JP2008528531A - Tie−2キナーゼ活性の調節に応答する疾患を処置するためのピリミジルアミノベンズアミドの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、キナーゼ活性、とりわけTie−2キナーゼ活性の調節に応答する疾患を処置するための薬剤の製造のためのピリミジルアミノベンズアミド化合物の使用、およびとりわけ白血病および骨髄異形成症候群の治療および/または予防処置のための、キナーゼ活性、とりわけTie−2キナーゼ活性の調節に応答する疾患を処置するための方法に関する。
キナーゼの中で、受容体型キナーゼと非受容体型キナーゼは区別でき、そしてチロシンとセリン/スレオニンキナーゼも区別できる。受容体型チロシンキナーゼ中で、Tie−2(アンジオポエチン−1に対する受容体;TEKとも呼ばれる)は血管の内腔を覆っている内皮細胞において発現する。Tie−2が血管形成中の内皮細胞移動、発芽、生存および内皮周囲細胞動員に関与することが示されている。
驚くべきことに、本発明のピリミジルアミノベンズアミド化合物は、Tie−2キナーゼの活性を阻害することが可能であり、したがって増殖性疾患を処置するために有用である。
本発明は、例えば、1種またはそれ以上の増殖性疾患を処置するための薬剤としての、キナーゼ依存疾患、とりわけTie−2キナーゼ依存疾患を処置するための医薬組成物の製造のための式I:
R1は水素、低級アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、アシルオキシ−低級アルキル、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシカルボニル−低級アルキル、またはフェニル−低級アルキルを示し;
R2は水素、所望により1個もしくはそれ以上の同じまたは異なる基R3、シクロアルキル、ベンゾシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール基、または0、1、2もしくは3個の環窒素原子および0もしくは1個の酸素原子および0もしくは1個の硫黄原子を含む単もしくは二環式ヘテロアリール基により置換されていてもよい低級アルキルを示し、それぞれの場合において基は非置換またはモノ−もしくはポリ置換であり;そして
R3はヒドロキシ、低級アルコキシ、アシルオキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、カルバモイル、N−モノ−もしくはN,N−ジ置換カルバモイル、アミノ、モノ−もしくはジ置換アミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール基、または0、1、2もしくは3個の環窒素原子および0もしくは1個の酸素原子および0もしくは1個の硫黄原子を含む単もしくは二環式ヘテロアリール基を示し、それぞれの場合において基は非置換またはモノ−もしくはポリ置換であるか;または
R1およびR2は一緒に所望により低級アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ置換アミノ、オキソ、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい4、5もしくは6個の炭素原子を有するアルキレン;4もしくは5個の炭素原子を有するベンゾアルキレン;1個の酸素および3もしくは4個の炭素原子を有するオキサアルキレン;または1個の窒素および3もしくは4個の炭素原子を有するアザアルキレンを示し(窒素は非置換または低級アルキル、フェニル−低級アルキル、低級アルコキシカルボニル−低級アルキル、カルボキシ−低級アルキル、カルバモイル−低級アルキル、N−モノ−もしくはN,N−ジ置換カルバモイル−低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシカルボニル、カルボキシ、フェニル、置換フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、もしくはピラジニルにより置換されている);そして
R4は水素、低級アルキル、またはハロゲンを示す]
のピリミジルアミノベンズアミド化合物およびこのような化合物N−オキシドまたは薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明は、さらにキナーゼ依存疾患、とりわけTie−2依存疾患を処理するまたは予防するための式Iの化合物の使用に関する。
Tie−2受容体自己リン酸化:
Tie−2受容体自己リン酸化の阻害は、永続的にヒトTie−2(SwissProt AccNo Q02763)を発現する細胞、例えば、トランスフェクトCOS細胞(ATCC Number: CRL−1651)を6−ウェル細胞培養プレートの完全培養培地(10%のウシ胎仔血清=FCSを有する)にまき、37℃で5%のCO2条件下でそれらが約90%の密集度までインキュベートするインビトロ実験で行うことができる。次いで試験すべき化合物を培養培地(FCSなし、0.1%のウシ血清アルブミンを有する)中に希釈し、細胞に加える。対照は試験化合物なしの培地である。40分37℃でインキュベーション後、オルトバナデートを最終濃度10mMまで加える。さらに20分37℃でインキュベーション後、細胞を氷冷PBS(リン酸緩衝食塩水)で2回洗浄し、すぐに100μlの溶解バッファー/ウェルに溶解させる。次いで溶解物を細胞核を除去するために遠心分離し、上清のタンパク質濃度を市販のタンパク質アッセイ(BIORAD)を使用して測定する。溶解物をすぐに使用してよく、または、必要であれば、−20℃で保存できる。
Claims (8)
- タンパク質キナーゼの活性に依存している疾患を処置するための医薬組成物の製造のための式Iのピリミジルアミノベンズアミド、またはそのN−オキシドもしくは薬学的に許容される塩の使用であって、式Iのピリミジルアミノベンズアミドが下記の構造:
R1は水素、低級アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、アシルオキシ−低級アルキル、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシカルボニル−低級アルキル、またはフェニル−低級アルキルを示し;
R2は水素、所望により1個もしくはそれ以上の同じまたは異なる基R3、シクロアルキル、ベンゾシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール基、または0、1、2もしくは3個の環窒素原子および0もしくは1個の酸素原子および0もしくは1個の硫黄原子を含む単もしくは二環式ヘテロアリール基により置換されていてもよい低級アルキルを示し、それぞれの場合において基は非置換またはモノ−もしくはポリ置換であり;そして
R3はヒドロキシ、低級アルコキシ、アシルオキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、カルバモイル、N−モノ−もしくはN,N−ジ置換カルバモイル、アミノ、モノ−もしくはジ置換アミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール基、または0、1、2もしくは3個の環窒素原子および0もしくは1個の酸素原子および0もしくは1個の硫黄原子を含む単もしくは二環式ヘテロアリール基を示し、それぞれの場合において基は非置換またはモノ−もしくはポリ置換であるか;または
R1およびR2は一緒に所望により低級アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ置換アミノ、オキソ、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい4、5もしくは6個の炭素原子を有するアルキレン;4もしくは5個の炭素原子を有するベンゾアルキレン;1個の酸素および3もしくは4個の炭素原子を有するオキサアルキレン;または1個の窒素および3もしくは4個の炭素原子を有するアザアルキレンを示し(窒素は非置換または低級アルキル、フェニル−低級アルキル、低級アルコキシカルボニル−低級アルキル、カルボキシ−低級アルキル、カルバモイル−低級アルキル、N−モノ−もしくはN,N−ジ置換カルバモイル−低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシカルボニル、カルボキシ、フェニル、置換フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、もしくはピラジニルにより置換されている);そして
R4は水素、低級アルキル、またはハロゲンを示す]
を有する使用。 - Tie−2キナーゼの活性に依存する疾患を処置するための医薬組成物の製造のための請求項1に記載の式Iのピリミジルアミノベンズアミド、またはそのN−オキシドもしくは薬学的に許容される塩の使用。
- 式Iの化合物が4−メチル−3−[[4−(3−ピリジニル)−2−ピリミジニル]アミノ]−N−[5−(4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−ベンズアミドである請求項1または2のいずれかに記載の使用。
- 薬学的に有効量の請求項1に記載の式Iのピリミジルアミノベンズアミド、またはそのN−オキシドもしくは薬学的に許容される塩を処置を必要とする温血動物、とりわけヒトに投与することを含む、キナーゼ、とりわけTie−2キナーゼの活性依存する疾患の処置法。
- 式Iの化合物が4−メチル−3−[[4−(3−ピリジニル)−2−ピリミジニル]アミノ]−N−[5−(4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−ベンズアミドである請求項4に記載の方法。
- 該疾患が増殖性疾患である請求項1から3のいずれかに記載の使用または請求項4もしくは5に記載の方法。
- 該疾患が白血病または骨髄異形成症候群である請求項1から3のいずれかに記載の使用または請求項4もしくは5に記載の方法。
- 該疾患が肺高血圧である請求項1から3のいずれかに記載の使用または請求項4もしくは5に記載の方法。
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