JP2008542370A - スクラロースへのスクラロース−6−エステルの変換 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2005年6月1日に出願された米国仮出願第60/686,654号、および2005年9月27日に出願された「スクラロースへのスクラロース−6−エステルの変換(CONVERSION OF SUCRALOSE−6−ESTER TO SUCRALOSE)」に関する米国特許出願第 号(これらの内容を、あらゆる目的のために、その内容全体を参考として本明細書に援用する)に対する利益を主張する。
本出願は、スクラロースの産生のための方法およびシステムに関する。より詳細には、本出願は、スクラロース−6−エステルをスクラロースに変換する方法およびシステムに関する。
人工甘味料4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシ−ガラクトスクロース(「スクラロース」)は、4位、1’位、および6’位のヒドロキシルを塩素で置き換えることによってスクロースから誘導される。この化合物を作製するプロセスでは、4位の立体配置が逆転される。それゆえ、スクラロースは、以下の分子構造を有するガラクトスクロースである:
a.中和工程の後、例えば、(Navia’106に開示されている)水蒸気蒸留によって、塩素化反応のための三級アミド反応ビヒクルを除去し、塩、スクラロース−6−エステル、塩素化副産物、および他の不純物を含有する水性混合物を形成させる(「三級アミド除去工程」とまとめられる);
b.続いて、その水性混合物から、適切な有機溶媒(例えば酢酸エチル)を使用する抽出によって、スクラロース−6−エステルが回収される(「スクラロース−6−エステル回収工程」とまとめられる);
c.続いて、粗製スクラロース−6−エステルを脱アシル化し、スクラロースおよび脱アシル化副産物を形成させる(「脱アシル化工程」とまとめられる);および
d.スクラロースを向流抽出によって回収し、結晶化によって精製する(「スクラロース回収工程」とまとめられる)。
本開示は、スクラロース−6−エステルを脱アシル化して、反応媒質中の、(a)6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースなどのスクラロース−6−エステル、(b)アルカリ金属塩化物またはアルカリ土類金属塩化物を含めた塩、(c)水、および(d)他の塩素化副産物の供給混合物からスクラロースを生成するための方法を提供する。この方法は、反応媒質の温度を所定の温度範囲内に維持するために反応媒質を能動的に冷却しながら、脱アシル化反応媒質のpHを少なくとも約11というpHに上昇させることによって、三級アミドの除去の前または後に、スクラロース−6−エステルの脱アシル化を行うことを含む。能動的に冷却しながら、pHを少なくとも約11に上昇させると、反応媒質は、脱アシル化反応を開始して、スクラロース、塩、水、塩素化副産物、および脱アシル化副産物を含む溶液を生成する。この方法は、反応媒質のpHを中和することをさらに含む。
スクラロース−6−エステルを脱アシル化させて、反応媒質中の、(a)6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースなどのスクラロース−6−エステル、(b)アルカリ金属塩化物またはアルカリ土類金属塩化物を含めた塩、(c)水、および(d)他の塩素化副産物の供給混合物からスクラロースを生成するための方法は、この脱アシル化をもたらすに十分な時間にわたって溶液を所定の温度範囲(例えば約0℃から約25℃まで)まで能動的に冷却しながら、(a)、(b)、(c)、および(d)の反応媒質のpHを少なくとも約11に上昇させて、反応媒質中にスクラロース、塩、塩素化副産物、および脱アシル化副産物を含む水溶液を生成することを含み得る。反応媒質をその後中和し、スクラロースを溶液から回収し得る。
200mgのスクラロース−6−アセテートを、9gの50%w/w DMF/水に溶解し、これに、クロマトグラフィの内部標準である安息香酸ナトリウムを50%w/w DMF/水に溶解したストック溶液1g(正確に秤量された)を加えた。この溶液を、精度±0.1℃の自動温度制御コントローラを介して閉鎖循環中にポンプ輸送される伝熱流体を循環させたガラスジャケットで壁を囲った容器に入れた。容器の内容物を終始撹拌し、内部の溶液温度およびpHをモニタリングした。溶液温度を25±0.1℃に調節し、粗い調整用の、1モル水酸化ナトリウムを50%w/w DMF/水に溶解したものと、微調整用の、0.1モル水酸化ナトリウムを50%w/w DMF/水に溶解したものを使用して、pHを11.5±0.05に調節した。反応全体を通してpHをモニタリングし、0.1モル水酸化ナトリウムを50%w/w DMF/水に溶解したものを少量加えて、pHを11.5±0.05に一定に保持した。
実施例1の手順を、pH13.5で繰り返し、スクラロースの収率およびスクラロース−6−アセテートの残留量を、HPLCによって様々な時点で決定した。結果を図2に示す。図2から、脱アシル化が、pH11.5よりもpH13.5で、より速やかに起こることがわかり得る。スクラロースに完全に変換されないにもかかわらず、スクラロース−6−アセテートが速やかに消耗されること、および、すべてのスクラロース−6−アセテートが消費されるのとほぼ同時にスクラロース収率が最大に到達することも明白である。この最大の収率点の後、スクラロースの収率は低下する。スクラロース収率の低下は、スクラロースが高いpHで、3’,6’無水スクラロースを含めた様々な脱アシル化副産物に分解することに起因すると考えられている。HPLCによって分析すると、この脱アシル化の反応生成物は、3’,6’無水スクラロースの標品と同じ保持時間をもつ物質を含むことが示された。
冷却された熱伝達液体を反応容器のジャケットを通して循環させることによって反応の温度を17.5±0.1℃に保持すること以外は、実施例2の手順を繰り返した。スクラロースの収率を、HPLCによって様々な時間で決定した。実施例3の手順を、10±0.1℃および5±0.1℃の温度でさらに繰り返した。実施例2および3の手順の結果を、図3に共にプロットして示す。
pHを13.0±0.05に調節し、反応の温度を、それぞれ25、17.5、および10℃(各±0.1℃)に維持して、実施例2の手順を3回繰り返した。スクラロースの収率を、HPLCによって様々な時間で決定した。結果を図4に示す。
pHを12.5±0.05に調節し、反応の温度を、それぞれ25および17.5℃(各±0.1℃)に維持して、実施例2の手順を2回繰り返した。スクラロースの収率を、HPLCによって様々な時間で決定した。結果を図5に示す。
Claims (26)
- 三級アミドを含む反応物媒質中の、(a)スクラロース−6−エステル、(b)アルカリ金属塩化物またはアルカリ土類金属塩化物を含めた塩、(c)水、および(d)他の塩素化されたスクロース副産物の供給混合物中のスクラロース−6−エステルを脱アシル化する方法であって、
該反応媒質を所定の温度範囲まで能動的に冷却する工程;
該反応媒質を能動的に冷却し続けて該反応媒質の温度を所定の温度範囲に維持しながら該反応媒質のpHを少なくとも約11というpHまで上昇させて、脱アシル化反応を開始して、スクラロース、アルカリ金属塩化物またはアルカリ土類金属塩化物を含めた塩、水、および他の塩素化されたスクロース副産物を含む溶液を生成する工程;ならびに
該反応媒質のpHを中和する工程
を包含する、方法。 - 前記反応媒質が、約0℃から約25℃までの温度範囲まで能動的に冷却される、請求項1に記載の方法。
- 前記反応媒質が、約5℃から約17.5℃までの温度範囲まで能動的に冷却される、請求項2に記載の方法。
- 前記反応媒質が、約10℃から約17.5℃までの温度範囲まで能動的に冷却される、請求項2に記載の方法。
- 前記反応媒質が、約0℃から約25℃までの温度範囲内の温度設定値まで能動的に冷却され、前記脱アシル化反応全体を通して該温度設定値から1℃以内に維持される、請求項2に記載の方法。
- 前記反応媒質が反応容器に配置され、前記反応媒質が該反応容器を冷却することによって能動的に冷却される、請求項1に記載の方法。
- 前記反応媒質のpHを少なくとも約11というpHまで上げると、前記脱アシル化反応によってスクラロース−6−エステルがスクラロースに変換されて、経時的に変化するスクラロース収率がもたらされ、該脱アシル化反応によって、ピーク収率時間中に最大スクラロース収率がもたらされ、この時間中のスクラロース収率は、最大スクラロース収率の少なくとも実質的に近くにあり、反応が続くにつれて、スクラロース収率の減少が続き、該反応媒質の所定の温度および該反応媒質のpHが、ピーク収率時間を延長するように選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ピーク収率時間が、約1時間と約3時間との間まで延長される、請求項7に記載の方法。
- 前記反応媒質のpHを中和する工程が、前記ピーク収率時間中に行われる、請求項7に記載の方法。
- 前記反応媒質のpHが、約12.5と約13.5との間のpHに上げられ、該反応媒質の温度が、約5℃と約25℃との間の温度に維持される、請求項1に記載の方法。
- 前記反応媒質の温度が、約10℃と約17.5℃との間の温度に維持される、請求項10に記載の方法。
- 前記スクラロース−6−エステルが、1種類または複数種類のスクラロース−6−アセテートおよびスクラロース−6−ベンゾエートから選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記反応媒質のpHを中和した後に、該反応媒質から前記三級アミドを除去する工程をさらに包含する、請求項1に記載の方法。
- スクラロース−6−エステルを脱アシル化する方法であって、
三級アミドを含む反応媒質中にスクラロース−6−エステル、アルカリ金属塩化物またはアルカリ土類金属塩化物を含めた塩、水、および他の塩素化されたスクラロース副産物の供給混合物を含有する反応容器を提供する工程;
該反応容器に熱的に接続された熱交換システムを提供する工程;
該熱交換システムを制御して、該反応媒質を所定の温度範囲まで能動的に冷却することを達成する工程;
該反応媒質を能動的に冷却し続けて温度を所定の温度範囲に維持しながら該反応媒質に塩基を加えて該反応媒質のpHを少なくとも約11というpHまで上昇させて、脱アシル化反応を開始して、スクラロース、アルカリ金属塩化物またはアルカリ土類金属塩化物を含めた塩、水、および他の塩素化されたスクロース副産物を含む溶液を生成する工程;ならびに
該反応媒質のpHを中和する工程
を包含する、方法。 - 前記反応媒質を能動的に冷却する工程が、熱交換システムを介して伝熱流体を循環させることを包含する、請求項14に記載の方法。
- 前記反応媒質が、約0℃から約25℃までの温度範囲まで能動的に冷却される、請求項15に記載の方法。
- 前記反応媒質が、約5℃から約17.5℃までの温度範囲まで能動的に冷却される、請求項16に記載の方法。
- 前記反応媒質が、約10℃から約17.5℃までの温度範囲まで能動的に冷却される、請求項17に記載の方法。
- 前記反応媒質が、約0℃から約25℃までの温度範囲内の温度設定値に能動的に冷却され、前記脱アシル化反応全体を通して該温度設定値から1℃以内に維持される、請求項15に記載の方法。
- 前記反応媒質のpHを少なくとも約11というpHまで上げると、前記脱アシル化反応によってスクラロース−6−エステルがスクラロースに変換されて、経時的に変化するスクラロース収率がもたらされ、該脱アシル化反応によって、ピーク収率時間中に最大スクラロース収率がもたらされ、この時間中のスクラロース収率は、最大スクラロース収率の少なくとも実質的に近くにあり、反応が続くにつれて、スクラロース収率の減少が続き、該反応媒質の所定の温度および該反応媒質のpHが、ピーク収率時間を延長するように選択される、請求項14に記載の方法。
- 前記ピーク収率時間が、約1時間と約3時間との間まで延長される、請求項20に記載の方法。
- 前記反応媒質のpHを中和する工程が、ピーク収率時間中に行われる、請求項20に記載の方法。
- 前記反応媒質のpHが、約12.5と約13.5との間のpHまで上げられ、前記反応媒質の温度が、約5℃と約25℃との間の温度に維持される、請求項14に記載の方法。
- 前記反応媒質の温度が、約10℃と約17.5℃との間の温度に維持される、請求項23に記載の方法。
- 前記スクラロース−6−エステルが、1種類または複数種類のスクラロース−6−アセテートおよびスクラロース−6−ベンゾエートから選択される、請求項14に記載の方法。
- 前記反応媒質のpHを中和した後に、該反応媒質から前記三級アミドを除去する工程をさらに包含する、請求項14に記載の方法。
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