JP2007529565A - 置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素原子;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状で非置換アルキル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルケニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状アルキレン基を介して結合されている、非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基;直鎖または分枝状アルキレン基を介して結合されているC(=O)−OR5基;直鎖または分枝状アルキレン基を介して結合されているO−(C=O)−R6基を表し;
R2は、水素原子;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルケニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状アルキレン基を介して結合されていることもある、非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基を表し;
R3は、水素原子;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルケニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して結合されており、かつ、非置換または少なくとも一置換されている単環式環系と場合によっては縮合している、非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基;少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して、場合によっては結合されている、非置換または少なくとも一置換されている脂環式基(これは、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基により架橋されていることもあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることもある);−C(=O)−R4基を表し;
R4は、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルケニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキニル基;
非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基(これらの基は、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基を介して結合されていることもあり、これらの基は、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含み、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合している);
少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して場合によっては結合されている、非置換または少なくとも一置換されている脂環式基(これは、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基によって少なくとも単一架橋されていることがあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることがある);
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR7基;直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して結合されている−O−(C=O)−R8基;直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して結合されている−(C=O)−R9基を表し;
R5およびR6は、各々独立して、直鎖または分枝状アルキル基;直鎖または分枝状アルケニル基;直鎖または分枝状アルキニル基を表し;
R7およびR8は、各々独立して、水素原子;直鎖または分枝状アルキル基;直鎖または分枝状アルケニル基;直鎖または分枝状アルキニル基;非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基を表し;
R9は、直鎖もしくは分枝状アルキル基;直鎖もしくは分枝状アルケニル基;または、直鎖もしくは分枝状アルキニル基を表す)
の、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、その立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物に関する。
好ましくは、水素原子;直鎖または分枝状で非置換のC1〜5アルキル基;直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルケニル基;直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルキニル基;1つ以上の酸素原子をリンクとして含む、直鎖または分枝状C1〜5アルキレン基を介して結合されている、非置換または少なくとも一置換されているフェニルまたはナフチル基;直鎖または分枝状C1〜4アルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR5基;直鎖または分枝状C1〜4アルキレン基を介して結合されている−O−C(=O)−R6基を表し;
さらに好ましくは、水素原子;直鎖または分枝状で非置換のC1〜4アルキル基;直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルケニル基;直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルキニル基;−(CH2)架橋、−(CH2)2架橋、−(CH2)3架橋または−(CH2)2−O−架橋により結合されており、場合によっては、F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)2〜1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、CHF2およびCH2Fからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されている、フェニルまたはナフチル基;−(CH2)基により結合されている−C(=O)−OR5基;または、−(CH2)基、−(CH2)2基、−(CH2)3基もしくは−(CH2)4基により結合されている−O−C(=O)−R6基を表し、各場合、残りの基R2〜R9が、上で述べた意味を有する、
上記一般式Iの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物であって、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物が、好ましい。
好ましくは、水素原子;1個以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状で非置換のC1〜5アルキル基;F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)2−C1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、CHF2およびCH2Fからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されている、ならびに/または−(CH2)架橋、−(CH2)2架橋、−(CH2)3架橋もしくは−(CH2)2−O−架橋により結合されていることもある、フェニルまたはナフチル基を表し;
さらに好ましくは、水素原子;1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状で非置換のC1〜5アルキル基;または、フェニル基を表し、前記フェニル基が、F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、CHF2およびCH2Fからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換または多置換されており、ならびにび/または−(CH2)−架橋により結合されていることがあり、ならびに
残りの基R1およびR3からR9の各々が、上で述べた意味を有する、
上記一般式Iの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物であって、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物も好ましい。
R3が、水素原子;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜10アルキル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルケニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルキニル基;少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されており、かつ、非置換または少なくとも一置換されている単環式環系と場合によっては縮合している、非置換または少なくとも一置換されている5員から14員アリール基またはヘテロアリール基;少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、ならびに少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換または少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されていることもあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることもある、非置換または少なくとも一置換されているC3〜8脂環式基;−C(=O)−R4基を表し;
好ましくは、水素原子;−(CH2)架橋、−(CH2)2架橋または−(CH2)3架橋により結合されているビフェニル基;C(=O)−R4基を表し;ならびに
さらに好ましくは、−C(=O)−R4基を表し、ならびに
残りのR1、R2、および、R4からR9の各々が、上で述べた意味を有する、
上記一般式の置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物であって、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体形態(特に、任意の配合比でのエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物が、好ましい。
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5−アルキレン基、C2〜5−アルケニレン基もしくはC2〜5−アルキニレン基を介して結合されていることもあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることもある、非置換または少なくとも一置換されている5員から14員アリール基またはヘテロアリール基;
少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜6アルキレン基を介して場合によっては結合されている、非置換または少なくとも一置換されているC3〜8脂環式基(これは、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜6アルキレン基によって少なくとも単一架橋されていることがあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることがある);
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR7基;直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−O−(C=O)−R8基;直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−(C=O)−R9基を表し;
好ましくは、1個以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状C1〜10アルキル基[これは、非置換であることもあり、またはフェニル、ジ−(C1〜5アルキルアミノ)、カルボキシおよび、−NH−(C=O)−O−C1〜5アルキルからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって少なくとも一置換されていることもある];直鎖または分枝状C2〜5アルキル基、またはフェニル基、ナフチル基、フリル(フラニル)基、チエニル(チオフェニル)基または1,2,3−トリアゾリル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾレニル基、クロマニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、イソオキサゾリル基、または、1,2,3−チアジアゾリル基を表し、前記環状基は、各場合、−(CH2)−、−(CH2)−O−架橋、−CH=CH−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)2−O−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されていることもあり、ならびに/またはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、C1〜5パーフルオロアルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−(CH2)1〜3−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−S(=O)2〜1〜6アルキル、−S(=O)2−NH2、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−S−C1〜5アルキル、−S−CH2F、−S−CHF2、−SCF3、−CF3、−NH=(C=O)−CH3、−SO2−NH2、−CHF2、CH2F、フェニルおよびフェノキシからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、この後者のフェニルおよびフェノキシ置換基それら自体が、F、Cl、Br、−S−CHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、CN、NO2、C1〜5アルキルおよびC1〜5アルコキシからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されていることもあり、あるいは
少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、場合によっては−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋または−(CH2)3−架橋により結合されている、3員、4員、5員、6員、7員または8員脂環式基[これは、1個の−(C(CH3)2)−もしくは−(CH2)基によって少なくとも単一架橋されており、ならびに/またはC1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−CF3、CHF2、CH2Fおよびオキソからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されている];
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR7基;直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−O−(C=O)−R8基;直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−(C=O)−R9基を表し;
さらに好ましくは、1個それ以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状C1〜8アルキル基[これらの基は、非置換であることもあり、または非置換フェニル、ジメチルアミノ、カルボキシおよび、−NH−(C=O)−O−C(CH3)3からなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって少なくとも一置換もしくは多置換されていることもある];直鎖または分枝状で非置換のC2〜4アルケニル基;フェニル基、ナフチル基、フリル(フラニル)基、チエニル(チオフェニル)基、1,2,3−トリアゾリル基、クロマニル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾレニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、イソオキサゾリル基、または、1,2,3−チアジアゾリル基を表し、前記環状基は、各場合、−(CH2)−架橋、−(CH2)−O−架橋、−CH=CH−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)2−O−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されていることもあり、ならびに/またはF、Cl、Br、I、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ブチル、メトキシ、エトキシ、−CF3、−OCF3、−CH2−O−C(=O)−フェニル、NO2、−S−CF3、−S−CHF2、−N(CH3)2、−NH−CO−CH3、CN、SO2−NH2、フェニルおよびフェノキシからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、この後者のフェニルおよびフェノキシ置換基それら自体が、F、Cl、Br、CH3およびOCH3からなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されていることもあり、あるいは
−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋、または−(CH2)3−架橋シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジンにより、場合によっては結合されており、ならびに非置換であるか、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−CF3、CHF2、CH2Fおよびオキソからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されている、4,7,7−トリメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチル基またはアダマンチル基;
−(CH2)−基、−(CH2)2−基、−C(H)−フェニル基または−C(CH3)2基により結合されている−C(=O)−OR7基;−(CH2)−基、−(CH2)2−基、−C(H)−フェニル基または−C(CH3)2基により結合されている−O−(C=O)−R8基;−(CH2)−基または−(CH2)2−基により結合されている−(C=O)−R9基を表し;
最も好ましくは、1個以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状C6〜8アルキル基[これは、非置換であることもあり、または非置換フェニル、ジメチルアミノ、カルボキシおよび、−NH−(C=O)−O−C(CH3)3からなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって少なくとも一置換もしくは多置換されていることもある];直鎖または分枝状で非置換のC2〜4アルケニル基;
ナフチル基、フリル(フラニル)基、チエニル(チオフェニル)基、[1,2,3]トリアゾリル基、クロマニル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾレニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、イソオキサゾリル基または1,2,3−チアジアゾリル基を表し、前記環状基は、各場合、−(CH2)−架橋、−(CH2)−O−架橋、−CH=CH−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)2−O−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されていることもあり、ならびに/またはF、Cl、Br、I、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ブチル、メトキシ、エトキシ、−CF3、−OCF3、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−NO2、−S−CF3、−S−CHF2、−N(CH3)2−、−NH−CO−CH3、−CN、−SO2−NH2、フェニルおよびフェノキシからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、この後者のフェニルおよびフェノキシ置換基それら自体が、F、Cl、Br、CH3およびOCH3からなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されていることもあり、あるいは
2−トリフルオロメトキシ−フェニル、3−トリフルオロメトキシ−フェニル、4−トリフルオロメトキシ−フェニル、2−CF3−S−フェニル、3−CF3−S−フェニル、4−CF3−S−フェニル、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シアノフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−CHF2−S−フェニル、3−CHF2−S−フェニル、4−CHF2−S−フェニル、2−ジメチルアミノフェニル、3−ジメチルアミノ−フェニル、4−ジメチルアミノ−フェニル、2−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、3−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、4−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、2−CH3−(C=O)−NH−フェニル、3−CH3−(C=O)−NH−フェニル、4−CH3−(C=O)−NH−フェニル、2−フェニルフェニル、3−フェニルフェニル、4−フェニルフェニル、2−NH2−SO2−フェニル、3−NH2−SO2−フェニル、4−NH2−SO2−フェニル、ペンタフルオロフェニル、4−メチル−3−ニトロフェニル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2−クロロベンジル、3−クロロベンジル、4−クロロベンジル、2−ブロモベンジル、3−ブロモベンジル、4−ブロモベンジル、2−メチルベンジル、3−メチルベンジル、4−メチルベンジル、2−メトキシベンジル、3−メトキシベンジル、4−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、2,5−ジメトキシベンジル、−CH=CH−フェニル(この場合のフェニル基は、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より選択される同じまたは異なる基によってその2、3、または4位において一置換または多置換されていることがある)、または−CH2−O−フェニル[ここでのフェニル基は、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より選択される同じまたは異なる基によってその2、3、または4位において一置換または多置換されていることもある];
−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋または−(CH2)3−架橋シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジンにより場合によっては結合されており、かつ、非置換であるか、一置換されているか、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−CF3、CHF2、CH2Fおよびオキソからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって多置換されている、4,7,7−トリメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基またはアダマンチル基;
−(CH2)−基、−(CH2)2−基、−C(H)−フェニル基または−C(CH3)2基により結合されている−C(=O)−OR7基;−(CH2)−基、−(CH2)2−基、−C(H)−フェニル基または−C(CH3)2基により結合されている−O−(C=O)−R8基;−(CH2)−基または−(CH2)2−基により結合されている−(C=O)−R9基を表し、
その一方で残りのR1からR3およびR5からR9が、上で述べた意味を有する
ような、上記一般式Iの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物であって、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物も、好ましい。
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物も、好ましい。
好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基もしくはイソプロピル基;または、非置換フェニル基を表し、
その一方で、残りの基R1からR6およびR9が、上で述べた意味を有する、上記一般式Iの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物であって、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物も、好ましい。
直鎖もしくは分枝状C1〜5−アルキル基、直鎖もしくは分枝状C2〜5アルケニル基または直鎖もしくは分枝状C2〜5アルキニル基を表し、
好ましくは、
メチル基、エチル基、n−プロピル基またはイソプロピル基を表し、
その一方で、残りの基R1からR8が、上で述べた意味を有する、上記一般式Iの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物であって、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物が、好ましい。
R1は、水素原子;直鎖または分枝状で非置換のC1〜4アルキル基;直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルケニル基;直鎖または分枝状で非置換のC2〜3アルキニル基;非置換であるか、F、Cl、Br、−CN、−NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、−CHF2およびCH2Fからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換または多置換されている、ならびに/または−(CH2)架橋、−(CH2)2架橋、−(CH2)3架橋もしくは−(CH2)2−O−架橋により結合されている、フェニルまたはナフチル基;−(CH2)基により結合されている−C(=O)−OR5基;または、−(CH2)基、−(CH2)2基、−(CH2)3基もしくは−(CH2)4基により結合されている−O−C(=O)−R6基を表し、
R2は、水素原子;1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状で非置換のC1〜5アルキル基;または、フェニル基[この場合のフェニル基は、F、Cl、Br、−CN、−NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、CHF2および、−CH2Fからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、ならびに/または−(CH2)−架橋により結合されていることもある]を表し、
R3は、水素原子;−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されているビフェニル基;または、C(=O)−R4基を表し、
R4は、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、1−プロピルブチル、1−エチルペンチル、ジメチルアミノメチル、−CH2−H2−H=CH2、−CH2−O−CH3、−CH2−O−CH2−H2−O−CH3、−CH2−H2−フェニル、−CH2−O−フェニル、−CH2−O−CH2−フェニル、CH2−H2−H2−O−フェニル、−C(H)(フェニル)−(C2H5)、−C(H)(CH3)−O−フェニル、−CH2−H2−(C=O)−CH3、−CH2−O−(C=O)−CH3、−CH2−H2−(C=O)−O−C2H5、−CH2−O−(C=O)−フェニル、−CH2−(C=O)−O−CH2−H3、−C(H)(フェニル)−(C=O)−CH3、−C(H)(フェニル)−O−(C=O)−CH3、−C(CH3)2−O−(C=O)−CH3、−C(H)(NH−(C=O)−O−(CH3)3)−(CH2−O−CH2−フェニル)、−C(CH3)2−H2−OH、非置換フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−n−プロピルフェニル、3−n−プロピルフェニル、4−n−プロピルフェニル、2−tert−ブチルフェニル、3−tert−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−CF3−S−フェニル、3−CF3−S−フェニル、4−CF3−S−フェニル、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シアノフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−CHF2−S−フェニル、3−CHF2−S−フェニル、4−CHF2−S−フェニル、2−ジメチルアミノフェニル、3−ジメチルアミノフェニル、4−ジメチルアミノフェニル、2−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、3−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、4−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、2−CH3−(C=O)−NH−フェニル、3−CH3−(C=O)−NH−フェニル、4−CH3−(C=O)−NH−フェニル、2−フェニルフェニル、3−フェニルフェニル、4−フェニルフェニル、2−NH2−SO2−フェニル、3−NH2−SO2−フェニル、4−NH2−SO2−フェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、ペンタフルロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、4−ブロモ−3−メチルフェニル、3−フルオロ−4−メチルフェニル、3−クロロ−2−フルオロフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、5−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル、3−フルオロ−4−トリフルオロメチル、4−メチル−3−ニトロフェニル、2−クロロ−5−トリフルオロメチル、2,5−ビス−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ビス−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル、6−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル、2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル、2,6−ジフルオロ−3−メチルフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2−クロロベンジル、3−クロロベンジル、4−クロロベンジル、2−ブロモベンジル、3−ブロモベンジル、4−ブロモベンジル、2−メチルベンジル、3−メチルベンジル、4−メチルベンジル、2−メトキシベンジル、3−メトキシベンジル、4−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、2,5−ジメトキシベンジル、−CH=CH−フェニル(この場合のフェニル基は、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より選択される同じまたは異なる基で2、3または4位において一置換または多置換されていることもある)、−CH2−O−フェニル(このフェニル基は、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より選択される同じまたは異なる基で2、3または4位において一置換または多置換されていることもある)、1−ナフチル、2−ナフチル、2−チエニル、3−チエニル、3−クロロチエン−2−イル、2−フラニル、3−フラニル、2,5−ジメチルフラン−3−イル、5−tert−ブチル−2−メチルフラン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−4−イル、6−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−エチルスルファニルピリジン−3−イル、2−フェノキシピリジン−3−イル、2−メチルスルファニルピリジン−3−イル、2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾール−3−イル、3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−イル、3−(2−クロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−イル、3−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−イル、5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル、1−フェニル−5−n−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル、1−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−イル、2−tert−ブチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル、5−メチル−2−フェニル−2H−[1,2,3]トリアゾール−4−イル、4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−イル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルピリミジン−5−イル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルピリミジン−5−イル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−イル、ベンゾ[1.3]ジオキソール−5−イル、6−クロロ−2H−クロマン−3−イル、イミダゾリジン−2,4−ジオン−5−イルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、場合によっては−(CH2)−架橋または−(CH2)2架橋により結合されているシクロペンチル、シクロヘキシル、4,7,7−トリメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチルおよびアダマンチルからなる群より選択される基を表す)
は、特に好ましい。
A)R1が、水素原子、C1〜6−アルキル基、C1〜6アルコキシ基、C2〜6ヒドロキシアルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、フェニル基;フェニル基によって一置換、二置換または三置換されているC1〜6−アルキル基を表し;
R2が、水素原子;C1〜6−アルキル基;C1〜6アルコキシ基;C2〜6ヒドロキシアルキル基;C2〜6アルケニル基;C2〜6アルキニル基;フェニル基;フェニル基によって一置換、二置換または三置換されているC1〜6−アルキル基;−O−C1〜6アルカノイル基;OH基;−O−C1〜6アルキル基;−O−C1〜6アルコキシ基;−O−C2〜6ヒドロキシアルキル基;−O−C2〜6アルケニル基;−O−C2〜6アルキニル基;−O−フェニル基;フェニル基によって一置換、二置換または三置換されている−O−C1〜6アルキル基を表し;
R3が、水素原子;C1〜6−アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C3〜7シクロアルキル基;1から6個のハロゲン原子によって置換されているC1〜6−アルキル基;ヒドロキシ−C1〜6アルキル基;C1〜6アルコキシ基;C1〜6アルキルチオ基;(C1〜6アルコキシ)−(C1〜6アルキル)基;カルボキシル−C1〜6アルキル基;(C1〜6アルコキシ)−カルボニル−C1〜6アルキル基;アミノ−C1〜6アルキル基;モノ(C1〜6アルキル)−アミノ基;ジ(C1〜6アルキル)−アミノ基;2−オキソ−ピロリジン−1−イルメチル基;アリール基;ジアリールメチロール基;1もしくは2個のアリール基によって置換されているC1〜6−アルキル基;C1〜6アルカノイル基;またはアリールカルボニル基(ここで、各場合のアリールは、非置換フェニル基;または、ハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1から3個の置換基によって置換されているフェニル基を表す)を表す、上記一般式Iの化合物ならびにその生理学的に適合性の塩、それらのエナンチオマーおよびそれらのラセミ体;ならびに/または
B)R1、R2およびR3が、各々、水素原子または炭化水素原子を表す、上記一般式Iの化合物およびその塩
は、除外する。
(2) 8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(3) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(4) 8−アセチル−3−(S)−ベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(5) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(6) 3−(S)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(7) 8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(8) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(9) 8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(10) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(11) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(12) 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(13) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(14) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(15) 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(16) 1−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(17) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(18) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(19) 8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(20) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(21) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(22) 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン,
(23) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン,
(24) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン,
(25) 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(26) 1−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(27) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(28) 1−ベンジル−8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(29) 1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(30) 1−ベンジル−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(31) 1,3−(S)−ジベンジル−8−ブチニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(32) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(33) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(34) 1,3−(S)−ジベンジル−8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(35) 1,3−(S)−ジベンジル−8−ジフェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(36) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(37) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(38) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(39) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(40) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(41) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(42) 1−ベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(43) 1,3−(S)−ジベンジル−8−ブチリル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(44) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(45) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(46) 1,3−(S)−ジベンジル−8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(47)1,3−(S)−ジベンジル−8−ジフェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(48) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(49) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(50) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(51) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(52) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(53) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(54) 1−ベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(55) N−[4−(3−イソブチル−2−オキソ−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル)−フェニル]−アセトアミド、
(56) 1−(2−フェノキシエチル)−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(57) 2−(2−オキソ−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)−ベンゾニトリル、
(58) 8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(59) 2−[8−(2−エチルブチリル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(60) 4−(2−イソブチル−3−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル)−ベンゾニトリル、
(61) 8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(62) 2−[8−(2−メチルペンタノイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(63) 1−ベンジル−8−(ビフェニル−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(64) 3−イソブチル−8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(65) 3−オキソ−3−[2−オキソ−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−プロピオン酸エチル、
(66) 8−(2−クロロベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(67) 8−シクロペンタンカルボニル−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(68) 8−(フラン−2−カルボニル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(69) 3−ベンジル−8−(2−エチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(70) 3−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(71) 8−(2−ベンジルオキシアセチル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(72) 3−ベンジル−8−(2−メトキシアセチル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(73) 8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(74) 2−{8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル}−ベンゾニトリル、
(75) 3−ベンジル−8−(2−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(76) 3−ベンジル−8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(77) 8−(3−メチルベンゾイル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(78) 3−イソプロピル−1−(3−メチルブト−2−エニル)−8−(ピリジン−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(79) 1−ベンジル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(80) 2−{8−[3−(2−クロロフェニル)−アクリロイル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル}−ベンゾニトリル、
(81) 8−(3−クロロベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(82) 2−(2−ベンジル−3−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル)−2−オキソ−1−フェニル酢酸エチル、
(83) 8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(84) 3−ベンジル−8−(イソオキサゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(85) 8−(3−クロロチオフェン−2−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(86) 3−イソプロピル−8−ペンタフルオロベンゾイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(87) 8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(88) 1−ブチル−8−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(89) 1−ベンジル−3−イソプロピル−8−(ピリジン−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(90) 1,3−ジベンジル−8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(91) 5−{2−[1−(4−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソエチル}−イミダゾリジン−2,4−ジオン、
(92) 8−(ビフェニル−4−カルボニル)−1−(4−フルオロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(93) 2−[2−オキソ−8−(2−プロピルペンタノイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(94) 2−[8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(95) 8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−3−イソブチル−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(96) 1,3−ジベンジル−8−(4−ブロモベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(97) 8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(98) 8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(99) 3−ベンジル−8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(100) 1−(4−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ピリジン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(101) 3−ベンジル−8−(3,3−ジメチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(102) 2−[8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(103) 3−[8−(2−メトキシアセチル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(104) 2−(3−ベンジル−1−メチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル)−2−オキソ−1−フェニル酢酸エチル、
(105) 2−[8−[2−(2−メトキシエトキシ)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(106) 3−ベンジル−8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(107) 8−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(108) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(109) 8−(2−クロロピリジン−3−カルボニル)−1−(4−フルオロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(110) 8−(2−エチルブチリル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(111) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−フェノキシピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(112) 8−(3−フルオロベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(113) 3−ベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(114) 8−シクロヘキサンカルボニル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(115) 8−(2−フェノキシアセチル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(116) 4−[1−ブチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル、
(117) 3−ベンジル−8−(3,3−ジメチルブチリル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(118) 3−ベンジル−8−(4−プロピルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(119) 3−イソプロピル−8−(2−フェノキシプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(120) 1−ブチル−8−ヘキサノイル−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(121) 8−(4−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(122) 8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(123) 1−(2−フルオロベンジル)−3−イソブチル−8−(3−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(124) 8−(2−エチルヘキサノイル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(125) 3−ベンジル−8−(3,4−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(126) 3−ベンジル−8−(4−エトキシベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(127) 1−ベンジル−8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(128) 8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(129) 3−[8−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(130) 3−ベンジル−1−メチル−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(131) 8−(4−エトキシベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(132) 3−ベンジル−8−(2−ベンジルオキシアセチル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(133) 8−(3,4−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(134) 3−ベンジル−1−メチル−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(135) 1−ブチル−8−(4−メトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(136) 1,3−ジベンジル−8−(2−エチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(137) 3−ベンジル−8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(138) 1−(4−フルオロベンジル)−8−(フラン−2−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(139) 3−ベンジル−8−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(140) 8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(141) 1−ブチル−8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(142) 3−[8−(3−メトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(143) 8−シクロブタンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(144) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(145) 1−ベンジル−8−(3−クロロチオフェン−2−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(146) 3−ベンジル−8−(2,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−ブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(147) 8−(3−クロロ−2−フルオロベンゾイル)−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(148) 1−ベンジル−8−(2−クロロピリジン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(149) 3−イソブチル−8−ペンタフルオロベンゾイル−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(150) 8−(2−ベンジルオキシアセチル)−1−ブチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(151) 8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソブチル−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(152) 1−ブチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(4−フェノキシブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(153) 3−ベンジル−8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(154) 1−(2−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−フェノキシピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(155) 1−(2−フルオロベンジル)−3−イソブチル−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(156) 8−[2−(3−クロロフェノキシ)−アセチル]−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(157) 8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(158) 3−イソプロピル−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(159) 3−ベンジル−1−メチル−8−(5−メチル−2−フェニル−2H−[1,2,3]トリアゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(160) 8−[3−(2−クロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(161) 1−(2−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ピリジン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(162) 1−ベンジル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−フェノキシピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(163) 1,3−ジベンジル−8−(3−クロロチオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(164) 3−ベンジル−8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(165) 2−[3−イソブチル−8−(2−メトキシアセチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(166) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(167) 3−ベンジル−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(168) 1,3−ジベンジル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(169) 1−ベンジル−3−イソプロピル−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(170) 1−ベンジル−8−(4−エトキシベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(171) 3−ベンジル−1−ブチル−8−シクロヘキサンカルボニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(172) 3−[8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(173) 1−(2−フルオロベンジル)−3−イソブチル−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(174) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−プロピルペンタノイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(175) 3−ベンジル−1−メチル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(176) 3−イソブチル−1−プロプ−2−イニル−8−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(177) 3−ベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(178) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ナフタリン−1−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(179) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(180) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−ペンタノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(181) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(2−メトキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(182) 3−ベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(183) 1−ベンジル−8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(184) 8−(2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(185) 4−[3−イソプロピル−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(186) 8−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−アセチル]−1−(2−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(187) 8−(5−tert−ブチル−2−メチルフラン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(188) 8−(2−シクロペンチルアセチル)−1−(4−フルオロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(189) 4−[8−(3,3−ジメチルブチリル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(190) 3−[8−シクロプロパンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(191) 3−[3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−(3−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(192) 1−ブチル−8−(2−シクロペンチルアセチル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(193) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(ピリジン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(194) 3−ベンジル−8−[3−(2−クロロフェニル)−アクリロイル]−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(195) 4−[8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(196) 8−[3−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(197) 1−ブチル−8−シクロヘキサンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(198) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(4−ヨードベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(199) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−アクリロイル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(200) 1,3−ジベンジル−8−(4−フェノキシブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(201) 3−ベンジル−8−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(202) 4−[8−(2−クロロピリジン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(203) 8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(204) 8−(ビフェニル−4−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(205) 8−(3−クロロチオフェン−2−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(206) 1−(4−フルオロベンジル)−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(207) 1−ベンジル−3−イソプロピル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(208) 2−[3−イソプロピル−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(209) 3−[8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(210) 1−ブチル−8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(211) 8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−1−(2−フルオロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(212) 1−ベンジル−8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(213) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(4−フェノキシブチリル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(214) 1,3−ジベンジル−8−(3−フェニルアクリロイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(215) 3−ベンジル−8−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(216) 8−[3−(2−クロロフェニル)−アクリロイル]−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(217) 2−[3−イソプロピル−2−オキソ−8−(3−フェニルアクリロイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(218) 3−ベンジル−1−メチル−8−(4−メチル−3−ニトロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(219) 1−ベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(220) 1−ブチル−8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(221) 1,3−ジベンジル−8−(3,3−ジメチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(222) 8−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(223) 2−[8−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(224) 8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−3−イソプロピル−1−(3−メチルブト−2−エニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(225) 3−イソブチル−1−プロプ−2−イニル−8−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(226) 1−ベンジル−8−(2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(227) 2−(1−ベンジル−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル)安息香酸ベンジル、
(228) 1,3−ジベンジル−8−(2−フェニルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(229)3−ベンジル−1−メチル−8−(4−ニトロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(230) 3−ベンジル−1−メチル−8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(231) 1−ベンジル−8−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(232) 1−ベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(233) 3−ベンジル−8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(234) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(235) 3−ベンジル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(236) 2−[8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(237) 2−[8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(238) 2−[8−(3−クロロ−2−フルオロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(239) 4−[8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(240) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(241) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルピリミジン−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(242) 3−ベンジル−8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(243) 4−[8−(2−クロロピリジン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(244) 8−(2−tert−ブチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(245) 4−[8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(246) 4−[8−(4−アセチルアミノベンゾイル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸ブチル、
(247) [8−(4−アセチルアミノベンゾイル)−3−ベンジル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(248) 4−[8−(2−エチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸ブチル、
(249) 4−[8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(250) 4−[1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]−ベンゾールスルホンアミド、
(251) 4−(8−シクロブタンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)安息香酸メチル、
(252) 2−[1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソ−酢酸エチル、
(253) 8−(ビフェニル−4−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(254) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−プロピニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(255) 8−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボニル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(256) 1−アリル−8−(ビフェニル−4−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(257) [3−ベンジル−8−(ビフェニル−4−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(258) [8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(259) 3−(2−オキソ−8−ペンタノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)−ベンゾニトリル、
(260) 4−(8−シクロペンタンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)安息香酸メチル、
(261) 4−[1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−4−オキソ−ブタン酸エチル、
(262) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(263) 4−[8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(264) 3−[8−(3,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(265) 3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(266) 8−(ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−カルボニル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(267) [3−ベンジル−2−オキソ−8−(4−スルファモイルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(268) 3−[2−オキソ−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(269) 2−[1−(4−アセトオキシブチル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−1,1−ジメチル−2−オキソ−酢酸エチル、
(270) 8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(271) 8−(2−エトキシベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(272) 1−アリル−8−シクロプロパンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(273) 3−[3−イソプロピル−8−(2−メトキシアセチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(274) 4−(2−オキソ−8−フェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)安息香酸メチル、
(275) 2−[1−(3−シアノベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソ−1−フェニル酢酸エチル、
(276) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(4−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(277) 4−(8−シクロヘキサンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)安息香酸メチル、
(278) 1−(2−フルオロベンジル)−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(279) [3−イソブチル−8−(3−エチルブチリル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(280) 1−アリル−8−(3,3−ジメチルブチリル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(281) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(282) [3−イソブチル−8−(2−メチルペンタノイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(283) 4−[8−(5−tert−ブチル−2−メチルフラン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(284) (3−ベンジル−8−シクロプロパンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル)酢酸エチル、
(285) [3−ベンジル−8−(3−メチルブチリル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(286) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(287) 1−アリル−3−イソプロピル−8−[2−(3−メトキシフェニル)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(288) [8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(289) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンゾイル)−8−(2−フェノキシピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(290) (3−ベンジル−2−オキソ−8−ペンタノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル)酢酸エチル、
(291) 8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(292) [8−(3−メチルブチリル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(293) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−ペンタフルオロベンゾイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(294) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(295) 8−(ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(296) 4−[8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(297) [3−ベンジル−2−オキソ−8−(1−フェニル−5−プロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(298) 1−アリル−3−イソプロピル−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(299) 3−[2−オキソ−8−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(300) 8−(2−ジメチルアミノアセチル)−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(301) [8−(2−エトキシベンゾイル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸ブチル、
(302) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(303) [8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(304) 8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(305) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(306) [3−ベンジル−8−(2−フルオロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(307) [8−(イソオキサゾール−5−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(308) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−8−(4−プロピルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(309) [8−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(310) (3−ベンジル−8−シクロブタンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル)酢酸エチル、
(311) 1−(2−フルオロベンジル)−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(312) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(313) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(314) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(1−フェニル−5−プロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(315) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−8−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(316) 1−アリル−3−イソプロピル−8−(2−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(317) 8−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(318) 1−アリル−8−[2−(3−メトキシフェニル)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(319) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(320) [3−ベンジル−8−(2−ベンジルオキシアセチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(321) 1−アリル−8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(322) 1,1−ジメチル−2−[3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソ−酢酸エチル、
(323) 2−[1−エトキシカルボニルメチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(324) 1−アリル−3−イソプロピル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(325) 1−アリル−8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(326) 1−アリル−8−(ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(327) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(4−フェノキシブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(328) 1−アリル−8−(2−シクロペンチルアセチル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(329) [3−ベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(330) 8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(331) 3−[8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(332) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−8−(1−フェニル−5−プロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(333) {3−ベンジル−8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル}酢酸エチル、
(334) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(335) [8−[1−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(336) 3−[8−(ナフタリン−1−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(337) [8−(3,3−ジメチルブチリル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(338) 8−アセチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(339) [3−ベンジル−8−(3−シアノベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(340) 8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(341) 4−[3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル、
(342) 4−[3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−4−オキソ−酪酸メチル、
(343) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(344) [3−ベンジル−8−(イソオキサゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(345) 8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(346) [3−ベンジル−8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(347) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(4−プロピルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(348) 3−[8−(4−ヨードベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(349) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−プロピルペンタノイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(350) 3−[8−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(351) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(352) 4−[3−イソブチル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸ブチル、
(353) 8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(354) [3−ベンジル−2−オキソ−8−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(355) 8−(4−ブロモベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(356) [8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(357) 1−アリル−8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(358) 3−[8−(4−メチル−3−ニトロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(359) 8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(360) 1−アリル−3−イソプロピル−8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(361) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(362) [3−ベンジル−8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(363) 3−ベンジル−8−(3,5−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(364) [3−ベンジル−8−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(365) [3−ベンジル−2−オキソ−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(366) 2−[1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(367) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(368) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−フェニルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(369) 1−アリル−8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(370) [8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(371) [8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(372) 2−[1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(373) 2−[1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソ−1−フェニル酢酸エチル、
(374) 3−[8−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(375) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(376) 3−[8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(377) [8−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(378) [8−シクロペンタンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(379) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(380) 1−アリル−8−[1−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(381) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ナフタリン−1−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(382) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(383) 3−ベンジル−8−(2−ベンジルオキシアセチル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(384) 3−[8−(2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(385) 1−アリル−8−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(386) 8−(3−メチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(387) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−8−(2−エチルブチリル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(388) 8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(389) 2−[1−(3−シアノベンジル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(390) 8−(4−メチル−3−ニトロベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(391) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(392) 3−{8−[2−(2−ブロモフェニル)−アセチル]−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル}−ベンゾニトリル、
(393) 3−[8−(2,3−ジクロロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(394) 1−アリル−8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(395) {3−ベンジル−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル}酢酸エチル、
(396) 3−[3−イソプロピル−2−オキソ−8−(1−フェニル−5−プロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(397) 8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(398) 1−アリル−8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(399) 3−[8−(2−クロロ−4−ニトロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(400) [8−(2−エトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(401) 8−(2,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(402) 8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(403) {3−ベンジル−8−[3−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル}酢酸エチル、
(404) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−8−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(405) 8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(406) 2−[3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(407) 3−[8−(ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(408) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(409) 1−アリル−3−イソプロピル−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(410) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−8−(4−プロピルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(411) 3−ベンジル−8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(412) 1−アリル−8−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(413) 8−(3,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(414) 3−[8−(4−ヨードベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(415) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(416) [3−ベンジル−8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(417) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(4−ニトロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(418) 8−(2−エチルヘキサノイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(419) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(420) [3−ベンジル−8−(2−クロロ−4−ニトロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(421) 3−ベンジル−8−(3,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(422) [3−ベンジル−8−(4−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(423) 8−シクロヘキサンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(424) 8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(425) 8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(426) 8−(フラン−2−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(427) [3−ベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(428) 3−[3−イソプロピル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(429) 3−[8−(3−クロロ−2−フルオロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(430) [3−ベンジル−8−(ナフタリン−1−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(431) 8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(432) 3−[3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル、
(433) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(434) 8−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(435) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(436) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(437) 1−アリル−8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(438) 8−[2−(3−クロロフェノキシ)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(439) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(440) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−8−プロピオニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(441) 3−[8−(3,4−ジメトキシベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(442) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(443) 8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(444) {3−ベンジル−2−オキソ−8−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−アクリロイル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル}酢酸エチル、
(445) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−8−(3−フェニルアクリロイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(446) 3−[3−イソプロピル−2−オキソ−8−(2−フェノキシプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(447) 3−[3−イソプロピル−2−オキソ−8−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(448) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(3−ニトロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(449) [3−ベンジル−8−(3,4−ジクロロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(450) 1−(2−フルオロベンジル)−8−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−アクリロイル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(451) 1−アリル−8−(3,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(452) 8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(453) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−8−(4−ニトロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(454) 8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(455) 3−[3−イソプロピル−8−(イソオキサゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、および、
(456) 3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
からなる群より選択される、上記一般式Iの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物であって、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、またはそれらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩、好ましくは塩酸塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物が、特に非常に好ましい。
の保護ピペリジン−4−オンを、一般式III:
の少なくとも1つの化合物との反応により、一般式IV:
の少なくとも1つの化合物に転化させ、それを場合によっては精製し、および/または、場合によっては単離し、場合によっては少なくとも1つの塩基の存在下での、一般式R1−X1(この式中、R1は、上述の意味を有し、X1は、適する脱離基、好ましくはハロゲン基を表す)との反応により、一般式V:
の少なくとも1つの化合物に場合によっては転化させ、この化合物を場合によっては精製し、および/または、場合によっては単離し、ならびに保護基Pを除去することにより一般式VI:
場合によっては対応する塩の形態での式VII:
の化合物に転化させ、これを場合によっては精製および/または単離し、ならびに一般式III:
の少なくとも1つ化合物との反応により、一般式IX:
に転化させ、これを場合によっては精製および/または単離し、場合によっては少なくとも1つ塩基の存在下での、一般式R1−X1(この式中、R1およびX1は、上述の意味を有する)の少なくとも1つの化合物との反応により、本発明の置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物のうちの少なくとも1つの化合物に転化させ、これを場合によっては精製および/または単離すること
によって、本発明の置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物を製造するプロセスを提供することである。
I.マウスでのwrithing試験を用いる鎮痛試験
鎮痛活性の分析は、I.C.HendershotおよびJ.Forsaithが論文の中で((1959)in J.Pharmacol.Exp.Ther.125,237−240)説明したものを修正した、マウスでのフェニルキノン誘発writhingアッセイを用いて行う。関連する記載は、本明細書に参考として包含されてり、また本開示の一部と見なすものとする。
阻害%=100−治療した動物のライジング反応×100÷対照動物のライジング反応
ヒトμ−オピオイド受容体への受容体親和性は、マイクロタイタープレートにおいて均一バッチで判定する。この目的のために、90分間、室温で、1nmol/Lの放射性標識[3H]−ナロキソン(NET 719、NEN,Zaventem,Belgiumにより供給されたもの)および1mgのWGA−SPAビーズ(コムギ麦芽凝集素SPAビーズ、Amersham/Pharmacia,Freiburg,Germanyによって供給されたもの)の存在下で、ヒトμ−オピオイド受容体を発現するCHO−K1細胞の受容体膜標品(RB−HOM受容体膜標品、NEN,Zaventem,Belgiumにより供給されたもの)と共に合計250μLの量(15〜40μgのタンパク質/250μLのインキュベーションバッチ)で、試験すべき物質の稀釈系列をインキュベートする。インキュベーションバッファとして、0.05%(重量/容量)のアジ化ナトリウムおよび0.06%(重量/容量)のウシ血清アルブミンを補足した50mmol/LのトリスHClを使用する。非特異的結合を判定するために、25μmol/Lのナロキソンを添加する。90分のインキュベーション時間終了後、マイクロタイタープレートを20分間、1000gで遠心分離し、βカウンター(Microbeta−Trilux、PerkinElmer Wallac,Freiburg,Germanyにより供給されたもの)で放射活性を測定する。1μmol/Lの試験物質濃度でのヒトμ−オピオイドへの結合からの放射性リガンドの置換率を判定し、特異的結合の阻害率として示す。
インビトロ試験のために、E.G.GrayおよびV.P.Whittakerによる論文「The isolation of nerve endings from brain」,J.Anatomy 96,79−88頁,1962に記載されているように、ラット脳領域のシナプトソームを新たに単離する。関連する記載は、本明細書に参考として包含されてり、また本開示の一部と見なすものとする。
NA取込み:Km=0.32±0.11μM
5−HT取込み:Km=0.084±0.011μM
ナトリウムチャネルの結合部位2は、いわゆるバトラコトキシン(BTX)結合部位である。リガンドとしては、[3H]−バトラコトキシニン A20 α−ベンゾエート(バッチ中、10nM)を利用する。GrayおよびWhittakerによる発表(1962,J.Anat.76,79−88)において説明されたように、ラット大脳皮質からのイオンチャネル粒子(シナプトソーム)を富化させる。関連する記載は、本明細書に参考として包含されてり、また本開示の一部と見なすものとする。非特異的結合は、ベラトリジン(バッチ中、3×10−4 M)の存在下で測定される放射活性と定義する。
KD:24.63±1.56nM
一般プロセスI:
a)1−(2−エチルブチリル)ピペリジン−4−オンの調製
b)1−(4−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−オンの調製
c)1−(2,4−ジメトキシベンゾイル)ピペリジン−4−オンの調製
3−(S)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
EtOH(40mL)中の1−(2−エチルブチリル)ピペリジン−4−オン(1.8g、9.1mol)および(S)−フェニル−アラニンアミド(1.5g、9.1mmol)の溶液を2.5時間、還流させながら加熱し、室温でさらに16時間攪拌した。溶媒を除去し、真空下で乾燥させた後、生成物 3−(S)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを3.1gの収量(99%)で得た。
塩酸3−(S)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−(S)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(610mg、1.8mmol)をエチルメチルケトン(5mL)に溶解し、水(18μL)およびTMSCl(247μL)で処理し、一晩攪拌した。このプロセスにおいて沈殿した固体を濾過して除去し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸3−(S)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを590mgの収量(87%)で得た。
8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
EtOH(40mL)中の1−(2,4−ジメトキシベンゾイル)ピペリジン−4−オン(1.4g、5.1mmol)、塩酸(S)−メチオニンアミド(950mg、5.1mmol)およびトリエチルアミン(520mg、5.1mmol)の溶液を、2.5時間、還流させながら加熱し、室温でさらに16時間攪拌した。溶媒を除去した後、水(25mL)およびCH2Cl2(25mL)を残留物に添加し、濃水酸化ナトリウム溶液を使用してそれを塩基性化した。水性相をCH2Cl2(3×20mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。溶媒を除去し、真空下で乾燥させた後、生成物 8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを1.9gの収量(95%)で得た。
塩酸8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(300mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(2mL)に溶解し、水(8μL)およびTMSCl(106μL)で処理し、一晩攪拌した。固体を濾過して除去し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを320mgの収量(97%)で得た。
3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
EtOH(40mL)中の1−(2−エチルブチリル)ピペリジン−4−オン(1.8g、9.0mmol)、塩酸(S,R)−フェニル−アラニンアミド(1.8g、9.0mmol)およびトリエチルアミン(910mg、9.0mmol)の溶液を、2.5時間、還流させながら加熱し、室温でさらに16時間攪拌した。溶媒を除去した後、水(25mL)およびCH2Cl2(25mL)を残留物に添加し、濃水酸化ナトリウム溶液を使用してそれを塩基性化した。水性相をCH2Cl2(3×20mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。溶媒を除去し、真空下で乾燥させた後、生成物 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを2.9gの収量(96%)で得た。
塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(300mg、0.9mmol)をエチルメチルケトン(2mL)に溶解し、水(9μL)およびTMSCl(122μL)で処理し、一晩攪拌した。固体を濾過して除去し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを300mgの収量(91%)で得た。
8−アセチル−3−(S)−ベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
EtOH(30mL)中の1−アセチルピペリジン−4−オン(1.5g、10.8mmol)および(S)−フェニルアラニンアミド(1.8g、10.8mmol)の溶液を2.5時間、還流させながら加熱し、室温でさらに16時間攪拌した。溶媒を除去し、真空下で乾燥させた後、生成物 8−アセチル−3−(S)−ベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを3.0gの収量(99%)で得た。
塩酸8−アセチル−3−(S)−ベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
8−アセチル−3−(S)−ベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(300mg、1.0mmol)をエチルメチルケトン(2mL)に溶解し、水(21μL)およびTMSCl(290μL)で処理し、一晩攪拌した。このプロセスにおいて沈殿した固体を濾過して除去し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸8−アセチル−3−(S)−ベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを330mgの収量(96%)で得た。
3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
EtOH(40mL)中の1−(4−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−オン(2.1g、8.7mmol)、塩酸(S,R)−フェニル−アラニンアミド(1.8g、8.7mmol)およびトリエチルアミン(880mg、8.7mmol)の溶液を、2.5時間、還流させながら加熱し、室温でさらに16時間攪拌した。溶媒を除去した後、水(25mL)およびCH2Cl2(25mL)を残留物に添加し、濃水酸化ナトリウム溶液を使用してそれを塩基性化した。水性相をCH2Cl2(3×20mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。溶媒を除去し、真空下で乾燥させた後、生成物 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを3.3gの収量(98%)で得た。
塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(300mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(2mL)に溶解し、水(8μL)およびTMSCl(109μL)で処理し、一晩攪拌した。ヘキサン(10mL)の添加後、水性相を分離除去し、残留物を真空下で乾燥させた。生成物 塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを260mgの収量(77%)で得た。
3−(S)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
EtOH(40mL)中の1−(4−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−オン(2.1g、9.1mmol)および(S)−フェニル−アラニンアミド(1.5g、9.1mmol)の溶液を、2.5時間、還流させながら加熱し、室温でさらに16時間攪拌した。溶媒を除去した後、EA(60mL)を添加し、その混合物を40℃で1時間攪拌した。濾過し、真空下で乾燥させた後、生成物 3−(S)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを2.6gの収量(76%)で得た。
塩酸3−(S)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−(S)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(500mg、1.3mmol)をエチルメチルケトン(4mL)に溶解し、水(13μL)およびTMSCl(181μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。沈殿した固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸3−(S)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを390mgの収量(72%)で得た。
8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
EtOH(66mL)中の1−(2−エチルブチリル)ピペリジン−4−オン(1.6g、8.1mmol)、塩酸(S)−メチオニンアミド(1.5g、8.1mmol)およびトリエチルアミン(820mg、8.1mmol)の溶液を、16時間にわたって還流させながら加熱した。溶媒を除去した後、水(50mL)およびCH2Cl2(50mL)を残留物に添加し、その混合物を濃水酸化ナトリウム溶液で塩基性化した。水性相をCH2Cl2(3×20mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。溶媒を除去し、真空下で乾燥させた後、生成物 8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを1.8gの収量(69%)で得た。
塩酸8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(140mg、0.4mmol)をエチルメチルケトン(1mL)に溶解し、水(4μL)およびTMSCl(59μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを117mgの収量(75%)で得た。
1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
40mLの乾燥THF中の3−(S)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(1.0g、2.9mmol)の溶液に、室温、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(90mg、3.8mmol)を添加した。1時間にわたって室温で攪拌した後、塩化ベンジル(1.47g、11.6mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を12時間にわたって還流させながら加熱した。HCl飽和水溶液(20mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×15mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを1.1gの収量(52%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(654mg、1.5mmol)をエチルメチルケトン(5mL)に溶解し、水(15μL)およびTMSCl(210μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。その後、ヘキサン(10mL)を添加した。沈殿した固形物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを671mgの収量(95%)で得た。
8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の8−アセトキシ−3−(S)−ベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(2.8g、9.7mmol)の溶液に、0℃、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(350mg、14.6mmol)を添加した。1時間にわたって0℃で攪拌した後、塩化ベンジル(1.36g、10.7mmol)をゆっくりと滴下し、その混合物を放置して室温に温め、その後、24時間にわたって還流させながら加熱した。HCl飽和水溶液(25mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×25mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを1.25gの収量(34%)で得た。
塩酸8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(1.25g、3.3mmol)をエチルメチルケトン(10mL)に溶解し、水(33μL)およびTMSCl(461μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。沈殿した固形物を濾過によって単離し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを939mgの収量(69%)で得た。
3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンジル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(920mg、2.4mmol)の溶液に、室温、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(90mg、3.6mmol)を添加した。1時間にわたって室温で攪拌した後、塩化4−メトキシベンジル(410mg、2.6mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を48時間にわたって還流させながら加熱した。NH4Cl飽和水溶液(15mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×10mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを500mgの収量(41%)で得た。
塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(500mg、1.0mmol)をエチルメチルケトン(4mL)に溶解し、水(10μL)およびTMSCl(138μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。その後、ヘキサン(10mL)を添加し、水性相を分離し、残留物を真空下で乾燥させた。生成物 塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを507mgの収量(92%)で得た。
3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロ−ベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(920mg、2.4mmol)の溶液に、室温、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(90mg、3.6mmol)を添加した。1時間にわたって室温で攪拌した後、塩化4−フルオロベンジル(380mg、2.6mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を48時間にわたって還流させながら加熱した。NH4Cl飽和水溶液(15mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×15mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを566mgの収量(48%)で得た。
塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(560mg、1.1mmol)をエチルメチルケトン(4mL)に溶解し、水(11μL)およびTMSCl(158μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。沈殿した固形物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを450mgの収量(75%)で得た。
1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロ−ベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(920mg、2.4mmol)の溶液に、室温、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(90mg、3.6mmol)を添加した。1時間にわたって室温で攪拌した後、塩化ベンジル(330mg、2.6mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を48時間にわたって還流させながら加熱した。NH4Cl飽和水溶液(15mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×10mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを375mgの収量(33%)で得た。
塩酸1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(370mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(3mL)に溶解し、水(8μL)およびTMSCl(109μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。沈殿した固形物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを355mgの収量(89%)で得た。
3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(850mg、2.5mmol)の溶液に、室温、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(90mg、3.6mmol)を添加した。1時間にわたって室温で攪拌した後、塩化4−メトキシベンジル(430mg、2.7mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を48時間にわたって還流させながら加熱した。NH4Cl飽和水溶液(15mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×10mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを563mgの収量(51%)で得た。
塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(550mg、1.2mmol)をエチルメチルケトン(4mL)に溶解し、水(12μL)およびTMSCl(169μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。
3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(850mg、2.5mmol)の溶液に、室温、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(90mg、3.6mmol)を添加した。1時間にわたって室温で攪拌した後、塩化4−フルオロベンジル(390mg、2.7mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を48時間にわたって還流させながら加熱した。NH4Cl飽和水溶液(15mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×10mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを861mgの収量(75%)で得た。
塩酸3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(850mg、1.2mmol)をエチルメチルケトン(7mL)に溶解し、水(18μL)およびTMSCl(255μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。
1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(850mg、2.5mmol)の溶液に、室温、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(90mg、3.6mmol)を添加した。1時間にわたって室温で攪拌した後、塩化ベンジル(340mg、2.7mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を48時間にわたって還流させながら加熱した。塩化ベンジル(170mg、1.4mmol)を添加し、その混合物をさらに16時間、還流させながら加熱した。NH4Cl飽和水溶液(15mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×10mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを826mgの収量(77%)で得た。
塩酸1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(810mg、1.9mmol)をエチルメチルケトン(6mL)に溶解し、水(18μL)およびTMSCl(260μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。沈殿した固形物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを685mgの収量(78%)で得た。
1−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(420mg、1.3mmol)の溶液に、0℃、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(50mg、1.9mmol)を添加した。1時間にわたって0℃で攪拌した後、塩化ベンジル(140mg、1.4mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を24時間にわたって還流させながら加熱した。NH4Cl飽和水溶液(15mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×10mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 1−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを239mgの収量(45%)で得た。
塩酸1−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(230mg、0.6mmol)をエチルメチルケトン(2mL)に溶解し、水(5μL)およびTMSCl(77μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。
1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
20mLの乾燥THF中の3−(S)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(2.1g、5.5mmol)の溶液に、0℃、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(130mg、5.5mmol)を添加した。1時間にわたって0℃で攪拌した後、塩化ベンジル(760mg、6.0mmol)をゆっくりと滴下し、その混合物を放置して室温に温め、その後、4日間にわたって還流させながら加熱した。NH4Cl飽和水溶液(30mL)の添加後、その反応混合物を濾過によって単離し、濾液をEE(3×20mL)で抽出し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを黄色の油として2.62gの収量(99%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(2.6g、5.5mmol)をエチルメチルケトン(21mL)に溶解し、水(54μL)およびTMSCl(763μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。その後、ヘキサン(10mL)を添加し、固形物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させた。沈殿した固形物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを2.53gの収量(90%)で得た。実施例35および、36は、電子レンジによる照射を用いて調製した:
1−ベンジル−8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
10mLのDMF中の8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(400mg、1.0mmol)の溶液に、室温、窒素ブランケット下で水素化ナトリウム(40mg、1.5mmol)を添加した。1時間にわたって室温で攪拌した後、塩化4−フルオロベンジル(160mg、1.1mmol)をゆっくりと滴下し、その後、その混合物を30分間、電子レンジで、100℃で加熱した。NH4Cl飽和水溶液(15mL)の添加後、その混合物をエーテル(3×10mL)で抽出し、エーテル相をNaHCO3飽和水溶液(2×10mL)で洗浄し、併せた有機相をNa2SO4で乾燥させた。蒸留によって溶媒を除去した後、粗生成物を黄色の油として得た。カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。生成物 1−ベンジル−8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを296mgの収量(58%)で得た。
塩酸1−ベンジル−8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1−ベンジル−8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(290mg、0.6mmol)をエチルメチルケトン(2mL)に溶解し、水(6μL)およびTMSCl(80μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。沈殿した固形物を濾過によって単離し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1−ベンジル−8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを105mgの収量(95%)で得た。
一般プロセスII
a)3−(S)−ベンジル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボン酸t−ブチルの調製
b)3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボン酸t−ブチルの調製
c)1,3−(S)−ジベンジル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボン酸t−ブチルの調製
d)1−ベンジル−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボン酸t−ブチルの調製
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
TFA(68.5g、601mmol)を、0℃で、CH2Cl2(93mL)中の1,3−(S)−ジベンジル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボン酸t−ブチル(13.5g、31.0mmol)の溶液に滴下し、その混合物この温度で15分間攪拌した。室温に温めた後、その反応混合物をさらに2.5時間攪拌した。その後、その反応溶液をNaHCO3飽和水溶液でpH7〜8に調整し、有機相を分離除去し、水性相をCH2Cl2(2x30mL)で抽出した。併せた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去した。カラムクロマトグラフィーによる処理を行い、それによって1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを7.8gの収量(75%)で生じさせた。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(400mg、1.2mmol)をエチルメチルケトン(3mL)に溶解し、水(12μL)およびTMSCl(166μL)で処理し、一晩攪拌した。固体を濾過して除去し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを315mgの収量(71%)で得た。
1−ベンジル−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
TFA(7.8g、68.0mmol)を、0℃で、CH2Cl2(10mL)中の1−ベンジル−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボン酸t−ブチル(1.5g、3.5mmol)の溶液に滴下し、その混合物この温度で15分間攪拌した。室温に温めた後、反応溶液をさらに2.5時間攪拌した。その後、その反応溶液を、NaHCO3飽和水溶液を使用してpH7〜8に調整し、有機相を分離除去し、水性相をCH2Cl2(2×10mL)で抽出した。併せた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸留除去した。カラムクロマトグラフィーによる処理を行い、それによって1−ベンジル−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを655mgの収量(58%)で生じさせた。
2当量のトリエチルアミンおよび触媒量のDMAPを、乾燥CH2Cl2(アミンのmmolあたり5mL)中の1当量の1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンまたは1当量の1−ベンジル−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンの溶液に添加し、その反応溶液を0℃に冷却し、その後、乾燥CH2Cl2(酸塩化物のmmolあたり6mL)に溶解した1当量の酸塩化物を滴下した。その混合物を18時間攪拌し、その反応溶液を室温に温めた。5Mの水酸化カリウム水溶液を添加し(1.2mmolのアミンあたり4mL)、水性相をジクロロメタン(2×5mL)で抽出し、併せた有機相をNaCl飽和水溶液(10mL)で洗浄し、回収した有機相をNa2SO4で乾燥させた。溶媒を蒸留除去した後、カラムクロマトグラフィーによるさらなる精製を行った。
1,3−(S)−ジベンジル−8−ブチニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
酪酸クロライド 127mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 263mg(55%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
3−フルオロ−4−(塩化トリフルオロメチルベンゾイル) 270mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 409mg(65%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化2,3−ジフルオロベンゾイル 211mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 383mg(68%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化4−クロロフェノキシアセチル 245mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 417mg(69%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−ジフェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化ジフェニルアセチル 275mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 460mg(73%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−フェノキシ−アセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化フェノキシアセチル 203mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 419mg(75%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フェニル−プロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化3−フェニルプロピオニル 201mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 417mg(75%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化2−ナフトイル 227mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 411mg(70%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化2−フロイル 156mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 365mg(71%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−メトキシ−ベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化3−メトキシベンゾイル 203mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 404mg(72%)
1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−フルオロ−ベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 400mg(1.19mmol)
塩化3−メトキシベンゾイル 189mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 241mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 377mg(69%)
1−ベンジル−8−(4−フルオロ−ベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニル−エチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1−ベンジル−3−(S)−(2−メチルスルファニル−エチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン 200mg(1.19mmol)
塩化3−メトキシベンゾイル 99mg(1.19mmol)
トリエチルアミン 127mg(2.39mmol)
カラムクロマトグラフィー後の収量 246mg(89%)
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−ブチリル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−ブチリル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(272mg、10.7mmol)をエチルメチルケトン(2.2mL)に溶解し、水(7μL)およびTMSCl(93μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−ブチリル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを281mgの収量(95%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(397mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(3.2mL)に溶解し、水(7μL)、エーテル(30mL)およびTMSCl(105μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸11,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを396mgの収量(93%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(370mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(2.9mL)に溶解し、水(8μL)、エーテル(30mL)およびTMSCl(108μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを317mgの収量(80%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−[2−(4−クロロフェノキシ)アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−[2−(4−クロロフェノキシ)アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(415mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(3.3mL)に溶解し、水(8μL)およびTMSCl(115μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−[2−(4−クロロフェノキシ)アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを385mgの収量(87%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−ジフェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−ジフェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(450mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(3.6mL)に溶解し、水(8μL)、TMSCl(118μL)およびエーテル(10mL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−ジフェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを402mgの収量(84%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(410mg、0.9mmol)をエチルメチルケトン(3.3mL)に溶解し、水(9μL)、TMSCl(121μL)およびエーテル(30mL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを347mgの収量(79%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(360mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(2.9mL)に溶解し、水(8μL)、TMSCl(107μL)およびエーテル(10mL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを323mgの収量(83%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(400mg、0.8mmol)をエチルメチルケトン(3.2mL)に溶解し、水(8μL)、TMSCl(114μL)およびエーテル(20mL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを407mgの収量(95%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(365mg、0.9mmol)をエチルメチルケトン(2.9mL)に溶解し、水(8μL)、TMSCl(118μL)およびエーテル(20mL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを338mgの収量(85%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(404mg、0.9mmol)をエチルメチルケトン(3.2mL)に溶解し、水(9μL)およびTMSCl(120μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを358mgの収量(82%)で得た。
塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(254mg、0.9mmol)をエチルメチルケトン(2.0mL)に溶解し、水(5μL)、TMSCl(77μL)およびエーテル(20mL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを242mgの収量(88%)で得た。
塩酸1−ベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
1−ベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン(223mg、0.5mmol)をエチルメチルケトン(1.8mL)に溶解し、水(5μL)およびTMSCl(70μL)を添加し、その混合物を一晩攪拌した。固形物を濾過によって単離し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。生成物 塩酸1−ベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オンを227mgの収量(94%)で得た。
ヒトμ−オピオイド受容体に対する一般式Iの本発明の置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の親和性、ナトリウムチャネルのバトラコトキシン(BTX)結合部位に対するそれらの親和性、ならびにまたノルアドレナリン再取込みまたは5−HT再取込みの阻害を、上で説明したように判定した。
Claims (32)
- 一般式I:
R1は、水素原子;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状で非置換アルキル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルケニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状アルキレン基を介して結合されている、非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基;
直鎖または分枝状アルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR5基;または、
直鎖または分枝状アルキレン基を介して結合されている−O−(C=O)−R6基を表し;
R2は、水素原子;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルケニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキニル基;または、
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状アルキレン基を介して結合されていることもある、非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基を表し;
R3は、水素原子;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルケニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して結合されており、かつ、非置換または少なくとも一置換されている単環式環系と場合によっては縮合している、非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基;
少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して、場合によっては結合されている、非置換または少なくとも一置換されている脂環式基(該脂環式基は、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基により架橋されていることもあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることもある);または、
−C(=O)−R4基を表し;
R4は、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルケニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキニル基;
非置換または少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基(これらの基は、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基を介して結合されていることもあり、これらの基は、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含み、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合している);
少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して場合によっては結合されている、非置換または少なくとも一置換されている脂環式基(該脂環式基は、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基によって少なくとも単一架橋されていることがあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることがある);
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR7基;
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して結合されている−O−(C=O)−R8基;または、
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているアルキレン基を介して結合されている−(C=O)−R9基を表し;
R5およびR6は、各々独立して、直鎖もしくは分枝状アルキル基;直鎖もしくは分枝状アルケニル基;または、直鎖もしくは分枝状アルキニル基を表し;
R7およびR8は、各々独立して、水素原子;直鎖もしくは分枝状アルキル基;直鎖もしくは分枝状アルケニル基;直鎖もしくは分枝状アルキニル基;または、非置換もしくは少なくとも一置換されているアリール基またはヘテロアリール基を表し;
R9は、直鎖もしくは分枝状アルキル基;直鎖もしくは分枝状アルケニル基;または、直鎖もしくは分枝状アルキニル基を表す)
の、
各場合、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、その立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での化合物であって、
A)R1が、水素原子、C1〜6−アルキル基、C1〜6アルコキシ基、C2〜6ヒドロキシアルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、フェニル基;または、フェニル基によって一置換、二置換または三置換されているC1〜6−アルキル基を表し;
R2が、水素原子;C1〜6−アルキル基;C1〜6アルコキシ基;C2〜6ヒドロキシアルキル基;C2〜6アルケニル基;C2〜6アルキニル基;フェニル基;フェニル基によって一置換、二置換または三置換されているC1〜6−アルキル基;−O−C1〜6アルカノイル基;OH基;−O−C1〜6アルキル基;−O−C1〜6アルコキシ基;−O−C2〜6ヒドロキシアルキル基;−O−C2〜6アルケニル基;−O−C2〜6アルキニル基;−O−フェニル基;または、フェニル基によって一置換、二置換または三置換されている−O−C1〜6アルキル基を表し;
R3が、水素原子;C1〜6−アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C3〜7シクロアルキル基;1から6個のハロゲン原子によって置換されているC1〜6−アルキル基;ヒドロキシ−C1〜6アルキル基;C1〜6アルコキシ基;C1〜6アルキルチオ基;(C1〜6アルコキシ)−(C1〜6アルキル)基;カルボキシル−C1〜6アルキル基;(C1〜6アルコキシ)−カルボニル−C1〜6アルキル基;アミノ−C1〜6アルキル基;モノ(C1〜6アルキル)−アミノ基;ジ(C1〜6アルキル)−アミノ基;2−オキソ−ピロリジン−1−イルメチル基;アリール基;ジアリールメチロール基;1もしくは2個のアリール基によって置換されているC1〜6−アルキル基;C1〜6アルカノイル基;またはアリールカルボニル基(ここで、各場合のアリールは、非置換フェニル基;または、ハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1から3個の置換基によって置換されているフェニル基を表す)を表す、前記一般式Iの化合物ならびにその生理学的に適合性の塩、それらのエナンチオマーおよびそれらのラセミ体を含まず;ならびに
B)R1、R2およびR3が、各々、水素原子または炭化水素原子を表す、前記一般式Iの化合物およびその塩を含まない、
置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物。 - R1が、水素原子;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状で非置換のC1〜10アルキル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルケニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルキニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状C1〜5アルキレン基を介して結合されている、非置換または少なくとも一置換されている5員から14員アリール基またはヘテロアリール基;
直鎖もしくは分枝状C1〜5アルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR5基;または、
直鎖もしくは分枝状C1〜5アルキレン基を介して結合されている−O−C(=O)−R6基を表し;
好ましくは、
水素原子;
直鎖または分枝状で非置換のC1〜5アルキル基;
直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルケニル基;
直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルキニル基;
1つ以上の酸素原子をリンクとして含む、直鎖または分枝状C1〜5アルキレン基を介して結合されている、非置換または少なくとも一置換されているフェニルまたはナフチル基;
直鎖もしくは分枝状C1〜4アルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR5基;または、
直鎖もしくは分枝状C1〜4アルキレン基を介して結合されている−O−C(=O)−R6基を表し;
さらに好ましくは、
水素原子;
直鎖または分枝状で非置換のC1〜4アルキル基;
直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルケニル基;
直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルキニル基;
−(CH2)架橋、−(CH2)2架橋、−(CH2)3架橋または−(CH2)2−O−架橋を介して結合されており、場合によっては、F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)2〜1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、CHF2およびCH2Fからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されている、フェニルまたはナフチル基;
−(CH2)基により結合されている−C(=O)−OR5基;または、
−(CH2)基、−(CH2)2基、−(CH2)3基もしくは−(CH2)4基により結合されている−O−C(=O)−R6基を表す
ことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - R2が、水素原子;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜10アルキル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルケニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルキニル基;または、
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状C1〜5アルキレン基を介して結合されていることもある、非置換または少なくとも一置換されている5から14員アリール基またはヘテロアリール基を表し;
好ましくは、水素原子;
1個以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状で非置換のC1〜5アルキル基;または、
F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)2−C1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、CHF2およびCH2Fからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されている、ならびに/または、−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)3−架橋もしくは−(CH2)2−O−架橋により結合されていることもある、フェニルまたはナフチル基を表し;
さらに好ましくは、水素原子;1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状で非置換のC1〜5アルキル基;または、フェニル基を表し、前記フェニル基が、F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)2〜1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、CHF2およびCH2Fからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換または多置換されており、ならびに/または、−(CH2)−架橋により結合されていることがある
ことを特徴とする、上記一般式1の化合物。 - R3が、水素原子;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜10アルキル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルケニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルキニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されており、かつ、非置換または少なくとも一置換されている単環式環系と場合によっては縮合している、非置換または少なくとも一置換されている5員から14員アリール基またはヘテロアリール基;
少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、ならびに少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換または少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されていることもあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることもある、非置換または少なくとも一置換されているC3〜8脂環式基;または、
−C(=O)−R4基を表し;
好ましくは、水素原子;−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されているビフェニル基;または、C(=O)−R4基を表し;ならびに
さらに好ましくは、−C(=O)−R4基を表す
ことが好ましい、上記一般式の化合物。 - R4が、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜10アルキル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルケニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜10アルキニル基;
少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5−アルキレン基、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜5−アルケニレン基もしくは少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC2〜5−アルキニレン基を介して結合されていることもあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることもある、非置換もしくは少なくとも一置換されている5員から14員アリール基またはヘテロアリール基;
少なくとも1個のヘテロ原子を環員として場合によっては含み、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子をリンクとして場合によっては含む直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜6アルキレン基を介して場合によっては結合されている、非置換または少なくとも一置換されているC3〜8脂環式基(該C3〜8脂環式基は、直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜6アルキレン基によって少なくとも単一架橋されていることがあり、かつ/または、非置換もしくは少なくとも一置換されている単環式環系と縮合していることがある);
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR7基;
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−O−(C=O)−R8基;または、
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−(C=O)−R9基を表し;
好ましくは、
1個以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状C1〜10アルキル基[該直鎖または分枝状C1〜10アルキル基は、非置換であることもあり、またはフェニル、ジ−(C1〜5アルキルアミノ)、カルボキシおよび、−NH−(C=O)−O−C1〜5アルキルからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって少なくとも一置換されていることもある];
直鎖もしくは分枝状C2〜5アルキル基;または、
フェニル基、ナフチル基、フリル(フラニル)基、チエニル(チオフェニル)基または1,2,3−トリアゾリル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾレニル基、クロマニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、イソオキサゾリル基、または、1,2,3−チアジアゾリル基を表し、
前記環状基は、各場合、−(CH2)−、−(CH2)−O−架橋、−CH=CH−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)2−O−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されていることもあり、ならびに/または、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、C1〜5パーフルオロアルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−(CH2)1〜3−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−S(=O)2〜1〜6アルキル、−S(=O)2−NH2、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−S−C1〜5アルキル、−S−CH2F、−S−CHF2、−SCF3、−CF3、−NH=(C=O)−CH3、−SO2−NH2、−CHF2、CH2F、フェニルおよびフェノキシからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、この後者のフェニルおよびフェノキシ置換基それら自体が、F、Cl、Br、−S−CHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、CN、NO2、C1〜5アルキルおよびC1〜5アルコキシからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されていることもあり、あるいは
少なくとも1個のヘテロ原子を環員として含み、場合によっては−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋または−(CH2)3−架橋により結合されている、3員、4員、5員、6員、7員または8員脂環式基[該脂環式基は、1個の−(C(CH3)2)−もしくは−(CH2)基によって少なくとも単一架橋されており、ならびに/または、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−CF3、CHF2、CH2Fおよびオキソからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されている];
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−C(=O)−OR7基;
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−O−(C=O)−R8基;または、
直鎖もしくは分枝状で非置換もしくは少なくとも一置換されているC1〜5アルキレン基を介して結合されている−(C=O)−R9基を表し;
さらに好ましくは、
1個以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状C1〜8−アルキル基[これらの基は、非置換であることもあり、または、非置換フェニル、ジメチルアミノ、カルボキシおよび、−NH−(C=O)−O−C(CH3)3からなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって少なくとも一置換もしくは多置換されていることもある];
直鎖または分枝状で非置換のC2〜4アルケニル基;または、
フェニル基、ナフチル基、フリル(フラニル)基、チエニル(チオフェニル)基、1,2,3−トリアゾリル基、クロマニル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾレニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、イソオキサゾリル基、または、1,2,3−チアジアゾリル基を表し、
前記環状基は、各場合、−(CH2)−架橋、−(CH2)−O−架橋、−CH=CH−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)2−O−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されていることもあり、ならびに/または、F、Cl、Br、I、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ブチル、メトキシ、エトキシ、−CF3、−OCF3、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−NO2、−S−CF3、−S−CHF2、−N(CH3)2、−NH−CO−CH3、CN、SO2−NH2、フェニルおよびフェノキシからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、この後者のフェニルおよびフェノキシ置換基それら自体が、F、Cl、Br、CH3およびOCH3からなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されていることもあり、あるいは
−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋または−(CH2)3−架橋シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジンにより場合によっては結合されており、ならびに、非置換であるか、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−CF3、CHF2、CH2Fおよびオキソからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されている、4,7,7−トリメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチル基またはアダマンチル基;
−(CH2)−基、−(CH2)2−基、−C(H)−フェニル基または−C(CH3)2基により結合されている−C(=O)−OR7基;
−(CH2)−基、−(CH2)2基、−C(H)−フェニル基または−C(CH3)2基により結合されている−O−(C=O)−R8基;または、
−(CH2)−基または−(CH2)2基により結合されている−(C=O)−R9基を表し;
最も好ましくは、
1個以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む、直鎖または分枝状C6〜8アルキル基[これは、非置換であることもあり、または非置換フェニル、ジメチルアミノ、カルボキシおよび、−NH−(C=O)−O−C(CH3)3からなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって少なくとも一置換もしくは多置換されていることもある];
直鎖または分枝状で非置換のC2〜4アルケニル基;または、
ナフチル基、フリル(フラニル)基、チエニル(チオフェニル)基、[1,2,3]トリアゾリル基、クロマニル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾレニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、イソオキサゾリル基または1,2,3−チアジアゾリル基を表し、前記環状基は、各場合、−(CH2)−架橋、−(CH2)−O−架橋、−CH=CH−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)2−O−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されていることもあり、ならびに/または、F、Cl、Br、I、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、sec−ブチル、t−ブチル、n−ブチル、メトキシ、エトキシ、−CF3、−OCF3、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−NO2、−S−CF3、−S−CHF2、−N(CH3)2、−NH−CO−CH3、−CN、−SO2−NH2、フェニルおよびフェノキシからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、この後者のフェニルおよびフェノキシ置換基それら自体が、F、Cl、Br、CH3およびOCH3からなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されていることもあり、あるいは、
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イミダゾリジン基、4,7,7−トリメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチル基またはアダマンチル基[これらの基は、場合によっては−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋または−(CH2)3−架橋により結合されており、ならびに、これらの基は、非置換であるか、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−CF3、CHF2、CH2Fおよびオキソからなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されている];
−(CH2)−基、−(CH2)2基、−C(H)−フェニル基または−C(CH3)2基により結合されている−C(=O)−OR7基;
−(CH2)−基、−(CH2)2基、−C(H)−フェニル基または−C(CH3)2基により結合されている−O−(C=O)−R8基;または、
−(CH2)−基または−(CH2)2基により結合されている−(C=O)−R9基を表し;
最も好ましくは、
1個以上の酸素原子および/または1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状C6〜8−アルキル基[これは、非置換であることもあり、または非置換フェニル、ジメチルアミノ、カルボキシおよび、−NH−(C=O)−O−(CH3)3からなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって少なくとも一置換もしくは多置換されていることもある];
直鎖または分枝状で非置換のC2〜4アルケニル基;
ナフチル基、フリル(フラニル)基、チエニル(チオフェニル)基、[1,2,3]−トリアゾリル基、クロマニル基、ベンゾ[1.3]ジオキソリル基、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾレニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、イソオキサゾリル基または1,2,3−チアジアゾリル基を表し、前記環状基は、各場合、−(CH2)−架橋、−(CH2)−O−架橋、−CH=CH−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)2−O−架橋もしくは−(CH2)3架橋により結合されていることもあり、ならびに/またはF、Cl、Br、I、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、sec−ブチル、t−ブチル、n−ブチル、メトキシ、エトキシ、−CF3、−OCF3、−CH2−O−C(=O)−フェニル、−NO2、−S−CF3、−S−CHF2、−N(CH3)2、−NH−CO−CH3、−CN、−SO2−NH2、フェニルおよびフェノキシからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、この後者のフェニルおよびフェノキシ置換基それら自体が、F、Cl、Br、−CH3およびOCH3からなる群より選択される同じまたは異なる置換基によって一置換または多置換されていることもあり、
2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシ−フェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−CF3−S−フェニル、3−CF3−S−フェニル、4−CF3−S−フェニル、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シアノフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−CHF2−S−フェニル、3−CHF2−S−フェニル、4−CHF2−S−フェニル、2−ジメチルアミノフェニル、3−ジメチルアミノフェニル、4−ジメチルアミノフェニル、2−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、3−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、4−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、2−CH3−(C=O)−NH−フェニル、3−CH3−(C=O)−NH−フェニル、4−CH3−(C=O)−NH−フェニル、2−フェニルフェニル、3−フェニルフェニル、4−フェニルフェニル、2−NH2−SO2−フェニル、3−NH2−SO2−フェニル、4−NH2−SO2−フェニル、ペンタフルオロフェニル、4−メチル−3−ニトロフェニル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2−クロロベンジル、3−クロロベンジル、4−クロロベンジル、2−ブロモベンジル、3−ブロモベンジル、4−ブロモベンジル、2−メチルベンジル、3−メチルベンジル、4−メチルベンジル、2−メトキシベンジル、3−メトキシベンジル、4−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、2,5−ジメトキシベンジル、−CH=CH−フェニル(この場合のフェニル基は、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より選択される同じまたは異なる基によってその2、3、または4位において一置換または多置換されていることがある)、−CH2−O−フェニルを表し、前記フェニル基は、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より選択される同じまたは異なる基によってその2、3、または4位において一置換または多置換されていることもあり、
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イミダゾリジン基、4,7,7−トリメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチル基またはアダマンチル基[これらの基は、場合によっては−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋または−(CH2)3−架橋により結合されており、ここでの環状基は、各場合、非置換であることもあり、またはC1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−CF3、CHF2、CH2Fおよびオキソからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもある];
−(CH2)基、−(CH2)2基、−C(H)(フェニル)基もしくは−C(CH3)2基により結合されている−C(=O)−OR7基;
−(CH2)基、−(CH2)2基、−C(H)(フェニル)基もしくは−C(CH3)2基により結合されている−O−(C=O)−R8基;または、
−(CH2)基もしくは−(CH2)2基により結合されている−(C=O)−R9基を表す
ことを特徴とする、請求項1から4のいずれかに記載の化合物。 - R5およびR6が、独立して、直鎖もしくは分枝状C1〜5−アルキル基、直鎖もしくは分枝状C2〜5アルケニル基、または、直鎖もしくは分枝状C2〜5アルキニル基、
好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基またはイソプロピル基を表すことを特徴とする、請求項1から5のいずれかに記載の化合物。 - R7およびR8が、独立して、水素原子;
直鎖または分枝状C1〜5−アルキル基、直鎖または分枝状C2〜5アルケニル基または直鎖または分枝状C2〜5アルキニル基;または、
場合によっては少なくとも一置換されているフェニルまたはナフチルを表し;
好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基もしくはイソプロピル基;または、非置換フェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の化合物。 - R9が、直鎖もしくは分枝状C1〜5−アルキル基、直鎖もしくは分枝状C2〜5アルケニル基、または、直鎖もしくは分枝状C2〜5アルキニル基を表し;
好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基またはイソプロピル基を表す
ことを特徴とする、請求項1から7のいずれかに記載の化合物。 - R1が、水素原子;
直鎖または分枝状で非置換のC1〜4−アルキル基;
直鎖または分枝状で非置換のC2〜5アルケニル基;
直鎖または分枝状で非置換のC2〜3アルキニル基;
非置換であるか、F、Cl、Br、−CN、−NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)2〜1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、−CHF2および、−CH2Fからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換または多置換されている、ならびに/または、−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋、−(CH2)3−架橋もしくは−(CH2)2−O−架橋により結合されている、フェニルまたはナフチル基;
−(CH2)基により結合されている−C(=O)−OR5基;または、
−(CH2)基、−(CH2)2基、−(CH2)3基もしくは−(CH2)4基により結合されている−O−C(=O)−R6基を表し;
R2が、水素原子;1個以上の硫黄原子をリンクとして場合によっては含む直鎖または分枝状で非置換のC1〜5−アルキル基;または、
フェニル基[この場合のフェニル基は、F、Cl、Br、−CN、−NO2、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシ、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−S(=O)2〜1〜6アルキル、−C(=O)−C1〜5パーフルオロアルキル、−CF3、CHF2および、−CH2Fからなる群より選択される同じもしくは異なる置換基によって一置換もしくは多置換されていることもあり、ならびに/または、−(CH2)−架橋により結合されていることもある]を表し;
R3が、水素原子;−(CH2)−架橋、−(CH2)2−架橋もしくは−(CH2)3−架橋により結合されているビフェニル基;または、C(=O)−R4基を表し;
R4が、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、sec−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、1−プロピルブチル、1−エチルペンチル、ジメチルアミノメチル、−CH2−H2−H=CH2、−CH2−O−CH3、−CH2−O−CH2−H2−O−CH3、−CH2−H2−フェニル、−CH2−O−フェニル、−CH2−O−CH2−フェニル、CH2−H2−H2−O−フェニル、−C(H)(フェニル)−(C2H5)、−C(H)(CH3)−O−フェニル、−CH2−H2−(C=O)−CH3、−CH2−O−(C=O)−CH3、−CH2−H2−(C=O)−O−C2H5、−CH2−O−(C=O)−フェニル、−CH2−(C=O)−O−CH2−H3、−C(H)(フェニル)−(C=O)−CH3、−C(H)(フェニル)−O−(C=O)−CH3、−C(CH3)2−O−(C=O)−CH3、−C(H)(NH−(C=O)−O−(CH3)3)−(CH2−O−CH2−フェニル)、−C(CH3)2−H2−OH、非置換フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−n−プロピルフェニル、3−n−プロピルフェニル、4−n−プロピルフェニル、2−tert−ブチルフェニル、3−tert−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−F3−S−フェニル、3−CF3−S−フェニル、4−CF3−S−フェニル、2−シアノフェニル、3−シアノフェニル、4−シアノフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−CHF2−S−フェニル、3−CHF2−S−フェニル、4−CHF2−S−フェニル、2−ジメチルアミノフェニル、3−ジメチルアミノフェニル、4−ジメチルアミノフェニル、2−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、3−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、4−フェニル−(C=O)−O−CH2−フェニル、2−CH3−(C=O)−NH−フェニル、3−CH3−(C=O)−NH−フェニル、4−CH3−(C=O)−NH−フェニル、2−フェニルフェニル、3−フェニルフェニル、4−フェニルフェニル、2−NH2−SO2−フェニル、3−NH2−SO2−フェニル、4−NH2−SO2−フェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、ペンタフルロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、4−ブロモ−3−メチルフェニル、3−フルオロ−4−メチルフェニル、3−クロロ−2−フルオロフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、5−フルオロ−2−トリフルオロメチルフェニル、3−フルオロ−4−トリフルオロメチル、4−メチル−3−ニトロフェニル、2−クロロ−5−トリフルオロメチル、2,5−ビス−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ビス−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル、6−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル、2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル、2,6−ジフルオロ−3−メチルフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2−クロロベンジル、3−クロロベンジル、4−クロロベンジル、2−ブロモベンジル、3−ブロモベンジル、4−ブロモベンジル、2−メチルベンジル、3−メチルベンジル、4−メチルベンジル、2−メトキシベンジル、3−メトキシベンジル、4−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、2,5−ジメトキシベンジル、−CH=CH−フェニル(この場合のフェニル基は、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より選択される同じまたは異なる基で2、3または4位において一置換または多置換されていることもある)、−CH2−O−フェニル(この後者のフェニル基は、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より選択される同じまたは異なる基で2、3または4位において一置換または多置換されていることもある)、
1−ナフチル、2−ナフチル、2−チエニル、3−チエニル、3−クロロチエン−2−イル、2−フラニル、3−フラニル、2,5−ジメチルフラン−3−イル、5−tert−ブチル−2−メチルフラン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−4−イル、6−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−エチルスルファニルピリジン−3−イル、2−フェノキシピリジン−3−イル、2−メチルスルファニルピリジン−3−イル、2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾール−3−イル、3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−イル、3−(2−クロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−イル、3−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−イル、5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル、1−フェニル−5−n−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル、1−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−イル、2−tert−ブチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−イル、5−メチル−2−フェニル−2H−[1,2,3]トリアゾール−4−イル、4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−イル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルピリミジン−5−イル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルピリミジン−5−イル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−イル、ベンゾ[1.3]ジオキソール−5−イル、6−クロロ−2H−クロマン−3−イル、イミダゾリジン−2,4−ジオン−5−イルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、場合によっては(CH2)−架橋または−(CH2)2架橋により結合されている−シクロペンチルシクロヘキシル、4,7,7−トリメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチルおよびアダマンチル
からなる群より選択される基を表すことを特徴とする、請求項1から8のいずれかに記載の化合物。 - I)
R1が、置換6員または10員アリール基;
場合によっては置換されている5員から14員ヘテロアリール基;
−(CH2)m−O−C(=O)−R5(この式中、mは、1、2、3、4または5である);
−(CH2)n−C(=O)−R6(この式中、nは、1、2、3、4または5である)
−(CH2)−R22;または、
−(CH2)−(CH2)c−U−(CH2)d−R23[この式中、cは、0または1であり、dは、0または1であり、この場合、Uは、O、S、NH、N−(CH3)またはN(C2H5)を表す]を表し;
R2が、水素原子;
−(CH2)−(CH2)e−Vf−(CH2)g−R24[この式中、eは、0または1であり、fは、0または1であり、gは、0または1であり、この場合、Vは、O、S、NH、N−(CH3)またはN(C2H5)を表す];
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;または、
場合によっては置換されている5員から14員アリール基またはヘテロアリール基を表し;
R3が、−C(=O)−R4基を表し;ならびに
R4が、−(CHR10)−Ps−(CH2)t−(CH2)u−Qv−R11[この式中、sは、0または1であり、tは、0または1であり、uは、0または1であり、Vは、0または1であり、ならびにこの場合、PおよびQは、独立して、O、S、NH、N−(CH3)もしくはN(C2H5)を表し、sとvの合計は、1である];
−(CR12R13)−(CH2)w−(CH2)x−C(=O)−O−R7(この式中、wは、0または1であり、xは、0または1である);
−(CR14R15)−(CH2)y−O−C(=O)−R8(この式中、yは、0または1である);
−(CHR16)−(CH2)z−C(=O)−R9(この式中、zは、0または1である);
−CH[(CH2)−Ta−(CH2)b−R17]−[NH−C(=O)−O−R18][この式中、aは、0または1であり、ならびに、bは、0または1であり、この場合、Tは、O、S、NH、N−(CH3)、または、N(C2H5)を表す];
−CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;
不飽和であるか飽和されており場合によっては置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員または9員脂環式基(これは、飽和されているか不飽和の、場合によっては芳香族、場合によっては置換されている単環式環系と縮合していることもあり、かつ/または、1もしくは2個の直鎖もしくは分枝状の場合により置換されているC1〜5アルキレン基によって架橋されていることもある);または、
飽和されているか不飽和の場合によっては置換されている単環式環系と縮合していることもある、場合によっては置換されている5員から14員アリール基もしくはヘテロアリール基を表すこと;あるいは
II)
R1が、水素原子;
直鎖もしくは分枝状で非置換のC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状で非置換のC2〜10アルケニル基、または、直鎖もしくは分枝状で非置換のC2〜10アルキニル基;または、
非置換フェニル基もしくは非置換ベンジル基を表し、
R2が、水素原子;
−(CH2)−(CH2)e−Vf−(CH2)g−R24[この式中、eは、0または1であり、fは、0または1であり、gは、0または1であり、この場合、Vは、O、S、NH、N−(CH3)またはN(C2H5)を表す];
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;または、
場合によっては置換されている5員から14員アリール基またはヘテロアリール基を表し;
R3が、−C(=O)−R4基を表し;ならびに
R4が、−(CHR10)−Ps−(CH2)t−(CH2)u−Qv−R11[この式中、sは、0または1であり、tは、0または1であり、uは、0または1であり、vは、0または1であり、この場合、PおよびQは、独立して、O、S、NH、N−(CH3)、またはN(C2H5)を表し、sとvの合計は、1である];
−(CR12R13)−(CH2)w−(CH2)x−C(=O)O−R7(この式中、wは、0または1であり、xは、0または1である);
−(CR14R15)−(CH2)y−O−C(=O)−R8(この式中、yは、0または1である);
−(CHR16)−(CH2)z−C(=O)−R9(この式中、zは、0または1である);
−CH[(CH2)−Ta−(CH2)b−R17]−[NH−C(=O)−O−R18][この式中、aは、0または1であり、bは、0または1であり、この場合、Tは、O、S、NH、N−(CH3)、または、N(C2H5)を表す];
−CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;
直鎖または分枝状置換C1〜10アルキル基;
直鎖または分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基;
直鎖または分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;
不飽和であるか飽和されており場合によっては置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員または9員脂環式基(該脂環式基は、飽和されているか不飽和の、場合によっては芳香族、場合によっては置換されている単環式環系と縮合していることもあり、かつ/または、1もしくは2個の直鎖もしくは分枝状の場合により置換されているC1〜5アルキレン基によって架橋されていることもある);
−CN、−SF5、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1〜5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−O−C(=O)−C1〜5アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1〜5アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1〜5アルキル、−N(C1〜5アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−NH−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜5アルキル、C(=O)−N−(C1〜5アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1〜5アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されているフェニル基[ここで、基 −O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニルおよびベンジルの環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1〜5からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
1,2,3,4,5−ペンタフルオロフェニル、1,2,3,4−テトラフルオロフェニル、4−メチル−3−ニトロフェニル、5−メチル−3−ニトロフェニル、6−メチル−3−ニトロフェニル、および、2−メチル−3−ニトロフェニルからなる群より選択される基;
非置換ナフチル基;
飽和されているか不飽和の場合によっては置換されている単環式環系と縮合している、場合によっては置換されている6員または10員アリール基;または、
飽和されているか不飽和の場合によっては置換されている単環式環系と縮合していることもある、場合によっては置換されている5員から14員ヘテロアリール基を表すこと;あるいは
III)
R1が、水素原子;
直鎖または分枝状で非置換のC1〜10アルキル、C2〜10アルケニルまたはC2〜10アルキニル基;
場合によっては置換されている5員から14員アリールまたはヘテロアリール基;
−(CH2)m−O−C(=O)−R5(この式中、mは、1、2、3、4または5である);
−(CH2)n−C(=O)−O−R6(この式中、nは、1、2、3、4または5である);
非置換ベンジル基;
−(CH2)−R22;または、
−(CH2)−(CH2)c−U−(CH2)d−R23[この式中、cは、0または1であり、dは、0または1であり、この場合、Uは、O、S、NH、N−(CH3)またはN(C2H5)を表す]を表し;
R2が、−(CH2)−(CH2)e−V−(CH2)g−R24[この式中、eは、0または1であり、gは、0または1であり、この場合、Vは、S、NH、N−(CH3)またはN(C2H5)を表す]を表し;
R3が、−C(=O)−R4基を表し;ならびに
R4が、−(CHR10)−Ps−(CH2)t−(CH2)u−Qv−R11[この式中、sは、0または1であり、tは、0または1であり、uは、0または1であり、vは、0または1であり、この場合、PおよびQは、各々独立して、O、S、NH、N−(CH3)またはN(C2H5)を表し、sとvの合計は、1である];
−(CR12R13)−(CH2)w−(CH2)x−C(=O)−R7(この式中、wは、0または1であり、xは、0または1である);
−(CR14R15)−(CH2)y−O−C(=O)−R8(この式中、yは、0または1である);
−(CHR16)−(CH2)z−C(=O)−R9(この式中、zは、0または1である);
CH[(CH2)−Ta−(CH2)b−R17]−[NH−C(=O)−O−R18][この式中、aは、0または1であり、bは、0または1であり、この場合、Tは、O、S、NH、N−(CH3)、またはN(C2H5)を表す];
CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;
不飽和であるか飽和されており場合によっては置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員または9員脂環式基(これは、飽和されているか不飽和の、場合によっては芳香族、場合によっては置換されている単環式環系と縮合していることもあり、かつ/または、1もしくは2個の直鎖もしくは分枝状の場合により置換されているC1〜5アルキレン基によって架橋されていることもある);または、
飽和されているか不飽和の場合によっては置換されている単環式環系と縮合していることもある、場合によっては置換されている5員から14員アリール基もしくはヘテロアリール基を表すこと;ならびに
上述の群I)、II)およびIII)において、存在する場合には、各場合、基
R5、R6、R9およびR18が、各々独立して、
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基を表し;
R7が、水素原子;
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;または、
場合によっては置換されている5員から14員アリール基または場合によっては置換されている5員から14員ヘテロアリール基を表し;
R8、R16およびR24が、各々独立して、
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;または、
場合によっては置換されている5から14員アリール基または場合によっては置換されている5から14員ヘテロアリール基を表し;
R10、R12およびR13が、各々独立して、
水素原子;または、
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基を表し;
R11が、
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;
不飽和であるか飽和されており、場合によっては置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員または9員脂環式基;または、
場合によっては置換されている6員または10員アリール基を表し;
R14、R15およびR19が、各々独立して、
水素原子;
直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC1〜10アルキル基、直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルケニル基、または直鎖もしくは分枝状の場合によっては置換されているC2〜10アルキニル基;または、
場合によっては置換されている6員または10員アリール基を表し;
R17およびR21が、各々独立して、
場合によっては置換されている6員または10員アリール基を表し;
R20が、
不飽和であるか飽和されており、場合によっては置換されている3員、4員、5員、6員、7員、8員または9員脂環式基;または、
場合によっては置換されている6員または10員アリール基を表し;
R22が、
置換6員アリール基;
場合によっては置換されている10員アリール基;または、
場合によっては置換されているヘテロアリール基を表し;ならびに
R23が、
場合によっては置換されている5から14員アリール基または場合によっては置換されている5から14員ヘテロアリール基を表し;この場合、
上述のC1〜10アルキル基は、非置換であることもあり、またはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、および、−N(C1〜5アルキル)−(C1〜5アルキル)からなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基によって各々置換されていることもあり;
上述のC2〜10アルケニル基は、非置換であることもあり、またはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、および、−N(C1〜5アルキル)−(C1〜5アルキル)からなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基によって各々置換されていることもあり;
上述のC2〜10アルキニル基は、非置換であることもあり、またはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、および、−N(C1〜5アルキル)−(C1〜5アルキル)からなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基によって各々置換されていることもあり;
上述のC1〜5アルキレン基は、非置換であることもあり、または、F、Cl、Br、−OH、−SH、−NH2、−CN、NO2およびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基によって各々置換されていることもあり;
上述の脂環式基は、非置換であることもあり、または各場合において、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1〜5アルキル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、−S−C1〜5アルキル、−C1〜5アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−NH−C1〜5アルキル、−N(C1〜5アルキル)2、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、ベンジル、ナフチル、および、−(CH2)ナフチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されていることもあり、ここで、基 −O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、ベンジル、ナフチル、および、−(CH2)−ナフチルの環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1〜5アルキル、−C1〜5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり;
上述の脂環式基は、酸素、窒素および硫黄からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を、各場合において、含むこともあり;
上述の単環式環系の環は、非置換であることもあり、またはオキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1〜5アルキル、−O−C2〜5アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1〜5アルキル、−C1〜5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−O−C(=O)−C1〜5アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1〜5アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1〜5アルキル、−N(C1〜5アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−NH−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜5アルキル、−C(=O)−N−(C1〜5アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1〜5アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基により場合によっては置換されていることもあり、ここで、基 −O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニルおよびベンジルの環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1〜5−アルキル、−C1〜5アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり;
上述の単環式環系の環は、各場合、5員、6員または7員であり、ならびに、酸素、窒素および硫黄からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を環員として含むこともあり、ならびに
別様に述べられていなければ、上述のアリール基またはヘテロアリール基は、非置換であることもあり、またはF、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−C1〜5アルキル、−O−C2〜5アルケニル、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−C1〜5アルキル、−C1〜5アルキル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−O−C(=O)−C1〜5アルキル、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−C1〜5アルキル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−NH−C1〜5アルキル、−N(C1〜5アルキル)2、−NH−C(=O)−O−C1〜5アルキル、−NH−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−H、−C(=O)−C1〜5アルキル、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−C1〜5アルキル、C(=O)−N−(C1〜5アルキル)2、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−C1〜5アルキル、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で、各場合、置換されていることもあり、ここで、基 −O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニルおよびベンジルの環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−C1〜5アルキル、−C1〜5−アルキル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり;ならびに
上述のヘテロアリール基は、酸素、窒素および硫黄からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個のヘテロ原子を環員として、各場合、含むこともある
ことを特徴とする化合物であって、
各場合において、場合によっては、その純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、またはその立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または各場合、適切な塩の形態で、または各場合、適切な溶媒和物の形態での、
請求項1から9のいずれかに記載の化合物。 - I)
R1が、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で、各場合、置換されているフェニルまたはナフチル基[ここで、O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニルおよびベンジル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群より選択されるヘテロアリール基[ここで、前記ヘテロアリール基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3、−NH−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−CH3、−C(=O)−NH−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、前記基 −O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、および、ベンジルの各環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていることもある];
−(CH2)m−O−C(=O)−R5(この式中、mは、1、2、3、4または5である);
−(CH2)n−C(=O)−O−R6(この式中、nは、1、2、3、4または5である)
−(CH2)−R22;
−(CH2)−O−R23、−(CH2)−S−R23、−(CH2)−N(CH3)−R23、−(CH2)−(CH2)−O−R23、−(CH2)−(CH2)−S−R23、−(CH2)、−(CH2)−(CH2)−NH−R23、−(CH2)−N(CH3)−R23、−(CH2)−(CH2)−O−(CH2)−R23、−(CH2)−(CH2)−S−(CH2)−R23または−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R23を表し;
R2が、水素原子;
−(CH2)−R24、−(CH2)−O−R24、−(CH2)−S−R24、−(CH2)−N(CH3)−R24、−(CH2)−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−O−R24、−(CH2)−(CH2)−S−R24、−(CH2)−(CH2)−NH−R24、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R24、−(CH2)−(CH2)−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−O−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−S−(CH2)−R24、または、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R24;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニルおよび、3−ブチニルからなる群より選択される基[ここで、前記基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];または、
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群より選択される基[ここで、前記基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3、−NH−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−CH3、−C(=O)−NH−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ここでの−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニルおよびベンジル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し;
R3が、−C(=O)−R4基を表し、ならびに
R4が、−(CHR10)−O−R11、−(CHR10)−S−R11、−(CHR10)−NH−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−R11、−(CHR10)−S−(CH2)−R11、−(CHR10)−NH−(CH2)−R11、−(CHR10)−N(CH3)−(CH2)−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−O−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−S−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−NH−R11−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−N(C2H5)−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−(CH2)−O−R11、−(CHR10)−S−(CH2)−(CH2)−S−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−(CH2)−S−R11、または、−(CHR10)−S−(CH2)−(CH2)−O−R11;
−(CR12R13)−C(=O)−O−R7、−(CR12R13)−(CH2)−C(=O)−O−R7、または、−(CR12R13)−(CH2)−(CH2)−C(=O)−O−R7;
−(CR14R15)−O−C(=O)−R8または−(CR14R15)−(CH2)、および、−O−C(=O)−R8;
−(CHR16)−C(=O)−R9または−(CHR16)−(CH2)−C(=O)−R9;
CH[(CH2)−O−(CH2)−R17]−[NH−C(=O)−O−R18]または−CH[(CH2)−S−(CH2)−R17]−[NH−C(=O)−O−R18;
CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、アダマンチル、および、7,7−ジメチル−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチルからなる群より選択される(ヘテロ)脂環式基[この(ヘテロ)脂環式基は、置換することができるオキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C(CH3)3、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、S−CH3、−S−C2H5、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−CH3、−(CH2)−C(=O)−O−C2H5、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、ベンジル、ナフチル、および、−(CH2)−ナフチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、前記−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、ベンジル、ナフチル、および、−(CH2)−ナフチル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることがある];
フェニル、ナフチル、(1,3)−ベンゾジオキソリル、(1,4)−ベンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリルおよびクロマニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3、−NH−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−CH3、−C(=O)−NH−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、および、ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、前記−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、および、ベンジル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表すこと;あるいは
II)
R1が、水素原子;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、および、3−ブチニルからなる群より選択される基;または、
非置換フェニル基もしくはベンジル基を表し、
R2が、水素原子;
−(CH2)−R24、−(CH2)−O−R24、−(CH2)−S−R24、−(CH2)−N(CH3)−R24、−(CH2)−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−O−R24、−(CH2)−(CH2)−S−R24、−(CH2)−(CH2)−NH−R24、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R24、−(CH2)−(CH2)−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−O−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−S−(CH2)−R24、または、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R24;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、および、3−ブチニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];または、
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、および、イソキノリニルからなる群より選択される基を表し、この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3、−NH−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−CH3、−C(=O)−NH−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、および、ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、前記−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニルおよびベンジル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、
R3が、−C(=O)−R4基を表し、ならびに、
R4が、−(CHR10)−O−R11、−(CHR10)−S−R11、−(CHR10)−NH−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−R11、−(CHR10)−S−(CH2)−R11、−(CHR10)−NH−(CH2)−R11、−(CHR10)−N(CH3)−(CH2)−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−O−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−S−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−NH−R11−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−N(C2H5)−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−(CH2)−O−R11、−(CHR10)−S−(CH2)−(CH2)−S−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−(CH2)−S−R11;
−(CHR10)−S−(CH2)−(CH2)−O−R11;
−(CR12R13)−C(=O)−O−R7、−(CR12R13)−(CH2)−C(=O)−O−R7、または−(CR12R13)−(CH2)−(CH2)−C(=O)−O−R7;
−(CR14R15)−O−C(=O)−R8または−(CR14R15)−(CH2)、および、−O−C(=O)−R8;
−(CHR16)−C(=O)−R9または−(CHR16)−(CH2)−C(=O)−R9;
−CH[(CH2)−O−(CH2)−R17]−[NH−C(=O)−O−R18]または−CH[(CH2)−S−(CH2)−R17]−[NH−C(=O)−OR;
−CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;または、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、および、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)からなる群より選択されるアルキル基を表し、このアルキル基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されており、あるいは、
ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、および、3−ブチニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N−(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、アダマンチルおよび7,7−ジメチル−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチルからなる群より選択される(ヘテロ)脂環式基[この(ヘテロ)脂環式基は、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C(CH3)3、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、S−CH3、−S−C2H5、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−CH3、−(CH2)−C(=O)−O−C2H5、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、ベンジル、ナフチル、および、−(CH2)−ナフチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ならびに前記基 −O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、ベンジル、ナフチル、および、−(CH2)−ナフチルの環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
フェニル基[この場合のフェニル基は−CN、−SF5、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3、−NH−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−CH3、−C(=O)−NH−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、置換されていることもあり、ならびに前記基 −O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニルおよびベンジルの環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニルおよび、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
1,2,3,4,5−ペンタフルオロフェニル、1,2,3,4−テトラフルオロフェニル、4−メチル−3−ニトロフェニル、5−メチル−3−ニトロフェニル、6−メチル−3−ニトロフェニルおよび2−メチル−3−ニトロフェニルからなる群より選択される基;
非置換ナフチル基;
(1,3)−ベンゾジオキソリルおよび(1,4)−ベンゾジオキサニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリルおよびクロマニルからなる群より選択されるヘテロアリール基[このヘテロアリール基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3、−NH−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−CH3、−C(=O)−NH−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ならびに前記基 −O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニルおよびベンジルの環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表すこと、あるいは
III)
R1が、水素原子;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、および、3−ブチニルからなる群より選択される基;
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群より選択される基[このヘテロアリール基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3、−NH−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−CH3、−C(=O)−NH−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、および、ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、前記−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、および、ベンジル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
−(CH2)m−O−C(=O)−R5(この式中、mは、1、2、3、4または5である);
−(CH2)n−C(=O)−O−R6(この式中、nは、1、2、3、4または5である);
非置換ベンジル基;
−(CH2)−R22;または、
−(CH2)−O−R23、−(CH2)−S−R23、−(CH2)−N(CH3)−R23、−(CH2)−(CH2)−O−R23、−(CH2)−(CH2)−S−R23、−(CH2)−(CH2)−NH−R23、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R23、−(CH2)−(CH2)−O−(CH2)−R23、−(CH2)−(CH2)−S−(CH2)−R23、または−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R23を表し、
R2が、−(CH2)−S−R24、−(CH2)−N(CH3)−R24、−(CH2)−(CH2)−S−R24、−(CH2)−(CH2)−NH−R24、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R24、−(CH2)−(CH2)−S−(CH2)−R24、または、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R24を表し、
R3が、−C(=O)−R4基を表し、ならびに
R4が、−(CHR10)−O−R11、−(CHR10)−S−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−R11、−(CHR10)−S−(CH2)−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−O−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−S−R11、または−(CHR10)−O−(CH2)−(CH2)−O−R11;
−(CR12R13)−C(=O)−O−R7または−(CR12R13)−(CH2)−C(=O)−O−R7;
−(CR14R15)−O−C(=O)−R8、または−(CR14R15)−(CH2)、および、−O−C(=O)−R8;
−(CHR16)−C(=O)−R9;
CH[(CH2)−O−(CH2)−R17]−[NH−C(=O)−O−R18];
CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2およびN−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、アダマンチル、および、7,7−ジメチル−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチルからなる群より選択される(ヘテロ)脂環式基[この(ヘテロ)脂環式基は、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C(CH3)3、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、S−CH3、−S−C2H5、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−(CH2)−C(=O)−OH、−(CH2)−C(=O)−O−CH3、−(CH2)−C(=O)−O−C2H5、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、ベンジル、ナフチル、および、−(CH2)−ナフチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ならびに、前記 −O−フェニル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、ベンジル、ナフチル、および、−(CH2)−ナフチル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
フェニル、ナフチル、(1,3)−ベンゾジオキソリル、(1,4)−ベンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル(chinazolynyl)、キノリニル(chinolynyl)、イソキノリニル(isochinolynyl)、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル、および、クロマニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3、−NH−C(=O)−O−C2H5、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH−CH3、−C(=O)−NH−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)−ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ならびに、前記−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、および、ベンジル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表すこと;ならびに
上述の群I)、II)およびIII)において、存在する場合には、各場合、基
R5、R6、R9およびR18が、各々独立して、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し、
R7が、水素原子;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];または、
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル、および、クロマニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、および、ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、前記−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、および、ベンジル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し、
R8、R16およびR24が、独立して、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−ピロリニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基を表し、前記基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、あるいは
フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニル、キノリニル、イソキノリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル、および、クロマニルからなる群より選択される基を表し、前記基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)−S(=O)2−NH−C2H5、−S(=O)2−NH−フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニルおよびベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ならびに、前記−O−C(=O)−フェニル、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−S(=O)2−NH−フェニル、−O−フェニル、−S−フェニル、−S−ベンジル、−O−ベンジル、フェニル、−(CH2)ベンゾ[b]フラニルおよびベンジル基の環部分は、F、Cl、Br、−OH、−CF3、−SF5、−CN、−NO2、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−CF3、−S−CF3、フェニル、および、−O−ベンジルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、
R10、R12およびR13が、各々独立して、
水素原子;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];または、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、11−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し、
R11が、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、および、ジアゼパニルからなる群より選択される(ヘテロ)脂環式基[この(ヘテロ)脂環式基は、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C(CH3)3、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、S−CH3、−S−C2H5、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、および、−C(=O)−O−C(CH3)3からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];または、
フェニルもしくはナフチル基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチルおよびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し、
R14、R15およびR19が、各々独立して、
水素原子;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、n−オクチル、−(CH2)−(CH)−(C2H5)−(CH2)−(CH2)−(CH2)−(CH3)、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−OH、−SH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、および、−N−(CH3)−(C2H5)からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];または、
フェニル基もしくはナフチル基[これらの基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチルおよびtert−ブチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し、
R20が、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、および、ジアゼパニルからなる群より選択される(ヘテロ)脂環式基[この(ヘテロ)脂環式基は、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C(CH3)3、−NH2、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、−SH、S−CH3、−S−C2H5、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−H、−C(=O)−CH3、−C(=O)−C2H5、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、および、−C(=O)−O−C(CH3)3からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];または、
フェニルもしくはナフチル基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチルおよびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し、
R17およびR21が、各々独立して、
フェニルまたはナフチル基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチルおよびtert−ブチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し、
R22が、
フェニル基[このフェニル基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、−C(=O)−O−C(CH3)3、−O−C(=O)−CH3、−O−C(=O)−C2H5、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−O−CH3からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されている];
ナフチル基[このナフチル基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチルおよびtert−ブチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、置換されていることもある];または、
チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニルおよびキノリニルからなる群より選択されるヘテロアリール基[このヘテロアリールは、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、および、−C(=O)−O−C(CH3)3からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表し、ならびに
R23が、フェニル、ナフチル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キナゾリニルおよびキノリニルからなる群より選択される基[これらの各基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−SF5、−OH、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3、−O−CH2−CH2−CH2−CH3、−O−CH2−CH=CH2、−NH2、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−SH、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、−S−CH2−CH2−CH2−CH3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、−C(=O)−O−CH3、−C(=O)−O−C2H5、および、−C(=O)−O−C(CH3)3からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていることもある]を表すこと
を特徴とする、請求項10に記載の化合物。 - I)
R1が、
−(CH2)m−O−C(=O)−R5(この式中、mは、1、2、3または4である);
−(CH2)n−C(=O)−O−R6(この式中、nは、1、2または3である);
−(CH2)−R22;または、
−(CH2)−(CH2)−O−R23、−(CH2)−(CH2)−S−R23、−(CH2)−(CH2)−NH−R23、もしくは、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R23を表し、
R2が、
−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−O−R24、−(CH2)−(CH2)−S−R24もしくは−(CH2)−(CH2)−(CH2)−R24;または、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルおよびsec−ペンチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
R3が、−C(=O)−R4基を表し、ならびに
R4が、
−(CHR10)−O−R11、−(CHR10)−S−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−R11、−(CHR10)−S−(CH2)−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−O−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−S−R11、または−(CHR10)−O−(CH2)−(CH2)−O−R11;
−(CR12R13)−C(=O)−O−R7または−(CR12R13)−(CH2)−C(=O)−O−R7;
−(CR14R15)−O−C(=O)−R8または−(CR14R15)−(CH2)、および、−O−C(=O)−R8;
−(CHR16)−C(=O)−R9;
−CH[(CH2)−O−(CH2)−R17]−[NH−C(=O)−O−R18];
−CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、−(CH2)−N(CH3)2、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)2、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、アダマンチルおよび7,7−ジメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチルからなる群より選択される(ヘテロ)脂環式基であって、メチル、エチルおよびn−プロピルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある(ヘテロ)脂環式基;あるいは、
フェニル、ナフチル、(1,3)−ベンゾジオキソリル、(1,4)−ベンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリルおよびクロマニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−O−CH3、−O−C2H5、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−S(=O)2−NH2、−O−フェニルおよびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ならびに前記基 −O−フェニルおよびフェニルの環部分は、F、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピルおよびイソプロピルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表すこと;あるいは
II)
R1が、水素原子;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、1−プロピニルおよび2−プロピニルからなる群より選択される基;または、
非置換ベンジル基を表し、
R2が、水素原子;
−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−R24、−(CH2)−(CH2)−O−R24、−(CH2)−(CH2)−S−R24もしくは−(CH2)−(CH2)−(CH2)−R24;または、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルおよびsec−ペンチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
R3が、−C(=O)−R4基を表し、ならびに
R4が、
−(CHR10)−O−R11、−(CHR10)−S−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−R11、−(CHR10)−S−(CH2)−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−O−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−S−R11、または−(CHR10)−O−(CH2)−(CH2)−O−R11;
−(CR12R13)−C(=O)−O−R7または−(CR12R13)−(CH2)−C(=O)−O−R7;
−(CR14R15)−O−C(=O)−R8または−(CR14R15)−(CH2)、および、−O−C(=O)−R8;
−(CHR16)−C(=O)−R9;
−CH[(CH2)−O−(CH2)−R17]−[NH−C(=O)−O−R18];
−CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;
−(CH2)−N(CH3)2、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)2、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、アダマンチルおよび7,7−ジメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチルからなる群より選択される(ヘテロ)脂環式基であって、メチル、エチルおよびn−プロピルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある(ヘテロ)脂環式基;あるいは
フェニル基[このフェニル基は、−CN、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−N(H)(CH3)、−N(H)(C2H5)、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−S(=O)2−NH2、−S(=O)2−NH−CH3、−S(=O)2−NH−C2H5およびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されており、ならびに前記基 −(CH2)−O−C(=O)−フェニルおよびフェニルの環部分は、F、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチルおよびtert−ブチルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある];
1,2,3,4,5−ペンタフルオロフェニル、1,2,3,4−テトラフルオロフェニル、4−メチル−3−ニトロフェニル、5−メチル−3−ニトロフェニル、6−メチル−3−ニトロフェニルおよび2−メチル−3−ニトロフェニルからなる群より選択される基;
非置換ナフチル基;
(1,3)−ベンゾジオキソリルおよび(1,4)−ベンゾジオキサニルからなる群より選択される非置換基;
チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリルおよびクロマニルからなる群より選択されるヘテロアリール基[このヘテロアリール基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−O−CH3、−O−C2H5、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−O−フェニルおよびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ならびに前記基 −O−フェニルおよびフェニルの環部分は、F、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピルおよびイソプロピルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表すこと;あるいは、
III)
R1が、水素原子;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、1−プロピニルおよび2−プロピニルからなる群より選択される基;
−(CH2)m−O−C(=O)−R5(この式中、mは、1、2、3または4である);
−(CH2)n−C(=O)−O−R6(この式中、nは、1、2または3である);
−(CH2)n−C(=O)−O−R6(この式中、nは、1、2または3である);
非置換ベンジル基;
−(CH2)−R22;
−(CH2)−(CH2)−O−R23、−(CH2)−(CH2)−S−R23、−(CH2)−(CH2)−NH−R23、または、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)−R23を表し、
R2が、
−(CH2)−(CH2)−S−R24を表し、
R3が、−C(=O)−R4基を表し、ならびに
R4が、−(CHR10)−O−R11、−(CHR10)−S−R11、−(CHR10)−O−(CH2)−R11、−(CHR10)−S−(CH2)−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−O−R11、−(CHR10)−(CH2)−(CH2)−S−R11、または−(CHR10)−O−(CH2)−(CH2)−O−R11;
−(CR12R13)−C(=O)−O−R7または−(CR12R13)−(CH2)−C(=O)−O−R7;
−(CR14R15)−O−C(=O)−R8または−(CR14R15)−(CH2)、および、−O−C(=O)−R8;
−(CHR16)−C(=O)−R9;
−CH[(CH2)−O−(CH2)−R17]−[NH−C(=O)−O−R18];
−CHR19R20または−(CH2)−CHR19R20;
−(CH=CH)−R21;
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘキシル、3−ヘキシル、−(CH2)−(CH2)−(C(CH3)3)、n−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、−(CH2)−N(CH3)2、−(CH2)−(CH2)−N(CH3)2、1−ブテニル、2−ブテニル、および、3−ブテニルからなる群より選択される基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、アダマンチルおよび7,7−ジメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2,2,1]ヘプチルからなる群より選択される(ヘテロ)脂環式基であって、1、2、3、4または5個の置換基メチル、エチルおよびn−プロピルによって、各場合、置換されていることもある(ヘテロ)脂環式基;あるいは
フェニル、ナフチル、(1,3)−ベンゾジオキソリル、(1,4)−ベンゾジオキサニル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリルおよびクロマニルからなる群より選択される基[この基は、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−O−CH3、−O−C2H5、−NO2、−O−CF3、−O−CHF2、−O−CH2F、−S−CF3、−S−CHF2、−S−CH2F、−S−CH3、−S−C2H5、−S−CH(CH3)2、−S−C(CH3)3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−(CH2)−O−C(=O)−CH3、−(CH2)−O−C(=O)−C2H5、−(CH2)−O−C(=O)−フェニル、−N(CH3)2、−N(C2H5)2、−NH−C(=O)−CH3、−NH−C(=O)−C2H5、−S(=O)2−NH2、−O−フェニルおよびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもあり、ならびに前記基−O−フェニルおよびフェニルの環部分は、F、Cl、Br、メチル、エチル、n−プロピルおよびイソプロピルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されていることもある]を表すこと、;ならびに
上述の群I)、II)およびIII)において、存在する場合には、各場合、基
R5が、メチルまたはエチル基を表し、
R6が、メチルまたはエチル基を表し、
R7が、水素原子;または、
メチルもしくはエチル基を表し、
R8が、メチルもしくはエチル基;または、
非置換フェニル基を表し、
R9が、メチルまたはエチル基を表し、
R10が、水素原子;または、
メチルもしくはエチル基を表し、
R11が、メチルもしくはエチル基;または、
F、Cl、Br、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3およびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、置換されていることもある、フェニル基を表し、
R12が、水素原子;または、
メチル基を表し、
R13が、水素原子;または、
メチル基を表し、
R14が、水素原子;
メチルもしくはエチル基;または、
非置換フェニル基を表し、
R15が、水素原子;または、
メチル基を表し、
R16が、メチルもしくはエチル基;または、
非置換フェニル基を表し、
R17が、非置換フェニル基を表し、
R18が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチルおよびtert−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
R19が、水素原子;
メチルもしくはエチル基;または、
非置換フェニル基を表し、
R20が、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびヒダントインからなる群より選択される基;または、
F、Cl、Br、−O−CH3、−O−C2H5、−O−CH(CH3)2、−O−C(CH3)3およびフェニルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、置換されていることもある、フェニル基を表し、
R21が、F、Cl、BrおよびCF3からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていることもある、フェニル基を表し、
R22が、フェニル基[このフェニル基は、F、Cl、Br、−CN、−CF3、−NO2、−O−CF3、−S−CF3、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、−C(=O)−OH、および、−C(=O)−O−CH3 −C(=O)−O−C2H5からなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって、各場合、置換されている];または、
非置換ナフチル基を表し、
R23が、非置換フェニル基を表し、ならびに
R24が、メチルもしくはエチル基;または、
非置換フェニル基を表すこと
を特徴とする、請求項10または請求項11に記載の化合物。 - 前記請求項1から12に記載されている一般式I、および、
(1) 3−(S)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(2) 8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(3) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(4) 8−アセチル−3−(S)−ベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(5) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(6) 3−(S)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(7) 8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(8) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(9) 8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(10) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(11) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(12) 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(13) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(14) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(15) 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(16) 1−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(17) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(18) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(19) 8−アセチル−1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(20) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(21) 3−(S,R)−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(22) 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン,
(23) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−メトキシベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン,
(24) 3−(S,R)−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1−(4−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン,
(25) 1,3−(S,R)−ジベンジル−8−(2−エチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(26) 1−ベンジル−8−(2−エチルブチリル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(27) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(28) 1−ベンジル−8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(29) 1,3−(S)−ジベンジル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(30) 1−ベンジル−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(31) 1,3−(S)−ジベンジル−8−ブチニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(32) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(33) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(34) 1,3−(S)−ジベンジル−8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(35) 1,3−(S)−ジベンジル−8−ジフェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(36) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(37) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(38) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(39) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(40) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(41) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(42) 1−ベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(43) 1,3−(S)−ジベンジル−8−ブチリル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(44) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(45) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(46) 1,3−(S)−ジベンジル−8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(47)1,3−(S)−ジベンジル−8−ジフェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(48) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(49) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(50) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(51) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(52) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(53) 1,3−(S)−ジベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(54) 1−ベンジル−8−(4−フルオロベンゾイル)−3−(S)−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(55) N−[4−(3−イソブチル−2−オキソ−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル)−フェニル]−アセトアミド、
(56) 1−(2−フェノキシエチル)−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(57) 2−(2−オキソ−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)−ベンゾニトリル、
(58) 8−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(59) 2−[8−(2−エチルブチリル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(60) 4−(2−イソブチル−3−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル)−ベンゾニトリル、
(61) 8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(62) 2−[8−(2−メチルペンタノイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(63) 1−ベンジル−8−(ビフェニル−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(64) 3−イソブチル−8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(65) 3−オキソ−3−[2−オキソ−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−プロピオン酸エチル、
(66) 8−(2−クロロベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(67) 8−シクロペンタンカルボニル−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(68) 8−(フラン−2−カルボニル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(69) 3−ベンジル−8−(2−エチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(70) 3−ベンジル−8−(4−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(71) 8−(2−ベンジルオキシアセチル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(72) 3−ベンジル−8−(2−メトキシアセチル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(73) 8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(74) 2−{8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル}−ベンゾニトリル、
(75) 3−ベンジル−8−(2−クロロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(76) 3−ベンジル−8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(77) 8−(3−メチルベンゾイル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(78) 3−イソプロピル−1−(3−メチルブト−2−エニル)−8−(ピリジン−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(79) 1−ベンジル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(80) 2−{8−[3−(2−クロロフェニル)−アクリロイル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル}−ベンゾニトリル、
(81) 8−(3−クロロベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(82) 2−(2−ベンジル−3−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル)−2−オキソ−1−フェニル酢酸エチル、
(83) 8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(84) 3−ベンジル−8−(イソオキサゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(85) 8−(3−クロロチオフェン−2−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(86) 3−イソプロピル−8−ペンタフルオロベンゾイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(87) 8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(88) 1−ブチル−8−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(89) 1−ベンジル−3−イソプロピル−8−(ピリジン−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(90) 1,3−ジベンジル−8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(91) 5−{2−[1−(4−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソエチル}−イミダゾリジン−2,4−ジオン、
(92) 8−(ビフェニル−4−カルボニル)−1−(4−フルオロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(93) 2−[2−オキソ−8−(2−プロピルペンタノイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(94) 2−[8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(95) 8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−3−イソブチル−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(96) 1,3−ジベンジル−8−(4−ブロモベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(97) 8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(98) 8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(99) 3−ベンジル−8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(100) 1−(4−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ピリジン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(101) 3−ベンジル−8−(3,3−ジメチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(102) 2−[8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(103) 3−[8−(2−メトキシアセチル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(104) 2−(3−ベンジル−1−メチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル)−2−オキソ−1−フェニル酢酸エチル、
(105) 2−[8−[2−(2−メトキシエトキシ)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(106) 3−ベンジル−8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(107) 8−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(108) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(109) 8−(2−クロロピリジン−3−カルボニル)−1−(4−フルオロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(110) 8−(2−エチルブチリル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(111) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−フェノキシピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(112) 8−(3−フルオロベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(113) 3−ベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(114) 8−シクロヘキサンカルボニル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(115) 8−(2−フェノキシアセチル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(116) 4−[1−ブチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル、
(117) 3−ベンジル−8−(3,3−ジメチルブチリル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(118) 3−ベンジル−8−(4−プロピルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(119) 3−イソプロピル−8−(2−フェノキシプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(120) 1−ブチル−8−ヘキサノイル−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(121) 8−(4−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(122) 8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(123) 1−(2−フルオロベンジル)−3−イソブチル−8−(3−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(124) 8−(2−エチルヘキサノイル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(125) 3−ベンジル−8−(3,4−ジフルオロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(126) 3−ベンジル−8−(4−エトキシベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(127) 1−ベンジル−8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(128) 8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(129) 3−[8−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(130) 3−ベンジル−1−メチル−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(131) 8−(4−エトキシベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(132) 3−ベンジル−8−(2−ベンジルオキシアセチル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(133) 8−(3,4−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(134) 3−ベンジル−1−メチル−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(135) 1−ブチル−8−(4−メトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(136) 1,3−ジベンジル−8−(2−エチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(137) 3−ベンジル−8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(138) 1−(4−フルオロベンジル)−8−(フラン−2−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(139) 3−ベンジル−8−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(140) 8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(141) 1−ブチル−8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(142) 3−[8−(3−メトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(143) 8−シクロブタンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(144) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(フラン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(145) 1−ベンジル−8−(3−クロロチオフェン−2−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(146) 3−ベンジル−8−(2,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−ブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(147) 8−(3−クロロ−2−フルオロベンゾイル)−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(148) 1−ベンジル−8−(2−クロロピリジン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(149) 3−イソブチル−8−ペンタフルオロベンゾイル−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(150) 8−(2−ベンジルオキシアセチル)−1−ブチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(151) 8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソブチル−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(152) 1−ブチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(4−フェノキシブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(153) 3−ベンジル−8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(154) 1−(2−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−フェノキシピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(155) 1−(2−フルオロベンジル)−3−イソブチル−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(156) 8−[2−(3−クロロフェノキシ)−アセチル]−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(157) 8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(158) 3−イソプロピル−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(159) 3−ベンジル−1−メチル−8−(5−メチル−2−フェニル−2H−[1,2,3]トリアゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(160) 8−[3−(2−クロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(161) 1−(2−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ピリジン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(162) 1−ベンジル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−フェノキシピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(163) 1,3−ジベンジル−8−(3−クロロチオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(164) 3−ベンジル−8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(165) 2−[3−イソブチル−8−(2−メトキシアセチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(166) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(167) 3−ベンジル−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(168) 1,3−ジベンジル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(169) 1−ベンジル−3−イソプロピル−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(170) 1−ベンジル−8−(4−エトキシベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(171) 3−ベンジル−1−ブチル−8−シクロヘキサンカルボニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(172) 3−[8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(173) 1−(2−フルオロベンジル)−3−イソブチル−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(174) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−プロピルペンタノイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(175) 3−ベンジル−1−メチル−8−(2−フェノキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(176) 3−イソブチル−1−プロプ−2−イニル−8−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(177) 3−ベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(178) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ナフタリン−1−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(179) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(180) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−ペンタノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(181) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(2−メトキシアセチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(182) 3−ベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(183) 1−ベンジル−8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(184) 8−(2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(185) 4−[3−イソプロピル−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(186) 8−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−アセチル]−1−(2−フルオロベンジル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(187) 8−(5−tert−ブチル−2−メチルフラン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(188) 8−(2−シクロペンチルアセチル)−1−(4−フルオロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(189) 4−[8−(3,3−ジメチルブチリル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(190) 3−[8−シクロプロパンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(191) 3−[3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−(3−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(192) 1−ブチル−8−(2−シクロペンチルアセチル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(193) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(ピリジン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(194) 3−ベンジル−8−[3−(2−クロロフェニル)−アクリロイル]−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(195) 4−[8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(196) 8−[3−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(197) 1−ブチル−8−シクロヘキサンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(198) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(4−ヨードベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(199) 1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−アクリロイル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(200) 1,3−ジベンジル−8−(4−フェノキシブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(201) 3−ベンジル−8−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(202) 4−[8−(2−クロロピリジン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(203) 8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(204) 8−(ビフェニル−4−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(205) 8−(3−クロロチオフェン−2−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(206) 1−(4−フルオロベンジル)−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(207) 1−ベンジル−3−イソプロピル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(208) 2−[3−イソプロピル−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(209) 3−[8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(210) 1−ブチル−8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(211) 8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−1−(2−フルオロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(212) 1−ベンジル−8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(213) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(4−フェノキシブチリル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(214) 1,3−ジベンジル−8−(3−フェニルアクリロイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(215) 3−ベンジル−8−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(216) 8−[3−(2−クロロフェニル)−アクリロイル]−3−イソプロピル−1−(2−フェノキシエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(217) 2−[3−イソプロピル−2−オキソ−8−(3−フェニルアクリロイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(218) 3−ベンジル−1−メチル−8−(4−メチル−3−ニトロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(219) 1−ベンジル−8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(220) 1−ブチル−8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(221) 1,3−ジベンジル−8−(3,3−ジメチルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(222) 8−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンゾイル)−1−メチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(223) 2−[8−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(224) 8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−3−イソプロピル−1−(3−メチルブト−2−エニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(225) 3−イソブチル−1−プロプ−2−イニル−8−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(226) 1−ベンジル−8−(2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(227) 2−(1−ベンジル−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル)安息香酸ベンジル、
(228) 1,3−ジベンジル−8−(2−フェニルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(229)3−ベンジル−1−メチル−8−(4−ニトロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(230) 3−ベンジル−1−メチル−8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(231) 1−ベンジル−8−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(232) 1−ベンジル−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(233) 3−ベンジル−8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−1−メチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(234) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(235) 3−ベンジル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(236) 2−[8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(237) 2−[8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(238) 2−[8−(3−クロロ−2−フルオロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(239) 4−[8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(240) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(241) 3−ベンジル−1−ブチル−8−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルピリミジン−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(242) 3−ベンジル−8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−1−プロプ−2−イニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(243) 4−[8−(2−クロロピリジン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(244) 8−(2−tert−ブチル−5−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(245) 4−[8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(246) 4−[8−(4−アセチルアミノベンゾイル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸ブチル、
(247) [8−(4−アセチルアミノベンゾイル)−3−ベンジル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(248) 4−[8−(2−エチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸ブチル、
(249) 4−[8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(250) 4−[1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]−ベンゾールスルホンアミド、
(251) 4−(8−シクロブタンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)安息香酸メチル、
(252) 2−[1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソ−酢酸エチル、
(253) 8−(ビフェニル−4−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(254) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−プロピニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(255) 8−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−カルボニル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(256) 1−アリル−8−(ビフェニル−4−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(257) [3−ベンジル−8−(ビフェニル−4−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(258) [8−(3−ジメチルアミノベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(259) 3−(2−オキソ−8−ペンタノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)−ベンゾニトリル、
(260) 4−(8−シクロペンタンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)安息香酸メチル、
(261) 4−[1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−4−オキソ−ブタン酸エチル、
(262) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(263) 4−[8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(264) 3−[8−(3,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(265) 3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(266) 8−(ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−カルボニル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(267) [3−ベンジル−2−オキソ−8−(4−スルファモイルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(268) 3−[2−オキソ−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(269) 2−[1−(4−アセトオキシブチル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−1,1−ジメチル−2−オキソ−酢酸エチル、
(270) 8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(271) 8−(2−エトキシベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(272) 1−アリル−8−シクロプロパンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(273) 3−[3−イソプロピル−8−(2−メトキシアセチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(274) 4−(2−オキソ−8−フェニルアセチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)安息香酸メチル、
(275) 2−[1−(3−シアノベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソ−1−フェニル酢酸エチル、
(276) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(4−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(277) 4−(8−シクロヘキサンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル)安息香酸メチル、
(278) 1−(2−フルオロベンジル)−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(279) [3−イソブチル−8−(3−エチルブチリル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(280) 1−アリル−8−(3,3−ジメチルブチリル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(281) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(282) [3−イソブチル−8−(2−メチルペンタノイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(283) 4−[8−(5−tert−ブチル−2−メチルフラン−3−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(284) (3−ベンジル−8−シクロプロパンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル)酢酸エチル、
(285) [3−ベンジル−8−(3−メチルブチリル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(286) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(287) 1−アリル−3−イソプロピル−8−[2−(3−メトキシフェニル)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(288) [8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(289) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンゾイル)−8−(2−フェノキシピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(290) (3−ベンジル−2−オキソ−8−ペンタノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル)酢酸エチル、
(291) 8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(292) [8−(3−メチルブチリル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(293) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−ペンタフルオロベンゾイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(294) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(295) 8−(ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(296) 4−[8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]安息香酸メチル、
(297) [3−ベンジル−2−オキソ−8−(1−フェニル−5−プロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(298) 1−アリル−3−イソプロピル−8−ペント−4−エノイル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(299) 3−[2−オキソ−8−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(300) 8−(2−ジメチルアミノアセチル)−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(301) [8−(2−エトキシベンゾイル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸ブチル、
(302) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(3−メトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(303) [8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソブチル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(304) 8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(305) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(306) [3−ベンジル−8−(2−フルオロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(307) [8−(イソオキサゾール−5−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(308) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−8−(4−プロピルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(309) [8−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(310) (3−ベンジル−8−シクロブタンカルボニル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル)酢酸エチル、
(311) 1−(2−フルオロベンジル)−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(312) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(313) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(314) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(1−フェニル−5−プロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(315) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−8−(2,3−ジフルオロ−4−メチルベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(316) 1−アリル−3−イソプロピル−8−(2−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(317) 8−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(318) 1−アリル−8−[2−(3−メトキシフェニル)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(319) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(320) [3−ベンジル−8−(2−ベンジルオキシアセチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(321) 1−アリル−8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(322) 1,1−ジメチル−2−[3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソ−酢酸エチル、
(323) 2−[1−エトキシカルボニルメチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(324) 1−アリル−3−イソプロピル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(325) 1−アリル−8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(326) 1−アリル−8−(ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(327) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(4−フェノキシブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(328) 1−アリル−8−(2−シクロペンチルアセチル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(329) [3−ベンジル−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(330) 8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(331) 3−[8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(332) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−8−(1−フェニル−5−プロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(333) {3−ベンジル−8−[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル}酢酸エチル、
(334) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(335) [8−[1−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(336) 3−[8−(ナフタリン−1−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(337) [8−(3,3−ジメチルブチリル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(338) 8−アセチル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(339) [3−ベンジル−8−(3−シアノベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(340) 8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(341) 4−[3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル、
(342) 4−[3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−4−オキソ−酪酸メチル、
(343) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(344) [3−ベンジル−8−(イソオキサゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(345) 8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(346) [3−ベンジル−8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(347) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(4−プロピルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(348) 3−[8−(4−ヨードベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(349) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−プロピルペンタノイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(350) 3−[8−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(351) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(352) 4−[3−イソブチル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸ブチル、
(353) 8−[2−(4−クロロフェノキシ)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(354) [3−ベンジル−2−オキソ−8−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(355) 8−(4−ブロモベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(356) [8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(357) 1−アリル−8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(358) 3−[8−(4−メチル−3−ニトロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(359) 8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(360) 1−アリル−3−イソプロピル−8−(5−メチルイソオキサゾール−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(361) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(362) [3−ベンジル−8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(363) 3−ベンジル−8−(3,5−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(364) [3−ベンジル−8−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(365) [3−ベンジル−2−オキソ−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(366) 2−[1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(367) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(368) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−フェニルブチリル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(369) 1−アリル−8−(6−クロロピリジン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(370) [8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(371) [8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(372) 2−[1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(373) 2−[1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−8−イル]−2−オキソ−1−フェニル酢酸エチル、
(374) 3−[8−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(375) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−8−(3−フェニルプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(376) 3−[8−(2,3−ジメチルベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(377) [8−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(378) [8−シクロペンタンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(379) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(380) 1−アリル−8−[1−(4−クロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(381) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ナフタリン−1−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(382) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(383) 3−ベンジル−8−(2−ベンジルオキシアセチル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(384) 3−[8−(2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(385) 1−アリル−8−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(386) 8−(3−メチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(387) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−8−(2−エチルブチリル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(388) 8−(5−tert−ブチル−2−メチル−2H−ピラゾール−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(389) 2−[1−(3−シアノベンジル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(390) 8−(4−メチル−3−ニトロベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(391) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−8−(3,4,5−トリメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(392) 3−{8−[2−(2−ブロモフェニル)−アセチル]−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル}−ベンゾニトリル、
(393) 3−[8−(2,3−ジクロロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(394) 1−アリル−8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(395) {3−ベンジル−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル}酢酸エチル、
(396) 3−[3−イソプロピル−2−オキソ−8−(1−フェニル−5−プロピル−1H−ピラゾール−4−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(397) 8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(398) 1−アリル−8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−3−イソプロピル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(399) 3−[8−(2−クロロ−4−ニトロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(400) [8−(2−エトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(401) 8−(2,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(402) 8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(403) {3−ベンジル−8−[3−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボニル]−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル}酢酸エチル、
(404) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−8−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(405) 8−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(406) 2−[3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]安息香酸ベンジル、
(407) 3−[8−(ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−カルボニル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(408) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−2−オキソ−8−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(409) 1−アリル−3−イソプロピル−8−[2−(4−メトキシフェニル)−アセチル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(410) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−8−(4−プロピルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(411) 3−ベンジル−8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(412) 1−アリル−8−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(413) 8−(3,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(414) 3−[8−(4−ヨードベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(415) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(416) [3−ベンジル−8−(2−クロロピリジン−4−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(417) [3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(4−ニトロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(418) 8−(2−エチルヘキサノイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(419) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−3−イソブチル−8−(チオフェン−2−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(420) [3−ベンジル−8−(2−クロロ−4−ニトロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(421) 3−ベンジル−8−(3,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(422) [3−ベンジル−8−(4−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(423) 8−シクロヘキサンカルボニル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(424) 8−(2,5−ジメチルフラン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(425) 8−(3−ジフルオロメチルスルファニルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(426) 8−(フラン−2−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(427) [3−ベンジル−8−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(428) 3−[3−イソプロピル−8−(4−メチル[1,2,3]チアジアゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(429) 3−[8−(3−クロロ−2−フルオロベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(430) [3−ベンジル−8−(ナフタリン−1−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(431) 8−(4−tert−ブチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(432) 3−[3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル、
(433) 1−(2,6−ジクロロベンジル)−8−(フラン−2−カルボニル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(434) 8−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−(2−フルオロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(435) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−8−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(436) 1−(2−フルオロベンジル)−8−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(437) 1−アリル−8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(438) 8−[2−(3−クロロフェノキシ)−アセチル]−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(439) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−8−(2−メチルスルファニルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(440) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−8−プロピオニル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(441) 3−[8−(3,4−ジメトキシベンゾイル)−3−イソプロピル−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(442) 3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(ナフタリン−2−カルボニル)−1−ナフタリン−2−イルメチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(443) 8−(6−クロロ−2H−クロマン−3−カルボニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(444) {3−ベンジル−2−オキソ−8−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−アクリロイル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル}酢酸エチル、
(445) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−8−(3−フェニルアクリロイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(446) 3−[3−イソプロピル−2−オキソ−8−(2−フェノキシプロピオニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(447) 3−[3−イソプロピル−2−オキソ−8−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、
(448) 1−アリル−3−(2−メチルスルファニルエチル)−8−(3−ニトロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(449) [3−ベンジル−8−(3,4−ジクロロベンゾイル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イル]酢酸エチル、
(450) 1−(2−フルオロベンジル)−8−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−アクリロイル]−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(451) 1−アリル−8−(3,5−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(452) 8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−3−(2−メチルスルファニルエチル)−1−(2−ニトロベンジル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(453) 1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−8−(4−ニトロベンゾイル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(454) 8−(3−シクロペンチルプロピオニル)−1−(3,5−ジメチルベンジル)−3−イソブチル−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン、
(455) 3−[3−イソプロピル−8−(イソオキサゾール−5−カルボニル)−2−オキソ−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デシ−1−イルメチル]−ベンゾニトリル、および、
(456) 3−ベンジル−1−(2−フルオロベンジル)−8−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン
からなる群より選択される、
各場合、場合によってはその純粋な立体異性体の1つ(特に、そのエナンチオマーもしくはジアステレオマー)、それらのラセミ体の形態で、その立体異性体(特に、エナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマー)の任意の配合比での混合物の形態で、または、各場合、適切な塩の形態で、または、各場合、適切な溶媒和物の形態での、置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物。 - 一般式II:
の保護ピペリジン−4−オンを、一般式III:
の少なくとも1つの化合物との反応により、一般式IV:
の少なくとも1つの化合物に転化させ、それを場合によっては精製し、および/または、場合によっては単離し、場合によっては少なくとも1つの塩基の存在下での、一般式R1−X1(この式中、R1は、上述の意味を有し、X1は、適する脱離基、好ましくはハロゲン基を表す)との反応により、一般式V:
の少なくとも1つ化合物に場合によっては転化させ、この化合物を場合によっては精製し、および/または、場合によっては単離し、ならびに、保護基Pを除去することにより一般式VI:
場合によっては対応する塩の形態での式VII:
の化合物に転化させ、これを場合によっては精製および/または単離し、ならびに、一般式III:
の少なくとも1つ化合物との反応により、一般式IX:
に転化させ、これを場合によっては精製および/または単離し、場合によっては少なくとも1つ塩基の存在下での、一般式R1−X1(この式中、R1およびX1は、上述の意味を有する)の少なくとも1つの化合物との反応により、置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物のうちの少なくとも1つの化合物に転化させ、これを場合によっては精製および/または単離すること
で定義される、置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の製造プロセス。 - 前記請求項1から13に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物および場合によっては1つ以上の医薬適合性アジュバントを含有する医薬品。
- ノルアドレナリン再取込み(ノルアドレナリン取込み)の調節、特に阻害のための、5−ヒドロキシトリプトファン取込み(5−HT取込み)の調節、オピオイド受容体調節のための、特に、a−オピオイド受容体調節のための、および/または、バトラコトキシン(BTX)受容体調節のための、請求項15に記載の医薬品。
- 過食症、食欲不振、肥満および悪液質からなる群より好ましくは選択される摂食障害、好ましくは肥満、の予防および/または治療のための、請求項15または請求項16に記載の医薬品。
- 疼痛の予防および/または治療のための、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および/または群発性頭痛の治療および予防のための、請求項15または請求項16に記載の医薬品。
- うつ病の予防および/または治療のための、請求項15または請求項16に記載の医薬品。
- うつ病と疼痛の複合予防および/または治療のための、好ましくはうつ病と、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および群発性頭痛からなる群より選択される疼痛との複合治療のための、請求項15または請求項16に記載の医薬品。
- アルコールおよび/もしくは薬物および/もしくは医薬乱用の予防ならびに/または治療のための、アルコールおよび/もしくは薬物および/もしくは医薬嗜癖の予防ならびに/または治療のための、炎症の予防および/もしくは治療のための、嗜眠の予防および/もしくは治療のための、虚血の予防および/もしくは治療のための、カタレプシーの予防および/もしくは治療のための、覚醒強化のための、性欲増進のための、不安緩解のための、神経変性疾患、好ましくはパーキンソン病、ハンチングトン病、アルツハイマー病および多発性硬化症からなる群より選択される1つもしくはそれ以上の神経変性疾患、の予防および/もしくは治療のための、ならびに/または、局所麻酔のための、請求項15または請求項16に記載の医薬品。
- ノルアドレナリン再取込み(ノルアドレナリン取込み)の調節用の、好ましくはノルアドレナリン再取込み(ノルアドレナリン取込み)の阻害用の医薬品を製造するための、除外化合物を含む請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- 5−ヒドロキシトリプトファン再取込み(5−HT取込み)の調節用の、好ましくは5−ヒドロキシトリプトファン再取込み(5−HT取込み)の阻害用の医薬品を製造するための、除外化合物を含む請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- オピオイド受容体調節用の、好ましくはa−オピオイド受容体調節用の医薬品を製造するための、除外化合物を含む請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- バトラコトキシン(BTX)受容体調節用の医薬品を製造するための、除外化合物を含む請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- 好ましくは過食症、食欲不振、肥満および悪液質からなる群より選択される摂食障害、さらに好ましくは肥満の予防および/または治療用の医薬品を製造するための、除外化合物を含む請求項1から13のいずれか一項に記載の一般式Iの少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- 疼痛の予防および/または治療用の医薬品を製造するための、B)の下に列挙した除外化合物を含むが、A)の下に列挙した化合物は除外する請求項1から13のいずれか一項に記載の一般式Iの少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- 急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛および/もしくは群発性頭痛の予防ならびに/または治療用の医薬品を製造するための、除外化合物を含む請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- うつ病の予防および/または治療用の医薬品を製造するための、B)の下に列挙した除外化合物を含むが、A)の下に列挙した化合物は除外する請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- 薬物および医薬乱用の予防および/もしくは治療のための、薬物および/もしくは医薬嗜癖の予防および/もしくは治療のための、多発性硬化症の予防および/もしくは治療のための、嗜眠の予防および/もしくは治療のための、カタレプシーの予防および/もしくは治療のための、覚醒強化のための、性欲増進のための、不安緩解のための、虚血の予防および/もしくは治療のための、ならびに/または局所麻酔のための、除外化合物を含む請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- アルコール乱用の予防および/もしくは治療用の、アルコール嗜癖の予防および/もしくは治療用の、ならびに/または炎症の予防および/もしくは治療用の医薬品を製造するための、前記B)の下に列挙した除外化合物を含むが、前記A)の下に列挙した化合物は除外する請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
- 神経変性疾患、好ましくは、ハンチングトン病、アルツハイマー病およびパーキンソン病からなる群より選択される1つ以上の疾患、の予防および/または治療用の医薬品を製造するための、請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの置換1,4,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2−オン化合物の使用。
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