JP2008026425A - Method for producing anisotropic film, anisotropic film and optical element - Google Patents

Method for producing anisotropic film, anisotropic film and optical element Download PDF

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Kumiko Okamoto
久美子 岡本
Kenji Kaneda
健志 金田
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing an anisotropic film having a high dichroic ratio with high productivity. <P>SOLUTION: The method for producing the anisotropic film containing an anisotropic material comprises a step of keeping the anisotropic film in a vapor atmosphere of a solvent for dissolving at least one of materials constituting the anisotropic film. The vapor partial pressure of the solvent in the vapor atmosphere is ≥50% of the saturated vapor pressure of the solvent. The anisotropic film obtained by this producing method, a polarizing element having the anisotropic film and an optical element having the anisotropic film are also provided. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、調光素子や液晶素子(LCD)、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)などの発光型の表示素子、タッチパネルなどの入出力素子に具備される偏光板或いは位相差板等に使用される異方性膜の製造方法に関する。   INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention is used for light-emitting display elements such as light control elements, liquid crystal elements (LCDs), and organic electroluminescence elements (OLEDs), and polarizing plates or retardation plates provided in input / output elements such as touch panels. The present invention relates to a method for manufacturing an anisotropic film.

LCDでは、表示における旋光性や複屈折性を制御するために直線偏光膜や円偏光膜が用いられている。OLEDなどの発光型表示素子やタッチパネルなどの入出力素子においても、外光の反射防止のために円偏光膜が使用されている。
従来、これらの偏光膜(異方性色素膜)にはヨウ素が二色性物質として広く使用されてきた。しかしながら、ヨウ素は昇華性が大きいために、偏光膜に使用した場合、その耐熱性や耐光性が十分ではなかった。そのため、有機系色素を二色性物質として使用する偏光膜が検討されている。
In the LCD, a linearly polarizing film or a circularly polarizing film is used to control optical rotation and birefringence in display. Also in light emitting display elements such as OLEDs and input / output elements such as touch panels, circularly polarizing films are used to prevent reflection of external light.
Conventionally, iodine has been widely used as a dichroic material in these polarizing films (anisotropic dye films). However, since iodine has a high sublimation property, when used in a polarizing film, its heat resistance and light resistance are not sufficient. Therefore, a polarizing film using an organic dye as a dichroic substance has been studied.

そのような偏光膜の製造方法の一つとして、例えば、特許文献1では、プラスチックフィルムの表面に二色性色素溶液を塗布して、加湿あるいは冷却により二色性色素に吸着水を付与しながら脱脂綿やフエルトによって摩擦して、二色性色素を配向させる方法が記載されている。しかしながら、この方法では、摩擦工程において,発塵が起きると考えられる。発塵は、LCDパネル化において電気的な絶縁を起こしたり、視認性を欠く重大な欠陥となるため、不良率増加の原因となる。それを防ぐためには洗浄工程が必要となり、生産性を落とすことは明らかである。また、摩擦工程において、脱脂綿やフエルトのような柔軟なものを使った場合、接触面積、接触圧力が一定にならず、二色性色素の配向の面内分布を均一化するのは、容易ではなく、その結果、二色比の面内バラつきが大きく、面内ムラのある偏光膜となってしまう。   As one method for producing such a polarizing film, for example, in Patent Document 1, a dichroic dye solution is applied to the surface of a plastic film, and adsorbed water is applied to the dichroic dye by humidification or cooling. A method is described in which the dichroic dye is oriented by rubbing with absorbent cotton or felt. However, in this method, it is considered that dust generation occurs in the friction process. Dust generation causes electrical insulation in LCD panel production and becomes a serious defect that lacks visibility, which causes an increase in the defect rate. In order to prevent this, a cleaning process is required, and it is clear that productivity is lowered. In addition, when using a soft material such as absorbent cotton or felt in the friction process, the contact area and the contact pressure are not constant, and it is not easy to make the in-plane distribution of the orientation of the dichroic dye uniform. As a result, the in-plane variation of the dichroic ratio is large and the polarizing film has in-plane unevenness.

また、例えば、特許文献2では、成膜された膜をエージング処理して異方性有機膜を得る方法が記載されている。この方法では、摩擦工程などの成膜された膜自体に機械的操作を要する工程は不要であるため生産性の妨げにはならない。また、二色比の高い膜を得ることが可能であるが、さらに高い効果を得るためには、十分にその条件を検討する必要がある。
特開昭49−123638号公報 特開2005−284260号公報
For example, Patent Document 2 describes a method of obtaining an anisotropic organic film by aging a formed film. This method does not hinder productivity because a process requiring mechanical operation is not necessary for the formed film itself such as a friction process. In addition, although a film having a high dichroic ratio can be obtained, in order to obtain a higher effect, it is necessary to sufficiently examine the conditions.
JP-A 49-123638 JP 2005-284260 A

本発明は、二色比が高い異方性膜を生産性高い手法で提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide an anisotropic film having a high dichroic ratio by a method with high productivity.

本発明者らが鋭意検討した結果、異方性膜の製造工程において、異方性膜を十分な溶剤蒸気の下に存在させることにより、上記課題を解決できることが分かり、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、異方性材料を含有する異方性膜の製造方法において、異方性膜を構成する材料の少なくとも1つを溶解する溶剤の蒸気雰囲気下に異方性膜を存在させる工程を有し、該蒸気雰囲気における該溶剤の蒸気分圧が該溶剤の飽和蒸気圧の50%以上であることを特徴とする、異方性膜の製造方法、該製造方法により製造された異方性膜および該異方性膜を有する光学素子に存する。
As a result of intensive studies by the present inventors, it has been found that the above-mentioned problems can be solved by allowing the anisotropic film to exist under sufficient solvent vapor in the manufacturing process of the anisotropic film, and the present invention has been achieved.
That is, according to the present invention, in the method for producing an anisotropic film containing an anisotropic material, the anisotropic film is present in a vapor atmosphere of a solvent that dissolves at least one of the materials constituting the anisotropic film. A method for producing an anisotropic film, wherein the vapor partial pressure of the solvent in the vapor atmosphere is 50% or more of the saturated vapor pressure of the solvent, It exists in an optical element having an isotropic film and the anisotropic film.

本発明によれば、二色比が高く異方性膜を生産性高い手法で提供することができる。   According to the present invention, an anisotropic film having a high dichroic ratio and a high productivity can be provided.

以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例(代表例)であり、これらの内容に特定はされない。
尚、本発明でいう異方性膜とは、膜の厚み方向及び任意の直交する面内2方向の立体座標系における合計3方向から選ばれる任意の2方向における電磁気学的性質に異方性を有する膜である。電磁気学的性質としては、吸収、屈折などの光学的性質、抵抗、容量などの電気的性質などが挙げられる。吸収、屈折などの光学的異方性を有する膜としては、例えば、直線偏光膜、円偏光膜、位相差膜、導電異方性膜などがある。
The description of the constituent requirements described below is an example (representative example) of the embodiment of the present invention, and the contents are not specified.
The anisotropic film referred to in the present invention is anisotropic in the electromagnetic properties in any two directions selected from a total of three directions in the three-dimensional coordinate system of the film thickness direction and any two orthogonal in-plane directions. It is a film | membrane which has. Examples of electromagnetic properties include optical properties such as absorption and refraction, and electrical properties such as resistance and capacitance. Examples of the film having optical anisotropy such as absorption and refraction include a linearly polarizing film, a circularly polarizing film, a retardation film, and a conductive anisotropic film.

本発明の異方性膜は、偏光膜、位相差膜、導電異方性膜に用いられることが好ましく、偏光膜に用いられることがより好ましい。
本発明は、異方性材料を含有する異方性膜の製造方法において、異方性膜を構成する材料の少なくとも1つを溶解する溶剤の蒸気雰囲気下に異方性膜を存在させる工程を有し、該蒸気雰囲気における該溶剤の蒸気分圧が該溶剤の飽和蒸気圧の50%以上であることを特徴とする、異方性膜の製造方法に関する。
本発明の異方性膜は、通常、異方性材料を含有する異方性膜用組成物を用いて、湿式成膜法により形成される。
The anisotropic film of the present invention is preferably used for a polarizing film, a retardation film, and a conductive anisotropic film, and more preferably used for a polarizing film.
The present invention provides a method for producing an anisotropic film containing an anisotropic material, the step of causing the anisotropic film to exist in a vapor atmosphere of a solvent that dissolves at least one of the materials constituting the anisotropic film. And a vapor partial pressure of the solvent in the vapor atmosphere is 50% or more of a saturated vapor pressure of the solvent.
The anisotropic film of the present invention is usually formed by a wet film formation method using an anisotropic film composition containing an anisotropic material.

<異方性膜用組成物>
異方性膜用組成物は、異方性材料の他、通常溶剤を含有する。また、その他、添加剤等を含有していてもよい。
(異方性材料)
本発明で言う異方性材料とは、通常,光学異方性を有する,リオトロピック液晶性を示す材料を意味する。具体的には、アゾ系化合物、スチルベン系化合物、シアニン系化合物、フタロシアニン系化合物、縮合多環系化合物(ペリレン系化合物、オキサジン系化合物)などが挙げられる。さらに具体的に挙げるならば、米国特許2,400,877号公報、特開平1−161202号公報、特開平1−172907号公報、特開平1−248105号公報、特開平2−309302号公報、特開平3−78703号公報、特開平9−230142号公報、特表2003−534563号公報、前記特許文献1、特表2001−504238号公報、特表2002−515075号公報等に記載の有機化合物、或いは、以下の文献A〜Cに示される有機化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
<Anisotropic film composition>
The composition for anisotropic films usually contains a solvent in addition to the anisotropic material. In addition, additives and the like may be contained.
(Anisotropic material)
The anisotropic material referred to in the present invention usually means a material having optical anisotropy and exhibiting lyotropic liquid crystallinity. Specific examples include azo compounds, stilbene compounds, cyanine compounds, phthalocyanine compounds, condensed polycyclic compounds (perylene compounds, oxazine compounds), and the like. More specifically, U.S. Pat. No. 2,400,877, JP-A-1-161202, JP-A-1-172907, JP-A-1-248105, JP-A-2-309302, Organic compounds described in JP-A-3-78703, JP-A-9-230142, JP-T2003-534563, JP-A-2003-504238, JP-A-2002-515075, etc. Or the organic compound shown by the following literature AC is mentioned, However, It is not limited to this.

A:Dreyer, J. F., Phys. And Colloid Chem., 1948, 52,808.,“The Fixing
of Molecular Orientation”
B:Dreyer, J. F., Journal de Physique, 1969, 4,114., “Light Polarization From Films of Lyotropic Nematic Liquid Crystals”
C:J. Lydon, “Chromonics” in “Handbook of Liquid Crystals Vol.2B:
Low Molecular Weight Liquid Crystals II”, D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiessm, V. Vill ed., Willey-VCH, 981-1007.pp, (1998)
中でもアゾ系化合物が好ましく、特に、遊離酸の形が下記式(1−1)で表される色素が好ましい。
A: Dreyer, JF, Phys. And Colloid Chem., 1948, 52,808., “The Fixing
of Molecular Orientation ”
B: Dreyer, JF, Journal de Physique, 1969, 4,114., “Light Polarization From Films of Lyotropic Nematic Liquid Crystals”
C: J. Lydon, “Chromonics” in “Handbook of Liquid Crystals Vol.2B:
Low Molecular Weight Liquid Crystals II ”, D. Demus, J. Goodby, GW Gray, HW Spiessm, V. Vill ed., Willey-VCH, 981-1007.pp, (1998)
Of these, azo compounds are preferred, and dyes whose free acid form is represented by the following formula (1-1) are particularly preferred.

Figure 2008026425
Figure 2008026425

上記式中、Xは、水素原子またはスルホ基を表す。Aは、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Bは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。nは、1または2を表す。
が芳香族複素環基である場合、芳香族複素環基のヘテロ原子としては、窒素原子、硫黄原子等が挙げられるが、窒素原子を有する芳香族複素環基が液晶性発現濃度低下のため好ましい。芳香族複素環基として具体的には、ピリジル基、キノリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などが挙げられ、好ましくは、ピリジル基である。
In the above formula, X 1 represents a hydrogen atom or a sulfo group. A 1 represents a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent. B 1 represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent. n represents 1 or 2.
When A 1 is an aromatic heterocyclic group, examples of the hetero atom of the aromatic heterocyclic group include a nitrogen atom and a sulfur atom. The aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom reduces the liquid crystallinity expression density. Therefore, it is preferable. Specific examples of the aromatic heterocyclic group include a pyridyl group, a quinolyl group, a thiazolyl group, and a benzothiazolyl group, and a pyridyl group is preferable.

が芳香族炭化水素基である場合、具体的にはフェニレン基或いはナフチレン基が挙げられる。フェニレン基としては1,4−フェニレン基であることが好ましく、ナフチレン基としては1,4−ナフチレン基であることが、前記相互作用を示すために好ましい。Aとしてのフェニル基、ナフチル基または芳香族複素環基或いはBとしての芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、カルバモイル基、カルボキシ基、スルホ基、水酸基及びシアノ基が挙げられる。 When B 1 is an aromatic hydrocarbon group, specific examples include a phenylene group or a naphthylene group. The phenylene group is preferably a 1,4-phenylene group, and the naphthylene group is preferably a 1,4-naphthylene group in order to exhibit the above interaction. Examples of the substituent that the phenyl group, naphthyl group or aromatic heterocyclic group as A 1 or the aromatic hydrocarbon group as B 1 may have include an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, an acyl group, and a carbamoyl group. Group, carboxy group, sulfo group, hydroxyl group and cyano group.

上記式で表される色素の遊離酸の形での分子量は、1500以下が好ましく、1200以下が更に好ましい。
異方性膜用組成物中または異方性膜中に、これら異方性材料は1種のみを含有していてもよいし、2種以上含有していてもよい。
上記(1−1)で表される色素(化合物)は、通常、水溶性の色素である。また、上記(1−1)で表される色素は、遊離酸の形(遊離酸型)のまま使用してもよく、酸基の一部が塩型を取っているものであってもよい。また、塩型の化合物と遊離酸型の化合物が混在していてもよい。また、製造時に塩型で得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型に変換してもよい。塩型の交換方法としては、公知の方法を任意に用いることができ、例えば以下の方法が挙げられる。
1) 塩型で得られた化合物の水溶液に塩酸等の強酸を添加し、化合物を遊離酸の形で酸
析せしめたのち、所望の対イオンを有するアルカリ溶液(例えば水酸化リチウム水溶液)で化合物の酸性基を中和し塩交換する方法。
2) 塩型で得られた化合物の水溶液に、所望の対イオンを有する大過剰の中性塩(例え
ば、塩化リチウム)を添加し、塩析ケーキの形で塩交換を行う方法。
3) 塩型で得られた化合物の水溶液を、強酸性陽イオン交換樹脂で処理し、化合物を遊
離酸の形で酸析せしめたのち、所望の対イオンを有するアルカリ溶液(例えば水酸化リチウム水溶液)で化合物の酸性基を中和し塩交換する方法。
4) 予め所望の対イオンを有するアルカリ溶液(例えば水酸化リチウム水溶液)で処理
した強酸性陽イオン交換樹脂に、塩型で得られた化合物の水溶液を作用させ、塩交換を行う方法。
The molecular weight of the dye represented by the above formula in the form of a free acid is preferably 1500 or less, and more preferably 1200 or less.
These anisotropic materials may contain only 1 type in the composition for anisotropic films, or may contain 2 or more types in the anisotropic film.
The dye (compound) represented by the above (1-1) is usually a water-soluble dye. Moreover, the pigment | dye represented by said (1-1) may be used with the form of a free acid (free acid form), and a part of acid group may have taken the salt form. . Further, a salt type compound and a free acid type compound may be mixed. Moreover, when it is obtained in a salt form at the time of production, it may be used as it is or may be converted into a desired salt form. As the salt-type exchange method, a known method can be arbitrarily used, and examples thereof include the following methods.
1) A strong acid such as hydrochloric acid is added to an aqueous solution of the compound obtained in a salt form, the compound is acidified in the form of a free acid, and then the compound is added with an alkaline solution having a desired counter ion (eg, lithium hydroxide aqueous solution). A method of neutralizing the acidic group and salt exchange.
2) A method in which a large excess of a neutral salt (for example, lithium chloride) having a desired counter ion is added to an aqueous solution of a compound obtained in a salt form, and salt exchange is performed in the form of a salting-out cake.
3) An aqueous solution of a compound obtained in a salt form is treated with a strongly acidic cation exchange resin, and the compound is acidified in the form of a free acid, and then an alkali solution having a desired counter ion (for example, an aqueous lithium hydroxide solution) ) To neutralize the acidic group of the compound and salt exchange.
4) A method of performing salt exchange by allowing an aqueous solution of a compound obtained in a salt form to act on a strongly acidic cation exchange resin previously treated with an alkaline solution having a desired counter ion (for example, an aqueous lithium hydroxide solution).

また、化合物の酸性基が遊離酸型を取るか、塩型を取るかは、化合物のpKaと化合物水溶液のpHに依存する。
上記の塩型の例としては、Na、Li、K等のアルカリ金属の塩、アルキル基もしくは
ヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩が挙げられる。
有機アミンの例として、炭素数1〜6の低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換された炭素数1〜6の低級アルキルアミン、カルボキシ置換された炭素数1〜6の低級アルキルアミン等が挙げられる。これらの塩型の場合、その種類は1種類に限られず複数種混在していてもよい。
Whether the acidic group of the compound takes a free acid form or a salt form depends on the pKa of the compound and the pH of the aqueous compound solution.
Examples of the salt type include salts of alkali metals such as Na, Li and K, ammonium salts which may be substituted with alkyl groups or hydroxyalkyl groups, and organic amine salts.
Examples of the organic amine include a lower alkyl amine having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy substituted lower alkyl amine having 1 to 6 carbon atoms, a carboxy substituted lower alkyl amine having 1 to 6 carbon atoms, and the like. In the case of these salt types, the type is not limited to one type, and a plurality of types may be mixed.

(溶剤)
異方性膜用組成物に含有される溶剤は、通常、異方性材料を溶解することが可能な溶剤である。具体的には、水、水混和性のある有機溶剤、或いはこれらの混合物が適している。有機溶剤の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のグリコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類等の単独又は二種以上の混合溶剤が挙げられる。異方性材料を溶解する場合の濃度としては、異方性材料の溶解性や会合状態の形成濃度にも依存するが、好ましくは0.05重量%以上、より好ましくは0.1重量%以上、好ましくは30重量%以下、より好ましくは25重量%以下、特に好ましくは20重量%以下である。
(solvent)
The solvent contained in the anisotropic film composition is usually a solvent capable of dissolving the anisotropic material. Specifically, water, a water-miscible organic solvent, or a mixture thereof is suitable. Specific examples of the organic solvent include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol and isopropyl alcohol, glycols such as ethylene glycol and diethylene glycol, cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, and a single or a mixed solvent of two or more. Can be mentioned. The concentration when the anisotropic material is dissolved depends on the solubility of the anisotropic material and the concentration of the associated state, but is preferably 0.05% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more. , Preferably 30% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, particularly preferably 20% by weight or less.

(その他)
異方性膜用組成物には、上記異方性材料および溶剤以外にも、他の材料を含有していてもよい。例えば、基材への濡れ性、塗布性などを向上させるため、必要に応じて界面活性剤等の添加剤を加えることができる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系のいずれも使用可能である。その添加濃度は通常0.05重量%以上、0.5重量%以下が好ましい。
さらに、基材への染着性などを向上させるため、必要に応じて化合物の会合状態を制御するための会合制御剤を加えることができる。具体的には、前述の界面活性剤、アルコール類、グリコール類、尿素、塩化ナトリウム、ボウ硝等の無機塩などである。その添加濃度は通常0.05重量%以上、30重量%以下が好ましい。
(Other)
In addition to the anisotropic material and the solvent, the anisotropic film composition may contain other materials. For example, an additive such as a surfactant can be added as necessary in order to improve the wettability to the substrate, coating properties, and the like. As the surfactant, any of anionic, cationic, and nonionic surfactants can be used. The addition concentration is usually preferably 0.05% by weight or more and 0.5% by weight or less.
Furthermore, in order to improve the dyeing property to a base material, the association control agent for controlling the association state of a compound can be added as needed. Specific examples include the above-mentioned surfactants, alcohols, glycols, urea, sodium chloride, inorganic salts such as bow glass. The addition concentration is usually preferably 0.05% by weight or more and 30% by weight or less.

<異方性膜の製造方法>
本発明において、異方性膜は、通常、上記異方性膜用組成物を基材上へ塗布等の湿式成膜法を用いて適用することにより形成される。基材上に直接でもよいし、他の層を介して形成されてもよい。
具体的に、湿式成膜法としては、原崎勇次著 「コーティング工学」 株式会社朝倉書店、1971年3月20日発行、253頁から277頁や市村國宏監修「分子協調材料の創製と応用」株式会社シーエムシー出版、1998年3月3日発行、118頁から149頁などに記載の公知の方法や、例えば、あらかじめ配向処理を施した基材上に、スピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ロールコート法、ブレードコート法、フリースパンコート法、ダイコート法などで塗布することが挙げられる。
<Method for producing anisotropic film>
In the present invention, the anisotropic film is usually formed by applying the anisotropic film composition onto a substrate using a wet film forming method such as coating. It may be directly on the substrate or may be formed through another layer.
Specifically, as a wet film formation method, Yuji Harasaki, “Coating Engineering”, Asakura Shoten Co., Ltd., published March 20, 1971, pages 253-277 and Kunihiro Ichimura, “Creation and Application of Molecular Cooperative Materials” CMC Publishing Co., Ltd., published on March 3, 1998, pages 118 to 149, etc., such as spin coating, spray coating, bar Examples of the coating method include a coating method, a roll coating method, a blade coating method, a free span coating method, and a die coating method.

成膜時の温度は、好ましくは0℃以上、80℃以下、湿度は好ましくは10%RH以上、80%RH以下程度である。乾燥時の温度は好ましくは0℃以上、120℃以下、湿度は好ましくは10%RH以上、95%RH以下程度である。
使用される基材として、ガラスやトリアセテート、アクリル、ポリエステル、トリアセチルセルロース又はウレタン系のフィルム等が挙げられる。また、この基材表面には、異方性材料の配向方向を制御するために、「液晶便覧」 丸善株式会社、平成12年10月30日発行、226頁から239頁などに記載の公知の方法により、配向処理層を施していてもよい。また、基材表面または配向処理層表面に、表面改質を目的としてプラズマ処理またはUVオゾン処理などを施してもよい。
The temperature during film formation is preferably 0 ° C. or higher and 80 ° C. or lower, and the humidity is preferably about 10% RH or higher and 80% RH or lower. The drying temperature is preferably 0 ° C. or more and 120 ° C. or less, and the humidity is preferably about 10% RH or more and 95% RH or less.
Examples of the substrate to be used include glass, triacetate, acrylic, polyester, triacetyl cellulose, and a urethane film. In addition, in order to control the orientation direction of the anisotropic material on this substrate surface, “Liquid Crystal Handbook” published by Maruzen Co., Ltd., October 30, 2000, pages 226 to 239, etc. An alignment treatment layer may be applied by a method. In addition, plasma treatment or UV ozone treatment may be performed on the substrate surface or the alignment treatment layer surface for the purpose of surface modification.

基材上へ異方性膜用組成物を塗布などして異方性膜を形成した後、または組成物を塗布などして異方性膜を形成する際の乾燥過程途中に、本発明においては、異方性膜を、異方性膜を構成する材料の少なくとも1つを溶解する溶剤の蒸気雰囲気下に異方性膜を存在させる工程を行う。ここで、本発明においては、該蒸気雰囲気における該溶剤の蒸気分圧が該溶剤の飽和蒸気圧の50%以上であることを特徴とする。   In the present invention, after forming the anisotropic film by applying the composition for anisotropic film on the substrate, or during the drying process when forming the anisotropic film by applying the composition, etc. Performs the step of causing the anisotropic film to exist in a vapor atmosphere of a solvent that dissolves at least one of the materials constituting the anisotropic film. Here, in the present invention, the vapor partial pressure of the solvent in the vapor atmosphere is 50% or more of the saturated vapor pressure of the solvent.

上記のような工程を行うことにより、本発明の高い効果が得られる理由は、以下の通りであると推測される。
異方性膜中の異方性材料は、当然、温度、圧力などによりある相を示す。そしてその相は、構成粒子の重心の位置により、3次元的に秩序正しく配列しているものが結晶、無秩序なものが液体と分類されている。本発明の異方性膜の異方性材料は通常リオトロピック液晶性を有することから、温度、圧力以外に、溶剤中に異方性材料が溶解した状態における、異方性材料の含有量によって、その結晶相と液相の中間相となる。
The reason why the high effect of the present invention can be obtained by performing the steps as described above is presumed as follows.
The anisotropic material in the anisotropic film naturally exhibits a certain phase due to temperature, pressure, and the like. The phases are classified as crystals that are three-dimensionally ordered according to the position of the center of gravity of the constituent particles, and liquids that are disordered. Since the anisotropic material of the anisotropic film of the present invention usually has lyotropic liquid crystallinity, in addition to temperature and pressure, depending on the content of the anisotropic material in a state where the anisotropic material is dissolved in the solvent, It becomes an intermediate phase between the crystal phase and the liquid phase.

構成粒子の重心を考える場合において、その構成粒子として分子に着目すると、粒子(分子)の重心位置は、分子の形状、構造、配向を考慮する必要があり、構成粒子として分子の会合体であるならば、会合体自体の形状、構造、配向、配列とその会合体内部の分子の形状、構造、配向、配列が複雑に絡まって、中間相は多種多様に現れる。
本発明の異方性膜中の異方性材料は、このように会合体を形成すると考えられ、中間相といっても非常に多種多様な相を、溶剤中の異方性材料の含有量によって示すと容易に考えられる。この状況の中、当然、異方性膜中には溶剤が残留しているため、その溶剤の膜中存在量が異なることは、溶剤中の異方性材料の含有量が異なることと同義であり、つまり、異方性膜中の溶剤存在量によって、中間相と区分される中の、さらに複雑な多様は相転移が起きていると考えられる。
When considering the centroid of the constituent particle, if attention is paid to the molecule as the constituent particle, the centroid position of the particle (molecule) needs to consider the shape, structure, and orientation of the molecule, and is an aggregate of molecules as the constituent particle. Then, the shape, structure, orientation, and arrangement of the aggregate itself and the shape, structure, orientation, and arrangement of the molecules inside the aggregate are intricately involved, and various intermediate phases appear.
The anisotropic material in the anisotropic film of the present invention is considered to form an aggregate in this way, and even if it is an intermediate phase, a very wide variety of phases are contained in the content of the anisotropic material in the solvent. It is easily considered to be indicated by. Naturally, in this situation, the solvent remains in the anisotropic film, so that the presence of the solvent in the film is synonymous with the content of the anisotropic material in the solvent being different. In other words, it is considered that phase transition occurs in a more complicated variety that is classified as an intermediate phase depending on the amount of solvent in the anisotropic film.

本発明の異方性膜を構成する材料の少なくとも1つを溶解する溶剤の蒸気雰囲気下に異方性膜を存在させる工程を有することで、異方性膜が多種多様にある相の中でも、非常に分子及び会合体の配向状態を整然とさせる相に達していると考えられる。つまり、そもそも、異方性膜自体が構成する材料の少なくとも1つを溶解する溶剤の蒸気雰囲気下に異方性膜を存在させることで、その溶剤含有量を変化させる機能を有していることも非常に重要な点である。   Among the phases in which the anisotropic film exists in a wide variety by having a step of allowing the anisotropic film to exist in a vapor atmosphere of a solvent that dissolves at least one of the materials constituting the anisotropic film of the present invention, It is considered that a phase in which the alignment state of molecules and aggregates is very orderly has been reached. That is, in the first place, it has a function of changing the solvent content by allowing the anisotropic film to exist in a vapor atmosphere of a solvent that dissolves at least one of the materials constituting the anisotropic film itself. Is also a very important point.

上記異方性膜を構成する材料の少なくとも1つとは、上記異方性膜用組成物中に含有されるものとして例示したものであればよい。ただし、ここでの異方性膜を構成する材料の少なくとも1つとしては、溶剤を除く。
通常、異方性膜を構成する材料の少なくとも1つとしては、異方性材料が挙げられる。すなわち、該溶剤としては、異方性膜に含有される異方性材料を溶解する溶剤であることが好ましい。また、溶剤の具体例としては、上記異方性膜用組成物に含有される溶剤として例示したものが挙げられ、特に、異方性膜を構成する材料の少なくとも1つを溶解する溶剤として、異方性膜の形成時に使用した異方性膜用組成物中に含有される溶剤であることが好ましい。
At least one of the materials constituting the anisotropic film may be those exemplified as contained in the anisotropic film composition. However, the solvent is excluded as at least one of the materials constituting the anisotropic film here.
Usually, an anisotropic material is mentioned as at least one of the materials constituting the anisotropic film. That is, the solvent is preferably a solvent that dissolves the anisotropic material contained in the anisotropic film. Further, specific examples of the solvent include those exemplified as the solvent contained in the composition for anisotropic film, and in particular, as a solvent for dissolving at least one of the materials constituting the anisotropic film, The solvent is preferably contained in the anisotropic film composition used during the formation of the anisotropic film.

異方性膜を、異方性膜を構成する材料の少なくとも1つを溶解する溶剤の蒸気雰囲気下に異方性膜を存在させる方法としては、以下のような方法が挙げられる。
・ 異方性膜を湿度を高く保った仕切られた空間、例えば箱や部屋にいれる。
・ 異方性膜上に蒸気をスプレーして、蒸気雰囲気を作る。
・ 組成物塗布後、固化前に仕切られた空間に入れ、組成物中の溶剤蒸気で湿度を保つ。
・ 組成物塗布後、固化時(乾燥工程)に湿度を高く保った熱風で乾燥させる。
該雰囲気下に存在させる時間としては、通常1秒以上、好ましくは1分以上、通常100時
間以下、好ましくは50時間以下である。また、雰囲気の温度としては、通常10℃以上、好ましくは20℃以上、通常100℃以下、好ましくは80℃以下である。
Examples of the method of causing the anisotropic film to exist in a vapor atmosphere of a solvent that dissolves at least one of the materials constituting the anisotropic film include the following methods.
・ Place the anisotropic membrane in a partitioned space with high humidity, such as a box or room.
・ Spray steam on the anisotropic film to create a steam atmosphere.
-After applying the composition, put it in a partitioned space before solidification, and keep the humidity with the solvent vapor in the composition.
-After application of the composition, it is dried with hot air kept at a high humidity during solidification (drying process).
The time of existence in the atmosphere is usually 1 second or longer, preferably 1 minute or longer, usually 100 hours or shorter, preferably 50 hours or shorter. The temperature of the atmosphere is usually 10 ° C. or higher, preferably 20 ° C. or higher, usually 100 ° C. or lower, preferably 80 ° C. or lower.

本発明においては、該雰囲気における該溶剤の蒸気分圧が該溶剤の飽和蒸気圧の50%以上であることを特徴とするが、好ましくは、70%以上、さらに好ましくは80%以上、通常95%以下である。下限を下回ると膜中の溶剤含有量が減少しすぎ、膜のワレなど機械的欠陥が起きる恐れがあり好ましくない。
このようにして、上記雰囲気下に存在させた後、異方性膜は不溶化処理をしてもよい。
また、異方性膜は機械的強度が低い場合もあるので、必要に応じ、保護層を設けて使用する。この保護層は、例えば、トリアセテート、アクリル、ポリエステル、ポリイミド、トリアセチルセルロース又はウレタン系のフィルム等の透明な高分子膜を積層して形成され、実用に供する。塗布など湿式成膜法や印刷法、フィルムのラミネートや貼合により設けてもよい。
In the present invention, the vapor partial pressure of the solvent in the atmosphere is 50% or more of the saturated vapor pressure of the solvent, preferably 70% or more, more preferably 80% or more, usually 95%. % Or less. Below the lower limit, the solvent content in the film is excessively reduced, and mechanical defects such as cracking of the film may occur, which is not preferable.
Thus, after making it exist in the said atmosphere, an anisotropic film | membrane may be insolubilized.
In addition, since the anisotropic film may have a low mechanical strength, a protective layer is provided if necessary. This protective layer is formed by laminating a transparent polymer film such as triacetate, acrylic, polyester, polyimide, triacetyl cellulose, or urethane film, and is practically used. You may provide by wet film-forming methods, such as application | coating, a printing method, and the lamination and bonding of a film.

異方性膜の膜厚は、通常乾燥後の膜厚で好ましくは30μm以下、更に好ましくは20μm以下、最も好ましくは10μm以下で、好ましくは50nm以上である。この膜厚が上記下限を下回ると膜内での均一な膜厚が得にくい恐れがあり、上記上限を超えると膜内での色素分子の均一な配向が得にくい恐れがある。
本発明の光学素子は、上述した本発明の異方性膜を用いたものであるが、異方性膜のみからなる光学素子であってもよいし、基板上に異方性膜を有する光学素子であってもよい。基板上に異方性膜を有する光学素子は、基板も含めて光学素子とよぶ。光学素子は、偏光素子として使用されることが特に好ましい。
The film thickness of the anisotropic film is usually 30 μm or less, more preferably 20 μm or less, most preferably 10 μm or less, and preferably 50 nm or more, as the film thickness after drying. If this film thickness is below the lower limit, it may be difficult to obtain a uniform film thickness within the film, and if it exceeds the upper limit, it may be difficult to obtain uniform orientation of the dye molecules within the film.
The optical element of the present invention uses the above-described anisotropic film of the present invention. However, the optical element may be composed of only an anisotropic film, or an optical element having an anisotropic film on a substrate. It may be an element. An optical element having an anisotropic film on a substrate is called an optical element including the substrate. The optical element is particularly preferably used as a polarizing element.

本発明の異方性膜を基板上に形成して光学素子として使用する場合、形成された異方性膜そのものを使用してもよく、また上記の様な保護層のほか、粘着層、反射防止層、偏光層、配向膜、位相差フィルムとしての機能、輝度向上フィルムとしての機能、反射フィルムとしての機能、半透過反射フィルムとしての機能、拡散フィルムとしての機能などの光学機能をもつ層など、様々な機能をもつ層を湿式成膜法などにより積層形成し、積層体として使用してもよい。   When the anisotropic film of the present invention is formed on a substrate and used as an optical element, the formed anisotropic film itself may be used. In addition to the protective layer as described above, an adhesive layer, a reflective layer may be used. Layers with optical functions such as prevention layer, polarizing layer, alignment film, retardation film function, brightness enhancement film function, reflection film function, transflective film function, diffusion film function, etc. Alternatively, layers having various functions may be laminated by a wet film formation method or the like, and used as a laminate.

これら光学機能を有する層は、例えば以下の様な方法により形成することが出来る。
位相差フィルムとしての機能を有する層は、例えば特許第2841377号公報、特許第3094113号公報などに記載の延伸処理を施したり、特許第3168850号公報などに記載された処理を施したりすることにより形成することができる。
また、輝度向上フィルムとしての機能を有する層は、例えば特開 2002-169025号公報や特開 2003-29030 号公報に記載されるような方法で微細孔を形成すること、或いは、選択反射の中心波長が異なる2層以上のコレステリック液晶層を重畳することにより形成することができる。
These layers having optical functions can be formed, for example, by the following method.
The layer having a function as a retardation film is subjected to, for example, a stretching process described in Japanese Patent No. 2841377, Japanese Patent No. 3094113, or a process described in Japanese Patent No. 3168850. Can be formed.
In addition, the layer having a function as a brightness enhancement film may be formed by forming a fine hole by a method as described in, for example, JP 2002-169025 A or JP 2003-29030 A, or the center of selective reflection. It can be formed by overlapping two or more cholesteric liquid crystal layers having different wavelengths.

反射フィルム又は半透過反射フィルムとしての機能を有する層は、蒸着やスパッタリングなどで得られた金属薄膜を用いて形成することができる。
拡散フィルムとしての機能を有する層は、上記の保護層に微粒子を含む樹脂溶液をコーティングすることにより、形成することができる。
また、位相差フィルムや光学補償フィルムとしての機能を有する層は、ディスコティック液晶性化合物、ネマティック液晶性化合物などの液晶性化合物を塗布して配向させることにより形成することができる。
The layer having a function as a reflective film or a transflective film can be formed using a metal thin film obtained by vapor deposition or sputtering.
The layer having a function as a diffusion film can be formed by coating the protective layer with a resin solution containing fine particles.
The layer having a function as a retardation film or an optical compensation film can be formed by applying and aligning a liquid crystal compound such as a discotic liquid crystal compound or a nematic liquid crystal compound.

本発明の製造方法により得られた異方性膜は、高耐熱性の偏光素子を得ることができるという点から、液晶ディスプレーや有機ELディスプレーだけでなく液晶プロジェクタや車載用表示パネル等、高耐熱性が求められる用途に好適に使用することができる。   Since the anisotropic film obtained by the production method of the present invention can provide a highly heat-resistant polarizing element, not only a liquid crystal display or an organic EL display but also a liquid crystal projector, an in-vehicle display panel, etc. It can be suitably used for applications where properties are required.

次に、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
尚、以下の実施例中、二色比は、ヨウ素系偏光素子を入射光学系に配した分光光度計で異方性色素膜の透過率を測定した後、次式により計算した。
二色比(D)=Az/Ay
Az=−log(Tz)
Ay=−log(Ty)
Tz:色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率
Ty:色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率
また、以下に記載する相対湿度とは、以下の式で表されるものを意味する。すなわち、以下に記載する相対湿度が蒸気雰囲気における、溶剤の飽和蒸気圧に対する溶剤の蒸気分圧を表す。
相対湿度(%)=100×(蒸気分圧[Pa])/(飽和蒸気圧[Pa])
(実施例1)
EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further more concretely, this invention is not limited to a following example, unless the summary is exceeded.
In the following examples, the dichroic ratio was calculated by the following equation after measuring the transmittance of the anisotropic dye film with a spectrophotometer in which an iodine polarizing element was arranged in the incident optical system.
Dichroic ratio (D) = Az / Ay
Az = -log (Tz)
Ay = -log (Ty)
Tz: Transmittance with respect to polarized light in the absorption axis direction of the dye film Ty: Transmittance with respect to polarized light in the polarization axis direction of the dye film Further, the relative humidity described below means that represented by the following formula. That is, the relative humidity described below represents the vapor partial pressure of the solvent relative to the saturated vapor pressure of the solvent in a vapor atmosphere.
Relative humidity (%) = 100 x (vapor partial pressure [Pa]) / (saturated vapor pressure [Pa])
(Example 1)

Figure 2008026425
Figure 2008026425

水42重量部に、異方性材料として上記式(1)の色素の100%リチウム塩を16重量部、上記式(1)の色素の80%リチウム塩を4重量部、上記式(2)の化合物を1重量部,塩化リチウム0.2重量%水溶液を38重量部加えて、撹拌溶解させて色素溶液(
異方性膜用組成物)を得た。
ガラス製基板(75mm×50mm、厚さ1mm)上にシルク印刷法によりポリイミドの配向膜が形成された基材(ポリイミド膜厚 約800Å)に、予め布でラビング処理を施したものを用意しておき、これに前記色素溶液をギャップ5μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性膜を得た。
42 parts by weight of water, 16 parts by weight of 100% lithium salt of the dye of the above formula (1) as an anisotropic material, 4 parts by weight of 80% lithium salt of the dye of the above formula (1), and the above formula (2) 1 part by weight of the above compound and 38 parts by weight of 0.2% by weight lithium chloride aqueous solution were added and dissolved by stirring.
An anisotropic film composition) was obtained.
Prepare a base material (polyimide film thickness of about 800 mm) on which a polyimide alignment film is formed by a silk printing method on a glass substrate (75 mm x 50 mm, thickness 1 mm), and then rubbed with a cloth in advance. Then, the above dye solution was applied to this with an applicator having a gap of 5 μm (manufactured by Imoto Seisakusho Co., Ltd.), and then naturally dried to obtain an anisotropic film.

得られた異方性膜における膜面内の吸収軸方向に振動面を有する偏光に対する透過光(Tz)、および膜面内の偏光軸方向に振動面を有する偏光に対する透過光(Ty)とから二色比(D)を求めた。表1に極大吸収波長での二色比(D1)を示す。
その後、温度60℃、相対湿度90%にコントロールした環境試験機エスペック(株)製小型環境試験器SH241に、異方性膜を入れ、20時間暴露した。
その後、暴露前と同様、二色比を求めた。表1に極大吸収波長での二色比(D2)を示
す。
D1とD2を比較すると、環境試験機での暴露により明らかに二色比が向上した。
From the obtained anisotropic film, transmitted light (Tz) with respect to polarized light having a vibration surface in the absorption axis direction within the film surface, and transmitted light (Ty) with respect to polarized light having a vibration surface in the polarization axis direction within the film surface. The dichroic ratio (D) was determined. Table 1 shows the dichroic ratio (D1) at the maximum absorption wavelength.
Thereafter, an anisotropic film was placed in a small environmental tester SH241 manufactured by ESPEC CORP. Controlled at a temperature of 60 ° C. and a relative humidity of 90%, and exposed for 20 hours.
Thereafter, the dichroic ratio was determined as before exposure. Table 1 shows the dichroic ratio (D2) at the maximum absorption wavelength.
When D1 and D2 were compared, the dichroic ratio was clearly improved by exposure with an environmental testing machine.

(実施例2)〜(実施例7)
実施例1と同方法にて異方性膜を得て、表1に示す所定の温度および相対湿度にコントロールした環境試験機中で暴露試験を行い、D1、D2を得た。
(Example 2) to (Example 7)
An anisotropic film was obtained by the same method as in Example 1, and an exposure test was performed in an environmental test machine controlled at a predetermined temperature and relative humidity shown in Table 1, to obtain D1 and D2.

D1とD2を比較すると、環境試験機での暴露により明らかに二色比が向上した。
(比較例1)
実施例1と同方法にて異方性膜を得た。表1に示すように、温度60℃、相対湿度5%に
コントロールした環境試験機ヤマト科学製環境試験機DN600に、異方性膜を入れ、20時間暴露し、D1、D2を得た。D1とD2の変化は見られなかった。
When D1 and D2 were compared, the dichroic ratio was clearly improved by exposure with an environmental testing machine.
(Comparative Example 1)
An anisotropic film was obtained in the same manner as in Example 1. As shown in Table 1, an anisotropic film was placed in an environmental tester DN600 manufactured by Yamato Scientific, which was controlled at a temperature of 60 ° C. and a relative humidity of 5%, and exposed for 20 hours to obtain D1 and D2. There was no change in D1 and D2.

(比較例2)
実施例1と同方法にて異方性膜を得た。表1に示すように、温度85℃、相対湿度3%に
コントロールした環境試験機ヤマト科学製環境試験機DN600に、異方性膜を入れ、20時間暴露し、D1、D2を得た。D1とD2の変化は見られなかった。
(Comparative Example 2)
An anisotropic film was obtained in the same manner as in Example 1. As shown in Table 1, an anisotropic film was placed in an environmental tester DN600 manufactured by Yamato Scientific, which was controlled at a temperature of 85 ° C. and a relative humidity of 3%, and exposed for 20 hours to obtain D1 and D2. There was no change in D1 and D2.

Figure 2008026425
Figure 2008026425

Claims (3)

異方性材料を含有する異方性膜の製造方法において、
異方性膜を構成する材料の少なくとも1つを溶解する溶剤の蒸気雰囲気下に異方性膜を存在させる工程を有し、
該蒸気雰囲気における該溶剤の蒸気分圧が該溶剤の飽和蒸気圧の50%以上であることを特徴とする、
異方性膜の製造方法。
In the method for producing an anisotropic film containing an anisotropic material,
Having the anisotropic film exist in a vapor atmosphere of a solvent that dissolves at least one of the materials constituting the anisotropic film,
The vapor partial pressure of the solvent in the vapor atmosphere is 50% or more of the saturated vapor pressure of the solvent,
An anisotropic film manufacturing method.
請求項1に記載の異方性膜の製造方法により製造されたことを特徴とする、異方性膜。 An anisotropic film manufactured by the method for manufacturing an anisotropic film according to claim 1. 請求項2に記載の異方性膜を有することを特徴とする、光学素子。 An optical element comprising the anisotropic film according to claim 2.
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