JP2007277225A

JP2007277225A - Method for producing epoxy compound

Info

Publication number: JP2007277225A
Application number: JP2007062997A
Authority: JP
Inventors: Shinya Tanaka; 慎哉田中; Hiroaki Hibino; 裕明日比野
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2006-03-16
Filing date: 2007-03-13
Publication date: 2007-10-25

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing an epoxy compound in excellent yield. <P>SOLUTION: The diepoxy compound is produced by reacting a compound represented by formula (1) (wherein, Q<SP>1</SP>is a bond or an alkylene group; and Ar<SP>1</SP>to Ar<SP>3</SP>are each a divalent group) with a compound represented by formula (2) (wherein, R<SP>1</SP>to R<SP>3</SP>are each a hydrogen atom or an alkyl group; Q<SP>2</SP>is an alkylene group; and X is a halogen) in the presence of an amine compound or an ammonium salt, and further reacting the product in the presence of an inorganic base. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、エポキシ化合物の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing an epoxy compound.

下記式（３）で示されるエポキシ化合物は、溶融温度が低く、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合が可能となり、また該エポキシ化合物を、硬化剤を用いて硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である。
従来、式（３）で示されるエポキシ化合物の製造方法としては、例えば原料の二価フェノール化合物とエピハロヒドリンとを、アルカリ金属水酸化物の存在下に加熱しながら反応させる方法が知られている（例えば特許文献１参照）。
しかしながら、このエポキシ化合物の製造方法については、さらなる改良が望まれている。
特開２００５−２０６８１４号公報 The epoxy compound represented by the following formula (3) has a low melting temperature, can be melt mixed with a curing agent at a temperature lower than the curing temperature, and is cured epoxy resin obtained by curing the epoxy compound with a curing agent. Since it has not only liquid crystallinity but also high thermal conductivity, it is useful as an insulating material that requires high heat dissipation, such as a printed wiring board.
Conventionally, as a method for producing an epoxy compound represented by the formula (3), for example, a method of reacting a raw material dihydric phenol compound and epihalohydrin while heating in the presence of an alkali metal hydroxide is known ( For example, see Patent Document 1).
However, further improvement is desired for the method for producing this epoxy compound.
JP 2005-206814 A

本発明の目的は、下記式（３）で示されるエポキシ化合物を優れた収率で得る製造方法を提供することにある。 The objective of this invention is providing the manufacturing method which obtains the epoxy compound shown by following formula (3) with the outstanding yield.

このような状況のもと、本発明者らは、下記式（３）で示されるエポキシ化合物の製造方法について鋭意検討したところ、
下記式（１）で示されるジヒドロキシ化合物と下記式（２）で示される化合物とを、アミン化合物又はアンモニウム塩存在下で反応させた後、アルカリ金属水酸化物などの無機塩基の存在下で反応させることにより、優れた収率且つ優れた純度でエポキシ化合物を製造できることを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、下記式（１）

（式中、Ｑ^１は直接結合又は炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表し、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ^４）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ^４は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａｒ^１、Ａｒ^２及びＡｒ^３はそれぞれ同一又は相異なって、下記式

で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジヒドロキシ化合物と下記式（２）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｑ^２は炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表し、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよい。Ｘはハロゲンを表す。）
で示される化合物との反応において、にアミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応させた後、無機塩基の存在下で反応させることを特徴とする式（３）

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｑ^１及びＱ^２は、前記と同じ意味を表す。）
で示されるエポキシ化合物の製造方法を提供するものである。
Under such circumstances, the present inventors diligently studied a method for producing an epoxy compound represented by the following formula (3).
A dihydroxy compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2) are reacted in the presence of an amine compound or an ammonium salt, and then reacted in the presence of an inorganic base such as an alkali metal hydroxide. As a result, it was found that an epoxy compound can be produced with an excellent yield and an excellent purity, and the present invention has been achieved.

That is, the present invention provides the following formula (1):

(In the formula, Q ¹ represents a direct bond or a linear alkylene group having 1 to 9 carbon atoms, and the methylene group constituting the linear alkylene group is substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. In addition, —O— or N (R ⁴ ) — may be inserted between the methylene groups, where R ⁴ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
Ar ¹ , Ar ² and Ar ³ are the same or different and have the following formulae:

Represents any divalent group represented by Here, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a is an integer of 1 to 8, b, e and g are integers of 1 to 6, c is an integer of 1 to 7, d and h represent an integer of 1 to 4, and f represents an integer of 1 to 5, respectively. In the above divalent group, when there are a plurality of Rs, all Rs may represent the same group or different groups. )
And a dihydroxy compound represented by the following formula (2)

(Wherein R ¹ , R ² and R ³ are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Q ² represents a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. And the methylene group constituting the linear alkylene group may be substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, X represents a halogen.)
In the reaction with the compound represented by formula (3), the reaction is carried out in the presence of an amine compound or an ammonium salt, followed by the reaction in the presence of an inorganic base.

(In the formula, Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , R ¹ , R ² , R ³ , Q ¹ and Q ² represent the same meaning as described above.)
The manufacturing method of the epoxy compound shown by is provided.

本発明の製造方法によれば、優れた収率・純度で式（３）で示されるエポキシ化合物を製造することができる。得られたエポキシ化合物は、硬化剤、フィラーと配合し、樹脂化することにより液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用である。 According to the production method of the present invention, the epoxy compound represented by the formula (3) can be produced with excellent yield and purity. The obtained epoxy compound is blended with a curing agent and a filler, and not only exhibits liquid crystallinity by being converted into a resin, but also has a high thermal conductivity, and therefore requires high heat dissipation such as a printed wiring board. Useful as an insulating material.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の式（１）で示されるジヒドロキシ化合物（以下、ジヒドロキシ化合物（１）と略す。）の好ましいものとして、式（４）

（式中、Ａｒ^２、Ｑ^１、Ｒおよびｈは、上記と同一の意味を表す。）
で示されるジヒドロキシ化合物が、挙げられる。
また、式（３）で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（３）と略す。）の好ましいものとして、式（５）

（式中、Ａｒ^２、Ｒ、ｈ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｑ^１及びＱ２は、上記と同じ意味を表す。）
で示されるエポキシ化合物が挙げられる。

本発明のエポキシ化合物（３）において、
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基基等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
As a preferable thing of the dihydroxy compound (henceforth abbreviated as a dihydroxy compound (1)) shown by Formula (1) of this invention, Formula (4)

(In the formula, Ar ² , Q ¹ , R and h represent the same meaning as described above.)
The dihydroxy compound shown by these is mentioned.
Moreover, as a preferable thing of the epoxy compound (henceforth an epoxy compound (3)) shown by Formula (3), Formula (5)

(In the formula, Ar ² , R, h, R ¹ , R ² , R ³ , Q ¹ and Q 2 represent the same meaning as described above.)
The epoxy compound shown by these is mentioned.

In the epoxy compound (3) of the present invention,
Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n -A linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms such as a hexyl group, an n-octyl group, and an isooctyl group.

二価基としては、例えばシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサンジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサンジエン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基等が挙げられる。 Examples of the divalent group include a cyclohexane-1,4-diyl group, a 2-cyclohexene-1,4-diyl group, a 1-cyclohexene-1,4-diyl group, and a 1,4-cyclohexadiene-3,6-diyl group. Group, 1,3-cyclohexadiene-1,4-diyl group, 1,3-cyclohexanediene-2,5-diyl group, 1,4-cyclohexanediene-1,4-diyl group, 1,4-phenylene group , 2-methylcyclohexane-1,4-diyl group, 3-methyl-1,4-phenylene group and the like.

炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、ノナメチレン基等の１〜９個のメチレン基が直鎖状に結合した基が挙げられる。かかる炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ^４）−が挿入されていてもよく、このような炭素数１〜８のアルキル基で置換されるか、又は、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ^４）−が挿入されたアルキレン基としては、例えば２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、３−オキサテトラメチレン基、３−オキサペンタメチレン基等が挙げられる。 As the linear alkylene group having 1 to 9 carbon atoms, for example, 1 to 9 methylene groups such as a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a hexamethylene group, and a nonamethylene group are linearly bonded. Groups. The methylene group constituting the linear alkylene group having 1 to 9 carbon atoms may be substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and -O- or N (R ⁴⁾ - is may be inserted, or is substituted by such alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or, -O- or N (R 4 between the methylene ^group) - it has been inserted Examples of the alkylene group include a 2-methyltrimethylene group, a 1,2-dimethylethylene group, a 3-oxatetramethylene group, and a 3-oxapentamethylene group.

かかるエポキシ化合物（３）としては、例えば
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン
１，４−ビス｛４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
等が挙げられる。
As such an epoxy compound (3), for example,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-t-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-cyclooctyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-cyclooctyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-cyclooctyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclooctyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene
,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclooctyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene
,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-cyclooctyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene
,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-cyclooctyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-t-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-cyclooctyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranylmethoxy) phenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -4- {4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -4- {4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -4- {4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -4- {4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -4- {4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-Methyl-4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -cyclohexane
1,4-bis {4- (oxiranylethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -4- {4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -4- {4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -4- {4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -4- {4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -4- {4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -4- {4- (3-oxiranylpropoxy) phenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -4- {4- (4-oxiranylbutoxy) phenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -4- {4- (5-oxiranylpentyloxy) phenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -4- {4- (6-oxiranylhexyloxy) phenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -4- {4- (8-oxiranyloctyloxy) phenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxyethoxy) phenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -4- {4- (2-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -benzene,
1,4-bis {4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -4- {4- (3-methyl-oxiranyl) methoxyethoxyphenyl} -benzene,
Etc.

原料であるジヒドロキシ化合物（１）としては、例えば
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−ベンゼン、
等が挙げられる。
かかるジヒドロキシ化合物（１）は、例えば特開平１−１６８６３２号公報、特開平１−１６８６３４号公報、米国特許第３４６１０９８号明細書、特開平２−２１２４４９号公報、特開２００２−２３４８５６号公報、特開２００２−３０８８０９号公報、特開２００２−３６３１１７号公報、特開２００３−１２５８５号公報等の公知の方法に準じて製造することができる。 Examples of the raw material dihydroxy compound (1) include 1,4-bis {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-t-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-cyclooctyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-heptyl-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-octyl-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-octyl-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-cyclooctyl-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-cyclooctyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1,4-bis {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclooctyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclooctyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene 1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-cyclooctyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-cyclooctyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-t-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1- {3-cyclooctyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -benzene,
1,4-bis {4-hydroxyethoxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4-hydroxyethoxyphenyl} -4- {4-hydroxyethoxyphenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4-hydroxypropoxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4-hydroxypropoxyphenyl} -4- {4-hydroxypropoxyphenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4-hydroxybutoxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4-hydroxybutoxyphenyl} -4- {4-hydroxybutoxyphenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4-hydroxypentyloxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4-hydroxypentyloxyphenyl} -4- {4-hydroxypentyloxyphenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4-hydroxyhexyloxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4-hydroxyhexyloxyphenyl} -4- {4-hydroxyhexyloxyphenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4-hydroxyoctyloxyphenyl} -cyclohexane,
1- {3-methyl-4-hydroxyoctyloxyphenyl} -4- {4-hydroxyoctyloxyphenyl} -cyclohexane,
1,4-bis {4-hydroxyethoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxyethoxyphenyl} -4- {4-hydroxyethoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4-hydroxypropoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxypropoxyphenyl} -4- {4-hydroxypropoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4-hydroxybutoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxybutoxyphenyl} -4- {4-hydroxybutoxyphenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4-hydroxypentyloxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxypentyloxyphenyl} -4- {4-hydroxypentyloxyphenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4-hydroxyhexyloxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxyhexyloxyphenyl} -4- {4-hydroxyhexyloxyphenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4-hydroxyoctyloxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxyoctyloxyphenyl} -4- {4-hydroxyoctyloxyphenyl} -1-cyclohexene,
1,4-bis {4-hydroxyethoxyphenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4-hydroxyethoxyphenyl} -4- {4-hydroxyethoxyphenyl} -benzene,
1,4-bis {4-hydroxypropoxyphenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4-hydroxypropoxyphenyl} -4- {4-hydroxypropoxyphenyl} -benzene,
1,4-bis {4-hydroxybutoxyphenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4-hydroxybutoxyphenyl} -4- {4-hydroxybutoxyphenyl} -benzene,
1,4-bis {4-hydroxypentyloxyphenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4-hydroxypentyloxyphenyl} -4- {4-hydroxypentyloxyphenyl} -benzene,
1,4-bis {4-hydroxyhexyloxyphenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4-hydroxyhexyloxyphenyl} -4- {4-hydroxyhexyloxyphenyl} -benzene,
1,4-bis {4-hydroxyoctyloxyphenyl} -benzene,
1- {3-methyl-4-hydroxyoctyloxyphenyl} -4- {4-hydroxyoctyloxyphenyl} -benzene,
Etc.
Such dihydroxy compounds (1) are disclosed in, for example, JP-A-1-168632, JP-A-1-168634, US Pat. No. 3,461,988, JP-A-2-212449, JP-A-2002-234856, It can be produced according to a known method such as JP 2002-308809, JP 2002-363117, JP 2003-12585.

他の原料である式（２）

で示される化合物（以下、化合物（２）と略す。）としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２−（クロロエチル）オキシラン、２−（ブロモエチル）オキシラン等が挙げられ、必要に応じ、その二種以上を用いることもできる。
化合物（２）の使用量としては、溶媒として使用することができ、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、１モル当量以上あればよいが、通常０．３３重量部から５０重量部、好ましくは５重量部から２０重量部用いられる。 Formula (2) which is another raw material

As the compound represented by (hereinafter abbreviated as compound (2)), for example, epichlorohydrin, epibromohydrin, 2- (chloroethyl) oxirane, 2- (bromoethyl) oxirane and the like can be mentioned. Two or more of them can also be used.
The amount of compound (2) used can be used as a solvent and should be 1 molar equivalent or more with respect to dihydroxy compound (1), but usually 0.33 to 50 parts by weight, preferably 5 parts by weight. To 20 parts by weight.

またアミン化合物としては、
例えば、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミンなどの１級、二級あるいは三級アミン；ピリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリンなどの環状アミンなどが挙げられ、
アンモニウム塩としては、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドなどの第四級アンモニウム塩が挙げられ、必要に応じ、その２種以上を用いることができる。 As an amine compound,
For example, primary, secondary or tertiary amines such as ammonia, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, propylamine, dipropylamine, tripropylamine, butylamine, dibutylamine, tributylamine; pyridine, Cyclic amines such as piperazine, pyrrolidine, morpholine, etc.
Examples of ammonium salts include quaternary ammonium salts such as tetraethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, tetra-n-butylammonium chloride, tetra-n-butylammonium bromide, and benzyltriethylammonium chloride. More than seeds can be used.

アミン化合物又はアンモニウム塩の使用量としては、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、通常、０．０１モル当量から１０モル当量であり、好ましくは０．１モル当量から１モル当量である。 The amount of the amine compound or ammonium salt to be used is generally 0.01 molar equivalent to 10 molar equivalents, preferably 0.1 molar equivalent to 1 molar equivalent, relative to the dihydroxy compound (1).

無機塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。無機塩基の使用量としては、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、通常、０．１モル当量から１０モル当量であり、好ましくは１モル当量から５モル当量である。 Examples of the inorganic base include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. The amount of the inorganic base to be used is generally 0.1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the dihydroxy compound (1).

また必要に応じ、溶媒を用いてもよい。溶媒としては、例えば、反応に不活性な有機溶媒であれば特に制限されない。
有機溶媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｉ−オクタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカンなどの炭素数５〜１２の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの炭素数５〜１２の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼンなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素などが挙げられる。
また親水性有機溶媒も用いられ、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノールなどの炭素数１〜８程度のアルコール類；エチレングリコール、トリメチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどの炭素数２〜６のグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類などが挙げられる。
溶媒の使用量は、ジヒドロキシ化合物（１）に対して、通常、０．１〜５０重量部、好ましくは１〜２０重量部である。 Moreover, you may use a solvent as needed. The solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent inert to the reaction, for example.
Examples of the organic solvent include aliphatic hydrocarbons having 5 to 12 carbon atoms such as n-pentane, n-hexane, i-hexane, n-heptane, i-octane, n-octane, and n-decane; cyclopentane, C5-C12 alicyclic hydrocarbons, such as cyclohexane; C6-C12 aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, cumene, cymene, chlorobenzene, etc. are mentioned.
A hydrophilic organic solvent is also used, for example, alcohols having about 1 to 8 carbon atoms such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, n-hexanol, 2-ethylhexanol; ethylene glycol Glycols having 2 to 6 carbon atoms such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, and methyl isobutyl ketone; aliphatic nitriles such as acetonitrile and propionitrile; Aliphatic ethers such as dimethyl ether, diethyl ether and butyl methyl ether; Alicyclic ethers such as 1,4-dioxane and tetrahydrofuran; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyla Toamido, etc. amides such as N- methyl-2-pyrrolidone.
The usage-amount of a solvent is 0.1-50 weight part normally with respect to a dihydroxy compound (1), Preferably it is 1-20 weight part.

ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下に反応させ、さらに無機塩基で反応させてエポキシ化合物（３）を製造する方法ついて説明する。

まず、ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下に反応させる方法は、その混合順序は特に制限されないが、ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を混合した後に、アミン化合物又はアンモニウム塩を仕込んで反応させることが好ましい。 A method for producing the epoxy compound (3) by reacting the dihydroxy compound (1) and the compound (2) in the presence of an amine compound or an ammonium salt and further reacting with an inorganic base will be described.

First, the method of reacting the dihydroxy compound (1) and the compound (2) in the presence of an amine compound or an ammonium salt is not particularly limited, but the dihydroxy compound (1) and the compound (2) are mixed. It is preferable that an amine compound or an ammonium salt is charged and reacted later.

反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１００℃であり、好ましくは４０℃〜６０℃である。反応時間は液体クロマトグラフィーなどの測定により追跡することができ、ジヒドロキシ化合物（１）に化合物（２）が、一つ反応した生成物が消失するまで反応を実施するのが好ましい。 The reaction may be carried out under normal pressure conditions or under reduced pressure conditions. The reaction temperature is usually 10 to 100 ° C, preferably 40 ° C to 60 ° C. The reaction time can be monitored by measurement such as liquid chromatography, and the reaction is preferably carried out until the product obtained by reacting one compound (2) with the dihydroxy compound (1) disappears.

続いて、無機塩基を０℃から１００℃の範囲で添加して反応を完結させることができるが、好ましくは１０℃から５０℃である。ここで無機塩基を水溶液として使用する場合は、水を系外へ除去しながら反応させることが好ましく、水が共沸除去される反応温度や反応圧力で反応を実施することが好ましい。 Subsequently, an inorganic base can be added in the range of 0 ° C. to 100 ° C. to complete the reaction, preferably 10 ° C. to 50 ° C. Here, when the inorganic base is used as an aqueous solution, the reaction is preferably carried out while removing water out of the system, and the reaction is preferably carried out at a reaction temperature or reaction pressure at which water is removed azeotropically.

反応終了後、濃縮処理することで、未反応の化合物（２）を除去し、エポキシ化合物（３）を含む濃縮液を得ることができる。また濃縮処理の前に反応で生成した不溶分を濾別又は水を加えて抽出処理した後、有機層を濃縮処理してもよい。

続いてこのようにして得られた濃縮液に、通常、反応に不活性な有機溶媒を添加し、通常４０℃から７０℃で溶解させる。その後必要に応じ水を添加し、抽出処理を行ってもよい。
ここで用いられる有機溶媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｉ−オクタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカンなどの炭素数５〜１２の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの炭素数５〜１２の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼンなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類などが挙げられ、その２種以上を用いることもできる。

濃縮液を有機溶媒に溶解させた液は、通常、-１０℃から２０℃まで冷却することでエポキシ化合物（３）が結晶として析出してくるので、濾過、乾燥により高純度なエポキシ化合物（３）を取り出すことができる。
By carrying out a concentration treatment after completion of the reaction, the unreacted compound (2) can be removed, and a concentrated liquid containing the epoxy compound (3) can be obtained. Further, the insoluble matter produced by the reaction before the concentration treatment may be filtered or extracted by adding water, and then the organic layer may be concentrated.

Subsequently, an organic solvent inert to the reaction is usually added to the concentrated solution thus obtained, and the solution is usually dissolved at 40 to 70 ° C. Thereafter, if necessary, water may be added to carry out the extraction treatment.
Examples of the organic solvent used here include aliphatic hydrocarbons having 5 to 12 carbon atoms such as n-pentane, n-hexane, i-hexane, n-heptane, i-octane, n-octane, and n-decane. An alicyclic hydrocarbon having 5 to 12 carbon atoms such as cyclopentane and cyclohexane; an aromatic hydrocarbon having 6 to 12 carbon atoms such as benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, cumene, cymene and chlorobenzene; acetone, methyl ethyl ketone, Aliphatic ketones such as diethyl ketone and methyl isobutyl ketone; Aliphatic nitriles such as acetonitrile and propionitrile; Aliphatic ethers such as dimethyl ether, diethyl ether and butyl methyl ether; Fats such as 1,4-dioxane and tetrahydrofuran Cyclic ethers; N, N-dimethylform Bromide, N, N- dimethylacetamide, etc. amides such as N- methyl-2-pyrrolidone and the like, can also be used two or more thereof.

In the liquid obtained by dissolving the concentrated solution in an organic solvent, the epoxy compound (3) is usually precipitated as crystals by cooling from −10 ° C. to 20 ° C. Therefore, high purity epoxy compound (3) is obtained by filtration and drying. ) Can be taken out.

以下、本発明を実施例等によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５．０ｇ、エピクロルヒドリン２４７．８ｇ及びトリエチルアミン１．８１５ｇを仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１１時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、水酸化ナトリウム１１．０ｇを仕込み、室温で２時間反応させた。反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は９６．０％であった。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example etc. demonstrate this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.
Example 1
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer and distillation condenser, 25.0 g of 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-cyclohexene, 247.8 g of epichlorohydrin and After adding 1.815 g of triethylamine and reacting with heating and stirring at 50 ° C. for 11 hours in a nitrogen atmosphere, the mixture was cooled to room temperature, 11.0 g of sodium hydroxide was added, and reacted at room temperature for 2 hours. The LC area percentage value of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene at the end of the reaction was 96.0%.

（実施例２）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン１００．１ｇ、エピクロルヒドリン９８０．６ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド２３．７８ｇを仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、水酸化ナトリウム４３．７９ｇを仕込み、室温で２時間反応させた。反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は９６．６％であった。 (Example 2)
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer and distillation condenser, 100.1 g of 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-cyclohexene, 980.6 g of epichlorohydrin and After adding 23.78 g of tetrabutylammonium bromide and reacting with heating and stirring at 50 ° C. for 10 hours in a nitrogen atmosphere, the mixture was cooled to room temperature, 43.79 g of sodium hydroxide was added, and the mixture was reacted at room temperature for 2 hours. The LC area percentage value of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene at the end of the reaction was 96.6%.

（参考例１）
実施例２で得られた反応液にイオン交換水４００ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。有機層のエピクロルヒドリンを減圧下５０℃にて濃縮し、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを９６．２％（ＬＣ面積百分率値）含む濃縮液１９５．６６ｇを得た。 (Reference Example 1)
To the reaction solution obtained in Example 2, 400 g of ion-exchanged water was added and stirred at 50 ° C. for 30 minutes. After standing, the aqueous layer was removed by separation. The epichlorohydrin in the organic layer was concentrated under reduced pressure at 50 ° C., and 96.2% of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene was obtained. A concentrated liquid (195.66 g) containing (LC area percentage value) was obtained.

（参考例２）
参考例１で得た濃縮液４９．１ｇをメチルイソブチル２１７ｇに５０℃で溶解させ、３．５時間かけて１０℃まで冷却し、さらに１０℃で２時間保温攪拌を行った後、得られたスラリー溶液を濾過し、濾過残渣を１０℃のメチルイソブチルケトン２０ｇで洗浄し、その後５０℃で減圧乾燥することで２６．６ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９７．５％、収率は７４．８％であった。 (Reference Example 2)
49.1 g of the concentrate obtained in Reference Example 1 was dissolved in 217 g of methylisobutyl at 50 ° C., cooled to 10 ° C. over 3.5 hours, and further heated and stirred at 10 ° C. for 2 hours. The slurry solution was filtered, and the filter residue was washed with 20 g of methyl isobutyl ketone at 10 ° C., and then dried under reduced pressure at 50 ° C., whereby 26.6 g of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4 White crystals of-(4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene were obtained. The purity in terms of LC area percentage was 97.5%, and the yield was 74.8%.

（参考例３）
参考例１で得た濃縮液４８．３ｇをメチルイソブチルケトン２１２．５ｇに５０℃で溶解し、その後、７時間かけて１０℃まで冷却し、さらに１０℃で２時間保温攪拌を行った後、得られたスラリー溶液を濾過し、濾過残渣を１０℃のメチルイソブチルケトン２０ｇで洗浄し、得られた結晶を５０℃で減圧乾燥することで２６．０ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９７．４％、収率は７４．２％であった。 (Reference Example 3)
48.3 g of the concentrated solution obtained in Reference Example 1 was dissolved in 212.5 g of methyl isobutyl ketone at 50 ° C., then cooled to 10 ° C. over 7 hours, and further heated and stirred at 10 ° C. for 2 hours. The obtained slurry solution was filtered, the filter residue was washed with 20 g of methyl isobutyl ketone at 10 ° C., and the obtained crystals were dried at 50 ° C. under reduced pressure to give 26.0 g of 1- (3-methyl-4-oxy White crystals of ranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene were obtained. The purity in terms of LC area percentage was 97.4%, and the yield was 74.2%.

（参考例４）
第１工程で、結晶が析出する前の溶液におけるエポキシ化合物（Ｉ）の濃度が１０〜４０重量％であり、Ｔ_１が１０〜３５℃であり、Ｔ℃＞Ｔ^２℃＞（Ｔ−５）℃であり、Ｔ^３が（Ｔ−５）℃＞Ｔ^３℃＞−１０℃である請求項１に記載の晶析方法。と全く同様にして得た１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを９６．２％（ＬＣ面百値）を含む反応液１０４２ｇにイオン交換水４００ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。更に除去した水層のｐＨが７になるまで、この水洗操作を同様に２回行った。その後過剰のエピクロルヒドリンを５０℃、減圧下にて１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの結晶が析出しない程度に濃縮し、次いで、メタノール４２３ｇを５０℃に保温したまま仕込み、２時間かけて１０℃まで冷却し、結晶を析出させた。１０℃で２時間保温攪拌を行った後、得られたスラリー溶液を濾過し、濾過残渣を８０％メタノール水で洗浄し、次いでイオン交換水で洗浄した。得られた結晶を６０℃で減圧乾燥することで８７．２ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９６．５％、収率は８７．６％であった。 (Reference Example 4)
In the first step, the concentration of the epoxy compound (I) in the solution before the crystals are precipitated is 10 to 40% by weight, T ₁ is 10 to 35 ° C., and T ° C.> T ² ° C.> (T-5 ) and ° C., crystallization method according to claim 1 ^{T 3} is a ^{(T-5) ℃> T} 3 ℃> -10 ℃. And 96.2% (LC area percentage) of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene obtained in the same manner as above. 4002 g of ion-exchanged water was added to 1042 g of the reaction solution contained, and the mixture was stirred while keeping at 50 ° C. for 30 minutes. After standing, the aqueous layer was removed by liquid separation. Further, this water washing operation was performed twice until the pH of the removed aqueous layer reached 7. Thereafter, excess epichlorohydrin is deposited at 50 ° C. under reduced pressure such that 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene does not precipitate. Then, 423 g of methanol was charged while keeping the temperature at 50 ° C., and cooled to 10 ° C. over 2 hours to precipitate crystals. After stirring for 2 hours at 10 ° C., the resulting slurry solution was filtered, and the filter residue was washed with 80% methanol water and then with ion-exchanged water. The obtained crystals were dried at 60 ° C. under reduced pressure to give 87.2 g of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene white. Crystals were obtained. The purity in terms of LC area percentage was 96.5%, and the yield was 87.6%.

（比較例１）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５．０ｇ、エピクロルヒドリン２４６．５ｇ及び水酸化ナトリウム７．７ｇを仕込み、５０℃で２時間反応させたが１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８．８％であったため、さらに水酸化ナトリウム３．３ｇを仕込み、５０℃で２時間反応させた。
反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８７．４％であった。 (Comparative Example 1)
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer and distillation condenser, 25.0 g 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-cyclohexene, 246.5 g epichlorohydrin and Sodium hydroxide (7.7 g) was charged and reacted at 50 ° C. for 2 hours. 1- (3-Methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene Since the LC area percentage value was 8.8%, 3.3 g of sodium hydroxide was further added and reacted at 50 ° C. for 2 hours.
The LC area percentage value of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene at the end of the reaction was 87.4%.

（比較例２）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５．０ｇ、エピクロルヒドリン２４７．７ｇ及び炭酸カリウム２４．７ｇを仕込み、５０℃で１０時間反応させたが、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は０．８％であったため、さらに炭酸カリウム２４．６ｇを仕込み、５０℃で１８時間反応させた。
反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は１０．１％であった。
その後水酸化ナトリウム７．４ｇを仕込み、室温で４時間反応させた後の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８９．８％であった。 (Comparative Example 2)
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer and distillation condenser, 25.0 g 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-cyclohexene, 247.7 g epichlorohydrin and 24.7 g of potassium carbonate was charged and reacted at 50 ° C. for 10 hours, but 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene Since the value of LC area percentage was 0.8%, 24.6 g of potassium carbonate was further added and reacted at 50 ° C. for 18 hours.
The LC area percentage value of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene at the end of the reaction was 10.1%.
Thereafter, 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene after charging 7.4 g of sodium hydroxide and reacting at room temperature for 4 hours The LC area percentage value was 89.8%.

（比較例３）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン１ｇ、エピクロルヒドリン９．９ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド０．２３ｇ、水酸化ナトリウム０．９７ｇを仕込み、５０℃で２時間反応させた。反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８９．７％であった。 (Comparative Example 3)
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer and distillation condenser, 1 g of 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-cyclohexene, 9.9 g of epichlorohydrin and tetrabutyl 0.23 g of ammonium bromide and 0.97 g of sodium hydroxide were charged and reacted at 50 ° C. for 2 hours. The LC area percentage value of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene at the end of the reaction was 89.7%.

（比較例４）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン０．５ｇ、エピクロルヒドリン４．９５ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド０．１１５ｇ、水酸化ナトリウム０．２１ｇを仕込み、２５℃で２４時間反応させた。反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８５．６％であった。 (Comparative Example 4)
In a reactor equipped with a thermometer, stirrer and distillation condenser, 0.5 g of 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-cyclohexene, 4.95 g of epichlorohydrin and Tetrabutylammonium bromide 0.115 g and sodium hydroxide 0.21 g were charged and reacted at 25 ° C. for 24 hours. The LC area percentage value of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene at the end of the reaction was 85.6%.

Claims

Formula (1)

(In the formula, Q ¹ represents a direct bond or a linear alkylene group having 1 to 9 carbon atoms, and the methylene group constituting the linear alkylene group is substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. In addition, —O— or N (R ⁴ ) — may be inserted between the methylene groups, where R ⁴ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
Ar ¹ , Ar ² and Ar ³ are the same or different, and

Represents any divalent group represented by Here, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a is an integer of 1 to 8, b, e and g are integers of 1 to 6, c is an integer of 1 to 7, d and h represent an integer of 1 to 4, and f represents an integer of 1 to 5, respectively. In the above divalent group, when there are a plurality of Rs, all Rs may represent the same group or different groups. )
And a dihydroxy compound represented by the formula (2)

(Wherein R ¹ , R ² and R ³ are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Q ² is a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. And the methylene group constituting the linear alkylene group may be substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, X represents a halogen.)
In the reaction with the compound represented by formula (3), the reaction is carried out in the presence of an amine compound or an ammonium salt and then the reaction is carried out in the presence of an inorganic base.

(In the formula, Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , R ¹ , R ² , R ³ , Q ¹ and Q ² represent the same meaning as described above.)
The manufacturing method of the epoxy compound shown by these.

The dihydroxy compound represented by the formula (1) according to claim 1 is represented by the formula (4):

(In the formula, Ar ² , Q ¹ , R and h represent the same meaning as described above.)
The epoxy compound represented by the formula (3) according to claim 1 is a dihydroxy compound represented by the formula (5):

(In the formula, Ar ² , R, h, R ¹ , R ² , R ³ , Q ¹ and Q 2 represent the same meaning as described above.)
The manufacturing method of Claim 1 which is an epoxy compound shown by these.

The production method according to claim ² , wherein Ar ² is cyclohexenylene in the dihydroxy compound represented by the formula (4) according to claim 2.

The production method according to claim 1, 2, or 3, wherein the ammonium salt is a quaternary ammonium salt.