JP2007326826A - 第3級ブタノールの製造方法 - Google Patents
第3級ブタノールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007326826A JP2007326826A JP2006160729A JP2006160729A JP2007326826A JP 2007326826 A JP2007326826 A JP 2007326826A JP 2006160729 A JP2006160729 A JP 2006160729A JP 2006160729 A JP2006160729 A JP 2006160729A JP 2007326826 A JP2007326826 A JP 2007326826A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tertiary butanol
- catalyst
- isobutylene
- distillation
- aqueous
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 144
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 140
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 81
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 70
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 64
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 60
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 33
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims abstract description 30
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 28
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 25
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 claims description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 4
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000998 batch distillation Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical group CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、ヘテロポリ酸水溶液を水和触媒として使用し、これを加圧、加熱下に向流的に複数段階で、少なくともイソブチレンと1−ブテンとを含有する炭化水素混合物と接触水和反応させて得られた第3級ブタノールを含有する触媒水溶液層から第3級ブタノールを蒸留回収するに当たって、蒸留操作を直列的に連結された二以上の蒸留器を順次使用して実施するか、または一つの回分式蒸留器で逐次還流比を変更しながら実施する事によって、高濃度の第3級ブタノールを採取すると同時に事実上第3級ブタノールを含有しない反復使用可能な触媒水溶液を回収する事を特徴とする第3級ブタノールの製造方法である。
【選択図】なし
Description
連続的な向流接触水和反応装置は連続的な向流抽出装置に類似している。図1に示した構造であって、向流抽出装置としては既に広く採用されているものである。装置内部は多数の段構造を持っていて、各段は共通のシャフトにつながれた攪拌羽根を持っている。ただ、向流接触水和反応装置では向流抽出装置に比べて、反応時間と反応温度の要因が無視できないゆえに、これを考慮した装置の設計を行なうべきである。即ち、向流接触する二つの液体がショートパスしないような配慮と好ましい反応温度の保持に対する配慮が必要であり、当業界では既に多く採用され、また広く知られている。本発明に採用される連続的な向流接触水和反応装置の実効段数は3以上、より好ましくは4以上である。装置の実際の段数と実効段数との関係は反応温度、二液の滞留接触時間、触媒水溶液の濃度、触媒水溶液とR−Iとの量的な関係などに関係があって、一概には言えないが、実装置の段数は6以上、より好ましくは8以上が必要である。反応温度は30ないし80℃、より好ましくは40ないし70℃の範囲である。また、反応は発熱反応であり、向流接触水和反応装置にはジャケットを装備して反応熱を除去する必要がある。この時、向流接触水和反応装置の上部の温度だけを冷却によってより低温度にできればより有利である。R−Iと触媒水溶液との水和反応装置内の接触滞留時間は0.5ないし6時間である事が好ましい。触媒水溶液の濃度は30ないし75重量%、より好ましくは40ないし70重量%の範囲である。R−Iと触媒水溶液との注入量比は1対1ないし1対5の重量比が好ましい。R−Iは向流接触水和反応装置の底部から注入されR−IIは装置の頂部から排出される。一方、触媒水溶液は装置の頂部から注入され第3級ブタノールを含有する触媒水溶液は装置の底部から排出される。この時に注入および排出される4液の量は装置内部の液体のバランスが変動しないような配慮が払われなければならない。これを使用して、事実上第3級ブタノールを含有しない触媒水溶液を頂部から注入すれば、頂部からは目的とする程度にイソブチレン含有量の小さなR−IIが排出される。なお、この装置は液−液間の接触であるゆえに、当然触媒水溶液、R−IおよびR−IIが共に液体で存在できる圧力下で操作されなければならない。
図2には接触反応の段階数が3である非連続的な向流接触水和反応装置を示した。第一反応機にはR−Iと既に二回使用された触媒水溶液が供給され、約60℃、加圧下で反応させられる。反応の終了した反応混合物は第一分離器に移し、二液を分離して触媒水溶液層は三回使用済み触媒として第3級ブタノールを含有しているので、蒸留器に移し第3級ブタノールが採取される。炭化水素層はR−I’と仮称して、第二反応機に移される。第二反応機にはさらに一回使用された触媒水溶液が供給され、同様に、60℃、加圧下で反応させられる。反応混合物は第二分離器に移し、二液を分離して触媒水溶液層は二回使用済み触媒水溶液として第一反応機に移される。炭化水素層はR−I’’と仮称して、第三反応機に移される。この第三反応機には蒸留器で再生回収された触媒水溶液が注入される。ここでは約40℃、加圧下で水和反応が行なわれる。反応混合物は第三分離器で二液を分離して触媒水溶液層は一回使用済みの触媒として、第二反応機に移動される。炭化水素層はR−IIとして採取される。接触段階数が4である非連続的な向流接触水和反応装置に付いてもこれにならえば、考察、理解する事は容易である。また、各反応機の反応時間は0.3時間ないし4時間の範囲で選ばれる。触媒水溶液の濃度は30ないし75重量%の範囲で選択される。R−Iと触媒水溶液の反応比率は連続的な向流接触水和反応と同様に1対1ないし1対5の重量比が好ましい。
図1に示された蒸留器部分から理解されるように、本発明では複数の連続蒸留器を直列に配置して蒸留操作が行なわれる。これが蒸留装置の設備費およびその運転時のエネルギーコストの点で有利である事は既に述べた。複数の連続蒸留器の蒸留塔の実効段数はそれぞれ、5ないし50である事が好ましい。また、蒸留は100ないし500ヘクトパスカルで行なわれるために、塔内での圧力損失を少なくする目的で充填塔形式が好ましい。また、蒸留時の還流比は蒸留塔の実効段数に相応しく設定される事が好ましく1対2ないし1対20の範囲である。図1は二つの蒸留器の直列配列ではあるが、勿論、三つ以上の蒸留器の直列配列も採用する事ができる。第一段の蒸留器の中腹には連続的な向流接触水和反応機から送られる第3級ブタノールを含有した触媒水溶液および次段の塔頂から留出する第3級ブタノールの希薄溶液が注入される。そして、この塔頂から留出する高濃度の第3級ブタノールは製品として採取される。また、塔底から排出される触媒水溶液には再使用するのに好ましくない量の第3級ブタノールが含有されている。これは次段の蒸留塔の中腹に注入される。第二段の塔頂から留出する第3級ブタノールは希薄であり、第一段の蒸留器の中腹に注入される。第二段の塔底から排出される触媒水溶液には再使用するのに好ましい量の第3級ブタノールしか含有されない。この事を総合すれば、接触水和反応機で得られた第3級ブタノール含有の触媒水溶液から高濃度の第3級ブタノールと同時に再使用可能な触媒水溶液が得られる事になる。ただし、ここで回収された触媒水溶液には水和反応で消費された水量と採取された第3級ブタノールに持ち去られた水量とが不足しているので、これを補償して再使用しなければならない。水の補償は触媒水溶液の比重の測定によって行なわれる。ちなみに、65重量%りんタングステン酸水溶液の比重は2.22である。
図2の蒸留器部分には回分式の蒸留器を示した。通常、回分式蒸留器を使用して多成分系の組成物を蒸留に当たる時、蒸留器の持っている精留塔の段数や還流比の如何に関わらず留出する液の組成が次第に変化する事は知られている。本発明においては、向流接触水和反応器で得られた第3級ブタノールを含有する触媒水溶液から充分な濃度の第3級ブタノールを採取すると同時に、蒸留器に残される第3級ブタノール含有量が極めて小さい触媒水溶液を回収して、触媒水溶液を再使用する事が目的である。これを一つの回分式蒸留器を使用して、一挙に達成しようとすれば、連続的な第3級ブタノールの蒸留方法での説明と同様にこれは極めて高い段数の精留塔とその運転には大きな還流比とが必要であって、経済的であるとは言えない。還流比の大きさは蒸留に消費される熱エネルギーの大きさに直接関係がある。つまり、必要以上に大きな還流比は必要以上の熱エネルギーの消費を意味している。本発明者等は比較的に簡単な回分式蒸留設備と可能な限り小さな熱エネルギーの消費のもとに本発明の目的を達成し得る蒸留方法を考案し、発明を完成するに到った。回分式の蒸留器でも同様に、第3級ブタノールの分解を抑制する目的で100ないし500ヘクトパスカルの減圧下に比較的低温度で行なわれる。また、回分式蒸留においては触媒水溶液に含有されている水が失われて触媒濃度が過度に上昇して、第3級ブタノールの脱水反応が促進される事も防止しなければならない。
先ず、初回の水和反応と第3級ブタノールの蒸留採取について説明する。
実施例−1の向流的な接触水和方法で得られた第3級ブタノールを含有する三回使用済みの触媒水溶液を実施例−1で使用した蒸留器に仕込み、同じ条件で還流比を1対0、つまり、還流しないで、蒸留したところ、第3級ブタノール含量を0.05%以下にするためには大量の留出量が必要であった。なお、蒸留途中で触媒水溶液の濃度が過度に上昇したために、しばしば、純水を加えて蒸留しなければならなかった。ここで得られた第3級ブタノールの濃度は31%であり、触媒水溶液の第3級ブタノール含量は0.049%であった。31%濃度の第3級ブタノールは再蒸留して濃縮しなければならなかった。
実施例−1中の初回の水和反応の触媒水溶液はすべてが、新規に調製した触媒水溶液であり、これを本発明の参考例とみなす事が出来る。なぜなら、本発明の一つの課題は第3級ブタノールを含有している触媒水溶液から効率的に再使用可能な、つまり、新規触媒と同等な触媒水溶液を得る事であり、初回の水和反応の結果と第二回目の水和反応および第三回目の水和反応の成果と比較した時にその成果が同等である事は本発明の方法が課題を解決する手段である事を明らかにするものでありこれを参考例とする。
Claims (10)
- 少なくともイソブチレンと1−ブテンとを含有する炭化水素混合物から反復して使用される触媒の存在下で選択的にイソブチレンを水和して第3級ブタノールを製造すると同時に残余の炭化水素混合物中に含有されるイソブチレン量を最少にする事を目的とした第3級ブタノールの製造方法において、ヘテロポリ酸水溶液を水和触媒として使用し、これを加圧、加熱下に向流的に複数段階で炭化水素混合物と接触水和反応させて得られた第3級ブタノールを含有する触媒水溶液層から第3級ブタノールを蒸留回収するに当たって、蒸留操作を直列的に連結された二以上の蒸留器を順次使用して実施するか、または一つの回分式蒸留器で逐次還流比を変更しながら実施する事によって、高濃度の第3級ブタノールを採取すると同時に事実上第3級ブタノールを含有しない反復使用可能な触媒水溶液を回収する事を特徴とする第3級ブタノールの製造方法。
- 少なくともイソブチレンと1−ブテンとを含有する炭化水素混合物がナフサの分解反応の生成物から分離された炭素数が4からなる炭化水素混合物から1,3−ブタジエンを選択的に分離除去した残渣である請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
- ヘテロポリ酸がりんモリブデン酸またはりんタングステン酸である請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
- 触媒水溶液とイソブチレンを含有する炭化水素混合物との向流接触水和反応温度が30ないし80℃である請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
- 向流的な複数段階の接触水和反応が少なくとも実効3段階である請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
- 蒸留操作を100ないし500ヘクトパスカルの減圧下で行なう請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
- 使用する蒸留器の精留塔の実効段数が2以上である請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
- 二以上の蒸留器を使用する時、後段階の蒸留器から留出する希薄な濃度の第3級ブタノールを前段階の蒸留器に注入される触媒水溶液に混合して蒸留する請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
- 回分式蒸留器において逐次行なう還流比の変更が1対1から1対25の範囲内である請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
- 事実上第3級ブタノールを含有しない回収触媒水溶液の第3級ブタノール含有量が0.1重量%以下である請求項1に記載の第3級ブタノールの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006160729A JP2007326826A (ja) | 2006-06-09 | 2006-06-09 | 第3級ブタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006160729A JP2007326826A (ja) | 2006-06-09 | 2006-06-09 | 第3級ブタノールの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007326826A true JP2007326826A (ja) | 2007-12-20 |
Family
ID=38927550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006160729A Pending JP2007326826A (ja) | 2006-06-09 | 2006-06-09 | 第3級ブタノールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007326826A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2451662C1 (ru) * | 2011-01-31 | 2012-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ получения третичного бутилового спирта |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61207349A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 第3級ブタノ−ルの製造方法 |
JP2000044502A (ja) * | 1998-07-30 | 2000-02-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | オレフィン混合物より第3級ブチルアルコールの回収方法 |
-
2006
- 2006-06-09 JP JP2006160729A patent/JP2007326826A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61207349A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 第3級ブタノ−ルの製造方法 |
JP2000044502A (ja) * | 1998-07-30 | 2000-02-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | オレフィン混合物より第3級ブチルアルコールの回収方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2451662C1 (ru) * | 2011-01-31 | 2012-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ получения третичного бутилового спирта |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5890850B2 (ja) | グリコールモノ−tert−ブチルエーテル化合物の製造方法 | |
CN110372512B (zh) | 一种碳酸二甲酯的分离提纯工艺 | |
JP2018517558A (ja) | 蒸留装置 | |
CN108083966B (zh) | 一种共沸精馏分离环己烯和1,3-环己二烯的方法 | |
CN107098810B (zh) | 一种制备电子级丙二醇甲醚醋酸酯的分离提纯方法 | |
CN107501093B (zh) | 一种分隔壁反应精馏塔生产乙二醇二乙酸酯的设备及方法 | |
US10550052B2 (en) | Method for separating and purifying isobutylene and method for producing isobutylene | |
CN112521256B (zh) | 一种高效分离环己酮和脱除环己醇中杂质的方法 | |
US10421706B2 (en) | Method for esterification of a diol using a reactive distillation | |
JP2007326826A (ja) | 第3級ブタノールの製造方法 | |
JP4048549B1 (ja) | 第3級ブタノールの製造方法 | |
CN112292371A (zh) | 制备二氧戊环的方法 | |
RU2280022C1 (ru) | Способ получения изопрена из изобутена и формальдегида | |
JP7402402B2 (ja) | ジオキソランを製造するための方法 | |
US9126963B2 (en) | Method for producing tetrahydrofuran | |
EP4185561A1 (en) | System and method for production of mtbe | |
CN110668920A (zh) | 一种利用反应精馏法制备乙醇并联产环己醇的方法 | |
EP4361124A1 (en) | Method for preparing acrylic acid | |
EP4365160A1 (en) | Method for preparing acrylic acid | |
US1879660A (en) | Ments | |
JP4774869B2 (ja) | 芳香族炭化水素を含有した含水酢酸の共沸蒸留方法 | |
CN118043302A (zh) | 制备丙烯酸的方法 | |
JPS6215542B2 (ja) | ||
KR20240037088A (ko) | 아크릴산 제조방법 | |
JP4240771B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090608 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20110323 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110323 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120316 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120329 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120829 |