコール誘導体が挙げられる。   Examples of the surfactant include alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfonate salts, alkyl aryl sulfonate salts, alkyl aryl ethers, polyoxyethylenates of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, And sugar alcohol derivatives.

本防除組成物の製剤化の際に用いられるその他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤及び安定剤等が挙げられる。具体的には、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(α澱粉などのでんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン)、ポリアクリル酸等、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、及びBHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。   Examples of other formulation adjuvants used in formulating the present control composition include a fixing agent, a dispersant, and a stabilizer. Specifically, for example, casein, gelatin, polysaccharides (starch such as α starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone), poly Acrylic acid, etc., BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol) Is mentioned.

加熱蒸散剤としての殺虫線香の基材としては、例えば木粉や粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との混合物が挙げられる。   Examples of the base material for the insecticidal incense as the heat transpiration agent include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and straw powder and a binder such as tub powder, starch and glutin.

加熱蒸散剤としての電気殺虫マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。   Examples of the base material of the electric insecticidal mat as the heat transpiration agent include a material obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and a material obtained by solidifying a fillet of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.

加熱燻煙剤としての自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。   Examples of the base material of the self-combustion type smoke agent as a heating smoke agent include, for example, a nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, wood powder and other combustion exothermic agents, alkali metal salts, alkali Thermal decomposition stimulants such as earth metal salts, dichromates and chromates, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, extenders such as diatomaceous earth and binders such as synthetic pastes Can be mentioned.

加熱燻煙剤としての化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。   Examples of the base material of the chemical reaction type smoke agent as the heating smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides, calcium oxide, carbonaceous materials, iron carbide, activated clay. And the like, organic foaming agents such as azodicarbonamide, benzenesulfonylhydrazide, dinitrosopentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.

非加熱蒸散剤としての樹脂蒸散剤の基材としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体;エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体;エチレン−テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリブテン−1、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂;アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても2種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。
前記樹脂蒸散剤は、本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bを上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
Examples of the base material of the resin transpiration agent as a non-heating transpiration agent include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; ethylene-vinyl esters such as ethylene-vinyl acetate copolymer Copolymer; Ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; Ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; ethylene-vinylcarboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; ethylene-tetracyclododecene copolymer; propylene homopolymer, propylene-ethylene copolymer, etc. Polypropylene resin: poly-4-methylpentene-1, polybutene-1 Polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated product; fluororesin; polymethyl methacrylate, etc. Acrylic resins; polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyacrylsulfone, polyarylate, Hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polychlorinated Nylidene and polyurethane may be mentioned, and these base materials may be used alone or as a mixture of two or more kinds. These base materials may be phthalate esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) if necessary. ), Plasticizers such as adipic acid esters and stearic acid may be added.
The resin transpiration agent can be obtained by kneading the ester compound A and the ester compound B in the base material and then molding them by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料が挙げられる。   Examples of poison bait base materials include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and pepper powder. Examples include accident prevention agents for children and pets, and pest-attracting flavors such as cheese flavors, onion flavors, and peanut oil.

次に、本発明の防除方法を、防除対象がハエ類の場合を例にとり説明する。防除方法としては、本防除組成物をハエ類またはハエ類の生息場所に施用する方法が挙げられる。   Next, the control method of the present invention will be described by taking the case where the control target is a fly as an example. Examples of the control method include a method in which the present control composition is applied to flies or fly habitats.

本防除組成物の施用方法としては、具体的には、例えば以下の方法が挙げられ、それぞれの形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
(1)本防除組成物をそのままハエ類またはハエ類の生息場所に処理する方法。
(2)本防除組成物を水等の溶媒で希釈した後に、ハエ類またはハエ類の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等の形態に製剤化された本防除組成物を、最終的に本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの濃度が合計で0.01〜1000ppmとなるように希釈する。
(3)本防除組成物をハエ類の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの施用量、施用濃度は、いずれも本防除組成物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、又は被害状況等に応じて適宜定めることができる。
Specifically, the application method of the present control composition includes, for example, the following methods, and can be appropriately selected depending on each form, use place, and the like.
(1) A method of treating this control composition as it is in a fly or a habitat of a fly.
(2) A method in which the present control composition is diluted with a solvent such as water and then sprayed on flies or fly habitats.
In this case, the present control composition formulated in the form of an emulsion, wettable powder, flowable agent, microcapsule preparation or the like is finally added to a total concentration of the present ester compound A and the present ester compound B of 0. Dilute to 01-1000 ppm.
(3) A method in which the present control composition is heated in the habitat of flies to volatilize the active ingredient.
In this case, the application amount and application concentration of the present ester compound A and the present ester compound B can be appropriately determined according to the form of the present control composition, the application time, the application place, the application method, or the damage situation. .

本防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は、空間に適用するときは本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの量として通常0.0001〜1000mg/m3であり、平面に適用するときは通常0.0001〜1000mg/m2である。製剤形態が殺虫線香、電気殺虫マット等の形態である場合は、その製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて本防除組成物を施用できる。製剤形態が樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等の形態である場合は、例えば施用する空間に該製剤をそのまま放置する、又は該製剤に送風することにより本防除組成物を施用できる。
本防除組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられる。さらには、野外の開放空間を挙げることもできる。
When the present control composition is used for prevention of epidemics, the application amount is usually 0.0001 to 1000 mg / m 3 as the amount of the present ester compound A and the present ester compound B when applied to a space, and is applied to a plane. When it is, it is usually 0.0001 to 1000 mg / m 2 . When the dosage form is in the form of an insecticidal incense stick, electric insecticidal mat or the like, the present control composition can be applied by volatilizing the active ingredient by heating according to the dosage form. When the formulation form is a resin formulation, paper formulation, tablet, non-woven fabric formulation, knitted fabric formulation, sheet formulation, etc., for example, leave the formulation as it is in the space to be applied, or blow this formulation to prevent this control. The composition can be applied.
Examples of the space where the present control composition is applied for prevention of epidemics include closets, closets, Japanese dance, cupboards, toilets, bathhouses, storerooms, living rooms, canteens, warehouses, and the like. Furthermore, the open space of the outdoors can be mentioned.

本防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制(systemic control)を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)等の形態により投与する方法を採用でき、非全身的抑制(non-systemic control)を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン(pour-on)処理若しくはスポットオン(spot-on)処理する、又は、シャンプー製剤で動物を洗うまたは樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法を採用することができる。なお、動物体に投与する場合の本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの量は、通常動物の体重1kgに対して、0.01〜1000mgの範囲である。   When this control composition is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is applied to animals by methods known in veterinary medicine. Can be used. As a specific method of use, for the purpose of systemic control, for example, it is administered in the form of tablets, feed mixing, suppositories, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.). When the method can be adopted and non-systemic control is intended, for example, spraying an oil or aqueous solution, pour-on treatment or spot-on treatment, Alternatively, it is possible to employ a method such as washing an animal with a shampoo preparation or attaching a resin transpiration agent to the animal using a collar or ear tag. In addition, the amount of this ester compound A and this ester compound B in the case of administering to an animal body is the range of 0.01-1000 mg with respect to 1 kg of body weights of a normal animal.

以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本防除組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は質量部を意味する。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
First, formulation examples of the present control composition are shown. In Examples, unless otherwise specified, parts means parts by mass.

製剤例1〜23においては、本エステル化合物Aとしてメトフルトリンを採用し、本エステル化合物Bとしてジメフルトリンを採用している。   In Formulation Examples 1 to 23, Metofluthrin is adopted as the present ester compound A, and Dimefluthrin is adopted as the present ester compound B.

製剤例1
メトフルトリン 4部とジメフルトリン 4部とを、キシレン 37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
Formulation Example 1
4 parts of Metofluthrin and 4 parts of Dimefluthrin are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added thereto. Mix well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例2
メトフルトリン 20部とジメフルトリン 20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 2
Add 20 parts of Metofluthrin and 20 parts of Dimefluthrin with 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical Co., Ltd.) and mix well. Carplex # 80 (Registered trademark of Shionogi & Co., Synthetic silicon hydroxide fine powder) 32 parts Add 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth and mix with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例3
メトフルトリン 3部とジメフルトリン 0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部およびクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
Formulation Example 3
Add 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay to 3 parts of metofluthrin and 0.3 part of dimefluthrin, and mix well with stirring. An appropriate amount of water is added to the mixture, further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.

製剤例4
メトフルトリン 5部、ジメフルトリン 0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部およびクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 85.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 4
After thoroughly mixing 5 parts of metofluthrin, 0.5 part of dimefluthrin, 1 part of synthetic silicon hydroxide fine powder, 1 part of Doreles B (manufactured by Sankyo Co., Ltd.) as a flocculant and 7 parts of clay, the mixture is stirred and mixed in a juice mixer. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.

製剤例5
メトフルトリン 1部、ジメフルトリン 10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、粉剤を得る。
Formulation Example 5
A powder is obtained by mixing 1 part of metofluthrin, 10 parts of dimefluthrin, 35 parts of white carbon containing half the amount of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water, and finely pulverizing them by a wet pulverization method.

製剤例6
メトフルトリン 0.05部とジメフルトリン 0.1部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.85部に混合して、油剤を得る。
Formulation Example 6
0.05 parts of metofluthrin and 0.1 parts of dimefluthrin are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.85 parts of an isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Registration) to obtain an oil agent.

製剤例7
メトフルトリン 0.05部、ジメフルトリン 0.1部およびネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.85部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
Formulation Example 7
Put 0.05 parts of metofluthrin, 0.1 part of dimefurthrin and 49.85 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) into an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, fill with 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG and shake. And an oily aerosol is obtained by mounting the actuator.

製剤例8
メトフルトリン 0.05部、ジメフルトリン 0.5部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 8
Distillation of a mixture comprising 0.05 parts of metfurthrin, 0.5 parts of dimefluthrin, 0.01 parts of BHT, 5 parts of xylene, 3.44 parts of deodorized kerosene and 1 part of emulsifier {Atmos 300 (registered trademark name of Atmos Chemical)} An aerosol container is filled with 50 parts of water, a valve portion is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.

製剤例9
0.5cm(厚さ)×69cm(長さ)×0.2cm(幅)のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径5.5cm、高さ0.2cmの略円柱状の担体を作製する。メトフルトリン 0.5部とジメフルトリン 5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 9
A paper work piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) was wound from one end to form a substantially cylindrical shape having a diameter of 5.5 cm and a height of 0.2 cm. A carrier is prepared. An appropriate amount of a solution prepared by dissolving 0.5 parts of methotreline and 5 parts of dimefluthrin in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例10
立体編地(商品名:フュージョン、型番:AKE69440、販売元:旭化成せんい株式会社、厚さ:4.3mm、目付:321g/m2、ポリアミド製)を直径5cmの略円形状に裁断する。メトフルトリン 5部とジメフルトリン 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記の裁断した立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、編織物蒸散剤を得る。
Formulation Example 10
A three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, distributor: Asahi Kasei Fibers Co., Ltd., thickness: 4.3 mm, basis weight: 321 g / m 2 , made of polyamide) is cut into a substantially circular shape having a diameter of 5 cm. An appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of metofluthrin and 0.5 part of dimefluthrin in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the cut three-dimensional knitted fabric, and then air-dried to obtain a knitted fabric transpiration agent. .

製剤例11
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(メタクリル酸メチル含有量:10質量%、MFR=2〔g/10分〕)97.8部、メトフルトリン 2部およびジメフルトリン 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 11
97.8 parts of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by mass, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of metfurthrin and 0.2 part of dimethylfurin are 45 mm in the same direction biaxially. It is melt-kneaded at 130 ° C. with an extruder, melt-kneaded at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, and cooled with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.

製剤例12
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含有量:10質量%、MFR=2〔g/10分〕)97.8部、メトフルトリン 2部およびジメフルトリン 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 12
Ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by mass, MFR = 2 [g / 10 min]) 97.8 parts, 2 parts of metfurthrin and 0.2 part of dimethylfurtrine are 45 mmφ co-directional twin-screw extruder. The mixture is melt kneaded at 130 ° C. at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T die, and cooled with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.

製剤例13
メトフルトリン 5部とジメフルトリン 0.5部とをアセトン94.5部に溶解する。この溶液の適当量を折り畳み可能な構造を有する紙(2000cm2)に塗布し、アセトンを風乾して、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 13
5 parts of Metofluthrin and 0.5 parts of Dimefluthrin are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to a paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure, and acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例14
メトフルトリン 3部とジメフルトリン 0.3部とをアセトン 14.6部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛 0.2部、α澱粉 1.0部及びアゾジカルボンアミド 42.8部を加え、更に水38.1部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥して、顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 14
A solution is obtained by dissolving 3 parts of metofluthrin and 0.3 part of dimefurthrin in 14.6 parts of acetone. To this solution, add 0.2 parts of zinc oxide, 1.0 part of α starch and 42.8 parts of azodicarbonamide, add 38.1 parts of water, knead, form into granules with an extruder, and dry. To obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例15
酸化亜鉛 0.5部、α澱粉 2部およびアゾジカルボンアミド 97.5部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒2gに、メトフルトリン 0.58gとジメフルトリン 0.058gとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 15
Mix 0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α starch and 97.5 parts of azodicarbonamide, add water and knead the mixture, shape the kneaded product with an extruder and dry it to obtain granules. . 2 g of the granule is uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.58 g of metofluthrin and 0.058 g of dimethylfluthrin and then dried to obtain a granule. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例16
メトフルトリン 0.5gとジメフルトリン 0.05gとをアセトン20mLに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の質量比で混合)99.4gおよび緑色色素 0.3gの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水120mLを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊取り線香を得る。
Formulation Example 16
Methofluthrin (0.5 g) and dimethylfluthrin (0.05 g) are dissolved in acetone (20 mL), and the solution is mixed with a mosquito-repellent incense carrier (tab powder: straw powder: wood powder in a mass ratio of 4: 3: 3) 99.4 g and a green pigment After adding 0.3 g of the mixture and stirring and mixing uniformly, 120 mL of water is added, and the kneaded mixture is molded and dried to obtain a mosquito coil.

製剤例17
メトフルトリン 10部、ジメフルトリン 1部、クエン酸アセチルトリブチル 39.5部、アジピン酸イソノニル 39.5部、青色色素 5部および香料 5部を混合して得られる溶液を、3.4cm×2.1cm、厚さ0.22cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気蚊取り用マットを得る。
Formulation Example 17
A solution obtained by mixing 10 parts of metofluthrin, 1 part of dimefluthrin, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of a blue dye and 5 parts of a fragrance, 3.4 cm × 2.1 cm, An electric mat substrate for electric mosquito is obtained by uniformly impregnating a substrate for electric mat having a thickness of 0.22 cm (a fibril of a mixture of cotton linter and pulp hardened into a plate shape).

製剤例18
メトフルトリン 0.1部とジメフルトリン 0.01部とを、脱臭灯油99.89部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散剤用の部品を得る。
Formulation Example 18
A liquid absorbent core (inorganic powder binder) in which 0.1 part of metofluthrin and 0.01 part of dimethylfluthrin are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. By inserting a solidified and sintered product, a part for a liquid absorption core type heat transpiration agent is obtained.

製剤例19
メトフルトリン 0.2部、ジメフルトリン 0.02部およびネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.78部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、エアゾール剤を得る。
Formulation Example 19
Place 0.2 parts of metfurthrin, 0.02 part of dimefurthrin and 49.78 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) into an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, fill with 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG and shake. And an aerosol agent is obtained by mounting a full-injection aerosol actuator.

製剤例20
メトフルトリン 0.2部とジメフルトリン 0.02部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 99.78部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン剤を得る。
Formulation Example 20
A spot-on agent for controlling ectoparasites of animals is obtained by adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.2 part of metofluthrin and 0.02 part of dimefluthrin and mixing well.

製剤例21
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、メトフルトリン 3部、ジメフルトリン 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 21
To a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4 g of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, 3 parts of metfurthrin, A tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 0.3 part of dimefluthrin and 96.7 parts of acetone and then drying.

製剤例22
メトフルトリン 0.2g、ジメフルトリン 0.02gおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gとの均一混合物を、加圧成形(4t/cm2)して円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)とすることにより、錠剤を得る。
Formulation Example 22
A homogenous mixture of 0.2 g of methofluthrin, 0.02 g of dimefurthrin and 4 g of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane was subjected to pressure molding (4 t / cm 2 ) to form a disk-like solid ( Tablets are obtained by setting the diameter to 3 cm and the thickness to 3 mm.

製剤例23
メトフルトリン 0.2g、ジメフルトリン 0.02gおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gを、50mLスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 23
Metofluthrin 0.2 g, dimefluthrin 0.02 g and 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane 4 g are put in a 50 mL screw tube and heated to melt, and then cooled to room temperature to obtain a tablet. .

次の製剤例24〜46においては、本エステル化合物Aとしてプロフルトリンを採用し、本エステル化合物Bとしてジメフルトリンを採用している。   In the following Formulation Examples 24-46, profluthrin is adopted as the present ester compound A, and dimeflutrin is adopted as the present ester compound B.

製剤例24
プロフルトリン 9部とジメフルトリン 0.9部とを、キシレン 37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9.1部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
Formulation Example 24
9 parts of profluthrin and 0.9 parts of dimethylflutrine are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and calcium dodecylbenzenesulfonate are dissolved therein. Add 6 parts and mix well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例25
プロフルトリン 20部とジメフルトリン 20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 25
To 20 parts of profluthrin and 20 parts of dimethylfluthrin, add 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical), mix well, and 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic silicon hydroxide fine powder). Add 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth and mix with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例26
プロフルトリン 3部とジメフルトリン 0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部およびクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
Formulation Example 26
Add 3 parts of profluthrin and 0.3 part of dimefurthrin, 5 parts of synthetic hydrous fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay, and stir and mix well. An appropriate amount of water is added to the mixture, further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.

製剤例27
プロフルトリン 5部、ジメフルトリン 0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部およびクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 85.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 27
5 parts of profluthrin, 0.5 part of dimefluthrin, 1 part of synthetic silicon hydroxide-containing fine powder, 1 part of Doreles B (manufactured by Sankyo) as a flocculant and 7 parts of clay are mixed well in a mortar, and then stirred and mixed in a juice mixer. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.

製剤例28
プロフルトリン 10部、ジメフルトリン 1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、粉剤を得る。
Formulation Example 28
A powder is obtained by mixing 10 parts of profluthrin, 1 part of dimethylfluthrin, 35 parts of white carbon containing half the amount of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water, and finely pulverizing by a wet pulverization method.

製剤例29
プロフルトリン 0.05部とジメフルトリン 0.1部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.85部に混合して、油剤を得る。
Formulation Example 29
0.05 part of profluthrin and 0.1 part of dimethylfluthrin are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.85 parts of an isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Registration) to obtain an oil agent.

製剤例30
プロフルトリン 0.1部、ジメフルトリン 0.05部およびネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.85部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
Formulation Example 30
0.1 part of profluthrin, 0.05 part of dimefluthrin and 49.85 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled and shaken. And an oily aerosol is obtained by mounting the actuator.

製剤例31
プロフルトリン 0.5部、ジメフルトリン 0.05部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 31
A mixture comprising 0.5 part of profluthrin, 0.05 part of dimethylfluthrin, 0.01 part of BHT, 5 parts of xylene, 3.44 parts of deodorized kerosene and 1 part of an emulsifier {Atmos 300 (registered trademark name of Atmos Chemical)} and distillation An aerosol container is filled with 50 parts of water, a valve portion is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.

製剤例32
0.5cm(厚さ)×69cm(長さ)×0.2cm(幅)のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径5.5cm、高さ0.2cmの略円柱状の担体を作製する。プロフルトリン 5部とジメフルトリン 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 32
A paper work piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) was wound from one end to form a substantially cylindrical shape having a diameter of 5.5 cm and a height of 0.2 cm. A carrier is prepared. An appropriate amount of a solution obtained by dissolving 5 parts of profluthrin and 0.5 part of dimethylfurin in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例33
立体編地(商品名:フュージョン、型番:AKE69440、販売元:旭化成せんい株式会社、厚さ:4.3mm、目付:321g/m2、ポリアミド製)を直径5cmの略円形状に裁断する。プロフルトリン 5部とジメフルトリン 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記の裁断した立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、編織物蒸散剤を得る。
Formulation Example 33
A three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, distributor: Asahi Kasei Fibers Co., Ltd., thickness: 4.3 mm, basis weight: 321 g / m 2 , made of polyamide) is cut into a substantially circular shape having a diameter of 5 cm. After an appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of profluthrin and 0.5 part of dimethylfluthrin in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the cut three-dimensional knitted fabric, acetone is air-dried to obtain a knitted fabric transpiration agent. .

製剤例34
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(メタクリル酸メチル含有量:10質量%、MFR=2〔g/10分〕)97.8部、プロフルトリン 2部およびジメフルトリン 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 34
97.8 parts of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by mass, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of profluthrin and 0.2 part of dimethylfluthrin are mixed in 45 mmφ in the same direction. It is melt-kneaded at 130 ° C. with an extruder, melt-kneaded at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, and cooled with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.

製剤例35
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含有量:10質量%、MFR=2〔g/10分〕)97.8部、プロフルトリン 2部およびジメフルトリン 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 35
Ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by mass, MFR = 2 [g / 10 min]) 97.8 parts, 2 parts of profluthrin and 0.2 part of dimethylfurtrine were added to a 45 mmφ co-axial twin screw extruder. The mixture is melt kneaded at 130 ° C. at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T die, and cooled with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.

製剤例36
プロフルトリン 5部とジメフルトリン 0.5部とをアセトン94.5部に溶解する。この溶液の適当量を折り畳み可能な構造を有する紙(2000cm2)に塗布し、アセトンを風乾して、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 36
5 parts of profluthrin and 0.5 parts of dimethylfluthrin are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to a paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure, and acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例37
プロフルトリン 3部とジメフルトリン 0.3部とをアセトン 14.6部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛 0.2部、α澱粉 1.0部及びアゾジカルボンアミド 42.8部を加え、更に水38.1部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥して、顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 37
A solution is obtained by dissolving 3 parts of profluthrin and 0.3 part of dimethylfluthrin in 14.6 parts of acetone. To this solution, add 0.2 parts of zinc oxide, 1.0 part of α starch and 42.8 parts of azodicarbonamide, add 38.1 parts of water, knead, form into granules with an extruder, and dry. To obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例38
酸化亜鉛 0.5部、α澱粉 2部およびアゾジカルボンアミド 97.5部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒2gに、プロフルトリン 0.58gとジメフルトリン 0.058gとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 38
Mix 0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α starch and 97.5 parts of azodicarbonamide, add water and knead the mixture, shape the kneaded product with an extruder and dry it to obtain granules. . 2 g of these granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.58 g of profluthrin and 0.058 g of dimethylfluthrin and then dried to obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例39
プロフルトリン 0.5gとジメフルトリン 0.05gとをアセトン20mLに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の質量比で混合)99.4gおよび緑色色素 0.3gの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水120mLを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊取り線香を得る。
Formulation Example 39
0.5 g of profluthrin and 0.05 g of dimefluthrin are dissolved in 20 mL of acetone, and this solution is mixed with a mosquito-repellent incense carrier (tab powder: cocoon powder: wood powder mixed in a mass ratio of 4: 3: 3) 99.4 g and green pigment After adding 0.3 g of the mixture and stirring and mixing uniformly, 120 mL of water is added, and the kneaded mixture is molded and dried to obtain a mosquito coil.

製剤例40
プロフルトリン 10部、ジメフルトリン 1部、クエン酸アセチルトリブチル 39.5部、アジピン酸イソノニル 39.5部、青色色素 5部および香料 5部を混合して得られる溶液を、3.4cm×2.1cm、厚さ0.22cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気蚊取り用マットを得る。
Formulation Example 40
A solution obtained by mixing 10 parts of profluthrin, 1 part of dimethylfluthrin, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of blue pigment and 5 parts of fragrance, 3.4 cm × 2.1 cm, An electric mat substrate for electric mosquito is obtained by uniformly impregnating a substrate for electric mat having a thickness of 0.22 cm (a fibril of a mixture of cotton linter and pulp hardened into a plate shape).

製剤例41
プロフルトリン 0.1部とジメフルトリン 0.01部とを、脱臭灯油99.89部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散剤用の部品を得る。
Formulation Example 41
Absorbent core (inorganic powder binder) in which 0.1 part of profluthrin and 0.01 part of dimefluthrin are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. By inserting a solidified and sintered product, a part for a liquid absorption core type heat transpiration agent is obtained.

製剤例42
プロフルトリン 0.2部、ジメフルトリン 0.02部およびネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.78部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、エアゾール剤を得る。
Formulation Example 42
Put 0.2 part of profluthrin, 0.02 part of dimefurthrin and 49.78 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) into an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, fill with 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG and shake. And an aerosol agent is obtained by mounting a full-injection aerosol actuator.

製剤例43
プロフルトリン 0.2部とジメフルトリン 0.02部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 99.78部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン剤を得る。
Formulation Example 43
By adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.2 part of profluthrin and 0.02 part of dimethylfluthrin and mixing well, a spot-on agent for controlling ectoparasites of animals is obtained.

製剤例44
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、プロフルトリン 3部、ジメフルトリン 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 44
To a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by press-molding 4 g of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane (4 t / cm 2 ), 3 parts of profluthrin, A tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 0.3 part of dimefluthrin and 96.7 parts of acetone and then drying.

製剤例45
プロフルトリン 0.2g、ジメフルトリン 0.02gおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gとの均一混合物を、加圧成形(4t/cm2)して円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)とすることにより、錠剤を得る。
Formulation Example 45
A uniform mixture of 0.2 g of profluthrin, 0.02 g of dimethylfluthrin and 4 g of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane was subjected to pressure molding (4 t / cm 2 ) to form a disc-like solid ( Tablets are obtained by setting the diameter to 3 cm and the thickness to 3 mm.

製剤例46
プロフルトリン 0.2g、ジメフルトリン 0.02gおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4gを、50mLスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 46
Profluthrin 0.2 g, dimefurthrin 0.02 g and 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane 4 g are put in a 50 mL screw tube and melted by heating, and then cooled to room temperature to obtain a tablet. .

続いて、本防除組成物が害虫に対して優れた防除効力を有することを試験例として示す。   Subsequently, it is shown as a test example that the present control composition has an excellent control effect against pests.

尚、以下の試験例においては、本エステル化合物Aの1つとして2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1R)−トランス−2,2−ジメチル−3−(プロプ−1−エニル)(E/Z=1/8)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物A1と記す)を使用した。
また、本エステル化合物Aの他の1つとして2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (1R)−トランス−2,2−ジメチル−3−(プロプ−1−エニル)(E/Z=1/8)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物A2と記す)を使用した。
また、本エステル化合物Bとして2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1R)−トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物B1と記す)を使用した。
In the following test examples, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-2,2-dimethyl-3- ( Prop-1-enyl) (E / Z = 1/8) cyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound A1) was used.
As another ester compound A, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-2,2-dimethyl-3- (prop-1-enyl) (E / Z = 1/8) cyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound A2) was used.
Further, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1R) -trans-2,2-dimethyl-3- (2-methylprop-1-enyl) cyclopropane is used as the ester compound B. Carboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound B1) was used.

試験例1
本エステル化合物A1と本エステル化合物B1とを所定量のイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)に希釈して、下記の表1に示す有効成分含量の油剤(以下、本発明組成物(1)と記す。)を調製した。
また、本エステル化合物A2と本エステル化合物B1とを所定量のイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)に希釈して、下記の表1に示す有効成分含量の油剤(以下、本発明組成物(2)と記す。)を調製した。
Test example 1
The ester compound A1 and the ester compound B1 are diluted in a predetermined amount of an isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Registered Trademark), and an oil agent having an active ingredient content shown in Table 1 below (hereinafter referred to as the present composition ( 1).) Was prepared.
Further, the present ester compound A2 and the present ester compound B1 are diluted in a predetermined amount of an isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Trademark), and an oil agent having an active ingredient content shown in Table 1 below (hereinafter referred to as the present invention composition). (Referred to as product (2)).

一辺70cmの立方体チャンバー内にイエバエ10頭(雄雌各5頭)を放ち、該チャンバー入口の小窓から本発明組成物(1)0.7mLをスプレーガンを用いて噴霧した(噴霧圧力0.9kg/cm2)。また、本発明組成物(1)の代わりに、本発明組成物(2)を用いて、同様の試験を行った。その結果、本発明組成物(1)及び(2)は、イエバエに対し、高いノックダウン効果を示した。 10 house flies (5 males and 5 females each) were released into a cubic chamber with a side of 70 cm, and 0.7 mL of the composition (1) of the present invention was sprayed from the small window at the entrance of the chamber using a spray gun (spray pressure 0. 9 kg / cm 2 ). Moreover, the same test was done using this invention composition (2) instead of this invention composition (1). As a result, this invention composition (1) and (2) showed the high knockdown effect with respect to a housefly.

Figure 2010065056
Figure 2010065056

試験例2
一辺70cmの立方体チャンバー内にアカイエカ10頭(雌10頭)を放ち、該チャンバー入口の小窓から上記試験例1で調整した本発明組成物(1)0.7mLをスプレーガンを用いて噴霧した(噴霧圧力0.9kg/cm2)。また、本発明組成物(1)の代わりに、本発明組成物(2)を用いて、同様の試験を行った。その結果、本発明組成物(1)及び(2)は、アカイエカに対し、高いノックダウン効果を示した。
Test example 2
10 Culex mosquitoes (10 females) were released into a cubic chamber with a side of 70 cm, and 0.7 mL of the composition (1) of the present invention prepared in Test Example 1 was sprayed from a small window at the entrance of the chamber using a spray gun. (Atomizing pressure 0.9 kg / cm 2 ). Moreover, the same test was done using this invention composition (2) instead of this invention composition (1). As a result, the compositions (1) and (2) of the present invention showed a high knockdown effect against Culex squid.

本発明の害虫防除組成物は、優れた害虫防除効力を有するため、ハエ類を始めとする害虫を効果的に防除することができる。   Since the pest control composition of the present invention has an excellent pest control effect, it can effectively control pests such as flies.

Claims (6)

[a]式(I)
Figure 2010065056
〔式中、Rは水素原子、メチル基、メトキシ基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるテトラフルオロベンジルエステル化合物と、
[b]式(II)
Figure 2010065056
で示される2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エニル)シクロプロパンカルボキシレートとを含有することを特徴とする害虫防除用組成物。
[A] Formula (I)
Figure 2010065056
[Wherein, R represents a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a methoxymethyl group. ]
A tetrafluorobenzyl ester compound represented by
[B] Formula (II)
Figure 2010065056
And 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (2-methylprop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate represented by the formula: A composition for controlling pests.
[a]:[b]の質量比が20:1〜1:5である請求項1記載の害虫防除用組成物。   The composition for controlling pests according to claim 1, wherein the mass ratio of [a]: [b] is 20: 1 to 1: 5. 前記テトラフルオロベンジルエステル化合物が、メトフルトリン又はプロフルトリンである請求項1又は2記載の害虫防除用組成物。   The pest control composition according to claim 1 or 2, wherein the tetrafluorobenzyl ester compound is metfurthrin or profluthrin. 双翅目害虫防除の為の、請求項1〜3のいずれかに記載の害虫防除用組成物。   The composition for controlling pests according to any one of claims 1 to 3, for controlling diptera. 請求項1〜3のいずれかに記載の害虫防除用組成物の有効量を、害虫または害虫の生息場所に施用する害虫の防除方法。   The control method of the pest which applies the effective amount of the composition for pest control in any one of Claims 1-3 to a pest or a habitat of a pest. 害虫防除の為の、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物の使用。   Use of the composition according to any one of claims 1 to 3 for pest control.
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