JP2007512424A - 抗菌性接着剤システム - Google Patents
抗菌性接着剤システム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007512424A JP2007512424A JP2006541390A JP2006541390A JP2007512424A JP 2007512424 A JP2007512424 A JP 2007512424A JP 2006541390 A JP2006541390 A JP 2006541390A JP 2006541390 A JP2006541390 A JP 2006541390A JP 2007512424 A JP2007512424 A JP 2007512424A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- adhesive composition
- resin solution
- acrylic resin
- diiodomethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 132
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 98
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims abstract description 24
- HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzaldehyde Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O HFOCAQPWSXBFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 28
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 23
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract description 23
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 abstract description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 10
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 7
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 7
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 6
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 6
- 229940124350 antibacterial drug Drugs 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 4
- XOILGBPDXMVFIP-UHFFFAOYSA-N 1-(diiodomethylsulfonyl)-4-methylbenzene Chemical group CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(I)I)C=C1 XOILGBPDXMVFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 3
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 description 2
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012867 bioactive agent Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPKVUHPKYQGHMW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidin-2-one;molecular iodine Chemical compound II.C=CN1CCCC1=O CPKVUHPKYQGHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZILVNHNSYBNLSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(diaminomethylideneamino)guanidine Chemical class NC(N)=NNC(N)=N ZILVNHNSYBNLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical compound FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 description 1
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920000153 Povidone-iodine Polymers 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 208000002847 Surgical Wound Diseases 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 206010048038 Wound infection Diseases 0.000 description 1
- 231100000987 absorbed dose Toxicity 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229960005274 benzocaine Drugs 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229960002949 fluorouracil Drugs 0.000 description 1
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229960002518 gentamicin Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRVIMMAOCNANRA-UHFFFAOYSA-N iodine;pyrrolidin-2-one Chemical compound [I].O=C1CCCN1 KRVIMMAOCNANRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035535 iodophors Drugs 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000010128 melt processing Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000037311 normal skin Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229960001621 povidone-iodine Drugs 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 244000005714 skin microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- TWPVZKPFIMFABN-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diiodide Chemical compound IS(I)(=O)=O TWPVZKPFIMFABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 239000003106 tissue adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000010947 wet-dispersion method Methods 0.000 description 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61B—DIAGNOSIS; SURGERY; IDENTIFICATION
- A61B46/00—Surgical drapes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F13/00—Bandages or dressings; Absorbent pads
- A61F13/00051—Accessories for dressings
- A61F13/00063—Accessories for dressings comprising medicaments or additives, e.g. odor control, PH control, debriding, antimicrobic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F13/00—Bandages or dressings; Absorbent pads
- A61F13/02—Adhesive bandages or dressings
- A61F13/0246—Adhesive bandages or dressings characterised by the skin-adhering layer
- A61F13/0253—Adhesive bandages or dressings characterised by the skin-adhering layer characterized by the adhesive material
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/58—Adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61B—DIAGNOSIS; SURGERY; IDENTIFICATION
- A61B46/00—Surgical drapes
- A61B46/20—Surgical drapes specially adapted for patients
- A61B2046/205—Adhesive drapes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/202—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with halogen atoms, e.g. triclosan, povidone-iodine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/24—Graft or block copolymers according to groups C08L51/00, C08L53/00 or C08L55/02; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
- C08L2666/32—Halogen-containing compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
広域スペクトラム抗菌薬が分散されている、手術用ドレープ、創傷包帯およびテープ用接着剤などの医療用接着剤組成物を提供する。この接着剤は、アクリルポリマーと、粘着付与剤と、好ましい抗菌薬、ジヨードメチル−p−トリルスルホンとからなる。本接着剤組成物は、実質的に無溶剤のホットメルト、または抗菌薬の乳剤および過剰溶剤の除去を必要としない溶剤型システムとして製剤し得る。
Description
本願は、1996年6月12日に出願された米国特許出願第08/662,850号、現在は1998年11月3日に発行された米国特許第5,829,442号の継続出願である、1998年11月3日に出願された米国特許出願第09/185,456号、現在は2001年4月17に発行された米国特許第6,216,699号の継続出願である、2001年4月17日に出願された米国特許出願番号09/836,764号、現在では2003年1月7日に発行された米国特許第6,503,531号の継続出願である、2002年7月24日に出願された米国特許出願第10/202,232号、現在では2003年8月19日に発行された米国特許6,607,746号の継続出願である、2003年8月19日に出願された米国特許出願第10/644,049号の一部継続出願である。
本発明は、皮膚接触用、例えば、手術用ドレープ、テープおよび創傷包帯用に特に適した医療グレードの抗菌薬含有接着剤に関する。より具体的に言えば、本接着剤システムは、アクリルポリマーとジヨードメチル−p−トリルスルホン抗菌薬とを含む。
ヒトの皮膚に多くの病原菌が存在することは確認されている。したがって、病院環境では、一般に、病気を起こす微生物の増殖を抑制するため、好ましくは、患者の感染を制御しかつ創傷の治癒を促進するために、これらの微生物を死滅させることが望ましい。ほとんどの場合、正常な皮膚の細菌は創傷感染の原因とはなり得ないが、異物の存在下または開放創傷の場合には、これらの細菌の病原性潜在能力がかなり高まるようである。さらに、外科的処置の直前、最中および後では細菌汚染の可能性が最も高くなる。したがって、汚染を防ぐためには、外科的切開を行う前と外科的処置の間中、皮膚を効果的に殺菌することが不可欠である。
そのような問題に応えて、多くの局所抗菌薬が開発されている。これらの薬剤は、通常、術前皮膚処置用製剤、手術時手洗い消毒用ティッシュ、洗浄液、創傷洗浄剤、ローションおよび軟膏の形態である。認識されているそのような局所適用の限界は、有効送出時間の短さである。そのような局所抗菌薬の初期適用を生き延び得る微生物は、種の役割を果たし、場合によっては、病原体集団を再生させたり、それらの初期レベルを超えて増殖させたりし得る。したがって、その部位に抗菌薬を連続適用することが、この増殖を阻止する手段であると認識されている。
連続的またはより長続きする抗菌作用は、抗菌薬を接着剤層または外科用粘着性ドレープ材自体に組み込むことにより達成し得ると認識されている。
例えば、ベルグルントら(Berglund et al)(特許文献1)は、基材上の接着剤層に生物活性剤を組み込んで、身体に生物活性剤を連続適用する方法が公知であると開示している。開示されている公知抗菌薬含有接着剤の例としては、例えば、スターチ接着剤にフェノール、チモール、メタノールなどを添加する特許文献2;粘着性ゼラチンにベンゾカインを加えた特許文献3;接着剤にコルチコステロイドを添加する特許文献4;接着剤にマイクロカプセル化抗腫瘍薬を加える特許文献5;接着剤にトレチノインを添加する特許文献6;接着剤に5−フルオロウラシルを組み込む特許文献7;および感圧接着テープにレチノイン酸を組み込む特許文献8がある。ベルグルントらは、さらに、接着剤に抗菌薬を入れる従来技術の試みは広域スペクトラム抗菌薬を使用しなかったが、その理由は、そのような接着剤が、抗菌薬の放出を制御できず、患者によっては皮膚のかぶれを伴うとともに、十分な抗菌活性を得ることができないことで思うように進まなかったためであると教
示している。
例えば、ベルグルントら(Berglund et al)(特許文献1)は、基材上の接着剤層に生物活性剤を組み込んで、身体に生物活性剤を連続適用する方法が公知であると開示している。開示されている公知抗菌薬含有接着剤の例としては、例えば、スターチ接着剤にフェノール、チモール、メタノールなどを添加する特許文献2;粘着性ゼラチンにベンゾカインを加えた特許文献3;接着剤にコルチコステロイドを添加する特許文献4;接着剤にマイクロカプセル化抗腫瘍薬を加える特許文献5;接着剤にトレチノインを添加する特許文献6;接着剤に5−フルオロウラシルを組み込む特許文献7;および感圧接着テープにレチノイン酸を組み込む特許文献8がある。ベルグルントらは、さらに、接着剤に抗菌薬を入れる従来技術の試みは広域スペクトラム抗菌薬を使用しなかったが、その理由は、そのような接着剤が、抗菌薬の放出を制御できず、患者によっては皮膚のかぶれを伴うとともに、十分な抗菌活性を得ることができないことで思うように進まなかったためであると教
示している。
ベルグルントらは、手術用ドレープとして用いるために、ポリエチレンまたはポリウレタンなどのポリマーシート材料上に塗布されるクロルヘキシデン(chlorhexidene )、ポリビニルピロリドンヨウ素またはヨウ素を含有する感圧接着剤組成物を開示している。開示されているドレープは、切開前および切開中に抗菌薬が接着剤から創傷領域に放出されるように接着面を皮膚に接触させて皮膚に貼り付ける。ベルグラントらにより開示された接着剤の製造法は、広域スペクトラム抗菌薬の乳剤または濃縮有機溶液を形成するステップと、これを接着剤に混入して、広域スペクトラム抗菌薬を接着剤中に分離相として均質分散させるステップとを含む。次いで、均質分散液を実質的に均一な層に塗布またはコーティングした後、溶剤を除去するために湿潤層を乾燥させる。
例えば、ロッソら(Rosso et al )(特許文献9)は、高分子主鎖にn−ビニルピロリジオン残基を使用する感圧接着剤を組み込んだドレープを開示している。これらの残基にヨウ素を錯化させて抗菌作用を得る。ロッソらは、この接着剤組成物の安定性が従来の組成物より優れているとしている。ロッソらは、安定であることによって、ポリエチレンシートに付着させた約0.01548m2(24平方インチ)当たり11粒子の組成物コーティングは、物理的外観またはスターチテストで試験した化学的活性および阻止帯試験(zone inhibition assay)で試験した微生物学的作用を実質的に変えることなく、2週間、約48.89℃(120°F)の温度および9%の相対湿度、または吸収線量2.5メガラドのγ線照射に暴露し得ると断言している。ロッソらの開示内容は本明細書に文献援用される。
ロッソらが開示した接着剤組成物形成法は、感圧接着剤を形成するステップと、感圧接着剤に、ヨウ素、ヨウ化物および溶剤を含む抗菌処理溶液を混入するステップとを含む。得られた組成物は、好ましくは、感圧接着剤の主鎖中にヨウ素の錯化に役立つn−ビニルピロリドンを含む。ロッソらは、この組成物は、柔軟な支持基材上に直接付着させるか、または後で用いるために剥離ライナー上に形成し得ると開示している。塗布したら、当業では周知の手段で溶剤を蒸発させて、テープ、ドレープおよび他の医療機器内または上に使用可能な接着フィルムを形成する。
例えば、ミクソンら(Mixon et al )(特許文献10)は、広域スペクトラム抗菌薬が組み込まれている手術用ドレープを開示している。このドレープは、かなりの量の抗菌薬が組み込まれている合成ポリマーフィルムまたは繊維を含む。このドレープは、場合により、その一方の外面に取り付けられた接着剤層を有することがあり、この接着剤層には抗菌薬を分散させ得る。使用される好ましい抗菌薬は、5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノールである。利用される適当な接着剤としては、アクリル樹脂接着剤がある。
ミクソンらは、開示した組成物と共に使用することを目的とした多数の抗菌薬を開示している。これらの抗菌薬には、金属塩、代表的抗生物質、抗細菌薬、例えば、クロルヘキシジンやその塩、第四級アンモニウム化合物、ヨードフォア、例えば、ポビドンヨウ素、アクリジン化合物、ビグアニジン化合物、ならびに好ましい抗菌薬である5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノールが含まれる。さらに、ミクソンらは、彼等の手術用ドレープのポリマー組成物中に利用することを提案しているのと同じ抗菌薬を接着剤組成物中にも用い得ることを開示している。ミクソンらはさらに、抗菌薬を、水分散液として、ホットメルトとして、または、例えば、ナイフ、ローラーコーティング、もしくはカーテンコーティング法などの公知技術を用いた転写法により、溶液中で直接手術用ドレープに塗布し得るとも述べている。転写法では、水または別の溶剤と、場合により抗菌薬とを含む接着剤乳剤を剥離紙シート上に塗り、水または溶剤を除去するために乾燥さ
せる。次いで、手術用ドレープを接着剤と接触させて圧延し、接着剤とドレープとの接着を確実にする。その場合、手術用ドレープは、一般に、接着剤を被覆する剥離シートを含むが、接着剤を上に塗った剥離シートをその目的で用いてもよいし、その剥離シートを取り除いて、別の剥離シートと交換してもよい。接着剤が抗菌薬を含む実施形態においては、接着剤と抗菌薬との混合物を剥離シート上にコーティングした後で乾燥させると、抗菌薬が接着剤中に分散された状態で残る。
せる。次いで、手術用ドレープを接着剤と接触させて圧延し、接着剤とドレープとの接着を確実にする。その場合、手術用ドレープは、一般に、接着剤を被覆する剥離シートを含むが、接着剤を上に塗った剥離シートをその目的で用いてもよいし、その剥離シートを取り除いて、別の剥離シートと交換してもよい。接着剤が抗菌薬を含む実施形態においては、接着剤と抗菌薬との混合物を剥離シート上にコーティングした後で乾燥させると、抗菌薬が接着剤中に分散された状態で残る。
一般に、現在公知の抗菌薬は、加工中の耐熱性が限られている。n−ビニルピロリジオンヨウ素が熱安定性を欠いているために、この抗菌薬を有するドレープの熱応力下のエチレンオキシド殺菌能力が制限されている。さらに、多くの抗菌性コンパウンドは放射線殺菌することができない。したがって、各従来技術参考文献は、抗菌性接着剤を溶剤と併せて用い、後で溶剤を蒸発させるのが好ましいと教示している。
米国特許第4,310,509号明細書
米国特許第2,137,169号明細書
米国特許第3,249,109号明細書
米国特許第3,632,740号明細書
米国特許第3,734,097号明細書
米国特許第4,073,291号明細書
米国特許第3,769,071号明細書
米国特許第3,896,789号明細書
米国特許第4,323,557号明細書
米国特許第5,069,907号明細書
したがって、抗菌薬が分散されている熱安定性無溶剤接着剤組成物が必要とされている。同様に、抗菌薬の乳剤も、過剰な溶剤の除去も必要としない抗菌システムを提供することが非常に好ましくかつ有利である。そのような組成物は、潜在的な環境問題を伴う溶剤を使用する必要性をなくすとともに、ドレープに塗布した後で接着剤からそのような溶剤を除去する必要性もなくすであろう。さらに、特に熱安定性の製剤は、抗菌システムをホットメルト法に用いることを可能にするだけでなく、熱応力下のエチレンオキシド殺菌または放射線殺菌をも可能にするであろう。
広域スペクトラム抗菌薬が分散されている手術用ドレープ、創傷包帯およびテープ用接着剤などの医療用接着剤組成物を提供する。接着剤は、アクリルポリマーと、粘着付与剤と、好ましい抗菌薬、ジヨードメチル−p−トリルスルホンとからなる。本接着剤組成物は、実質的に無溶剤のホットメルト、または抗菌薬の乳剤および過剰溶剤の除去を必要としない溶剤型システムとして製剤し得る。
本発明の無溶剤接着剤組成物製剤は、実質的に100%固体かつ熱安定性であり、そのために、ホットメルト法で塗布し得るだけでなく、抗菌薬の有効性を失わずに熱応力下にエチレンオキシド殺菌することもできる。具体的に言えば、この接着剤は、皮膚接触用、例えば、手術用ドレープ、テープおよび創傷包帯用である。利用される抗菌薬は、ジヨードメチル−p−トリルスルホンであり、接着剤中の抗菌薬の好ましい濃度は約0.1〜約2重量%である。
抗菌薬は接着剤層中に均質分散されている。活性抗菌分子は接着剤層の表面から連続的に分離するか接着剤マトリックスから経時的に侵出して、接着剤表面から距離を置いても殺菌活性を果たす。本出願人らは、種々の感染性微生物に関する阻止帯試験により、この
特性を決定的に立証した。これらの試験は、試料から距離を置いても微生物が抑制されることを決定的に示した。
特性を決定的に立証した。これらの試験は、試料から距離を置いても微生物が抑制されることを決定的に示した。
接着剤組成物は、アクリルまたはゴム系ポリマーを組み込んでホットメルト接着剤を形成することができる。好ましい組成物としては、一方が低分子量固体アクリルポリマー、他方が中分子量固体アクリルポリマーであり、いずれもホットメルト感圧接着剤用に設計されている2種のアクリルポリマーの混合物がある。低分子量固体アクリルポリマーは、スケネクタディー・インターナショナル社(Schenectady International,Inc.)から製品番号 HRJ−4326で、また中分子量固体アクリルポリマーも、同社から製品番号 HRJ−10127で入手し得る。当業では周知のように、接着剤組成物には粘着付与剤を添加し得る。
本接着剤組成物はホットメルト接着剤である。ホットメルト接着剤とは、接着剤が実質的に無溶剤または100%固体であり、約135〜約176.6℃(約275〜350°F)の範囲の高温下に液状になることを意味する。抗菌性接着剤の配合およびコーティングに好ましい温度範囲は、約143.3〜約160℃(290〜320°F)である。抗菌薬含有接着剤は、低分子量アクリルポリマーおよび中分子量アクリルポリマーと共に、利用される任意の粘着付与剤を含む接着剤組成物を約121.1℃(約250°F)に加熱して製造する。次いで、混合物を約154.4〜約157.2℃(約310〜約315°F)に加熱し、均質になるまで混合した後、約143.3〜146.1℃(290〜295°F)に冷却し、この時点で、ジヨードメチル−p−トリルスルホンを添加する。組成物を均質になるまで混合した後、パッケージ化して冷却する。その後、ユーザーの必要に応じて、熱溶解して、塗布し得る。
好ましい用途において、本発明の抗菌性接着剤組成物は、ポリマー基材上に塗布して手術用ドレープを形成するのに利用される。ポリマー基材は、好適には、抗菌薬が組み込まれているか、接着剤と反対側に抗菌薬がコーティングされたポリエステルまたはコポリエステルシート材料である。
本発明の溶剤型接着剤組成物製剤は、抗菌薬の乳剤も、過剰溶剤の除去も必要としないので特に有利であり、通常、アクリルポリマーと、アクリルポリマー中に分散された有効量のジヨードメチル−p−トリルスルホンとを含む。アクリルポリマーは、アクリル樹脂溶液の混合物、より特定的には、自己硬化型と非自己硬化型のアクリル樹脂溶液の混合物を含むのが適当であり、非自己硬化型アクリル樹脂溶液は、混合物中に自己硬化型アクリル樹脂溶液より高い濃度で存在するのが好ましい。
本発明の特徴を示す新規性の上記および他の種々の利点および特徴は、本明細書に添付され、本明細書の一部を構成する特許請求の範囲に詳細に述べられている。しかし、本発明、その利点、およびその使用により得られる目的物をより良く理解するためには、本発明の好ましい実施形態が例示、説明されている以下の説明を参照すべきである。
要求事項として、本発明の詳細な実施形態をここに開示する。しかし、当然のことながら、開示されている実施形態は、種々のシステムで具現化し得る本発明を例示するものに過ぎない。したがって、ここに開示されている具体的な詳細は、制限的ではなく、特許請求の範囲の基礎および本発明をさまざまに実践するように当業者に教示するための代表的な基準と解釈すべきである。
本発明は、接着剤成分と共に、接着剤成分中に分散された広域スペクトラム抗菌薬を含む接着剤コンパウンドである。抗菌薬は接着剤層10中に均質分散されている。本組成物
の活性抗菌分子は、接着剤表面から分離するか接着剤マトリックスから経時的に侵出して、接着剤表面12から距離を置いても殺菌活性を果たす。本出願人らは、種々の感染性微生物に関する阻止帯試験により本組成物の有効性を決定的に立証した。これらの試験は、以下の実験実施例に詳述するように、試料から距離を置いても微生物を抑制・死滅させることを示した。すべての実施形態において、接着剤組成物が提供され、その製剤は、アクリルポリマーと、アクリルポリマー中に分散された有効量のジヨードメチル−p−トリルスルホンとを特徴とする。
の活性抗菌分子は、接着剤表面から分離するか接着剤マトリックスから経時的に侵出して、接着剤表面12から距離を置いても殺菌活性を果たす。本出願人らは、種々の感染性微生物に関する阻止帯試験により本組成物の有効性を決定的に立証した。これらの試験は、以下の実験実施例に詳述するように、試料から距離を置いても微生物を抑制・死滅させることを示した。すべての実施形態において、接着剤組成物が提供され、その製剤は、アクリルポリマーと、アクリルポリマー中に分散された有効量のジヨードメチル−p−トリルスルホンとを特徴とする。
本発明の接着剤は、医療処置中および処置後の皮膚接触用、例えば、手術用ドレープ16、創傷包帯およびテープの接着剤として用いるのに特に適している。この接着剤組成物はホットメルト接着剤である。ホットメルト接着剤とは、接着剤が実質的に無溶剤または100%固体であり、例えば手術用ドレープなどの支持材料14に塗布するのに適した高温下流動性を有することを意味する。好ましい接着剤組成物は、アクリルポリマーと、外科的処置用に特に適した感圧接着剤を形成するために添加された粘着付与剤とを含む。
接着剤組成物を形成するための好ましいアクリルポリマー組み合せとしては、接着剤の皮膚への粘着力、凝集力および耐コールドフロー性を最適化するために、低分子量固体アクリルポリマーと中分子量固体アクリルポリマーとを、それぞれ約1:4の割合で組み合せたものが挙げられる。低分子量アクリルポリマーは、約90,000から約120,000の範囲の分子量を有するポリマーであり、中分子量アクリルポリマーは、約140,000〜約160,000の範囲の分子量を有する。適当な低分子量固体アクリルポリマーと中分子量固体アクリルポリマーは、それぞれ、スケネクタディー・インターナショナル社から、製品番号 HRJ−4326およびHRJ−10127で入手し得る。
上記剤組成物の接着剤成分はさらに、当業では周知のような粘着付与剤を含み得る。考えられる粘着付与剤としては、アリゾナ・ケミカル・アンド・ハーキュレス社(Arizona Chemical and Hercules,Inc.)から入手し得るSYLVATEC、ZONAREZおよびFORALが挙げられる。
上述のように、本発明の接着剤コンパウンドはホットメルト接着剤である。好ましい組成物は、約135〜約176.6℃(275〜350°F)の範囲のホットメルト接着剤と一緒に加工するのに適した温度範囲を有する。接着剤との配合およびコーティングに好ましい温度範囲は、約143.3〜約160℃(290〜320°F)である。
本出願人らは、上記接着剤組成物に熱安定性抗菌薬を加えると、有効な抗菌性接着剤組成物が得られることを発見した。具体的に言えば、本出願人らは、上記接着剤組成物にジヨードメチル−p−トリルスルホンを添加すると、約135〜約176.6℃(275〜約350°F)での使用および塗布中望ましい特性を保持する有効な抗菌性接着剤が得られることを発見した。接着剤に対する抗菌薬の好ましい添加量は、約0.1〜約2重量%の範囲である。好ましい添加量は、接着剤に対して約0.2〜約0.6重量%のジヨードメチル−p−トリルスルホンである。得られた熱安定性抗菌薬含有接着剤は100%固体であり、溶剤を使用したり、そのような溶剤を蒸発させたりする必要がない。また、このホットメルト接着剤は、抗菌薬の有効性を失うことなく、熱応力下にエチレンオキシド殺菌または放射線殺菌することもできる。
好ましいジヨードメチル−p−トリルスルホン源は、アンガス・ケミカル社(Angus Chemical Company)から入手し得るAMICAL 48である。
本発明の抗菌薬含有接着剤組成物は、高温下にアクリルポリマーと粘着付与剤とを十分に混合して製造する。約121.1〜約126.7℃(約250〜約260°F)の温度が適当であると判明した。一旦混合したら、ポリマーと粘着付与剤とを、均一になるまで
混合し続けながら約154.4〜約176.7℃(310〜350°F)に加熱し、その後、約143.3〜約146.1℃(290〜295°F)に冷却する。次いで、ポリマーにジヨードメチル−p−トリルスルホンを添加し、均一になるまで混合する。得られた組成物は、その後のホットメルト用にパッケージ化し、冷却する。
本発明の抗菌薬含有接着剤組成物は、高温下にアクリルポリマーと粘着付与剤とを十分に混合して製造する。約121.1〜約126.7℃(約250〜約260°F)の温度が適当であると判明した。一旦混合したら、ポリマーと粘着付与剤とを、均一になるまで
混合し続けながら約154.4〜約176.7℃(310〜350°F)に加熱し、その後、約143.3〜約146.1℃(290〜295°F)に冷却する。次いで、ポリマーにジヨードメチル−p−トリルスルホンを添加し、均一になるまで混合する。得られた組成物は、その後のホットメルト用にパッケージ化し、冷却する。
以下に詳述するように、本発明の抗菌性接着剤は、種々の微生物に有効であることが分った。抗菌活性は、当業では周知のように、一連の阻止帯試験を用いて測定した。接着剤からの抗菌薬の有効放出は、試料を取り囲む阻止帯(微生物が増殖しない接種プレート領域)の測定値から予測する。
上記試験に利用した接着剤は、上記で詳細に説明したように接着剤組成物中に均質分散された2%ジヨードメチル−p−トリルスルホンを含んでいた。この接着剤組成物は、17%の低分子量アクリルポリマー(スケネクタディー・インターナショナル社製HRJ−4326)および67%の中分子量ポリマー(スケネクタディー・インターナショナル社製HRJ−10127)とともに、粘着付与剤として、16%のハーキュレス社製FLORAL 105合成樹脂を含んでいた。この接着剤組成物は上記に詳述したように調製した。次いで、接着剤組成物を融解し、基材層14に薄く(厚さ約0.05mm)塗った。基材は、デュポン社(DuPont)から商品名HYTRELで入手し得るコポリエステル手術用ドレープ材であった。試験に使うために、塗布した基材14を6.0mmのディスクに切断した。
次いで、以下の手順を用いて、接着剤塗布ディスクを微生物に暴露した:
1. TSB1ml当たり1.0 times.10 sup.8微生物を含む微生物懸濁液をマックファーランド標準(MacFarland Standard 0.5)0.5の濁度と比較した。
2. 滅菌スワブを培養懸濁液に浸した。スワブをチューブの内壁の液面より高いところにしっかり押し付けながら数回回転させた。こうして、スワブから過剰な接種材料を除去した。
3. ミューラーヒントン寒天培地の表面に、滅菌寒天表面全体にスワブで筋を付けて植菌した。この線画培養手順をもう2回、それぞれプレートを約60°回転させながら繰り返して、接種材料の均等分布を確実にした。
4. 各6mm接着剤塗布ディスクからペーパーライナーを外し、フィルムを接種した寒天培地表面上に接着剤面を下にして無菌載置した。コントロール試料も同様に処理した。5. ディスクを乗せた直後に、ミューラーヒントン寒天培地を周囲空気中に約35〜37°で18〜24時間置いた。インキュベーション後、ディスクを取り囲む阻止帯を測定した。阻止帯が全く観察されなかったときは、ディスクを無菌除去し、ディスク下面積を試験微生物の増殖に関して評価した。当該微生物を用いて、試験を2回、又は3回繰り返した。6.0mm試料を取り囲む/試料下阻止帯の平均直径として報告される実験結果を以下の表に示す。6.0mm阻止帯は、6.0mm試験ディスク下で試験微生物の増殖がないことを示し、それより大きい阻止帯は、ディスクから距離を置いた有効抗菌活性を示す。
1. TSB1ml当たり1.0 times.10 sup.8微生物を含む微生物懸濁液をマックファーランド標準(MacFarland Standard 0.5)0.5の濁度と比較した。
2. 滅菌スワブを培養懸濁液に浸した。スワブをチューブの内壁の液面より高いところにしっかり押し付けながら数回回転させた。こうして、スワブから過剰な接種材料を除去した。
3. ミューラーヒントン寒天培地の表面に、滅菌寒天表面全体にスワブで筋を付けて植菌した。この線画培養手順をもう2回、それぞれプレートを約60°回転させながら繰り返して、接種材料の均等分布を確実にした。
4. 各6mm接着剤塗布ディスクからペーパーライナーを外し、フィルムを接種した寒天培地表面上に接着剤面を下にして無菌載置した。コントロール試料も同様に処理した。5. ディスクを乗せた直後に、ミューラーヒントン寒天培地を周囲空気中に約35〜37°で18〜24時間置いた。インキュベーション後、ディスクを取り囲む阻止帯を測定した。阻止帯が全く観察されなかったときは、ディスクを無菌除去し、ディスク下面積を試験微生物の増殖に関して評価した。当該微生物を用いて、試験を2回、又は3回繰り返した。6.0mm試料を取り囲む/試料下阻止帯の平均直径として報告される実験結果を以下の表に示す。6.0mm阻止帯は、6.0mm試験ディスク下で試験微生物の増殖がないことを示し、それより大きい阻止帯は、ディスクから距離を置いた有効抗菌活性を示す。
これらの結果は、本発明の接着剤が、ホットメルト加工およびエチレンオキシド殺菌後においても、これら11種の当該微生物の抑制に有効であることを示している。
先に示唆したように、本発明の抗菌性接着剤組成物またはシステムの1形態は、正確には溶剤型とみなし得るが、そのようなシステムは、抗菌薬の溶液もしくは濃縮液、または基材上に塗布もしくはコーティングした後の溶剤の乾燥を必要としない。開示した抗菌性接着剤システムは固体粉末状抗菌薬を用いるので、容易かつ直接、感圧アクリル系接着剤
中に配合し、次いで、基材(例えば、手術用ドレープ)上に塗布またはコーティングでき、通常広く利用されているような固形接着剤の乾燥を必要としない。作用物質由来の追加溶剤も加わらない。本システムは、抗菌薬の乳剤や過剰溶剤の除去を必要としない。その結果、そのような組成物製剤は、基材コーティングプロセスを簡素化し、さらに、より一貫した予想可能かつ有効な結果を可能にする。
先に示唆したように、本発明の抗菌性接着剤組成物またはシステムの1形態は、正確には溶剤型とみなし得るが、そのようなシステムは、抗菌薬の溶液もしくは濃縮液、または基材上に塗布もしくはコーティングした後の溶剤の乾燥を必要としない。開示した抗菌性接着剤システムは固体粉末状抗菌薬を用いるので、容易かつ直接、感圧アクリル系接着剤
中に配合し、次いで、基材(例えば、手術用ドレープ)上に塗布またはコーティングでき、通常広く利用されているような固形接着剤の乾燥を必要としない。作用物質由来の追加溶剤も加わらない。本システムは、抗菌薬の乳剤や過剰溶剤の除去を必要としない。その結果、そのような組成物製剤は、基材コーティングプロセスを簡素化し、さらに、より一貫した予想可能かつ有効な結果を可能にする。
さらに、本システムの抗菌薬に関して、ヨウ素活性死滅機構を提供する溶剤溶液中の元素ヨウ素またはヨウ化物塩の使用が回避され、その代わりに、本活性抗菌薬は、大型トリル−フェノールベース基によって安定化された2種のヨウ化物を含む分子を特徴とする。そのような分子のヨウ化物は、除去が難しく、その結果、いくつかある利点の中でも特に、熱安定性が高く、水に溶けにくい抗菌薬を提供し、特殊なパッケージや処理の必要がないので製造が容易であり、かつ湿潤環境における接着剤の滲出性が低い。
皮膚接触用に特に適した本抗菌性接着剤組成物またはシステムは、一般に、アクリルポリマーと、アクリルポリマー中に分散された有効量のジヨードメチル−p−トリルスルホンとを含む。アクリルポリマーは、アクリル樹脂溶液の混合物、より具体的に言えば、自己硬化型と非自己硬化型のアクリル樹脂溶液を含むのが適当であり、非自己硬化型アクリル樹脂溶液は、混合物中、自己硬化型アクリル樹脂溶液より高い濃度で存在するのが好ましい。
好ましい抗菌性接着剤組成物のアクリル樹脂溶液混合物の大部分を占めるアクリル樹脂溶液は、通常、酢酸エチルと、トルエンと、約40〜45重量%の固体、より具体的に言えば、約83重量部の酢酸エチルと、約17重量部のトルエンと、約40〜42重量%の固体とを含む。そのようなアクリル樹脂溶液は、商品名Gelva(登録商標) Multipolymer Solution 788として市販されている。
好ましい抗菌性接着剤組成物のアクリル樹脂溶液混合物のうちで少量のアクリル樹脂溶液は、通常、酢酸エチルと、エタノールと、トルエンと、約30〜35重量%の固体、より具体的に言えば、約48重量部の酢酸エチルと、約40重量部のエタノールと、約12重量部のトルエンと、約31〜34重量%の固体とを含む。そのようなアクリル樹脂溶液は、商品名Gelva(登録商標) Multipolymer Solution 737として市販されている。
本抗菌性接着剤組成物またはシステムの抗菌薬は、上述のように、ジヨードメチル−p−トリルスルホン、例えば、アンガス・ケミカル社から入手し得るAMICAL 48を含む。好ましい抗菌性接着剤組成物であり、後で説明する試験の1つの被験物質は、以下を特徴とする:
重量% 成分
89.67 Gelva(登録商標)溶液 788
10.00 Gelva(登録商標)溶液 737
0.33 AMICAL 48(酢酸エチル中5%)
0.0245 DC Yellow 11(トルエン中0.3%)
0.0205 MX 643(トルエン中0.5%)。
重量% 成分
89.67 Gelva(登録商標)溶液 788
10.00 Gelva(登録商標)溶液 737
0.33 AMICAL 48(酢酸エチル中5%)
0.0245 DC Yellow 11(トルエン中0.3%)
0.0205 MX 643(トルエン中0.5%)。
効力試験に関して、カバーシートと、1.5ミルのアクリルPSAと、bioflects 235−01と、流延シート(casting sheet )とを含む例として役立つシート試料を作成した。上述の90%/10%溶液の固体含量は約41.25%であり、これは抗菌薬の固体に関する0.8%固体と同じである。本発明のシステムの効力結果、すなわち、阻止帯およびlog減少有効性試験、およびその論考は、概して以下の通りである。
阻止帯試験に関して、関連プロトコルは、1種の培養微生物を接種した寒天上に6.5mmの試験材料ディスクを置いてインキュベートし、微生物のいないディスク下のサイズ(直径)を評価して抗菌表面を同定する。この帯域は、抗菌活性レベルに応じてディスクのサイズを越えて拡大し得る。抗生物質および皮膚前処理溶液は、高濃度の抗菌薬が利用可能であるために、抗菌性接着剤よりはるかに大きい帯域を有するであろう。抗菌性接着剤は、主として、接触することで有効であり、したがって、ディスク下で、ただし、ディスクの境界を大きく越えない範囲で効果的である。被験物質、すなわち上述のシート試料、1.5ミルの好ましい溶剤型抗菌性接着剤システムと、ゲンタマイシン抗生物質陽性対照と、プラスチックディスク陰性対照とで、3種の異なる微生物を試験した。
表IIAおよびIIBを参照すると、被験物質はディスク下の6.5mm帯域と接触させることで死滅させた。陽性対照は有意な死滅を示したが、陰性対照はディスク下帯域または死滅を示さなかった。これらの結果は、本発明のジヨード−スルホン抗菌薬を特徴とするホットメルト組成物と一致する。
表IIAに関して、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas Aeruginosa)(ATC #9027)のストック懸濁液を塩化ナトリウムで希釈し、マックファーランド標準0.5を用いて濃度を1×108CFU/MLに調整した。阻止帯を測定し、ミリメートルで記録する。
表IIBの結果に関しては、シュードモナス・アエルギノサ、エスケリチア・コリ(Escherichia coli)(ATC #8739)およびスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus )(ATC #6538)のストック懸濁液を希釈し、マックファーランド標準0.5を用いて濃度を1×108CFU/MLに調整した。阻止帯を測定し、ミリメートルで記録する。
log減少有効性試験は2回実施し、表IIIA〜IIIC,IVA,IVBは別々の回の試験結果に関する。接種した抗菌物質のlog減少、より特定的には、その関連プロトコルは、被験物質表面上の接種微生物のlog減少率を同定する。切り込みを入れたフィルムに塗布した本溶剤型抗菌性接着剤システムと、陽性対照、すなわち、切り込みを入れたフィルムに塗布した上記開示の無溶剤ホットメルトとで、5種の異なる試験微生物を試験した。
第1研究(すなわち、表IIIに関するもの)は、本溶剤型抗菌性接着剤システムが少なくとも試験した3種の微生物に関して同等であることを示している。しかし、E.コリおよびE.ファエシウム(E.faecium )は、接種材料に関して異なる希釈係数を必要とした。第2の後者の研究(すなわち、表IVに関するもの)では、当該微生物を、真菌C.アルビカンス(C.albicans)の場合のように、第1研究より高い希釈係数(0.01ml)で試験した。その結果は、本溶剤型抗菌性接着剤が少なくとも本明細書で上述した無溶剤ホットメルトと同等であることを示している。
本文書により保護される本発明の新規特徴および利点を上記説明で示した。しかし、当然のことながら、この開示は、多くの点で、例として役立つに過ぎない。本発明の範囲を逸脱せずに、細部、特に、部分の形状、サイズ、および配置に変更を施し得る。言うまでもなく、本発明の範囲は添付特許請求の範囲を表現する言葉で定義される。
Claims (16)
- 抗菌特性を有する皮膚接触用接着剤組成物であって、
a. アクリルポリマーと、
b. 前記アクリルポリマー中に分散された有効量のジヨードメチル−p−トリルスルホンとを含有する接着剤組成物。 - 前記アクリルポリマーがアクリル樹脂溶液混合物からなる、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリルポリマー中のジヨードメチル−p−トリルスルホンの濃度が約0.1〜約2重量%である、請求項2に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリルポリマー中のジヨードメチル−p−トリルスルホンの濃度が約0.1〜約1重量%である、請求項3に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリルポリマー中のジヨードメチル−p−トリルスルホンの濃度が約0.1〜約0.5重量%である、請求項4に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリル樹脂溶液混合物が非自己硬化型アクリル樹脂溶液を含む、請求項2に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリル樹脂溶液混合物が自己硬化型アクリル樹脂溶液を含む、請求項6に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリルポリマー中のジヨードメチル−p−トリルスルホンの濃度が約0.1〜約2重量%である、請求項7に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリルポリマー中のジヨードメチル−p−トリルスルホンの濃度が約0.1〜約1重量%である、請求項8に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリルポリマー中のジヨードメチル−p−トリルスルホンの濃度が約0.1〜約0.5重量%である、請求項9に記載の接着剤組成物。
- 前記非自己硬化型アクリル樹脂溶液が前記アクリル樹脂溶液混合物の大部分を構成する、請求項8に記載の接着剤組成物。
- 前記非自己硬化型アクリル樹脂溶液と前記自己硬化型アクリル樹脂溶液の重量比が約7〜10である、請求項11に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリル樹脂溶液混合物中の前記非自己硬化型アクリル樹脂溶液が約40〜45重量%の固体を含んでなる、請求項12に記載の接着剤組成物。
- 前記アクリル樹脂溶液混合物中の前記自己硬化型アクリル樹脂溶液が約30〜35重量%の固体を含んでなる、請求項13に記載の接着剤組成物。
- 抗菌薬の乳剤および過剰溶剤の除去を必要としない、アクリルポリマー中に分散された有効量のジヨードメチル−p−トリルスルホンを含んでなる抗菌性接着剤システム。
- ポリマー基材シートと前記ポリマー基材を覆う接着剤組成物とを含んでなり、前記接着剤
組成物が、アクリルポリマーと、アクリルポリマー中に分散されている有効量のジヨードメチル−p−トリルスルホンとを含んでなる手術用ドレープ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/717,380 US20040234605A1 (en) | 1996-06-12 | 2003-11-19 | Antimicrobial adhesive system |
PCT/US2004/038779 WO2005051438A2 (en) | 2003-11-19 | 2004-11-18 | Antimicrobial adhesive system |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007512424A true JP2007512424A (ja) | 2007-05-17 |
Family
ID=34633201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006541390A Pending JP2007512424A (ja) | 2003-11-19 | 2004-11-18 | 抗菌性接着剤システム |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040234605A1 (ja) |
EP (1) | EP1689338B1 (ja) |
JP (1) | JP2007512424A (ja) |
AU (1) | AU2004292979B2 (ja) |
CA (1) | CA2546716A1 (ja) |
DK (1) | DK1689338T3 (ja) |
PT (1) | PT1689338E (ja) |
TR (1) | TR200403116A2 (ja) |
WO (1) | WO2005051438A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200604954B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011213099A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-10-27 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録媒体 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5829442A (en) * | 1996-06-12 | 1998-11-03 | Medical Concepts Development, Inc. | Antimicrobial containing solventless hot melt adhesive composition |
US20060233886A1 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Kielbania Andrew Jr | Antimicrobial composition and method for making same |
US20130165880A1 (en) | 2010-09-17 | 2013-06-27 | David T. Amos | Antimicrobial disposable absorbent articles |
US8747360B2 (en) * | 2011-12-07 | 2014-06-10 | Becton, Dickinston And Company | Adhesive backed IV catheter with auto release liner |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2137169A (en) * | 1936-06-10 | 1938-11-15 | Levey Harold Alvin | Medicinal dressing material |
US3249109A (en) * | 1963-11-01 | 1966-05-03 | Maeth Harry | Topical dressing |
US3632740A (en) * | 1968-06-13 | 1972-01-04 | Johnson & Johnson | Topical device for the therapeutic management of dermatological lesions with steroids |
US3734097A (en) * | 1969-04-01 | 1973-05-22 | Alza Corp | Therapeutic adhesive tape |
US3769071A (en) * | 1971-06-04 | 1973-10-30 | Minnesota Mining & Mfg | Pressure sensitive adhesive tape comprising 5-fluorouracil |
US3896789A (en) * | 1974-06-10 | 1975-07-29 | Riker Laboratories Inc | Retinoic acid dipensing pressure sensitive dermotological tape |
US4602011A (en) * | 1975-10-24 | 1986-07-22 | Chapman Chemical Company | Antimicrobial compositions and methods of using same |
US4073291A (en) * | 1976-07-28 | 1978-02-14 | Johnson & Johnson | Topical device for administering tretinoin |
US4310509A (en) * | 1979-07-31 | 1982-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive having a broad spectrum antimicrobial therein |
US4323557A (en) * | 1979-07-31 | 1982-04-06 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive containing iodine |
US4750482A (en) * | 1982-02-25 | 1988-06-14 | Pfizer Inc. | Hydrophilic, elastomeric, pressure-sensitive adhesive |
PT91689B (pt) * | 1988-09-12 | 1995-05-31 | Johnson & Johnson Patient Care | Processo para a preparacao de uma composicao bactericida adesiva |
US5069907A (en) * | 1990-03-23 | 1991-12-03 | Phoenix Medical Technology | Surgical drape having incorporated therein a broad spectrum antimicrobial agent |
US5500470A (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-19 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Composition for utilizing synthetic polymer packages |
US5829442A (en) * | 1996-06-12 | 1998-11-03 | Medical Concepts Development, Inc. | Antimicrobial containing solventless hot melt adhesive composition |
WO1999051401A1 (en) * | 1998-04-06 | 1999-10-14 | Acs Industries Inc. | Antimicrobial scrub pad |
US6560782B2 (en) * | 2001-06-11 | 2003-05-13 | Playtex Products, Inc. | Antimicrobial glove and method of making same |
-
2003
- 2003-11-19 US US10/717,380 patent/US20040234605A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-11-18 JP JP2006541390A patent/JP2007512424A/ja active Pending
- 2004-11-18 WO PCT/US2004/038779 patent/WO2005051438A2/en active Application Filing
- 2004-11-18 DK DK04819550.7T patent/DK1689338T3/da active
- 2004-11-18 CA CA002546716A patent/CA2546716A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-18 EP EP04819550A patent/EP1689338B1/en active Active
- 2004-11-18 ZA ZA200604954A patent/ZA200604954B/en unknown
- 2004-11-18 PT PT48195507T patent/PT1689338E/pt unknown
- 2004-11-18 AU AU2004292979A patent/AU2004292979B2/en not_active Ceased
- 2004-11-19 TR TR2004/03116A patent/TR200403116A2/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011213099A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-10-27 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1689338A4 (en) | 2009-04-08 |
AU2004292979A1 (en) | 2005-06-09 |
WO2005051438A3 (en) | 2005-09-09 |
CA2546716A1 (en) | 2005-06-09 |
US20040234605A1 (en) | 2004-11-25 |
EP1689338A2 (en) | 2006-08-16 |
DK1689338T3 (da) | 2013-04-22 |
AU2004292979B2 (en) | 2011-11-10 |
PT1689338E (pt) | 2013-04-18 |
EP1689338B1 (en) | 2013-01-16 |
TR200403116A2 (tr) | 2005-06-21 |
ZA200604954B (en) | 2007-11-28 |
WO2005051438A2 (en) | 2005-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0812893B1 (en) | Antimicrobial hot melt adhesive composition | |
US11318223B2 (en) | Antimicrobial adhesives having improved properties | |
US4310509A (en) | Pressure-sensitive adhesive having a broad spectrum antimicrobial therein | |
US4323557A (en) | Pressure-sensitive adhesive containing iodine | |
US6139856A (en) | Composition useful for providing one-step surgical preparation and drape | |
KR20180016338A (ko) | 미생물 피부 균총의 국소적 감소 방법 | |
JP2007512424A (ja) | 抗菌性接着剤システム | |
AU761318B2 (en) | Antimicrobial containing solventless hot melt adhesive composition | |
AU2012200831A1 (en) | Antimicrobial adhesive system | |
MXPA00005724A (en) | Composition useful for providing one-step surgical preparation and drape |