JP2009249299A - Method for obtaining diepoxy compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、後記式（１）で示されるジエポキシ化合物の取得方法に関する。 The present invention relates to a method for obtaining a diepoxy compound represented by the following formula (1).
後記式（１）で示されるジエポキシ化合物は、溶融温度が低く、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合が可能となり、また該ジエポキシ化合物を、硬化剤を用いて硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である（例えば特許文献１参照）。かかるジエポキシ化合物の製造方法は、例えば原料の二価フェノール化合物とエピハロヒドリンとを、アルカリ金属水酸化物の存在下に加熱しながら反応させる方法（例えば特許文献１参照）、及び原料の二価フェノール化合物とエピハロヒドリンとを、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応後、無機塩基の存在下で反応させる方法（特許文献２）が知られている。
しかしながら、特許文献１の方法は化学純度のさらなる向上が、特許文献２の方法は化学収率のさらなる向上が望まれていた。
そこで本発明者は、後記式（１）で示されるジエポキシ化合物の取得法について鋭意検討したところ、ジエポキシ化合物を有機溶媒に溶解させた溶液に、アルコールを加え、析出物をろ過することによって優れた純度且つ優れた収率で（１）で示されるジエポキシ化合物の取得方法を見出し、本発明に至った。
However, the method of Patent Document 1 has been desired to further improve the chemical purity, and the method of Patent Document 2 has been desired to further improve the chemical yield.
Then, when this inventor earnestly examined about the acquisition method of the diepoxy compound shown by postscript Formula (1), it was excellent by adding alcohol to the solution which dissolved the diepoxy compound in the organic solvent, and filtering a deposit. A method for obtaining the diepoxy compound represented by (1) with a purity and excellent yield was found, and the present invention was achieved.
すなわち、本発明は、下記式（１）
で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、bは１〜８の整数を、c、f及びhは１〜６の整数を、dは１〜７の整数を、e及びiは１〜４の整数を、gは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジエポキシ化合物を有機溶媒に溶解させた溶液に、式（２）
で示されるアルコールを加え、析出物をろ過することによって得られる式（１）で示させるジエポキシ化合物の取得方法を提供するものである。
That is, the present invention provides the following formula (1):
Represents any divalent group represented by Here, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, b is an integer of 1 to 8, c, f and h are integers of 1 to 6, d is an integer of 1 to 7, e and i represent an integer of 1 to 4, and g represents an integer of 1 to 5, respectively. In the divalent group, when there are a plurality of Rs, all Rs may represent the same group or different groups. )
In a solution obtained by dissolving the diepoxy compound represented by formula (2) in an organic solvent,
The acquisition method of the diepoxy compound shown by Formula (1) obtained by adding alcohol shown by and filtering a deposit is provided.
本発明の取得方法によれば、優れた収率・純度で式（１）で示されるジエポキシ化合物を得ることができる。得られたジエポキシ化合物は、硬化剤、フィラーと配合し、樹脂化することにより液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用である。 According to the acquisition method of the present invention, the diepoxy compound represented by the formula (1) can be obtained with excellent yield and purity. The obtained diepoxy compound is blended with a curing agent and a filler, and not only exhibits liquid crystallinity but also has a high thermal conductivity, and therefore requires high heat dissipation such as a printed wiring board. Useful as an insulating material.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の式（１）で示されるジエポキシ化合物（以下、ジエポキシ化合物（１）と略す。）において、炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the diepoxy compound represented by formula (1) of the present invention (hereinafter abbreviated as diepoxy compound (1)), examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and isopropyl. Group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-octyl group, isooctyl group, etc., linear or branched carbon number 1-8 alkyl groups are mentioned.
二価基としては、例えばシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサンジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサンジエン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基等が挙げられる。 Examples of the divalent group include a cyclohexane-1,4-diyl group, a 2-cyclohexene-1,4-diyl group, a 1-cyclohexene-1,4-diyl group, and a 1,4-cyclohexadiene-3,6-diyl group. Group, 1,3-cyclohexadiene-1,4-diyl group, 1,3-cyclohexanediene-2,5-diyl group, 1,4-cyclohexanediene-1,4-diyl group, 1,4-phenylene group , 2-methylcyclohexane-1,4-diyl group, 3-methyl-1,4-phenylene group and the like.
かかるジエポキシ化合物（１）としては、例えば
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
Examples of the diepoxy compound (1) include 1,4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} cyclohexane,
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、等が挙げられる。
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1-cyclohexene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2-cyclohexene,
1,4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -2,5-cyclohexadiene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,5-cyclohexadiene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,4-cyclohexadiene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -1,3-cyclohexadiene,
4-bis {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {2-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-methyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-ethyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-n-propyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-isopropyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-n-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-sec-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-t-butyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-n-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-t-pentyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-n-hexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-cyclohexyl-4- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-n-heptyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3-n-octyl- (oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene,
1- {3- (2-ethylhexyl)-(oxiranylmethoxy) phenyl} -4- {4- (oxiranylmethoxy) phenyl} benzene, and the like.
ジエポキシ化合物（１）を取得する際は、まず、有機溶媒に溶解させて溶液にする。用いる有機溶媒は特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼン、アニソールなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチルなのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリメチレングリコールジメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類、などが挙げられる。さらに、後述する式（３）で示されるエピハロヒドリンであるエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンも溶媒として用いることができる。 When obtaining the diepoxy compound (1), first, it is dissolved in an organic solvent to form a solution. Although the organic solvent to be used is not specifically limited, For example, C6-C12 aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, cumene, cymene, chlorobenzene, anisole; acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl isobutyl ketone Aliphatic ketones such as: ethyl acetate, butyl acetate esters; aliphatic nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and trimethylene glycol dimethyl ether Alicyclic ethers such as 1,4-dioxane and tetrahydrofuran; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone Earth, and the like. Furthermore, epichlorohydrin and epibromohydrin which are epihalohydrins represented by the formula (3) described later can also be used as a solvent.
溶媒の使用量は、ジエポキシ化合物（１）に対して、通常、１〜１０重量倍、好ましくは１．５〜５重量倍である。また溶解させるときの温度は特に限定されないが、３０℃から用いる溶媒の沸点以下の温度までの範囲で加熱してもよい。 The usage-amount of a solvent is 1-10 weight times normally with respect to diepoxy compound (1), Preferably it is 1.5-5 weight times. Moreover, the temperature at the time of making it melt | dissolve is although it does not specifically limit, You may heat in the range to the temperature below the boiling point of the solvent to be used from 30 degreeC.
上記記載の溶液に式（２）
ジエポキシ化合物（１）は、以下の方法で合成することができる。
即ち、式（４）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）
（式中、Ｘは上記と同一の意味を表す。）
で示されるエピハロヒドリンとの反応において、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応させた後、無機塩基の存在下で反応させることにより、ジエポキシ化合物（１）を得ることができる。
The diepoxy compound (1) can be synthesized by the following method.
That is, Formula (4)
And a dihydroxy compound represented by the formula (3)
(In the formula, X represents the same meaning as described above.)
The diepoxy compound (1) can be obtained by reacting in the presence of an amine compound or ammonium salt in the reaction with the epihalohydrin represented by formula (1) and then reacting in the presence of an inorganic base.
式（４）で示されるジヒドロキシ化合物（以下、ジヒドロキシ化合物（４）と略す。）としては、例えば
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、等が挙げられる。
Examples of the dihydroxy compound represented by the formula (4) (hereinafter abbreviated as dihydroxy compound (4)) include 1,4-bis {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} cyclohexane,
1,4-bis {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-heptyl-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3-n-octyl-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1-cyclohexene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2-cyclohexene,
1,4-bis {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -2,5-cyclohexadiene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,5-cyclohexadiene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene 1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,4-cyclohexadiene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} -1,3-cyclohexadiene,
4-bis {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {2-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-methyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-ethyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-n-propyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-isopropyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-n-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-sec-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-t-butyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-n-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-t-pentyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-n-hexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3- (1-methylpentyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3- (1-ethylbutyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-n-heptyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3-n-octyl-4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene,
1- {3- (2-ethylhexyl) -4-hydroxyphenyl} -4- {4-hydroxyphenyl} benzene, and the like.
かかるジヒドロキシ化合物（４）は、例えば特開平１−１６８６３２号公報、特開平１−１６８６３４号公報、米国特許第３４６１０９８号明細書、特開平２−２１２４４９号公報、特開２００２−２３４８５６号公報、特開２００２−３０８８０９号公報、特開２００２−３６３１１７号公報、特開２００３−１２５８５号公報等の公知の方法に準じて製造することができる。 Such dihydroxy compounds (4) are disclosed in, for example, JP-A-1-168632, JP-A-1-168634, US Pat. No. 3,461,988, JP-A-2-212449, JP-A-2002-234856, It can be produced according to a known method such as JP 2002-308809, JP 2002-363117, JP 2003-12585.
式（３）
で示されるエピハロヒドリン（以下、化合物（３）と略す。）としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン等が挙げられ、必要に応じ、その二種以上を用いることもできる。
化合物（３）の使用量としては、溶媒として使用することができ、ジヒドロキシ化合物（４）に対し、通常２モル倍から１００モル倍、好ましくは５モル倍から５０モル倍用いられる。
Formula (3)
As the epihalohydrin (hereinafter abbreviated as compound (3)), for example, epichlorohydrin, epibromohydrin and the like can be mentioned, and two or more of them can be used as necessary.
The compound (3) can be used as a solvent, and is usually used in an amount of 2 mol times to 100 mol times, preferably 5 mol times to 50 mol times with respect to the dihydroxy compound (4).
またアミン化合物としては、
例えば、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミンなどの１級、二級あるいは三級アミン；ピリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリンなどの環状アミンなどが挙げられ、
アンモニウム塩としては、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドなどの第四級アンモニウム塩が挙げられ、必要に応じ、その２種以上を用いることができる。
As an amine compound,
For example, primary, secondary or tertiary amines such as ammonia, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, propylamine, dipropylamine, tripropylamine, butylamine, dibutylamine, tributylamine; pyridine, Cyclic amines such as piperazine, pyrrolidine, morpholine, etc.
Examples of ammonium salts include quaternary ammonium salts such as tetraethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, tetra-n-butylammonium chloride, tetra-n-butylammonium bromide, and benzyltriethylammonium chloride. More than seeds can be used.
アミン化合物又はアンモニウム塩の使用量としては、ジヒドロキシ化合物（４）に対し、通常、０．０００１モル倍から１０モル倍であり、好ましくは０．００１モル倍から１モル倍である。 The amount of the amine compound or ammonium salt used is usually 0.0001 to 10 moles, preferably 0.001 to 1 moles, with respect to the dihydroxy compound (4).
無機塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。これらの化合物は、粉末でもよいし、所定濃度に調製した水溶液で用いてもよい。取り扱いの面では、水溶液として用いるのが好ましい。無機塩基の使用量としては、ジヒドロキシ化合物（４）に対し、通常、０．１モル倍から１０モル倍であり、好ましくは１モル倍から５モル倍である。 Examples of the inorganic base include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. These compounds may be powders or used in an aqueous solution prepared to a predetermined concentration. In terms of handling, it is preferably used as an aqueous solution. The amount of the inorganic base used is usually 0.1 to 10 mole times, preferably 1 to 5 mole times with respect to the dihydroxy compound (4).
また必要に応じ、溶媒を用いてもよい。溶媒としては、例えば、反応に不活性な有機溶媒であれば特に制限されない。
例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼン、アニソールなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチルなのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリメチレングリコールジメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類、などが挙げられる。さらに、式（３）で示されるエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンも溶媒として用いることができる。
溶媒の使用量は、ジエポキシ化合物（１）に対して、通常、１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重量部である。
Moreover, you may use a solvent as needed. The solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent inert to the reaction, for example.
For example, aromatic hydrocarbons having 6 to 12 carbon atoms such as benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, cumene, cymene, chlorobenzene, anisole; aliphatic ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, and methyl isobutyl ketone; ethyl acetate Esters of butyl acetate; aliphatic nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether and trimethylene glycol dimethyl ether; 1,4-dioxane, tetrahydrofuran And amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone. Furthermore, epichlorohydrin and epibromohydrin represented by the formula (3) can also be used as a solvent.
The usage-amount of a solvent is 1-100 weight part normally with respect to diepoxy compound (1), Preferably it is 2-50 weight part.
ジヒドロキシ化合物（４）と化合物（３）とを、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下に反応させ、さらに無機塩基で反応させてジエポキシ化合物（１）を取得する方法について説明する。
まず、ジヒドロキシ化合物（４）と化合物（３）を、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下に反応させる方法は、その混合順序は特に制限されないが、ジヒドロキシ化合物（４）と化合物（３）を混合した後に、アミン化合物又はアンモニウム塩を仕込んで反応させることが好ましい。
A method for obtaining the diepoxy compound (1) by reacting the dihydroxy compound (4) and the compound (3) in the presence of an amine compound or an ammonium salt and further reacting with an inorganic base will be described.
First, the method of reacting the dihydroxy compound (4) and the compound (3) in the presence of an amine compound or an ammonium salt is not particularly limited, but the dihydroxy compound (4) and the compound (3) are mixed. It is preferable that an amine compound or an ammonium salt is charged later and reacted.
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０℃〜１００℃であり、好ましくは２０℃〜８０℃である。反応時間は液体クロマトグラフィーなどの測定により追跡することができ、ジヒドロキシ化合物（４）に化合物（３）が、一つ反応した生成物が消失するまで反応を実施するのが好ましい。 The reaction may be carried out under normal pressure conditions or under reduced pressure conditions. The reaction temperature is usually 10 ° C to 100 ° C, preferably 20 ° C to 80 ° C. The reaction time can be monitored by measurement such as liquid chromatography, and the reaction is preferably carried out until the product obtained by reacting one compound (3) with the dihydroxy compound (4) disappears.
続いて、無機塩基を０℃から１００℃の範囲で添加して反応を完結させることができるが、好ましくは１０℃から８０℃である。ここで無機塩基は、水溶液として使用することもできる。水溶液を用いる場合の無機塩基の濃度は、1重量％〜５０重量%である。 Subsequently, an inorganic base can be added in the range of 0 ° C. to 100 ° C. to complete the reaction, preferably 10 ° C. to 80 ° C. Here, the inorganic base can also be used as an aqueous solution. The concentration of the inorganic base in the case of using an aqueous solution is 1% by weight to 50% by weight.
反応終了後、濃縮処理することで、溶媒を除去することにより、ジエポキシ化合物（１）を含む濃縮液を得ることができる。溶媒の留去する量は、特に限定されないが、留去後の残存する溶媒がジエポキシ化合物（１）に対して１重量倍〜１０重量倍の範囲になるようにすることが好ましい。また濃縮処理の前に反応で生成した不溶分を濾別又は水を加えて抽出処理した後、有機層を濃縮処理してもよい。
続いてこのようにして得られた濃縮液に、式（２）
で示されるアルコールを加え、析出物をろ過することによってジエポキシ化合物を析出させることができる。アルコールの使用量は、ジエポキシ化合物（１）に対し、通常、２重量％〜５０重量％である。また、式（２）で示されるアルコールを加えるときは、４０℃から８０℃で実施するのが好ましい。
式（２）で示されるアルコールを所定温度で加えた後、通常、−１０℃から３０℃まで冷却することでジエポキシ化合物（１）が結晶として析出してくるので、濾過、乾燥により高純度なエポキシ化合物（１）を取り出すことができる。
A concentrated solution containing the diepoxy compound (1) can be obtained by removing the solvent by concentration treatment after completion of the reaction. The amount of the solvent to be distilled off is not particularly limited, but the solvent remaining after the distillation is preferably in the range of 1 to 10 times by weight with respect to the diepoxy compound (1). Further, the insoluble matter produced by the reaction before the concentration treatment may be filtered or extracted by adding water, and then the organic layer may be concentrated.
Subsequently, the concentrate thus obtained is added to the formula (2)
The diepoxy compound can be precipitated by adding the alcohol represented by the above and filtering the precipitate. The usage-amount of alcohol is 2 to 50 weight% normally with respect to diepoxy compound (1). Moreover, when adding alcohol shown by Formula (2), it is preferable to implement at 40 to 80 degreeC.
After adding the alcohol represented by the formula (2) at a predetermined temperature, the diepoxy compound (1) is usually precipitated as a crystal by cooling from -10 ° C to 30 ° C. The epoxy compound (1) can be taken out.
以下、本発明を実施例等によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example etc. demonstrate this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.
（実施例１）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５．０ｇ（０．０８９ｍｏｌ）、エピクロルヒドリン２４８ｇ（２．６８ｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムブロマイド５．７５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、１０％水酸化ナトリウム水溶液５３．５ｇ（０．２７ｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間反応させた。得られた反応液にイオン交換水１００ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。有機層のエピクロルヒドリンを減圧下５０℃にて濃縮し、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを３４．７ｇ（内部標準物質による液体クロマトグラフィー分析値）を含む粉末６９．２ｇを得た。これにエピクロルヒドリン４９．６ｇを加え、５０℃に加熱し、溶液とした後、イソプロパノール２００ｇを５０℃に加えると白色の不溶物が析出した。３．５時間かけて１０℃まで冷却し、得られたスラリー溶液を濾過した。このときのろ過時間は、５秒であった。次に、濾過残渣をイソプロパノール２０ｇで３回洗浄した。各洗浄時の時間は５秒であった。その後５０℃で減圧乾燥することで３０．９ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９８．３％、純度換算した収率は８６．７％であった。
Example 1
25.0 g (0.089 mol) of 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) -1-cyclohexene in a reactor equipped with a thermometer, a stirrer and a distillation condenser; 248 g (2.68 mol) of epichlorohydrin and 5.75 g (0.018 mol) of tetrabutylammonium bromide were charged, reacted in a nitrogen atmosphere with heating and stirring at 50 ° C. for 10 hours, cooled to room temperature, and 10% hydroxylated. An aqueous sodium solution (53.5 g, 0.27 mol) was charged and reacted at room temperature for 2 hours. 100 g of ion-exchanged water was added to the obtained reaction liquid, and the mixture was stirred while being kept at 50 ° C. for 30 minutes. After standing, the aqueous layer was removed by liquid separation. The epichlorohydrin of the organic layer was concentrated under reduced pressure at 50 ° C., and 34.7 g of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene ( 69.2 g of powder containing liquid chromatographic analysis values with internal standard substance) was obtained. 49.6 g of epichlorohydrin was added to this, heated to 50 ° C. to make a solution, and then 200 g of isopropanol was added to 50 ° C. to precipitate a white insoluble matter. It cooled to 10 degreeC over 3.5 hours, and obtained slurry solution was filtered. The filtration time at this time was 5 seconds. Next, the filtration residue was washed 3 times with 20 g of isopropanol. The time for each washing was 5 seconds. Thereafter, it was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain 30.9 g of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene white crystals. . The purity in terms of LC area percentage was 98.3%, and the yield in terms of purity was 86.7%.
（実施例２）
実施例１において、濃縮後に加えたエピクロルヒドリン４９．６ｇの代わりに、モノクロロベンゼン１８７．０ｇを用いた以外は実施例１に準拠した。ろ過時間は５秒であった。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの得量は３２．８ｇであり、ＬＣ面積百分率での純度は９８．１％、純度換算した収率は９１．８％であった。
(Example 2)
In Example 1, Example 1 was followed except that 187.0 g of monochlorobenzene was used instead of 49.6 g of epichlorohydrin added after concentration. The filtration time was 5 seconds. The yield of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene was 32.8 g, and the purity in terms of LC area percentage was 98. The yield in terms of 1% and purity was 91.8%.
（実施例３）
実施例１において、濃縮後に加えたエピクロルヒドリン４９．６ｇの代わりに、メチルイソブチルケトン１８０．７ｇを用いた以外は実施例１に準拠した。ろ過時間は５秒であった。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの得量は３１．３ｇであり、ＬＣ面積百分率での純度は９８．３％、純度換算した収率は８８．０％であった。
(Example 3)
In Example 1, Example 1 was followed except that 180.7 g of methyl isobutyl ketone was used instead of 49.6 g of epichlorohydrin added after concentration. The filtration time was 5 seconds. The yield of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene was 31.3 g, and the purity in terms of LC area percentage was 98. The yield in terms of 3% and purity was 88.0%.
（実施例４）
１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン７．８ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、エピクロルヒドリン７９．４ｇ（０．８６ｍｏｌ）、及びテトラブチルアンモニウムブロマイド１．８４ｇ（０．００６ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、１０％水酸化ナトリウム水溶液１７．５ｇ（０．２７ｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間反応させた。得られた反応液にイオン交換水１７．５ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。得られた有機層に、５０℃にてイソプロパノール２０ｇを加えると白色の不溶物が析出した。３．５時間かけて２０℃まで冷却し、得られたスラリー溶液を濾過した。このときのろ過時間は、３秒であった。次に、濾過残渣をイソプロパノール１０ｇで３回洗浄した。各洗浄時間は、３秒であった。その後５０℃で減圧乾燥することで１０．６ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）ベンゼンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９５．２％、純度換算した収率は９２．２％であった。
Example 4
7.8 g (0.028 mol) of 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) benzene, 79.4 g (0.86 mol) of epichlorohydrin, and 1.84 g of tetrabutylammonium bromide ( 0.006 mol) was added, reacted under heating and stirring at 50 ° C. for 10 hours in a nitrogen atmosphere, cooled to room temperature, and charged with 17.5 g (0.27 mol) of 10% aqueous sodium hydroxide solution. Reacted for hours. To the obtained reaction liquid, 17.5 g of ion-exchanged water was charged, and the mixture was stirred while keeping at 50 ° C. for 30 minutes. After standing, the aqueous layer was removed by liquid separation. When 20 g of isopropanol was added to the obtained organic layer at 50 ° C., a white insoluble matter was precipitated. It cooled to 20 degreeC over 3.5 hours, and obtained slurry solution was filtered. The filtration time at this time was 3 seconds. Next, the filtration residue was washed 3 times with 10 g of isopropanol. Each washing time was 3 seconds. Thereafter, drying at 50 ° C. under reduced pressure yielded 10.6 g of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) benzene white crystals. The purity in terms of LC area percentage was 95.2%, and the yield in terms of purity was 92.2%.
（実施例５）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１０．０ｇ（０．０３５ｍｏｌ）、エピクロルヒドリン９８．４ｇ（１．０６ｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムブロマイド２．２８ｇ（０．００７ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、１０％水酸化ナトリウム水溶液５３．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間反応させた。得られた反応液にイオン交換水５０ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。有機層のエピクロルヒドリンを減圧下５０℃にて濃縮し、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）シクロヘキサンを１３．８ｇ（内部標準物質による液体クロマトグラフィー分析値）を含む粉末１５．４ｇを得た。これにエピクロルヒドリン２０ｇを加え、５０℃に加熱し、溶液とした後、イソプロパノール８０ｇを５０℃に加えると白色の不溶物が析出した。３．５時間かけて１０℃まで冷却し、得られたスラリー溶液を濾過した。このときのろ過時間は、３秒であった。次に、濾過残渣をイソプロパノール２０ｇで３回洗浄した。各洗浄時間は３秒であった。その後５０℃で減圧乾燥することで１２．３ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）シクロヘキサンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９６．３％、純度換算した収率は８４．９％であった。
(Example 5)
In a reactor equipped with a thermometer, a stirrer, and a distillation condenser, 10.0 g (0.035 mol) of 1- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, epichlorohydrin 98. 4 g (1.06 mol) and 2.28 g (0.007 mol) of tetrabutylammonium bromide were charged, reacted under heating and stirring at 50 ° C. for 10 hours in a nitrogen atmosphere, cooled to room temperature, and 10% sodium hydroxide. An aqueous solution (53.5 g, 0.11 mol) was charged and reacted at room temperature for 2 hours. 50 g of ion-exchanged water was added to the obtained reaction liquid, and the mixture was stirred while being kept at 50 ° C. for 30 minutes. The epichlorohydrin of the organic layer was concentrated under reduced pressure at 50 ° C., and 13.8 g of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) cyclohexane (internal standard substance) 15.4 g of a powder containing liquid chromatographic analysis values). To this, 20 g of epichlorohydrin was added and heated to 50 ° C. to obtain a solution, and then 80 g of isopropanol was added to 50 ° C. to precipitate a white insoluble matter. It cooled to 10 degreeC over 3.5 hours, and obtained slurry solution was filtered. The filtration time at this time was 3 seconds. Next, the filtration residue was washed 3 times with 20 g of isopropanol. Each washing time was 3 seconds. Thereafter, it was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain 12.3 g of white crystals of 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) cyclohexane. The purity in terms of LC area percentage was 96.3%, and the yield in terms of purity was 84.9%.
（比較例１）
実施例１に記載のイソプロパノール２００ｇの代わりに、メチルイソブチルケトン２００ｇ、及びろ過残渣の洗浄溶媒にメチルイソブチルケトン２０ｇを用いた以外は、実施例１に準拠して実施した。ろ過時間、及びメチルイソブチルケトンによるろ過残の洗浄時間は、３分であった。得られた１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率での純度は９８．８％、純度換算した収率は６８．７％であった。
(Comparative Example 1)
Instead of 200 g of isopropanol described in Example 1, 200 g of methyl isobutyl ketone and 20 g of methyl isobutyl ketone were used as a washing solvent for the filtration residue. The filtration time and the washing time of the filtration residue with methyl isobutyl ketone were 3 minutes. The purity of the obtained 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene in terms of LC area percentage was 98.8%, converted to purity. The yield was 68.7%.
（比較例２）
実施例１に記載のイソプロパノール２００ｇの代わりに、メタノール２００ｇ、及びろ過残渣の洗浄溶媒にメタノール２０ｇを用いた以外は、実施例１に準拠して実施した。ろ過時間、及びメタノールによるろ過残の洗浄時間は、３０分であった。得られた１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率での純度は９７．８％、純度換算した収率は７９．７％であった。
(Comparative Example 2)
It implemented based on Example 1 except having used 20g of methanol for the washing | cleaning solvent of 200g of methanol and the filtration residue instead of 200g of isopropanol as described in Example 1. FIG. The filtration time and the washing time of the filtration residue with methanol were 30 minutes. The purity of the obtained 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) -1-cyclohexene in terms of LC area percentage was 97.8%, converted to purity. The yield was 79.7%.
（比較例３）
実施例４に記載の不溶物を析出させる際に用いるイソプロパノール２０ｇの代わりに、メチルイソブチルケトン２０ｇ、及びろ過残渣の洗浄溶媒にメチルイソブチルケトン１０ｇを用いた以外は、実施例４に準拠して実施した。得られた１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）ベンゼンのＬＣ面積百分率での純度は９６．８％、純度換算した収率は７８．２％であった。
(Comparative Example 3)
Implemented in accordance with Example 4 except that 20 g of methyl isobutyl ketone was used instead of 20 g of isopropanol used when the insoluble matter described in Example 4 was precipitated, and 10 g of methyl isobutyl ketone was used as a washing solvent for the filtration residue. did. The purity of the obtained 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) benzene in terms of LC area percentage was 96.8%, and the yield in terms of purity was It was 78.2%.
（比較例４）
実施例５に記載のイソプロパノール８０ｇの代わりに、メチルイソブチルケトン８０ｇ、及びろ過残渣の洗浄溶媒にメチルイソブチルケトン２０ｇを用いた以外は、実施例５に準拠して実施した。得られた１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）シクロヘキサンのＬＣ面積百分率での純度は９７．１％、純度換算した収率は７５．１％であった。
(Comparative Example 4)
Instead of 80 g of isopropanol described in Example 5, 80 g of methyl isobutyl ketone and 20 g of methyl isobutyl ketone were used as a washing solvent for the filtration residue. The purity of the obtained 1- (3-methyl-4-oxiranylmethoxyphenyl) -4- (4-oxiranylmethoxyphenyl) cyclohexane in terms of LC area percentage was 97.1%, and the yield in terms of purity was It was 75.1%.
Claims (8)
（式中、Yは、同一又は相異なり、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは同一又は相異なり、１〜４の整数を表し、
Ａｒは、下記式、
で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、bは１〜８の整数を、c、f及びhは１〜６の整数を、dは１〜７の整数を、e及びiは１〜４の整数を、gは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジエポキシ化合物を有機溶媒に溶解させた溶液に、式（２）
（式中、Ｒ’は、炭素数３〜８のアルキル基を表す。）
で示されるアルコールを加え、析出物をろ過することによって得られる式（１）で示されるジエポキシ化合物の取得方法。 Formula (1)
(Wherein Y is the same or different and represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; a is the same or different and represents an integer of 1 to 4;
Ar is the following formula:
Represents any divalent group represented by Here, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, b is an integer of 1 to 8, c, f and h are integers of 1 to 6, d is an integer of 1 to 7, e and i represent an integer of 1 to 4, and g represents an integer of 1 to 5, respectively. In the divalent group, when there are a plurality of Rs, all Rs may represent the same group or different groups. )
In a solution obtained by dissolving the diepoxy compound represented by formula (2) in an organic solvent,
(In the formula, R ′ represents an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms.)
The acquisition method of the diepoxy compound shown by Formula (1) obtained by adding alcohol shown by and filtering a deposit.
（式中、Ｘはハロゲン原子を表す。）
で示されるエピハロヒドリンである請求項１記載の取得方法。 The organic solvent according to claim 1 has the formula (3)
(In the formula, X represents a halogen atom.)
The acquisition method of Claim 1 which is epihalohydrin shown by these.
（式中、Y、ａ、及びＡｒは、上記と同一の意味を表す。）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）
で示されるエピハロヒドリンとを、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応させ、次いで、無機塩基と反応させて得られる式（１）で示されるジエポキシ化合物である請求項１〜４のいずれかに記載の取得方法。 The diepoxy compound represented by the formula (1) is represented by the formula (4)
(In the formula, Y, a, and Ar have the same meaning as described above.)
And a dihydroxy compound represented by the formula (3)
5. A diepoxy compound represented by the formula (1) obtained by reacting an epihalohydrin represented by the formula (1) in the presence of an amine compound or an ammonium salt and then reacting with an inorganic base. How to get
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102234256A (en) * | 2010-04-30 | 2011-11-09 | 本州化学工业株式会社 | Novel diepoxide |
| JP2014198690A (en) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 本州化学工業株式会社 | New diepoxy compound |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322166A (en) * | 2000-12-12 | 2002-11-08 | Ajinomoto Co Inc | Method for preparing epoxide crystal |
| WO2005061473A1 (en) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxy compounds and cured epoxy resins obtained by curing the compounds |
| JP2005200527A (en) * | 2004-01-15 | 2005-07-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | Method of producing crystalline epoxy compound |
| JP2007277225A (en) * | 2006-03-16 | 2007-10-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Method for producing epoxy compound |
-
2008
- 2008-04-02 JP JP2008095865A patent/JP2009249299A/en active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322166A (en) * | 2000-12-12 | 2002-11-08 | Ajinomoto Co Inc | Method for preparing epoxide crystal |
| WO2005061473A1 (en) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxy compounds and cured epoxy resins obtained by curing the compounds |
| JP2005200527A (en) * | 2004-01-15 | 2005-07-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | Method of producing crystalline epoxy compound |
| JP2007277225A (en) * | 2006-03-16 | 2007-10-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Method for producing epoxy compound |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JPN6013007049; 化学便覧 応用化学編 第６版 , 20030130, ｐ．１７８, 丸善株式会社 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102234256A (en) * | 2010-04-30 | 2011-11-09 | 本州化学工业株式会社 | Novel diepoxide |
| CN102234256B (en) * | 2010-04-30 | 2014-12-10 | 本州化学工业株式会社 | Novel diepoxide |
| JP2014198690A (en) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 本州化学工業株式会社 | New diepoxy compound |
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