JP2008521975A - トルエン不溶デポジットを抑制する無鉛アミノ化航空ガソリン - Google Patents

トルエン不溶デポジットを抑制する無鉛アミノ化航空ガソリン Download PDF

Info

Publication number
JP2008521975A
JP2008521975A JP2007543587A JP2007543587A JP2008521975A JP 2008521975 A JP2008521975 A JP 2008521975A JP 2007543587 A JP2007543587 A JP 2007543587A JP 2007543587 A JP2007543587 A JP 2007543587A JP 2008521975 A JP2008521975 A JP 2008521975A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
molecular weight
group
fuel
aviation gasoline
high molecular
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2007543587A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5075634B2 (ja
Inventor
ゴーガン,ロジャー,グラント
ローレイ,ダニエル,ドーソン
ホスキン,デニス,ハロルド
ケードルセック,ダニエル,ユージーン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of JP2008521975A publication Critical patent/JP2008521975A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5075634B2 publication Critical patent/JP5075634B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/143Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1616Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1625Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1641Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/1905Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/198Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C10L1/2387Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

本発明は、高いモーター法オクタン価(MON)および低いトルエン不溶デポジット形成を有する無鉛アミノ化航空ガソリンに関する。これは、高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビルスクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基、およびそれらの混合物からなる群から選択される前記デポジットを抑制するための添加剤、および任意のキャリヤオイルを含む。更に、本発明は、トルエン不溶デポジットを抑制するための添加剤濃縮物、および添加剤濃縮物を製造するための方法に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、低デポジット形成を有する高オクタン価の無鉛アミノ化航空ガソリン、デポジットを抑制するための添加剤、デポジットを抑制するための添加剤濃縮物、および添加剤濃縮物を製造するための方法に関する。
過酷な条件下で作動するピストン駆動航空機、例えばターボ過給ピストンエンジンを搭載する航空機で用いるための航空ガソリンについて、高いオクタン価要求値から、商業航空燃料が高性能オクタン価増強剤を含むことが必要とされる。自動車ガソリン(モーガス)のための有機オクタン価増強剤(ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルターチャリブチルエーテル、エタノールなど)は、それ自体で、または組合せで、モーター法オクタン価(MON)を98から航空ガソリン(アビガス)に必要な100のMONレベルへ増強することができない。四エチル鉛(TEL)は、従って、オクタン価増強剤として、高オクタン価アビガスの必須成分である。
組成的に、アビガスは、モーガスと異なる。アビガスは、その高いオクタン価および安定性の要求から、典型的には、イソペンタン、アルキレート、トルエン、および四エチル鉛の混合物である。典型的なアビガスのベース燃料(四エチル鉛などのオクタン価増強剤を含まない)は、MON88以上、典型的には88〜97を有する。モーガス(より低いオクタン価要求値を有する)は、ブタン、直留およびリランナフサ、キャットナフサ(軽質、中質、および重質)、改質油、異性化油、水素化分解油、アルキレート、およびエーテルまたはアルコールなどの多くの成分の混合物である。モーガスのオクタン価要求値は、リサーチ法オクタン価(RON)に基づく。所望の燃料について、RONは、その対応するMONより平均10オクタン価高い。従って、平均的なプレミアムモーガスは、MON86〜88を有し、一方現今のアビガスは、MON99.5を有しなければならない。MON(RONでなく)は、アビガスに対するオクタン価の一般に認められた尺度である。これは、ASTMD2700−92を用いて測定される。
モーガスのための従来のオクタン価増強剤(ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルターチャリブチルエーテル、およびエタノールなど)は、十分に高い濃度でアビガスへ添加される場合には、無鉛アビガスのMONを、92〜95MONの範囲へ増強することができる。前記されるように、これは、98MONの高オクタン価アビガスの要求を満たすには不十分である。
オクタン価増強剤としての四エチル鉛の段階的な廃止と共に、オクタン価を増強するための他の手段が、講じられなければならない。
特許文献1には、高オクタン価無鉛航空ガソリンが教示される。これは、モーター法オクタン価90〜93を有する無鉛航空ガソリンのベース燃料、およびベース燃料のモーター法オクタン価を少なくとも約98へ増強するのに効果的な少なくとも一種の次式を有する芳香族アミンの量を含む。
Figure 2008521975
[式中、Rは、C〜C10アルキルであり、nは、0〜3の整数であるが、但し、Rは、芳香族環の2−または6−位置を占めることはできない]
あるいは、燃料は、同じベース燃料、およびベース燃料のモーター法オクタン価を少なくとも約98へ増強するのに効果的な少なくとも一種の芳香族アミンの量を含み、その際前記芳香族アミンは、ハロゲン置換フェニルアミン、または混合ハロゲンおよびC〜C10アルキル置換フェニルアミンである。再度、但し、アルキル基は、フェニル環の2−または6−位置を占めることはできない。
好ましいハロゲンは、ClまたはFである。Rがアルキルである場合には、それは、ベンゼン環の−3、−4、または−5位置(メタ−またはパラ−)を占める。2−または6−位置のアルキル基は、オクタン価を、MON値98へ増強することができない芳香族アミンをもたらす。オクタン価を向上するための好ましい芳香族アミンの例には、フェニルアミン、4−t−ブチルフェニルアミン、3−メチルフェニルアミン、3−エチルフェニルアミン、4−メチルフェニルアミン、3,5−ジメチルフェニルアミン、3,4−ジメチルフェニルアミン、4−イソプロピルフェニルアミン、2−フルオロフェニルアミン、3−フルオロフェニルアミン、4−フルオロフェニルアミン、2−クロロフェニルアミン、3−クロロフェニルアミン、および4−クロロフェニルアミンが含まれる。特に好ましくは、3,5−ジメチルフェニルアミン、3,4−ジメチルフェニルアミン、2−フルオロフェニルアミン、4−フルオロフェニルアミン、3−メチルフェニルアミン、3−エチルフェニルアミン、4−エチルフェニルアミン、4−イソプロピルフェニルアミン、および4−t−ブチルフェニルアミンである。
特許文献2およびその継続特許である特許文献3は、アルキルターシャリブチルエーテル、芳香族アミン、および任意のマンガン成分(メチルシクロペンタデニルマンガントリカルボニル(MMT)など)の組合せを含む航空燃料組成物に関する。添加剤組合せが添加されてもよいベース燃料は、広沸点範囲のアルキレートベース燃料であってもよい。前記特許に従って、アルキルターシャリブチルエーテル、芳香族アミン、および任意のマンガン成分の組合せは、相乗的な組合せをもたらし、一方燃料のMONを、ベース燃料中に個々に用いられる場合の各添加剤に対するMON増加の合計より大きな程度へ増強する。
無鉛アミノ化航空ガソリンは、しかし、トルエン不溶デポジットの形成を、試験(燃料のデポジット形成の可能性を決定するように設計される)で示すことが見出された(特許文献4)。トルエン不溶デポジットは、容易に、燃料によって洗浄して除かれない。これは、n−ヘプタンおよびトルエンによる特許文献4の試験手順に示される。これらの燃料に付随するトルエン不溶デポジットを抑制するための方法を見出すことが望ましいであろう。
米国特許第5,470,358号明細書 米国特許第5,851,241号明細書 米国特許第6,258,134号明細書 米国特許第5,492,005号明細書 米国特許第4,767,551号明細書 米国特許第3,697,574号明細書 米国特許第3,703,536号明細書 米国特許第3,704,308号明細書 米国特許第3,751,365号明細書 米国特許第3,756,953号明細書 米国特許第3,798,165号明細書 米国特許第3,803,039号明細書
無鉛アミノ化航空ガソリンのトルエン不溶デポジットは、燃料へ、高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビルスクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基、およびそれらの混合物からなる群から選択される有効量の特定のデポジット抑制添加剤を添加することによって、抑制されることができることが見出された。これは、任意には更に、キャリヤ油を含む。
デポジット抑制添加剤を含む無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリンは、ベースモーター法オクタン価(MON)98未満を有するベース航空ガソリン、およびベース燃料のMONを少なくとも98へ増強するのに効果的な有効量の少なくとも一種の芳香族アミンの混合物を含む。その際、芳香族アミンは、次式[I]を有する。
Figure 2008521975
[式中、Rは、C〜C10アルキル、ハロゲン、またはそれらの混合物であり、nは、0〜3の整数であるが、但し、nが1または2であり、かつRがアルキル基である場合には、それは、フェニル環のメタおよび/またはパラ位置を占める]
好ましいハロゲンは、ClまたはFである。Rがアルキルである場合には、それは、ベンゼン環の−3、−4、または−5(メタまたはパラ)位置を占める。2−、または6−位置のアルキル基は、オクタン価をMON値98へ増強することができない芳香族アミンをもたらす。オクタン価を向上するのに好ましい芳香族アミンの例には、フェニルアミン、4−t−ブチルフェニルアミン、3−メチルフェニルアミン、3−エチルフェニルアミン、4−メチルフェニルアミン、3,5−ジメチルフェニルアミン、3,4−ジメチルフェニルアミン、4−イソプロピルフェニルアミン、2−フルオロフェニルアミン、3−フルオロフェニルアミン、4−フルオロフェニルアミン、2−クロロフェニルアミン、3−クロロフェニルアミン、および4−クロロフェニルアミンが含まれる。特に好ましくは、3,5−ジメチルフェニルアミン、3,4−ジメチルフェニルアミン、2−フルオロフェニルアミン、4−フルオロフェニルアミン、3−メチルフェニルアミン、3−エチルフェニルアミン、4−エチルフェニルアミン、4−イソプロピルフェニルアミン、4−t−ブチルフェニルアミン、および4−イソアミルフェニルアミンである。
デポジット抑制添加剤は、デポジット抑制添加剤の活性成分約1000wppm以下、好ましくは約500wppm以下、より好ましくは約250wppm以下、最も好ましくは約100wppm以下の量で添加される。活性成分とは、デポジット抑制添加剤に関して用いられる場合には、いかなる希釈剤、キャリヤ油、未反応出発物質、または共製造される二次反応生成物(製造されるか、または製造業者から受け取られた際に、デポジット抑制添加剤中に存在してもよい)にも関係なく、用いられる実際のデポジット抑制添加剤の量を意味する。
高分子量ヒドロカルビルアミンは一般に、次式[II]によって表される。
Figure 2008521975
(式中、Rは、炭素約30〜約200を含み、かつ重量平均分子量(Mw)約400〜2800、好ましくは約500〜約2000、より好ましくは約500〜1500、最も好ましくは約1000〜1200を有する高分子量ヒドロカルビル基であり、通常、低分子量のC〜Cオレフィンのホモ−またはコポリマー(例えばポリイソブチレン)であり、
およびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜C10アルキルおよび次式[III]:
Figure 2008521975
(式中、Zは、C〜C10アルキレンであり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜C10アルキルおよびC〜C10−OHからなる群から選択される)
のものからなる群からから選択され、
好ましくは、RおよびRは、水素、C〜Cアルキルおよび次式[IV]:
Figure 2008521975
(式中、Zは、C〜C10アルキレンであり、RおよびRは、水素、C〜CアルキルまたはC〜C−OHである)
のものからなる群から選択され、
より好ましくは、Rは、Mw1000〜1200のポリイソブチレンであり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C−NH、CN(H)C−OHおよびCN(CHからなる群から選択され、
最も好ましくは、RおよびRは、水素であるか、またはRおよびRのうちの一つは、CNH、CN(H)C−OHまたはCN(CHである。)
高分子量スクシンイミドは、一般に、次式[V]によって表される。
Figure 2008521975
(式中、RおよびRは、炭素約30〜200を含み、かつ重量平均分子量(Mw)約400〜2800、好ましくは約500〜約2000、より好ましくは約500〜1500、更により好ましくは約1000〜1200、最も好ましくは1000〜1200Mwのポリイソブチレンを有する同じかまたは異なる高分子量ヒドロカルビル基であり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつC〜C40アルキレン、好ましくはC〜Cアルキレン、より好ましくはC〜Cアルキレンから選択され、R10は、水素、またはC〜C10アルキル、より好ましくは水素である)
マンニッヒ塩基は、アルキルフェノール、ホルムアルデヒド、またはアルキルアルデヒドと、アミンとの反応から作製される。特許文献5(本明細書に引用して含まれる)を参照されたい。プロセス助剤および触媒(オレイン酸およびスルホン酸など)はまた、反応混合物の一部であることができる。アルキルフェノールの分子量は、800〜2,500の範囲である。代表的な例は、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、特許文献10、特許文献11および特許文献12に示され、その全てが本明細書に引用して含まれる。
この発明で有用な典型的なマンニッヒ塩基縮合生成物は、高分子量ヒドロカルビル置換ヒドロキシ芳香族、第一または第二アミン、およびホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、またはアルキルアルデヒド、もしくはアルキルアルデヒドまたはホルムアルデヒドの前駆体から調製されることができる。
高分子量ヒドロカルビル置換ヒドロキシ芳香族化合物の例は、ポリプロピルフェノール、ポリブチルフェノール、および他のポリアルキルフェノールである。これらのポリアルキルフェノールは、フェノールを、アルキル化触媒(BFなど)の存在下に、高分子量のポリプロピレン、ポリブチレン、ポリイソブチレン、および他のポリアルキレン化合物でアルキル化することによって得られることができ、アルキル置換基が、フェノールのベンゼン環上に得られる。これは、重量平均分子量(Mw)約400〜2800、好ましくは約500〜約2000、より好ましくは約500〜1500、更により好ましくは約1000〜1200、最も好ましくは1000〜1200Mwのポリイソブチレンまたはポリプロピレンを有する。
反応体の例は、アルキレンポリアミン(主にポリエチレンポリアミン)、および第一または第二アミンである。マンニッヒ縮合生成物の調製で用いるのに適切な他の代表的な有機化合物は、周知であり、これには、モノ−およびジ−アミノアルカン、並びにそれらの置換類似体(例えば、エチルアミンおよびジエタノールアミン);芳香族ジアミン(例えば、フェニレンジアミン、ジアミノナフタレン);ヘテロ環式アミン(例えば、モルホリン、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、イミダゾリジン、およびピペリジン);メラミンおよびそれらの置換類似体が含まれる。
式HN−(Z−NH−)H[式中、Zは、C〜Cの二価アルキレンであり、nは、1〜10である]のアルキレンポリアミンに相当する窒素含有量を有するアミンが、本明細書で有用である。アルキレンポリアミン反応体の例には、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタアミン、ヘプタエチレンオクタアミン、オクタエチレンノナアミン、ノナエチレンデカミン、およびデカエチレンウンデカミン、並びにこれらのアミンの混合物が含まれる。対応するプロピレンポリアミン(プロピレンジアミン、および(ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−)プロピレン(トリ−、テトラ−、ペンタ−、およびヘキサ)アミン、およびそれらの混合物など)はまた、適切な反応体である。アルキレンポリアミンは、通常、アンモニアおよびジハロアルカン(ジクロロアルカンなど)の反応によって得られる。従って、アンモニア2〜11モルと、ジクロロアルカン(炭素原子2〜6個、および異なる炭素上の塩素を有する)1〜10モルとの反応から得られるアルキレンポリアミンは、適切なアルキレンポリアミン反応体である。
この発明で有用な高分子量生成物を調製するのに有用なアルデヒド反応体には、ホルムアルデヒド(同様に、パラホルムアルデヒドおよびホルマリン)などの脂肪族アルデヒド、アセトアルデヒド、およびアルドール(β−ヒドロキシブチルアルデヒド)が含まれる。ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド生成反応体が好ましい。マンニッヒ塩基は、次の限定しない式[IX]よって表されることができる。
Figure 2008521975
[式中、
19は、同じかまたは異なり、かつそれぞれは、炭素約30〜200を含み、かつ重量平均分子量(Mw)約400〜2800、好ましくは約500〜2000、より好ましくは約500〜1500、更により好ましくは約1000〜1200、最も好ましくは1000〜1200Mwのポリイソブチレンまたはポリプロピレンを有する高分子量ヒドロカルビル基から選択され;
20は、同じかまたは異なり、かつ水素またはC〜C10アルキル、好ましくは水素またはC〜Cアルキル、より好ましくは水素またはメチルから選択され;
21は、同じかまたは異なり、かつ水素またはC〜Cアルキル、好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素から選択され;
22は、水素またはC〜Cアルキル、好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素であり;
23は、C〜C10アルキレン、またはC〜C10アルリレン、好ましくはC〜Cアルキレン、最も好ましくはC〜Cアルキレンであり;
24は、水素またはC〜Cアルキル、好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素であり;
25は、水素、C〜Cアルキル、または次式[X]のもの(但し、R24およびR25のどちらも水素ではない)である]
Figure 2008521975
[式中、xは、1〜10、好ましくは1〜4である]
上記に列挙される清浄剤に加えて、任意にキャリヤ油がまた、それ自体として、もしくは清浄剤の希釈剤として、または添加されてもよいいかなる他の添加剤でもある希釈剤、即ち反応溶剤(製造時に用いられる)として存在することができる。キャリヤ油には、鉱油、ポリアルキレン、ポリアルファオレフィン、ポリアルキレンオキシド、ポリエーテル、エステル、およびそれらの混合物、好ましくは500〜900SUSの鉱油、500〜1000Mwのポリイソブチレン、500〜1000Mwのポリプロピレン、約1000Mwのポリプロピレンオキシド、約1000Mwのポリブチレンオキシド、フタレート、トリメリテート、および次式[VI]、次式[VII]、または次式[VIII]によって例示されるものなどのアジペートが含まれる。
Figure 2008521975
[式中、R11およびR12は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキル、好ましくはC10〜C13アルキルから選択される]
Figure 2008521975
[式中、R13、R14、およびR15は、同じかまたは異なり、かつC〜C12アルキル、好ましくはC〜C10アルキルから選択される]
Figure 2008521975
[式中、R16およびR18は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキル、好ましくはC〜C10アルキルから選択され、R17は、C〜C10アルキレン基である]
モーターガソリンによって生じる自動車エンジン中のデポジットを抑制すると、これまで知られる全ての清浄剤は、必ずしも、アミノ化無鉛航空ガソリンによって生じるデポジットを抑制するように機能しないことが見出された。
炭化水素燃料、および高レベル(例えば1〜20重量%)の芳香族アミンを含む炭化水素燃料は、アミンの反応性により、実質的に異なるレベルのガムおよび/またはデポジットを生成する。特に、アミン含有燃料は、はるかに多くのデポジットの析出をもたらし、アミン分子をデポジット中に組込むであろう。それにより、芳香族アミンを含まない炭化水素燃料から生成されるものとは基本的に異なるデポジットが生成される。
デポジットが基本的に異なることから、炭化水素誘導デポジットに効果的な全ての清浄剤が、アミン燃料誘導デポジットに効果的であると予想することは、合理的でないであろう。清浄剤が炭化水素燃料誘導デポジットに作用することができる活性メカニズムは、芳香族アミンを含む炭化水素燃料により生成される基本的に異なるデポジットには、効果的ではないか、または全く作用しないことが予想されるであろう。
自動車ガソリンの効果的な清浄剤として文献中に特定される典型的な清浄剤(ポリエーテルアミンなど)は、アミノ化無鉛航空ガソリンの熱劣化により生じるデポジットを抑制するのに不十分であることが発見された。一方、全く予想外にも、高分子量ヒドロカルビル置換アミン、高分子量ヒドロカルビル置換スクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基、およびそれらの混合物から選択される物質、並びに任意のキャリヤ油が、アミノ化航空ガソリンによって形成されるトルエン不溶デポジットを抑制するのに有用であることが見出された。
更に、アミノ化燃料から誘導されるデポジットを抑制することが見出されたデポジット抑制添加剤の中でさえ、それらは、不十分な水分離特性を示すであろうことが予期された。意外なことに、いくつかのデポジット抑制添加剤は、トルエン不溶デポジットを効果的に抑制するだけでなく、燃料が、十分な水分離特性を示すことを可能にすることが発見された。航空燃料は、幅広い温度幅によって特徴付けられる環境中で作動する。75°Fから32°Fへ冷却される燃料は、水12ml/100ガロンを分離することができる。低温における燃料中の水は、凍結することができ、氷の結晶が形成される。これは、燃料スクリーンおよびフィルターを閉塞する。十分な水は、燃料ライン、キャブレター、または燃料噴射装置に形成する氷閉塞をもたらすことができる。
水分離特性が不十分な燃料は、より多くの水を可溶化することができ、従って、低減された温度で、更により多くの氷を分離する。
好ましいデポジット抑制添加剤は、デポジットを抑制し、かつ良好な水分離を示す両能力を有し、高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基、およびそれらの混合物、並びに任意のキャリヤ油である。
一般に、本発明の航空ガソリンは、概して、トルエン0〜約25重量%以下を含む。しかし、これは、好ましくは低いトルエン含有量のものである。例えば、トルエン0〜6重量%、より好ましくはトルエン0〜2重量%、最も好ましくはトルエン0〜<1重量%を含む燃料である。
トルエンは、溶剤として用いられる。これは、高い容量で用いられる場合には、従来の燃料におけるファウリングおよびデポジット形成を低減するのに資する。しかし、これは、形成されるかもないいかなるトルエン不溶デポジットにも極々少ない影響を有する。アミンが用いられる場合に、トルエンが、限定量で、用いられるかまたは存在する場合には、ファウリングおよびトルエン不溶デポジットの形成は、依然として、生じることができる。
トルエン不溶デポジットを抑制するためには、本明細書に記載されるデポジット抑制添加剤の少なくとも一種を用いることが必要であることが見出された。
デポジット抑制添加剤が添加される航空ガソリンはまた、他の添加剤を含んでもよい。これらの更なる添加剤の例には、TEL、酸化防止剤、トルエン、金属不活性化剤、および染料が含まれる。共溶剤もまた、存在することができ、それらには、低分子量の芳香族、アルコール、硝酸塩、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素などが含まれる。TELの段階的な廃止と共に、他の異なる従来のオクタン価増強剤が存在することができる。エーテル、アルコール、および非鉛金属などである。これには、例えば、エチルターシャリブチルエーテル、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、鉄ペンタカルボニルが含まれる。2−6−ジターシャリブチルヒドロキシトルエン(BHT)などの酸化防止剤は、燃料中に、200mg以下/(燃料1リットル)、好ましくは100mg以下/(燃料1リットル)、より好ましくは50mg以下/(燃料1リットル)、最も好ましくは24mg以下/(燃料1リットル)の量で存在することができる。N,N−ジサリシリデン−1,2−プロパンジアミンなどの金属不活性化剤は、燃料中に、50ppm以下、好ましくは25wppm以下、最も好ましくは約10wppm以下の量で存在することができる。現今では、アビガスに対する認定添加剤は、ASTM D−910に列記される。
デポジット抑制添加剤は、デポジット抑制添加剤、並びに酸化防止剤、トルエン、金属不活性化剤、または特許文献1に教示される一種以上の芳香族アミンから選択される少なくとも一種の更なる添加剤を含む濃縮物として用いられることができる。添加剤濃縮物中のそれらの更なる成分のいかなるものの量も、濃縮物を、燃料へ、燃料中のデポジット抑制添加剤の含有量が、全燃料を基準として活性成分約1000wppm以下(好ましくは全燃料を基準として活性成分500wppm、より好ましくは全燃料を基準として活性成分約250wppm以下、最も好ましくは全燃料を基準として活性成分約100wppm以下)で達成されるのに十分な量で添加する際に、燃料中の前記更なる添加剤の量は、特定の更なる添加剤について、上記される範囲内にあるものである。濃縮物は、任意に、キャリヤ油を含むことができる。濃縮物はまた、少量の溶剤を含むことができる。これは、少容量のベースガソリン自体、またはアルキレート留分であることができる。
酸化防止剤および金属不活性化剤(BHTおよびN,N−ジサリシリデン−1,2−プロパンジアミンなど)は、デポジット形成をひき起こす反応を抑制するかもしれない。この発明に記載されるデポジット抑制添加剤は、必ずしも、初期のデポジット形成をひき起こす反応を抑制するものではなく、温度および濃度の変動を含むより広範な条件に亘って、先在するデポジットに対処するのに効果的であることができる。
実施例1
この実施例は、4−イソプロピルフェニルアミンを含む航空アルキレート燃料のトルエン不溶デポジットの形成、およびトルエン不溶デポジットを抑制するための異なる添加剤の能力を示す。燃料は、特段に示されない限り、4−イソプロピルフェニルアミン11重量%を含むアルキレートであった。
試験を、特許文献4に報告される手順に従って行った。試験では、n−ヘプタン不溶分およびトルエン不溶分が測定され、ファウリングの可能性が決定された。試験では、金属のナブが、9分間サイクルで150℃〜300℃を反復される。燃料約40mlが、空気雰囲気中で、ナブ上に滴下される。ナブは、原料がその上に滴下される前後に、5少数位(0.00001g)まで秤量される。それは、次いで、n−ヘプタンで洗浄および秤量され、更にトルエンで洗浄秤量されて、n−ヘプタンおよびトルエン不溶分が決定される。結果を、表1に示す。
試験の性質から、0.03mg内の差は、実験誤差内とみなし、重要ではない。信頼性の目的のためには、同じ試料群内からのデータのみが、比較されるべきである。従って、試料群148内のデータは、同じ群からのデータに対してのみ、比較されるべきであり、試料群157または163からのデータ/結果に対してではない。
表1に見られることができるように、ポリエーテルアミンは、トルエン不溶デポジット抑制添加剤として、機能しないか(試料群148)、または機能が不十分であった(試料群163)。
マンニッヒ塩基は、入混じった結果を示した。試料群148の試験では、性能が不十分であるが、試料群163の試験では、性能ははるかにより良好であった。試験163−6では、特に許容可能な性能を示した。試料間における性能のこの差の理由は、理解されないが、マンニッヒ塩基を、有用なデポジット抑制添加剤として不適格とするには当たらない。
Figure 2008521975
実施例2
この実施例では、種々のデポジット抑制添加剤が、アミノ化航空ガソリン燃料の水分離特性に対する効果について評価された。ベース燃料は、t−ブチルフェニルアミン11重量%およびトルエン11重量%を含むアルキレートであった。水分離は、MSEP/水分離試験方法ASTM D3948改定A(設定B)を用い、かつ黄色セルを用いて決定された。この試験は、航空タービン燃料(JP−4、ガソリンでない)について、繊維ガラス凝集物質を通過した際に、混入または乳化水を遊離する能力を評価するように設計された。異なる燃料に対して設計され、かつ意図されるものの、試験は、本明細書においては、次の点で修正された。即ち、それがガソリンへ適用され、かつ引用の添加剤を含む航空ガソリン燃料が水分離の点で適切に機能することができるか否かを決定するための好都合な方法として用いられたという点である。試験においては、燃料は、水と混合され、凝集セルを通され、次いでに濁度計に入れられる。より清澄な燃料は、より多くの光を透過するであろう。これは、水が分離/凝集されたことを示す。
表2においては、ポリイソブテニルスクシンイミドを含むアミノ化航空ガソリンは、両試験運転において、非常に有害な水分離特性を示したことがわかる。従って、ポリイソブテニルスクシンイミドが、トルエン不溶デポジット抑制添加剤として良好に機能するものの、その適切な(またはいかなる)水分離活性の欠如から、デポジット抑制添加剤として、その有用性が限定されるであろう。
Figure 2008521975

Claims (47)

  1. MON少なくとも98を有し、かつ低デポジット特性を有する無鉛アミノ化航空ガソリンであって、
    (i)ベースMON98未満を有する無鉛航空ガソリン;
    (ii)ベース燃料のモーター法オクタン価を少なくとも98へ増強するのに効果的な少なくとも一種のある量の芳香族アミンであって、次式[I]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、C〜C10アルキル、ハロゲンまたはそれらの混合物であり、nは、0〜3の整数であり、
    nが1または2であり、かつRがアルキル基である場合には、前記アルキル基は、フェニル環のメタおよび/またはパラ位置を占める)
    を有する芳香族アミン;
    (iii)高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量スクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基およびそれらの混合物からなる群から選択されるデポジット抑制添加剤であって、前記高分子量ヒドロカルビル基は、重量平均分子量400〜2800を有するデポジット抑制添加剤1000wppm以下;および
    任意のキャリヤ油
    の混合物を含むことを特徴とする無鉛アミノ化航空ガソリン。
  2. 前記高分子量ヒドロカルビルアミンは、次式[II]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、分子量(Mw)400〜2800を有する高分子量ヒドロカルビル基であり、RおよびRは、同じかまたは異なり、水素、C〜C10アルキルおよび次式[III]:
    Figure 2008521975
    (式中、Zは、C〜C10アルキレンであり、RおよびRは、同じかまたは異なり、水素、C〜C10アルキルおよびC〜C10−OHからなる群から選択される)
    のものからなる群から選択される)
    のものであり、
    前記高分子量スクシンイミドは、次式[V]:
    Figure 2008521975
    (式中、RおよびRは、分子量(Mw)400〜2800を有する同じかまたは異なる高分子量ヒドロカルビル基であり、RおよびRは、同じかまたは異なり、C〜C10アルキレンからなる群から選択され、R10は、水素またはC〜C10アルキルである)
    のものであり、
    前記高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基は、高分子量ヒドロカルビル基が、分子量400〜2800を有し、
    前記任意のキャリヤ油は、鉱油、ポリアルキレン、ポリアルキレンオキシド、ポリエーテル、エステルおよびそれらの混合物からなる群から選択される
    ことを特徴とする請求項1に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  3. 前記Rは、Mw500〜2000を有する高分子量ヒドロカルビル基であり、前記RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜Cアルキルおよび次式[IV]:
    Figure 2008521975
    (式中、Zは、C〜Cアルキレンであり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜CアルキルおよびC〜C−OHからなる群から選択される)
    のものからなる群から選択されることを特徴とする請求項2に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  4. 前記RおよびRは、Mw500〜2000を有する同じかまたは異なる高分子量ヒドロカルビル基であり、前記RおよびRは、同じかまたは異なり、かつC〜Cアルキレンから選択され、前記R10は、水素であることを特徴とする請求項2に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  5. 前記任意のキャリヤ油は、500〜900SUSの鉱油、分子量500〜1000のポリイソブチレン、分子量500〜1000のポリプロピレン、分子量1000のポリプロピレンオキシド、分子量1000のポリブチレンオキシド、次式[VI]:
    Figure 2008521975
    (式中、R11およびR12は、同じかまたは異なり、C〜C15アルキルから選択される)
    のもの、次式[VII]:
    Figure 2008521975
    (式中、R13、R14およびR15は、同じかまたは異なり、かつC〜C12アルキルから選択される)
    のもの、および次式[VIII]:
    Figure 2008521975
    (式中、R16およびR18は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキルから選択され、R17は、C〜C10アルキレン基である)
    のもの
    からなる群から選択される1つ以上であることを特徴とする請求項2に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  6. 前記マンニッヒ塩基の高分子量ヒドロカルビル基は、Mw1000〜12000のポリイソブチレンまたはポリプロピレン基であることを特徴とする請求項2に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  7. 前記Rは、Mw1000〜1200のポリイソブチレンであり、前記RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、CNH、CN(H)C−OHおよびCN(CHからなる群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  8. 前記Rは、1000〜1200Mwのポリイソブチレンであり、前記RおよびRは、水素であるか、または前記RおよびRの1つは、CNH、CN(H)C−OHまたはCN(CHであることを特徴とする請求項7に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  9. 前記Rおよび前記Rは、1000〜1200Mwのポリイソブチレンであり、前記RおよびRは、同じかまたは異なるC〜Cアルキレンであり、前記R10は、水素であることを特徴とする請求項4に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  10. 前記任意のキャリヤ油は、分子量1000のポリプロピレンオキシドおよび分子量1000のポリブチレンオキシドからなる群から選択されることを特徴とする請求項5に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  11. 前記デポジット抑制添加剤は、活性成分500wppm以下の量で存在することを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  12. 前記デポジット抑制添加剤は、活性成分250wppm以下の量で存在することを特徴とする請求項11に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  13. 前記デポジット抑制添加剤は、活性成分100wppm以下の量で存在することを特徴とする請求項11に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  14. MON少なくとも98を有し、かつ低デポジット特性および良好な水分離特性を有する無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリンであって、
    ベースMON98未満を有する無鉛航空ガソリン;
    ベース燃料のMONを少なくとも98へ増強するのに効果的な有効量の少なくとも一種の芳香族アミンであって、次式[I]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、C〜C10アルキル基、ハロゲンまたはそれらの混合物であり、nは、0〜3の整数であり、
    但し、nが1または2であり、かつRがアルキル基である場合には、前記アルキル基は、フェニル環のメタおよび/またはパラ位置にある)
    を有する芳香族アミン;
    活性成分1000wppm以下の、高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基およびそれらの混合物からなる群から選択されるデポジット抑制添加剤であって、前記高分子量ヒドロカルビル基は、重量平均分子量400〜2800を有するデポジット抑制添加剤;および
    任意のキャリヤ油
    を含むことを特徴とする無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  15. 前記高分子量ヒドロカルビルアミンは、次式[II]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、重量平均分子量(Mw)400〜2800を有する高分子量ヒドロカルビル基であり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜C10アルキルおよび次式[III]:
    Figure 2008521975
    (式中、Zは、C〜C10アルキレンであり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜C10アルキルおよびC〜C10−OHから選択される)
    のものからなる群から選択される)
    のものであり、
    前記高分子量スクシンイミドは、次式[V]:
    Figure 2008521975
    (式中、RおよびRは、重量平均分子量400〜2800を有する同じかまたは異なる高分子量ヒドロカルビル基であり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつC〜C40アルキレンから選択され、R10は、水素またはC〜C10アルキルである)
    のものであり、
    前記マンニッヒ塩基に置換される高分子量ヒドロカルビル基は、重量平均分子量400〜2800を有し、
    前記任意のキャリヤ油は、鉱油、ポリアルキレン、ポリアルキレンオキシド、ポリエーテル、エステルおよびそれらの混合物からなる群から選択される
    ことを特徴とする請求項14に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  16. 前記Rは、重量平均分子量500〜2000を有する高分子量ヒドロカルビル基であり、前記RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜Cアルキルおよび次式[IV]:
    Figure 2008521975
    (式中、Zは、C〜Cアルキレンであり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜CアルキルおよびC〜C−OHから選択される)
    のものからなる群から選択されることを特徴とする請求項14に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  17. 前記任意のキャリヤ油は、500〜900SUSの鉱油、500〜1000重量平均分子量のポリイソブチレン、500〜1600重量平均分子量のポリプロピレン、1000重量平均分子量のポリプロピレンオキシド、1000重量平均分子量のポリブチレンオキシド、次式[VI]:
    Figure 2008521975
    (式中、R11およびR12は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキルから選択される)
    のもの、次式[VII]:
    Figure 2008521975
    (式中、R13、R14およびR15は、同じかまたは異なり、かつC〜C12アルキルから選択される)
    のもの、および次式[VIII]:
    Figure 2008521975
    (式中、R16およびR18は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキルから選択され、R17は、C〜C10アルキレン基である)
    のものからなる群から選択される1つ以上であることを特徴とする請求項14に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  18. 前記マンニッヒ塩基に置換される高分子量ヒドロカルビル基は、重量平均分子量1000〜1200のポリイソブチレンまたはポリプロピレン基であることを特徴とする請求項14に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  19. 前記Rは、重量平均分子量1000〜1200のポリイソブチレンであり、前記RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、CNH、CN(H)C−OHおよびCN(CHからなる群から選択されることを特徴とする請求項15に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  20. 前記Rは、重量平均分子量1000〜1200のポリイソブチレンであり、前記RおよびRは、水素であるか、またはRおよびRの1つは、CNH、CN(H)C−OHまたはCN(CHであることを特徴とする請求項19に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  21. 前記任意のキャリヤ油は、1000重量平均分子量のポリプロピレンオキシドおよび1000重量平均分子量のポリブチレンオキシドからなる群から選択されることを特徴とする請求項17に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  22. 前記デポジット抑制添加剤は、活性成分500wppm以下の量で存在することを特徴とする請求項14、15、16、17、18、19、20、または21に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  23. 前記デポジット抑制添加剤は、活性成分250wppm以下の量で存在することを特徴とする請求項22に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  24. 前記デポジット抑制添加剤は、活性成分100wppm以下の量で存在することを特徴とする請求項22に記載の無鉛アミノ化高オクタン価航空ガソリン。
  25. トルエン不溶デポジットの抑制に有用な航空ガソリン燃料添加剤濃縮物であって、
    高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビルスクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基およびそれらの混合物からなる群から選択されるデポジット抑制添加剤であって、前記高分子量ヒドロカルビル置換基は、重量平均分子量400〜2800を有するデポジット抑制添加剤;
    任意のキャリヤ油;および
    酸化防止剤、金属不活性化剤、トルエン、溶剤および次式[I]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、C〜C10アルキル基、ハロゲンおよびそれらの混合物からなる群から選択され、nは、0〜3の整数であり、
    但し、nが1または2であり、かつRがアルキル基である場合には、前記アルキル基は、フェニル環のメタ−および/またはパラ−位置にある)
    の一種以上の芳香族アミンからなる群から選択される少なくとも一種の更なる化合物
    を含むことを特徴とする航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  26. 前記デポジット抑制添加剤は、高分子量ヒドロカルビルアミンであることを特徴とする請求項25に記載の航空ガソリン添加剤濃縮物。
  27. 前記デポジット抑制添加剤は、高分子量ヒドロカルビルスクシンイミドであることを特徴とする請求項25に記載の航空ガソリン添加剤濃縮物。
  28. 前記任意のキャリヤ油は、500〜900SUSの鉱油、500〜1000重量平均分子量のポリイソブチレン、500〜1600重量平均分子量のポリプロピレン、1000重量平均分子量のポリプロピレンオキシド、1000重量平均分子量のポリブチレンオキシド、次式[VI]:
    Figure 2008521975
    (式中、R11およびR12は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキルから選択される)
    のもの、次式[VII]:
    Figure 2008521975
    (式中、R13、R14およびR15は、同じかまたは異なり、かつC〜C12アルキルから選択される)
    のもの、および次式[VIII]:
    Figure 2008521975
    (式中、R16およびR18は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキルから選択され、R17は、C〜C10アルキレン基である)
    のものからなる群から選択される1つ以上であることを特徴とする請求項25に記載の航空ガソリン添加剤濃縮物。
  29. 前記デポジット抑制添加剤は、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基であることを特徴とする請求項25に記載の航空ガソリン添加剤濃縮物。
  30. 前記デポジット抑制添加剤および前記酸化防止剤を含み、
    前記酸化防止剤は、前記濃縮物を航空ガソリン燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、前記濃縮物が、酸化防止剤200mg以下/(燃料1リットル)との酸化防止剤含有量を与えるのに十分な量で、前記濃縮物中に存在する
    ことを特徴とする請求項25、26、27、28または29に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  31. 前記デポジット抑制添加剤およびトルエンを含み、
    前記トルエンは、前記濃縮物を航空ガソリン燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、前記濃縮物が、25重量%以下との燃料のトルエン含有量を与えるのに十分な量で、前記濃縮物中に存在する
    ことを特徴とする請求項25、26、27、28または29に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  32. 前記デポジット抑制添加剤および前記一種以上の芳香族アミンを含み、
    前記芳香族アミンは、前記濃縮物を航空ガソリン燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、前記濃縮物が、前記航空ガソリンのMONを、少なくとも98へ増強するのに十分な前記芳香族アミンの含有量を与えるのに十分に高い濃度で、前記濃縮物中に存在する
    ことを特徴とする請求項25、26、27、28または29に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  33. 前記デポジット抑制添加剤および前記金属不活性化剤を含み、
    前記金属不活性化剤は、前記濃縮物を燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、前記燃料における前記金属不活性化剤の含有量が、金属不活性化剤50wppm以下であるのに十分な量である
    ことを特徴とする請求項25、26、27、28または29に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  34. 前記酸化防止剤を更に含み、
    前記酸化防止剤は、前記濃縮物を前記燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、前記燃料の酸化防止剤含有量が、酸化防止剤200mg以下/(燃料1リットル)であるのに十分な量である
    ことを特徴とする請求項32に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  35. トルエンを更に含み、
    前記トルエンは、前記濃縮物を前記燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、燃料のトルエン含有量が、25重量%以下であるのに十分な量である
    ことを特徴とする請求項32に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  36. 前記酸化防止剤およびトルエンを更に含み、
    前記酸化防止剤およびトルエンは、前記濃縮物を前記燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、前記濃縮物が、酸化防止剤200mg以下/(燃料1リットル)との酸化防止剤含有量および25重量%以下との燃料のトルエン含有量を与えるのに十分な量で、前記濃縮物中に存在する
    ことを特徴とする請求項32に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  37. トルエンを更に含み、
    前記トルエンは、前記濃縮物を前記燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、燃料のトルエン含有量が、25重量%以下であるのに十分な量である
    ことを特徴とする請求項30に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  38. トルエンを更に含み、
    前記トルエンは、前記濃縮物を前記燃料へ添加して、全燃料を基準として、活性成分として1000wppm以下との前記燃料中の前記デポジット抑制添加剤の含有量が達成されるようにするとき、燃料のトルエン含有量が、25重量%以下であるのに十分な量である
    ことを特徴とする請求項33に記載の航空ガソリン燃料添加剤濃縮物。
  39. 航空ガソリンのトルエン不溶デポジットを抑制するのに有用な航空ガソリン燃料添加剤濃縮物の製造方法であって、
    高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビルスクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基およびそれらの混合物からなる群から選択されるデポジット抑制添加剤であって、前記高分子量ヒドロカルビル置換基は、重量平均分子量400〜2800を有するデポジット抑制添加剤、並びに任意のキャリヤ油を、酸化防止剤、金属不活性化剤、溶剤トルエンおよび次式[I]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、C〜C10アルキル基、ハロゲンおよびそれらの混合物からなる群から選択され、nは、0〜3の整数であり、
    但し、nが1または2であり、かつRがアルキル基である場合には、前記アルキル基は、フェニル環のメタ−および/またはパラ−位置にある)
    の一種以上の芳香族アミンからなる群から選択される少なくとも一種の更なる添加剤と混合する工程を含むことを特徴とする製造方法。
  40. MON少なくとも98および低トルエン不溶デポジット抑制を有する無鉛アミノ化航空ガソリンの提供方法であって、
    MON98未満を有するベース燃料、および前記燃料のMONを少なくとも98へ増強するのに十分な次式[I]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、C〜C10アルキル基、ハロゲンおよびそれらの混合物からなる群から選択され、nは、0〜3の整数であり、
    但し、nが1または2であり、かつRがアルキル基である場合には、前記アルキル基は、フェニル環のメタ−および/またはパラ−位置にある)
    の芳香族アミンを含む無鉛航空ガソリンに、デポジット抑制添加剤および任意のキャリヤ油を混合する工程を含み、
    前記デポジット抑制添加剤は、高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビルスクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基およびそれらの混合物からなる群から選択され、前記高分子量ヒドロカルビル置換基は、重量平均分子量400〜2800を有する
    ことを特徴とする提供方法。
  41. MON少なくとも98およびトルエン不溶デポジット抑制特性を有する無鉛航空ガソリンの提供方法であって、
    MONを少なくとも98へ増強するために次式[I]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、C〜C10アルキル基、ハロゲンおよびそれらの混合物からなる群から選択され、nは、0〜3の整数であり、
    但し、nが1または2であり、かつRがアルキル基である場合には、前記アルキル基は、フェニル環のメタ−および/またはパラ−位置にある)
    の芳香族アミンと混合することが予定される、MON98未満を有する無鉛航空燃料に、デポジット抑制添加剤および任意のキャリヤ油を混合する工程を含み、
    前記デポジット抑制添加剤は、高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビルスクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基およびそれらの混合物からなる群から選択され、前記高分子量ヒドロカルビル置換基は、重量平均分子量400〜2800を有する
    ことを特徴とする提供方法。
  42. MON少なくとも98およびトルエンデポジット抑制特性を有する無鉛航空ガソリンの提供方法であって、
    MON98未満を有する無鉛航空ガソリンに、前記燃料のMONを少なくとも98へ増強するための次式[I]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、C〜C10アルキル基、ハロゲンおよびそれらの混合物からなる群から選択され、nは、0〜3の整数であり、
    但し、nが1または2であり、かつRがアルキル基である場合には、前記アルキル基は、フェニル環のメタ−および/またはパラ−位置にある)
    の芳香族アミン、デポジット抑制添加剤および任意のキャリヤ油の組み合わせを混合する工程を含み、
    前記デポジット抑制添加剤は、高分子量ヒドロカルビルアミン、高分子量ヒドロカルビルスクシンイミド、高分子量ヒドロカルビル置換マンニッヒ塩基およびそれらの混合物からなる群から選択され、前記高分子量ヒドロカルビル置換基は、重量平均分子量400〜2800を有する
    ことを特徴とする提供方法。
  43. 前記高分子量ヒドロカルビルアミンは、次式[II]:
    Figure 2008521975
    (式中、Rは、重量平均分子量(Mw)400〜2800を有する高分子量ヒドロカルビル基であり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜C10アルキルおよび次式[III]:
    Figure 2008521975
    (式中、Zは、C〜C10アルキレンであり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜C10アルキルおよびC〜C10−OHからなる群から選択される)
    のものからなる群から選択される)
    のものであり、
    前記高分子量スクシンイミドは、次式[V]:
    Figure 2008521975
    (式中、RおよびRは、重量平均分子量(Mw)400〜2800を有する同じかまたは異なる高分子量ヒドロカルビル基であり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつC〜C10アルキレンから選択され、R10は、水素、またはC〜C10アルキルである)
    のものであり、
    前記マンニッヒ塩基の高分子量ヒドロカルビル基は、重量平均分子量400〜2800を有し、
    前記任意のキャリヤ油は、鉱油、ポリアルキレン、ポリアルキレンオキシド、ポリエーテル、エステルおよびそれらの混合物からなる群から選択される
    ことを特徴とする請求項40、41または42に記載の方法。
  44. 前記Rは、重量平均分子量500〜2000を有する高分子量ヒドロカルビル基であり、前記RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜Cアルキルおよび次式[IV]:
    Figure 2008521975
    (式中、Zは、C〜Cアルキレンであり、RおよびRは、同じかまたは異なり、かつ水素、C〜CアルキルおよびC〜C−OHから選択される)
    のものからなる群から選択されることを特徴とする請求項43に記載の方法。
  45. 前記RおよびRは、重量平均分子量500〜2000を有する同じかまたは異なる高分子量ヒドロカルビル基であり、前記RおよびRは、同じかまたは異なり、かつC〜Cアルキレンから選択され、前記R10は、水素であることを特徴とする請求項43に記載の方法。
  46. 前記任意のキャリヤ油は、500〜900SUSの鉱油、重量平均分子量500〜1000のポリイソブチレン、重量平均分子量500〜1600のポリプロピレン、重量平均分子量1000のポリプロピレンオキシド、重量平均分子量1000のポリブチレンオキシド、次式[VI]:
    Figure 2008521975
    (式中、R11およびR12は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキルから選択される)
    のもの、次式[VII]:
    Figure 2008521975
    (式中、R13、R14およびR15は、同じかまたは異なり、かつC〜C12アルキルから選択される)
    のもの、および次式[VIII]:
    Figure 2008521975
    (式中、R16およびR18は、同じかまたは異なり、かつC〜C15アルキルから選択され、R17は、C〜C10アルキレン基である)
    のものからなる群から選択される1つ以上であることを特徴とする請求項43に記載の方法。
  47. 前記マンニッヒ塩基に置換される高分子量ヒドロカルビル基は、重量平均分子量1000〜1200のポリイソブチレンまたはポリプロピレン基であることを特徴とする請求項43に記載の方法。
JP2007543587A 2004-11-30 2005-11-30 トルエン不溶デポジットを抑制する無鉛アミノ化航空ガソリン Expired - Fee Related JP5075634B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63171804P 2004-11-30 2004-11-30
US60/631,718 2004-11-30
US11/288,761 2005-11-29
US11/288,761 US7740668B2 (en) 2004-11-30 2005-11-29 Unleaded aminated aviation gasoline exhibiting control of toluene insoluble deposits
PCT/US2005/043076 WO2006060364A2 (en) 2004-11-30 2005-11-30 Unleaded aminated aviation gasoline exhibiting control of toluene insoluble deposits

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008521975A true JP2008521975A (ja) 2008-06-26
JP5075634B2 JP5075634B2 (ja) 2012-11-21

Family

ID=36582172

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007543587A Expired - Fee Related JP5075634B2 (ja) 2004-11-30 2005-11-30 トルエン不溶デポジットを抑制する無鉛アミノ化航空ガソリン

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7740668B2 (ja)
EP (1) EP1833949B1 (ja)
JP (1) JP5075634B2 (ja)
AU (1) AU2005312011C1 (ja)
CA (1) CA2586767C (ja)
WO (1) WO2006060364A2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012514058A (ja) * 2008-12-29 2012-06-21 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー 燃料組成物
JP2013532753A (ja) * 2010-07-28 2013-08-19 シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド 高オクタン航空燃料組成物
JP2021507931A (ja) * 2017-12-27 2021-02-25 ビーピー オイル インターナショナル リミテッドBp Oil International Limited 燃料添加物の調製方法

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2537913A1 (en) * 2006-12-11 2012-12-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Unleaded fuel compositions
US20080134571A1 (en) * 2006-12-12 2008-06-12 Jorg Landschof Unleaded fuel compositions
US20100263262A1 (en) * 2009-04-10 2010-10-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Unleaded aviation gasoline
US8628594B1 (en) 2009-12-01 2014-01-14 George W. Braly High octane unleaded aviation fuel
US10550347B2 (en) 2009-12-01 2020-02-04 General Aviation Modifications, Inc. High octane unleaded aviation gasoline
US10260016B2 (en) 2009-12-01 2019-04-16 George W. Braly High octane unleaded aviation gasoline
CA2797163A1 (en) 2011-12-01 2013-06-01 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Balanced unleaded fuel compositions
US9212326B2 (en) 2013-03-14 2015-12-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydrohalogenation of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes
US9617482B2 (en) 2013-03-14 2017-04-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for demulsification in hydrocarbon refining processes
US9441171B2 (en) 2013-03-14 2016-09-13 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for antifouling in hydrocarbon refining processes
US9085737B2 (en) 2013-03-14 2015-07-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized polymers containing polyamine succinimide for demulsification in hydrocarbon refining processes
US9334460B2 (en) 2013-03-14 2016-05-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Ring opening cross metathesis of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes
US10087383B2 (en) 2016-03-29 2018-10-02 Afton Chemical Corporation Aviation fuel additive scavenger
US10294435B2 (en) 2016-11-01 2019-05-21 Afton Chemical Corporation Manganese scavengers that minimize octane loss in aviation gasolines
US10377959B2 (en) 2017-08-28 2019-08-13 General Aviation Modifications, Inc. High octane unleaded aviation fuel
US10364399B2 (en) 2017-08-28 2019-07-30 General Aviation Modifications, Inc. High octane unleaded aviation fuel
GB201721957D0 (en) 2017-12-27 2018-02-07 Bp Oil Int Methods for preparing fuel additives
GB201721961D0 (en) 2017-12-27 2018-02-07 Bp Oil Int Methods for preparing fuel additives
GB201721960D0 (en) 2017-12-27 2018-02-07 Bp Oil Int Methods for preparing fuel additives
GB201721964D0 (en) 2017-12-27 2018-02-07 Bp Oil Int Methods for preparing fuel additives
CA3184956A1 (en) 2020-07-31 2022-02-03 Robert G. Tinger Processes for producing high-octane-number fuel component

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5470358A (en) * 1993-05-04 1995-11-28 Exxon Research & Engineering Co. Unleaded aviation gasoline
US20030000131A1 (en) * 2001-03-26 2003-01-02 Henry Cyrus Pershing Composition

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5114435A (en) * 1988-12-30 1992-05-19 Mobil Oil Corporation Polyalkylene succinimide deposit control additives and fuel compositions containing same
US5089028A (en) * 1990-08-09 1992-02-18 Mobil Oil Corporation Deposit control additives and fuel compositions containing the same
CA2129615A1 (en) 1993-09-02 1995-03-03 Howard Stokes Homan System and method for determining deposit formation and mitigation by fuels and fuel additves
US5752990A (en) * 1996-03-29 1998-05-19 Exxon Research And Engineering Company Composition and method for reducing combustion chamber deposits, intake valve deposits or both in spark ignition internal combustion engines
US5962775A (en) 1996-05-24 1999-10-05 Texaco, Inc. Method for testing unleaded aviation gasolines
US5851241A (en) 1996-05-24 1998-12-22 Texaco Inc. High octane unleaded aviation gasolines
WO2002040620A2 (en) 2000-09-01 2002-05-23 Chevron U.S.A. Inc. Aviation gasoline containing reduced amounts of tetraethyl lead

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5470358A (en) * 1993-05-04 1995-11-28 Exxon Research & Engineering Co. Unleaded aviation gasoline
US20030000131A1 (en) * 2001-03-26 2003-01-02 Henry Cyrus Pershing Composition

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012514058A (ja) * 2008-12-29 2012-06-21 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー 燃料組成物
JP2013532753A (ja) * 2010-07-28 2013-08-19 シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド 高オクタン航空燃料組成物
JP2021507931A (ja) * 2017-12-27 2021-02-25 ビーピー オイル インターナショナル リミテッドBp Oil International Limited 燃料添加物の調製方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005312011A1 (en) 2006-06-08
AU2005312011B2 (en) 2010-04-29
EP1833949B1 (en) 2016-02-24
AU2005312011A8 (en) 2010-05-20
CA2586767C (en) 2013-10-22
WO2006060364A2 (en) 2006-06-08
WO2006060364A3 (en) 2006-11-30
US7740668B2 (en) 2010-06-22
EP1833949A2 (en) 2007-09-19
EP1833949A4 (en) 2010-06-02
AU2005312011B8 (en) 2010-05-20
US20060123696A1 (en) 2006-06-15
AU2005312011C1 (en) 2011-01-20
JP5075634B2 (ja) 2012-11-21
CA2586767A1 (en) 2006-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5075634B2 (ja) トルエン不溶デポジットを抑制する無鉛アミノ化航空ガソリン
JP2012523484A (ja) 無鉛航空ガソリン
KR100436337B1 (ko) 폴리알킬페녹시아미노알칸및이를함유한연료조성물
KR100836553B1 (ko) 분사기 오손 및 밸브 침적물을 최소화하기 위한 첨가제 및이의 용도
EP1411105A2 (en) Fuel additive compositions and fuel compositions containing detergents and fluidizers
CA2305058C (en) Polyalkylpyrrolidines and fuel compositions containing the same
JPH09291067A (ja) 非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキレンアミンおよびそれを含有する燃料組成物
CA2272041A1 (en) Polyisobutanyl succinimides and fuel compositions containing the same
US6511519B1 (en) Fuel additive compositions containing a mannich condensation product, a poly(oxyalkylene) monool, and a carboxylic acid
US20220073832A1 (en) Fuel-Soluble Cavitation Inhibitor for Fuels Used in Common-Rail Injection Engine
US8425629B2 (en) Alkylated hydroxyaromatic compound from conventional and high vinylidene polyisobutylenes and compositions and processes thereof
EP1478717A2 (en) Method for operating internal combustion engine with a fuel composition
JP2001240880A (ja) マンニッヒ縮合物と炭化水素基置換ポリオキシアルキレンアミンとを含む燃料添加剤組成物
JP2003193071A (ja) ポリアルキルフェノキシアミノアルカンおよびそれを含む燃料組成物
JPH10139811A (ja) ポリアルキルフェノキシアルカノールのアミノカルバメートおよびこれを含有する燃料組成物
EP4345151A1 (en) Gasoline additive composition for improved engine performance
US11884890B1 (en) Gasoline additive composition for improved engine performance
JPH06172763A (ja) ガソリン組成物
EP1645614A1 (en) Preparation of amine derivates from nitriles and phenols
MXPA98000304A (en) The polyalykylphenoxyaminoalcanos and compositions for fuel containing the mis
MXPA98000312A (en) Compositions additives for fuel containing aromatic esters of polyalquylphenoxialcanols and poly (oxialquilen) ami
GB2320719A (en) Gasoline detergents

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20081030

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20111122

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120221

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120327

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120627

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120627

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120807

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120827

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5075634

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150831

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees