JP2007526874A - 5ht4−アンタゴニストとしてのヒドロキシカルボニルフェニル置換4−(アミノメチル)−ピペリジンベンズアミド - Google Patents
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Abstract
Description
−R1−R2−は式
−O−CH2−O− (a−1)
−O−CH2−CH2− (a−2)
−O−CH2−CH2−O− (a−3)
−O−CH2−CH2−CH2− (a−4)
−O−CH2−CH2−CH2−O− (a−5)
−O−CH2−CH2−CH2−CH2− (a−6)
−O−CH2−CH2−CH2−CH2−O− (a−7)
−O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2− (a−8)
の2価の基であり、ここで該2価の基において、場合により同じかもしくは異なる炭素原子上の1もしくは2個の水素原子はC1−6アルキル又はヒドロキシにより置き換えられていることができ;
R3は水素、ハロ、C1−6アルキル又はC1−6アルキルオキシであり;
R4は水素、ハロ、C1−6アルキル;シアノもしくはC1−6アルキルオキシで置換されたC1−6アルキル;C1−6アルキルオキシ;シアノ;アミノ又はモノもしくはジ(C1−6アルキル)アミノであり;
R5は水素又はC1−6アルキルであり、且つ−OR5基はピペリジン部分の3−もしく
は4−位に位置し;
Lは式
−Alk−R6 (b−1)
−Alk−X−R7 (b−2)
−Alk−Y−C(=O)−R9 (b−3)
の基であり、ここで各AlkはC1−12アルカンジイルであり;そして
R6はアリールであり;
R7はアリールであり;
XはO、S、SO2又はNR8であり;該R8は水素又はC1−6アルキルであり;
R9はアリールであり;
Yは直接結合、O、S又はNR10であり、ここでR10は水素又はC1−6アルキルであり;そして
アリールはヒドロキシカルボニルからそれぞれ独立して選ばれる1、2又は3個の置換基で置換されたフェニルを示す]
の化合物、その立体化学的異性体、そのN−オキシド形態あるいはその製薬学的に許容され得る酸もしくは塩基付加塩に関する。
a)−R1−R2−が式(a−5)の基である;及び/又は
b)R3が水素、ハロ、メチル又はメトキシである;及び/又は
c)R4が水素、ハロ又はメチルである;及び/又は
d)R4がフルオロである;及び/又は
e)アリールがヒドロキシカルボニルで置換されたフェニルを示す;及び/又は
f)R5が水素又はメチルであり、且つ−OR5基がピペリジン環の3−もしくは4−位に位置する;及び/又は
g)R5が水素又はメチルであり、且つ−OR5基がピペリジン環の3−位に位置する;及び/又は
h)R5が水素又はメチルである−OR5基がピペリジン環の3−位に位置し、且つピペリジン部分の4−位上のメチレンに関してトランス位置にある;及び/又は
i)R5が水素又はメチルである−OR5基がピペリジン環の3−位に位置し、且つピペリジン部分の4−位上のメチレンに関してトランス位置にあり、そして該ピペリジン部分の絶対立体配置が(3S,4S)である;及び/又は
j)Lが式(b−2)の基であり、ここでAlkはC1−4アルカンジイルであり、XはOを示し、R7はアリールであり、ここでアリールはヒドロキシカルボニルで置換されたフェニルである。
−R1−R2−が式
−O−CH2−CH2−CH2−O− (a−5)
の2価の基であり、
R3が水素、ハロ、C1−6アルキル又はC1−6アルキルオキシであり;
R4が水素、ハロ又はC1−6アルキルであり;
R5が水素又はC1−6アルキルであり、且つ−OR5基がピペリジン部分の3−もしくは4−位に位置し;
Lが式
−Alk−X−R7 (b−2)
の基であり、ここで各AlkはC1−12アルカンジイルであり;そして
R7がアリールであり;
XがOであり;
アリールがヒドロキシカルボニルで置換されたフェニルを示す
式(I)の化合物である。
ができる。該強い風味料の組み合わせは有利に用いられる。好ましくは、調製物の酸性条件下で味及び色のいずれの変化もしくは喪失も経ない風味料が用いられる。
下記に記載する方法において、以下の略語が用いられた:「ACN」はアセトニトリルを示し;「THF」はテトラヒドロフランを示し;「DCM」はジクロロメタンを示し;「DIPE」はジイソプロピルエーテルを示し;「DMF」はジメチルホルムアミドを示し、「DMA」はジメチルアセトアミドを示す。
A.中間体の製造
[実施例A.1]
[実施例A.2]
[実施例A.3]
[実施例A.4]
[実施例A.5]
[実施例A.6]
[実施例A.7]
8/2)、33.5gの中間体(15)を与えた。
124モル)の混合物を室温で終夜攪拌した。THFを蒸発させ、酢酸エチルを加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、次いでHClを用いてpH2が得られるまで酸性化した。沈殿を濾過し、水、次いでジエチルエーテルで洗浄し、乾燥し、2.16gの中間体(19)を与えた。
[実施例A.8]
[実施例A.9]
[実施例A.10]
[実施例A.11]
[実施例B.1]
[実施例C.1]:「5HT 4 アンタゴニズム」
h5−HT4b−HEK293クローン9細胞を150mmのペトリ皿において培養し、冷PBSで2回洗浄した。次いで細胞をプレートからこすり落とし、50mM Tris−HCl緩衝液,pH7.4中に懸濁させ、23,500rpmにおける10分間の遠心により収穫した。ペレットを5mM Tris−HCl,pH7.4中に再懸濁させ、Ultra Turraxホモジナイザーを用いて均質化した。30,000rpmにおける20分間の遠心により膜を集め、50mM Tris−HCl pH7.4中に再懸濁させ、−80℃で保存した。実験のために、アッセイ混合物(0.5ml)は50μlのトリチウム化リガンド(5−HT4アンタゴニスト[3H]GR113808 0.1nM)及び0.4mlの膜調製物(ml当たり15μgのタンパク質)を含有した。全結合のために50μlの10%DMSOを加えた。非−特異的結合の決定のために、1μMの(+)−トランス−(1−ブチル−3−ヒドロキシ−4−ピペリジニル)メチル 8−アミノ−7−クロロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−カルボキシレート(Janssen Pharmaceuticaの所有(proprietary)5HT4アゴニスト)の50μlを加えた。
hyperbola)を計算し、調べられたすべての化合物に関するpIC50データを下記で表C.1に挙げる。
Gorrod et al.(Xenobiotica 5:453−462,197
5)に従い、組織の機械的均質化後の遠心分離により、細胞分画組織調製物を作った。肝臓組織を氷−冷0.1M Tris−HCl(pH7.4)緩衝液中で濯ぎ、過剰の血液を洗浄した。次いで組織をブロッティング乾燥し(blotted dry)、秤量し、手術用はさみを用いて粗く刻んだ。組織片を3体積の氷−冷0.1Mリン酸塩緩衝液(pH7.4)中で均質化した。
Claims (10)
- 式(I)
−R1−R2−は式
−O−CH2−O− (a−1)
−O−CH2−CH2− (a−2)
−O−CH2−CH2−O− (a−3)
−O−CH2−CH2−CH2− (a−4)
−O−CH2−CH2−CH2−O− (a−5)
−O−CH2−CH2−CH2−CH2− (a−6)
−O−CH2−CH2−CH2−CH2−O− (a−7)
−O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2− (a−8)
の2価の基であり、ここで該2価の基において、場合により同じかもしくは異なる炭素原子上の1もしくは2個の水素原子はC1−6アルキル又はヒドロキシにより置き換えられていることができ;
R3は水素、ハロ、C1−6アルキル又はC1−6アルキルオキシであり;
R4は水素、ハロ、C1−6アルキル;シアノもしくはC1−6アルキルオキシで置換されたC1−6アルキル;C1−6アルキルオキシ;シアノ;アミノ又はモノもしくはジ(C1−6アルキル)アミノであり;
R5は水素又はC1−6アルキルであり、且つ−OR5基はピペリジン部分の3−もしくは4−位に位置し;
Lは式
−Alk−R6 (b−1)
−Alk−X−R7 (b−2)
−Alk−Y−C(=O)−R9 (b−3)
の基であり、ここで各AlkはC1−12アルカンジイルであり;そして
R6はアリールであり;
R7はアリールであり;
XはO、S、SO2又はNR8であり;該R8は水素又はC1−6アルキルであり;
R9はアリールであり;
Yは直接結合、O、S又はNR10であり、ここでR10は水素又はC1−6アルキルであり;そして
アリールはヒドロキシカルボニルからそれぞれ独立して選ばれる1、2又は3個の置換基で置換されたフェニルを示す]
の化合物、その立体化学的異性体、そのN−オキシド形態あるいはその製薬学的に許容され得る酸もしくは塩基付加塩。 - −OR5基がトランス立体配置を有するピペリジン部分の3−位に位置する請求項1に記載の化合物。
- 該ピペリジン部分の絶対立体配置が(3S,4S)である請求項2に記載の化合物。
- Lが式(b−2)の基であり、ここでAlkはC1−4アルカンジイルであり、R7はアリールであり、ここでアリールはヒドロキシカルボニルで置換されたフェニルである請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- Alkが1,3−プロパンジイル又は1,4−ブタンジイルである請求項4に記載の化合物。
- R7がアリールであり、ここでアリールはフェニル部分の3−もしくは4−位に位置するヒドロキシカルボニルで置換されたフェニルである請求項5に記載の化合物。
- 製薬学的に許容され得る担体及び治療的に活性な量の請求項1〜6のいずれかに従う化合物を含んでなる製薬学的組成物。
- 治療的に活性な量の請求項1〜6のいずれかに従う化合物を製薬学的に許容され得る担体と緊密に混合する請求項7に従う製薬学的組成物の調製方法。
- 薬剤としての使用のための請求項1〜6のいずれかに従う化合物。
- a)式(II)の中間体を式(III)のカルボン酸誘導体又はその反応性官能基誘導体と反応させるか;
c)あるいは当該技術分野において既知の変換反応に従って式(I)の化合物を互いに転換するか;あるいは必要に応じて、式(I)の化合物を製薬学的に許容され得る酸付加塩に転換するか、又は逆にアルカリを用いて式(I)の化合物の酸付加塩を遊離の塩基の形態に転換し;そして必要に応じて、その立体化学的異性体を製造する
式(I)の化合物の製造方法。
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