JP2007504330A - 形状記憶性を有する無定形ポリエステルウレタンネットワーク - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
グリコレート:0〜55質量%、好ましくは10〜30質量%。
カプロラクトン又はジオキサノン:0〜45質量%、好ましくは10〜25質量%、特に約15質量%。
1.本発明におけるポリエステルセグメントだけを有するプレポリマーを、不飽和末端基を有するポリエーテルマクロモノマーの存在下で、ジイソシアネートと反応させる。次に、これらのポリエーテルマクロモノマーを、光化学的に架橋させてIPNを得る。
2.本発明におけるポリエステルセグメントとポリエーテルセグメントの両方を有するプレポリマーを、ジイソシアネートと反応させる。その結果、分離した相を有するネットワークが得られる。
3.本発明におけるポリエステルセグメントだけを有するプレポリマーを、ポリエーテルセグメントだけを有するプレポリマーを有するジイソシアネートと反応させる。その結果、2とは異なり、ポリエステルセグメント及びポリエーテルセグメントは1つのプレポリマー中ではなく、ジウレタン単位を介して連結した別々のプレポリマーに存在している、分離した相を有するネットワークが得られる。
4.本発明におけるポリエステルセグメントだけを有するプレポリマーを、ジイソシアネートと反応させる。得られたネットワークを、アクリレートモノマーの存在下で膨潤させ、次に、こうして挿入されたアクリレートモノマーを、光化学的に架橋させてネットワークを形成すると、IPNが得られる。
タイプI:トリオール又はテトラオール及びジイソシアネートのポリマーネットワーク
タイプII:トリオール及びテトラオール及びジイソシアネートのポリマーネットワーク
タイプIII:トリオール又はテトラオールとジイソシアネートのポリマーネットワーク及びマクロジメタクリレートの相互侵入ネットワーク
タイプIV:トリオール又はテトラオールとジイソシアネートのネットワーク及び続いて重合させた低分子量アクリレートの逐次生成相互侵入ポリマーネットワーク
本発明のネットワークは、プレポリマーとジイソシアネートの溶液中、例えばジクロロメタン中、での反応及びその後の乾燥によって、簡単に得ることが可能である(タイプI及びII)。アクリレートモノマーの第2のネットワークを有するIPNの生成では、本発明のネットワーク生成後、モノマーで膨潤され、その直後に、モノマーの架橋反応(タイプIV)を行う。ポリプロピレングリコールマクロモノマーの第2のネットワークを有するIPNの場合は、本発明のネットワークを(上述のように溶液中で)マクロモノマーの存在下で生成させ、これを続いて架橋させる(タイプIII)。原理上は、塊状重合、すなわち溶媒を使用しない架橋反応も可能である。この選択肢は、本発明の材料を射出成形で加工するという観点からは、熱可塑性の出発原料がこの方法で成形され、すぐに所望の形状への架橋が続くので、特に好ましい。
rac−ジラクチドのコオリゴマー
X−LY(μY)−Z
X 開環重合開始剤
E エチレングリコール
P ペンタエリスリット
T 1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタン
L rac−ラクテート
Y コモノマー単位
C ε−ヒドロキシカプロエート
D β−ヒドロキシエトキシアセテート
G グリコレート
μY 1H−NMRによるコモノマーYの開始剤ゼグメントを除く繰り返し単位の全質量に対する質量比(質量%)
Z 反応物の初期重量により、予想されるオリゴマーの数平均モル質量、g・mol−1は約1,000g・mol−1である。
F−PPG−Z
F 末端基
D ジオール
M ジメタクリレート
T トリオール
PPG オリゴ(プロピレングリコール)
Z 製造者情報によるヒドロキシ官能性オリゴマーの数平均モル質量(g・mol−1)、例外:M−PPG−560:この場合、Zは、製造者情報によるマクロジメタクリレートの数平均モル質量(g・mol−1)
T−PPG−Z−b−LG−Z
T−PPG グリセリンを出発原料として調製した市販のオリゴ(プロピレングリコール)トリオール
Z 製造者情報による使用したオリゴ(プロピレングリコール)トリオールの数平均分子量(g・mol−1)
b ブロック逐次構造
LG 初期重量によるグリコレート15質量%を有するオリゴ[(rac−ラクテート)−co−グリコレート]セグメント
Z 反応物の初期重量により予想されるスター−{オリゴ(プロピレングリコール)−ブロック−オリゴ[(rac−ラクテート)−co−グリコレート]}トリオールの数平均モル質量(g・mol−1)
プレポリマーは接頭記号N付きで表示する。
オリゴ(プロピレングリコール)トリオール、オリゴ[(rac−ラクテート)−co−グリコレート]テトラオール及びTMDIの混合物の重付加によって生成されるネットワークに関しては例外を設ける。この場合は、次の簡略表示を適用する。
N ネットワーク
T−PPG グリセリンを出発原料として調製した市販のオリゴ(プロピレングリコール)トリオール
μPPG オリゴ(プロピレングリコール)トリオールのプレポリマー全質量に対する質量比率(質量%)
Z 製造者情報によるオリゴ(プロピレングリコール)トリオールの数平均モル質量(g・mol−1)
LG オリゴ[(rac−ラクテート)−co−グリコーレート]テトラオール P−LG(17)−10000
N−LG−ipX−N−Y(μY)−Z
N−LG N−P−LG(17)−10000及びTMDIのネットワーク
ip 相互侵入ポリマーネットワーク
X 膨潤と放射が行われるステップ数(任意)、X=1の場合は明記していない。
N−Y オリゴ(プロピレングリコール)ジメタクリレート及び構成要素Yのネットワーク
EA エチルアクリレート
BA ブチルアクリレート
HEA (2−ヒドロキシエチル)アクリレート
M−PPG オリゴ(プロピレングリコール)ジメタクリレート
μY 構成要素Yの比率(質量%)、in situ 逐次生成IPNの場合は、オリゴ(プロピレングリコール)ジメタクリレートの当初重量による。
Z マクロジメタクリレートの合成に使用したオリゴ(プロピレングリコール)ジオールのモル質量、M−PPG−560を使用した場合は明記していない。
オリゴ[(rac−ラクテート)−co−グリコレート]トリオール又は−テトラオールなどの星型のプレポリマーの調製は、rac−ジラクチド及びジグリコリドをモノマーの溶融状態で、ヒドロキシ官能性の開始剤を用い、ジブチルスズ(IV)オキサイド(DBTO)触媒を添加して、開環共重合することにより行われる。この合成経路は、規定されたモル質量及び末端基の官能性を有する直鎖及び分岐オリゴマーの生成に適切であることが、文献で証明されている(D.K.Han,J.A.Hubbel,Macromolecules 29、5233頁(1996年)、D.K.Han,J.A.Hubbel,Macromolecules 30,6077頁(1997年)、R.F.Storey,J.S.Wiggins,A.D.Pukett,J.Polym.Sci.:Part A:Polym.Chem.32,2345頁(1994年)、S.H.Kim.Y.−K.Han,Y.H.Kim,S.I.Hong,Makromol.Chem.193,1623頁(1992年)。開環重合の開始剤としては、エチレングリコール、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタン又はペンタエリスリットが使用される。
ネットワークの合成は、星型マクロトリオール及びテトラオールへの2官能性カップリング剤(タイプI)としての脂肪族ジイソシアネートの重付加によって行われる。ここで、反応はジクロロメタン溶液中でなされる。標準的な実験では、ジイソシアネートとして、例えば、2,2,4及び2,4,4のトリメチルヘキサン−1,6−ジイソシアネート(TMDI)異性体混合物を使用する。この異性体混合物の使用が意図する目的は、ジウレタンセグメントのあり得る結晶化を防止することである。他のジイソシアネートも適当である。
Claims (18)
- ポリエステル及び/又はポリエーテルセグメントを含むヒドロキシテレケリックプレポリマーとジイソシアネートの反応によって得られるポリマーネットワーク。
- 前記プレポリマーが、乳酸、カプロラクトン、ジオキサノン、グリコール酸、エチレングリコール及び/又はポリプロピレングリコールから誘導された単位を有する請求項1に記載のポリマーネットワーク。
- 前記プレポリマーが、1,000〜15,000g/molの数平均分子量を有する請求項1又は2に記載のポリマーネットワーク。
- 前記ポリマーネットワークに共有結合しているのではなく、前記ポリマーネットワークに単に入り込んでいる第2のネットワークを含み(IPN)、前記第2のネットワークはアクリレートモノマー又はポリプロピレングリコールマクロモノマーから誘導されたネットワークである請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマーネットワーク。
- 前記プレポリマーが、乳酸とグリコール酸、乳酸とカプロラクトン、乳酸とジオキサノン、又は乳酸とプロピレングリコールから誘導された単位を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマーネットワーク。
- 前記プレポリマーが、乳酸とプロピレングリコールから誘導された単位を含み、前記単位がブロック状に分布して存在する請求項5に記載のポリマーネットワーク。
- 前記プレポリマーが、3官能性又は4官能性化合物から誘導された中心単位を有する請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマーネットワーク。
- 前記3官能性又は4官能性化合物が、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタン又はペンタエリスリトールである請求項7に記載のポリマーネットワーク。
- 2種又は3種の異なるプレポリマーの反応によって得られる請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリマーネットワーク。
- ポリエステル及び/又はポリエーテルセグメントを含むヒドロキシテレケリックプレポリマーとジイソシアネートの反応を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリマーネットワークを製造する方法。
- 前記プレポリマーが、乳酸、カプロラクトン、ジオキサノン、グリコール酸、エチレングリコール及び/又はポリプロピレングリコールから誘導される単位を有する請求項10に記載の方法。
- 前記プレポリマーが、1,000〜15,000g/molの数平均分子量を有する請求項10又は11に記載の方法。
- 前記ネットワークに共有結合しているのではなく、前記ポリマーネットワークに単に入り込んでいる第2のネットワークを生成する段階をさらに含み(IPN)、前記第2のネットワークはアクリレートモノマー又はポリプロピレングリコールマクロモノマーの重合によって得られたネットワークである請求項10〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記プレポリマーが、乳酸とグリコール酸、乳酸とカプロラクトン、乳酸とジオキサノン、又は乳酸とプロピレングリコールから誘導された単位を含む請求項10〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記プレポリマーが、乳酸及びプロピレングリコールから誘導された単位を含み、これらの単位は、ブロック状に分布して存在する請求項14に記載の方法。
- 前記プレポリマーが、3官能性又は4官能性化合物から誘導された中心単位を有する請求項10〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記3官能性又は4官能性化合物が、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタン又はペンタエリスリトールである請求項16に記載の方法。
- 2種又は3種の異なるプレポリマーの反応を含む請求項10〜17のいずれか一項に記載の方法。
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