JP2008056758A - 水性樹脂組成物及びこれを含む水性塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】環状カーボネート系化合物(i)とアミノシラン(ii)との反応によって得られる1分子中に少なくとも2つの活性水素基を有する反応生成物(a)、ポリオール成分(b)、及びポリイソシアネート成分(c)とを原料とするポリウレタン樹脂(I)が、水性媒体中に水分散されていることを特徴とする水性樹脂組成物、該ポリウレタン樹脂(I)と重合性不飽和モノマー(e)による重合体(II)との複合樹脂(III)の水分散体を含有することを特徴とする水性樹脂組成物、さらには該水性樹脂組成物を含んでなる水性塗料組成物。
【選択図】なし
Description
攪拌機、冷却管および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、「エピコート828」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン社製)752部を仕込み、これに二酸化炭素を通気して80℃で付加させ両末端に環状カーボネート基を有する反応生成物(i−1)を得た。同フラスコ中にγ−アミノプロピルトリエトキシシラン885.6部を仕込み、反応生成物(i−1)に80℃で4時間反応させ、反応生成物(a−1)を得た。
攪拌機、冷却管および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、グリセリンカーボネート354部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン664.2部を仕込み、80℃で4時間反応させ、反応生成物(a−2)を得た。
実施例1と同様の装置を用いて反応生成物(a−1)を得た後、次いで同フラスコ中にイソホロンジイソシアネート892部、ジメチロールプロピオン酸130部、ブチルアクリレート1412.8部、重合禁止剤としてハイドロキノン0.7部を加え、反応生成物(a−1)に80℃で4時間反応させウレタンプレポリマーを得た。これを50℃以下に冷却後、さらにスチレン706.8部、メチルメタクリレート706.8部を加え均一になるまで攪拌した後、トリエチルアミン80.1部を添加し中和した。その中にさらに脱イオン水9704.9部を0.5時間かけて添加しプレポリマーの水分散体を得た。この水分散体に10%エチレンジアミン水溶液601.1部を0.5時間かけて添加し、プレポリマーの鎖延長反応を50℃で2時間行なった後、70℃まで昇温し、その中に「VA−057」(Wako社製、水溶性ラジカルアゾ系開始剤)10.8部を脱イオン水96.8部に溶解した溶液を2時間かけて滴下し、さらに同温度で2時間保持して、平均粒子径87nm、不揮発分35.8%の複合樹脂の水分散液(I−3)を得た。
実施例2と同様の装置を用いて反応生成物(a−2)を得た後、次いで同フラスコ中にイソホロンジイソシアネート1115部、ジメチロールプロピオン酸130部、ブチルアクリレート1131.6部、重合禁止剤としてハイドロキノン0.68部を加え、反応生成物(a−2)に80℃で3時間反応させウレタンプレポリマーを得た。これを50℃以下に冷却後、スチレン565.8部、メチルメタクリレート565.8部を加え均一になるまで攪拌した後、トリエチルアミン80.8部を添加し中和した。その中にさらに脱イオン水7800部を0.5時間かけて添加しプレポリマー及びモノマーの乳化物を得た。この乳化物に10%エチレンジアミン水溶液601.1部を0.5時間かけて添加し、プレポリマーの鎖延長反応を50℃で2時間行なった後、70℃まで昇温し、その中に「VA−057」(Wako社製、水溶性ラジカルアゾ系開始剤)11.3部を脱イオン水101.7部に溶解した溶液を2時間かけて滴下し、さらに同温度で2時間保持して、平均粒子径85nm、不揮発分35.5%の複合樹脂の水分散液(I−4)を得た。
攪拌機、冷却管および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、「エピコート828」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン社製)752部を仕込み、これに二酸化炭素を通気して80℃で付加させ両末端に環状カーボネート基を有する反応生成物(i−2)を得た。同フラスコ中にγ−アミノプロピルトリエトキシシラン442.8部を仕込み、反応生成物(i−2)に80℃で4時間反応させ、反応生成物(a−3)を得た。
実施例2と同様の装置を用いて反応生成物(a−2)を得た後、次いで同フラスコ中にイソホロンジイソシアネート1115部、ジメチロールプロピオン酸130部、N−メチルピロリドン565.8部を加え、反応生成物(a−2)に80℃で3時間反応させウレタンプレポリマーを得た。さらにγ−アミノプロピルトリエトキシシラン442.8部を加え、1時間同温度で反応させた。これを50℃以下に冷却後、メチルエチルケトン1238.2部を加え均一になるまで攪拌した後、トリエチルアミン80.8部を添加し中和した。その中にさらに脱イオン水3140.6部を0.5時間かけて添加し水分散体を得た。さらに真空ポンプにより減圧し、メチルエチルケトンを脱溶剤して、平均粒子径91nm、不揮発分35.2%のポリウレタン樹脂の水分散液(I−6)を得た。
実施例5と同様の装置を用いて反応生成物(a−3)を得た後、次いで同フラスコ中にイソホロンジイソシアネート892部、ジメチロールプロピオン酸130部、N−メチルピロリドン598.2部を加え、反応生成物(a−3)に80℃で4時間反応させウレタンプレポリマーを得た。これを50℃以下に冷却後、さらにメチルエチルケトン997部を加え均一になるまで攪拌した後、トリエチルアミン80.8部を添加し中和した。その中にさらに脱イオン水3500部を0.5時間かけて添加し水分散体を得た。この水分散体にN−β−(アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシランの20%水溶液556部を1時間かけて添加し、プレポリマーの鎖延長反応を50℃で2時間行なった。さらに真空ポンプにより減圧し、メチルエチルケトンを脱溶剤して、平均粒子径101nm、不揮発分35.5%のポリウレタン樹脂の水分散液(I−7)を得た。
実施例5と同様の装置を用いて反応生成物(a−3)を得た後、次いで同フラスコ中にイソホロンジイソシアネート892部、ジメチロールプロピオン酸130部、ブチルアクリレート1417.8部、重合禁止剤としてハイドロキノン0.7部を加え、反応生成物(a−3)に80℃で3時間反応させウレタンプレポリマーを得た。さらにγ−アミノプロピルトリエトキシシラン442.8部を加え、1時間同温度で反応させた。これを50℃以下に冷却後、スチレン708.9部、メチルメタクリレート708.9部を加え均一になるまで攪拌した後、トリエチルアミン80.1部を添加し中和した。その中にさらに脱イオン水8000部を0.5時間かけて添加しプレポリマー及びモノマーの乳化物を得た。この乳化物を70℃まで昇温し、その中に「VA−057」(Wako社製、水溶性ラジカルアゾ系開始剤)10.8部を脱イオン水96.8部に溶解した溶液を2時間かけて滴下し、さらに同温度で2時間保持して、平均粒子径87nm、不揮発分35.8%の複合樹脂の水分散液(I−8)を得た。
攪拌機、冷却管および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、「プラクセルPLC205」(ダイセル化学工業社製、ポリカプロラクトンジオール)1100部、ジメチロールプロピオン酸130部、イソホロンジイソシアネート892部、N−メチルピロリドン530.5部を加え、80℃で4時間反応させてウレタンプレポリマーを得た。これを50℃以下に冷却後、さらにメチルエチルケトン884.2部を加え均一になるまで攪拌した後、トリエチルアミン80.8部を添加し中和した。その中にさらに脱イオン水2900部を0.5時間かけて添加しプレポリマーの水分散体を得た。この水分散体に10%エチレンジアミン水溶液601.1部を0.5時間かけて添加し、プレポリマーの鎖延長反応を50℃で2時間行なった。さらに真空ポンプにより減圧し、メチルエチルケトンを脱溶剤して、平均粒子径88nm、不揮発分35.5%のポリウレタン樹脂の水分散液(I−9)を得た。
攪拌機、冷却管および窒素導入管を備えた四つ口フラスコに、「スミジュール3300」(住友バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体)1512部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン664.2部、N−メチルピロリドン1904.1部を加え、50℃で2時間反応させた。この中にさらに「プラクセルPLC205」(ダイセル化学工業社製、ポリカプロラクトンジオール)550部、ジメチロールプロピオン酸130部を加え、80℃で4時間反応させてウレタンプレポリマーを得た。これを50℃以下に冷却後、トリエチルアミン80.8部を添加し中和した。その中にさらに脱イオン水2900部を0.5時間かけて添加しプレポリマーの水分散体を得た。この水分散体に10%エチレンジアミン水溶液601.1部を0.5時間かけて添加し、プレポリマーの鎖延長反応を50℃で2時間行なって、平均粒子径88nm、不揮発分35.5%のポリウレタン樹脂の水分散液(I−10)を得た。
上記で得られた各水性樹脂分散液を用いて、下記表1に記載の配合組成により、水性樹脂組成物を得た。各水性樹脂組成物を下記試験に供し評価した。結果を表1にあわせて示す。
(*1)付着性:実施例9〜16及び比較例3〜4の各水性樹脂組成物を乾燥膜厚で40μmになるようにそれぞれアプリケーターで無処理軟鋼板に塗装し、80℃で30分間で乾燥させて各試験塗板とした。これらを23℃の上水に3日間浸漬してから引き上げて、その塗膜面に素地に達するようにカッターでクロスカットし、そのカット部に粘着セロハンテープを貼着し、20℃においてそれを急激に剥離した後の塗膜面の状態を調べた(○:剥離なし、△:半分程度剥離、×:全面剥離)。
塗膜抽出残分(%)=(抽出した後の膜の重量/抽出前の膜の重量)×100(%)。
Claims (10)
- 環状カーボネート系化合物(i)とアミノシラン(ii)との反応によって得られる1分子中に少なくとも2つの活性水素基を有する反応生成物(a)、ポリオール成分(b)、及びポリイソシアネート成分(c)とを原料とするポリウレタン樹脂(I)が、水性媒体中に水分散されていることを特徴とする水性樹脂組成物。
- 環状カーボネート系化合物(i)がグリセリンカーボネートである請求項1記載の水性樹脂組成物。
- 環状カーボネート系化合物(i)が、ビスフェノール骨格を有する請求項1記載の水性樹脂組成物。
- 反応生成物(a)が、環状カーボネート系化合物(i)中の環状カーボネート基とアミノシラン(ii)中のアミノ基とのモル比が1:0.5〜1:1.5の範囲となるように反応させて得られるものである請求項1記載の水性樹脂組成物。
- ポリオール成分(b)が、カルボキシル基含有ジオールを含有する請求項1記載の水性樹脂組成物。
- ポリウレタン樹脂(I)が、さらにアミノシラン(d)を原料とする請求項1記載の水性樹脂組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか1項記載のポリウレタン樹脂(I)と重合性不飽和モノマー(e)による重合体(II)との複合樹脂(III)の水分散体を含有することを特徴とする水性樹脂組成物。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載の水性樹脂組成物を含んでなる水性塗料組成物。
- 被塗面に、請求項8記載の水性塗料組成物を塗装することを特徴とする塗膜形成方法。
- 請求項9に記載の方法により形成される塗装物品。
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