JP2007500173A - Uvb放射から皮膚を保護するためのビグアニド誘導体の使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、UVB放射の有害作用から皮膚を保護する、および/またはUVB放射の望ましくないおよび/または非美容的作用から皮膚を保護するための、ビグアニド誘導体の使用に関する。
Description
本発明は、UVB放射の有害作用から皮膚を保護する、ならびに/またはUVB放射の逆作用および/もしくは不快作用から皮膚を保護するための、ビグアニド誘導体の使用に関する。
太陽から派生して皮膚に到達する280nm〜400nmの波長を有した紫外線(UV)には2タイプ、即ちUVAおよびUVBがあることが知られている。UVBと称される波長280nm〜320nmの線は高エネルギーであるが、さほど深く皮膚に侵入しない。それは紅斑を引き起こし、皮膚が焼けることで、日焼けによる皮膚褐色化の進行を妨げている。その紅斑の力はUVAの場合より1000倍大きく、癌の発生に対するその関与は無視しえないほどである。
太陽光線に対する感受性は人により大きく異なることも知られている。それは人の“フォトタイプ”(phototype)と称されているものに依存している。暴露頻度に関して、通常の線量でもUV効果間で区別されねばならない。平均エネルギーのUVAへの暴露は皮膚着色に至るだけであり、平均エネルギーのUVBへの暴露は日焼けに至るだけである。他方、UVBへの長期暴露は皮膚老化および皮膚癌を生じさせる。長期にわたると、太陽光線は皮膚老化(しわ、酒さ、薄皮化)、特に皮膚癌に関与してくる。これら癌の95%は、太陽に最も多く曝された箇所に位置する。若年期における重度の日焼けは、成年期で重度の癌になることがある。
多くの日焼け止めが現在知られている。しかしながら、太陽光線を防御しながら皮膚を褐色化するような日焼け止めに対する必要性が益々増大しているため、UVBから皮膚を保護する新製品の研究が常に最新の課題となっている。
意外にも、本発明者らは、ビグアニドの誘導体、有利にはメトホルミンが、UVBに対して皮膚保護効果を有することを見出した。
ビグアニド類を含有する医薬組成物は既に知られている。それらは、血糖バランスの復元を促進する抗高血糖剤として、特定の型の糖尿病、主にII型非インスリン依存性糖尿病を治療するために経口で用いられている。
メトホルミンは、このタイプの治療で最も用いられているビグアニド誘導体である。
この医薬品は、500mg、850mgまたは1gの活性成分を含有する錠剤の形で、経口投与されている。
1日投与量は1〜2gであり、時にはそれ以上である。
メトホルミンのI相臨床評価では、降血糖量で試験された該分子は、毒性がないことを示した。該製品の耐性は良好とわかり、その慢性毒性は事実上ゼロである。動物の挙動または生育に変化はない;血球計数、尿毒症および肝機能は悪化していない。
メトホルミンの抗高血糖効果は、第一に内因性インスリンの活性増加、第二にインスリン非依存的メカニズムを介するメトホルミンの作用から生じている。メトホルミンの作用は、グルコースの腸吸収の減少、血中グルコースの細胞吸収の増加、ならびにグルコースの肝臓における生産(新糖形成の消失)および血糖症を正常化するために必要なインスリンの量の減少として現れる。これらの効果は、‘受容後’シグナル応答を誘引する、インスリンレセプターのチロシンキナーゼ酵素の活性増加を介して、現存インスリンの作用を増幅させうるメトホルミンの能力に一部起因している。
メトホルミンは局所用組成物では治癒を促すことも知られ、また、血管形成作用を有することが知られている(FR2809310)。
加えて、一部のビグアニド誘導体は抗炎症作用を有するとしても知られている(US4163800)。
しかしながら、これらの文献はいずれも、UVB光線から皮膚を保護するためのビグアニド誘導体の使用について、記載どころか、示唆すらしていない。
本発明は、UVB放射の有害作用から皮膚を保護するための医薬品を製造するための、下記一般式Iを有するビグアニド誘導体またはその薬学上許容される塩の使用に関する:
(上記式中:
R1およびR2基は、互いに独立して、水素原子、C1‐C7アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロ環式基、C2‐C7アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシアルキル基またはヘテロアリール基を表すか;
あるいはR1およびR2は一緒になって、可能であれば1以上のヘテロ原子を含有する、C2‐C7アルキレンを表し;かつ
R3基は、一級、二級または三級アミンを表す;
但し下記式の化合物:
を除く)。
R1およびR2基は、互いに独立して、水素原子、C1‐C7アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロ環式基、C2‐C7アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシアルキル基またはヘテロアリール基を表すか;
あるいはR1およびR2は一緒になって、可能であれば1以上のヘテロ原子を含有する、C2‐C7アルキレンを表し;かつ
R3基は、一級、二級または三級アミンを表す;
但し下記式の化合物:
本発明の意味において“C1‐C7アルキル基”という用語は、直鎖または分岐C1‐C7基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはブチル基およびそれらの異性体を意味する。
本発明の意味において“シクロアルキル基”という用語は、3〜7の炭素原子を含有するシクロアルキル基、例えばシクロヘキサニル基を意味する。
本発明の意味において“ヘテロ環式基”という用語は、3〜7の原子を含有する環式基を意味し、これら原子のうち1以上は窒素、酸素または硫黄の原子のようなヘテロ原子であり、他は炭素原子である。
本発明の意味において“C2‐C7アルケニル基”という用語は、ビニルまたはアリル基のような直鎖または分岐C2‐C7アルケニル基を意味する。
本発明の意味において“アリール基”という用語は、例えば1以上の置換基、例えば上記のようなC1‐C7アルキル基、上記のようなC2‐C7アルケニル基またはハロゲン、を含有してもよい、フェニル基のような炭化水素芳香族基を意味する。
本発明の意味において“ヘテロアリール基”という用語は、窒素、酸素または硫黄の原子のような1以上のヘテロ原子を含有し、1以上の置換基、例えば上記のようなC1‐C7アルキル基、上記のようなC2‐C7アルケニル基またはハロゲン、を有していてもよい、炭化水素芳香族基を意味する。ヘテロアリール基の例は、フリル、イソキサジル、ピリジル、ピリミジル基である。
本発明の意味において“C2‐C7アルキレン基”という用語は、例えばエチレン、トリメチレン、テトラメチレンまたはペンタメチレン基のようなC2‐C7アルキレン基を意味する。
本発明の意味において“薬学上許容される塩”という用語は、有機および無機酸を含めた無毒性の薬学上許容される酸から製造された塩を意味する。この酸として、酢酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、クエン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコン酸、グルタミン酸、臭化水素酸、塩酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ムチン酸、硝酸、パモ酸、パントテン酸、リン酸、コハク酸、酒石酸およびp‐トルエンスルホン酸がある。有利には、塩酸が用いられる。
本発明の一態様において、本医薬品は日焼けおよび皮膚癌から皮膚を保護するためのものである。
有利には、本医薬品はUVB放射により誘起されるランゲルハンス細胞への光免疫抑制効果に対して保護作用を有している。
本発明の1つの有利な態様において、R3基はNH2を表す。
本発明の他の態様において、R1およびR2基は、互いに独立して、水素原子またはC1‐C7アルキル基を表す。
有利には、ビグアニド誘導体はメトホルミンであり、更に有利には塩酸塩の形をとる。
特に、本医薬品は、有利にはオイル、クリーム、フォーム、塗布剤、ローション、軟膏、液剤、ゲル、乳剤またはスプレータイプの、局所用の剤形をとる。剤形は、中性ヒドロキシプロピルセルロースゲルまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースを含有するゲルからなる、単相ビヒクルを有してもよい。親油相に分散させた親水相を含んでなる2相ビヒクルでクリームを製造してもよい。
有利には、本医薬品は、0.02〜2重量%の一般式Iを有するビグアニド誘導体またはその薬学上許容される塩と、適切な賦形剤とを含有している。これらの賦形剤は、この活性成分と良い適合性を有する化合物の中から選択される。それらは、例えば、天然ポリマータイプの水溶性ポリマー、例えば多糖類(キサンタンゴム、カルナウバゴム、ペプチン…)またはポリペプチド、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピル‐メチルセルロースタイプのセルロース誘導体、または別の合成ポリマー類、ポロキサマー、カルボマー、PVAまたはPVPである。
最後に、補助溶媒タイプの様々な賦形剤、例えばエタノール、グリセロール、ベンジルアルコール、保湿剤(グリセロール)、拡散促進剤(トランスクロール、尿素)または別の抗菌保存剤(0.15%p‐ヒドロキシ安息香酸メチル)をこの美容組成物に加えることは、すべての当業者の知る範囲内にある。それは界面活性剤、安定剤、乳化剤、増粘剤、補助または可能な相乗効果を発揮する他の活性成分、微量元素、精油、香料、着色料、コラーゲン、化学的または無機日焼け止め、水和剤および温泉水も含有してよい。
有利には、この太陽光線保護医薬品は水中油型のエマルジョン(即ち、連続水分散相および不連続油分散相からなる薬学上許容されるキャリア)の形をとり、様々な濃度で、本発明のビグアニド誘導体を単独で、あるいは、有害UV放射を選択的に吸収しうる、親油性および/または親水性の、1種以上の慣用の有機日焼け止めと一緒に含有しており、ビグアニド誘導体および場合によりこれらの日焼け止め(およびそれらの量)は、望ましい太陽光線保護指数(太陽光線保護指数は、UV日焼け止めなしで紅斑閾値に達するために必要な時間に対するUV日焼け止め使用で紅斑閾値に達するために必要な照射時間の比率として、数理的に表される)と関連して選択される。しかも、金属酸化物、特に酸化チタン、を含む無機(ナノ)顔料(“ナノ顔料”とは平均主粒径が一般的に100nmを超えない顔料を意味し、この径は好ましくは5nm〜100nm、更に好ましくは10nm〜50nmである)が本発明の医薬品で用いうる。これらの物質は、通常のUVAおよび/またはUVB吸収有機日焼け止めと一緒であってもそうでなくても、UV光線の単なる物理的遮蔽(反射および/または光拡散メカニズム)により作用することでかなり制限されるものの、ある程度の自己のまたは追加の光防御性を有するこれらを含有する太陽光線保護組成物を提供しうることが、特に知られている。
本発明の医薬品の性質を改善する目的で、増粘ポリマーをそれに加えて乳化性をもたせることも有益であり、それにはC10‐C30タイプのアクリル酸/アクリル酸アルキルの架橋コポリマー、例えば現在最も多用されているGoodrichの商標名“PEMULEN TR-1”および“CARBOPOL 1342”で知られているものが特に挙げられる。
本発明の1つの具体的な態様において、ビグアニド誘導体またはその薬学上許容される塩は、少くとも1種の他の活性成分と組み合わされている。
本発明は、例えば日焼けまたは老化(しわおよび老班の発生)のようなUVB放射の逆作用および/または不快作用から皮膚を保護するための、下記一般式Iのビグアニド誘導体またはその薬学上許容される塩の美容的使用(cosmetic use)にも関する:
(上記式中:
R1およびR2基は、互いに独立して、水素原子、C1‐C7アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロ環式基、C2‐C7アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシアルキル基またはヘテロアリール基を表すか;
あるいはR1およびR2は一緒になって、可能であれば1以上のヘテロ原子を含有する、C2‐C7アルキレンを表し;かつ
R3基は、一級、二級または三級アミンを表す;
但し下記式の化合物:
を除く)。
R1およびR2基は、互いに独立して、水素原子、C1‐C7アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロ環式基、C2‐C7アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシアルキル基またはヘテロアリール基を表すか;
あるいはR1およびR2は一緒になって、可能であれば1以上のヘテロ原子を含有する、C2‐C7アルキレンを表し;かつ
R3基は、一級、二級または三級アミンを表す;
但し下記式の化合物:
本発明の組成物およびそれら活性の試験について以下で示された例は実証のためであって、限定のためではない。
例
いくつかの剤形を保存剤なしで製造した。パーセンテージは重量%である。
処方例1:
メトホルミン:1%
2.9%中性ヒドロキシプロピルセルロースゲル(Aqualonタイプ99 MF EPのKlucel):最終100%まで
処方例2:
メトホルミン:1%
4.5%ナトリウムカルボキシメチルセルロース含有ゲル(Aqualon):最終100%まで
処方例3:
メトホルミン:親油相に対して1重量%
33%(H/L)ヒドロセリンエマルジョン(ワセリン、パラフィン油、トリグリセリド、ポリオキシエチレンのエーテルおよびセリシンを含有するRoc(商標)の脂肪賦形剤):最終100%まで
いくつかの剤形を保存剤なしで製造した。パーセンテージは重量%である。
処方例1:
メトホルミン:1%
2.9%中性ヒドロキシプロピルセルロースゲル(Aqualonタイプ99 MF EPのKlucel):最終100%まで
処方例2:
メトホルミン:1%
4.5%ナトリウムカルボキシメチルセルロース含有ゲル(Aqualon):最終100%まで
処方例3:
メトホルミン:親油相に対して1重量%
33%(H/L)ヒドロセリンエマルジョン(ワセリン、パラフィン油、トリグリセリド、ポリオキシエチレンのエーテルおよびセリシンを含有するRoc(商標)の脂肪賦形剤):最終100%まで
ランゲルハンス細胞への免疫抑制効果に対するメトホルミン含有軟膏の保護活性の試験
この試験の目的は、生存維持されたヒト皮膚モデルへの、UVB放射により誘起される免疫抑制光効果(ランゲルハンス細胞の枯渇)に対するメトホルミンの保護活性を証明することである。
この試験の目的は、生存維持されたヒト皮膚モデルへの、UVB放射により誘起される免疫抑制光効果(ランゲルハンス細胞の枯渇)に対するメトホルミンの保護活性を証明することである。
UVBにより誘起される免疫抑制光活性は、抗CD1a標識後に剥離表皮および組織片でランゲルハンス細胞の数を調べることにより評価する。
操作法
外植片:
27の皮膚外植片を用意し、培地で生存維持した。それらを3外植片ずつ9バッチに分けた:3つの対照バッチ、3つの賦形剤バッチおよび1%メトホルミンを含有する3つの軟膏バッチ(処方例3)
外植片:
27の皮膚外植片を用意し、培地で生存維持した。それらを3外植片ずつ9バッチに分けた:3つの対照バッチ、3つの賦形剤バッチおよび1%メトホルミンを含有する3つの軟膏バッチ(処方例3)
照射:
3バッチ(対照、賦形剤および軟膏)を4J/cm2のUVB放射、3バッチ(対照、賦形剤および軟膏)を6J/cm2のUVB放射に曝し、最後の3バッチを照射時間中暗所に置いた。
3バッチ(対照、賦形剤および軟膏)を4J/cm2のUVB放射、3バッチ(対照、賦形剤および軟膏)を6J/cm2のUVB放射に曝し、最後の3バッチを照射時間中暗所に置いた。
予防用として製品の塗布
軟膏の1日塗布量は、照射前3日間にわたり4mg/外植片であった。
軟膏の1日塗布量は、照射前3日間にわたり4mg/外植片であった。
組織学:
対照および処理外植片の分析を照射後24時間行った。
ランゲルハンス細胞の抗CD1a免疫標識を剥離表皮および組織片で行った。
対照および処理外植片の分析を照射後24時間行った。
ランゲルハンス細胞の抗CD1a免疫標識を剥離表皮および組織片で行った。
結果
非照射対照外植片
観察されたランゲルハンス細胞は非常に大きく、表皮で高く樹枝状に盛り上がっている。
非照射対照外植片
観察されたランゲルハンス細胞は非常に大きく、表皮で高く樹枝状に盛り上がっている。
4J/cm2および6J/cm2でUVB照射された対照外植片
ランゲルハンス細胞の数は、非照射対照と比較して著しく少ない。それらは凝縮した細胞体を有し、樹枝数の大きな減少を示している。
ランゲルハンス細胞の数は、非照射対照と比較して著しく少ない。それらは凝縮した細胞体を有し、樹枝数の大きな減少を示している。
賦形剤単独で処理され、4J/cm2および6J/cm2で照射された外植片
ランゲルハンス細胞は枯渇を示す。それらの形態は、4J/cm2および6J/cm2で照射された未処理の外植片でみられるものと同一である。
ランゲルハンス細胞は枯渇を示す。それらの形態は、4J/cm2および6J/cm2で照射された未処理の外植片でみられるものと同一である。
軟膏で処理され、4J/cm2および6J/cm2で照射された外植片
ランゲルハンス細胞の数は、未処理照射外植片の場合よりも、照射してメトホルミン含有軟膏で処理された外植片で多い。加えて、これらの細胞は良い樹枝形を有し、それらの全般的形態は非照射外植片で観察されたものに近い。
ランゲルハンス細胞の数は、未処理照射外植片の場合よりも、照射してメトホルミン含有軟膏で処理された外植片で多い。加えて、これらの細胞は良い樹枝形を有し、それらの全般的形態は非照射外植片で観察されたものに近い。
結論
照射後24時間の観察に付された外植片における組織検査、特にランゲルハンス細胞の免疫標識の結果は、メトホルミンの保護作用を示している。軟膏が予防的に塗布されたとき、その保護活性は非常に有意であり、多数のランゲルハンス細胞が無傷のままで残存するように働いている。
照射後24時間の観察に付された外植片における組織検査、特にランゲルハンス細胞の免疫標識の結果は、メトホルミンの保護作用を示している。軟膏が予防的に塗布されたとき、その保護活性は非常に有意であり、多数のランゲルハンス細胞が無傷のままで残存するように働いている。
このように、結果に基づくと、メトホルミンの使用は太陽光線による攻撃の防御手段として考えられる。
Claims (10)
- 日焼けおよび皮膚癌から皮膚を保護するための、請求項1に記載の使用。
- UVB放射により誘起されるランゲルハンス細胞への光免疫抑制効果に対して保護作用を有する医薬品を製造するための、請求項1または2に記載の使用。
- R1およびR2基が、互いに独立して、水素原子またはC1‐C7アルキル基を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- R3基がNH2を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
- ビグアニドの誘導体が、有利には塩酸塩の形をとる、メトホルミンである、請求項5に記載の使用。
- 医薬品が局所用の剤形をとる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬品が、0.02〜2重量%のビグアニド誘導体またはその薬学上許容される塩と、適切な賦形剤とを含有している、請求項1〜7のいずれか一項に記載の使用。
- ビグアニドの誘導体またはその薬学上許容される塩が、少くとも1種の他の活性成分と組み合わされている、請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用。
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- 2003-07-29 FR FR0309306A patent/FR2858232B1/fr not_active Expired - Fee Related
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