JP2008031163A

JP2008031163A - 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法

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Publication number: JP2008031163A
Application number: JP2007174057A
Authority: JP
Inventors: Yoshiaki Ishihara; 由章石原; Munekazu Ogawa; 宗和小川
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2006-07-05
Filing date: 2007-07-02
Publication date: 2008-02-14
Anticipated expiration: 2027-07-02
Also published as: JP5337356B2

Abstract

【課題】植物病害に起因する植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い植物病害防除効果を有する殺菌剤組成物を提供する。
【解決手段】有効成分（ａ）式：

〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、置換可炭化水素基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基などであり；ｎは１、２、３又は４であり；Ｒ¹は置換可アルキル基であり；Ｒ^2'は置換可アルキル基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基、又は水酸基であり、ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''は置換可アルコキシ基又は水酸基であり；或いはＲ^2'及びＲ^2''の少なくとも２つが酸素原子を含んで縮合環を形成してもよい〕で表されるベンゾイルピリジン誘導体又はその塩と、8種類の効力増強成分（ｂ）からなる群から選択される少なくとも１種とを含有することを特徴とする殺菌剤組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、植物病害を予防及び／又は治療する効果を格段に向上させた農園芸用殺菌剤として有用な殺菌剤組成物及びその組成物を用いる植物病害の防除方法に関する。

特許文献１には、本発明の殺菌剤組成物の有効成分（ａ）であるベンゾイルピリジン誘導体が殺菌剤として有用であることが記載され、特許文献２には、前記ベンゾイルピリジン誘導体と少なくとも1種の特定の殺菌剤とを有効成分として含む殺菌剤組成物が記載されている。これら特許文献には、必要に応じて各種補助剤と混合して種々の形態に製剤して使用可能であることが記載されている。しかしながら、ベンゾイルピリジン誘導体と特定の効力増強成分とを併用したときに、顕著に優れた殺菌効果を有することは記載されていない。また、前記した特定の効力増強成分が、ベンゾイルピリジン誘導体のベーパー効果（人畜や環境に対する影響がない極微量の気化した有効成分が、葉上にある病原菌を防除する効果）を向上させることは知られていない。さらに、本発明組成物を特定の製剤にしたとき、優れた製剤安定性を示すことも知られていない。

国際公開公報ＷＯ０２／０２５２７国際公開公報ＷＯ０５／４１６６３

後記式（Ｉ）で表されるベンゾイルピリジン誘導体は各々その植物病害防除効果において、特定の植物病害に対してその効果が十分でなかったり、残効性が比較的短かったり、耐雨性が弱かったりして、ある施用場面では、植物病害に対し実用上、不十分な防除効果しか示さないこともある。
そこで、本発明の目的は植物病害に起因する植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い植物病害防除効果を有する殺菌剤組成物を提供すること、及びその組成物を用いる植物病害の防除方法を提供することにある。

本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（Ｉ）で表されるベンゾイルピリジン誘導体と、特定の効力増強成分とを混合使用すると、各化合物を単独で使用した場合に比して、予想できないような優れた殺菌効果が得られることの知見を得、本発明を完成した。すなわち、本発明は、有効成分（ａ）式（Ｉ）：

〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、置換可炭化水素基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基、水酸基、置換可アルキルチオ基、シアノ基、エステル化若しくはアミド化されてもよいカルボキシル基又は置換可アミノ基であり；ｎは１、２、３又は４であり；Ｒ¹は置換可アルキル基であり；Ｒ^2'は置換可アルキル基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基又は水酸基であり；ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''は置換可アルコキシ基又は水酸基であり；或いはＲ^2'及びＲ^2''の少なくとも２つが酸素原子を含んで縮合環を形成してもよい〕で表されるベンゾイルピリジン誘導体又はその塩と、効力増強成分（ｂ）エトキシル化脂肪族アミン、シリコン系界面活性剤、クエン酸エステル型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルスルホコハク酸塩及びアルキルポリグリコシドからなる群から選択される少なくとも１種とを含有することを特徴とする殺菌剤組成物に関する。また、本発明は、前記殺菌剤組成物を植物に施用することを特徴とする植物病害の防除方法に関する。さらに、本発明は特定の効力増強成分によって、前記式（Ｉ）のベンゾイルピリジン誘導体又はその塩の植物病害の防除効力を増強する方法、並びに特定の効力増強成分によって、前記式（Ｉ）のベンゾイルピリジン誘導体又はその塩のベーパー効果を向上させる方法に関する。

式（Ｉ）中のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が用いられ、望ましくは例えばフッ素、塩素又は臭素が用いられる。

式（Ｉ）中の置換可炭化水素基の炭化水素部分としては、例えばＣ_1-6アルキル（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等）、Ｃ_2-6アルケニル（例えばビニル、アリル、イソプロペニル、３−メチル−２−ブテニル等）、Ｃ_2-6アルキニル（例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル等）、Ｃ_3-6シクロアルキル（例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ_6-10アリール（例えばフェニル、ナフチル等）等が挙げられる。また、置換可炭化水素基の２次置換基としては、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロキシ、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ハロアルコキシ（例えば、ＣＦ₃Ｏ、ＨＣＦ₂Ｏ等のＣ_1-4ハロアルコキシ）、シクロアルキル、アミノ、アルキルチオ及びシアノから選ばれる同一又は異なった１ないし５個の置換基が挙げられる。これら置換可炭化水素基の中でも、置換可アルキル基が望ましく、その中でもアルキル基が特に望ましい。さらに、アルキル基の中ではＣ_1-4アルキル基が最も望ましい。

式（Ｉ）中の置換可アルキル基、置換可アルコキシ基、置換可アルキルチオ基のアルキル部分としては、Ｃ_1-6アルキル（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等）が望ましく、その中でもＣ_1-4アルキルが望ましい。また、これら置換基の２次置換基としては、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロキシ、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ハロアルコキシ（例えば、ＣＦ₃Ｏ、ＨＣＦ₂Ｏ等のＣ_1-4ハロアルコキシ）、シクロアルキル、アミノ、アルキルチオ及びシアノから選ばれる同一又は異なった１ないし５個の置換基が挙げられる。これらアルキル部分を有する置換基の中でも無置換の置換基が望ましく、Ｃ_1-4アルキルが特に望ましい。その中でもメチルが最も望ましい。

式（Ｉ）中の置換可アリールオキシ基のアリール部分としては、フェニルの他、ナフチルのような縮合型多環式基が挙げられるが、フェニルが望ましい。また、これら置換可基の２次置換基としては、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ等が挙げられる。

式（Ｉ）中の置換可シクロアルコキシ基のシクロアルキル部分としては、一般に炭素数３〜１０のもの、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の単環式基の他、縮合型多環式基等が挙げられるが、単環式基が望ましい。また、これら置換可基の２次置換基としては、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ等が挙げられる。シクロアルコキシ部分の中でも、シクロヘキシルオキシが最も望ましい。

式（Ｉ）中のエステル化若しくはアミド化されてもよいカルボキシル基としては、例えばＣ_1-6アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等）、ニトロオキシＣ_1-4アルコキシアミノカルボニル基（例えば２−ニトロオキシエトキシカルボニル基、３−ニトロオキシプロポキシカルボニル基等）、フェニルＣ_1-4アルコキシカルボニル基（例えばベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等）等のエステル化されてもよいカルボキシル基；カルバモイル基、Ｃ_1-6モノアルキルアミノカルボニル基（例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、イソブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基等）、ジＣ_1-6アルキルアミノカルボニル基（例えば、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、イソジブチルアミノカルボニル基等）、ニトロオキシＣ_1-4アルキルアミノカルボニル基（例えば２−ニトロオキシエチルアミノカルボニル基、３−ニトロオキシプロピルアミノカルボニル基等）、フェニルＣ_1-4アルキルアミノカルボニル基（例えばベンジルアミノカルボニル基、フェネチルアミノカルボニル基等）、Ｃ_3-6シクロアルキルアミノカルボニル基（例えば、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基等）、環状アミノカルボニル基（例えば、モルホリノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、チオモルホリノカルボニル基等）、アミノカルボニル基等のアミド化されてもよいカルボキシル基が挙げられる。

式（Ｉ）中の置換可アミノ基としては、例えば、アミノ基；モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等のアルキルアミノ基等が挙げられる。なお、前記アルキルアミノ基のアルキル部分としては、Ｃ_1-4アルキルが望ましい。また、置換可アミノ基の２次置換基としては、アリール、アリールオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロキシ、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ハロアルコキシ（例えば、ＣＦ₃Ｏ、ＨＣＦ₂Ｏ等のＣ_1-4ハロアルコキシ基）、シクロアルキル、アミノ、アルキルチオ及びシアノから選ばれる同一又は異なった１ないし５個の置換基が挙げられる。

なお、前記した各置換基の２次置換基中のアリール部分、シクロアルキル部分及びアルキル部分の定義は、各置換基の定義に準ずる。

式（Ｉ）で表される化合物は、酸性物質とともに塩を形成してもよく、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩又は硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、安息香酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩又はプロパンスルホン酸塩のような有機酸塩を形成することができる。

式（Ｉ）で表される化合物は、前記特許文献1又は特許文献２に開示された製造方法によって得ることができる。また、Journal of Organic Chemistry,58,7832(1993)、European Journal of Organic Chemistry,7,1371-1376(2001)及び後記各合成例に準じた方法でも製造できる。

次に、効力増強成分の具体例を挙げる。具体例は商品名にて記載した。前記したエトキシル化脂肪族アミンの具体例としては、例えばエトキシル化牛脂アミン系のものとして、フリゲート（Frigate；ＩＳＫバイオサイエンスヨーロッパS.A.社製）；ジェナミン（Genamin）T-150、ジェナミンT-200（以上クラリアント社製）；ソルポール（Sorpol）7553、ソルポール7409（以上東邦化学工業社製）；ニューカルゲンD-3615T（竹本油脂社製）；エソミン（Ethomeen）T/25（ライオン・アクゾ社製）等が挙げられる。エトキシル化大豆アミン系のものとして、ソルポール7721（東邦化学工業社製）；ニューカルゲンD-3605（竹本油脂社製）等が挙げられ、エトキシル化ヤシアミン系のものとして、ソルポール7376（東邦化学工業社製）；ニューカルゲンD-3110（竹本油脂社製）；エソミンC/12（ライオン・アクゾ社製）等が挙げられる。

前記したシリコン系界面活性剤の具体例としては、まくぴか（石原産業社製）、KF-644（信越化学工業社製）、SILWET L-77（東芝GEシリコーン社製）、SLIPPA（INTERAGRO社製）等のポリオキシエチレンメチルポリシロキサンが挙げられる。

クエン酸エステル型界面活性剤の具体例としては、Adsee CE 24/19（ライオン・アグゾ社製）、商品名Adsee CE 8L/22（ライオン・アグゾ社製）のようなポリオキシエチレンアルキルエーテルクエン酸エステル等が挙げられる。

前記した硫酸エステル型界面活性剤(硫酸エステルの塩を含む)としては、ハイテノ−ル LA-12 （第一工業製薬社製）、ニューカルゲン P-1203S(竹本油脂社製)、AGNIQUE SLES-270TL(cognis社製)のようなポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル、AGNIQUE SNT-45(cognis社製)、Sorpol 5039(東邦化学工業社製)のようなポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル；Soprophor 4D384(ローディア日華社製)、Sorpol 7948(東邦化学工業社製)、ハイテノール NF-08(第一工業製薬社製)のようなポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステル；Sorpol 7933(東邦化学工業社製)のようなポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル等が挙げられる。

前記したリン酸エステル型界面活性剤(リン酸エステルの塩を含む)としては、フォスファノ−ル ML-220（東邦化学工業社製）、NIKKOL DDP-10(日光ケミカルズ社製)、AGNIQUE PE 25(cognis社製)のようなポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル；AGNIQUE PE NP-6(cognis社製)、Rhodafac PS/17(ローディア日華(株)製)のようなポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸エステル；Soprophor FLK-70(ローディア日華(株)製)、AGNIQUE PE TSP-16T(cognis社製)、プライサーフ AL(第一工業製薬(株)製)のようなポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル若しくはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーのリン酸エステル等が挙げられる。

前記したポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、ATLOX MBA 11/8、Synperonic 91/6（以上Uniqema社製）、ノイゲンTDS-70(第一工業製薬社製)等が挙げられる。

前記したアルキルスルホコハク酸塩としては、例えば、式（II）：

［式中、Ｒ’及びＲ”は各々独立に直鎖または分枝状のＣ_1-12アルキル基であり；ＭがＮａ、Ｃａ又はＫであり；ＭがＮａ又はＫのとき、ｐは１であり；ＭがＣａのとき、ｐは２である］で表される化合物が挙げられる。具体例としては、ニューカルゲンEP-70G（竹本油脂社製）、AGNIQUE EHS70WE(cognis社製)、LANKROPOL 4500(ライオン・アグゾ社製（ジオクチルスルホサクシネート）)等が挙げられる。

前記したアルキルポリグリコシドとしては、AGNIQUE PG 8105-G、AGNIQUE PG 264-G（以上cognis社製）；AG6202(ライオン・アグゾ社製)等が挙げられる。

本発明の殺菌剤組成物は、植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い殺菌効果を有するものであり、この組成物を用いて植物病害を防除することができる。また、この殺菌剤組成物は、有効成分（ａ）のベーパー効果を向上させるため、少水量による散布においても栽培作物の植物病害を有効に防除することができる。

式（Ｉ）で表されるベンゾイルピリジン誘導体の中でも、式（Ｉ'）：

〔式中、Ａが−Ｎ＝である場合、Ｂは−ＣＸ⁴＝であり；Ａが−ＣＨ＝である場合、Ｂは−Ｎ＝であり；Ｘ¹及びＸ²はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｘ³は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｘ⁴は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｒ¹はアルキル基であり；Ｒ^2'はアルコキシ基であり；ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''及びＲ^2'''はそれぞれ独立にアルコキシ基である〕で表される化合物が望ましい。

前記式（Ｉ'）で表される化合物には、Ａが−ＣＨ＝であり、Ｂが−Ｎ＝である場合の化合物即ち、式（Ｉ'−１）：

〔Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｒ¹、Ｒ^2'、Ｒ^2''及びＲ^2'''は前述の通りである〕で表される化合物と、Ａが−Ｎ＝であり、Ｂが−ＣＸ⁴＝である場合の化合物即ち式（Ｉ'−２）：

〔Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｒ¹、Ｒ^2'、Ｒ^2''及びＲ^2'''は前述の通りである〕で表される化合物とがある。

上記式（Ｉ'−１）で表される化合物の中では、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-ブロモ-5-クロロ-2-メトキシピリジン（化合物No.１）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-4-エチル-2-メトキシピリジン（化合物No.２）、3-(4,5-ジメトキシ-2-メチルベンゾイル)-4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン（化合物No.３）、3-(5-エトキシ-4-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン（化合物No.４）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-ブロモ-5-クロロ-2-エトキシピリジン（化合物No.５）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-エトキシ-4-メチルピリジン（化合物No.６）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-クロロ-2-エトキシピリジン（化合物No.７）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-クロロ-5-ヨード-2-メトキシピリジン（化合物No.８）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ヨード-2,4-ジメトキシピリジン（化合物No.９）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルチオピリジン（化合物No.１０）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2,4-ジメトキシピリジン（化合物No.１１）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4,5-ジブロモ-2-メトキシピリジン（化合物No.１２）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-ブロモ-2-メトキシ-5-メチルピリジン（化合物No.１３）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-トリフルオロメチル-2-メトキシピリジン（化合物No.１４）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン（化合物No.１５）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,4-ジクロロ-5-メチルピリジン（化合物No.１６）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,4-ジクロロ-5-ヨードピリジン（化合物No.１７）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-フルオロ-4-ヨード-5-メチルピリジン（化合物No.１８）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-フルオロ-4,5-ジメチルピリジン（化合物No.１９）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-メトキシ-4,5-ジメチルピリジン（化合物No.２０）、3-(2-エトキシ-3,4-ジメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-エトキシ-4,5-ジメチルピリジン（化合物No.２１）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4,5-ジメチル-2-メチルチオピリジン（化合物No.２２）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-クロロ-2-メトキシピリジン（化合物No.２３）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-クロロ-2-メトキシ-5-メチルピリジン（化合物No.２４）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-クロロ-5-トリフルオロメチル-4-メチルピリジン（化合物No.２５）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-トリフルオロメチル-2-メトキシ-4-メチルピリジン（化合物No.２６）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,4-ジクロロ-5-トリフルオロメチルピリジン（化合物No.２７）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-メトキシピリジン（化合物No.２８）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-4-エチニル-2-メトキシピリジン（化合物No.２９）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-4-フルオロメチル-2-メトキシピリジン（化合物No.３０）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-フルオロメチル-2-メトキシピリジン（化合物No.３１）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-フルオロメチル-2-メトキシ-5-メチルピリジン（化合物No.３２）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-4-ジフルオロメチル-2-メトキシピリジン（化合物No.３３）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-エチル-4-トリフルオロメチル-2-メトキシピリジン（化合物No.３４）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン（化合物No.３５）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-2-メトキシ-4-メチルピリジン（化合物No.３６）、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-トリフルオロメチル-2-メトキシ-5-メチルピリジン（化合物No.３７）及び3-(4,5-ジメトキシ-2-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン（化合物No.３８）からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を用いるのがさらに望ましい。

上記式（Ｉ'−２）で表される化合物の中では、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン（化合物No.３９）、4−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルベンゾイル)−2−クロロ−3−トリフルオロメチル−5−メトキシピリジン（化合物No.４０）、4−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルベンゾイル)−2−ブロモ−3−トリフルオロメチル−5−メトキシピリジン（化合物No.４１）、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)- 2,3,5-トリクロロピリジン（化合物No.４２）、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-3,5-ジクロロピリジン（化合物No.４３）、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-3-クロロ-5-メトキシピリジン（化合物No.４４）、4‐(2,3,4‐トリメトキシ‐6‐メチルベンゾイル)‐2ブロモ‐3‐クロロ‐5‐メトキシピリジン（化合物No.４５）及び4−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルベンゾイル)−3−ブロモ−5−メチルピリジン（化合物No.４６）からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を用いるのがさらに望ましい。

本発明の殺菌剤組成物は、特に農園芸用殺菌剤として有用である。農園芸用殺菌剤としては、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ枯病；カンキツの黒点病、そうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病；ナシの黒星病、黒斑病；モモの灰星病、黒星病、フォモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、うどんこ病、べと病；カキの炭そ病、落葉病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、べと病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病；アブラナ科野菜の黒斑病；バレイショの夏疫病、疫病；イチゴのうどんこ病；種々の作物の灰色かび病、菌核病等の病害の防除に有効である。特にムギ類、野菜類のうどんこ病及びイネのいもち病に優れた防除効果を示す。また、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。

本発明の殺菌剤組成物は従来の農薬製剤と同様に、各種補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固形担体；水、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、パラフィン、ジメチルアルキルアミド、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エステル、ケトン、グリコ−ル、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油等が挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、当該分野で知られたものの中から選んで用いることができる。また、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤等通常使用される各種補助剤も使用することができる。有効成分（ａ）と各種補助剤との配合割合は、一般に0.005 : 99.995 〜95：5、望ましくは0.2：99.8 〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤を添加して使用することができる。

上記した本発明組成物が使用できる種々の形態の製剤のうち、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水溶剤のような固形製剤；水性懸濁剤、油性懸濁剤のような懸濁製剤としたとき、安定性の優れた製剤として使用できる。

本発明の殺菌剤組成物において、有効成分（ａ）：効力増強成分（ｂ）との適当な重量比は、一般に1:5,000〜2,000:1望ましくは0.05:99.95〜90:10、さらに望ましくは0.2:99.8〜80:20である。一方、製剤安定性の面で望ましい有効成分（ａ）と効力増強成分（ｂ）の添加量との重量比は、5:95〜90：10である。製剤安定性を考慮すると、前記した効力増強成分（ｂ）のうち、エトキシル化脂肪族アミン、シリコン系界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルスルホコハク酸塩及びアルキルポリグリコシドからなる群から選択される少なくとも１種を用いるのが、さらに望ましい。

本発明の殺菌剤組成物を懸濁剤とした場合、効力増強成分（ｂ）を添加しても、その配合重量比によっては懸濁剤の粘性が増し、製剤ができなくなる場合がある。このような問題を解消するために、粘度軽減剤として２価アルコールを使用し、適性な粘度を有する安定した製剤とするのが望ましい。２価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコールなどが挙げられるが、プロピレングリコールを用いるのが望ましい。なお、２価アルコールは凍結防止剤としての作用も有する。２価アルコールの使用量は、重量比で製剤に対して、２〜５０であり、５〜３０であるのが好ましい。

本発明には、本発明の殺菌剤組成物を農園芸用植物に施用することを特徴とする植物病害の防除方法も含まれる。本発明の殺菌剤組成物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分（ａ）当たり普通0.1〜10,000ppm、望ましくは、１〜2,000ppmである。土壌処理の場合には、普通10〜100,000 g/ha、望ましくは、200〜20,000g/haである。

本発明の殺菌剤組成物の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、有効成分を100％含有することが可能である。

また、本発明殺菌剤組成物は、式（Ｉ）の化合物の他、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、式（Ｉ）の化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合殺菌剤組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明の有効成分（ａ）と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌剤組成物も含まれる。

式（Ｉ）の化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合殺菌剤組成物の施用方法による植物病害の防除方法も含まれる。

上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；申請中のものも含む）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスホカルブ（phosphocarb）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（ｉmicyafos）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（paration）、モノクロトホス（monocrotophos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phospamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；

カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin Oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；

フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；

フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）などのヒドラジン系化合物；

その他の化合物として、フロニカミド（flonicamid）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、フルフェンリム（flufenerim）、ピリダリル（pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロルアントラニルプロール（chlorantraniliprole）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメット（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）のような化合物などが挙げられる。
なお、申請中とは、ISO(国際標準化機構)で承認される前の一般名のことを意味し、以下同様である。

更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis又はBacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、スピノサッド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、スピネトラム（spinetoram)、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）のような抗生物質或いはその半合成物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤などが挙げられる。

上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物（一般名；申請中のものも含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアフオール（Flutriafol）、ジフェノコナゾール（Difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；

キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐Methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；

ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルコホスメチル（tolcofos‐methyl）、Ｓ−ベンジルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；

フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamid）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid) のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；

フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐Methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルアクリピリム（fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；

ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（ｉprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）のようなグアニジン系化合物；

また、その他の化合物として、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、スピロキサミン（spiroxamine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロムドール（amibromdole））、KIF-7767（KUF-1204、pyribencarb methyl、mepyricarb）、Syngenta 446510（mandipropamid、dipromandamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、BCF051、BCM061、BCM062などが挙げられる。

その他、本発明の有効成分（ａ）と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（2002年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。

次に本発明に係わる試験例を記載するが、本発明は、これらに限定して解釈されるものではない。

試験例１
125〜150ppmになるように調製した有効成分（ａ）を含む薬液に、500ppmの効力増強成分(ｂ)を加え、９cmプラポットで育苗した1葉期のコムギ苗に散布する。コムギ苗は処理前日にコムギうどんこ病菌分生胞子を振り掛け接種する。処理後３〜５日温室内で育苗し、その後再度コムギうどんこ病菌分生胞子を振り掛け接種する。接種、７日後に各ポットの発病率を達観で調査し、無処理苗の発病率と比較し防除価を算出する。防除価は次の式で求められる。
防除価＝(各苗の発病率÷無処理区の発病率)×１００
この方法で、試験を行うと、下記のような結果がえられる。有効成分（ａ）として、化合物Ｎｏ．３５、３９及び４０の少なくとも1種を使用し、効力増強成分(ｂ)としてFrigate、KF-644、Adsee CE24/19、ハイテノールLA-12、ATROX MBA11/8、Synperonic91/6、LANKROPOL4500及びAGNIQUE PG8105-Gからなる群から選ばれる少なくとも1種を使用した場合、９９以上の防除価を示す。また、効力増強成分(ｂ)を使用しない場合の防除価は８０程度となる。

試験例２
９cmプラポットで育苗した1葉期のコムギ苗に、うどんこ病分生胞子をふりかけ接種した。翌日、所定濃度の有効成分（ａ）及び所定濃度の効力増強成分(ｂ)を含む薬液を200L/ha相当の散布水量で散布処理し、このものを処理苗とした。処理苗を風乾後、図１のように、バット内に配置し、中心部にベーパー作用を確認する目的で、薬液未処理のコムギ苗を置き、そのまま温室内にバットを置いた。３日後、これらバット全体にうどんこ病分生胞子をふりかけ接種した。ふりかけ接種後、20℃の恒温室内に移し、６日後に各バット内の発病率を調査し、無処理苗の発病率と比較し防除価を算出した。防除価は次の式で求めた。
防除価＝(各苗の発病率÷無処理区の発病率)×１００
薬液処理を実施した苗(８苗)の防除価の平均で直接処理効果を示した。また、中心部に置いた苗の防除価でベーパー効果の程度を示した。使用した効力増強成分(ｂ)を第１表に、試験の結果を、第２表〜第４表に示した。

製剤例1
（1）有効成分（ａ） 28.1重量部
（2）分散剤 Morwet D-425
（ライオン・アグゾ(株)製；商品名） 1.8重量部
（3）分散剤サンエキスC
（日本製紙(株)製；商品名） 1.8重量部
（4）分散剤 Tersperse 2500
（HUNTSMAN社製；商品名） 4.4重量部
（5）消泡剤 Rhodorsil 432
（ローディア日華(株)製；商品名） 0.4重量部
（6）凍結防止剤プロピレングリコール 4.4重量部
（7）分散・懸濁剤 Veegum R
（三洋化成(株)製；商品名） 0.3重量部
（8）増粘剤 Rhodopol 23
（ローディア日華(株)製；商品名） 0.1重量部
（9）防黴剤 Proxel GXL
（Avecia社製；商品名） 0.1重量部
（10）水 58.6重量部
上記（1）〜（7）及び（10）を混合し、有効成分（ａ）の平均粒子径が2μmになるまで湿式粉砕し、（8）及び（9）を加えて撹拌し、懸濁物を得る。この懸濁物90重量部に効力増強成分（ｂ）10重量部を加え、混合して水性懸濁製剤品とする。

製剤例2
（1）有効成分（ａ） 25.3重量部
（2）分散剤 Morwet D-425 1.6重量部
（3）分散剤サンエキスC 1.6重量部
（4）分散剤 Tersperse 2500 4重量部
（5）消泡剤 Rhodorsil 432 0.4重量部
（6）凍結防止剤プロピレングリコール 4重量部
（7）分散・懸濁剤 Veegum R 0.3重量部
（8）増粘剤 Rhodopol 23 0.1重量部
（9）防黴剤 Proxel GXL 0.1重量部
（10）水 52.6重量部
（11）効力増強成分 10重量部
上記（1）〜（7）及び（10）を混合し、有効成分（ａ）の平均粒子径が2μmになるまで湿式粉砕し、（8）、（9）及び（11）を加えて撹拌し、水性懸濁製剤品とする。

製剤例３〜７
第５表に示した各成分を配合し、有効成分（ａ）の平均粒子径が1μmになるまで湿式粉砕し、水性懸濁製剤とする。

比較例
有効成分(a) ５．２重量部、Soprophor FLK/70 ３．０重量部、Morwet D-425 ３．０重量部、消泡剤Rhodorsil 432 ０．５重量部、効力増強成分(b) ７４．６重量部及び水を１３．７重量部を用いて、製剤例3〜７と同様に水性懸濁製剤としようとしても、固化して製剤することはできない。

製剤試験例１
製剤例３において、有効成分（ａ）として、化合物No.３５、３９又は４０を使用し、効力増強成分（ｂ）として、試験例２中で第１表に示した９種の効力増強成分を使用した場合の粘度は、８００ｍPa・S程度となる。

製剤試験例２
製剤例４又は５において、有効成分（ａ）として、化合物No.３５、３９又は４０を使用し、効力増強成分（ｂ）として、試験例２中で第１表に示した９種の効力増強成分を使用した場合の粘度は、３５０ｍPa・S程度となる。

製剤試験例３
製剤例６において、有効成分（ａ）として、化合物No.３５、３９又は４０を使用し、効力増強成分（ｂ）として、試験例２中で第１表に示した９種の効力増強成分を使用した場合の粘度は、１５０ｍPa・S程度となる。

製剤試験例４
製剤例７において、有効成分（ａ）として、化合物No.３５、３９又は４０を使用し、効力増強成分（ｂ）として、試験例２中で第１表に示した９種の効力増強成分を使用した場合の粘度は、１００ｍPa・S程度となる。

試験例１における散布処理後の処理苗と無処理苗の温室内での配置を示す。

Claims

有効成分（ａ）式（Ｉ）：

〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、置換可炭化水素基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基、水酸基、置換可アルキルチオ基、シアノ基、エステル化若しくはアミド化されてもよいカルボキシル基又は置換可アミノ基であり；ｎは１、２、３又は４であり；Ｒ¹は置換可アルキル基であり；Ｒ^2'は置換可アルキル基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基又は水酸基であり；ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''は置換可アルコキシ基又は水酸基であり；或いはＲ^2'及びＲ^2''の少なくとも２つが酸素原子を含んで縮合環を形成してもよい〕で表されるベンゾイルピリジン誘導体又はその塩と、効力増強成分（ｂ）エトキシル化脂肪族アミン、シリコン系界面活性剤、クエン酸エステル型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルスルホコハク酸塩及びアルキルポリグリコシドからなる群から選択される少なくとも１種とを含有することを特徴とする殺菌剤組成物。
ベンゾイルピリジン誘導体が式（Ｉ'）：

〔式中、Ａが−Ｎ＝である場合、Ｂは−ＣＸ⁴＝であり；Ａが−ＣＨ＝である場合、Ｂは−Ｎ＝であり；Ｘ¹及びＸ²はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｘ³は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｘ⁴は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｒ¹はアルキル基であり；Ｒ^2'はアルコキシ基であり；ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''及びR^2'''はそれぞれ独立にアルコキシ基である〕で表される化合物である請求項１の殺菌剤組成物。
ベンゾイルピリジン誘導体が式（Ｉ'−１）：

〔Ｘ¹及びＸ²はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｘ³は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｒ¹はアルキル基であり；Ｒ^2'はアルコキシ基であり；ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''及びＲ^2'''はそれぞれ独立にアルコキシ基である〕で表される化合物である請求項２の殺菌剤組成物。
ベンゾイルピリジン誘導体が、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-ブロモ-5-クロロ-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-4-エチル-2-メトキシピリジン、3-(4,5-ジメトキシ-2-メチルベンゾイル)-4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン、3-(5-エトキシ-4-メトキシ-2-メチルベンゾイル)-4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-ブロモ-5-クロロ-2-エトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-エトキシ-4-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-クロロ-2-エトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-クロロ-5-ヨード-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ヨード-2,4-ジメトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルチオピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2,4-ジメトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4,5-ジブロモ-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-ブロモ-2-メトキシ-5-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-トリフルオロメチル-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,4-ジクロロ-5-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,4-ジクロロ-5-ヨードピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-フルオロ-4-ヨード-5-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-フルオロ-4,5-ジメチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-メトキシ-4,5-ジメチルピリジン、3-(2-エトキシ-3,4-ジメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-エトキシ-4,5-ジメチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4,5-ジメチル-2-メチルチオピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-クロロ-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-クロロ-2-メトキシ-5-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-クロロ-5-トリフルオロメチル-4-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-トリフルオロメチル-2-メトキシ-4-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,4-ジクロロ-5-トリフルオロメチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-4-エチニル-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-4-フルオロメチル-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-フルオロメチル-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-フルオロメチル-2-メトキシ-5-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-4-ジフルオロメチル-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-エチル-4-トリフルオロメチル-2-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-4-トリフルオロメチル-2-メトキシ-5-メチルピリジン及び3-(4,5-ジメトキシ-2-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジンから成る群から選択される少なくとも一種である請求項３の殺菌剤組成物。
ベンゾイルピリジン誘導体が式（I'−２）：

〔Ｘ¹及びＸ²はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｘ³は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｘ⁴は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ＣＦ₃基又はアルキルチオ基であり；Ｒ¹はアルキル基であり；Ｒ^2'はアルコキシ基であり；ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''及びＲ^2'''はそれぞれ独立にアルコキシ基である〕で表される化合物である請求項２の殺菌剤組成物。
ベンゾイルピリジン誘導体が4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、4-(2,3,4−トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-クロロ-3-トリフルオロメチル-5-メトキシピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-ブロモ-3-トリフルオロメチル-5-メトキシピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,3,5-トリクロロピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-3,5-ジクロロピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-3-クロロ-5-メトキシピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-ブロモ-3-クロロ-5-メトキシピリジン及び4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-3-ブロモ-5-メチルピリジン）から成る群から選択される少なくとも一種の化合物である請求項５の殺菌剤組成物。
（ａ）のベンゾイルピリジン誘導体又はその塩と、（ｂ）の効力増強成分との混合重量比が１：５０００〜２０００：１である請求項１〜６のいずれかに記載の殺菌剤組成物。
殺菌剤組成物の形態が固形製剤である請求項１〜７のいずれかに記載の殺菌剤組成物。
殺菌剤組成物の形態が懸濁製剤である請求項１〜７のいずれかに記載の殺菌剤組成物。
粘度軽減剤として２価アルコールを使用することを特徴とする請求項９に記載の殺菌剤組成物。
請求項１〜１０のいずれかに記載の殺菌剤組成物を植物に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
エトキシル化脂肪族アミン、シリコン系界面活性剤、クエン酸エステル型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルスルホコハク酸塩及びアルキルポリグリコシドからなる群から選択される少なくとも1種の効力増強成分の添加によって、式（Ｉ）：

〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、置換可炭化水素基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基、水酸基、置換可アルキルチオ基、シアノ基、エステル化若しくはアミド化されてもよいカルボキシル基又は置換可アミノ基であり；ｎは１、２、３又は４であり；Ｒ¹は置換可アルキル基であり；Ｒ^2'は置換可アルキル基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基又は水酸基であり；ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''は置換可アルコキシ基又は水酸基であり；或いはＲ^2'及びＲ^2''の少なくとも２つが酸素原子を含んで縮合環を形成してもよい〕で表されるベンゾイルピリジン誘導体又はその塩の植物病害防除効力を増強する方法。
エトキシル化脂肪族アミン、シリコン系界面活性剤、クエン酸エステル型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルスルホコハク酸塩及びアルキルポリグリコシドからなる群から選択される少なくとも1種の効力増強成分の添加によって、式（Ｉ）：

〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、置換可炭化水素基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基、水酸基、置換可アルキルチオ基、シアノ基、エステル化若しくはアミド化されてもよいカルボキシル基又は置換可アミノ基であり；ｎは１、２、３又は４であり；Ｒ¹は置換可アルキル基であり；Ｒ^2'は置換可アルキル基、置換可アルコキシ基、置換可アリールオキシ基、置換可シクロアルコキシ基又は水酸基であり；ｐは１、２又は３であり；Ｒ^2''は置換可アルコキシ基又は水酸基であり；或いはＲ^2'及びＲ^2''の少なくとも２つが酸素原子を含んで縮合環を形成してもよい〕で表されるベンゾイルピリジン誘導体又はその塩のベーパー効果を増強する方法。