JP2007528431A - 界面活性剤およびコサーファクタントを含有する混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
X−(CH3)2C−CH2−C(CH3)2−Q、X−(CH3)2C−CH2−C(CH3)2CH2−C(CH3)2−Q、X−(CH3)2C−CH2−C(CH3)2CH2−C(CH3)2CH2−C(CH3)2−QまたはX−(CH3)2C−CH2−C(CH3)2CH2−C(CH3)2CH2−C(CH3)2−CH2−C(CH3)2−Q、X−(CH3)2C−CH=CH−C(CH3)2−Qまたはパラおよび/またはメタX−(CH3)2C−C6H4−C(CH3)2−Q。
i)ポリイソブテンによりアルキル化された芳香族ヒドロキシル化合物を得る、アルキル化触媒の存在下での芳香族ヒドロキシル化合物の反応、
ii)エポキシ化されたポリイソブテンを得る、ポリイソブテンブロックとペルオキシ化合物との反応、
iii)エン反応で、電子吸引基により置換された二重結合を有するアルケン(Enophil)とポリイソブテンブロックとの反応、
iv)ヒドロホルミル化されたポリイソブテンを得る、ヒドロホルミル化触媒の存在下でのポリイソブテンブロックと、一酸化炭素および水素との反応、
v)ホスホン基により官能化されたポリイソブテンを得る、ポリイソブテンブロックと、リンハロゲン化物またはオキシ塩化リンとの反応、
vi)ヒドロキシル化されたポリイソブテンを得る、ポリイソブテンブロックとボランとの反応および引き続き酸化分解、
vii)末端のスルホン酸基を有するポリイソブテンを得る、ポリイソブテンブロックとSO3源、有利には硫酸アセチルまたはオレウムとの反応、
viii)末端のアミノ基を有するポリイソブテンを得る、ポリイソブテンブロックと、酸化窒素との反応および引き続き水素化。
官能化のために反応性ポリイソブテンを少なくとも1のペルオキシ化合物と反応させてエポキシ化されたポリイソブテンが得られる。エポキシ化のために適切な方法はJ.March、Advanced Organic Chemistry、第4版、Verlag John Wiley&Sons、第826〜829頁に記載されており、これをここで引用する。有利にはペルオキシ化合物として少なくとも1の過酸、たとえばm−クロロ過安息香酸、過ギ酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過安息香酸および3,5−ジニトロ過安息香酸を使用する。過酸の製造は現場で相応する酸およびH2O2から場合により鉱酸の存在下で行うことができる。その他の適切なエポキシ化反応試薬はたとえばアルカリ性の過酸化水素、分子酸素およびアルキルペルオキシド、たとえばt−ブチルヒドロペルオキシドである。エポキシ化のために適切な溶剤はたとえば通例の無極性溶剤である。特に好適な溶剤は、炭化水素、たとえばトルエン、キシレン、ヘキサンまたはヘプタンである。
官能化のために、反応性ポリイソブテンをさらに、電子の少ない二重結合を有する少なくとも1のアルケンとエン反応で反応させることができる(たとえばDE−A4319672またはH.MarchおよびP.Rath、"Lubrication Science II(1999)"、第175〜185頁を参照のこと。これらの内容を全て取り入れる)。エン反応ではエンとよばれるアリル位の水素原子を有するアルケンを、いわゆるエノフィルである電子の少ないアルケンと、炭素−炭素−結合の結合、二重結合のシフトおよび水素の移動を含むペリサイクリック反応で反応させる。主として反応性ポリイソブテンはエンとして反応する。適切なエノフィルは、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィルとしても使用される化合物である。エノフィルとして二塩化フマル酸、フマル酸、二塩化マレイン酸、無水マレイン酸およびマレイン酸、有利には無水マレイン酸および鉱酸が適切である。とりわけ有利にはエノフィルとして無水マレイン酸を使用する。この場合、無水コハク酸基により官能化されたポリイソブテン(ポリイソブテニル無水コハク酸、PIBSA)が得られ、これはたとえばEP−A−0156310に開示されている。
a)少なくとも部分的にスクシンイミド基および/またはスクシンアミド基により官能化されたポリイソブテンを得る、少なくとも1のアミンとの反応、
b)スクシンエステル基により官能化されたポリイソブテンを得る、少なくとも1のアルコールとの反応、
c)2のスクシンエステル基(無水コハク酸基あたり)により官能化されたポリイソブテンを得る、少なくとも1のアルキレンオキシドとの反応、
d)2の無水コハク酸基を鎖末端に有する生成物(いわゆるPIBBSA)への無水マレイン酸との反応、
e)コハク酸基により官能化されたポリイソブテンを得る加水分解、その際、コハク酸基をc)と同様にアルキレンオキシドと反応させる、
f)無水コハク酸の反応後になお遊離カルボキシル基が存在している場合には、該基を塩に変換することもできる。塩のカチオンとして特にアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオンならびにアルキルアンモニウムイオンが考えられる。
無水コハク酸基をさらに誘導体にするために、たとえば極性の反応相手、たとえばアルコールまたはアミンと反応させることができる。適切な極性の反応相手は有利には第一級アルコールROHまたは第一級アミンRNH2もしくは第二級アミンRR′NHであり、その際、Rは線状もしくは分枝鎖状の飽和炭化水素基を表し、該基はOH、NH2もしくはNH3 +の群から選択される少なくとも1の置換基および場合により1もしくは複数のCH(O)基を有し、かつ場合により隣接していない−O−および/または−NH−および/または第三級−N−基を有し、かつR′はRとは無関係に同じ意味を有する。この場合、無水コハク酸の両方のカルボン酸基を反応させるか、または一方のみを反応させ、他方でもう1つのカルボン酸基は遊離酸基として、または塩として存在していてもよい。上記の置換基はさらになおたとえばアルコキシル化により変性することもできる。
官能化のために反応性ポリイソブテンをヒドロホルミル化触媒の存在下に一酸化炭素および水素との反応に供することができ、その際、ヒドロホルミル化されたポリイソブテンが得られる。
さらなる官能化のために、工程iv)で得られたヒドロホルミル化ポリイソブテンを酸化剤と反応させて少なくとも部分的にカルボキシ基により官能化されたポリイソブテンを得ることができる。
別の適切な実施態様によれば、工程iv)で得られたヒドロホルミル化されたポリイソブテンを水素化触媒の存在下で水素と反応させて、少なくとも部分的にアルコール基により官能化されたポリイソブテンを得ることができる。
アルコール基により官能化されたポリイソブテンはさらにアルキレンオキシド、有利にはエチレンオキシドによりアルコキシル化することができる。
もう1つの有利な実施態様によれば、工程iv)で得られたヒドロホルミル化ポリイソブテンをさらに官能化するために、アミノ化触媒の存在下に水素およびアンモニアまたは第一アミンもしくは第二アミンを反応させ、少なくとも部分的にアミノ基により官能化されたポリイソブテンを得ることができる。
官能化のために、反応性ポリイソブテンをPX5(X=Cl、Br、I)と反応させてホスホン酸ハロゲン化物基により官能化されたポリイソブテンを得ることができる。さらなる官能化ひいてはグラフトを可能にすることができるために、誘導されたポリイソブテンを以下のものから選択されているその後の反応に供する。
b)ホスホンエステル基により官能化されたポリイソブテンを得る、少なくとも1のアルコールもしくはポリアルキレンオキシドとの反応、
c)ホスホンエステル基により官能化されたポリイソブテンを得る、少なくとも1のアルキレンオキシドとの反応、
d)ホスホン酸基により官能化されたポリイソブテンを得る加水分解、その際、ホスホン酸基はc)に記載されているようにアルキレンオキシドと反応する、
f)ホスホン酸ハロゲン化物基の反応後になお遊離酸基が存在している場合、該基を塩へと変換することもできる。塩のカチオンとして特にアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオンならびにアルキルアンモニウムイオンが考えられる。
官能化のために反応性ポリイソブテンを(場合により現場で生じる)ボランと反応させることができ、その際、ヒドロキシル化されたポリイソブテンが得られる。
官能化のために、反応性ポリイソブテンをさらにSO3源と反応させることができ、この場合、末端のスルホン酸基を有するポリイソブテンが形成される。
官能化のために反応性ポリイソブテンを酸化窒素と反応させることができ、この場合、引き続き水素化した後に末端のアミノ基を有するポリイソブテンが得られる。
− アルコキシル化C8〜C22−アルコール、たとえば脂肪アルコールアルコキシレートまたはオキソアルコールアルコキシレート。これらはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドによりアルコキシル化されていてもよい。この場合、界面活性剤として、前記のアルキレンオキシドの1種の少なくとも2つの分子が付加されて含有されているすべてのアルコキシル化アルコールである。この場合、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドのブロックポリマーあるいは前記のアルキレンオキシドがランダムに分布して含有されている付加生成物が考えられる。非イオン性界面活性剤はアルコール1モルあたり、一般に2〜50、有利には3〜20モルの少なくとも1のアルキレンオキシドを含有する。有利にはこれらはアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドを含有する。アルコールは有利には10〜18の炭素原子を有する。製造の際に使用されるアルコキシル化触媒の種類に応じてアルコキシレートは広い、もしくは狭いアルキレンオキシド同族体分布を有する;
− アルキルフェノールアルコキシレート、たとえばC6〜C14−アルキル鎖および5〜30のアルキレンオキシド単位を有するアルキルフェノールエトキシレート;
− 8〜22、有利には10〜18の炭素原子をアルキル鎖中に有し、かつ一般に1〜20、有利には1.1〜5のグルコシド単位を有するアルキルポリグルコシド、ソルビタンアルカノエート、これらはアルコキシル化されていてもよい;
− N−アルキルグルカミド、脂肪酸アルコキシレート、脂肪酸アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレート、脂肪酸アルカノールアミドアルコキシレート、アルコキシル化された、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドからなるブロックコポリマー、ポリイソブテンエトキシレート、ポリイソブテン無水マレイン酸誘導体、モノグリセリド、これらはアルコキシル化されていてもよい、ならびにビスグリセリド。
図1は、X点のシフトに対する界面活性剤(DMC触媒反応により製造されたもの、または製造されなかったもの)の影響および
図2は、同一のマイクロエマルションのX点のシフトに対する官能化されていないポリイソブテンの影響を示す。
X点に対する界面活性剤の影響
添付の図面では横座標に界面活性剤(BASF AG社のLutensol(R)ON50)の濃度が質量%で記載されており、かつ縦座標に温度が℃で記載されている。そのつどの相図("フィッシュの相図")からのセクションは前記の参照系水/n−デカン1:1に関してIおよびIIIに比較のために、つまりコサーファクタントを添加しないで、およびIIおよびIVに本発明による適用例としてそのつど、82のエチレンオキシド単位でエトキシル化されたPIB−OH1000を10質量%添加して製造した。グラフIは界面活性剤BASF AG社のLutensol(R)ON50を用いて得られたものであり、グラフIIIはDMC触媒反応で得られたLutensol(R)ON50を用いて得られたものである。図面は、DMC触媒反応により製造されなかった界面活性剤に関するX点のシフト(IからIIへのシフト)は、同じ量のコサーファクタントの添加の際にわずか5%であったが、これに対してDMC触媒反応により得られた狭い同族体分布を有する界面活性剤を使用する場合には7.5%のシフト(IIIからIVへ)であることを示している。
官能化されていないポリイソブテンのX点に対する影響
"フィッシュの相図III"は前記の適用例Iに記載した、BASF AG社のLutensol(R)ON50に関する相図に相応する。
Claims (16)
- 界面活性剤およびコサーファクタントを含有し、その際、コサーファクタントは1もしくは複数の疎水性サブユニット(A)および1もしくは複数の親水性サブユニット(B)を有する両親媒性ポリマーである混合物において、1もしくは複数の疎水性サブユニット(A)はポリイソブテンブロックをベースとして形成されており、そのポリイソブテン高分子は少なくとも50モル%までが末端の二重結合を有することを特徴とする、界面活性剤およびコサーファクタントを含有する混合物。
- それぞれの疎水性サブユニット(A)はポリイソブテン−ブロックをベースとして形成されており、そのポリイソブテン高分子は少なくとも50モル%までが末端の二重結合を有することを特徴とする、請求項1記載の混合物。
- ポリイソブテンブロックがポリイソブテン高分子から形成されており、そのうち、ポリイソブテン高分子の総数に対して、少なくとも60モル%、有利には少なくとも80モル%は末端の二重結合を有することを特徴とする、請求項1または2記載の混合物。
- ポリイソブテンブロックが200〜20000ダルトンの範囲、有利には200〜5000ダルトンの範囲の数平均分子量Mnを有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の混合物。
- ポリイソブテンブロックが1.05〜10の範囲、有利には1.05〜5の範囲、特に有利には1.05〜2の範囲の多分散性指数(PDI)を有することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の混合物。
- 1もしくは複数の親水性サブユニット(B)がエチレンオキシドの繰返単位もしくはエチレンオキシド/プロピレンオキシドの繰返単位から形成されており、有利に0〜50%のプロピレンオキシドの割合、さらに有利には5〜20%のプロピレンオキシド単位の割合を有することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の混合物。
- 1もしくは複数の親水性サブユニット(B)が、以下の群:部分的に、もしくは完全に中和されていてもよい(メタ)アクリル酸を含む(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート、ビニルアセテート、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、アリルアルコール、スチレンならびに前記のモノマー単位の親水性誘導体から選択されるモノマー単位から形成されているか、またはこれらの混合物から形成されていることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の混合物。
- ポリイソブテンブロックを極性基を導入して官能化し、かつ官能化されたポリイソブテンブロックを引き続き場合によりさらに変性することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の混合物。
- ポリイソブテンブロックの官能化を、以下に記載する反応:
i)芳香族ヒドロキシル化合物をアルキル化触媒の存在下に反応させてポリイソブテンによりアルキル化された芳香族ヒドロキシル化合物が得られる反応、
ii)ポリイソブテンブロックをペルオキシ化合物と反応させてエポキシ化されたポリイソブテンが得られる反応、
iii)ポリイソブテンブロックと、電子の少ない二重結合を有する(エノフィル)アルケンとのエン反応における反応、
iv)ポリイソブテンブロックをヒドロホルミル化触媒の存在下に一酸化炭素および水素と反応させてヒドロホルミル化されたポリイソブテンが得られる反応、
v)ポリイソブテンブロックをリンハロゲン化物またはオキシ塩化リンと反応させてホスホン基により官能化されたポリイソブテンが得られる反応、
vi)ポリイソブテンブロックとボランとを反応させ、かつ引き続き酸化分解してヒドロキシル化されたポリイソブテンが得られる反応、
vii)ポリイソブテンブロックとSO3源、有利にはアセチルスルフェートとを反応させて末端にスルホン酸基を有するポリイソブテンが得られる反応、
viii)ポリイソブテンブロックと、酸化窒素とを反応させ、かつ引き続き水素化して末端にアミノ基を有するポリイソブテンが得られる反応
から選択される反応により実施することを特徴とする、請求項8記載の混合物。 - コサーファクタントがApBq構造を有し、その際、pおよびqは相互に無関係にそのつど1〜8の整数であるか、またはAおよびBからなる櫛形構造を有することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の混合物。
- 界面活性剤として狭い同族体分布を有する界面活性剤、特にDMC触媒反応下に得られる界面活性剤を使用することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の混合物。
- エマルション、特にマイクロエマルションを安定化するための請求項1から11までのいずれか1項記載の混合物の使用。
- 界面活性剤およびコサーファクタントを含有するマイクロエマルションにおいて、請求項1から10までのいずれか1項記載の定義に相応するコサーファクタントおよび/または狭い同族体分布を有する界面活性剤、特にDMC触媒反応下で得られる界面活性剤を使用することを特徴とする、界面活性剤およびコサーファクタントを含有するマイクロエマルション。
- 洗剤、乳化剤、起泡調整剤、硬質表面のための湿潤剤として、または有機、無機、微生物もしくは光化学の反応のための反応媒体としての請求項1から11までのいずれか1項記載の混合物または請求項13記載のマイクロエマルションの使用。
- 洗剤、硬質表面を洗浄するための界面活性剤組成物、保湿剤、化粧品、医薬品および農薬、塗料、被覆材料、接着剤、皮革の脱脂剤、テキスタイル工業、繊維加工、金属加工、食料品産業、水処理、製紙工業、発酵、鉱物加工、防火のための組成物または乳化重合における請求項14記載の使用。
- 通常の成分とならんで請求項1から11までのいずれか1項記載の混合物または請求項13記載のマイクロエマルションを含有する洗剤、洗浄剤、湿潤剤、被覆材料、接着剤、皮革の脱脂剤、保湿剤またはテキスタイル処理剤、または医薬品、農薬もしくは化粧品、特に日焼け止め剤、皮膚の手入れ剤もしくはヘアスタイリング剤、シャワージェル、シャンプー、入浴剤または香油。
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