JP2008222707A - ピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法 - Google Patents

ピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】 新規な有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】 本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
Figure 2008222707

〔式中、Ｒ1は、置換可アルキル、置換可シクロアルキル、置換可アルケニル、置換可アルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5であり；Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アセチル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル又はアセチルであり；Ｒ4は水素又はアルキルであり；Ｒ5は水素、アルキル等であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ等であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは０〜２の整数である〕で表されるピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤を提供する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、新規なピリジル-トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
特許文献１には、特定の化学構造を有するトリアゾロピリミジン誘導体の殺線虫剤としての使用について開示がある。しかしながら、それらの化合物は、本発明化合物とは化学構造が異なる。また、特許文献２には、トリアゾロピリミジン誘導体の有効量を哺乳動物に投与する癌性腫瘍細胞の増殖及び関連疾患を阻害又は治療する方法について開示がある。しかしながら、そこには、本発明化合物及び本発明化合物の有害生物防除剤としての使用については記載されていない。
国際公開公報 ＷＯ２００４／０８２３８３ 国際公開公報 ＷＯ２００２／０２５６３
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリジル-トリアゾロピリミジン誘導体につき種々検討した。その結果、新規なピリジル-トリアゾロピリミジン誘導体が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ、作物、有害生物の天敵或は哺乳動物に対する安全性を併せ持つことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（Ｉ）：
Figure 2008222707
〔式中、Ｒ1は水素、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5であり；Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アセチル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル又はアセチルであり；Ｒ4は水素又はアルキルであり；Ｒ5は水素、アルキル、アセチル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ａはハロゲン、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2又は−ＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは０〜２の整数である；但し、７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジンは除く〕で表されるピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩に関する。
また、本発明は、式（Ｉ）のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤、それらを施用して有害生物を防除する方法並びにそれらの製造方法に関する。
前記式（Ｉ）のピリジル-トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
式（Ｉ）中のｍが２〜４の整数である場合は、各Ｘは同一であっても相異なってもよい。
式（Ｉ）中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
式（Ｉ）中のアルキルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。
式（Ｉ）中のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のものなどが挙げられる。
式（Ｉ）中のアルケニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
式（Ｉ）中のアルキニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
式（Ｉ）中のアリールとしては、例えばフェニル、ナフチル等のＣ6-10アリールが挙げられる。
式（Ｉ）中の複素環基としては、単環式複素環基の他、縮合複素環基が含まれる。単環式複素環基としては、例えばオキシラニルのような３員複素環基；フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルなどの５員複素環基；ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルなどの６員複素環基が挙げられる。これら単環式複素環基の中では、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４含有する５若しくは６員複素環基が望ましい。縮合複素環基としては、例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルなどが挙げられる。これら縮合複素環基の中では、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４含有する８〜１０員縮合複素環基が望ましい。
前記式（Ｉ）のピリジル-トリアゾロピリミジン誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
前記式（Ｉ）のピリジル-トリアゾロピリミジン誘導体には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記式（Ｉ）のピリジル-トリアゾロピリミジン誘導体又その塩は、以下の製法〔１〕〜〔９〕並びに、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
製法〔１〕
Figure 2008222707
製法〔１〕中、Ｒ1aは水素、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、アリール又はアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｒ６及びＲ７は各々独立にアルキルであり；Ａ、Ｘ及びｍは前述の通りである。
製法〔１〕は、式（II）の化合物と、式（III）の化合物を縮合して、式（IV）のα，β−不飽和ケトン誘導体を得る前半の反応と、式（IV）の化合物と式（V）の化合物を縮合して、式（I−１）の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体を得る後半の反応とから成る。
製法〔１〕前半の反応において、式（III）の化合物は、式（II）の化合物１モルに対して０．８〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常８０〜２００℃、望ましくは１００〜１５０℃である。反応時間は通常６〜４８時間である。
製法〔１〕後半の反応において、式（V）の化合物は、式（IV）の化合物１モルに対して、０．８〜１０当量、望ましくは１〜２．５当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができるが、中でもカルボン酸類が望ましい。反応温度は通常５０〜１５０℃、望ましくは８０〜１２０℃である。反応時間は通常０．５〜１００時間である。
製法〔２〕
Figure 2008222707
製法〔２〕中、Ｙはハロゲンであり、Ｒ３、Ｘ及びｍは前述の通りである。Ｙのハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
製法〔２〕は、式（II）の化合物と、二硫化炭素と、式（VＩ）の化合物とを反応させ、式（VII）のα，β−不飽和ケトン誘導体を得る前半の反応と、式（VII）の化合物と式（V）の化合物を縮合し、式（I−２）の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体を得る後半の反応とから成る。
製法〔２〕前半の反応において、二硫化炭素及び式（VＩ）の化合物は、各々式（II）の化合物１モルに対して０．８〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；などを挙げることができる。塩基は、式（II）の化合物１モルに対して１〜１０当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記製法〔１〕前半の反応と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常６〜４８時間である。
製法〔２〕後半の反応において、式（V）の化合物は、式（VII）の化合物１モルに対して０．８〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；などを挙げることができる。塩基は、式（V）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記製法〔１〕前半の反応と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常１００〜２００℃である。反応時間は通常０．１〜１０時間である。
製法〔３〕
Figure 2008222707
製法〔３〕中、Ｒ３、Ｘ及びｍは前述の通りであり、ｎａは１〜２の整数である。
製法〔３〕では、式（I−２）の化合物と酸化剤とを溶媒の存在下で反応させることにより、式（I−３）の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体を製造することができる。
上記反応で使用する酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸などを挙げることができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、ジメチルエチルケトンなどのケトン類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。酸化剤は、式（Ｉ−２）の化合物１モルに対して１〜３当量の割合で使用できる。反応温度は通常、室温〜還流温度である。反応時間は通常１〜２４時間である。
製法〔４〕
Figure 2008222707
製法〔４〕中、Ｒ1bはＡで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＯＲ2又はＮＲ4Ｒ5であり；Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｘ及びｍは前述の通りである。
製法〔４〕では、式（I−３）の化合物と求核試薬とを溶媒の存在下で反応させることにより、式（I−４）の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体を製造することができる。
求核試薬としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ナトリウムメチルメルカプタンようなアルカリ金属メルカプチド；メチルアミン、ジメチルアミン、ピペリジンのような１級又は２級アミン類；メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムブロマイドのような有機金属試薬；フッ化カリウム、フッ化セシウム、テトラブチルアンモニウムフルオライドのようなフッ素化剤；などを挙げることができる。求核試薬は、式（Ｉ−３）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１００〜５０℃、望ましくは−７０〜３０℃である。反応時間は通常１分〜４８時間である。
製法〔５〕
Figure 2008222707
製法〔５〕中、Ｒ1cはＡで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、アリール又はアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｒ８はアルキルであり；Ａ、Ｘ及びｍは前述の通りである。
製法〔５〕は、式（II）の化合物と、式（VIII）の化合物とを反応させ、式（IX）の化合物を得る前半の反応と、式（IX）の化合物と式（V）の化合物を縮合し、式（I−５）の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体を得る後半の反応とから成る。
製法〔５〕前半の反応において、式（VIII）の化合物は、式（II）の化合物１モルに対して０．８当量〜大過剰量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。本反応は、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔２〕前半の反応と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができるが、中でもエーテル類が望ましい。反応温度は通常０〜７０℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。
製法〔５〕後半の反応において、式（V）の化合物は、式（IX）の化合物１モルに対して０．８〜１０当量、望ましくは１〜２．５当量の割合で使用できる。本反応は、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記製法〔１〕後半の反応と同様のものを挙げることができるが、中でもカルボン酸類が望ましい。なお、式（IX）が、常温で液体である場合、製法〔５〕前半の反応後、当該化合物を単離することなく、引き続き、製法〔５〕後半の反応を行うことができる。反応温度は通常５０〜１５０℃、望ましくは８０〜１２０℃である。反応時間は通常０．５〜１００時間である。
製法〔６〕
Figure 2008222707
製法〔６〕中、Ｒ1dはハロゲンであり；Ｒ９及びＲ１０は各々独立にアルキルであり；Ｘ、Ｙ及びｍは前述の通りである。Ｒ1dのハロゲンとしてはフッ素、塩素又は臭素の各原子が挙げられる。
製法〔６〕では、上記(a)〜(e)の反応によって、式（Ｉ−６）の化合物を製造できる。個々の反応については、以下に詳述する。
(a) 式（XII）の化合物は、式（X）の化合物と式（ＸＩ）の化合物とを塩基及び溶媒の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＸＩ）の化合物は、式（X）の化合物１モルに対して０．８当量〜大過剰量、望ましくは１〜３０当量の割合で使用できる。塩基としては、例えば前記製法〔２〕前半の反応と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（X）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記製法〔５〕前半の反応と同様のものを挙げることができるが、中でもエーテル類が望ましい。反応温度は通常０〜７０℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。
(b) 式（XIII）の化合物は、式（XII）の化合物を塩基及び水の存在下で加水分解させることにより製造することができる。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物を挙げることができる。塩基は、式（XII）の化合物に対して１当量〜大過剰量の割合で使用できる。反応温度は通常０〜７０℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。
(c) 式（XIV）の化合物は、式（XIII）の化合物とハロゲン化剤とを溶媒の存在下で反応させることにより製造することができる。ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリルなどを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（XIII）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。
(d) 式（XV）の４，５−ジヒドロ−５−オキソ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体は、式（XIV）の化合物と式（V）の化合物とを縮合することにより製造することができる。式（V）の化合物は、式（XIV）の化合物１モルに対して０．８〜１０当量、望ましくは１〜２．５当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記製法〔５〕前半の反応と同様のものを挙げることができるが、中でも酸アミド類が望ましい。反応温度は通常０〜１５０℃、望ましくは２０〜１００℃である。反応時間は通常０．５〜１００時間である。
(e) 式（I−６）の５−ハロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体は、化合物（XV）の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンなどを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（XV）の化合物１モルに対して１〜２０当量、望ましくは１〜８当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類が挙げられる。反応温度は通常０〜１５０℃、望ましくは２０〜１００℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。
製法〔７〕
Figure 2008222707
製法〔７〕中、Ｒ９、Ｒ1c、Ｘ及びｍは前述の通りである。
製法〔７〕は、式（Ｘ）の化合物と、式（ＸVI）の化合物とを反応させ、式（IX）の化合物を得る前半の反応と、式（IX）の化合物と式（V）の化合物を縮合し、式（I−５）の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体を得る後半の反応とから成る。
製法〔７〕前半の反応において、式（XVI）の化合物は、式（X）の化合物１モルに対して０．８当量〜大過剰量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。本反応は、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔５〕前半の反応と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（X）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記製法〔５〕前半の反応と同様のものを挙げることができるが、中でもエーテル類が望ましい。反応温度は通常０〜７０℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は、通常０．１〜２４時間である。
製法〔７〕後半の反応は、前記した製法〔５〕後半の反応と同様に行うことができる。製法〔８〕
Figure 2008222707
製法〔８〕中、Ｒ11及びＲ12は各々独立に水素、アルキル又はシクロアルキルであり；Ｘ、Ｙ及びｍは前述の通りである。
製法〔８〕では、式（I−７）の化合物とハロゲン化剤とを、溶媒と少量のラジカル開始剤の存在下で反応させることにより、式（I−８）の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体を製造することができる。本反応は、必要に応じ、光照射下で行うことができる。
ハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミドなどを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（I-７）の化合物に対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。ラジカル開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリルなどを挙げることができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；などが挙げられる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜８０℃である。反応時間は、通常０．１〜２４時間である。
製法〔９〕
Figure 2008222707
製法〔９〕中、Ｒ13はＡで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＯＲ14、ＳＲ14又はＮＲ15Ｒ16であり、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は各々独立にＡで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル又はＡで置換されてもよいアルキニルであり；Ｒ11、Ｒ12、Ａ、Ｘ及びｍは前述の通りである。
製法〔９〕では、式（I−８）の化合物と求核試薬とを溶媒の存在下で反応させることにより、式（I−９）の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体を製造することができる。
求核試薬としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ナトリウムトリフルオロメチルエトキシドのようなアルカリ金属ハロアルコキシド；ナトリウムメチルメルカプタンのようなアルカリ金属メルカプチド；メチルアミン、ジメチルアミン、ピペリジン、モルホリンのような１級又は２級アミン類；メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムブロマイドのような有機金属試薬；フッ化カリウム、フッ化セシウム、テトラブチルアンモニウムフルオライドのようなフッ素化剤；シアン化カリウム、シアン化ナトリウムのようなシアノ化剤；などを挙げることができる。求核試薬は、式（Ｉ−８）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記製法〔４〕の反応と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常−１００〜５０℃、望ましくは−７０〜２０℃である。反応時間は通常６〜４８時間である。
前記した各製法の中では、製法〔１〕、製法〔５〕又は製法〔７〕が、特に望ましい態様である。
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫又は殺ダニ剤として最も有用である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物も含まれる。
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(acephate)、プロチオホス(prothiofos)、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン(dislufoton)、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（paration）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phospamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur)、アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofuran)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、エンドスルファン(endosulufan)、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin Oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェンスリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール(ethiprole)、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
ピリダリル（pyridaryl）、フロニカミド（flonicamid）などのようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）などのようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）などのようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）などのようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメット（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW 86、リアノジン（ryanodine）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサッド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ-１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などが挙げられる。
上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルコホスメチル（tolcofos‐methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamid）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド（penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルアクリピリム（fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）のようなグアニジン系化合物；
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（Pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、MTF-753、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロムドール（amibromdole））、ピリベンカルブ（pyribencarb）、Syngenta 446510（mandipropamid、dipromandamid）、フルオピコリド(fluopicolide) 、カルプロパミド（carpropamid）、BCF051、BCM061、BCM062；などが挙げられる。
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（2002年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、中でも、外部寄生生物の防除に有効である。
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
ノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物など；が挙げられる。
宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリ、などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常、0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除用組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
前記式（Ｉ）の化合物の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明は、これらに限定されるものではない。
（１）前記式（Ｉ）で表されるピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（２）Ｒ1が水素、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5であり；Ｒ2が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル又はアリールであり；Ｒ3がアルキルであり；Ｒ5が水素又はアルキルであり；Ａがハロゲン、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール又は複素環基であり；Ｘがアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ又はニトロである前記（１）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（３）Ｒ1が水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である前記（２）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（４）Ｒ1が水素、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である前記（３）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（５）Ｒ1がＡで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である前記（２）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（６）Ｒ1がアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である前記（５）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（７）Ｒ1がアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はアルケニルである前記（６）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（８）Ｒ1がアルキル、ハロアルキル、アルキニル、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である前記（５）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（９）Ｒ1がアルキル、ハロアルキル、アルキニル、シアノ、アリール、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である前記（８）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（１０）Ｒ1がアルキル、トリフルオロメチル、アルキニル、シアノ、フェニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ又はアミノである前記（９）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
（１１）Ｘがアルキル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ又はニトロである前記（２）に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１ ７−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.４）の合成
(1)２−アセチル−３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン７２８ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール４６６ｍｇを、トルエン５ｍｌ中１００℃にて１６時間反応させた。反応液を減圧下濃縮し、１−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オン（後記中間体No.IV−７）８６６ｍｇを得た。
(2)(1)で得られた１−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オン８６６ｍｇを酢酸１０ｍｌに溶解し、３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール２２５ｍｇを加え７時間加熱還流した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝１/２）で精製し、目的物４０２ｍｇを得た。
合成例２ ７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.１９）の合成
(1)２−アセチル−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１．０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール７１５ｍｇを、トルエン６ｍｌ中１００℃にて１４時間反応させた。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル）で精製し、１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−ブテン−１−オン（後記中間体No.IV−１）８６９ｍｇを得た。
(2)(1)で得られた１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（ジメチルアミノ）−２−ブテン−１−オン８５０ｍｇを酢酸３ｍｌに溶解し、３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール２４４ｍｇを加え１７時間加熱還流した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝１/１）で精製し、目的物６０９ｍｇを得た。
合成例３ ７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.２０）の合成
(1)２−アセチル−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１ｇ及びエチル２，２，２−トリフルオロアセテート６３５ｍｇのテトラヒドロフラン（脱水）９ｍｌ溶液にナトリウムエトキシドの２１％エタノール溶液６０８ｍｇを０℃にて加え室温で１３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することで１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジオン（後記中間体No.IX-25）１．４ｇを得た。
(2)(1)で得られた１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジオンの酢酸９ｍｌ溶液に３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３７６ｍｇを加え６時間加熱還流した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝４/１）で精製し、目的物１１１ｍｇを得た。
合成例４ ５−（メチルチオ）−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.２１）の合成
(1)テトラヒドロフラン（脱水）５５ｍｌにカリウムｔ−ブトキシド３．６８ｇ、２−アセチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン３．１ｇを加え室温で攪拌した。１０分後、二硫化炭素１．３７ｇ、ヨウ化メチル４．９ｇを順に加え室温で１２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝９/１）で精製し、３，３−ビス（メチルチオ）−１−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２−プロペン−１−オンを３．０ｇ得た。
(2)(1)で得られた３，３−ビス（メチルチオ）−１−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２−プロペン−１−オン２．７ｇのＮ−メチルピロリジノン３０ｍｌ溶液に、３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．１６ｇ及び炭酸カリウム２．５ｇを加え１５０℃で３０分攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝４/１）で精製し、目的物６００ｍｇを得た。
合成例５ ５−（メチルスルホニル）−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.２２）の合成
５−（メチルチオ）−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン４２０ｍｇのクロロホルム１２０ｍｌ溶液にｍ−クロロ過安息香酸７００ｍｇを加え２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻し、反応液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝１/１）で精製し、目的物４２０ｍｇを得た。
合成例６ ５−メトキシ−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.２５）の合成
５−（メチルスルホニル）−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン１００ｍｇのメタノール３ｍｌ溶液にナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液６２ｍｇを加え室温で５分間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝１/１）で精製し、目的物８５ｍｇを得た。
合成例７ ５−フェニル−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.２８）の合成
５−（メチルスルホニル）−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン２００ｍｇのテトラヒドロフラン（脱水）３ｍｌ溶液にフェニルマグネシウムブロマイド３．０Ｍテトラヒドロフラン溶液０．２ｍｌを０℃にて加え、０℃で５分間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝４/１）で精製し、目的物９３ｍｇを得た。
合成例８ ７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−シクロプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.８２）の合成
(1)エチル−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート２ｇ及びシクロプロピルメチルケトン３．４ｇをテトラヒドロフラン（脱水）１５ｍｌに溶解した溶液に、ナトリウムエトキシド８０５ｍｇを加え、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液に１Ｎ塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して得た液状物に、１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（中間体No. IX−１８）が含まれることを1H-NMRにて確認した。
(2)(1)で得た液状物全量に、酢酸１５ｍｌ及び３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール７３０ｍｇを加え、１００℃で一晩攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝４/１）で精製し、目的物１．６７ｇを得た。
合成例９ ７−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.９５）の合成
(1)エチル−３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート１．２ｇ及びイソプロピルメチルケトン１．７３ｇをテトラヒドロフラン（脱水）１３ｍｌに溶解した溶液にナトリウムエトキシド４０８ｍｇを加え室温で１５分間攪拌した。反応終了後、反応液に１Ｎ塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、１−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン（中間体No.IX−２２）を含む液体を得た。
(2)(1)で得た液体全量に、酢酸８ｍｌ及び３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３７０ｍｇを加え、１００℃で一晩攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝３/１）で精製し、目的物６５０ｍｇを得た。
合成例１０ ７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.１６）の合成
(1)エチル−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート６．０ｇ及びメチルエチルケトン２．６ｇをテトラヒドロフラン（脱水）８０ｍｌに溶解した溶液にナトリウムエトキシド３．２ｇを加え室温で１５分間攪拌した。反応終了後、反応液に１Ｎ塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して得た液状物に、１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−ペンタン−１，３−ジオン（中間体No.IX−７）が含まれることを1H-NMRにて確認した。
(2)(1)で得た液状物全量に、酢酸６５ｍｌ及び３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール２．２ｇを加え、１００℃で一晩攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝３/１）で精製し、目的物３．１ｇを得た。
合成例１１ ５−（１−ブロモエチル）−７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.１０１）の合成
７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン５．７６ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解した溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド４．４７ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）５０ｍｇを加え、加熱還流下一晩攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝５/２）で精製し、目的物４．４７ｇを固体として得た。
合成例１２ ５−ブロモメチル−７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.６０）の合成
７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン５００ｍｇを四塩化炭素３ｍｌに溶解した溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド３１２ｍｇ及びアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１３ｍｇを加え、加熱還流下一晩攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝７/３）で精製し、目的物８６ｍｇを得た。
合成例１３ ７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−（（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン（化合物No.６３）の合成
６０％水素化ナトリウム３３ｍｇのテトラヒドロフラン（脱水）８ｍｌ溶液に２，２，２−トリフルオロエタノール２３０ｍｇを加え５分間攪拌した後、室温で５−ブロモメチル−７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン３００ｍｇを加え５分間攪拌した。反応終了後、反応液に１Ｎ塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝１/１）で精製し、目的物９７ｍｇを得た。
前記式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチルを、n‐Prはノルマルプロピルを、i-Prはイソプロピルを、n‐Buはノルマルブチルを、t-Buはターシャリーブチルを、sec-Buはセカンダリーブチルを、Acはアセチルを、Phはフェニルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、前記式（Ｉ）の化合物のいくつかにつき、1H-NMRを第２表に示す。
前記した製法[１]中の式（IV）の化合物の代表例を第３表に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。第３表中、No.は中間体No.を示し、Meはメチル、Etはエチルを、n‐Prはノルマルプロピルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、前記式（IV）の化合物のいくつかにつき、1H-NMRを第４表に示す。
前記した製法[５]又は製法[７]中の式（IX）の化合物の代表例を第５表に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。第５表中、No.は中間体No.を示し、Meはメチル、Etはエチルを、i-Prはイソプロピルを、i-Buはイソブチルを、t-Buはターシャリーブチルを、sec-Buはセカンダリーブチルを、Phはフェニルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、前記式（IX）の化合物のいくつかにつき、1H-NMRを第６表に示す。
Figure 2008222707
Figure 2008222707
Figure 2008222707
Figure 2008222707
Figure 2008222707
Figure 2008222707
Figure 2008222707
Figure 2008222707
Figure 2008222707
Figure 2008222707
次に試験例を記載する。
試験例１ モモアカアブラムシに対する効果試験
ダイコン葉を水の入った試験管に挿し、その葉上にモモアカアブラムシ１齢幼虫を約２０頭放飼した。翌日、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を数えた後、寄生したダイコン葉を本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように調製した薬液に約１０秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。前記化合物No.４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、４１、４３、４４、４８、５１、５３、６８、７３、７８、７９、８０、８２、９４、９５及び１０４を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率(％)＝（１−（生存虫数／処理虫数））×１００
試験例２ トビイロウンカに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、イネ幼苗を約10秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へトビイロウンカ２〜３齢幼虫を１０頭放ち、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.４、１２、１５、１６、１７、１９、２０、４１、４３、４４、４８、５２、５７、６８、７０、７５、７９、８０、８１、８２、８３、８７、８９、９１、９４、９５、９８、９９、１０４、１０５及び１０７を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
試験例３ シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
シルバーリーフコナジラミ１〜２齢幼虫が寄生したポット植えのキュウリ苗に、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を、ハンドスプレーを用い散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理７日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除効率(％)を求めた。前記化合物No.４、５、１２、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、４４、４８、８０、８２及び９４を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の防除効率を示した。
防除効率（％）＝（１−（Ta×Cb）/（Tb×Ca））×１００
Ta: 処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫
Tb：処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
Ca: 無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Cb：無処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
試験例４ フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にフタトゲチマダニの若ダニ約５０頭をイヌの耳介に放ち、人工寄生させる。処理後、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。
試験例５ ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にネコノミ未吸血成虫約１００頭を背部被毛上に放ち人工寄生させる。処理後、ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、その定着数を数える。その結果、本発明化合物は、ノミの寄生を抑制する。
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム ３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム ３４．５重量部
（４）流動パラフィン ０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物 ２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例８
（１）本発明化合物 ４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム ４重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）キサンタンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例９
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル １０重量部
以上の成分を均一に混合し、水溶性液剤とする。

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ1は水素、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5であり；Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アセチル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル又はアセチルであり；Ｒ4は水素又はアルキルであり；Ｒ5は水素、アルキル、アセチル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ａはハロゲン、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2又は−ＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは０〜２の整数である；但し、７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジンは除く〕で表されるピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
  2. Ｒ1が水素、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5であり；Ｒ2が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル又はアリールであり；Ｒ3がアルキルであり；Ｒ5が水素又はアルキルであり；Ａがハロゲン、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、シクロアルキル、アリール又は複素環基であり；Ｘがアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ又はニトロである請求項１に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
  3. Ｒ1が水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である請求項２に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
  4. Ｒ1が水素、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である請求項３に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
  5. Ｒ1がＡで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である請求項２に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
  6. Ｒ1がアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である請求項５に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
  7. Ｒ1がアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はアルケニルである請求項６に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
  8. Ｒ1がアルキル、ハロアルキル、アルキニル、シアノ、アリール、複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5である請求項５に記載のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩。
  9. 前記請求項１のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  10. 前記請求項１のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
  11. 前記請求項１のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤。
  12. 前記請求項１のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫又は殺ダニ剤。
  13. 前記請求項１のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
  14. 式（Ｉ）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ1は水素、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3又はＮＲ4Ｒ5であり；Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アセチル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル又はアセチルであり；Ｒ4は水素又はアルキルであり；Ｒ5は水素、アルキル、アセチル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ａはハロゲン、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2又は−ＣＨ（ＣＮ）2であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは０〜２の整数である；但し、７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジンは除く〕で表されるピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩の製造方法であって、
    （１）式（IV）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｘ及びｍは前述の通りであり、Ｒ1aは水素、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、アリール又はアルキルで置換されてもよい複素環基であり、Ｒ７はアルキルである〕で表されるα、β−不飽和ケトン誘導体と、式(V)：
    Figure 2008222707
     で表される化合物とを縮合するか、
    （２）式（VII）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ3、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表されるα、β−不飽和ケトン誘導体と、前記式（V）の化合物とを縮合するか、
    （３）式（I−２）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ3、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物を酸化するか、
    （４）式（I−３）
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ3、Ｘ及びｍは前述の通りであり、naは１〜２の整数である〕で表される化合物と、求核試薬とを反応させるか、
    （５）式（IX）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｘ及びｍは前述の通りであり、Ｒ1cはＡで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、アリール又はアルキルで置換されてもよい複素環基である〕で表される化合物と、前記式（V）の化合物とを縮合するか、或は
    （６）式（XV）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される４，５−ジヒドロ−５−オキソ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン誘導体をハロゲン化することを特徴とする前記式（Ｉ）のピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩の製造方法。
  15. 式（I−１）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ1aは水素、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、アリール又はアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アセチル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル又はアセチルであり；Ｒ4は水素又はアルキルであり；Ｒ5は水素、アルキル、アセチル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ａはハロゲン、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2又は−ＣＨ（ＣＮ）2であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは０〜２の整数である；但し、７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジンは除く〕で表されるピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩の製造方法であって、式(II)：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式（III）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ1aは前述の通りであり；Ｒ６及びＲ7は各々独立にアルキルである〕で表される化合物とを縮合して、式（IV）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ1a、Ｒ７、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表されるα、β−不飽和ケトン誘導体を得、このものと式(V)：
    Figure 2008222707
     で表される化合物とを縮合することを特徴とする前記ピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩の製造方法。
  16. 式（I−５）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ1cはＡで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、アリール又はアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＣＯＲ2又はＣＯＯＲ2であり；Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アセチル又はアリールであり；Ｒ3はアルキル又はアセチルであり；Ｒ4は水素又はアルキルであり；Ｒ5は水素、アルキル、アセチル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ2又はＣＨ2ＣＮであり；Ａはハロゲン、ＯＲ2、Ｓ(Ｏ)nＲ3、ＮＲ4Ｒ5、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ2ＣＯＯＲ2又は−ＣＨ（ＣＮ）2であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは０〜２の整数である〕で表されるピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩の製造方法であって、
    (1)式(II)：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式（VIII）：Ｒ1CＣＯ2Ｒ8〔式中、Ｒ1cは前述の通りであり；Ｒ８はアルキルである〕で表される化合物とを反応させるか、或は
    (2)式（X）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｘ及びｍは前述の通りであり；Ｒ９はアルキルである〕で表される化合物と、式（XVI）
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ1cは前述の通りである〕で表される化合物とを反応させて、式（IX）：
    Figure 2008222707
     〔式中、Ｒ1c、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物を得、
    (3)前記式（IX）の化合物と、式（V）：
    Figure 2008222707
     で表される化合物とを縮合することを特徴とする前記ピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩の製造方法。
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