JP2008239714A

JP2008239714A - Antioxidant and antioxidant composition

Info

Publication number: JP2008239714A
Application number: JP2007080026A
Authority: JP
Inventors: Tomonori Takahashi; 友則高橋; Kuniko Kato; 久仁子加藤; Noriyuki Suzuki; 則行鈴木; Tomoaki Murakoshi; 倫明村越
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 2007-03-26
Filing date: 2007-03-26
Publication date: 2008-10-09
Anticipated expiration: 2027-03-26
Also published as: JP5177350B2

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an antioxidant exhibiting excellent effects for inhibiting peroxylipid formation and an antioxidant composition having the antioxidant incorporated therewith. <P>SOLUTION: The antioxidant comprises as effective ingredients (A) one or two or more selected from among palm oil carotene, lycopene and lutein, (B) one or two or more selected between tocopherol and tocotrienol and (C) coenzyme Q10. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、優れた過酸化脂質生成抑制効果を有する抗酸化剤、及びこの抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物に関するものである。 The present invention relates to an antioxidant having an excellent lipid peroxide production inhibitory effect and an antioxidant composition comprising this antioxidant.

カロテノイド類、ビタミンＥ様物質等は、食品、化粧品、飼料等の抗酸化物質として利用することが提案されている（例えば、特許文献１：特開平６−１８９７１１号公報、特許文献２：特開平６−２６３６４７号公報、特許文献３：特開平９−９９３９号公報、特許文献４：特開平８−１７６００５号公報参照。）。しかしながら、さらに優れた抗酸化効果、特に過酸化脂質生成抑制効果を有する抗酸化剤が望まれていた。 It has been proposed that carotenoids, vitamin E-like substances and the like are used as antioxidants for foods, cosmetics, feeds and the like (for example, Patent Document 1: Japanese Patent Laid-Open No. 6-189711, Patent Document 2: Japanese Patent Laid-Open (See JP-A-6-263647, Patent Document 3: JP-A-9-9939, Patent Document 4: JP-A-8-176005). However, an antioxidant having a further excellent antioxidant effect, particularly a lipid peroxide production inhibitory effect has been desired.

特開平６−１８９７１１号公報JP-A-6-189711 特開平６−２６３６４７号公報JP-A-6-263647 特開平９−９９３９号公報Japanese Patent Laid-Open No. 9-9939 特開平８−１７６００５号公報JP-A-8-176005

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、優れた過酸化脂質生成抑制効果を有する抗酸化剤、及びこの抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物を提供することを目的とする。 This invention is made | formed in view of the said situation, and it aims at providing the antioxidant composition which mix | blends the antioxidant which has the outstanding lipid peroxide production | generation inhibitory effect, and this antioxidant.

本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを組み合わせて用いることで、それぞれ単独では得られない顕著な過酸化脂質生成抑制効果を有し、優れた抗酸化剤を得られることを知見し、本発明をなすに至ったものである。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor has (A) one or more selected from palm oil carotene, lycopene and lutein, and (B) one or two selected from tocopherol and tocotrienol. It has been found that by using a combination of at least species and (C) coenzyme Q10, it has a remarkable lipid peroxide production inhibitory effect that cannot be obtained individually, and an excellent antioxidant can be obtained. That led to

従って、本発明は
［１］．（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを有効成分とする抗酸化剤、
［２］．上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分のモル比が、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝２５〜５０：３０〜７０：０．１〜３５である［１］記載の抗酸化剤、
［３］．［１］又は［２］記載の抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物を提供する。 Therefore, the present invention provides [1]. (A) One or more selected from palm oil carotene, lycopene and lutein, (B) one or more selected from tocopherol and tocotrienol, and (C) coenzyme Q10 as an active ingredient Oxidant,
[2]. The molar ratio of said (A), (B) and (C) component is (A) :( B) :( C) = 25-50: 30-70: 0.1-35 description of [1] description Antioxidants,
[3]. An antioxidant composition comprising the antioxidant according to [1] or [2] is provided.

本発明によれば、顕著な過酸化脂質生成抑制効果を有する抗酸化剤、及びこの抗酸化剤を配合してなる抗酸化剤組成物を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the antioxidant which has a remarkable lipid peroxide production inhibitory effect, and the antioxidant composition formed by mix | blending this antioxidant can be provided.

本発明の抗酸化剤は、（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを有効成分とする抗酸化剤であり、抗酸化剤製造のために上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分からなる混合物を使用することができる。 The antioxidant of the present invention includes (A) one or more selected from palm oil carotene, lycopene and lutein, (B) one or more selected from tocopherol and tocotrienol, and (C) a coenzyme. It is an antioxidant containing Q10 as an active ingredient, and a mixture comprising the above components (A), (B) and (C) can be used for the production of an antioxidant.

本発明の（Ａ）成分は、パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上である。パーム油カロテンはβ−カロテン、α−カロテン、γ−カロテン等が挙げられる。リコピンはトマトやパーム油等に含まれるカロテノイドである。ルテインは緑色の葉の中や卵黄に含まれるカロテノイドである。これらは天然物由来のものでも、合成品でもよい。 (A) component of this invention is 1 type, or 2 or more types chosen from palm oil carotene, lycopene, and lutein. Palm oil carotene includes β-carotene, α-carotene, γ-carotene and the like. Lycopene is a carotenoid contained in tomato and palm oil. Lutein is a carotenoid contained in green leaves and egg yolk. These may be derived from natural products or synthetic products.

（Ａ）成分としては、β−カロテン及びα−カロテンを含有するパーム油由来のカロテンであるパーム油カロテンが好適に用いられる。例えばパーム油カロテンの組成は、β−カロテン５５〜７０質量％、α−カロテン４０〜２０質量％、β−カロテン及びα−カロテンの合計量８５〜９７質量％、γ−カロテン及びリコピン３〜１５質量である。パーム油カロテンの調製方法は公知の方法が採用できる。例えば、パーム油を低級モノアルコールでアルコリシスし、得られた脂肪酸低級アルキルエステルを親水性溶媒、具体的にはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトンを用いて希釈し、次いで水を添加することにより析出物を得、次いで本析出物を減圧蒸留、ケイ酸カラムを用いて精製する方法等を用いることができる。 As the component (A), palm oil carotene, which is a caroten derived from palm oil containing β-carotene and α-carotene, is preferably used. For example, the composition of palm oil carotene is 55 to 70% by weight of β-carotene, 40 to 20% by weight of α-carotene, 85 to 97% by weight of β-carotene and α-carotene, 3 to 15 of γ-carotene and lycopene. Mass. A publicly known method can be adopted as a method for preparing palm oil carotene. For example, palm oil is alcoholicized with a lower monoalcohol, and the resulting fatty acid lower alkyl ester is diluted with a hydrophilic solvent, specifically methanol, ethanol, isopropanol, acetone, and then precipitated by adding water. Then, this precipitate can be distilled under reduced pressure, purified using a silicic acid column, or the like.

（Ａ）成分としては、パーム油カロテン、リコピン及びルテインを併用することがより好ましい。 As the component (A), it is more preferable to use palm oil carotene, lycopene and lutein in combination.

（Ｂ）成分はトコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上である。トコフェロールは植物油等に含まれる脂溶性ビタミンで、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールの４種が挙げられる。トコトリエノールは、トコフェロールの関連化合物でα−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノールの４種が挙げられる。これらは天然物由来のものでも、合成品でもよい。 The component (B) is one or more selected from tocopherol and tocotrienol. Tocopherol is a fat-soluble vitamin contained in vegetable oils and the like, and includes four types of α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, and δ-tocopherol. Tocotrienol is a related compound of tocopherol and includes four kinds of α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol and δ-tocotrienol. These may be derived from natural products or synthetic products.

（Ｃ）成分はコエンザイムＱ１０であり、ユビキノン類の１種である。人の細胞中のミトコンドリアに存在する補酵素で、細胞を活性化させ人体のエネルギー産生に不可欠な成分である。 (C) A component is coenzyme Q10 and is 1 type of ubiquinones. It is a coenzyme present in mitochondria in human cells and is an essential component for activating cells and producing human energy.

本発明の抗酸化剤は、（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とを有効成分とする抗酸化剤であるが、上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分のモル比が、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝２５〜５０：３０〜７０：０．１〜３５の範囲とすることで、過酸化脂質生成抑制効果を特に発揮することができる。 The antioxidant of the present invention includes (A) one or more selected from palm oil carotene, lycopene and lutein, (B) one or more selected from tocopherol and tocotrienol, and (C) a coenzyme. It is an antioxidant containing Q10 as an active ingredient, but the molar ratio of the above components (A), (B) and (C) is (A) :( B) :( C) = 25-50: 30- By setting the ratio in the range of 70: 0.1 to 35, the effect of inhibiting lipid peroxide production can be particularly exhibited.

本発明の（Ａ）パーム油カロテン、リコピン及びルテインから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｂ）トコフェロール及びトコトリエノールから選ばれる１種又は２種以上と、（Ｃ）コエンザイムＱ１０とからなる抗酸化剤の摂取量は、各々の成分で異なっており、（Ａ）に含まれるカロテノイドでビタミンＡ活性を有するα−カロテンやβ−カロテン等についてはビタミンＡとして上限量が「日本人の食事摂取基準（２００５年版）」に記載されている。また、栄養機能食品と称して販売する場合、ビタミンＡとして１３５〜６００μｇと定められている。（Ｂ）に含まれる成分としては、α−トコフェロールについて「日本人の食事摂取基準（２００５年版）」に上限量が記載されている。また、栄養機能食品として販売する場合は、α−トコフェロールとして２．４ｍｇ〜１５０ｍｇと定められている。（Ｃ）については、厚生労働省から医薬品として用いられる量（１日３０ｍｇ）を超えないようにとの通知が出されている。（Ａ）〜（Ｃ）いずれも、その範囲内が望ましい。また、その摂取方法は特に限定されず、食事等に左右されることなく、１日の有効量を摂取すればよい。 1 type or 2 types or more selected from (A) palm oil carotene, lycopene and lutein of the present invention, (B) 1 type or 2 types or more selected from tocopherol and tocotrienol, and (C) coenzyme Q10 The amount of oxidant intake varies depending on each component, and the upper limit amount of vitamin A for α-carotene and β-carotene, etc. that have vitamin A activity among the carotenoids contained in (A) is “Japanese dietary intake” Standards (2005 edition) ". Moreover, when selling as a nutritional functional food, it is defined as 135-600 micrograms as vitamin A. As an ingredient contained in (B), the upper limit amount is described in “Japanese dietary intake standard (2005 version)” for α-tocopherol. Moreover, when selling as a nutritive functional food, it is set as 2.4 mg-150 mg as alpha-tocopherol. Regarding (C), the Ministry of Health, Labor and Welfare has issued a notice not to exceed the amount used as a medicine (30 mg per day). All of (A) to (C) are preferably within the range. Moreover, the intake method is not specifically limited, What is necessary is just to take the effective amount of 1 day, without being influenced by a meal etc.

本発明の抗酸化剤は、例えば適宜油に溶解したり、分散させたりして用いることができ、飲食品、健康食品、保健機能食品等の飲食品、医薬部外品及び医薬品等の医薬品として用いることができる。剤型は限定されず、他の成分を添加して、ソフトカプセル、顆粒、顆粒又は粉末を打錠したタブレット、飲料等の経口剤、注射剤、点滴剤等の非経口剤等の剤型にし、公知の方法で得ることができる。この場合の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分からなる抗酸化剤の配合量は有効量であれば特に限定されないが、抗酸化剤組成物中２〜５０質量％の範囲が好ましい。 The antioxidant of the present invention can be used by appropriately dissolving or dispersing in oil, for example, as food and drink such as foods and drinks, health foods, health functional foods, quasi drugs and pharmaceuticals such as pharmaceuticals. Can be used. The dosage form is not limited, and other ingredients are added to form a tablet such as soft capsule, granule, tablet tableted with granule or powder, oral preparation such as beverage, parenteral preparation such as injection, infusion, etc. It can be obtained by a known method. In this case, the blending amount of the antioxidant composed of the components (A), (B) and (C) is not particularly limited as long as it is an effective amount, but is preferably in the range of 2 to 50% by mass in the antioxidant composition.

本発明の抗酸化剤は、優れた過酸化脂質生成抑制効果を有するため、過酸化脂質生成抑制剤、老化防止剤、しみ、しわの予防剤や改善剤、過酸化脂質生成抑制用食品、老化防止用食品、しみ・しわ予防・改善用食品としても好適である。 Since the antioxidant of the present invention has an excellent lipid peroxide production inhibitory effect, lipid peroxide production inhibitor, anti-aging agent, stain, wrinkle preventive and improving agent, lipid peroxide production inhibiting food, aging It is also suitable as a food for prevention and as a food for preventing and improving spots / wrinkles.

以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において、特に明記がない場合は、組成の「％」は質量％、表１中の各成分の量は純分換算した量である。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example. In the following examples, unless otherwise specified, “%” of the composition is mass%, and the amount of each component in Table 1 is the amount in terms of pure content.

［実施例１〜８、比較例１〜３］
表１に示す組成の混合物のクロロホルム溶液を調製し、Ｉｎｖｉｔｒｏ系での脂質過酸化に対する抗酸化効果を評価した。結果を表中に併記する。 [Examples 1-8, Comparative Examples 1-3]
A chloroform solution of a mixture having the composition shown in Table 1 was prepared, and the antioxidant effect against lipid peroxidation in an in vitro system was evaluated. The results are also shown in the table.

評価方法
試験方法
ラジカル発生剤（ＡＭＶＮ（２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）））を用いたリノール酸均一溶液系での抗酸化測定法で、リノール酸の過酸化で生成される脂質ペルオキシラジカルの共役ジエン増加量を吸光度計にて検出した。
（１）溶液の調製
（ａ）１５８ｍＭのリノール酸ヘキサン溶液２０ｍＬを調製した。
（ｂ）２０ｍＭの検体のクロロホルム溶液を調製した（２０ｍＭは検体中の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分合計量である。）
（ｃ）７５ｍＭのＡＭＶＮ（２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル））ヘキサン溶液（ラジカル発生剤）を調製した。
（２）（ａ）で調製した溶液２ｍＬを試験管に入れ、（ｂ）で調製した溶液を１００μＬ加えた。（ｂ）で調製した溶液を加えないものをコントロールとした。
（３）（ｃ）で調製したラジカル発生剤を４００μＬ添加し、５０℃にてインキュベーションした。反応溶液合計２．５ｍＬにおける終濃度は以下の通りとなる。
（ａ）リノール酸終濃度：１３０ｍｍｏｌ／Ｌ、（ｂ）検体の終濃度：０．８ｍｍｏｌ／Ｌ、（ｃ）ＡＭＶＮの終濃度：１２ｍＭ）
（４）経時的に反応溶液をヘキサンで希釈（１０００倍希釈）し、吸光度（２３４ｎｍ：共役ジエン増加量）を測定した。
共役ジエン量測定法：検体のヘキサン溶液の２３４ｎｍの吸光度を測定し、下記式（１）に基づいて共役ジエン濃度を算出した。
共役ジエン濃度（ｍｏｌ／Ｌ）＝Ａ２３４／（Ｅ×ｌ）（１）
（Ａ２３４：２３４ｎｍの吸光値、Ｅ：吸光係数＝２．８×１０⁴（Ｍ^-1ｃｍ^-1）、ｌ：：セル幅（１ｃｍ））
（５）（ｃ）で調製したラジカル発生剤添加し、５０℃，４ｈｒ後の共役ジエン濃度から、下記式（２）に基づいて、過酸化脂質抑制率を算出した。
過酸化脂質抑制率（％）＝（コントロールの吸光度−検体の吸光度）／コントロールの吸光度×１００（２） Evaluation method Test method Antioxidation measurement method in linoleic acid homogeneous solution system using radical generator (AMVN (2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile))), produced by peroxidation of linoleic acid The increased amount of conjugated diene in the lipid peroxy radical was detected with an absorptiometer.
(1) Preparation of solution (a) 20 mL of 158 mM linoleic acid hexane solution was prepared.
(B) A 20 mM sample chloroform solution was prepared (20 mM is the total amount of components (A), (B) and (C) in the sample).
(C) A 75 mM AMVN (2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile)) hexane solution (radical generator) was prepared.
(2) 2 mL of the solution prepared in (a) was put in a test tube, and 100 μL of the solution prepared in (b) was added. A control prepared without adding the solution prepared in (b) was used as a control.
(3) 400 μL of the radical generator prepared in (c) was added and incubated at 50 ° C. The final concentration in a total of 2.5 mL of the reaction solution is as follows.
(A) Final concentration of linoleic acid: 130 mmol / L, (b) Final concentration of specimen: 0.8 mmol / L, (c) Final concentration of AMVN: 12 mM)
(4) The reaction solution was diluted with hexane over time (1000-fold dilution), and the absorbance (234 nm: increased amount of conjugated diene) was measured.
Conjugated diene content measurement method: The absorbance at 234 nm of the hexane solution of the specimen was measured, and the conjugated diene concentration was calculated based on the following formula (1).
Conjugated diene concentration (mol / L) = A234 / (E × l) (1)
(A234: absorbance value at 234 nm, E: extinction coefficient = 2.8 × 10 ⁴ (M ⁻¹ cm ⁻¹ ), l :: cell width (1 cm))
(5) Lipid peroxide suppression rate was calculated based on the following formula (2) from the conjugated diene concentration after 4 hours after adding the radical generator prepared in (c).
Lipid peroxide inhibition rate (%) = (absorbance of control−absorbance of specimen) / absorbance of control × 100 (2)

［実施例９］
表２に示す組成物を植物油脂に懸濁し、常法により、ゼラチン等を用いてソフトカプセルを作製した。 [Example 9]
The composition shown in Table 2 was suspended in vegetable oil and fat, and soft capsules were prepared using gelatin or the like by a conventional method.

Claims

(A) One or more selected from palm oil carotene, lycopene and lutein, (B) one or more selected from tocopherol and tocotrienol, and (C) coenzyme Q10 as an active ingredient Oxidant.

The molar ratio of said (A), (B) and (C) component is (A) :( B) :( C) = 25-50: 30-70: 0.1-35 of Claim 1 Antioxidants.

The antioxidant composition formed by mix | blending the antioxidant of Claim 1 or 2.