JP2007291540A - Wrinkle-removing deodorizer composition - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a wrinkle-removing deodorizer composition excellent in the effect of diminishing composite odor derived from sweat odor and aldehydes, etc. and capable of removing wrinkles without impairing the touch feeling of a textile product, and to provide a wrinkle-removing and deodorizing method. <P>SOLUTION: (1) The wrinkle-removing deodorizer composition comprises (a) a specific polyhydroxyamine compound and/or a salt thereof and (b) an amino-modified silicone compound 90-20,000 mm<SP>2</SP>/s in dynamic viscosity at 25°C and 400-8,800 in amino equivalent. (2) The wrinkle-removing and deodorizing method comprises applying the above composition to an object with solid surface to diminish both odor and wrinkles of the object. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、しわ取り消臭剤組成物に関し、詳しくは、複合臭の低減効果に優れ、かつ繊維製品の風合いを損なうことなくしわを除去することができるしわ取り消臭剤組成物、及びしわ取り消臭方法に関する。   The present invention relates to a wrinkle-removing deodorant composition, and more specifically, a wrinkle-removing deodorant composition that is excellent in the effect of reducing composite odor and can remove wrinkles without impairing the texture of the textile product, and wrinkle The deodorizing method

洗濯習慣の変化により、肌に直接触れない衣類は着てもすぐに洗わない習慣が増えているが、その一方で洗わない衣類のしわや匂いを気にしており、衣類のしわ除去性能や様々な匂い(複合臭)に対する消臭性能が求められている。これまでに、特定の悪臭成分に対して効果的な消臭剤は知られているが、複合臭に対して効果的なものは少ない。
また、スーツ等のドライクリーニング衣類は家庭での水洗いが困難であり、それらのしわ取り方法については、一般にアイロンがけやスチームプレス等の熱処理を行う方法があるが、手間がかかる作業である上、風合いを損ねる場合がある。これまでに、熱処理を行わずに衣類のしわを伸ばす技術が開示されているが、しわ除去効果は不十分である。
Due to changes in washing habits, clothes that do not touch the skin directly have increased the habit of not being washed immediately, but on the other hand, I am concerned about wrinkles and smells of clothes that are not washed. There is a need for a deodorizing performance against a strong odor (complex odor). So far, effective deodorizers for specific malodorous components are known, but few are effective for complex odors.
In addition, dry cleaning clothing such as suits is difficult to wash with water at home, and for wrinkle removal methods, there is generally a method of heat treatment such as ironing and steam press, but it is a laborious work, The texture may be damaged. So far, techniques for stretching wrinkles of clothing without heat treatment have been disclosed, but the effect of removing wrinkles is insufficient.

例えば、特許文献1には、陽イオン性又は両性界面活性剤とキレート剤を併用することにより、汗臭やタバコ臭を消臭する液体消臭剤が開示され、特許文献2には、香料等の消臭基剤と陽イオン界面活性剤と特定の溶剤を併用することにより、汗臭を消臭する液体消臭剤が開示されている。また、特許文献3には、有機二塩基酸又はその塩を含む消臭剤が、低級脂肪酸類やアミン類等の消臭に有効であることが開示されている。しかしながら、これらの液体消臭剤は、アルデヒド類等に対する消臭性能が充分ではない。
特許文献4には、植物からの抽出物を主成分とする消臭基材、香料、エタノール及び界面活性剤を併用することにより、腐敗臭を抑制する消臭剤組成物が開示され、特許文献5には、ベタイン型両性、非イオン性、陰イオン性界面活性剤からなる処理剤で処理することにより、アンモニア臭等を消臭しうる消臭性繊維が開示されている。しかしながら、これらも汗臭やアルデヒド類に対する消臭性能は充分ではない。
For example, Patent Document 1 discloses a liquid deodorant that deodorizes sweat odor and tobacco odor by using a cationic or amphoteric surfactant in combination with a chelating agent. Patent Document 2 discloses a fragrance or the like. The liquid deodorant which deodorizes sweat odor by using together the deodorizing base of this, a cationic surfactant, and a specific solvent is disclosed. Patent Document 3 discloses that a deodorant containing an organic dibasic acid or a salt thereof is effective for deodorizing lower fatty acids and amines. However, these liquid deodorants do not have sufficient deodorizing performance against aldehydes and the like.
Patent Document 4 discloses a deodorant composition that suppresses spoilage odor by using a deodorant base material mainly composed of an extract from a plant, a fragrance, ethanol, and a surfactant. No. 5 discloses a deodorant fiber capable of deodorizing ammonia odor and the like by treatment with a treatment agent comprising a betaine amphoteric, nonionic, and anionic surfactant. However, these also have insufficient deodorizing performance against sweat odors and aldehydes.

特許文献6には、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン等を塩として含む陰イオン界面活性剤により、低級脂肪酸、アミン類が共存する複合臭を抑制できる組成物が開示されている。しかしながら、このアミン塩はアルデヒド類に対する効果が充分でなく、水に対する溶解性が悪いものもあるため利用範囲が限られる。
特許文献7には、中高年以降に認められる加齢臭の原因物質の一つとされるノネナール等の不飽和アルデヒドの消臭について、エタノールアミンを含む消臭剤が有効であることが開示されている。しかしながら、汗臭等に対する効果が不明であり、またエタノールアミンは刺激性があり、人体に触れる可能性のある形態での使用には適さない。
Patent Document 6 discloses a composition that can suppress a complex odor in which a lower fatty acid and an amine coexist with an anionic surfactant containing tris (hydroxymethyl) aminomethane or the like as a salt. However, this amine salt is not sufficiently effective against aldehydes, and some have poor solubility in water, so the range of use is limited.
Patent Document 7 discloses that a deodorant containing ethanolamine is effective for deodorizing unsaturated aldehydes such as Nonenal, which is one of the causative substances of age-related odors recognized after middle-aged and older. . However, the effect on sweat odor is unknown, and ethanolamine is irritating and is not suitable for use in a form that may touch the human body.

また、特許文献8には、アルコール、グリセリン、非イオン性界面活性剤と水からなる布帛のしわ取り組成物が開示されているが、この組成物では自然乾燥だけで十分にしわを除去することができない。
特許文献9には、ヘキシレングリコールやイソプレングリコール等の水溶性溶剤と水を組み合わせたしわ取り用組成物が開示されているが、この組成物では衣類についた軽いしわは取り除けるが、深いしわを完全に除去するのは困難である。
特許文献10には、ポリエーテル変性シリコーン、4級アンモニウム型抗菌剤及び植物から抽出した消臭基剤を併用した、たばこ臭等の消臭抗菌しわ除去剤組成物が開示されているが、複合臭に対する消臭性能は十分ではない。
かかる状況から、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭を低減させることができ、かつアイロンがけやスチームプレス等の熱処理を行わなくても、風合いを損なうことなく繊維製品のしわを除去することができるしわ取り消臭剤組成物の開発が望まれていた。
Further, Patent Document 8 discloses a fabric wrinkle removing composition comprising alcohol, glycerin, a nonionic surfactant and water, but this composition should sufficiently remove wrinkles only by natural drying. I can't.
Patent Document 9 discloses a composition for removing wrinkles, which is a combination of water and a water-soluble solvent such as hexylene glycol and isoprene glycol, but this composition can remove light wrinkles on clothes, but deep wrinkles. It is difficult to remove completely.
Patent Document 10 discloses a deodorizing antibacterial wrinkle removing composition such as tobacco odor, which uses a combination of a polyether-modified silicone, a quaternary ammonium type antibacterial agent and a deodorizing base extracted from plants. Deodorant performance against odor is not sufficient.
From this situation, the composite odor derived from sweat odor and aldehydes can be reduced, and even without heat treatment such as ironing or steam pressing, wrinkles of the textile product can be removed without impairing the texture. It has been desired to develop a wrinkle-removing deodorant composition.

特開2001−40581号公報JP 2001-40581 A 特開2001−70423号公報JP 2001-70423 A 特開2001−95907号公報JP 2001-95907 A 特開2001−178806号公報JP 2001-178806 A 特開2004−176225号公報JP 2004-176225 A 特開2004−49889号公報JP 2004-49889 A 特開2001−97838号公報JP 2001-97838 A 特開昭64−6174号公報JP-A 64-6174 特開平10−25660号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-25660 特開2003−96667号公報JP 2003-96667 A

本発明は、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭の低減効果に優れ、繊維製品の風合いを損なうことなくしわを除去することができるしわ取り消臭剤組成物、及びしわ取り消臭方法を提供することを課題とする。   The present invention is excellent in the effect of reducing the composite odor derived from sweat odor, aldehydes, etc., and can remove wrinkles without impairing the texture of the textile product, and wrinkle removal deodorant composition and method It is an issue to provide.

本発明者らは、特定のポリヒドロキシアミン類が汗臭やアルデヒド類等に由来する複合臭の消臭に有効であり、人体に対する刺激が少なく、また、特定の油剤と併用することによりアイロンがけ等の熱処理を行わなくても、しわ取りができることを見出した。
すなわち、本発明は、
(1)下記一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物及び/又はその塩(a)、及び25℃における動粘度が90〜20,000mm2/s、アミノ当量が400〜8,800であるアミノ変性シリコーン化合物(b)を含有するしわ取り消臭剤組成物、及び
(2)前記(1)のしわ取り消臭剤組成物を、固体表面を有する対象物に付着させ、対象物の臭い及びしわを低減させるしわ取り消臭方法、を提供する。
The present inventors have found that specific polyhydroxyamines are effective in deodorizing complex odors derived from sweat odors, aldehydes, etc., have little irritation to the human body, and are used in combination with specific oils for ironing. It was found that wrinkles can be removed without heat treatment such as the above.
That is, the present invention
(1) A polyhydroxyamine compound represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof (a), a kinematic viscosity at 25 ° C. of 90 to 20,000 mm 2 / s, and an amino equivalent of 400 to 8,800. A wrinkle removing deodorant composition containing the amino-modified silicone compound (b), and (2) the wrinkle removing deodorant composition of (1) above attached to an object having a solid surface. A method for eliminating wrinkles and reducing wrinkles is provided.

Figure 2007291540
(式中、R1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基を表し、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基を表し、R3及びR4は、炭素数1〜5のアルカンジイル基を表す。R3及びR4は、同一でも異なっていてもよい。)
Figure 2007291540
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or represents a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 3 and R 4 are, .R 3 and R 4 represents an alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms may be the same or different.)

本発明によれば、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭の低減効果に優れ、水系組成物の調製も容易であり、人体に触れても安全なしわ取り消臭剤組成物を提供できる。また、本発明方法によれば、アイロンがけやスチームプレス等の熱処理を行わなくても、布地、衣類等の繊維製品の風合いを損なうことなくしわを除去することができる。   According to the present invention, the effect of reducing the composite odor derived from sweat odor and aldehydes is excellent, the preparation of an aqueous composition is easy, and a wrinkle-removing deodorant composition that is safe even when touching the human body can be provided. . Further, according to the method of the present invention, wrinkles can be removed without impairing the texture of textile products such as fabric and clothing without performing heat treatment such as ironing or steam press.

本発明のしわ取り消臭剤組成物は、下記一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物及び/又はその塩(a)(以下、単に「ポリヒドロキシアミン化合物類(a)」又は「(a)成分」ということがある)、及び25℃における動粘度が90〜20,000mm2/s、アミノ当量が400〜8,800であるアミノ変性シリコーン化合物(b)を含有することを特徴とする。 The wrinkle-removing deodorant composition of the present invention comprises a polyhydroxyamine compound represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof (a) (hereinafter simply referred to as “polyhydroxyamine compounds (a)” or “ (A) component ”), and an amino-modified silicone compound (b) having a kinematic viscosity at 25 ° C. of 90 to 20,000 mm 2 / s and an amino equivalent of 400 to 8,800. And

ポリヒドロキシアミン化合物類(a)
本発明で用いられるポリヒドロキシアミン化合物及び/又はその塩(a)は、下記一般式(1)で表される。
Polyhydroxyamine compounds (a)
The polyhydroxyamine compound and / or salt (a) thereof used in the present invention is represented by the following general formula (1).

Figure 2007291540
Figure 2007291540

一般式(1)において、R1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基を表す。
炭素数1〜5のアルキル基は、直鎖又は分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基が挙げられる。また、炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
1は、消臭性能及び入手性の観点から、上記の中では水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基が好ましく、特に水素原子、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基が好ましい。
In General Formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, various butyl groups, and various pentyl groups. Examples of the hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms include hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group, 4- Examples thereof include a hydroxybutyl group.
R 1 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a hydroxymethyl group, or a 2-hydroxyethyl group from the viewpoint of deodorizing performance and availability, and particularly a hydrogen atom, a hydroxymethyl group, or 2-hydroxy An ethyl group is preferred.

2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基を表す。
炭素数1〜6のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基としては、上記のものが挙げられる。
2は、消臭性能及び入手性の観点から、上記の中では水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシエチル基が好ましく、特に水素原子が好ましい。
3及びR4は、炭素数1〜5のアルカンジイル基を表す。R3及びR4は、同一でも異なっていてもよい。炭素数1〜5のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、テトラメチレン基等が好ましく、特にメチレン基が好ましい。
R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may be linear, branched or cyclic. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, various butyl groups, various pentyl groups, various hexyl groups, cyclopentyl groups, and cyclohexyl groups.
The above-mentioned thing is mentioned as a C1-C5 hydroxyalkyl group.
From the viewpoints of deodorizing performance and availability, R 2 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyethyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
R 3 and R 4 represent an alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms. R 3 and R 4 may be the same or different. As the alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms, a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propane-1,2-diyl group, a tetramethylene group, and the like are preferable, and a methylene group is particularly preferable.

ポリヒドロキシアミン化合物類(a)の具体例としては、例えば、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシエチル−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−4−ヒドロキシプロピル−1,7−ヘプタンジオール、2−(N−エチル)アミノ−1,3−プロパンジオール、2−(N−エチル)アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2−(N−デシル)アミノ−1,3−プロパンジオール、2−(N−デシル)アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール等、及びそれらと無機酸又は有機酸で中和した酸塩が挙げられる。酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸、炭素数1〜12の脂肪酸、炭素数1〜3のアルキル硫酸から選ばれる1種以上が好ましい。
これらの中では、消臭性能等の観点から、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシエチル−1,3−プロパンジオール、及びそれらと塩酸等の無機酸との塩から選ばれる1種以上が特に好ましい。
Specific examples of the polyhydroxyamine compounds (a) include, for example, 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl- 1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxyethyl-1,3-propanediol, 4-amino-4-hydroxypropyl-1, 7-heptanediol, 2- (N-ethyl) amino-1,3-propanediol, 2- (N-ethyl) amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2- (N-decyl) amino 1,3-propanediol, 2- (N-decyl) amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, and the like and inorganic acids or organic acids Include acid salts that is. As an acid, 1 or more types chosen from hydrochloric acid, a sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, carbonic acid, a C1-C12 fatty acid, and a C1-C3 alkyl sulfuric acid are preferable.
Among these, from the viewpoint of deodorizing performance and the like, 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1,3 -Selected from propanediol, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxyethyl-1,3-propanediol, and salts thereof with inorganic acids such as hydrochloric acid One or more are particularly preferred.

一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物を塩酸等の塩として用いる場合は、塩基を添加することによりpHを調整することができる。用いることができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の他、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等が挙げられる。これらの中では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
上記のポリヒドロキシアミン化合物類(a)は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。なお、ポリヒドロキシアミン化合物類(a)は、常法により製造することができる。
When the polyhydroxyamine compound represented by the general formula (1) is used as a salt such as hydrochloric acid, the pH can be adjusted by adding a base. Examples of the base that can be used include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide and the like, as well as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, methylethanolamine, dimethylethanolamine and the like. Among these, sodium hydroxide and potassium hydroxide are preferable.
Said polyhydroxyamine compound (a) can be used individually or in mixture of 2 or more types. The polyhydroxyamine compounds (a) can be produced by a conventional method.

ポリヒドロキシアミン化合物類(a)は、単独でも混合物でも、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭に対して消臭性能を発揮するが、アミノ変性シリコーン化合物(b)を併用することにより、消臭性能を更に高め、同時に繊維製品のしわを低減することができる。
すなわち、通常、臭気成分は、布地、衣類、カーテン、カーペット、ソファー等の繊維製品等の固体表面に付着するが、アミノ変性シリコーン化合物(b)は、固体表面に付着した臭気成分の揮発を抑制するばかりでなく、消臭成分であるポリヒドロキシアミン化合物類(a)を安定に分散させ、繊維製品等に対する接触性を向上させて、消臭性能を更に高めることができる。
また、アミノ変性シリコーン化合物(b)は、水及び界面活性剤と特定比率で配合することにより水和ゲルを形成する特徴があり、この水和ゲルが湿潤時の繊維潤滑性を向上させるため、乾燥過程において、布地、衣類等の繊維製品のしわを低減することができる。
Polyhydroxyamine compounds (a), whether alone or in a mixture, exhibit deodorizing performance against a composite odor derived from sweat odor and aldehydes, but by using amino-modified silicone compound (b) together, The deodorizing performance can be further enhanced, and at the same time, the wrinkles of the textile product can be reduced.
That is, odor components usually adhere to solid surfaces such as textiles, clothing, curtains, carpets, sofas and other textiles, but amino-modified silicone compounds (b) suppress the volatilization of odor components attached to solid surfaces. In addition, the deodorizing performance can be further enhanced by stably dispersing the polyhydroxyamine compounds (a) as deodorizing components and improving the contact with textiles.
In addition, the amino-modified silicone compound (b) is characterized by forming a hydrated gel by blending with water and a surfactant at a specific ratio, and this hydrated gel improves fiber lubricity when wet. In the drying process, wrinkles of textile products such as fabric and clothing can be reduced.

アミノ変性シリコーン化合物(b)
アミノ変性シリコーン化合物(b)(以下、単に「(b)成分」ということがある)は、25℃における動粘度が100〜20,000mm2/s、アミノ当量が400〜8,000のものである。25℃における動粘度は、しわ取り性、安定性の観点から、より好ましくは200〜10,000mm2/s、更に好ましくは500〜5,000mm2/sであり、特に好ましくは600〜3,000mm2/sである。アミノ当量は、しわ取り性の観点から、より好ましくは600〜5,000、特に好ましくは800〜4,000である。
なお、動粘度はオストワルト型粘度計で求めることができる。また、アミノ当量は、窒素原子1つ当りの分子量で、アミノ当量=〔分子量/窒素原子数〕で求められ、元素分析法によって求められる窒素の重量%から求めることができる。
Amino-modified silicone compound (b)
The amino-modified silicone compound (b) (hereinafter sometimes simply referred to as “component (b)”) has a kinematic viscosity at 25 ° C. of 100 to 20,000 mm 2 / s and an amino equivalent of 400 to 8,000. is there. The kinematic viscosity at 25 ° C. is more preferably 200 to 10,000 mm 2 / s, still more preferably 500 to 5,000 mm 2 / s, and particularly preferably 600 to 3,3, from the viewpoints of wrinkle removal and stability. 000 mm 2 / s. The amino equivalent is more preferably 600 to 5,000, particularly preferably 800 to 4,000, from the viewpoint of wrinkle removal.
The kinematic viscosity can be determined with an Ostwald viscometer. The amino equivalent is a molecular weight per nitrogen atom, is determined by amino equivalent = [molecular weight / number of nitrogen atoms], and can be determined from the weight% of nitrogen determined by elemental analysis.

アミノ変性シリコーン化合物(b)としては、下記一般式(2)で表される化合物が好ましい。   The amino-modified silicone compound (b) is preferably a compound represented by the following general formula (2).

Figure 2007291540
Figure 2007291540

(式中、R5は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜3のアルキルオキシ基を示し、R6は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、又はヒドロキシ基を示し、R7は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、Xは、少なくとも一つのアミノ基を有する側鎖を示す。p及びqは平均重合度を示し、pは10〜10,000であり、qは1〜1,000である。R5〜R7はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のR5は同一でも異なっていてもよい。R5〜R7、X、p及びqは、本化合物の25℃における動粘度が100〜20,000mm2/s、アミノ当量が400〜8,000になるように選ばれる。) (In the formula, R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxy group, or an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, and R 6 represents a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 3 carbon atoms. R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, X represents a side chain having at least one amino group, and p and q represent an average degree of polymerization. , P is 10 to 10,000, q is 1 to 1,000, R 5 to R 7 may be the same or different, and a plurality of R 5 may be the same or different. 5 to R 7 , X, p and q are selected so that the kinematic viscosity at 25 ° C. of this compound is 100 to 20,000 mm 2 / s and the amino equivalent is 400 to 8,000.

一般式(2)において、R5は、好ましくはメチル基又はヒドロキシ基であり、R6は、好ましくはメチル基又はヒドロキシ基である。pは、好ましくは20〜5,000、より好ましくは30〜3,000であり、qは、好ましくは1〜500、より好ましくは1〜200である。
アミノ基を有する側鎖Xとしては、例えば、−C36−NH2、−C36−NH−C24−NH2、−C36−NH−[C24−NH]r−C24−NH2、−C36−NH(CH3)、−C36−NH−C24−NH(CH3)、−C36−NH−[C24−NH]s−C24−NH(CH3)、−C36−N(CH32、−C36−N(CH3)−C24−N(CH32、−C36−N(CH3)−[C24−N(CH3)]t−C24−N(CH32、−C36−NH−cyclo-C511等を挙げることができる。前記側鎖において、r、s、tはそれぞれ1〜30の数である。
一般式(2)で表される化合物の重量平均分子量は、好ましくは2,000〜1,000,000、より好ましくは5,000〜100,000、特に好ましくは8,000〜50,000である。この重量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質としてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)求めることができる。
In the general formula (2), R 5 is preferably a methyl group or a hydroxy group, and R 6 is preferably a methyl group or a hydroxy group. p is preferably 20 to 5,000, more preferably 30 to 3,000, and q is preferably 1 to 500, more preferably 1 to 200.
The side chain X having an amino group, e.g., -C 3 H 6 -NH 2, -C 3 H 6 -NH-C 2 H 4 -NH 2, -C 3 H 6 -NH- [C 2 H 4 -NH] r-C 2 H 4 -NH 2, -C 3 H 6 -NH (CH 3), - C 3 H 6 -NH-C 2 H 4 -NH (CH 3), - C 3 H 6 - NH- [C 2 H 4 -NH] s-C 2 H 4 -NH (CH 3), - C 3 H 6 -N (CH 3) 2, -C 3 H 6 -N (CH 3) -C 2 H 4 -N (CH 3) 2 , -C 3 H 6 -N (CH 3) - [C 2 H 4 -N (CH 3)] t-C 2 H 4 -N (CH 3) 2, -C 3 H 6 —NH—cyclo-C 5 H 11 and the like can be mentioned. In the side chain, r, s, and t are numbers from 1 to 30, respectively.
The weight average molecular weight of the compound represented by the general formula (2) is preferably 2,000 to 1,000,000, more preferably 5,000 to 100,000, and particularly preferably 8,000 to 50,000. is there. This weight average molecular weight can be determined by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.

アミノ変性シリコーン化合物(b)、特に一般式(2)で表されるアミノ変性シリコーン化合物の製造方法は公知であり、特に限定されない。例えば、特開昭53−98499号公報に記載されているように、下記一般式(3)
2N(CH22NH(CH23Si(CH3)(OCH32 (3)
で表されるオルガノアルコキシシランを過剰の水で加水分解して得られた加水分解物と、ジメチルシクロポリシロキサンとを塩基性触媒(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)を用いて、80〜110℃に加熱して平衡反応させ、反応混合物が所望の粘度に達した時点で酸を用いて塩基性触媒を中和することにより製造することができる。
The method for producing the amino-modified silicone compound (b), particularly the amino-modified silicone compound represented by the general formula (2) is known and not particularly limited. For example, as described in JP-A-53-98499, the following general formula (3)
H 2 N (CH 2 ) 2 NH (CH 2 ) 3 Si (CH 3 ) (OCH 3 ) 2 (3)
80 to 110 using a basic catalyst (sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.) and a hydrolyzate obtained by hydrolyzing an organoalkoxysilane represented by It can be prepared by heating to 0 ° C. for an equilibrium reaction and neutralizing the basic catalyst with an acid when the reaction mixture reaches the desired viscosity.

本発明で用いることができる(b)成分としては、GE東芝シリコーン株式会社製のTSF4703(25℃における動粘度(以下同じ)1000mm2/s、アミノ当量1600)、TSF4708(動粘度1000mm2/s、アミノ当量2800)、旧日本ユニカー株式会社製のSS−3551(動粘度1000mm2/s、アミノ当量1600)、FZ−3705(動粘度250mm2/s、アミノ当量4000)、FZ−319(動粘度2000mm2/s、アミノ当量4000)、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSF8451C(動粘度600mm2/s、アミノ当量1700)、SF8452C(動粘度700mm2/s、アミノ当量6400)、SF8457C(動粘度1200mm2/s、アミノ当量1800)、SF8417(動粘度1200mm2/s、アミノ当量1800)、BY16−849(動粘度1300mm2/s、アミノ当量600)、BY16−850(動粘度1100mm2/s、アミノ当量1100)、BY16−892(動粘度1100mm2/s、アミノ当量2000)、BY16−897(動粘度900mm2/s、アミノ当量2900)、BY16−898(動粘度1300mm2/s、アミノ当量2900)、信越化学工業株式会社製のKF857、KF858、KF859、KF862、KF8001、KF880、KF−864(動粘度1700mm2/s、アミノ当量3800)、旭化成ワッカーシリコーン株式会社製のWR300(動粘度600mm2/s、アミノ当量3300)、WR1600(動粘度1000mm2/s、アミノ当量1700)、WT1650(動粘度1000mm2/s、アミノ当量1700)等が挙げられる。 As the component (b) that can be used in the present invention, TSF4703 (kinetic viscosity at 25 ° C. (hereinafter the same) 1000 mm 2 / s, amino equivalent 1600) manufactured by GE Toshiba Silicone Co., Ltd., TSF4708 (dynamic viscosity 1000 mm 2 / s) , Amino equivalent 2800), SS-3551 (dynamic viscosity 1000 mm 2 / s, amino equivalent 1600) manufactured by former Nippon Unicar Co., Ltd., FZ-3705 (dynamic viscosity 250 mm 2 / s, amino equivalent 4000), FZ-319 (dynamic) Viscosity 2000 mm 2 / s, amino equivalent 4000), SF8451C (dynamic viscosity 600 mm 2 / s, amino equivalent 1700) manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SF8452C (dynamic viscosity 700 mm 2 / s, amino equivalent 6400), SF8457C (kinematic viscosity 1200 mm 2 / s, an amino equivalent of 1 00), SF8417 (kinematic viscosity 1200 mm 2 / s, amino equivalent weight 1800), BY16-849 (kinematic viscosity 1300 mm 2 / s, amino equivalent weight 600), BY16-850 (kinematic viscosity 1100 mm 2 / s, amino equivalent weight 1100), BY16 -892 (kinematic viscosity 1100 mm 2 / s, amino equivalent 2000), BY16-897 (kinematic viscosity 900 mm 2 / s, amino equivalent 2900), BY16-898 (kinematic viscosity 1300 mm 2 / s, amino equivalent 2900), Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. KF857, KF858, KF859, KF862, KF8001, KF880, KF-864 (kinematic viscosity 1700 mm 2 / s, amino equivalent 3800), manufactured by Asahi Kasei Wacker Silicone Co., Ltd. WR300 (kinematic viscosity 600 mm 2 / s, amino equivalent) 3300), WR1600 ( Viscosity 1000 mm 2 / s, amino equivalent weight 1700), WT1650 (kinematic viscosity 1000 mm 2 / s, and amino equivalents 1700) and the like.

また、(b)成分としては、着色防止及びしわ取り性の観点から、アミノ基を有する側鎖Xが−C36−NH2で表される化合物が好適である。この化合物としては、信越化学工業株式会社製のKF−864(動粘度1700mm2/s、アミノ当量3800)、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のBY16−897(動粘度900mm2/s、アミノ当量2900)、BY16−898(動粘度1300mm2/s、アミノ当量2900)が挙げられる。 In addition, as the component (b), a compound in which the side chain X having an amino group is represented by —C 3 H 6 —NH 2 is suitable from the viewpoints of coloring prevention and wrinkle removal. As this compound, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. KF-864 (kinematic viscosity 1700 mm 2 / s, amino equivalent 3800), Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd. BY16-897 (kinematic viscosity 900 mm 2 / s, amino Equivalent 2900), BY16-898 (kinematic viscosity 1300 mm 2 / s, amino equivalent 2900).

本発明の(b)成分は、オイル状のものをそのまま使用しても差し支えないが、本発明の組成物の製造上の観点から、(b)成分の粒子が水中に分散した水性エマルジョンの形態で配合することが好ましい。(b)成分の水性エマルジョンを得るためには、乳化剤として界面活性剤を用いることが好ましい。
その界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸又はその塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、脂肪酸塩等の陰イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物、蔗糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン性界面活性剤、アミンオキサイド、スルホベタイン、カルボベタイン等の両性界面活性剤、トリ長鎖アルキル4級アンモニウム塩等の陽イオン性界面活性剤を用いることができる。
The component (b) of the present invention may be used as an oil as it is, but from the viewpoint of production of the composition of the present invention, the form of an aqueous emulsion in which the particles of the component (b) are dispersed in water. It is preferable to mix with. In order to obtain an aqueous emulsion of component (b), it is preferable to use a surfactant as an emulsifier.
Examples of the surfactant include alkylbenzene sulfonic acid or a salt thereof, alkyl sulfate ester salt, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, olefin sulfonate, alkane sulfonate, fatty acid salt and the like anionic surfactant, polyoxy Nonionic surfactants such as alkylene alkyl or alkenyl ether, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether, fatty acid alkanolamide or its alkylene oxide adduct, sucrose fatty acid ester and alkyl glucoside, amphoteric interfaces such as amine oxide, sulfobetaine, carbobetaine, etc. Cationic surfactants such as activators and tri long chain alkyl quaternary ammonium salts can be used.

(b)成分の水性エマルジョンにおける乳化粒子の平均粒径は、繊維製品等の風合いを維持する観点から、好ましくは0.01〜10μm、更に好ましくは0.01〜5μm、特に好ましくは0.01〜1μmである。
用いることができる(b)成分の水性エマルジョンとしては、オイル状のアミノ変性シリコーン化合物(b)を前記の界面活性剤等の乳化剤を用いて、各種の乳化機(ホモミキサー、高圧ホモジナイザー、コロイドミル等)により水中に分散させたものが挙げられる。また、オルガノアルコキシシランとジメチルシクロポリシロキサン等を用い、水中で重合反応を行うことにより、所望のアミノ変性シリコーン化合物(b)を含むエマルジョンを調製し、これを(b)成分の水性エマルジョンとしてそのまま用いてもよい。
The average particle size of the emulsified particles in the aqueous emulsion of component (b) is preferably 0.01 to 10 μm, more preferably 0.01 to 5 μm, and particularly preferably 0.01 from the viewpoint of maintaining the texture of the fiber product or the like. ~ 1 μm.
As the aqueous emulsion of the component (b) that can be used, various emulsifiers (homomixers, high-pressure homogenizers, colloid mills) are prepared by using an oily amino-modified silicone compound (b) and an emulsifier such as the surfactant described above. Etc.) and dispersed in water. Also, an emulsion containing the desired amino-modified silicone compound (b) is prepared by conducting a polymerization reaction in water using an organoalkoxysilane and dimethylcyclopolysiloxane, and this is directly used as an aqueous emulsion of the component (b). It may be used.

その他の成分
本発明においては、ポリヒドロキシアミン化合物類(a)の消臭性能発現を高め、アミノ変性シリコーン化合物(b)の繊維製品等に対する接触性を向上させ、また繊維潤滑性を向上させるために、界面活性剤(C)(以下、単に「(c)成分」ということがある)を添加することができる。
界面活性剤(c)としては、特に制限はなく、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤の中から選ばれる1種以上が挙げられる。これらの中では、非イオン性界面活性剤が好ましく、下記一般式(4)で表される化合物が、消臭性能及びしわ除去性能の観点から、特に好ましい。
8−Z−(AO)t−R9 (4)
式(6)中、R8は、炭素数10〜22、好ましくは炭素数10〜20、より好ましくは炭素数10〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、R9は、水素原子、又は炭素数1〜3のアルキル基である。
Zは、−O−又は−COO−のいずれかであり、Aは、エチレン基、トリメチレン基、プロパン−1,2−ジイル基から選ばれる1種以上の基であり、tは平均付加モル数であり、5〜15の数である。t個の(AO)は同じでも異なっていてもよい。
Other components In the present invention, in order to enhance the deodorizing performance of the polyhydroxyamine compounds (a), improve the contact property of the amino-modified silicone compound (b) with the fiber product, and improve the fiber lubricity. In addition, surfactant (C) (hereinafter sometimes simply referred to as “component (c)”) may be added.
There is no restriction | limiting in particular as surfactant (c), One or more types chosen from a nonionic surfactant, a cationic surfactant, an anionic surfactant, and an amphoteric surfactant are mentioned. It is done. In these, a nonionic surfactant is preferable and the compound represented by following General formula (4) is especially preferable from a viewpoint of deodorizing performance and wrinkle removal performance.
R 8 -Z- (AO) t -R 9 (4)
In the formula (6), R 8 is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms, preferably 10 to 20 carbon atoms, more preferably 10 to 16 carbon atoms, and R 9 is , A hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Z is either —O— or —COO—, A is one or more groups selected from an ethylene group, a trimethylene group, and a propane-1,2-diyl group, and t is the average number of moles added. It is a number of 5-15. t (AO) may be the same or different.

消臭性能向上の観点から、一般式(4)で表される化合物のR8は、好ましくは炭素数10〜18、より好ましくは炭素数10〜16、更に好ましくは炭素数10〜14のアルキル基又はアルケニル基であり、R9は、好ましくは水素原子、又は炭素数1〜2のアルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基、更に好ましくは水素原子である。
tは、好ましくは5〜14の数、より好ましくは5〜13、更に好ましくは5〜12であり、ポリオキシエチレン(オキシエチレン基の平均付加モル数n=6〜12。以下のかっこ内の数字も同じである。)ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン(n=5〜12)モノアルキル(炭素数12〜14の2級の炭化水素基)エーテル、ラウリン酸ポリオキシチレン(n=6〜13)メチルエーテルから選ばれる1種以上が特に好ましい。
From the viewpoint of improving deodorant performance, R 8 of the compound represented by the general formula (4) is preferably an alkyl having 10 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 16 carbon atoms, and further preferably 10 to 14 carbon atoms. R 9 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and still more preferably a hydrogen atom.
t is preferably a number of 5 to 14, more preferably 5 to 13, and further preferably 5 to 12, polyoxyethylene (average number of added moles of oxyethylene group n = 6 to 12. In the following parentheses: The numbers are the same.) Lauryl ether, polyoxyethylene (n = 5 to 12) monoalkyl (secondary hydrocarbon group having 12 to 14 carbon atoms) ether, lauric acid polyoxyethylene (n = 6 to 13) One or more selected from methyl ether is particularly preferred.

本発明のしわ取り消臭剤組成物中のポリヒドロキシアミン化合物類(a)及びアミノ変性シリコーン化合物(b)の含有量は、消臭する悪臭の濃度、使用形態、繊維製品の種類、しわの程度によって適宜調整することができる。
(a)成分は、通常0.01質量%以上、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.01〜8質量%、更に好ましくは0.01〜5質量%、更に好ましくは0.01〜3質量%、更に好ましくは0.01〜2質量%、特に好ましくは0.01〜1質量%である。
(b)成分は、通常0.01質量%以上、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.01〜8質量%、更に好ましくは0.01〜5質量%、更に好ましくは0.01〜3質量%、特に好ましくは0.01〜2質量%である。
(a)成分の消臭効果を更に高める観点から、(a)成分及び(b)成分の配合比率は、〔(a)/(b)〕の質量比は、好ましくは10/1〜1/10、より好ましくは8/1〜1/8、更に好ましくは5/1〜1/5、更に好ましくは3/1〜1/5、特に好ましくは1/1〜1/5である。
The content of the polyhydroxyamine compounds (a) and the amino-modified silicone compound (b) in the wrinkle-removing deodorant composition of the present invention depends on the concentration of malodor that deodorizes, the form of use, the type of textile product, It can be appropriately adjusted depending on the degree.
The component (a) is usually 0.01% by mass or more, preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 8% by mass, still more preferably 0.01 to 5% by mass, and still more preferably 0. 0.01 to 3% by mass, more preferably 0.01 to 2% by mass, and particularly preferably 0.01 to 1% by mass.
The component (b) is usually 0.01% by mass or more, preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 8% by mass, still more preferably 0.01 to 5% by mass, and still more preferably 0. 0.01 to 3 mass%, particularly preferably 0.01 to 2 mass%.
From the viewpoint of further enhancing the deodorizing effect of the component (a), the blending ratio of the component (a) and the component (b) is preferably 10/1 to 1/1 / mass ratio of [(a) / (b)]. 10, more preferably 8/1 to 1/8, still more preferably 5/1 to 1/5, still more preferably 3/1 to 1/5, and particularly preferably 1/1 to 1/5.

また、(c)成分の配合比率は、(a)成分及び(b)成分の効果を更に高める観点から、次のとおりである。
〔(a)/(c)〕の質量比は、好ましくは10/1〜1/10、より好ましくは8/1〜1/8、更に好ましくは5/1〜1/5、更に好ましくは4/1〜1/4、特に好ましくは3/1〜1/3である。
〔(b)/(c)〕の質量比は、好ましくは10/1〜1/10、より好ましくは8/1〜1/8、更に好ましくは5/1〜1/5、更に好ましくは4/1〜1/4、特に好ましくは3/1〜1/3である。
また、〔(a)/[(b)+(c)]〕の質量比は、好ましくは10/1〜1/10、より好ましくは8/1〜1/8、更に好ましくは5/1〜1/5、更に好ましくは3/1〜1/5、特に好ましくは1/1〜1/5である。
Moreover, the compounding ratio of the component (c) is as follows from the viewpoint of further enhancing the effects of the component (a) and the component (b).
The mass ratio of [(a) / (c)] is preferably 10/1 to 1/10, more preferably 8/1 to 1/8, still more preferably 5/1 to 1/5, still more preferably 4. / 1 to 1/4, particularly preferably 3/1 to 1/3.
The mass ratio of [(b) / (c)] is preferably 10/1 to 1/10, more preferably 8/1 to 1/8, still more preferably 5/1 to 1/5, still more preferably 4. / 1 to 1/4, particularly preferably 3/1 to 1/3.
The mass ratio of [(a) / [(b) + (c)]] is preferably 10/1 to 1/10, more preferably 8/1 to 1/8, still more preferably 5/1. 1/5, more preferably 3/1 to 1/5, particularly preferably 1/1 to 1/5.

本発明のしわ取り消臭剤組成物において、(a)成分、(b)成分及び(c)成分以外の残部は水とすることができる。使用する水は、蒸留水やイオン交換水等からイオン成分を除去したものが好ましい。また必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、一般に添加される各種の溶剤、ゲル化剤、硫酸ナトリウムやN,N,N−トリメチルグリシン等の塩、pH調整剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌・抗菌剤、香料、色素、紫外線吸収剤等の他の成分を添加することができる。
溶剤としては、水、エタノール、イソプロパノール等の炭素数3〜4の低級アルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等の多価アルコール類(炭素数2〜12)、エチレングリコールやプロピレングリコールのモノエチル又はモノブチルエーテル、ジエチレングリコールやジプロピレングリコールのモノエチル又はモノブチルエーテル、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、フェノール性化合物のエチレンオキシド又はプロピレンオキシド付加物等が挙げられる。
In the wrinkle-removing deodorant composition of the present invention, the remainder other than the components (a), (b) and (c) can be water. The water to be used is preferably one obtained by removing ionic components from distilled water, ion-exchanged water or the like. In addition, various solvents that are generally added, gelling agents, salts such as sodium sulfate and N, N, N-trimethylglycine, pH adjusters, antioxidants as long as they do not impair the effects of the present invention. Other components such as preservatives, bactericides / antibacterial agents, fragrances, pigments, and UV absorbers can be added.
Examples of the solvent include lower alcohols having 3 to 4 carbon atoms such as water, ethanol and isopropanol, polyhydric alcohols (2 to 12 carbon atoms) such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and sorbitol, ethylene glycol and propylene glycol. Examples include monoethyl or monobutyl ether, monoethyl or monobutyl ether of diethylene glycol or dipropylene glycol, benzyl alcohol, benzyloxyethanol, an ethylene oxide or propylene oxide adduct of a phenolic compound, and the like.

本発明のしわ取り消臭剤組成物のpHは6.0〜9.5に調整することが好ましい。pH6.0以上で汗臭やアルデヒド類に対する効果が優れ、またpH9.5以下でアミン類等に対する効果が優れる。
汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭の全てに対する効果、及び皮膚刺激低減の観点から、pHは6.5〜9.5が好ましく、6.8〜9.0が更に好ましい。
本発明のしわ取り消臭剤組成物のpHは、塩酸等の酸、又は水酸化ナトリウム等のアルカリを添加することにより調整することができる。
The pH of the wrinkle removing deodorant composition of the present invention is preferably adjusted to 6.0 to 9.5. The effect on sweat odor and aldehydes is excellent at pH 6.0 or higher, and the effect on amines and the like is excellent at pH 9.5 or lower.
The pH is preferably 6.5 to 9.5, and more preferably 6.8 to 9.0, from the viewpoint of the effect on all the complex odors derived from sweat odor and aldehydes, and the reduction of skin irritation.
The pH of the wrinkle removing deodorant composition of the present invention can be adjusted by adding an acid such as hydrochloric acid or an alkali such as sodium hydroxide.

本発明のしわ取り消臭剤組成物の使用形態は、液状、ゲル状、粉状、粒状等の固体状とすることができる。液状の場合には、特にスプレー、ローション等として繊維製品に用いることができる。本発明のしわ取り消臭組成物は、特に水系組成物としてミストタイプのスプレー容器に充填し、一回の噴霧量を0.1〜1mlに調整したものが好ましい。使用するスプレー容器としては、トリガースプレー容器(直圧あるいは蓄圧型)やディスペンサータイプのポンプスプレー容器等の公知のスプレー容器を用いることができる。
本発明の消臭剤組成物を用いる消臭方法の対象物は、固体表面を有するものであれば特に制限はないが、衣類等の繊維製品のような消臭対象の表面積が広い対象物において効果的である。
The usage form of the wrinkle-removing deodorant composition of the present invention can be a solid form such as a liquid, a gel, a powder, or a granule. In the case of liquid, it can be used for textiles, particularly as a spray or lotion. The wrinkle-removing deodorant composition of the present invention is particularly preferably a water-based composition filled in a mist type spray container and adjusted in a single spray amount to 0.1 to 1 ml. As a spray container to be used, a known spray container such as a trigger spray container (direct pressure or pressure accumulation type) or a dispenser type pump spray container can be used.
The object of the deodorizing method using the deodorant composition of the present invention is not particularly limited as long as it has a solid surface, but in an object having a large surface area of the object to be deodorized such as textiles such as clothes. It is effective.

実施例1〜3及び比較例1〜2
<しわ取り消臭剤組成物の調製>
表1に示す配合処方のしわ取り消臭剤組成物を調製した。なお、非イオン性界面活性剤としては、炭素数12の直鎖第1級アルコールにエチレンオキサイドを平均8モル付加させたものを使用し、抗菌剤としてはプロキセルBDN(アビシア株式会社製、10%水溶液)を使用し、得られた組成物は、1mol/Lの塩酸又は0.1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液でpH7.0に調整した。
表1の記号の成分は下記のとおりである。
(a)成分
(a)−1:2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール
(a)−2:2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール
(a)−3:2−アミノ−1,3−プロパンジオール
(b)成分
(b)−1:東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製、アミノ変性シリコーン「SF8457C」(動粘度1200mm2/s(25℃)、アミノ当量1800)
(b)−2:信越化学工業株式会社製、アミノ変性シリコーン「KF−864」(動粘度1700mm2/s(25℃)、アミノ当量3800)
Examples 1-3 and Comparative Examples 1-2
<Preparation of wrinkle removing deodorant composition>
Wrinkle removal deodorant compositions having the formulation shown in Table 1 were prepared. As the nonionic surfactant, an average of 8 moles of ethylene oxide added to a linear primary alcohol having 12 carbon atoms is used. As the antibacterial agent, Proxel BDN (manufactured by Avicia Co., Ltd., 10% The resulting composition was adjusted to pH 7.0 with 1 mol / L hydrochloric acid or 0.1 mol / L sodium hydroxide aqueous solution.
The components of the symbols in Table 1 are as follows.
(A) Component (a) -1: 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol (a) -2: 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol (a) -3 : 2-amino-1,3-propanediol
(B) Component (b) -1: Amino-modified silicone “SF8457C” manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd. (kinematic viscosity 1200 mm 2 / s (25 ° C.), amino equivalent 1800)
(B) -2: Amino-modified silicone “KF-864” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (kinematic viscosity 1700 mm 2 / s (25 ° C.), amino equivalent 3800)

実施例4
実施例1で得られたしわ取り消臭剤組成物に香料0.01%を配合し、しわ取り消臭剤組成物を調製した。なお、香料としては、ケイ皮酸エチル5部、酢酸リナリル10部、リラール部15部、ヘキシルシンナミックアルデヒド10部、パーライド10部、フェニルエチルアルデヒド20部、セダーアルコール10部、及びリモネン20部からなる調合香料を使用した。
Example 4
The wrinkle removing deodorant composition obtained in Example 1 was mixed with a fragrance 0.01% to prepare a wrinkle removing deodorant composition. In addition, as a fragrance | flavor, from 5 parts of ethyl cinnamate, 10 parts of linalyl acetate, 15 parts of laral parts, 10 parts of hexylcinnamic aldehyde, 10 parts of parride, 20 parts of phenylethylaldehyde, 10 parts of cedar alcohol, and 20 parts of limonene A blended fragrance was used.

<消臭対象物の調製>
木綿メリアス布(10cm×10cm)に、臭気成分として、イソ吉草酸の10ppmエタノール溶液、又はノナナールの1%エタノール溶液をスプレーバイアル(株式会社マルエム、No.6)を用いて1回スプレーし、30分間乾燥させた後、試験片とした。
<消臭方法>
上記方法にて得た試験片に、表1に示す配合処方のしわ取り消臭剤組成物をスプレーバイアル(株式会社マルエム、No.6)を用いて6回スプレーし、1時間乾燥させた。
<消臭性能評価>
30歳代の男性5人及び女性5人の計10人のパネラーに、試験片の臭いを嗅いでもらい、下記の6段階の臭気強度表示法で評価し、その平均値を求めた。
0:無臭
1:何の臭いか分からないが、ややかすかに何かを感じる強さ(検知閾値のレベル)
2:何の臭いか分かる、容易に感じる弱い臭い(認知閾値のレベル)
3:明らかに感じる臭い
4:強い臭い
5:耐えられないほど強い臭い
平均値0以上1未満を◎、平均値1以上2未満を○、平均値2以上3未満を△、平均値3以上5以下を×として評価した。評価は◎又は○が好ましい。結果を表1に示す。
<Preparation of deodorant object>
A cotton melias cloth (10 cm × 10 cm) is sprayed once with a spray vial (Marem Co., No. 6) as a odor component using a 10 ppm ethanol solution of isovaleric acid or 1% ethanol solution of nonanal, 30 After drying for minutes, a test piece was obtained.
<Deodorization method>
The wrinkle-removing deodorant composition having the formulation shown in Table 1 was sprayed 6 times on the test piece obtained by the above method using a spray vial (Marum Co., No. 6) and dried for 1 hour.
<Deodorization performance evaluation>
A total of 10 panelists, 5 males and 5 females in their 30s, smelled the test piece, evaluated by the following 6-step odor intensity display method, and the average value was obtained.
0: Odorless 1: Strength of feeling something slightly but not knowing what odor (detection threshold level)
2: Know what odor, easily feel weak odor (recognition threshold level)
3: Obvious odor 4: Strong odor 5: Unacceptably strong odor Average value 0 to less than 1, ◎, average value 1 to less than 2 ○, average value 2 to less than 3 △, average value 3 to 5 The following was evaluated as x. The evaluation is preferably ◎ or ○. The results are shown in Table 1.

<しわつけ方法>
ウール生地(ウールサージ、株式会社谷頭商店)からなる試験布20×10cmにイオン交換水をスプレー噴霧して湿潤させた後、試験布を2つ折りにして、40℃に設定した恒温室内で折り目部分に2kgの重りをのせ、24時間放置することによってしわを付け、これをしわ取り評価のモデルじわとした。
<しわ取り方法>
上記方法にて作成したモデルじわのついた試験布に対し、表1に示すしわ取り消臭剤組成物を、スプレー容器(キャニオン株式会社製、T−7500)を用いて、試験布乾燥時重量に対して50重量%噴霧した後、25℃/50%RHの恒温室に12時間放置し、自然乾燥させた。乾燥終了後、試験布のしわの取れ具合を下記の方法により評価した。
<しわ取り性能評価>
熟練した5人のパネラーに、しわ取り消臭剤組成物をスプレー処理した布と、処理前の布(対照)とを下記の基準で評価してもらい、その平均点を求めた。
1:全くしわがない
2:ほとんどしわがない
3:僅かにしわが残っている
4:相当しわが残っている
5:著しくしわが残っている
平均点1以上2未満を◎、2以上3未満を○、3以上4未満を△、4以上5以下を×とした。実用上、◎又は○が好ましい。
<Wrinkle method>
After wetting the test cloth 20 × 10cm made of wool fabric (Wool Surge, Tanigami Shoten) with ion-exchange water by spraying, the test cloth is folded in two and the crease part is set in a temperature-controlled room set at 40 ° C. A weight of 2 kg was put on and wrinkled by leaving it for 24 hours, and this was used as a model for evaluating wrinkle removal.
<Wrinkle removal method>
When the test cloth is dried using the spray container (T-7500, manufactured by Canyon Co., Ltd.), the wrinkle-removing deodorant composition shown in Table 1 is applied to the model wrinkled test cloth prepared by the above method. After spraying 50% by weight with respect to the weight, it was allowed to stand in a temperature-controlled room at 25 ° C./50% RH for 12 hours and dried naturally. After drying, the wrinkle removal degree of the test cloth was evaluated by the following method.
<Evaluation of wrinkle removal performance>
Five skilled panelists evaluated the cloth sprayed with the wrinkle-removing deodorant composition and the cloth (control) before the treatment according to the following criteria, and the average score was obtained.
1: No wrinkles 2: Little wrinkles 3: Slightly wrinkles remain 4: Corresponding wrinkles remain 5: Remarkably wrinkles remain Average points 1 to less than 2 ◎ 2 to less than 3 ◯: 3 or more and less than 4 were evaluated as Δ, and 4 or more and 5 or less as x. Practically, 又 は or ○ is preferable.

Figure 2007291540
Figure 2007291540

表1から、比較例1及び2の組成物は、汗臭及びアルデヒド臭に対しての消臭性能及びしわ取り性能が不十分であるのに対し、実施例1〜3の消臭剤組成物は、汗臭及びアルデヒド臭のいずれに対しても消臭性能が高く、かつ、しわ取り性能も高いことが分かる。   From Table 1, the compositions of Comparative Examples 1 and 2 have insufficient deodorant performance and wrinkle removal performance against sweat and aldehyde odors, whereas the deodorant compositions of Examples 1 to 3 It can be seen that the deodorizing performance is high and the wrinkle removing performance is high with respect to both sweat odor and aldehyde odor.

実施例4
上記の方法にて消臭性能評価を行った結果、実施例1のしわ取り消臭剤組成物は、汗臭及びアルデヒド臭のいずれに対しても消臭性能が高く、かつ配合した香料の香調は維持されていた。
Example 4
As a result of evaluating the deodorizing performance by the above method, the wrinkle removing deodorant composition of Example 1 has a high deodorizing performance with respect to both sweat odor and aldehyde odor, and the flavor of the blended fragrance The tone was maintained.

本発明のしわ取り消臭剤組成物によれば、汗臭及びアルデヒド類等に由来する複合臭の低減効果に優れ、水系組成物の調製も容易であり、人体に触れても安全であり、アイロンがけやスチームプレス等の熱処理を行わなくても、繊維製品の風合いを損なうことなくしわを除去することができる。このため、ハンカチ等の布地、スーツ、セーター等の衣類、カーテン、ソファー等の繊維製品等の対象物に付着した複合臭のしわ取り消臭剤組成物として、好適に使用することができる。   According to the wrinkle-removing deodorant composition of the present invention, it is excellent in the effect of reducing the composite odor derived from sweat odor and aldehydes, is easy to prepare an aqueous composition, and is safe to touch the human body, Even without heat treatment such as ironing or steam pressing, wrinkles can be removed without impairing the texture of the textile product. For this reason, it can be suitably used as a wrinkle-removing deodorant composition for composite odors adhering to objects such as fabrics such as handkerchiefs, clothing such as suits and sweaters, and textiles such as curtains and sofas.

Claims (5)

下記一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物及び/又はその塩(a)、及び25℃における動粘度が90〜20,000mm2/s、アミノ当量が400〜8,800であるアミノ変性シリコーン化合物(b)を含有するしわ取り消臭剤組成物。
Figure 2007291540
(式中、R1は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基を表し、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基を表し、R3及びR4は、炭素数1〜5のアルカンジイル基を表す。R3及びR4は、同一でも異なっていてもよい。)
A polyhydroxyamine compound represented by the following general formula (1) and / or a salt thereof (a), and an amino having a kinematic viscosity at 25 ° C. of 90 to 20,000 mm 2 / s and an amino equivalent of 400 to 8,800 A wrinkle removal deodorant composition containing the modified silicone compound (b).
Figure 2007291540
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or represents a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 3 and R 4 are, .R 3 and R 4 represents an alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms may be the same or different.)
一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物が、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、及び2−アミノ−2−ヒドロキシエチル−1,3−プロパンジオールから選ばれる1種以上である請求項1に記載のしわ取り消臭剤組成物。   The polyhydroxyamine compound represented by the general formula (1) is 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1 1 or more selected from 1,3-propanediol, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, and 2-amino-2-hydroxyethyl-1,3-propanediol. The wrinkle removing deodorant composition described. 前記一般式(1)で表されるポリヒドロキシアミン化合物及び/又はその塩(a)の含有量が0.01〜10質量%であり、アミノ変性シリコーン化合物(b)の含有量が0.01〜10質量%である、請求項1又は請求項2に記載のしわ取り消臭剤組成物。   The content of the polyhydroxyamine compound represented by the general formula (1) and / or its salt (a) is 0.01 to 10% by mass, and the content of the amino-modified silicone compound (b) is 0.01. The wrinkle-removing deodorant composition according to claim 1 or 2, wherein the composition is -10% by mass. 消臭剤組成物が水系組成物である、請求項1〜3のいずれかに記載のしわ取り消臭剤組成物。   The wrinkle removing deodorant composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the deodorant composition is an aqueous composition. 請求項1〜4のいずれかに記載のしわ取り消臭剤組成物を、固体表面を有する対象物に付着させ、対象物の臭い及びしわを低減させるしわ取り消臭方法。   A wrinkle-removing deodorizing method in which the wrinkle-removing deodorant composition according to any one of claims 1 to 4 is attached to an object having a solid surface to reduce the smell and wrinkles of the object.
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