JP2007534630A - グリコペプチドホスホン酸誘導体の塩酸塩 - Google Patents
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Abstract
Description
(発明の分野)
本発明は、グリコペプチド抗生物質のホスホン酸誘導体の塩酸塩に関し、その塩は抗生物質薬剤を含有する薬学的組成物を、処方するために有用である。本発明はまた、そのような塩を調製するためのプロセスに関する。
グリコペプチド(例えば、ダルバヘプチド(dalbaheptides))は、種々の微生物により産生される、周知の抗生物質の種類である(非特許文献1を参照のこと)。これらの複雑な多環ペプチド化合物は、主要なグラム陽性細菌に対して非常に有効な抗細菌性薬剤である。
本発明は、約2.4重量%〜約4.8重量%の塩素イオン含量を有するテラバンシン塩酸塩を提供する。驚くべきことに、そのような塩酸塩は、テラバンシンの他の塩酸塩と比較して、周辺温度での貯蔵中の安定性が改善されることが分かってきた。
(a)約4.8重量%より大きい塩素イオン含量を有するテラバンシン塩酸塩および水性溶媒系を含む組成物を提供する工程であって、ここで該組成物は、約2.0以下のpHを有する、工程;
(b)該組成物のpHを約2.5〜約5.0に調整し、約2.4重量%〜約4.8重量%の塩素イオン含量を有するテラバンシン塩酸塩を形成する、工程;ならびに
(c)工程(b)で生成された該テラバンシンの塩酸塩を単離する、工程
を包含する。
本発明は、周辺温度での貯蔵中の安定性が改善された特定のテラバンシン塩酸塩に関する。そのような塩は、薬学的組成物および処方物を調製するために有用である。
テラバンシンまたはその塩は、以下の一般的な方法および手順を使用して、容易に入手可能な出発物質から調製され得る。代表的または好ましいプロセス条件(即ち、反応温度、時間、反応体のモル比、溶媒、圧力など)が所定される場合、他のプロセス条件もまた、他で既述されない限り使用され得ることが理解される。最適反応条件は、使用される特定の反応体または溶媒により変化し得るが、そのような条件は、慣用的な最適化手順により当業者により決定され得る。さらに従来からの保護基は、特定の官能基が望ましくない反応を起す事を防ぐために必要であり得ることは当業者には、明白である。
BV/h=1時間当たりの床容量
DMF=N,N−ジメチルホルムアミド
eq.=モル当量
Fmoc=9−フルオレニルメトキシカルボニル
MTBE=メチル−t−ブチルエーテル
TLC=薄層クロマトグラフィー
TFA=トリフルオロ酢酸
以下に記載される実施例において、HPLCサンプル分析は、Agilentにより供給され、5μのポアサイズでC14シリカが充填されているZorbax RP−Bonus 4.6mm × 250mm カラム付きAgilent(Palo Alto、CA)Series 1100 instrumentを使用して行った。検出は,254nmのUV吸光度によった。移動相Aは、2%−98%−0.1%ACN−H2O−TFA;および移動相Bは90%−10%−0.1%ACN−H2O−TFAであった。1.0mL/分の流速が、移動相Bの勾配を含む移動相Aに以下のように使用された:10〜43%B 30分間;43%B 5分間;43〜100%B 5分間;100〜10%B 1分間;および10%B 14分間。
(a.NVAN−2−(n−デシルアミノ)エチルバンコマイシン塩酸塩の調製)
機械的攪拌器、温度計および窒素バブリング装置を備えた5Lの3頸フラスコに、DMF(760g、800mL)を添加し、30〜35℃に温めた。攪拌しながら、24mLのジイソプロピルエチルアミン(18.1g、0.14モル、2モル当量)およびバンコマイシン塩酸塩(100g、0.067モル、1モル当量)(部分的に)を連続して添加した。滴下ロートを、DMF(114g、120mL)で濯いだ。上記混合物を、30〜35℃、0.5時間、攪拌し、その後20〜25℃に冷却した。N−Fmoc−デシルアミノアセトアルデヒド(29.7g、0.07モル、1.05モル当量)を上記混合物に添加し、20〜25℃で、6〜8時間攪拌した。メタノール(220g、280mL)、次いでトリフルオロ酢酸(31.2g、21mL、0.272モル、4モル当量)を添加した。上記混合物を約15分間攪拌した後、t−ブチルアミンボラン錯体(5.7g、0.067モル、1モル当量)を添加し、その混合物を約2時間攪拌した。t−ブチルアミン(29.8g、0.403モル、6モル当量)を添加し、得られた混合物を約55℃に温め、2〜3時間攪拌した。その混合物を約20〜25℃に冷却し、約20〜25℃の0.5N HCl(540mL)を添加し、その溶液をpH7.25〜7.35に調整した。10%のブライン溶液(2400g)を、温度は約20〜25℃に維持しながら、約4時間かけて添加し、その後その懸濁液を0〜5℃に冷却し、そして3〜4時間攪拌した。得られたスラリーをWhatman#2ろ紙(直径18.5cm、8μ)でろ過した。湿ったケーキを連続的に、水(2×200g)およびメチル−t−ブチルエーテル(2×200g)で洗浄した。その湿ったケーキを、酢酸エチル(600g)で8〜12時間、再スラリー化した。この混合物を、ろ過し、酢酸エチル(2×100g)で洗浄した。湿ったケーキを、40℃で、ハウス真空(house vacuum)(40〜50mmHg)下で、水分含量が約10%未満の検出限界(LOD)に到達するまで乾燥した。標記化合物(102g、約85%純度)を灰色がかった白色粉末として得て、精製しないで次の反応に使用した。
機械的攪拌器、温度計および窒素バブリング装置を備え付けた12Lの三頸フラスコにアミノメチルホスホン酸(47.7g、0.43モル、5モル当量)を添加した。アセトニトリル(786g、1L)および水(1000g、1L)を添加し、その混合物を20℃〜25℃で攪拌して溶解させた。ジイソプロピルエチルアミン(222g、0.3L、20モル当量)を添加して、その混合物を20℃〜25℃で、20分間攪拌した。上記の調製(a)の生成物、NVAN−2−(n−デシルアミノ)エチルバンコマイシン塩酸塩(200g、アッセイで0.086モルと定量、1モル当量)を添加し、その混合物を20℃〜25℃で1時間攪拌した。上記混合物を−5℃まで冷却し、その後37重量%のホルムアルデヒド水溶液(9.08g、0.111モル、1.3モル当量)を添加した。その混合物を窒素下で、12〜24時間攪拌した。上記反応混合物に3N HCl(615mL)を滴下して、その混合物のpHを、10.8〜2.8に調整した。上記混合物を20℃〜25℃に温めた。エタノール(95%、8L)を約2.5時間にわたりその混合物に添加した。得られた懸濁液を5〜10℃で、16時間攪拌した、上記懸濁液をWhatman#2ろ紙(直径24cm、8μm)でろ過した。湿ったケーキを酢酸エチル(2×200mL)で洗浄し灰色がかった白色の微粉末を得た。そのケーキを25℃で乾燥しテラバンシン塩酸塩を得て、HPLC分析で標記化合物として確認した(184g、76.5%純度)。
HP20SSポリスチレン−ジビニルベンゼンレジン(Agilent)を、背圧制御器、蠕動ポンプ,UV検出器およびフラクションコレクターを備えた、2”×25cmカラムに充填した。
Amberlite XAD−1600ポリスチレンジビニルベンゼンレジン(Rohm & Haas)を、90%脱イオン水、10%エタノールおよび0.1%酢酸の混合物(v/v/v)で3日間洗浄した。レジンをカラムに充填し、上記カラムを3床容量(BV)の100%エタノールを、カラムに約2BV/時間の流速で、ポンプで流すことにより予備条件化した。次いで上記カラムを、サンプルを載せる前に、移動相A{15%エタノール(190プルーフ、5%メタノールで変性)、85%水、0.6%酢酸}で、3〜5BV、約2BV/時間の流速で平衡化した。
テラバンシン塩酸塩(1.14L)(実施例1に記載のように調製した)を、1:1(v/v)アセトニトリルおよび水(pH1.93、濃度約30mg/mL)に溶解した。その溶液のpHを、22℃で、10N NaOH水溶液(約3mL)でpH3.78に調整した。この溶液に22℃で、アセトニトリル(3.42L)を3.5時間かけて滴下し、ミルク状懸濁液として沈殿を生じさせた。その混合物を、1.5時間攪拌し、約14時間攪拌無しで放置した。上記沈殿混合物を、その後ろ過し、得られた湿ったケーキを、連続的にアセトニトリルおよびMTBE(各200mL)で洗浄した。その湿ったケーキを、窒素下1時間乾燥し、次いで篩分けた(500μ)。得られた粉末を22℃、45〜50mmHg真空下で、96時間乾燥し32.5g(約40%)の標記化合物を、灰色がかった白色粉末として得た。(HPLC純度91.3%、3.84重量%塩素、5.84重量%水)。この物質は、水含量を調整した後、4.1重量%の塩素イオン濃度を有した。
−20℃、5℃および25℃で貯蔵されたテラバンシン塩酸塩の安定性に対する塩素イオン含量の効果を、測定した。
Claims (20)
- 約2.4重量%〜約4.8重量%の塩素イオン含量を有するテラバンシン塩酸塩。
- 前記塩素イオン含量が、約2.4重量%〜約4.7重量%である、請求項1に記載の塩酸塩。
- 前記塩素イオン含量が、約2.4重量%〜約4.6重量%である、請求項1に記載の塩酸塩。
- 前記塩素イオン含量が、約3.7重量%〜約4.6重量%である、請求項1に記載の塩酸塩。
- 前記塩素イオン含量が、約3.7重量%〜約4.4重量%である、請求項1に記載の塩酸塩。
- 前記塩素イオン含量が、約3.9重量%〜約4.4重量%である、請求項1に記載の塩酸塩。
- 前記塩素イオン含量が、約3.7重量%〜約3.9重量%である、請求項1に記載の塩酸塩。
- 約2.4重量%〜約4.8重量%の塩素イオン含量を有するテラバンシン塩酸塩を調製するためのプロセスであって、該プロセスは、
(a)約4.8重量%より大きい塩素イオン含量を有するテラバンシン塩酸塩および水性溶媒系を含む組成物を提供する工程であって、ここで該組成物は、約2.0以下のpHを有する、工程;
(b)該組成物のpHを約2.5〜約5.0に調整し、約2.4重量%〜約4.8重量%の塩素イオン含量を有するテラバンシン塩酸塩を形成する、工程;ならびに
(c)工程(b)で生成された該テラバンシンの塩酸塩を単離する、工程
を包含する、プロセス。 - 工程(b)において、前記組成物のpHが、約3.0〜約5.0の範囲に調整される、請求項8に記載のプロセス。
- 工程(b)において、前記組成物のpHが、約3.0〜約4.0の範囲に調整される、請求項8に記載のプロセス。
- 工程(b)において、前記組成物のpHが、約3.5〜約4.5の範囲に調整される、請求項8に記載のプロセス。
- 工程(b)において、前記組成物のpHが、約3.5〜約4.0の範囲に調整される、請求項8に記載のプロセス。
- 工程(b)において、前記組成物のpHが、約4.0〜約4.5の範囲に調整される、請求項8に記載のプロセス。
- 工程(a)の前記水性溶媒系が、アセトニトリルおよび水を含む、請求項8に記載のプロセス。
- 工程(b)において、前記pHを、アルカリ水酸化物を使用して調整する、請求項8に記載のプロセス。
- 工程(c)において、前記テラバンシン塩酸塩が、沈殿および濾過により単離される、請求項8に記載のプロセス。
- 請求項8〜請求項16のいずれか1項に記載のプロセスにより産生される生成物。
- テラバンシン塩酸塩および水性溶媒系を含む組成物であって、該組成物のpHが、約2.5〜約5.0の範囲にある、組成物。
- テラバンシン1モル当量当たり、約1モル当量より多く、かつ約3モル当量未満の塩酸を有する、テラバンシン塩酸塩。
- 前記塩が、テラバンシン1モル当量当たり約1.5〜約2.5モル当量の塩酸を有する、請求項19に記載の塩酸塩。
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