JP2008208160A - Sealing material composition for light-emitting device, its cured material and sealed light-emitting device - Google Patents

Sealing material composition for light-emitting device, its cured material and sealed light-emitting device Download PDF

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a sealing material composition for light-emitting devices capable of forming a cured material having excellent thermal discoloration resistance and refractive index. <P>SOLUTION: The sealing material composition for light-emitting devices contains a silanol group-containing compound having a phenyl group and a silanol group, an alkoxysilane compound and a silanol condensation catalyst. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、発光素子用封止材組成物、その硬化物および発光素子封止体に関する。   The present invention relates to a sealing material composition for a light emitting device, a cured product thereof, and a light emitting device sealing body.

従来、ＬＥＤ素子を封止するための組成物としてエポキシ樹脂を含有するもの（例えば、特許文献１）が提案されている。   Conventionally, what contains an epoxy resin as a composition for sealing an LED element (for example, patent document 1) is proposed.

特開平１０−２２８２４９号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-228249

しかしながら、本発明者は、白色ＬＥＤ素子を封止するために特許文献１のようにエポキシ樹脂を含有する場合、硬化物が白色ＬＥＤ素子が発光する際の発熱に長期的にさらされることによって硬化物が黄色に変色しその透明性が低下してしまうこと、および硬化物の屈折率が低いことを見出した。
そこで、本発明は、耐熱着色安定性、屈折率に優れる硬化物となりうる発光素子用封止材組成物の提供を目的とする。 However, when the present inventor contains an epoxy resin as in Patent Document 1 to seal the white LED element, the cured product is cured by being exposed to heat generated when the white LED element emits light for a long time. It was found that the product turned yellow and its transparency was lowered, and the refractive index of the cured product was low.
Then, this invention aims at provision of the sealing material composition for light emitting elements which can become a hardened | cured material excellent in heat-resistant coloring stability and refractive index.

本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、フェニル基およびシラノール基を有するシラノール基含有化合物と、アルコキシシラン化合物と、シラノール縮合触媒とを含有する組成物が、耐熱着色安定性、屈折率に優れる硬化物となりうることを見出し、本発明を完成させた。   As a result of earnest research to solve the above problems, the present inventors have found that a composition containing a silanol group-containing compound having a phenyl group and a silanol group, an alkoxysilane compound, and a silanol condensation catalyst has heat-resistant coloring stability, It discovered that it could become a hardened | cured material which is excellent in refractive index, and completed this invention.

すなわち、本発明は、下記（１）〜（１１）を提供する。
（１） フェニル基およびシラノール基を有するシラノール基含有化合物と、アルコキシシラン化合物と、シラノール縮合触媒とを含有する発光素子用封止材組成物。
（２） 前記シラノール基含有化合物が、下記式（１）または式（２）で表されるものである上記（１）に記載の発光素子用封止材組成物。

Figure 2008208160

［式（１）中、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ1はアルキル基またはアルケニル基であり、ｍは１または２であり、ｎは２または３である。
式（２）中、Ｒ2はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基またはアリール基であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０または１以上の整数であり、ａはそれぞれ独立に１、２または３である。］
（３） 前記シラノール基に含まれるヒドロキシ基の量が、前記シラノール基含有化合物中の１〜１０重量％である上記（１）または（２）に記載の発光素子用封止材組成物。
（４） 前記フェニル基の量が、前記シラノール基含有化合物が有する全有機基中の３０〜８０モル％である上記（１）〜（３）のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。
（５） 前記シラノール基含有化合物の分子量が、１，０００〜５，０００である上記（１）〜（４）のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。
（６） 前記アルコキシシラン化合物が、下記式（３）または式（４）で表されるものである上記（１）〜（５）のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。
Ｒ3 4-m−Ｓｉ−（ＯＲ3）m （３）
（式中、Ｒ3はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基およびアリール基からなる群から選ばれる少なくとも１種であり、ｍは２、３または４である。）
Figure 2008208160
（式中、Ｒ4はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基およびアリール基からなる群から選ばれる少なくとも１種であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０または１以上の整数であり、ｍ＋ｎが１以上であり、ａはそれぞれ独立に０、１、２または３である。）
（７） 前記アルコキシシラン化合物の分子量が、２００〜５，０００である上記（１）〜（６）のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。
（８） 前記アルコキシシラン化合物の量が、前記シラノール基含有化合物１００質量部に対して、１０〜９００質量部である上記（１）〜（７）のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。
（９） 上記（１）〜（８）のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物を硬化させることによって得られる硬化物。
（１０） ＬＥＤチップが上記（９）に記載の硬化物で封止されている発光素子封止体。
（１１） 前記硬化物の厚さが０．１ｍｍ以上である上記（１０）に記載の発光素子封止体。 That is, the present invention provides the following (1) to (11).
(1) A sealing material composition for a light emitting device, comprising a silanol group-containing compound having a phenyl group and a silanol group, an alkoxysilane compound, and a silanol condensation catalyst.
(2) The encapsulant composition for a light emitting device according to (1), wherein the silanol group-containing compound is represented by the following formula (1) or formula (2).
Figure 2008208160
[In the formula (1), Ph is a phenyl group, R 1 is an alkyl group or an alkenyl group, m is 1 or 2, and n is 2 or 3.
In formula (2), each R 2 is independently an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group, m is an integer of 1 or more, n is 0 or an integer of 1 or more, and a is independently 1, 2 or 3. ]
(3) The encapsulant composition for a light-emitting element according to (1) or (2), wherein the amount of hydroxy group contained in the silanol group is 1 to 10% by weight in the silanol group-containing compound.
(4) The encapsulant composition for a light-emitting element according to any one of (1) to (3), wherein the amount of the phenyl group is 30 to 80 mol% in the total organic groups of the silanol group-containing compound. object.
(5) The sealing material composition for light emitting elements according to any one of (1) to (4), wherein the silanol group-containing compound has a molecular weight of 1,000 to 5,000.
(6) The encapsulant composition for a light emitting device according to any one of (1) to (5), wherein the alkoxysilane compound is represented by the following formula (3) or formula (4).
R 3 4-m -Si- (OR 3 ) m (3)
(In the formula, each R 3 is at least one selected from the group consisting of an alkyl group, an alkenyl group and an aryl group, and m is 2, 3 or 4.)
Figure 2008208160
(In the formula, each R 4 is independently at least one selected from the group consisting of an alkyl group, an alkenyl group, and an aryl group, m is an integer of 1 or more, and n is 0 or an integer of 1 or more, m + n is 1 or more, and a is independently 0, 1, 2, or 3.)
(7) The sealing material composition for light emitting elements according to any one of (1) to (6), wherein the alkoxysilane compound has a molecular weight of 200 to 5,000.
(8) The sealing material for light emitting elements according to any one of (1) to (7), wherein the amount of the alkoxysilane compound is 10 to 900 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the silanol group-containing compound. Composition.
(9) Hardened | cured material obtained by hardening the sealing material composition for light emitting elements in any one of said (1)-(8).
(10) A light emitting device encapsulant in which the LED chip is encapsulated with the cured product described in (9) above.
(11) The sealed light-emitting element according to (10), wherein the cured product has a thickness of 0.1 mm or more.

本発明の発光素子用封止材組成物は、耐熱着色安定性、屈折率に優れる硬化物となることができる。
本発明の発光素子封止体は、耐熱着色安定性、屈折率に優れる。 The sealing material composition for light emitting elements of the present invention can be a cured product having excellent heat-resistant coloring stability and refractive index.
The light emitting device sealing body of the present invention is excellent in heat-resistant coloring stability and refractive index.

本発明について以下詳細に説明する。
本発明の発光素子用封止材組成物は、フェニル基およびシラノール基を有するシラノール基含有化合物と、アルコキシシラン化合物と、シラノール縮合触媒とを含有する組成物である。
なお、本発明の発光素子用封止材組成物を以下「本発明の組成物」ということがある。 The present invention will be described in detail below.
The encapsulant composition for a light emitting device of the present invention is a composition containing a silanol group-containing compound having a phenyl group and a silanol group, an alkoxysilane compound, and a silanol condensation catalyst.
In addition, the sealing material composition for light emitting elements of this invention may be hereafter called "the composition of this invention."

シラノール基含有化合物について以下に説明する。
本発明の組成物に含有されるシラノール基含有化合物は、フェニル基およびシラノール基を有し、１分子中にシラノール基内のヒドロキシ基を２個以上有するものであれば特に制限されない。 The silanol group-containing compound will be described below.
The silanol group-containing compound contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it has a phenyl group and a silanol group and has two or more hydroxy groups in the silanol group in one molecule.

シラノール基含有化合物が有するフェニル基は、置換基を有することができる。置換基は特に制限されず、例えば、メチル基、エチル基のようなアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基が挙げられる。なかでも、屈折率により優れる硬化物が得られるという観点から、無置換のフェニル基であるのが好ましい。   The phenyl group contained in the silanol group-containing compound can have a substituent. The substituent is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group, a halogen atom, a hydroxy group, and an amino group. Especially, it is preferable that it is an unsubstituted phenyl group from a viewpoint that the hardened | cured material which is excellent with a refractive index is obtained.

シラノール基含有化合物が有するシラノール基は、ヒドロキシ基がケイ素原子に結合するもの（−Ｓｉ−ＯＨ）である。１つのケイ素原子に結合するヒドロキシ基は１〜３個である。１つのケイ素原子に結合するヒドロキシ基の数が１または２である場合、ヒドロキシ基以外の置換基は特に制限されない。
シラノール基含有化合物が有するシラノール基は、硬化性に優れるという観点から、シラノール基含有化合物中の５〜７重量％であるのが好ましい。
シラノール基含有化合物としては、例えば、フェニル基およびシラノール基を有するシラン化合物、フェニル基およびシラノール基を有するシロキサン化合物が挙げられる。 The silanol group contained in the silanol group-containing compound is one in which a hydroxy group is bonded to a silicon atom (—Si—OH). There are 1 to 3 hydroxy groups bonded to one silicon atom. When the number of hydroxy groups bonded to one silicon atom is 1 or 2, substituents other than hydroxy groups are not particularly limited.
It is preferable that the silanol group which a silanol group containing compound has is 5 to 7 weight% in a silanol group containing compound from a viewpoint that it is excellent in sclerosis | hardenability.
Examples of the silanol group-containing compound include a silane compound having a phenyl group and a silanol group, and a siloxane compound having a phenyl group and a silanol group.

フェニル基およびシラノール基を有するシラン化合物は、１つのケイ素原子を有し、当該ケイ素原子に１つ以上のフェニル基と２つ以上のヒドロキシ基とが結合しているものである。
フェニル基およびシラノール基を有するシラン化合物としては、例えば、下記式（１）で表されるものが挙げられる。

Figure 2008208160

式（１）中、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ1はアルキル基またはアルケニル基であり、ｍは１または２であり、ｎは２または３である。 A silane compound having a phenyl group and a silanol group has one silicon atom, and one or more phenyl groups and two or more hydroxy groups are bonded to the silicon atom.
As a silane compound which has a phenyl group and a silanol group, what is represented by following formula (1) is mentioned, for example.
Figure 2008208160
In the formula (1), Ph is a phenyl group, R 1 is an alkyl group or an alkenyl group, m is 1 or 2, and n is 2 or 3.

アルキル基としては炭素数１〜１２のアルキル基が好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げられ、これらの中でもメチル基が好ましい。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、ヘキセニル基が挙げられる。
ｍは１または２であり、２であるのが好ましい。
ｎは２または３であり、２であるのが好ましい。 As an alkyl group, a C1-C12 alkyl group is preferable. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and a hexyl group. Among these, a methyl group is preferable.
Examples of the alkenyl group include a vinyl group and a hexenyl group.
m is 1 or 2, and is preferably 2.
n is 2 or 3, and is preferably 2.

式（１）で表されるシラノール基含有化合物としては、例えば、モノフェニルトリヒドロキシシラン、ジフェニルジヒドロキシシラン、トリフェニルモノヒドロキシシラン、モノフェニルジヒドロキシメチルシラン、モノフェニルモノヒドロキシジメチルシラン、ジフェニルモノヒドロキシメチルシラン、モノフェニルジヒドロキシエチルシランが挙げられる。   Examples of the silanol group-containing compound represented by the formula (1) include monophenyltrihydroxysilane, diphenyldihydroxysilane, triphenylmonohydroxysilane, monophenyldihydroxymethylsilane, monophenylmonohydroxydimethylsilane, and diphenylmonohydroxymethyl. Examples include silane and monophenyldihydroxyethylsilane.

フェニル基およびシラノール基を有するシロキサン化合物は、２個以上のケイ素原子を有し当該ケイ素原子がシロキサン結合を形成し、かつフェニル基およびシラノール基を有する化合物である。
フェニル基およびシラノール基を有するシロキサン化合物としては、その主鎖がポリシロキサンであるものが挙げられる。
フェニル基およびシラノール基を有するポリシロキサンは、シラノール基を片末端または両末端に有することができ、フェニル基および両末端にシラノール基を有するシロキサン化合物が好ましい態様の１つとして挙げられる。
フェニル基および両末端にシラノール基を有するシロキサン化合物としては、例えば、式（２）で表されるものが挙げられる。

Figure 2008208160

式（２）中、Ｒ2はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基またはアリール基であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０または１以上の整数であり、ａはそれぞれ独立に１、２または３である。 A siloxane compound having a phenyl group and a silanol group is a compound having two or more silicon atoms, the silicon atoms forming a siloxane bond, and having a phenyl group and a silanol group.
Examples of the siloxane compound having a phenyl group and a silanol group include those whose main chain is polysiloxane.
The polysiloxane having a phenyl group and a silanol group can have a silanol group at one or both ends, and a siloxane compound having a phenyl group and a silanol group at both ends is one preferred embodiment.
Examples of the siloxane compound having a phenyl group and silanol groups at both ends include those represented by the formula (2).
Figure 2008208160
In formula (2), each R 2 is independently an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group, m is an integer of 1 or more, n is 0 or an integer of 1 or more, and a is independently 1, 2 or 3.

アルキル基またはアルケニル基は、上記と同義である。
アリール基は炭素数６〜１２のものが好ましい。具体的には例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基が挙げられ、中でもフェニル基が好ましい。
ｍは、１以上の整数であり、１〜４０であるのが好ましい。
ｎは０または１以上の整数であり、１〜７０であるのが好ましい。
ａはそれぞれ独立に１、２または３であり、２〜３であるのが好ましい。
フェニル基および両末端にシラノール基を有するシロキサン化合物は、耐熱性に優れるという観点から、その主鎖がポリシロキサンであるのが好ましい。 An alkyl group or an alkenyl group has the same meaning as described above.
The aryl group preferably has 6 to 12 carbon atoms. Specific examples include a phenyl group, a naphthyl group, and a tolyl group, and among them, a phenyl group is preferable.
m is an integer of 1 or more, and preferably 1 to 40.
n is 0 or an integer of 1 or more, preferably 1 to 70.
Each a is independently 1, 2 or 3, and preferably 2 to 3.
The main chain of the siloxane compound having a phenyl group and silanol groups at both ends is preferably polysiloxane from the viewpoint of excellent heat resistance.

フェニル基およびシラノール基を有するポリシロキサンの市販品としては、例えば、東レ・ダウコーニング社製の２１７ＦＬＡＫＥが挙げられる。
シラノール基含有化合物は、高屈折率の硬化物が得られるという観点から、式（１）、（２）で表されるものであるのが好ましく、式（２）で表されるものがより好ましい。 As a commercial item of polysiloxane having a phenyl group and a silanol group, for example, 217FLAKE manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. may be mentioned.
From the viewpoint of obtaining a cured product having a high refractive index, the silanol group-containing compound is preferably represented by the formulas (1) and (2), and more preferably represented by the formula (2). .

シラノール基含有化合物は、高屈折率の硬化物が得られるという観点から、シラノール基に含まれるヒドロキシ基の量が、シラノール基含有化合物中の１〜１０重量％であるのが好ましい。   From the viewpoint of obtaining a cured product having a high refractive index, the amount of the hydroxy group contained in the silanol group is preferably 1 to 10% by weight in the silanol group-containing compound.

シラノール基含有化合物は、フェニル基の量が、シラノール基含有化合物が有する全有機基中の３０〜８０モル％であるのが好ましい。
ここで、シラノール基含有化合物が有する有機基は、シラノール基含有化合物が式（１）で表される場合はフェニル基とＲ1とであり、シラノール基含有化合物が式（２）で表される場合はフェニル基とＲ2とである。
シラノール基含有化合物の分子量は、１，０００〜５，０００であるのが好ましく、１，０００〜２，０００であるのがより好ましい。
シラノール基含有化合物は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。 The amount of the phenyl group in the silanol group-containing compound is preferably 30 to 80 mol% in the total organic groups of the silanol group-containing compound.
The organic group of the silanol-containing compound, if the silanol group-containing compound represented by the formula (1) is a phenyl group and R 1 DOO, silanol group-containing compound represented by formula (2) In the case, it is a phenyl group and R 2 .
The molecular weight of the silanol group-containing compound is preferably 1,000 to 5,000, and more preferably 1,000 to 2,000.
A silanol group containing compound can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

アルコキシシラン化合物について以下に説明する。
本発明の組成物に含有されるアルコキシシラン化合物は、ケイ素原子に結合しているアルコキシ基を２個以上有するものであれば特に制限されない。例えば、アルコキシ基含有シラン化合物、アルコキシ基含有シロキサン化合物が挙げられる。 The alkoxysilane compound will be described below.
The alkoxysilane compound contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it has two or more alkoxy groups bonded to silicon atoms. For example, an alkoxy group-containing silane compound and an alkoxy group-containing siloxane compound can be mentioned.

アルコキシ基含有シラン化合物は、１個のケイ素原子を有し、当該ケイ素原子に２個以上のアルコキシ基が結合しているものである。
アルコキシ基含有シラン化合物としては、例えば、式（３）で表されるものが挙げられる。
Ｒ3 4-m−Ｓｉ−（ＯＲ3）m （３）
式中、Ｒ3はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基およびアリール基からなる群から選ばれる少なくとも１種であり、ｍは２、３または４である。 The alkoxy group-containing silane compound has one silicon atom, and two or more alkoxy groups are bonded to the silicon atom.
As an alkoxy group containing silane compound, what is represented by Formula (3) is mentioned, for example.
R 3 4-m -Si- (OR 3 ) m (3)
In the formula, R 3 is independently at least one selected from the group consisting of an alkyl group, an alkenyl group and an aryl group, and m is 2, 3 or 4.

アルキル基またはアルケニル基は上記と同義である。
アリール基は炭素数６〜１２のものが好ましい。具体的には例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基が挙げられ、中でもフェニル基が好ましい。
ｍは２、３または４であり、３が好ましい。 An alkyl group or an alkenyl group has the same meaning as described above.
The aryl group preferably has 6 to 12 carbon atoms. Specific examples include a phenyl group, a naphthyl group, and a tolyl group, and among them, a phenyl group is preferable.
m is 2, 3 or 4, with 3 being preferred.

アルコキシ基含有シラン化合物としては、例えば、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、テトライソプロペノキシシランが挙げられる。   Examples of the alkoxy group-containing silane compound include methyltriethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltriisopropenoxysilane, and tetraisopropenoxysilane.

アルコキシ基含有シロキサン化合物は、２個以上のケイ素原子を有し当該ケイ素原子がシロキサン結合を形成し、かつケイ素原子に結合している２個以上のアルコキシ基を有するものである。
アルコキシ基含有シロキサン化合物としては、例えば、式（４）で表されるものが挙げられる。

Figure 2008208160

式中、Ｒ4はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基およびアリール基からなる群から選ばれる少なくとも１種であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０または１以上の整数であり、ｍ＋ｎが１以上であり、ａはそれぞれ独立に０、１、２または３である。 The alkoxy group-containing siloxane compound has two or more silicon atoms, the silicon atom forms a siloxane bond, and has two or more alkoxy groups bonded to the silicon atom.
As an alkoxy group containing siloxane compound, what is represented by Formula (4) is mentioned, for example.
Figure 2008208160
In the formula, each R 4 is at least one selected from the group consisting of an alkyl group, an alkenyl group and an aryl group, m is an integer of 1 or more, n is 0 or an integer of 1 or more, and m + n Is 1 or more, and a is independently 0, 1, 2 or 3.

アルキル基、アルケニル基またはアリール基は上記と同義である。
ｍは０または１以上の整数であり、１〜６０であるのが好ましい。
ｎは０または１以上の整数であり、１〜７５であるのが好ましい。
ｍ＋ｎが１以上であり、２〜３であるのが好ましい。
ａはそれぞれ独立に１、２または３であり、２〜３であるのが好ましい。
アルコキシ基含有シロキサン化合物は、耐熱性に優れるという観点から、その主鎖がポリシロキサンであるのが好ましい。 The alkyl group, alkenyl group or aryl group has the same meaning as described above.
m is 0 or an integer of 1 or more, and preferably 1-60.
n is 0 or an integer of 1 or more, preferably 1 to 75.
m + n is 1 or more, and preferably 2 to 3.
Each a is independently 1, 2 or 3, and preferably 2 to 3.
The main chain of the alkoxy group-containing siloxane compound is preferably polysiloxane from the viewpoint of excellent heat resistance.

アルコキシ基含有ポリシロキサンの市販品としては、例えば、東レ・ダウコーニング社製の３０７４が挙げられる。
アルコキシシラン化合物は、高屈折率の硬化物が得られるという観点から、式（３）、（４）で表されるものであるのが好ましく、式（４）で表されるものがより好ましい。 As a commercial item of alkoxy group containing polysiloxane, Toray Dow Corning 3074 is mentioned, for example.
From the viewpoint of obtaining a cured product having a high refractive index, the alkoxysilane compound is preferably represented by the formulas (3) and (4), and more preferably represented by the formula (4).

アルコキシシラン化合物の分子量は、高屈折率の硬化物が得られるという観点から、２００〜５，０００であるのが好ましい。
アルコキシシラン化合物は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。 The molecular weight of the alkoxysilane compound is preferably 200 to 5,000 from the viewpoint that a cured product having a high refractive index can be obtained.
An alkoxysilane compound can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

本発明の組成物において、アルコキシシラン化合物の量は、高屈折率の硬化物が得られるという観点から、シラノール基含有化合物１００質量部に対して、１０〜９００質量部であるのが好ましく、３０〜１００質量部であるのがより好ましい。   In the composition of the present invention, the amount of the alkoxysilane compound is preferably 10 to 900 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the silanol group-containing compound from the viewpoint that a cured product having a high refractive index is obtained. More preferably, it is -100 mass parts.

シラノール縮合触媒について以下に説明する。
本発明の組成物に含有されるシラノール縮合触媒は、シラノール基同士やシラノール基とケイ素原子結合加水分解性基とを縮合反応させることが可能な化合物であれば特に制限されない。
例えば、ジ（ｎ−ブチル）スズジアセテ−ト、ジブチルスズジオクテ−ト、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジマレート、ジオクチルスズジラウレート、ジオクチルスズジマレート、オクチル酸スズなどの有機スズ化合物；イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート、テトラアルキルチタネートなどの有機チタネート化合物；テトラブチルジルコネート、テトラキス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、テトライソブチルジルコネート、ブトキシトリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ナフテン酸ジルコニウムなどの有機ジルコニウム化合物；トリス（エチルアセトアセテート）アルミニウム、トリス（アセチルアセトナート）アルミニウムなどの有機アルミニウム化合物；ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸コバルトなどの有機金属触媒；ジエタノ−ルアミン、トリエタノ−ルアミン等の有機ケイ素化合物を含まないアミン系触媒などが挙げられる。 The silanol condensation catalyst will be described below.
The silanol condensation catalyst contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound capable of causing a condensation reaction between silanol groups or between a silanol group and a silicon atom-bonded hydrolyzable group.
For example, organotin compounds such as di (n-butyl) tin diacetate, dibutyltin dioctate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin dimaleate, dioctyltin dilaurate, dioctyltin dimaleate, tin octylate; isopropyl triisostearoyl titanate, isopropyl Organic titanate compounds such as tris (dioctyl pyrophosphate) titanate, bis (dioctyl pyrophosphate) oxyacetate titanate, tetraalkyl titanate; tetrabutyl zirconate, tetrakis (acetylacetonate) zirconium, tetraisobutyl zirconate, butoxytris (acetylacetate) Organic zirconium compounds such as natto zirconium and naphthenic acid zirconium; tris (ethyl acetoacetate) ) Organoaluminum compounds such as aluminum and tris (acetylacetonato) aluminum; Organometallic catalysts such as zinc naphthenate, cobalt naphthenate and cobalt octylate; Amine-based compounds not containing organosilicon compounds such as diethylamine and triethanolamine A catalyst etc. are mentioned.

なかでも、透明性、平滑性、硬化性に優れるという観点から、有機チタネート化合物または錫系触媒が好ましい。
シラノール縮合触媒は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
シラノール縮合触媒の量は、透明性、硬化性に優れるという観点から、シラノール基含有化合物１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部であるのが好ましく、０．１〜１質量部であるのがより好ましい。 Among these, an organic titanate compound or a tin-based catalyst is preferable from the viewpoint of excellent transparency, smoothness, and curability.
A silanol condensation catalyst can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.
The amount of the silanol condensation catalyst is preferably 0.01 to 10 parts by mass, and 0.1 to 1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the silanol group-containing compound from the viewpoint of excellent transparency and curability. More preferably.

本発明の組成物は、シラノール基含有化合物、アルコキシシラン化合物およびシラノール縮合触媒以外に本発明の目的や効果を損なわない範囲で、必要に応じて添加剤を含有することができる。
添加剤としては、例えば、顔料；炭酸カルシウム、タルク、クレー、マイカ、シリカのような充填剤；酸化防止剤、滑剤、紫外線吸収剤、熱光安定剤、分散剤、帯電防止剤、重合禁止剤、消泡剤、硬化促進剤、溶剤が挙げられる。各種添加剤は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。 The composition of this invention can contain an additive as needed in the range which does not impair the objective and effect of this invention other than a silanol group containing compound, an alkoxysilane compound, and a silanol condensation catalyst.
Examples of additives include pigments; fillers such as calcium carbonate, talc, clay, mica, and silica; antioxidants, lubricants, ultraviolet absorbers, thermal light stabilizers, dispersants, antistatic agents, and polymerization inhibitors. , Antifoaming agents, curing accelerators, and solvents. Various additives are not particularly limited. For example, a conventionally well-known thing is mentioned.

本発明の組成物は、その製造について特に制限されない。例えば、シラノール基含有化合物とアルコキシシラン化合物とシラノール縮合触媒と必要に応じて使用することができる添加剤とを混合することによって製造することができる。   The composition of the present invention is not particularly limited for its production. For example, it can be produced by mixing a silanol group-containing compound, an alkoxysilane compound, a silanol condensation catalyst, and an additive that can be used as necessary.

本発明の組成物は、１液型とすることが可能である。
本発明の組成物は、発光素子用封止材組成物として使用することができる。
本発明の組成物は、加熱によって硬化することができる。 The composition of the present invention can be a one-component type.
The composition of this invention can be used as a sealing material composition for light emitting elements.
The composition of the present invention can be cured by heating.

次に、本発明の硬化物について以下に説明する。
本発明の硬化物は、本発明の発光素子用封止材組成物を硬化させることによって得られるものである。 Next, the cured product of the present invention will be described below.
The hardened | cured material of this invention is obtained by hardening the sealing material composition for light emitting elements of this invention.

本発明の硬化物に使用される組成物は、本発明の発光素子用封止材組成物であれば特に制限されない。
組成物の硬化について以下に説明する。
本発明において、組成物は、例えば、加熱によって硬化させることができる。 If the composition used for the hardened | cured material of this invention is a sealing material composition for light emitting elements of this invention, it will not restrict | limit in particular.
The curing of the composition will be described below.
In the present invention, the composition can be cured by heating, for example.

組成物を加熱によって硬化させる場合、縮合反応による副生成物であるアルコールが発泡するのを抑制でき、硬化物のクラックを抑制でき、硬化物の平滑性、成形性、物性に優れるという観点から、組成物を例えば、（１）６０〜１２０℃（好ましくは８０℃）で３０分〜２時間（好ましくは１時間）硬化させた後、１２０〜１８０℃（好ましくは１５０℃）で３０分〜２時間（好ましくは１時間）硬化させる方法、（２）６０〜１２０℃（好ましくは８０℃）で３０分〜１００時間（好ましくは７２時間）硬化させる方法が好ましい態様として挙げられる。
組成物を穏やかな条件下で硬化させることによって、縮合反応による副生成物であるアルコールが発泡するのを抑制することができる。
得られる硬化物は、その数平均分子量（ＧＰＣ測定法による）が１９０〜２０，０００であるのが好ましい。 When the composition is cured by heating, alcohol that is a by-product due to the condensation reaction can be prevented from foaming, cracks in the cured product can be suppressed, and the smoothness, moldability, and physical properties of the cured product are excellent. For example, (1) after curing at 60 to 120 ° C. (preferably 80 ° C.) for 30 minutes to 2 hours (preferably 1 hour), 120 to 180 ° C. (preferably 150 ° C.) for 30 minutes to 2 Preferred embodiments include a method of curing for a time (preferably 1 hour) and (2) a method of curing at 60 to 120 ° C. (preferably 80 ° C.) for 30 minutes to 100 hours (preferably 72 hours).
By curing the composition under mild conditions, it is possible to suppress foaming of the alcohol as a by-product due to the condensation reaction.
The obtained cured product preferably has a number average molecular weight (by GPC measurement method) of 190 to 20,000.

本発明の硬化物は、長期のＬＥＤ（なかでも白色ＬＥＤ）による使用に対して、透明性を保持することができ、耐熱着色安定性に優れる。
本発明の硬化物（硬化物の厚さが２ｍｍである場合）について、ＪＩＳ Ｋ０１１５：２００４に準じ紫外・可視吸収スペクトル測定装置（島津製作所社製、以下同様。）を用いて波長４００ｎｍにおいて測定された透過率が、８０％以上であるのが好ましく、８５％以上であるのがより好ましい。 The cured product of the present invention can maintain transparency with respect to use by long-term LEDs (in particular, white LEDs) and is excellent in heat-resistant coloring stability.
The cured product of the present invention (when the thickness of the cured product is 2 mm) is measured at a wavelength of 400 nm using an ultraviolet / visible absorption spectrum measuring apparatus (manufactured by Shimadzu Corporation, the same shall apply hereinafter) in accordance with JIS K0115: 2004. The transmittance is preferably 80% or more, and more preferably 85% or more.

また、本発明の硬化物は、初期硬化の後耐熱試験（硬化物を１５０℃下に、１０日間置く。）を行いその後の硬化物（厚さ：２ｍｍ）について、ＪＩＳ Ｋ０１１５：２００４に準じ紫外・可視スペクトル測定装置を用いて波長４００ｎｍにおいて測定された透過率が、８０％以上であるのが好ましく、８５％以上であるのがより好ましい。   Further, the cured product of the present invention is subjected to a heat resistance test after initial curing (the cured product is placed at 150 ° C. for 10 days), and the cured product (thickness: 2 mm) is subjected to ultraviolet rays according to JIS K0115: 2004. The transmittance measured at a wavelength of 400 nm using a visible spectrum measuring device is preferably 80% or more, and more preferably 85% or more.

本発明の硬化物は、その透過性保持率（耐熱試験後の透過率／初期硬化の際の透過率×１００）が、７０〜１００％であるのが好ましく、８０〜１００％であるのがより好ましい。
本発明の硬化物は、ＬＥＤチップの封止材として使用することができる。
ＬＥＤチップは、その発光色について特に制限されない。例えば、青色、赤色、黄色、緑色、白色が挙げられる。
ＬＥＤチップは、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。 The cured product of the present invention preferably has a permeability retention ratio (transmittance after heat resistance test / transmittance upon initial curing × 100) of 70 to 100%, preferably 80 to 100%. More preferred.
The cured product of the present invention can be used as a sealing material for LED chips.
The LED chip is not particularly limited with respect to its emission color. For example, blue, red, yellow, green, and white are mentioned.
The LED chips can be used alone or in combination of two or more.

次に、本発明の発光素子封止体について以下に説明する。
本発明の発光素子封止体は、ＬＥＤチップが本発明の硬化物で封止されているものである。 Next, the light emitting element sealing body of the present invention will be described below.
The light emitting element sealing body of the present invention is an LED chip sealed with the cured product of the present invention.

本発明の発光素子封止体に使用される硬化物は本発明の硬化物であれば特に制限されない。
また、本発明の発光素子封止体に使用されるＬＥＤチップはその発光色について特に制限されない。
白色ＬＥＤの場合、例えば、青色ＬＥＤチップをイットリウム・アルミニウム・ガーネットのような蛍光物質を含有する色変換部材でコーティングしたもの、赤色・緑色・青色のＬＥＤチップを用いるものが挙げられる。
また、本発明の組成物にイットリウム・アルミニウム・ガーネットのような蛍光物質を含有させて、これで青色ＬＥＤチップを封止することができる。
また、赤色・緑色・青色のＬＥＤチップを用いる場合、それぞれのＬＥＤチップを封止してこれら３色のＬＥＤチップの封止体を使用すること、または３色のＬＥＤチップをまとめて封止し１個の光源とすることができる。
ＬＥＤチップの大きさ、形状は特に制限されない。
ＬＥＤチップの種類は、特に制限されず、例えば、ハイパワーＬＥＤ、高輝度ＬＥＤ、汎用輝度ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤが挙げられる。 The hardened | cured material used for the light emitting element sealing body of this invention will not be restrict | limited especially if it is the hardened | cured material of this invention.
Moreover, the LED chip used for the light emitting element sealing body of this invention is not restrict | limited in particular about the luminescent color.
In the case of a white LED, for example, a blue LED chip coated with a color conversion member containing a fluorescent substance such as yttrium, aluminum, and garnet, and a red, green, and blue LED chip are used.
In addition, a fluorescent material such as yttrium, aluminum, and garnet can be included in the composition of the present invention to seal a blue LED chip.
In addition, when using red, green, and blue LED chips, each LED chip is sealed and a sealing body of these three color LED chips is used, or the three color LED chips are sealed together. One light source can be used.
The size and shape of the LED chip are not particularly limited.
The type of the LED chip is not particularly limited, and examples thereof include a high power LED, a high luminance LED, a general luminance LED, a white LED, and a blue LED.

本発明の発光素子封止体について添付の図面を用いて以下に説明する。
図６は本発明の発光素子封止体の一例を模式的に示す上面図であり、図７は図６に示す発光素子封止体のＡ−Ａ断面を模式的に示す断面図である。
図６において、６００は本発明の発光素子封止体であり、発光素子封止体６００は、ＬＥＤチップ６０１と、ＬＥＤチップ６０１を封止する硬化物６０３とを備える。
図７において、Ｔは、硬化物６０３の厚さを示す。すなわち、Ｔは、ＬＥＤチップ６０１の表面上の任意の点６０５から、点６０５が属する面６０７に対して鉛直の方向に硬化物６０３の厚さを測定したときの値である。
本発明の発光素子封止体は、透明性を確保し、密閉性に優れるという観点から、その厚さ（図７におけるＴ）が０．１ｍｍ以上であるのが好ましく、０．５〜１ｍｍであるのがより好ましい。 The light emitting device sealing body of the present invention will be described below with reference to the accompanying drawings.
6 is a top view schematically showing an example of the light-emitting element sealing body of the present invention, and FIG. 7 is a cross-sectional view schematically showing an AA cross section of the light-emitting element sealing body shown in FIG.
In FIG. 6, reference numeral 600 denotes a light emitting element sealing body of the present invention, and the light emitting element sealing body 600 includes an LED chip 601 and a cured product 603 that seals the LED chip 601.
In FIG. 7, T represents the thickness of the cured product 603. That is, T is a value when the thickness of the cured product 603 is measured from an arbitrary point 605 on the surface of the LED chip 601 in a direction perpendicular to the surface 607 to which the point 605 belongs.
The light-emitting element sealing body of the present invention preferably has a thickness (T in FIG. 7) of 0.1 mm or more from the viewpoint of ensuring transparency and excellent sealing properties, and 0.5 to 1 mm. More preferably.

本発明の発光素子封止体の一例として白色ＬＥＤを使用する場合について添付の図面を用いて以下に説明する。
図２は、本発明の発光素子封止体の一例を模式的に示す断面図である。
図３は、本発明の発光素子封止体の一例を模式的に示す断面図である。
なお、本発明の発光素子封止体は添付の図面に限定されない。 The case where white LED is used as an example of the light emitting element sealing body of this invention is demonstrated below using attached drawing.
FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device sealing body of the present invention.
FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device sealing body of the present invention.
In addition, the light emitting element sealing body of this invention is not limited to attached drawing.

図２において、白色ＬＥＤ２００は、基板２１０の上にセラミックのパッケージ２０４を有する。
パッケージ２０４には、内部に一段下がったキャビティー（図示せず。）が設けられている。キャビティー内には、青色ＬＥＤチップ２０３と色変換部材２０２とが配置されている。
青色ＬＥＤチップ２０３は、基板２１０上にマウント部材２０１で固定されている。
色変換部材２０２は、蛍光物質としてセリウムを付活したイットリウム・アルミニウム・ガーネットと透光性ポリイミド樹脂とを含有することができる。
青色ＬＥＤチップ２０３の各電極（図示せず。）とパッケージ２０４に設けられた外部電極２０９とは導電性ワイヤー２０７によってワイヤーボンディングさせている。
パッケージ２０４のキャビティー（図示せず。）は、硬化物２０６によって封止されている。 In FIG. 2, the white LED 200 has a ceramic package 204 on a substrate 210.
The package 204 is provided with a cavity (not shown) that is lowered by one step inside. A blue LED chip 203 and a color conversion member 202 are arranged in the cavity.
The blue LED chip 203 is fixed on the substrate 210 with a mount member 201.
The color conversion member 202 can contain yttrium aluminum garnet activated with cerium as a fluorescent material and a translucent polyimide resin.
Each electrode (not shown) of the blue LED chip 203 and the external electrode 209 provided on the package 204 are wire-bonded by a conductive wire 207.
A cavity (not shown) of the package 204 is sealed with a cured product 206.

図３において、白色ＬＥＤ３００は、ランプ機能を有する硬化物３０６の内部に基板３１０、青色ＬＥＤチップ３０３およびインナーリード３０５を有する。
基板３１０には、頭部に一段下がったキャビティー（図示せず。）が設けられている。キャビティー内には、青色ＬＥＤチップ３０３と色変換部材３０２とが配置されている。
青色ＬＥＤチップ３０３は、基板３１０上にマウント部材３０１で固定されている。
色変換部材３０２は、蛍光物質としてセリウムを付活したイットリウム・アルミニウム・ガーネットと透光性ポリイミド樹脂とを含有することができる。
青色ＬＥＤチップ３０３の各電極（図示せず。）と基板３１０およびインナーリード３０５とそれぞれ導電性ワイヤー３０７によってワイヤーボンディングさせている。 In FIG. 3, the white LED 300 includes a substrate 310, a blue LED chip 303, and inner leads 305 inside a cured product 306 having a lamp function.
The substrate 310 is provided with a cavity (not shown) that is lowered by one step on the head. A blue LED chip 303 and a color conversion member 302 are arranged in the cavity.
The blue LED chip 303 is fixed on the substrate 310 with a mount member 301.
The color conversion member 302 can contain yttrium aluminum garnet activated with cerium as a fluorescent material and a translucent polyimide resin.
Each electrode (not shown) of the blue LED chip 303 is bonded to the substrate 310 and the inner lead 305 by a conductive wire 307.

なお、図２、図３においてＬＥＤチップを青色ＬＥＤチップとして説明したが、キャビティー内に赤色・緑色・青色の３色のＬＥＤチップを配置することができる。
この場合、色変換部材２０２、３０２は配置しなくともよい。
本発明の発光素子封止体は、その製造について特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。 2 and 3, the LED chip has been described as a blue LED chip, but LED chips of three colors of red, green, and blue can be arranged in the cavity.
In this case, the color conversion members 202 and 302 need not be arranged.
The light-emitting device encapsulant of the present invention is not particularly limited for its production. For example, a conventionally well-known thing is mentioned.

本発明の発光素子封止体をＬＥＤ表示器に利用する場合について添付の図面を用いて説明する。
図４は、本発明の発光素子封止体を用いたＬＥＤ表示器の一例を模式的に示す図である。
図５は、図４に示すＬＥＤ表示器を用いたＬＥＤ表示装置のブロック図である。
なお、本発明の発光素子封止体が使用されるＬＥＤ表示器、ＬＥＤ表示装置は添付の図面に限定されない。 The case where the light emitting element sealing body of the present invention is used for an LED display will be described with reference to the accompanying drawings.
FIG. 4 is a diagram schematically showing an example of an LED display using the light-emitting element sealing body of the present invention.
FIG. 5 is a block diagram of an LED display device using the LED display shown in FIG.
In addition, the LED display and LED display apparatus in which the light emitting element sealing body of this invention is used are not limited to attached drawing.

図４において、ＬＥＤ表示器４００は、白色ＬＥＤ４０１を筐体４０４の内部にマトリックス状に配置し、白色ＬＥＤ４０１を充填剤４０６で固定し、筐体４０４の一部に遮光部材４０５を配置して構成されている。   In FIG. 4, the LED display 400 is configured by arranging white LEDs 401 in a matrix form inside a housing 404, fixing the white LEDs 401 with a filler 406, and arranging a light shielding member 405 in a part of the housing 404. Has been.

図５において、ＬＥＤ表示装置５００は、白色ＬＥＤ封止体を用いるＬＥＤ表示器５０１を具備する。ＬＥＤ表示器５０１は、駆動回路である点灯回路などと電気的に接続される。駆動回路からの出力パルスによって種々の画像が表示可能なディスプレイ等とすることができる。駆動回路としては、入力される表示データを一時的に記憶させるＲＡＭ（Ｒａｎｄｏｍ、Ａｃｃｅｓｓ、Ｍｅｍｏｒｙ）５０４と、ＲＡＭ５０４に記憶されるデータから個々の白色ＬＥＤを所定の明るさに点灯させるための階調信号を演算する階調制御回路（ＣＰＵ）５０３と、階調制御回路（ＣＰＵ）５０３の出力信号でスイッチングされて、白色ＬＥＤを点灯させるドライバー５０２とを備える。階調制御回路（ＣＰＵ）５０３は、ＲＡＭ５０４に記憶されるデータから白色ＬＥＤの点灯時間を演算してパルス信号を出力する。なお、本発明の発光素子封止体はカラー表示できる、ＬＥＤ表示器やＬＥＤ表示装置に使用することができる。   In FIG. 5, the LED display device 500 includes an LED display 501 using a white LED sealing body. The LED display 501 is electrically connected to a lighting circuit that is a drive circuit. A display or the like that can display various images by output pulses from the driving circuit can be provided. The driving circuit includes a RAM (Random, Access, Memory) 504 that temporarily stores input display data, and a gradation for lighting individual white LEDs to a predetermined brightness from the data stored in the RAM 504. A gradation control circuit (CPU) 503 that calculates a signal and a driver 502 that is switched by an output signal of the gradation control circuit (CPU) 503 and turns on a white LED are provided. A gradation control circuit (CPU) 503 calculates the lighting time of the white LED from the data stored in the RAM 504 and outputs a pulse signal. In addition, the light emitting element sealing body of this invention can be used for the LED display and LED display which can perform color display.

本発明の発光素子封止体は、その製造時またはＬＥＤ（特に白色ＬＥＤ）としての使用時の発熱や光によって硬化物の透過率が低下しにくく透明性に優れ、硬化物が変色しにくく耐熱着色安定性に優れ、高屈性率、高硬度を有し、従来のシリコーン樹脂系封止材と比較して、発光素子との密着性に優れる。
また、本発明の組成物は、透明性、耐熱着色安定性、成形性に優れ、クラック、気泡が発生しにくく、機械的強度に優れる硬化物となり、作業性に優れ、１液型とすることができる。 The light-emitting element encapsulant of the present invention is excellent in transparency because the transmittance of the cured product is not easily lowered by heat or light during production or use as an LED (particularly a white LED), and the cured product is not easily discolored and heat resistant. It has excellent coloring stability, high refractive index, and high hardness, and excellent adhesion to a light emitting element as compared with a conventional silicone resin-based sealing material.
In addition, the composition of the present invention is excellent in transparency, heat-resistant coloring stability, moldability, is hard to generate cracks and bubbles, becomes a cured product excellent in mechanical strength, has excellent workability, and is a one-component type. Can do.

以下に、実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されない。
１．評価
以下に示すように透過率、透明性、耐熱着色安定性、平滑性および屈折率について評価した。結果を第１表に示す。
（１）透明性評価試験
透明性評価試験は、下記に示す、硬化直後（初期）の硬化物および耐熱試験後の硬化物（いずれも厚さが２ｍｍ。）についてそれぞれ、ＪＩＳ Ｋ０１１５：２００４に準じ紫外・可視吸収スペクトル測定装置（島津製作所社製）を用いて波長４００ｎｍにおける透過率を測定した。
また、耐熱試験後の透明性の保持率を下記計算式によって求めた。
保持率（％）＝（耐熱試験後の透過率）／（初期の透過率）×１００ Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. However, the present invention is not limited to these.
1. Evaluation As shown below, the transmittance, transparency, heat-resistant coloring stability, smoothness and refractive index were evaluated. The results are shown in Table 1.
(1) Transparency evaluation test The transparency evaluation test was performed according to JIS K0115: 2004 for the cured product immediately after curing (initial stage) and the cured product after heat resistance test (both thicknesses are 2 mm), respectively. The transmittance at a wavelength of 400 nm was measured using an ultraviolet / visible absorption spectrum measuring apparatus (manufactured by Shimadzu Corporation).
Moreover, the transparency retention after the heat test was determined by the following formula.
Retention rate (%) = (transmittance after heat resistance test) / (initial transmittance) × 100

（２）耐熱着色安定性評価試験
耐熱試験後の硬化物について黄変したかどうかを目視で観察した。
（３）平滑性
硬化直後（初期）の硬化物の表面が平滑かどうかを目視で観察した。平滑な場合を○とし、凹凸がある場合を×とした。 (2) Heat-resistant coloring stability evaluation test It was visually observed whether the cured product after the heat test was yellowed.
(3) Smoothness It was visually observed whether or not the surface of the cured product immediately after curing (initial stage) was smooth. A smooth case was marked with ◯, and a case with irregularities was marked with ×.

（４）屈折率
硬化直後（初期）の硬化物について、ＪＩＳ Ｋ ７１０５：１９８１に準拠する測定法でＡＴＡＧＯ社製アッベリフレクトメータを用いて、ナトリウムのスペクトルのＤ線５８９．６ｎｍにおける屈折率を測定した。 (4) Refractive index With respect to the cured product immediately after curing (initial stage), the refractive index at D-line 589.6 nm of the sodium spectrum is measured using an ATAGO Abbereflectometer by a measuring method based on JIS K 7105: 1981. did.

２．サンプルの作製
（１）サンプルの作製
サンプルの作製について添付の図面を用いて以下に説明する。
図１は、実施例において本発明の組成物を硬化させるために使用する型を模式的に表す断面図である。
まず、シリコンモールドのスーペーサー１（縦５ｃｍ、横５ｃｍ、高さ２ｍｍ）をガラス２、ガラス３（ガラス２、ガラス３の大きさはそれぞれ、縦１０ｃｍ、横１０ｃｍ、厚さ４ｍｍ）と、ＰＥＴフィルム４、ＰＥＴフィルム５とで挟む。ガラス２とスーペーサー１の間にＰＥＴフィルム４を、ガラス３とスーペーサー１の間にＰＥＴフィルム５をそれぞれを配置する。
次に、スーペーサー１の内部に組成物６を流し込み、ガラス２、ガラス３をジグ（図示せず。）で固定する。得られた型を型８とする。型８を用いて次のとおりサンプルの硬化を行い、組成物６を硬化させ、硬化物を型から外し、硬化物６（厚さ２ｍｍ）が得られる。 2. Sample Preparation (1) Sample Preparation Sample preparation will be described below with reference to the accompanying drawings.
FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a mold used for curing the composition of the present invention in Examples.
First, a silicon mold spacer 1 (length 5 cm, width 5 cm, height 2 mm) is glass 2 and glass 3 (the sizes of glass 2 and glass 3 are 10 cm length, width 10 cm width 4 mm, respectively), and PET film 4 and sandwiched with PET film 5. A PET film 4 is disposed between the glass 2 and the spacer 1, and a PET film 5 is disposed between the glass 3 and the spacer 1.
Next, the composition 6 is poured into the spacer 1, and the glass 2 and the glass 3 are fixed with a jig (not shown). The obtained mold is referred to as a mold 8. The sample is cured using the mold 8 as follows, the composition 6 is cured, the cured product is removed from the mold, and the cured product 6 (thickness 2 mm) is obtained.

（２）サンプルの硬化
組成物が充填された型８を電気オーブンに入れて、第１表に示す硬化条件で組成物を加熱して硬化させ、厚さ２ｍｍの硬化物を得た。 (2) Curing of the sample The mold 8 filled with the composition was put in an electric oven, and the composition was heated and cured under the curing conditions shown in Table 1 to obtain a cured product having a thickness of 2 mm.

（３）サンプルの耐熱試験
製造から１日経過後の硬化物を１５０℃に設定されたオーブンに１０日間置いた後取り出し、これを耐熱試験後の硬化物とする。 (3) Heat test of sample The cured product after 1 day from the production was placed in an oven set at 150 ° C. for 10 days and then taken out, and this is used as a cured product after the heat test.

３．発光素子用封止材組成物の調製
下記第１表に示す成分を同表に示す量（単位：質量部）で真空かくはん機を用いて均一に混合し組成物を調製した。 3. Preparation of Sealant Composition for Light Emitting Element A composition was prepared by uniformly mixing the components shown in Table 1 below in an amount (unit: part by mass) shown in the same table using a vacuum stirrer.

Figure 2008208160
Figure 2008208160

第１表に示されている各成分は、以下のとおりである。
・シラノール基含有化合物：商品名２１７ＦＬＡＫＥ、東レ・ダウコーニング社製
・アルコキシシラン化合物：商品名ＤＣ３０７４、東レ・ダウコーニング社製
・エポキシ変性シリコーン：エポキシ変性ポリシロキサン（商品名：ＫＦ１０１、信越化学工業社製）
・シラノール縮合触媒１：チタン触媒（ＴＣ−２００、マツモト交商社製）
・シラノール縮合触媒２：錫触媒（ジｎ−ブチルジアセテート錫）
・カチオン重合触媒：ＢＦ3・Ｅｔ2Ｏ（ＢＦ3エチルエテラート錯体、東京化成工業社製） Each component shown in Table 1 is as follows.
Silanol group-containing compound: trade name 217 FLAKE, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. Alkoxysilane compound: trade name DC3074, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. Epoxy modified silicone: Epoxy modified polysiloxane (trade name: KF101, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Made)
Silanol condensation catalyst 1: Titanium catalyst (TC-200, manufactured by Matsumoto Trading Co., Ltd.)
Silanol condensation catalyst 2: Tin catalyst (di-n-butyldiacetate tin)
Cationic polymerization catalyst: BF 3 · Et 2 O (BF 3 ethyl etherate complex, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)

第１表に示す結果から明らかなように、比較例１は耐熱試験後の透過率、耐熱着色安定性に劣った。
これに対して、実施例１〜４は、初期硬化後の硬化物の表面に発泡がなく平滑性、成形性に優れ、得られる硬化物は屈折率、透明性、耐熱着色安定性に優れた。 As is clear from the results shown in Table 1, Comparative Example 1 was inferior in transmittance and heat-resistant coloring stability after the heat test.
On the other hand, Examples 1-4 are excellent in smoothness and moldability without foaming on the surface of the cured product after initial curing, and the obtained cured product was excellent in refractive index, transparency, and heat-resistant coloring stability. .

図１は、実施例において本発明の組成物を硬化させるために使用する型を模式的に表す断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a mold used for curing the composition of the present invention in Examples. 図２は、本発明の発光素子封止体の一例を模式的に示す断面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device sealing body of the present invention. 図３は、本発明の発光素子封止体の一例を模式的に示す断面図である。FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device sealing body of the present invention. 図４は、本発明の発光素子封止体を用いたＬＥＤ表示器の一例を模式的に示す図である。FIG. 4 is a diagram schematically showing an example of an LED display using the light-emitting element sealing body of the present invention. 図５は、図４に示すＬＥＤ表示器を用いたＬＥＤ表示装置のブロック図である。FIG. 5 is a block diagram of an LED display device using the LED display shown in FIG. 図６は、本発明の発光素子封止体の一例を模式的に示す上面図である。FIG. 6 is a top view schematically showing an example of the light emitting device sealing body of the present invention. 図７は、図６に示す発光素子封止体のＡ−Ａ断面を模式的に示す断面図である。FIG. 7 is a cross-sectional view schematically showing an AA cross section of the light emitting device sealing body shown in FIG. 6.

符号の説明Explanation of symbols

１ スーペーサー
２、３ ガラス
４、５ ＰＥＴフィルム
６ 組成物（硬化後硬化物６となる）
８ 内部に組成物６が充填された型
２００、３００ 白色ＬＥＤ
２０１、３０１ マウント部材
２０２、３０２ 色変換部材
２０３、３０３ 青色ＬＥＤチップ
２０４ パッケージ
２０６、３０６ 硬化物
２０７、３０７ 導電性ワイヤー
２０９ 外部電極
２１０、３１０ 基板
３０５ インナーリード
４００、５０１ ＬＥＤ表示器
４０１ 白色ＬＥＤ
４０４ 筐体
４０５ 遮光部材
４０６ 充填剤
５００ ＬＥＤ表示装置
５０２ ドライバー
５０１ ＬＥＤ表示器
５０３ 階調制御手段（ＣＰＵ）
５０４ 画像データ記憶手段（ＲＡＭ）
６００ 本発明の発光素子封止体
６０１ ＬＥＤチップ
６０３ 硬化物
６０５ 点
６０７ 点６０５が属する面
Ｔ 硬化物６０３の厚さ 1 Spacer 2, 3 Glass 4, 5 PET film 6 Composition (becomes cured product 6 after curing)
8 Mold 200, 300 white LED filled with composition 6 inside
201, 301 Mount member 202, 302 Color conversion member 203, 303 Blue LED chip 204 Package 206, 306 Cured material 207, 307 Conductive wire 209 External electrode 210, 310 Substrate 305 Inner lead 400, 501 LED display 401 White LED
404 Housing 405 Light shielding member 406 Filler 500 LED display device 502 Driver 501 LED display 503 Gradation control means (CPU)
504 Image data storage means (RAM)
600 Light-Emitting Element Encapsulant 601 LED Chip 603 Cured Material 605 Point 607 Surface 605 Point 605 belongs to

Claims (11)

フェニル基およびシラノール基を有するシラノール基含有化合物と、アルコキシシラン化合物と、シラノール縮合触媒とを含有する発光素子用封止材組成物。   The sealing material composition for light emitting elements containing the silanol group containing compound which has a phenyl group and a silanol group, an alkoxysilane compound, and a silanol condensation catalyst. 前記シラノール基含有化合物が、下記式（１）または式（２）で表されるものである請求項１に記載の発光素子用封止材組成物。
Figure 2008208160
［式（１）中、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ1はアルキル基またはアルケニル基であり、ｍは１または２であり、ｎは２または３である。
式（２）中、Ｒ2はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基またはアリール基であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０または１以上の整数であり、ａはそれぞれ独立に１、２または３である。］ The encapsulant composition for a light-emitting element according to claim 1, wherein the silanol group-containing compound is represented by the following formula (1) or formula (2).
Figure 2008208160
[In the formula (1), Ph is a phenyl group, R 1 is an alkyl group or an alkenyl group, m is 1 or 2, and n is 2 or 3.
In formula (2), each R 2 is independently an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group, m is an integer of 1 or more, n is 0 or an integer of 1 or more, and a is independently 1, 2 or 3. ] 前記シラノール基に含まれるヒドロキシ基の量が、前記シラノール基含有化合物中の１〜１０重量％である請求項１または２に記載の発光素子用封止材組成物。   The encapsulant composition for a light-emitting element according to claim 1 or 2, wherein the amount of the hydroxy group contained in the silanol group is 1 to 10% by weight in the silanol group-containing compound. 前記フェニル基の量が、前記シラノール基含有化合物が有する全有機基中の３０〜８０モル％である請求項１〜３のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。   The amount of the said phenyl group is 30-80 mol% in all the organic groups which the said silanol group containing compound has, The sealing material composition for light emitting elements in any one of Claims 1-3. 前記シラノール基含有化合物の分子量が、１，０００〜５，０００である請求項１〜４のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。   The molecular weight of the silanol group-containing compound is 1,000 to 5,000. The encapsulant composition for a light emitting device according to any one of claims 1 to 4. 前記アルコキシシラン化合物が、下記式（３）または式（４）で表されるものである請求項１〜５のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。
Ｒ3 4-m−Ｓｉ−（ＯＲ3）m （３）
（式中、Ｒ3はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基およびアリール基からなる群から選ばれる少なくとも１種であり、ｍは２、３または４である。）
Figure 2008208160
（式中、Ｒ4はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基およびアリール基からなる群から選ばれる少なくとも１種であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは０または１以上の整数であり、ｍ＋ｎが１以上であり、ａはそれぞれ独立に０、１、２または３である。） The said alkoxysilane compound is what is represented by following formula (3) or Formula (4), The sealing material composition for light emitting elements in any one of Claims 1-5.
R 3 4-m -Si- (OR 3 ) m (3)
(In the formula, each R 3 is at least one selected from the group consisting of an alkyl group, an alkenyl group and an aryl group, and m is 2, 3 or 4.)
Figure 2008208160
(In the formula, each R 4 is independently at least one selected from the group consisting of an alkyl group, an alkenyl group, and an aryl group, m is an integer of 1 or more, and n is 0 or an integer of 1 or more, m + n is 1 or more, and a is independently 0, 1, 2, or 3.) 前記アルコキシシラン化合物の分子量が、２００〜５，０００である請求項１〜６のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。   The molecular weight of the said alkoxysilane compound is 200-5,000, The sealing material composition for light emitting elements in any one of Claims 1-6. 前記アルコキシシラン化合物の量が、前記シラノール基含有化合物１００質量部に対して、１０〜９００質量部である請求項１〜７のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物。   The amount of the said alkoxysilane compound is 10-900 mass parts with respect to 100 mass parts of said silanol group containing compounds, The sealing material composition for light emitting elements in any one of Claims 1-7. 請求項１〜８のいずれかに記載の発光素子用封止材組成物を硬化させることによって得られる硬化物。   Hardened | cured material obtained by hardening the sealing material composition for light emitting elements in any one of Claims 1-8. ＬＥＤチップが請求項９に記載の硬化物で封止されている発光素子封止体。   The light emitting element sealing body by which the LED chip is sealed with the hardened | cured material of Claim 9. 前記硬化物の厚さが０．１ｍｍ以上である請求項１０に記載の発光素子封止体。   The light emitting element sealing body according to claim 10, wherein the cured product has a thickness of 0.1 mm or more.
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