JP2007500675A - 望ましくない植物又は植生を防除するための縮合環1,2,4−ベンゾトリアジン誘導体の除草剤又は植物成長調節剤としての使用、それらの化合物及び組成物、並びにそれらの製造方法 - Google Patents
望ましくない植物又は植生を防除するための縮合環1,2,4−ベンゾトリアジン誘導体の除草剤又は植物成長調節剤としての使用、それらの化合物及び組成物、並びにそれらの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
XはN又はCR7であり;
YはN又はCR8であり;
ZはN又はCR9であり;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、OH、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミノ、カルバモイル、CO2H若しくはスルファモイル、又はベンジル若しくはフェノキシであり、
ここにおいて後者の2つの基のそれぞれは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、ハロゲン、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、(C1-C6)ジアルキルアミノ、(C1-C6)アルコキシカルボニル及びCO2Hから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
又は、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル−(C1-C6)アルキル−、(C1-C6)アルコキシ、(C2-C6)アルケニルオキシ、(C2-C6)アルキニルオキシ、(C1-C6)アルキル−C(=O)O−、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、(C1-C6)アルキルアミノ、(C1-C6)ジアルキルアミノ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルバモイル、(C1-C6)ジアルキルカルバモイル、(C1-C6)アルキルスルファモイル若しくは(C1-C6)ジアルキルスルファモイルであり、
ここにおいて後者の18の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1
-C6)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、S(O)nR10、S(O)nCH2CO2R11、S(O)nCH2CO2N[(C1-C6)アルキル]2、S(O)nCH2CONR12R13、S(O)nCH2CONR14NR15、ホルミル、カルバモイル、OH、SH、R10、NR16R17、1,3-ジオキソラン-2-イル、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルバモイル又は(C1-C6)ジアルキルカルバモイルであり、ここにおいて後者の10の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R11はH又は(C1-C6)アルキルであり;
R12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれ独立に、H、(C1-C6)アルキル又はR10であり;又はR12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれに結合しているN原子と一緒に、5−若しくは6−員の飽和環を形成し、場合によっては、環中に付加的にO、S及びNから選択されたヘテロ原子を含み、当該環はハロゲン、(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R14及びR15は、それぞれ独立に、H又は(C1-C6)アルキルであり;
nは、記載されている毎に、0、1又は2であり;
mは0又は1である]
で表される化合物又はその塩の除草剤又は植物成長調節剤としての使用に関するものである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
基名の前にある用語「ハロ」は、当該置換基が部分的に又は完全にハロゲン化されていること、即ち、いかなる組み合わせであれ、F、Cl、Br又はIで置換されていることを意味する。
用語「(C1-C6)-アルキル」は、1、2、3、4、5若しくは6個(C−原子の範囲はかっこ内に表示している)の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の非環状の飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1−ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル又は第三級-ブチル基である。
同様に、「アルコキシアルキル」のような複合基中のアルキル基に対しても適用される。
アルキル基は、また複合基中のアルキル基も、他に定義されていない限り、好ましくは1から4個の原子を有する。
「(C1-C6)アルコキシ−(C1-C6)アルキル」は、(C1-C6)アルコキシで置換された(C1-C6)アルキルを意味する。
「(C1-C6)-アルコキシ」は、その炭化鎖が、用語「(C1-C6)-アルキル」で定義された意味を有するアルコキシ基である。
「(C2-C6)アルケニル」は、当該範囲に対応する数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の非環状で、そしてそれぞれの不飽和基のいかなる部位であれ少なくとも一つの二重結合を有する炭素鎖を意味する。それ故「(C2-C6)アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、2−メチル−2−プロペニル、2−ブテニル、ペンテニル、2−メチルペンテニル又はヘキセニル基を意味する。
「(C3-C6)-シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基のような単環式のアルキル基を意味する。
S(O)n は、nの数値に依存して、S、SO又はSO2を意味する。
好ましくは、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、OH、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミノ、カルバモイル、CO2H若しくはスルファモイル、又はベンジル、更に又はフェノキシであり、
ここにおいて後者の2つの基のそれぞれは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル及びCO2Hから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
又は、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル−(C1-C4)アルキル−、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニルオキシ、(C2-C4)アルキニルオキシ、(C1-C4)アルキル−C(=O)O−、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、(C1-C4)アルキルスルファモイル若しくは(C1-C4)ジアルキルスルファモイルであり、
ここにおいて後者の18の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は、更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換である。
R10は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)ハロアルキル−S(O)n−、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、スルファモイル、(C1-C4)アルキルスルファモイル及び(C1-C4)ジアルキルスルファモイルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換された、又は非置換の(CH2)mフェニルであり;
R11はH又は(C1-C4)アルキルであり;
R12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれ独立に、H、(C1-C4)アルキル若しくはR1
0であり;又はR12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれに結合しているN原子と一緒に、5−若しくは6−員の飽和環を形成し、場合によっては、環中に付加的にO、S及びNから選択されたヘテロ原子を含み、当該環はハロゲン、(C1-C4)アルキル及び(C1-C4)ハロアルキルから選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R14及びR15は、それぞれ独立に、H又は(C1-C4)アルキルである。
好ましくはY及びZはそれぞれNである。
A-Wは、N=N、N+(O-)=N又はNH-NHであり;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、OH、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミノ、カルバモイル、CO2H若しくはスルファモイル、又はベンジル更に又はフェノキシであり、
ここにおいて後者の2つの基のそれぞれは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル及びCO2Hから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
又は、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル−(C1-C4)アルキル−、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニルオキシ、(C2-C4)アルキニルオキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、(C1-C4)アルキルスルファモイル若しくは(C1-C4)ジアルキルスルファモイルであり、
ここにおいて後者の18の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R7は、H、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)ハロアルキル−S(O)n−、S(O)nR10、S(O)nCH2CO2R11、S(O)nCH2CO2N[(C1-C6)アルキル]2、S(O)nCH2CONR12R13、S(O)nCH2CONR14NR15、(C1-C4)アルコキシカルボニル、ホルミル、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、OH、SH、R10、NR16R17、又は1,3-ジオキソラン-2-イルであり;ここにおいて
R10は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)ハロアルキル−S(O)n−、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、スルファモイル、(C1-C4)アルキルスルファモイル及び(C1-C4)ジアルキルスルファモイルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換された、又は非置換の(CH2)mフェニルであり;
R11はH又は(C1-C4)アルキルであり;
R12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれ独立に、H、(C1-C4)アルキル若しくはR10であり;又はR12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれに結合しているN原子と一緒に、5−若しくは6−員の飽和環を形成し、場合によっては、環中に付加的にO、S及びNから選択したヘテロ原子を含み、当該環はハロゲン、(C1-C4)アルキル及び(C1-C4)ハロアルキルから選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;そして
R14及びR15は、それぞれ独立に、H又は(C1-C4)アルキルであり;そして
Y及びZはそれぞれNである。
A-Wは、N=N、N+(O-)=N又はNH-NHであり;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、OH、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)ハロアルキル−S(O)n−、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル、ホルミル、(C1-C4)アルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、又は(C1-C4)ジアルキルカルバモイルであり;
XはN又はCR7であり、ここにおいてR7は、H、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)ハロアルキル−S(O)n−、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルキルカルボニル、OH、SH又はR10であり;ここにおいて
R10は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、ニトロ、シアノ及び(C1-C4)アルキル−S(O)n−から成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換された、又は非置換のフェニルであり;そして
Y及びZはそれぞれNである。
A-Wは、N=N、N+(O-)=N又はNR5-NR6であり;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、又はハロゲンであり;
R5 及びR6 は、それぞれ独立に、H、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)アルキルカルボニル、COR10、(C1-C4)アルコキシ−(C1-C4)アルキル−、又はR10であり;
XはN又はCR7であり、ここにおいて
R7は、水素、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、S(O)nCH2CO2R11、S(O)nCH2CONR12R13、S(O)nCH2CONR14NR15、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、SH、R10 又は NR16R17であり;
R10は、1若しくはそれ以上のハロゲン基で置換された、又は非置換の(CH2)mフェニルであり;
R11はHであり;
R12及びR13は、それぞれ(C1-C4)アルキルであるか;又はR12及びR13は、結合しているN原子と一緒に、モルホリン環を形成し;
R14及びR15はそれぞれHであり;
R16はHであり;
R17はCH2フェニルであり;そして
Y及びZはそれぞれNである。
A-Wは、N=N、N+(O-)=N又はNH-NHであり;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、又はハロゲンであり;
XはN又はCR7であり、ここにおいて
R7は、H、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、又はR10であり;そして
R10は、1若しくはそれ以上のハロゲン基で置換された、又は非置換の(CH2)mフェニルである。
A-Wは、N=N、N+(O-)=N又はNH-NHであり、ここにおいてAは、A-Wで表示した基の左側に示された原子又は置換されている原子を表わし;
XはN又はCR7であり;
R1、R2、R3及びR4は、上記に定義した通りであり;
R7は、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、(C1-C6)ハロアルキル−S(O)n−、(C1-C6)アルコキシカルボニル、ホルミル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C6)アルキルカルバモイル、(C1-C6)ジアルキルカルバモイル、NR16R17、又は1,3-ジオキソラン-2-イルであり;そして
R16及びR17は、それぞれ独立に、H、(C1-C6)アルキル又はR10であり、ここにおいて、R10は、上記のように定義されている;但し、以下:
i) A-WがN=Nであり; R1、R2、R3及びR4がそれぞれHであり;及びXがCBr、CSO2Me、CSMe、CMe又はCHである;
ii) A-WがN=Nであり; R1、R3 及びR4がそれぞれHであり; R2がClであり; 及びXがCHである;
iii) A-WがN=Nであり; R2、R3及びR4がそれぞれHであり; R1がOHであり; 及びXがCHである;
iv) A-WがN+(O-)=Nであり; R1、R2、R3及びR4がそれぞれHであり; 及びXがCHである;
v) A-WがNH-NHであり; R1、R2、R3及びR4がそれぞれHであり; 及びXがCSMe又はCHである;
vi) A-WがNH-NHであり; R1、R3及びR4がそれぞれHであり; R2がMeであり; 及びXがCHである;
vii) A-WがN=Nであり; R1、R2及びR4がそれぞれHであり; R3がOMeであり; 及びXがNである;
viii) A-WがN=Nであり; R1、R3及びR4がそれぞれHであり; R2がOMe、Me、又はHであり;
及びXがNである;
ix) A-WがN=Nであり; R1及びR3がそれぞれHであり; R2及びR4がそれぞれMeであり;
及びXがNである;
x) A-WがN+(O-)=Nであり; R1、R3及びR4がそれぞれHであり; R2がMe又はOMeであり;
及びXがNである;
xi) A-WがN+(O-)=Nであり; R1及びR3がそれぞれHであり; R2及びR4がそれぞれMeであり; 及びXがNである; 並びに
xii) A-WがNH-NHであり; R1、R2、R3及びR4がそれぞれHであり; 及びXがNである;
の各化合物を除く。
E. Gy. T.Gyogyszervegyeszeti Gyar、米国特許4316022号; Messmer, Hajos, Benko 及び Pallos, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae (1980), 105(3), 189-99;Messmer, Hajos, Benko 及び Pallos, Magyar Kemiai Folyoirat (1980), 86(10), 471-6; Messmer, Hajos, Tamas and Neszmelyi, J. Org. Chem. (1979), 44(11), 1823-5; Sasaki 及び Murata, Chemische Berichte (1969), 102(11), 3818-23; Gorjan, Klemenc, Staric, Stanovnik 及び Tisler, Monatshefte fur Chemie (1976), 107(5), 1199-208; Bartra, Urpi 及び Vilarrasa, Tetrahedron Letters (1987), 28(47), 5941-4; Asaad 及び El Ashry, Zeitschrift fur Naturforschung A: Physical Sciences (1996), 51(9), 1012-1018; Fos, Vilarrasa and Fernandez, Journal of Organic Chemistry (1985), 50(24), 4894-9; Messmer, Hajos, Benko 及び Pallos, Magyar Kemiai Folyoirat (1974), 80(12), 527-30; Messmer, Hajos, Benko 及び Pallos, J. Het. Chem. (1973), 10(4), 575-8; Castillon, Pascual 及び Vilarrasa, J. Org. Chem. (1982), 47(20), 3886-90。
以下の記述中において、化学式に表示する符号で特別に定義されていないときは、それらは当該明細書におけるそれぞれの符号の最初の定義又は好適な定義に従って、「上記に定義した通りである」ことを意味する。
以下の製法の記述においては、工程は異なる順序で行なうこともできるし、また適当な保護基が化合物によっては必要とされることもある。
R5-L (VI)
(式中、R5はHを除いて上記に定義した通りであり、そしてLは、脱離基である)の化合物とのアルキル化、アシル化又はスルホン化により合成することができる。
アルキル化のためには、R5が(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ−(C1-C6)アルキル−、又はR10のときは、Lは好ましくはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、又はアリールスルホニルオキシ(更に好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、又はp-トルエンスルホニルオキシ)である。当該反応には、場合によっては、塩基が存在するが、一般にテトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド又はN,N-ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で、-30℃から200℃、好ましくは、20℃から100℃で行われる。塩基は、一般に水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩、又は第三級アミンのような有機塩基で、例えばトリエチルアミン若しくはエチルジイソプロピルアミン、又はピリジン、又は1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)である。
R6-L (VII)
(式中、R6はHを除いて上記に定義した通りであり、そしてLは脱離基である)の化合物とのアルキル化、アシル化又はスルホン化により合成することができる。製法は、式(VI)の化合物を用いた上記の製法と同様の条件下で行なうことができる。
また還元は、水素又は水素発生試薬を用いて、一般にパラジウム、ルテニウム又はロジウムのような触媒の存在下で、メタノール、エタノール、水、テトラヒドロフラン又は酢酸エチルのような溶媒中で、0℃から100℃の温度で、300バールまでの気圧で行なうことができる。
当該反応は、A-WがN=Nである化合物の還元のために上記に記載した同様の条件下で行なうことができ、A-WがNH-NHである化合物を得ることができた。還元剤又は水素添加剤の量、及び反応時間及び/又は反応温度を調節することにより、A-WがNH-NHであるときの過剰還元を回避することができるか又は最小限化することができる。
当該反応は、A-WがN=Nである化合物の還元のために上記に記載した同様の条件下で行なうことができるが、しかしながら、一般により多くの還元剤又は水素添加剤の量、より長い反応時間及び/又はより高い反応温度を用いることが必要である。
R7COL1 (IX) R7C(OR)3 (X)
[式中、R7はH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル又はR10であり、そしてL1はH又は脱離基であり、一般にハロゲン、そして好ましくは塩素、又はL1 がアルコキシ若しくは-OCOR7であり、そしてRが(C1-C6)アルキル、好ましくはメチル若しくはエチルである]のカルボン酸又はその同等物との反応により合成することができる。
M-N3 (XIII)
(式中、Mはナトリウムアジド若しくはリチウムアジドのようなアルカリ金属である)のアジド金属との反応により合成することができる。当該反応は一般に、不活性溶媒例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル若しくはジオキサン中で、−20℃から200℃の温度で、そして例えば、Biffin, Miller及びPaul, Patai、「The Chemistry of the Azido Group」、57〜119頁、Interscience, New York、1971の文献中に記載されている一般的な方法により行なうことができる。
式(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(IX)、(X)、(XII)及び(XIII)の化合物は、既知の化合物であるか、又は既知の方法で合成することができる。
以下の実施例においては、定量(及び百分率)は、他に記載がない限り、質量単位である。
実施例A1:
7-メトキシ-1-メチル[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン
3-ヒドラジノ-7-メトキシ-1,2,4-ベンゾトリアジン(0.5g, 2.62ミリモル) 及び 1,1,1-トリエトキシエタン(4.24g, 26.15ミリモル) の混合物を145℃で3時間加熱し、そして反応中に発生したエタノールを継続的に蒸留して除去した。冷蔵庫で12時間冷却した後、固形物を濾過して取り出し、そしてエーテルで洗浄し、7-メトキシ-1-メチル[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン(化合物番号1、0.5g、88%収率)を得た。1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8.14 ppm (d, 1H, H-9); 8.14 ppm (d, 1H, H-9); 7.62 ppm (dd, 1H, H-8); 4.05 ppm (s, 3H, OMe); 3.19 ppm (s, 1H, CH3) (表1の化合物番号1)。
7-メトキシ-1-エチル[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン(化合物番号2)、1H-NMR (300 MHz; DMSO): 8.19 ppm (d, 1H, H-6); 8.05 ppm (d, 1H, H-9); 7.59 ppm (dd, 1H, H-8); 4.06 (s, 3H, OCH3); 3.49 ppm (q, 2H, CH2); 1.69 ppm (t, 3H, CH3);
[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン(化合物番号3)、m.p. 259-261℃;及び
7,9-ジクロロ[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン(化合物番号4)、1H-NMR (300 MHz; DMSO): 10.43 ppm (s, 1H, H-1); 8.95 ppm 及び 8.52 ppm (2つのd、各1H、H-6及びH-8)。
7-ブロモ[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン-5-オキシド
7-ブロモ-3-ヒドラジノ-1,2,4-ベンゾトリアジン 1-オキシド(1g, 3.91ミリモル) 及び 1,1,1-トリエトキシメタン(6.24g, 42.08ミリモル)の混合物を145℃で3時間加熱し、そして反応中に発生したエタノールを継続的に蒸留して除去した。冷蔵庫で12時間冷却した後、固形物を濾過して取り出し、そしてエーテルで洗浄し、7-ブロモ[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン-5-オキシド(化合物番号5、0.68g, 63%収率)を得た。1H-NMR (300 MHz; DMSO): 9.95 ppm (s, 1H, H-1); 8.60 ppm (d, 1H, H-6); 8.47
ppm (d, 1H, H-9) 及び 8.38 ppm (dd, 1H, H-8)。
4,5-ジヒドロ[[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン
[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン(1.3g, 7.6ミリモル)及び亜ジチオン酸ナトリウム(1.55g, 8.9ミリモル)の水性懸濁液 (20ml)に、エタノール(3ml)を滴下した。反応混合物を3時間撹拌した。沈殿物を濾過して取り出し、そしてエーテルで洗浄し、4,5-ジヒドロ[[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,2,4]ベンゾトリアジン(化合物番号6、1.16g, 88%収率)を得た。1H-NMR (300 MHz; DMSO): 8.97 ppm (s, 1H, H-1); 7.80 ppm (幅の広い s, 1H, N-H); 7.55 ppm (d, 1H, H-9); 7.48 ppm (s, 1H, NH); 7.13 及び 7.02 (2つの dd, 各1H, H-7及びH-8)及び6,93 ppm (d, 1H, H-6)。
「Me」はメチルを意味し、「Et」はエチルを意味し、「nPr」はn-プロピルを意味し、「iPr」はイソプロピルを意味し、「nBu」はn-ブチルを意味し、「OMe」はメトキシを意味し、「OEt」はエトキシを意味し、「Ph」はフェニルを意味し、「OPh」はフェノキシを意味し、そして「CO-3F-Ph」は3-フルオロベンゾイル基を意味する。
「Cpd」は化合物番号を意味する。化合物番号は参照の目的にのみ与えられたものである。
「mp.」は融点を意味し(℃)、「(Ref.)」は、各表の最後において実施例番号又はNMRのようなその他のデータを参照することを意味する。
化合物番号1から6の特性データは、上記の実施例A1からA3において表示している。
化合物番号 40: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 9,32 ppm (s, 1H, H-1), 8,48 ppm (m, 2H, H-6 及び H-9), 8,15 及び 7,80 ppm (2個 m, 各 1H, H-7 及び H-8);
化合物番号41: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 7,82 and 7,01 ppm (2個 dd, 各 1H, H-6 及び H-9), 8,64 ppm 及び 7,43 (2個 m, 1H, H-7 及び H-8), 7,60 ppm (m, 5H, Ph), 4,03 ppm (s, 3H, Ome);
化合物番号43: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,93 及び 8,25 ppm (2個 dd, 各 1H, H-6 及び H-9), 8,18 ppm and 8,05 (2個 m, 1H, H-7 及び H-8)
化合物番号45: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,25 (d, 1H, H-6), 8,19 ppm (d, 1H, H-9),
7,72 (dd, 1H, H-8), 4,09 s, 3H, OMe);
化合物番号73: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 9,82 (s, 1H, 1-H), 8,78 ppm (d, 1H, H-9), 8,44 ppm (d, 1H, H-6), 7,83 ppm (dd, H, H-7);
化合物番号 147: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,4 ppm (d, 1H, H-9), 8,11 ppm (d, 1H, H-6), 7,56 ppm (dd, 1H, H-8), 4,03 ppm (s, 3H, OMe), 3,01 (s, 3H, SMe)
化合物番号148: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 7,73 ppm (dd, 1H, H-8), 7,59 ppm (s, 1H, NH), 7,41 ppm (d, 1H, H-9), 6,60 ppm (s, 1H, H-6), 6,58 (s, 1H, NH), 3,74 (s, 3H
, OMe), 2,59 (s, 3H, Me)
化合物番号149: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 8,75 and 8,39 ppm (2個 dd, 各 1H, H-6 及び H-9), 8,14 ppm 及び 7,93 (2個 m, 1H, H-7 及び H-8), 4,34 ppm (t, 2H, CH2), 1,95 ppm (tq, 2H, CH2), 1,10 (t, 3H, CH3)
化合物番号150: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 8,68 ppm (d, 1H, H-9), 8,39 ppm (d, 1H, H-6), 7,95 ppm (dd, 1H, H-8), 4,08 及び 3,92 ppm (2個 s, 各 3H, OMe 及び SO2Me)
化合物番号151: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,18 ppm (d, 1H, H-6), 8,03 ppm (d, 1H, H-9), 7,59 ppm (dd, 1H, H-8), 4,08 ppm (s, 3H, OMe), 3,22 ppm (t, 2H, CH2), 2,09
(t,q; 2H, CH2), 1,19 ppm (t, 3H, CH3)
化合物番号152: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,93 ppm (d, 1H, H-6), 8,45 ppm (d, 1H, H-9), 8,13 ppm (dd, 1H, H-8), 4,98 ppm (q, 2H, CH2), 1,68 (t, 3H, Me)
化合物番号153: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 8,29 ppm (d, 1H, H-9), 8,22 ppm (d, 1H, H-6), 7,72 ppm (dd, 1H, H-8), 4,02 ppm (s, 3H, OMe), 3,44 ppm (t, 2H, CH2), 1,93 ppm 及び 1,52 ppm (2個 m; 各 2H, CH2), 0,96 ppm (t, 3H, CH3)
化合物番号182: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 8,68 ppm (s, 1H, H-2), 8,59 ppm (d, 1H, H-6), 8,39 ppm (d, 1H, H-9), 7,93 (dd, 1H, H-8), 2,72 ppm (s, 3H, Me)
化合物番号187: 1H-NMR (300 MHz; DMSO): 8,64 ppm (s, 1H, H-2), 8,41 ppm (d, 1H, H-9), 8,17 ppm (d, 1H, H-6), 7,77 (dd, 1H, H-8), 4,06 ppm (s, 3H, OMe)
化合物番号288: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 9,18 ppm (bs, 1H, H-6), 8,79 ppm (s, 1H,
H-2), 8,69 ppm (d, 1H, H-9), 8,37(dd, 1H, H-8)
化合物番号289: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,65 ppm (s, 1H, H-2), 8,51 ppm (d, 1H, H-9), 8,16 ppm (d, 1H, H-6), 7,88(dd, 1H, H-8), 7,49 (m, 2H, H-3´,5´), 7,39 (m, 1H, H-4´), 7,18 (m, 2H, H-2´,6´)
化合物番号290: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,74 ppm (s, 1H, H-2), 8,71 ppm (bs, 1H,
H-6), 8,64 ppm (d, 1H, H-9), 8,04(dd, 1H, H-8)
化合物番号291: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,41 ppm (s, 1H, H-2), 8,21 ppm (s, 1H, H-6), 7,83 ppm (s, 1H, H-9), 4,21 and 4,15 (2個 s, 各 3H, 2 x OMe)
化合物番号292: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,64 ppm (s, 1H, H-2), 8,41 ppm (d, 1H, H-9), 8,11 ppm (d, 1H, H-6), 7,74 (dd, 1H, H-8), 4,31 ppm (q, 2H, CH2), 2,58 (t,
3H, Me)
化合物番号 291: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,40 ppm (d, 1H, H-6), 8,34 (d, 1H, H-9), 8,19 及び 7,39 ppm (2個 d, 各 1H, H-2 及び H-3), 7,75 ppm (dd, 1H, H-8), 2,61 (s, 3H, Me)
化合物番号. 296: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,41 ppm (d, 1H, H-9), 8,19 及び 8,00 ppm (2個 d, 各 1H, H-2 及び H-3), 7,59 ppm (dd, 1H, H-8), 7,40 (d, 1H, H-6), 4,03 (s, 3H, OMe)
化合物番号493: 1H-NMR (300 MHz; CDCl3): 8,43 ppm (d, 1H, H-6), 8,30 ppm (d, 1H, H-9), 8,15 ppm (s, 1H, H-2), 7,78 ppm (dd, 1H, H-8), 2,64 (s, 3H, Me)
特に実施例は該式(I)の化合物によって防除することができる代表的な幾つかの単子葉及び双子葉雑草の植物相について言及しているが、当該列挙は特定の雑草に限定されるものではない。
、クログアイ(Eleocharis)、オヒシバ(Eleusine)、ナギナタガヤ(Festuca)、ヒデリコ(Fimbristylis)、ヒザオリシバ(Ischaemum)、 ネズミムギ(Lolium)、コナギ(Monochoria)、ヌカキビ(Panicum)、スズメノヒエ(Paspalum)、クサヨシ(Phalaris)、オオアワガエリ(Phleum)、スズメノカタビラ(Poa)、ウリカワ(Sagittaria)、ホタルイ(Scirpus)、エノコログサ(Setaria)、スフェノクレア(Sphenoclea)及びカヤツリ(Cyperus)等の種を挙げることができ、並びに、多年生植物からは、カモジグサ(Agropyron)、キノドン(Cynodon)、チガヤ(Imperata)及びモロコシ(Sorghum)及び多年生カヤツリ種が挙げられる。
該化学式(I)の化合物は、除草剤の植物毒性に対して耐性な又は遺伝子修飾により耐性化された有用植物の作物栽培に対する除草剤として好適に用いることもできる。
― 植物中で合成されたデンプンを改良するための作物用植物の遺伝子組換式修飾法(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、
― 或る種の除草剤、例えば、グルホシネート系(例えばEP-A-0242236、EP-A-242246を参照)、又はグリホサート系(WO 92/00377)、又はスルホニルウレア系(EP-A-0257993、US-A-5013659)の除草剤に対して耐性を示すトランスジェニック作物用植物、
― トランスジェニック作物用植物、例えば、バチルス ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生する能力を獲得し、その結果として或る種の植物病菌に対して抵抗性となった棉(EP-A-0142924、EP-A-0193259)、
― 改良された脂肪酸スペクトルを有するトランスジェニック作物用植物(WO 91/13972)。
アセトクロール;アシフルオルフェン(−ナトリウム);アクロニフェン;AKH7088、即ち[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸及びそのメチルエステル;アラクロール;アロキシジム(−ナトリウム);アメトリン;アミカルバゾン;アミドクロール;アミドスルフロン;アミトール;AMS、即ちスルファミン酸アンモニウム;アニロホス;アシュラム;アトラジン;アザフェニジン;アジムスルフロン(DPX−A8947);アジプロトリン;バルバン;BAS516H、即ち5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンズオキサジン−4−オン;ベンフルブタミド;ベナゾリン(−エチル);ベンフルラリン;ベンフレセート(benfuresate);ベンスルフロン(−メチル);ベンスリド;ベンタゾン(−ナトリウム);ベンゾビシクロン;ベンゾフェナップ;ベンゾフルオル;ベンゾイルプロップ(−エチル);ベンズチアズロン(benzthiazuron);ビアラホス(ビラナホス:bilanafos);ビフェノックス;ビスピラバック(bispyribac)(−ナトリウム);ブロマシル;ブロモブチド;ブロモフェノキシム;ブロモキシニル;ブロムロン;ブミナホス;ブソキシノン(busoxinone);ブタクロール;ブタフェナシル;ブタミホス;ブテナクロール;ブチダゾール;ブトラリン;ブトロキシジム(butroxydim);ブチレート(butylate);カフェンストロール(cafenstrole)(CH−900);カルベタミド;カフェントラゾン(−エチル);カロキシジム(caloxydim)、CDAA、即ち2−クロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド;CDEC、即ちジエチルジチオカルバミン酸 2−クロロアリル;クロメトキシフェン;クロランベン(chloramben);クロラジホップ−ブチル;クロルブロムロン;クロルブファム;クロルフェナック;クロルフルレノール−メチル;クロリダゾン;クロリムロン(−エチル);クロルニトロフェン;クロロトルロン;クロロクスロン;クロルプロファム;クロルスルフロン;クロルタル−ジメチル;クロルチアミド;クロルトルロン;シニドン(−メチル又は−エチル);シンメチリン;シノスルフロン;クレトジム(clethodim);クレホキシジム(clefoxydim);クロジナホップ(clodinafop)及びそのエステル誘導体(例えばクロジナホップ−プロパルギル);クロマゾン(clomazone);クロメプロップ;クロプロキシジム;クロピラリド;クロピラスルフロン(−メチル);クロランシュラム(cloransulam)(−メチル);クミルロン(cumyluron)(JC940):シアナジン;シクロエート;シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)(AC104);シクロキシジム;シクルロン;シハロホップ(cyhalofop)及びそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH−112);シペルコート;シプラジン;シプラゾール;ダイムロン;2,4−D;2,4−DB;ダラポン;ダゾメット(dazomet);デスメデイファム;デスメトリン;ジアレート(di-allate);ジカンバ;ジクロベニル;ジクロルプロップ(-P);ジクロホップ及びジクロホップ−メチルのようなエステル;ジクロシュラム(diclosulam);ジエタチル(−エチル);ジフェノキスロン(difenoxuron);ジフェンゾコート;ジフルフェニカン;ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);ジメフロン;ジメピペラート(dimepiperate);ジメタクロール;ジメタメトリン;ジメテナミド(dimethenamid)(SAN−582H);ジメテナミド(-P);ジメタゾン;ジメチピン;ジメキシフラム(dimexyflam);ジメトラスルフロン;ジニトラミン;ジノセブ;ジノテルブ;ジフェナミド;ジプロペトリン;ジクワット;ジチオピル;ジウロン;DNOC;エグリナジン−エチル(eglinazine-ethyl);EL77、即ち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド;エンドタール;エポプロダン(epoprodan);EPTC;エスプロカルブ;エタルフルラリン;エタメトスルフロン−メチル(ethametsulfuron-metyl);エチジムロン;エチオジン;エトフメセート(ethofumesate);エトキシフェン及びそのエステル(例えばエチルエステル、HC−252);エトキシスルフロン;エトベンザニド(HW52);F5231、即ちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾル−1−イル]−フェニル]エタンスルホンアミド;フェノプロップ;フェノキサン;フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−P並びにそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−エチル及びフェノキサプロップ−P−エチル;フェノキシジム;フェントラザミド;フェニュロン;フラムプロップ(−メチル又は−イソプロピル若しくは−イソプロピル−L);フラザスルフロン;フロラシュラム(florasulam);フルアジホップ及びフルアジホップ−P並びにそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−P−ブチル;フルアゾレート(fluazolate);フルカルバゾン(−ナトリウム);フルクロラリン;フルフェナセット(FOE5043);フルフェンピル(flufenpyr);フルメトシュラム(flumetsulam);フルメツロン(flumeturon);フルミクロラック(−ペンチル);フルミオキサジン(S−482);フルミプロピン;フルオメツロン;フルオロクロリドン;フルオロジフェン;フルオログリコフェン(−エチル);フルポキサム(flupoxam)(KNW−739);フルプロパシル(UBIC−4243);フルプロアナート(fluproanate);フルピルスルフロン(−メチル又は−ナトリウム);フルレノール(−ブチル);フルリドン;フルロクロリドン;フルロキシピル(−メチルヘプチル);フルルプリミドール;フルルタモン;フルチアセット(−メチル);フルチアミド(別名フルフェナセット);ホメサフェン;ホラムスルフロン;ホサミン;フリラゾール(MON13900);フルロキシフェン(furyloxyfen);グルホシネート(−アンモニウム);グリホサート(−イソプロピルアンモニウム);ハロサフェン;ハロスルフロン(−メチル)及びそのエステル(例えばメチルエステル、NC−319);ハロキシホップ及びそのエステル;ハロキシホップ−P(=R−ハロキシホップ)及びそのエステル;HC−252(ジフェニルエーテル);ヘキサジノン;イマザメタベンズ(−メチル);イマザメタピル;イマザモックス(imazamox);イマザピック(imazapic);イマザピル;イマザキン及びその塩、例えばアンモニウム塩;イマゼタメタピル;イマゼタピル;イマゾスルフロン;インダノファン;インドスルフロン−(メチル)−(ナトリウム);アイオキシニル(ioxynil);イソカルバミド;イソプロパリン;イソプロツロン(isoproturon);イソウロン;イソキサベン;イソキサクロルトール(isoxachlortole);イソキサフルトール;イソキサピリホップ;カルブチレート(karbutilate);ラクトフェン;レナシル;リニュロン;MCPA;MCPB;メコプロップ;メフェナセット;メフルイジド(mefluidid);メソスルフロン(−メチル);メソトリオン;メタム;メタミホップ;メタミトロン;メタザクロール;メタベンズチアズロン;メタゾール;メトキシフェノン;メチルジムロン(metyldymron);メトベンズロン;メトブロムロン;(S−)メトラクロール;メトスラム(metosulam)(XRD511);メトキスロン(metoxuron);メトリブジン;メトスルフロン−メチル;MK−616;モリネート;モナリド;二水素硫酸カルバミド;モノリニュロン;モニュロン;MT128、即ち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジンアミン;MT5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド;ナプロアニリド;ナプロパミド;ナプタラム;NC310、即ち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール;ネブロン;ニコスルフロン;ニピラクロフェン;ニトラリン;ニトロフェン;ニトロフルオルフェン;ノルフルラゾン;オルベンカルブ;オリザリン;オキサジアルギル(RP−020630);オキサジアゾン;オキサスルフロン;オキサジクロメフォン(oxaziclomefone);オキシフルオルフェン;パラコート;ペブレート(pebulate);ペラルゴニン酸(pelargonic acid);ペンジメタリン;
ペノキスラム(penoxulam);ペンタノクロール;ペントキサゾン;ペルフルイドン;ペトキサミド;フェニソファム;フェンメデイファム;ピクロラム;ピコリナフェン;ピペロホス;ピリブチカルブ;ピリフェノップ−ブチル;プレチラクロール;プリミスルフロン(−メチル);プロカルバゾン(−ナトリウム);プロシアジン;プロジアミン;プロ
フルアゾール;プロフルラリン;プログリナジン(−エチル);プロメトン;プロメトリン;プロパクロール;プロパニル;プロパキザホップ;プロパジン;プロファム:プロピソクロール(propisochlor);プロポキシカルバゾン(−ナトリウム);プロピザミド;プロスルファリン;プロスルホカルブ;プロスルフロン(CGA−152005);プリナクロール;ピラクロニル;ピラフルフェン(−エチル);ピラゾリネート;ピラゾン;ピラゾスルフロン(−エチル);ピラゾキシフェン;ピリベンゾキシム;ピリブチカルブ;ピリダホル(pyridafol);ピリデート;ピリフタリド(pyriftalid);ピリミドバック(−メチル);ピリチオバック(−ナトリウム)(KIH−2031);ピロキソホップ(pyroxofop)及びそのエステル(例えばプロパルギルエステル);キンクロラック;キンメラック;キノクラミン;キノホップ及びそのエステル誘導体;キザロホップ及びキザロホップ−P並びにそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル及びキザロホップ−P−テフリル及び−エチル;レンリデュロン(renriduron);リムスルフロン(DPX−E9636);S275、即ち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール;セクブメトン;セトキシジム;シデュロン(siduron);シマジン;シメトリン;SN106279、即ち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレンイル]オキシ]プロピオン酸及びそのメチルエステル;スルコトリオン(sulcotrione);スルフェントラゾン(FMC−97285,F−6285);スルファズロン;スルホメツロン(−メチル);スルホセート(ICI−A0224);スルホスルフロン;TCA;テブタム(GCP−5544);テブチウロン;テプラロキシジム(tepraloxydim);テルバシル(terbacil);テルブカルブ;テルブクロール;テルブメトン;テルブチラジン;テルブトリン;TFH450、即ちN、N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキシアミド;テニルクロール(thenylchlor)(NSK−850);チアフルアミド:チアザフルロン;チアゾピル(Mon−13200);チジアジミン(thidiazimin)(SN−24085);チフェンスルフロン(−メチル);チオベンカルブ;チオカルバジル;トラルコキシジム(tralkoxydim);トリアラート(tri-allate);トリアスルフロン;トリアジフラム;トリアゾフェナミド;トリベニュロン(−メチル);2,3,6−トリクロロ安息香酸(2,3,6−TBA);トリクロピル;トリジファン;トリエタジン;トリフロキシスルフロン(−ナトリウム);トリフルラリン;トリフルスルフロン及びそのエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037);トリメツロン(trimeturon);トリトスルフロン(tritosulfuron);チトデフ(tsitodef);ベルノレート(vernolate);WL 110547、即ち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール;UBH−509;D−489;LS 82−556;KPP−300;NC−324;NC−330;KH−218;DPX−N8189;SC−0774;DOWCO−535;DK−8910;V−53482;PP−600;MBH−001;KIH−9201;ET−751;KIH−6127;KIH−2023及びKIH5996。
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキサ−1−イル(一般名:クロキントセト-メキシル(cloquintocet−mexyl)(S2−1)(PM、195〜196頁参照)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブタン−1−イル(S2−2)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパン−2−イル(S2−4)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(S2−8)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロパ−1−イル(S2−9)、
並びにEP−A−86 750、EP−A−94 349及びEP−A−191 736又はEP−A−0 492 366に記載されている関連化合物;
「R−29148」(即ち3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン、Stauffer社製)、
「ベノキサコール」(benoxacor)(PM、74〜75頁)(即ち4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)、
「PPG−1292」(即ちN−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド、PPG Industries社製)、
「DK−24」(即ち、N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド、Sagro−Chem社製)、
「AD-67」又は「MON4660」(即ち3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4,5]デカン、それぞれ、Nitrokemia及びMonsanto社製)、
「ジクロノン」又は「BAS145138」又は「LAB145138」(即ち3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン、BASF社製)、及び
「フリラゾール」(furilazol)又は「MON13900」(PM、482〜483頁参照)(即ち(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)
のような、発芽前薬害軽減剤(土壌活性化薬害軽減剤)として頻繁に用いられるジクロロアセトアミドタイプの有効成分;
96420−72−3)(即ち2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン、Nitrokemia社製)のような、ジクロロアセトン誘導体タイプの有効成分;
モロコシ及びアワ、キビのメタラクロールの処理による損傷に対する種子被覆薬害軽減剤として知られている「フルキソフェニム」(fluxofenim)(PM、467〜468頁)(即ち1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム、並びに、
モロコシ及びアワ、キビのメトラクロールの処理による損傷に対する種子処理薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」(cyometrinil)又は「CGA−43089」(PM、1170頁)(即ち(Z)−シアノメトキシ−イミノ(フェニル)アセトニトリル)
のような、種子処理剤として知られているオキシイミノ化合物タイプの有効成分;
イネの除草剤イマゾスルフロン処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている、「ダイムロン」(daimuron)又は「SK23」(PM、247頁)(即ち1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p-トリルウレア)、
イネの数種類の除草剤の処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「クミルロン」(cumyluron)=「JC−940」(即ち3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)ウレア、JP−A−60087254参照);
イネの数種の除草剤の処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている、「メトキシフェノン」(methoxyphenone)又は「NK049」(即ち3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネの数種類の除草剤の処理による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「CSB」(即ち1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS Reg. No. 54091−06−4、Kumiai社製)
のような、有害植物に対して除草活性を示すと同時に、イネのような作物用植物との関連において薬害軽減剤活性を示す有効成分;
幾つかの薬害軽減剤は除草剤として既知のものであり、それ故有害植物に対して除草活性を示すと同時に、作物用植物との関連において保護作用をも示す。
a) 粉剤は、式(1)の化合物の10質量部と不活性物質としてのタルクの90質量部とを混合し、そしてその混合物をハンマーミルで粉砕して得た。
化学式(I)の化合物 75質量部
リグノスルホン酸カルシウム 10質量部
ラウリル硫酸ナトリウム 5質量部
ポリビニルアルコール 3質量部
カオリン 7質量部
上記を混合し、その混合物を鋲付デイスクミルで粉砕し、そしてその粉末を流動式床において造粒液として水を吹きつけながら造粒して調製した。
化学式(I)の化合物 25質量部
2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム 5質量部
オレオイルメチルタウリンナトリウム 2質量部
ポリビニルアルコール 1質量部
炭酸カルシウム 17質量部
水 50質量部
上記を混合し、コロイドミルでホモジナイズ及び粗粉末化し、続いてその混合物をビーズミルで粉砕して得られた懸濁を、シングルサブスタンスノズルを用いたスプレイタワー中で微粉末とし、これを乾燥して調整した。
生物学的実施例1:雑草の発芽前処理効果
単子葉及び双子葉の雑草植物及び/又は作物の種子を、木材繊維ポット(wood-fibre-pots)中の砂状ローム土壌中に静置して表土をかけた。水和剤又は乳剤に製剤した本発明に係る化合物を、アジュバント(adjuvant)を含んでいる水に溶解して希釈し、その後ヘクタール当たり水600から800リットルの施用量で、表土の表面に種々の投与量で処理した。処理後ポットを温室に移し、植物にとって良好な生育条件下で静置した。
yosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)及びコゴメガヤツリ(Cyperus iria)のような有害植物に対して、極めて優れた発芽前防除活性を示した。
単子葉及び双子葉の雑草植物及び/又は作物の種子を、木材繊維ポット(wood-fibre-pots)中の砂状ローム土壌中に静置して表土をかけた。
試験植物は蒔種2〜3週間後の第一葉期に処理をした。
水和剤又は乳剤に製剤した本発明に係る化合物を、アジュバント(adjuvant)を含んでいる水に溶解して希釈し、その後ヘクタール当たり水600から800リットルの施用量で、植物の上に種々の投与量で処理した。処理後ポットを温室に移し、植物にとって良好な生育条件下で静置した。
処理3〜4週間後に、除草効果を、無処理対照と比較したときの百分率の数値として目視で評価した。
Claims (10)
- 式(I):
式中、A-Wは、N=N、N+(O-)=N又はNR5-NR6であり、ここにおいてAは、A-Wで表示した基の左側に示された原子又は置換された原子を表わし;
XはN又はCR7であり;
YはN又はCR8であり;
ZはN又はCR9であり;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、OH、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミノ、カルバモイル、CO2H若しくはスルファモイル、又はベンジル若しくはフェノキシであり、
ここにおいて後者の2つの基のそれぞれは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、ハロゲン、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、(C1-C6)ジアルキルアミノ、(C1-C6)アルコキシカルボニル及びCO2Hから成る群から選択され1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
又は、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル−(C1-C6)アルキル−、(C1-C6)アルコキシ、(C2-C6)アルケニルオキシ、(C2-C6)アルキニルオキシ、(C1-C6)アルキル−C(=O)O−、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、(C1-C6)アルキルアミノ、(C1-C6)ジアルキルアミノ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルバモイル、(C1-C6)ジアルキルカルバモイル、(C1-C6)アルキルスルファモイル若しくは(C1-C6)ジアルキルスルファモイルであり、
ここにおいて後者の18の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R5及びR6は、それぞれ独立に、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、ホルミル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C2-C6)アルケニルカルボニル、COR10、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルキル−SO2−、(C1-C6)アルコキシ−(C1-C6)アルキル−又はR10であり;
R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、S(O)nR10、S(O)nCH2CO2R11、S(O)nCH2CO2N[(C1-C6)アルキル]2、S(O)nCH2CONR12R13、S(O)nCH2CONR14NR15、ホルミル、カルバモイル、OH、SH、R10、NR16R17、1,3-ジオキソラン-2-イル、(C1-C6)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルバモイル又は(C1-C6)ジアルキルカルバモイルであり、ここにおいて後者の10の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R10は、ハロゲン、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、(C1-C6)ハロアルキル−S(O)n−、アミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、(C1-C6)ジアルキルアミノ、(C1-C6)アルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C6)アルキルカルバモイル、(C1-C6)ジアルキルカルバモイル、スルファモイル、(C1-C6)アルキルスルファモイル及び(C1-C6)ジアルキルスルファモイルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換された、又は非置換の(CH2)mフェニルであり;
R11は、H又は(C1-C6)アルキルであり;
R12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれ独立に、H、(C1-C6)アルキル若しくはR10であり;又はR12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれに結合しているN原子と一緒に、5−若しくは6−員の飽和環を形成し、場合によっては、環中に付加的にO、S及びNから選択されるヘテロ原子を含み、当該環はハロゲン、(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R14及びR15は、それぞれ独立に、H又は(C1-C6)アルキルであり;
nは、記載されている毎に、0、1又は2であり;
mは0又は1である。 - A-Wが、N=N、N+(O-)=N又はNH-NHである、請求項1に記載の使用。
- R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、OH、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミノ、カルバモイル、CO2H若しくはスルファモイル、又はベンジル若しくはフェノキシであり、
ここにおいて後者の2つの基のそれぞれは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル及びCO2Hから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
又は、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル−(C1-C4)アルキル−、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニルオキシ、(C2-C4)アルキニルオキシ、(C1-C4)アルキル−C(=O)O−、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、(C1-C4)アルキルスルファモイル若しくは(C1-C4)ジアルキルスルファモイルであり、
ここにおいて後者の18の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は、更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換である、
請求項1又は2に記載の使用。 - Xは、N又はCR7であり、ここにおいてR7は、H、ハロゲン、ニトロ、シアノ、S(O)nR10、S(O)nCH2CO2R11、S(O)nCH2CONR12R13、S(O)nCH2CONR14NR15、ホルミル、カルバモイル、OH、SH、R10、NR16R17、1,3-ジオキソラン-2-イル、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)アルキルカルバモイル又は(C1-C4)ジアルキルカルバモイルであり、ここにおいて後者の10の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ及び(C1-C4)アルキル−S(O)n−から成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;ここにおいて、
R10は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)ハロアルキル−S(O)n−、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、スルファモイル、(C1-C4)アルキルスルファモイル及び(C1-C4)ジアルキルスルファモイルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換された、又は非置換の(CH2)mフェニルであり;
R11は、H又は(C1-C4)アルキルであり;
R12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれ独立に、H、(C1-C4)アルキル若しくはR10であり;又は R12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれに結合しているN原子と一
緒に、5−若しくは6−員の飽和環を形成し、場合によっては、環中に付加的にO、S及びNから選択されたヘテロ原子を含み、当該環はハロゲン、(C1-C4)アルキル及び(C1-C4)ハロアルキルから選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R14及びR15は、それぞれ独立にH又は(C1-C4)アルキルである、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。 - Y及びZがそれぞれNである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
- A-Wは、N=N、N+(O-)=N又はNH-NHであり;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、OH、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミノ、カルバモイル、CO2H若しくはスルファモイル、又はベンジル若しくはフェノキシであり、
ここにおいて後者の2つの基のそれぞれは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル及びCO2Hから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
又は、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル−(C1-C4)アルキル−、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニルオキシ、(C2-C4)アルキニルオキシ、(C1-C4)アルキル−C(=O)O−、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、(C1-C4)アルキルスルファモイル若しくは(C1-C4)ジアルキルスルファモイルであり、
ここにおいて後者の18の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
Xは、N又はCR7であり;
R7は、H、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)ハロアルキル−S(O)n−、S(O)nR10、S(O)nCH2CO2R11、S(O)nCH2CO2N[(C1-C4)アルキル]2、S(O)nCH2CONR12R13、S(O)nCH2CONR14NR15、(C1-C4)アルコキシカルボニル、ホルミル、(C1-C4)アルキルカルボニル、(C1-C4)ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、OH、SH、R10、NR16R17、又は1,3-ジオキソラン-2-イルであり;ここにおいて
R10は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、(C1-C4)アルキル−S(O)n−、(C1-C4)ハロアルキル−S(O)n−、アミノ、(C1-C4)アルキルアミノ、(C1-C4)ジアルキルアミノ、(C1-C4)アルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C4)アルキルカルバモイル、(C1-C4)ジアルキルカルバモイル、スルファモイル、(C1-C4)アルキルスルファモイル及び(C1-C4)ジアルキルスルファモイルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換された、又は非置換の(CH2)mフェニルであり;
R11は、H又は(C1-C4)アルキルであり;
R12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれ独立に、H、(C1-C4)アルキル若しくはR10であり;又はR12及びR13、若しくはR16及びR17は、それぞれに結合しているN原子と一緒に、5−若しくは6−員の飽和環を形成し、場合によっては、環中に付加的にO、S及びNから選択したヘテロ原子を含み、当該環はハロゲン、(C1-C4)アルキル及び(C1-C4)ハロアルキルから選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;そして、
R14及びR15は、それぞれ独立に、H又は(C1-C4)アルキルであり;そして
Y及びZは、それぞれNである、
請求項1に記載の使用。 - 式(Ii):
式中、A-Wは、N=N、N+(O-)=N又はNH-NHであり、ここにおいてAは、A-Wで表示した基の左側に示された原子又は置換されている原子を表し;
Xは、N又はCR7であり;
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、H、OH、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミノ、カルバモイル、CO2H若しくはスルファモイル、又はベンジル若しくはフェノキシであり、
ここにおいて後者の2つの基のそれぞれは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、ハロゲン、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1-C6)アルキルアミノ、(C1-C6)ジアルキルアミノ、(C1-C6)アルコキシカルボニル及びCO2Hから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
又は、(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル−(C1-C6)アルキル−、(C1-C6)アルコキシ、(C2-C6)アルケニルオキシ、(C2-C6)アルキニルオキシ、(C1-C6)アルキル−C(=O)O−、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、(C1-C6)アルキルアミノ、(C1-C6)ジアルキルアミノ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)アルキルカルバモイル、(C1-C6)ジアルキルカルバモイル、(C1-C6)アルキルスルファモイル若しくは(C1-C6)ジアルキルスルファモイルであり、
ここにおいて後者の18の基のそれぞれは、ハロゲン、OH、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、そして環状基の場合は更に(C1-C6)アルキル及び(C1-C6)ハロアルキルから成る群から選択された1若しくはそれ以上の基で置換され、又は非置換であり;
R7はH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1-C6)アルキル−S(O)n−、(C1-C6)ハロアルキル−S(O)n−、(C1-C6)アルコキシカルボニル、
ホルミル、(C1-C6)アルキルカルボニル、(C1-C6)ハロアルキルカルボニル、カルバモイル、(C1-C6)アルキルカルバモイル、(C1-C6)ジアルキルカルバモイル、NR16R17、若しくは1,3-ジオキソラン-2-イルであり;そして
R16及びR17は、それぞれ独立に、H、(C1-C6)アルキル又はR10であり、ここにおいて、R10は、上記のように定義されている;
但し、以下:
i) A-WがN=Nであり; R1、R2、R3及びR4が、それぞれHであり:及びXがCBr、CSO2Me、CSMe、CMe又はCHである;
ii) A-WがN=Nであり; R1、R3及びR4がそれぞれHであり; R2がClであり; 及びXがCHである;
iii) A-WがN=Nであり; R2、R3及びR4がそれぞれHであり; R1がOHであり; 及びXがCHである;
iv) A-WがN+(O-)=Nであり; R1、R2、R3及びR4がそれぞれHであり; 及びX がCHである;
v) A-WがNH-NHであり; R1、R2、R3及びR4がそれぞれHであり; 及びXがCSMe又はCHである;
vi) A-WがNH-NHであり; R1、R3及びR4がそれぞれHであり; R2 がMeであり; 及びXがCHである;
vii) A-WがN=Nであり; R1、R2及びR4がそれぞれHであり; R3 がOMeであり; 及びXがNである;
viii) A-WがN=Nであり; R1、R3及びR4がそれぞれHであり; R2 がOMe、Me又はHであり; 及びXがNである;
ix) A-WがN=Nであり; R1及びR3がそれぞれHであり; R2 及び R4 がそれぞれMeであり;
及びXがNである;
x) A-WがN+(O-)=Nであり; R1、R3及びR4がそれぞれHであり; R2 がMe又はOMeであり;
及びXがNである;
xi) A-WがN+(O-)=Nであり; R1及びR3がそれぞれHであり; R2 及びR4 がそれぞれMeであり; 及びXがNである; 並びに
xii) A-WがNH-NHであり; R1、R2、R3及びR4がそれぞれHであり; 及びXがNである;
の各化合物を除く。 - 請求項7で定義した式(I)の化合物、又はその塩の製造方法であって、以下の工程:
a) A-WがN=N又はN+(O-)=Nの場合に、式(II):
b) A-WがN=Nであり、そして他の記号が上記の定義の通りである場合に、式(III):、
c) A-WがNR5-NR6であり;R1、R2、R3、R4、R6、X、Y及びZが式(I)に定義した通りであり、そしてR5がHを除いて式(I)に定義した通りである場合に、対応する式(I)の化合物(式中、R5はHである)を、式(VI):
R5-L (VI)
(式中、R5はHを除いて式(I)に定義した通りであり、そしてLは脱離基である)の化合物と反応させる;又は
d) A-WがNR5-NR6であり;R1、R2、R3、R4、R5、X、Y及びZが式(I)に定義した通りであり、そしてR6がHを除いて式(I)に定義した通りである場合に、対応する式(I)の化合物(式中、R6がHである)を、式(VII):
R6-L (VII)
(式中、R6はHを除いて式(I)に定義した通りであり、そしてLは脱離基である)の化合物と反応させる;又は
e) A-WがNR5-NR6であり、R5及びR6がそれぞれHであり、そして他の記号が式(I)で定義した通りである場合に、対応する式(I)の化合物(式中、A-WがN=N又はN+(O-)=Nである)を還元する;又は
f) A-WがN-Nであり、そして他の記号が式(I)で定義した通りである場合に、対応する式(I)の化合物(式中、A-WがN+(O-)=Nである)を還元する;又は
g) A-WがN=N又はN+(O-)=Nであり、XがCR7であり、Y及びZがそれぞれNであり、そして他の記号が式(I)で定義した通りである場合に、式(VIII):
R7COL1 (IX) R7C(OR)3 (X)
(式中、R7はH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル又はR10であり、そしてL1はH又は脱離基である)のカルボン酸又はその同等物と反応させる; 又は
h) A-WがN=N又はN+(O-)=Nであり、XがCR7であり、Y及びZがそれぞれNであり、そして他の記号が式(I)で定義した通りである場合に、式(XI):、
i) A-WがN=N又はN+(O-)=Nであり、そしてR1、R2、R3及びR4が式(I)に定義した通りである場合に、式(XII):
M-N3 (XIII)
(式中、Mはアルカリ金属である)の金属アジドと反応させる;又は
j) A-WがN+(O-)=Nであり、そして他の記号が式(I)で定義した通りである場合に、対応する式(I)の化合物(式中、A-WはN=Nである)を酸化する;
を含む、上記の製造方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項で定義した式(I)の1つ又はそれ以上の化合物又はその塩、及び作物保護に慣用の製剤補助剤を含むことを特徴とする、除草剤又は植物成長調節剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に定義した式(I)の1つ又はそれ以上の化合物又はその塩の有効量を植物、植物の種子又は栽培地域に施用することを特徴とする、有害植物の防除又は植物成長の調節方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS568386A (en) * | 1979-04-11 | 1981-01-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Benzooasstriazine derivatives and their manufacture |
JPS5636471A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-09 | Ici Australia Ltd | Herbicidal alkanecarboxylic acid derivative |
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JPH06503093A (ja) * | 1990-11-26 | 1994-04-07 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 置換された縮合複素環式除草剤 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS568386A (en) * | 1979-04-11 | 1981-01-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Benzooasstriazine derivatives and their manufacture |
JPS5636471A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-09 | Ici Australia Ltd | Herbicidal alkanecarboxylic acid derivative |
DE3340026A1 (de) * | 1983-11-03 | 1985-05-15 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Triazinone, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
JPH06503093A (ja) * | 1990-11-26 | 1994-04-07 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 置換された縮合複素環式除草剤 |
JPH08506331A (ja) * | 1993-02-15 | 1996-07-09 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | イミダゾアジン類 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6010059625, MESSMER,A. et al., "Structure elucidation of tetrazolo[5,1−c]benzo−as−triazine. An interesting ternary equilibrium of t", Journal of Organic Chemistry, 1979, Vol.44, No.11, p.1823−1825 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006169239A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規アゾ色素化合物 |
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