JP2008143898A - モチライド類の多型 - Google Patents
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Abstract
Description
胃腸(”GI”)の運動性は、摂取された物質が腸管内を整然と移動して栄養素、電解質および流体が確実に適切に吸収されるように調節する。食道、胃、小腸および結腸内での胃腸内容物の適正な通過は、腔内圧および幾つかの括約筋の局部制御に依存し、これにより内容物の前進が調節され、逆流が阻止される。疾患および外科処置を含めたさまざまな状況で、この正常な胃腸運動パターンが損なわれる場合がある。
化合物IaをLiuの'616出願に従って製造すると、配合物の開発に最適化されていない形態で得られる(この形態を本明細書中で多型Iと表示する−後記の実施例3を参照)。本発明者らは、化合物Iaの他の多型を見いだした。これには、医薬配合物中に使用するための改良された特性をもつもの(本明細書中で多型IVと呼ぶ)が含まれる。多型IIと呼ぶ他の多型も、医薬配合物中に使用するのに適切な特性をもつ。したがって1態様において、本発明は化合物Iaの精製された多型IVを提供する。他の態様において、本発明は化合物Iaの精製された多型IIを提供する。
他の態様において本発明は、化合物Iaの精製された多型IIおよび医薬的に許容できる賦形剤を含む医薬配合物を提供する。
多型VIIは、トルエン中での熟成後に得られた。それは小さな粒径(< 20μm)および識別できない形態をもつ白色粉末であると特徴付けられた。それはXRPDによれば部分結晶性であった。それの水溶性は0.75 mg/mLであった。それは重量法による蒸気収着分析(gravimetric vapor sorption、”GVS”)によって一定の重量減少を示し、周囲条件下でのXRPD再分析によればこれに対応して結晶性を失った。熱分析は103℃で開始する融解転移を示し、TGAにより4.7%の重量減少を伴い、これは0.5モルのトルエンに対応する。したがって、多型VIIは半トルエン溶媒和物であると思われる。多型VIIは40℃および75%のRHで1週間の貯蔵後に結晶性を失ない、溶解度分析に際して多型IIおよびIVの混合物に変換した。これは溶媒和物であり、それの不安定さにより配合物開発のための候補としての有望性はより低い。多型VIIについての代表的なXRPD、DSCおよびGVSデータを、それぞれ図1g、2fおよび3eに示す。
錠剤ブレンドを直接またはローラーにより圧縮して錠剤を成形することができる。あるいは錠剤ブレンドまたはブレンドの一部を、錠剤製造の前に湿式、乾式もしくは溶融造粒、溶融凝固、または押出しすることができる。最終配合物は1以上の層を含むことができ、コーティングを施してもよく、施さなくてもよい;それをカプセル封入してもよい。錠剤配合物については、Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets, Vol. 1, H. Lieberman and L. Lachman編(Marcel Dekker, ニューヨーク, 1980)に考察されている。
(a)化合物Iaの水和物ではない多型を使用する;
(b)たとえば真空下に40℃で17時間の、化合物Iaの予備乾燥を使用する;
(c)高純度で含水率の低い酢酸エチル、または酢酸エチルの予備乾燥を使用する;
(d)C5-C7アルカンまたはアルケンを添加する前に、酢酸エチル溶液をたとえば無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。
実施例1−一般分析法
XRPDパターンは、Bruker AXS C2 GADDS回折計により、Cu Ka線(40kV, 40mA)、自動XYZステージ、試料自動配置用のレーザービデオ顕微鏡、およびHiStar二次元領域検出器を用いて収集された。X線オプチクスは、0.3 mmのピンホールコリメーターと連携した単一Goebel多層ミラーからなっていた。
本明細書に援用したLiuの'616出願の記載に従って化合物Iaを製造した。用いた合成スキームを図7にまとめる。エリスロマイシンA (1)を水素化ホウ素ナトリウムで還元して、中間体(9S)-ジヒドロエリスロマイシンA (7)を製造した。(9S)-ジヒドロエリスロマイシンA (7)を、塩基、たとえば酢酸ナトリウムまたはトリス(ヒドロキシメチル)アミノエタン(”TRIS”)の存在下にヨウ素で脱メチルして、N-デスメチル-(9S)-ジヒドロエリスロマイシンA (8)を得た。次いでこれを2-ヨードプロパンでアルキル化して、中間体9を得た。中間体9をN-メチルブロモアセトアミドでアルキル化すると、化合物Iaが得られた。得られる化合物Iaの多型は化学反応後の単離および精製工程に依存するであろう。
機械的撹拌機および内部熱電対温度探針を備えた5リットルの三つ口丸底フラスコに、化合物9(156.7 g, 205 mmol)、N-メチルブロモアセトアミド(37.4 g, 246 mmol)の、乾燥テトラヒドロフラン(”THF”, 1,800 mL)中における溶液を、氷浴内で0℃に冷却しながら装入した。固体カリウムt-ブトキシド(25.3 g, 226 mmol, 1.1当量)を、撹拌しながら窒素下で一度に添加した。反応混合物を0℃で1時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー(1:2 ヘキサン-アセトン溶離剤)は、反応が完了したことを示した。飽和NaHCO3溶液(300 mL)の添加により反応を停止した。混合物を希NaHCO3 (2,500 mL)と酢酸エチル(”EtOAc”, 1,500 mL)の間で分配した。水層をEtOAc (2回, 1,500 mL)で抽出した。有機層を合わせてNa2SO4で乾燥させた。粗製化合物Ia (178.1 g)がわずかに黄色の固体として得られ、次いでこれをシリカゲルカラムにより精製して(シリカゲル2,800 g, ヘキサン中20〜40 %アセトンの溶離勾配, 1%のトリエチルアミン)、純粋な化合物Ia (135 g, 79%の収率)を得た。
化合物9 (淡橙色の物質, 353 g, 462 mmol)およびN-ブロモアセトアミド(84 g, 600 mmol, 1.3当量)を、THF (3.9 L, 無水、阻害物質を含まない)に溶解した。この黄色溶液を0±2℃に冷却し、THF中の1 M カリウムt-ブトキシド(549 mL, 549 mmol, 1.2当量)で20分間かけて、温度を0〜3℃に維持しながら希釈した。0±2℃で撹拌を続けながら、出発物質の消失を調べるために工程内HPLCにより反応の進行をモニターした。15分後、約0.34 %の出発物質が残存するにすぎなかった。5 % NaHCO3 (2.6 L)で反応を停止した。層を分離し、水相をEtOAc (2.9 L)で抽出した。有機層を合わせて水(1.2 L)、次いでブライン(1.2 L)で洗浄した。有機相をMgSO4 (75 g)で乾燥させた。乾燥剤を濾過により除去し、EtOAc (200 mL)ですすいだ。濾液を合わせて濃縮して、化合物Iaを淡黄色残留物(392 g)として得た。
ジイソプロピルエーテル(1.0 mL)を、スクリューキャップ付き小バイアル内の化合物(Ia)多型II (250 mg)に添加した。バイアルとその内容物に、周囲温度と50℃の間で24時間にわたる加熱-冷却サイクルを3回施した。生成した固体を濾過し、30℃で24時間乾燥させた後、XRPDにより分析した。これにより多型IVへの変換が起きたことが示された。
化合物Ia (2.0 g)を周囲温度で酢酸エチル(12.0 mL)に溶解した。この酢酸エチル溶液の含水率は1.1 % v/vであった。淡黄色溶液を、オーバーヘッド撹拌機(1KA RW16ベーシック)を備えた500 mL三つ口丸底フラスコに入れた。溶液を32℃、180〜185 rpmで撹拌し、n-ヘプタン(80 mL)を、シリンジポンプ(KdScientific)により0.8 mL/分の速度で添加した。50 mLのヘプタンを添加した後、シリンジの再充填のためにヘプタン添加を4分間中断した。さらに30 mLのヘプタン(合計量80 mL)を添加した後、得られた懸濁液を185 rpmおよび32℃でさらに2.5時間撹拌した。懸濁した多型IVの結晶を、セラミック製5 cmブーフナーろうとおよびWhatman #4濾紙で濾過することにより採集した。結晶を90:10 v/v ヘプタン:酢酸エチル(20 mL)ですすぎ、10分間乾燥させた。結晶をさらに40℃で真空(29.5 in Hg)下に16時間乾燥させて、1.62 gの多型IVを得た。多型IVとしての生成物の同一性をDSCおよびXRPDにより確認した。
実施例7−多型IV製造の他の別法
この例は、n-ヘプタン中での熟成による多型IVの製造を記載する。n-ヘプタン(500μL)をスクリューキャップ付き小バイアル内の多型Iに添加した。バイアルに、撹拌しながら5℃と40℃の間で24時間にわたる加熱-冷却サイクルを12回施した。XRPD分析により多型IVの生成が確認された。ジイソプロピルエーテルを用いて同じ操作を採用できる。
Claims (21)
- 請求項1に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型IVを製造する方法であって、該化合物の多型IV以外の多型に、ジイソプロピルエーテルおよびC5-C7アルカンまたはアルケンから選択される媒質の存在下で複数回の加熱および冷却サイクルを施すことを含む方法。
- 媒質がヘプタンである、請求項3に記載の方法。
- 請求項1に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型IVを製造する方法であって、該化合物の酢酸エチル溶液を調製し、この溶液にC5-C7アルカンまたはアルケンを添加して該化合物を精製された多型IVとして結晶化させることを含む方法。
- C5-C7アルカンまたはアルケンがヘプタンである、請求項5に記載の方法。
- 結晶化させるためのC5-C7アルカンまたはアルケンの添加を約20〜約36℃(好ましくは約25〜約36℃)で行う、請求項5または請求項6に記載の方法。
- 溶液の含水率が3.6 % v/v未満(好ましくは1.9 % v/v未満)である、請求項5〜7のいずれか1項に記載の方法。
- さらに、溶液の含水率を検定し、含水率が3.6 % v/vを超えた場合は、C5-C7アルカンまたはアルケンを添加する前に含水率を低下させる工程を含む、請求項5〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型IV、および医薬的に許容できる賦形剤を含む、医薬配合物。
- 胃運動障害疾患を処置する方法であって、その処置を必要とする対象に、療法有効量の、請求項1に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型IVを投与することを含む方法。
- 胃運動障害疾患が胃食道逆流疾患(”GERD”)である、請求項11に記載の方法。
- 医薬として使用するための、請求項1に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型IV。
- 胃食道逆流疾患(”GERD”)の処置に使用するための、請求項1に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型IV。
- 請求項2に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型II、および医薬的に許容できる賦形剤を含む、医薬配合物。
- 胃運動障害疾患を処置する方法であって、その処置を必要とする対象に、療法有効量の、請求項2に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型IIを投与することを含む方法。
- 胃運動障害疾患が胃食道逆流疾患(”GERD”)である、請求項16に記載の方法。
- 医薬として使用するための、請求項2に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型II。
- 胃食道逆流疾患(”GERD”)の処置に使用するための、請求項2に定めた式Iaにより表わされる構造を有する化合物の精製された多型II。
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