JP2007525462A - フォトクロミック特性を有する、アリールアミン基で置換されたベンゾ−、ナフト−およびフェナントロクロメン - Google Patents
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Abstract
Description
− 紫外線のないときの高い透過率、
− 太陽光の下での低い透過率(高い着色性)、
− 適合された着色および退色反応速度論、
− レンズの着色および退色の最中の選択された色合いが好ましくは維持される、消費者に受け入れられる色合い(好ましくは、グレーまたはブラウン)、
− 0〜40℃の温度範囲内での性能、特性の維持、
− 求められるこれらの対象は、高級な矯正レンズであり、したがって高価であるので、相当な耐久性、
を有さなければならない。
・R2およびR3の一方は、
− ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
− 3から12の炭素原子(好ましくは3から6の炭素原子)を有するシクロアルキル基、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、または
− 必要に応じて置換されているフェニルまたはベンジル基、
を表し、
R2およびR3の他方は、
− 水素、または
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、
を表し、
・R4は、
− 水素、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
− 3から12の炭素原子(3から6の炭素原子)を有するシクロアルキル基、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、
− 必要に応じて置換されているフェニルまたはベンジル基、
を表し、
・
・R5は、
− ヒドロキシ基、
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルコキシ基、
− 化学式(I)に関して定義したR1基、すなわち、
・R6は、
− ハロゲン、特に、フッ素、塩素または臭素、
− ヒドロキシ、
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルコキシ基、
− 基本構造に、それぞれ、6から24の炭素原子または4から24の炭素原子、および硫黄、酸素および窒素から選択された少なくとも一種類のヘテロ原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であって、基本構造が、以下の置換基:
+ ハロゲン、特に、フッ素、塩素および臭素、
+ ヒドロキシ、
+ 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
+ 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、
+ 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、それぞれ、上述した(C1−C12)アルキルまたはアルコキシ基に対応したハロアルキルまたはハロアルコキシ基、特にこのタイプのフルオロアルキル基、
+ 1から12の炭素原子を有する線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
+ −NH2基、
+ Rが、1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、または1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニル基を表す、−NHR基、
+ 化学式(I)に関して定義されたR1基、すなわち、
または
R5およびR6が一緒になって、1つまたは2つの5員または7員の縮環された環を有し、酸素、硫黄および窒素から選択されたヘテロ原子を少なくとも1つ必要に応じて含む芳香族または非芳香族環基を形成し、縮環された環が、水素とは異なる、化学式(I)に関して定義されたR4置換基を少なくとも1つ必要に応じて含む、
・R7およびR8は、同じでも異なっていてもよく、独立して、
− 水素、
− ハロゲン、特に、フッ素、塩素または臭素、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
− 3から12の炭素原子(好ましくは3から6の炭素原子)を有するシクロアルキル基、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、
− 特にフッ素、塩素および臭素から選択されたハロゲン原子少なくとも1つにより置換された、それぞれ、上述したアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基に対応するハロアルキル、ハロシクロアルキル、またはハロアルコキシ基、
− R6に関して定義されたアリールまたはヘテロアリールと同じ定義を有するアリールまたはヘテロアリール基、
− アラルキルまたはヘテロアラルキル基であって、そのアルキル基が、線状または枝分れで、1から4の炭素原子を有し、アリールおよびヘテロアリール基が上述したものと同じ定義を有する基、
− 1から12の炭素原子を有する線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基少なくとも一種類により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
− アミン、アミド、カルバメートまたは尿素基:−NH2、−NHR、−NHCOR、−NHCOOR、−NR’COR、−NHCONHR、−CONH2、−CONHR、
− −OCOR11または−COOR11であって、R11が、1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、または3から6の炭素原子を有するシクロアルキル基、もしくはR6がアリールまたはヘテロアリールであるR6について上述した置換基全体から選択された置換基少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニル基、
を表す、
または
R7およびR8が一緒になって、酸素、硫黄および窒素からなる群より選択されるヘテロ原子少なくとも一種類を必要に応じて含み、1つまたは2つの5員または7員の縮環された環を有する芳香族または非芳香族環基であって、縮環された環が、R6がアリールまたはヘテロアリールであるR6について上述した置換基全体から選択された置換基少なくとも1つにより必要に応じて置換された基を形成する。
・R2およびR3の一方が、
ハロゲン、1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、必要に応じて置換されたフェニルまたはベンジル基を表し、
R2およびR3の他方が、
水素、または1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基を表し、
および/または、好ましくはおよび、
・R4が、
− 水素、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、
を表す。
(II)および(III)の縮合が触媒の存在下で行われることが好ましく、この触媒が、パラ−トルエンスルホン酸、ドデシルスルホン酸、カンフルスルホン酸、またはブロモ酢酸からなる群より選択されることが好ましい、
または
・ 以下の化学式(III’)を有するアルデヒド誘導体、
(II)および(III’)の縮合が、金属錯体、好ましくは、チタンの錯体、特にチタン(IV)エトキシドの存在下で行われることが好ましい縮合
を含むことを特徴とする方法に関する。
− 第1に、単独またはそれら自体の混合物として上述した化学式(I)のクロメンにより、および/または別のタイプの他のフォトクロミック化合物少なくとも一種類と共におよび/または少なくとも一種類の非フォトクロミック着色剤と共に構成された新規のフォトクロミック化合物、
− 第2に、少なくとも一種類の上述した化合物(I)、または少なくとも一種類の上述したタイプの(コ)ポリマーを含む新規のフォトクロミック組成物である。そのようなフォトクロミック組成物は、少なくとも一種類の別のタイプの他のフォトクロミック化合物および/または少なくとも一種類の非フォトクロミック着色剤および/または少なくとも一種類の安定剤を含有しても差し支えない。これらの別のタイプのフォトクロミック化合物、非フォトクロミック着色剤、および安定剤は、当業者に公知の従来技術の生成物である。
− 色合いを調節できる非フォトクロミック着色剤、
− および/または例えば酸化防止剤などの、一種類以上の安定剤、
− および/または一種類以上の紫外線防止剤、
− および/または一種類以上の抗ラジカル剤、
− および/または一種類以上のフォトクロミック励起状態不活性化剤、
を有していても差し支えない。これらの添加剤は、特に、上記組成物の耐久性を改善することができる。
− フォトクロミック溶液、および
− フォトクロミック基質、
から選択されるフォトクロミック組成物である。
− 必要に応じてハロゲン化された、または少なくとも1つのエーテルおよび/またはエステルおよび/またはカーボネートおよび/またはカルバメートおよび/またはチオカルバメートおよび/または尿素および/またはアミド基を有してなる、アルキル、シクロアルキル、(ポリまたはオリゴ)エチレングリコール、アリールまたはアリールアルキルモノ−、ジ−、トリ−またはテトラアクリレートまたはモノ−、ジ−、トリ−またはテトラメタクリレートから得られるもの、
− ポリスチレン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート(例えば、ビスフェノール−A−ポリカーボネート、ジアリルジエチレングリコールポリカーボネート)、ポリカルバメート、ポリエポキシ、ポリウレア、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリシロキサン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、脂肪族または芳香族ポリエステル、ビニルポリマー、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテート−プロピオネートまたはポリビニルブチラール、
− 以下の化学式を有する二官能性モノマーから得られるもの:
Δ mおよびnは、独立して、0から4まで(両端の数字を含む)の整数であり、好ましくは独立して1または2である、
Δ XおよびX’は、同じでも異なっていてもよく、ハロゲンであり、好ましくは塩素および/または臭素を表す、
Δ pおよびqは、独立して、0から4まで(両端の数字を含む)の整数である、
− 先に列記したポリマーの前駆体モノマー、好ましくは、(メタ)アクリルモノマー、ビニルモノマー、アリルモノマー、およびそれらの混合物からなる群に属するものから選択される、少なくとも2つのタイプ共重合性モノマーのコポリマー。
− 微小二相構造(nanobiphasic structure)を有し、少なくとも二種類の特別な異なる二官能性モノマーを共重合させることによって得られる樹脂と(そのような樹脂は、国際公開第98/50443号パンフレットに記載されている)、
− 国際公開第01/92372号パンフレットに記載されているような、少なくとも一種類の単官能性モノマーおよび少なくとも一種類の二官能性モノマーの共重合によって得られる樹脂と、
− 国際公開第02/06364号パンフレットに記載されているような、少なくとも一種類の単官能性モノマー、少なくとも一種類の、単官能性モノマーとアルケン二官能性モノマーとから選択される他のモノマー、および効果的な量の少なくとも一種類の酸または塩基の添加剤を共重合させることによって得られる樹脂と、
− 鎖中に少なくとも1つの不飽和を含む、ポリウレタンまたはポリウレタン−ウレアタイプの線状ポリマーに基づく樹脂と(そのような樹脂は、これまで公開されていない仏国特許出願第02 04778号明細書に記載されている)、
用いられる。
Claims (10)
- 化学式(I):
ここで、・R1は:
・R2およびR3の一方は、
− 塩素または臭素、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
− 3から12の炭素原子(好ましくは3から6の炭素原子)を有するシクロアルキル基、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、または
− 必要に応じて置換されているフェニルまたはベンジル基、
を表し、
R2およびR3の他方は、
− 水素、または
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、
を表し、
・R4は、
− 水素、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
− 3から12の炭素原子(3から6の炭素原子)を有するシクロアルキル基、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、
− 必要に応じて置換されているフェニルまたはベンジル基、
を表し、
・
- 以下の化学式(Ia)、(Ib)、(Ic)および(Id):
ここで、・R1、R2、R3およびR4は化学式(I)に関して請求項1記載に定義されたものであり(化学式(Ic)の2つのR1置換基は、独立して、同じでも異なっていてもよい)、
・R5は、
− ヒドロキシ基、
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルコキシ基、
− 化学式(I)に関して請求項1記載に定義したR1基、すなわち、
・R6は、
− ハロゲン、特に、フッ素、塩素または臭素、
− ヒドロキシ、
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、
− 1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルコキシ基、
− 基本構造に、それぞれ、6から24の炭素原子または4から24の炭素原子、および硫黄、酸素および窒素から選択された少なくとも一種類のヘテロ原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であって、前記基本構造が、以下の置換基:
+ ハロゲン、特に、フッ素、塩素および臭素、
+ ヒドロキシ、
+ 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
+ 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、
+ 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、それぞれ、上述した(C1−C12)アルキルまたはアルコキシ基に対応したハロアルキルまたはハロアルコキシ基、特にこのタイプのフルオロアルキル基、
+ 1から12の炭素原子を有する線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
+ −NH2基、
+ Rが、1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、または1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニル基を表す、−NHR基、
+ 化学式(I)に関して請求項1記載に定義されたR1基、すなわち、
または
R5およびR6が一緒になって、1つまたは2つの5員または7員の縮環された環を有し、酸素、硫黄および窒素から選択されたヘテロ原子を少なくとも1つ必要に応じて含む芳香族または非芳香族環基を形成し、縮環された環が、水素とは異なる、化学式(I)に関して請求項1記載に定義されたR4置換基を少なくとも1つ必要に応じて含み、
・R7およびR8は、同じでも異なっていてもよく、独立して、
− 水素、
− ハロゲン、特に、フッ素、塩素または臭素、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
− 3から12の炭素原子(好ましくは3から6の炭素原子)を有するシクロアルキル基、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、
− 特にフッ素、塩素および臭素から選択されたハロゲン原子少なくとも1つにより置換された、それぞれ、上述したアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基に対応するハロアルキル、ハロシクロアルキル、またはハロアルコキシ基、
− R6に関して定義されたアリールまたはヘテロアリールと同じ定義を有するアリールまたはヘテロアリール基、
− アラルキルまたはヘテロアラルキル基であって、そのアルキル基が、線状または枝分れで、1から4の炭素原子を有し、アリールおよびヘテロアリール基が上述したものと同じ定義を有する基、
− 1から12の炭素原子を有する線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基少なくとも一種類により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
− アミン、アミド、カルバメートまたは尿素基:−NH2、−NHR、−NHCOR、−NHCOOR、−NR’COR、−NHCONHR、−CONH2、−CONHR、
− −OCOR11または−COOR11であって、R11が、1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、または3から6の炭素原子を有するシクロアルキル基、もしくはR6がアリールまたはヘテロアリールであるR6について上述した置換基全体から選択された置換基少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニル基、
を表す、
または
R7およびR8が一緒になって、酸素、硫黄および窒素からなる群より選択されるヘテロ原子少なくとも一種類を必要に応じて含み、1つまたは2つの5員または7員の縮環された環を有する芳香族または非芳香族環基であって、縮環された環が、R6がアリールまたはヘテロアリールであるR6について上述した置換基全体から選択された置換基少なくとも1つにより必要に応じて置換された基を形成することを特徴とする請求項1記載の化合物。 - 化学式(I)の化合物であって、
・R2およびR3の一方が、
塩素または臭素、1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基、必要に応じて置換されたフェニルまたはベンジル基を表し、
R2およびR3の他方が、
水素、または1から6の炭素原子を有する線状または枝分れアルキル基を表し、
および/または、好ましくはおよび、
・R4が、
− 水素、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルキル基、
− 1から12の炭素原子(好ましくは1から6の炭素原子)を有する線状または枝分れアルコキシ基、
を表すことを特徴とする請求項1または2記載の化合物。 - 請求項1から3いずれか1項記載の化合物を調製する方法であって、
・ 以下の化学式(II)の中間生成物、
・ 以下の化学式(III)を有するプロパルギルアルコールの誘導体、
(II)および(III)の縮合が触媒の存在下で行われることが好ましく、該触媒が、パラ−トルエンスルホン酸、ドデシルスルホン酸、カンフルスルホン酸、またはブロモ酢酸からなる群より選択されることが好ましい、
または
・ 以下の化学式(III’)を有するアルデヒド誘導体、
(II)および(III’)の縮合が、金属錯体、好ましくは、チタンの錯体、特にチタン(IV)エトキシドの存在下で行われることが好ましい縮合
を行う工程を有してなることを特徴とする方法。 - 請求項1から3いずれか1項記載の化合物少なくとも一種類を重合および/または架橋および/またはグラフトすることによって得られる(コ)ポリマー。
- 請求項1から3いずれか1項記載の化合物により、または請求項1から3いずれか1項記載の化合物少なくとも二種類の混合物により、または請求項1から3いずれか1項記載の化合物少なくとも一種類と別のタイプの少なくとも一種類の他のフォトクロミック化合物および/または少なくとも一種類の非フォトクロミック着色剤との混合物により構成されることを特徴とするフォトクロミック組成物。
- − 請求項1から3いずれか1項記載の化学式(I)の化合物少なくとも一種類、
− または、請求項5記載の(コ)ポリマー少なくとも一種類、
− および、必要に応じて、別のタイプの他のフォトクロミック化合物少なくとも一種類および/または少なくとも一種類の非フォトクロミック着色剤および/または少なくとも一種類の安定剤、
を有してなるフォトクロミック組成物。 - フォトクロミック溶液およびフォトクロミック基質からなる群より選択されることを特徴とする請求項7記載のフォトクロミック組成物。
- 前記フォトクロミック組成物が(コ)ポリマーの基質を有してなり、該(コ)ポリマーが、以下のリスト:
− 必要に応じてハロゲン化された、または少なくとも1つのエーテルおよび/またはエステルおよび/またはカーボネートおよび/またはカルバメートおよび/またはチオカルバメートおよび/または尿素および/またはアミド基を有してなる、アルキル、シクロアルキル、(ポリまたはオリゴ)エチレングリコール、アリールまたはアリールアルキルモノ−、ジ−、トリ−またはテトラアクリレートまたはモノ−、ジ−、トリ−またはテトラメタクリレートから得られるもの、
− ポリスチレン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート(例えば、ビスフェノール−A−ポリカーボネート、ジアリルジエチレングリコールポリカーボネート)、ポリカルバメート、ポリエポキシ、ポリウレア、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリシロキサン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、脂肪族または芳香族ポリエステル、ビニルポリマー、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテート−プロピオネートまたはポリビニルブチラール、
− 以下の化学式を有する二官能性モノマーから得られるもの:
Δ mおよびnは、独立して、0から4まで(両端の数字を含む)の整数であり、好ましくは独立して1または2である、
Δ XおよびX’は、同じでも異なっていてもよく、ハロゲンであり、好ましくは塩素および/または臭素を表す、
Δ pおよびqは、独立して、0から4まで(両端の数字を含む)の整数である、
− 先に列記したポリマーの前駆体モノマー、好ましくは、(メタ)アクリルモノマー、ビニルモノマー、アリルモノマー、およびそれらの混合物からなる群に属するものから選択される、少なくとも2つのタイプ共重合性モノマーのコポリマー、
から選択されることを特徴とする請求項7または8記載のフォトクロミック組成物。 - 請求項7から9いずれか1項記載のフォトクロミック組成物から構成されるフォトクロミック製品であって、特に、眼鏡用レンズまたはサングラス用レンズ、板ガラスまたは光学素子からなるフォトクロミック製品。
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