JP2007218788A

JP2007218788A - カルボニル化合物捕集用充填材およびその製造方法

Info

Publication number: JP2007218788A
Application number: JP2006041083A
Authority: JP
Inventors: Isao Yamagami; 功山上
Original assignee: Showa Denko KK
Current assignee: Resonac Holdings Corp
Priority date: 2006-02-17
Filing date: 2006-02-17
Publication date: 2007-08-30

Abstract

【課題】操作の煩雑化を招くことなくカルボニル化合物の測定精度を向上させることができるカルボニル化合物捕集用充填材およびカルボニル化合物捕集用カラムを提供する。
【解決手段】イオン交換能力を有する担体にヒドラジン化合物を吸着させる工程を経て製造されたカルボニル化合物捕集用充填材２をカラム容器３に充填してカルボニル化合物捕集用カラム１を構成する。
【選択図】図１

Description

本発明はカルボニル化合物捕集用充填材の製造方法、カルボニル化合物捕集用充填材、カルボニル化合物捕集用カラム、および該カラムを用いたカルボニル化合物の分取方法に関する。

近年、種類及び量が著しく増加している化学物質に関して、環境汚染状況の把握は急務であり、環境中の有害化学物質の迅速な測定方法の開発が待たれている。
特に、大気中の有害化学物質については、改正された大気汚染防止法（環境省）で定められているように、特定の有害化学物質を規定し、その環境中の濃度を測定することにより、人体に対して有害な有害化学物質の量を規制しようとしている。また、大気中の揮発性化学物質（ＶＯＣ）については、光化学オキシダントの原因物質となりうることから、排出量の規制が始まるなど、大気中の化学物質を規制あるいは管理する方向にある。
また、近年シックハウス症候群など、化学物質が人体に与える影響について大きく取り上げられるようになってきているが、室内空気中の化学物質濃度が、環境省の定める指針値を大きく下回るにもかかわらずシックハウス症候群の症状を表す人がいるなど、低濃度の化学物質を定量的に測定する方法が望まれている。

これらの化学物質のうち、ホルムアルデヒドなどのアルデヒド類については、排気ガス中や室内空気中、建材等からの放散量などを測定する方法が開示されている。
下記非特許文献１には、排ガス中のホルムアルデヒドを分析する方法が開示されている。この非特許文献１には、（１）４−アミノ−３−ヒドラジノ−５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール吸光光度法、（２）２，４−ジニトロフェニルヒドラジン（ＤＮＰＨ）捕集−ガスクロマトグラフ法（吸収瓶捕集）及びＤＮＰＨ捕集−高速液体クロマトグラフ法（吸収瓶捕集）、（３）ＤＮＰＨ捕集−ガスクロマトグラフ法（カートリッジ捕集）及びＤＮＰＨ捕集−高速液体クロマトグラフ法（カートリッジ捕集）、の３種類の分析方法が開示されている。これらの方法のうち、操作が簡便で容易な（３）ＤＮＰＨ捕集−高速液体クロマトグラフ法（カートリッジ捕集）が主流の方法として採用されている。

また下記非特許文献２には、室内空気中のホルムアルデヒドの分析方法が開示されている。この非特許文献２には、非特許文献１に記載されている（３）ＤＮＰＨ捕集−高速液体クロマトグラフ法（カートリッジ捕集）に若干の改良を加えたホルムアルデヒドの測定方法について記載されている。

また下記特許文献１の実施例には、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシルアミンを充填材担体へコーティングした捕集材を用いててカルボニル化合物を捕集する方法が開示されている。
国際公開第００／０２０４１号パンフレットＪＩＳＫ０３０３：２００４「排ガス中のホルムアルデヒド分析方法」「シックハウス（室内空気汚染）問題に関する検討会中間報告書−第６回〜第７回のまとめについて」厚生労働省

上記非特許文献１に記載されている一般的な方法である（３）ＤＮＰＨ捕集−ガスクロマトグラフ法（カートリッジ捕集）及びＤＮＰＨ捕集−高速液体クロマトグラフ法（カートリッジ捕集）においては、シリカゲル等の無機系担体にＤＮＰＨを担持させたカートリッジが用いられる。そして、大気中のカルボニル化合物をカートリッジ内のＤＮＰＨと反応させて誘導体化することによって該カートリッジ内に捕集した後、生成されたカルボニル化合物誘導体をカートリッジから溶出させるが、このときに未反応のＤＮＰＨも一緒に溶出される。したがって、カルボニル化合物の測定精度を向上させるためには、この溶出液から未反応のＤＮＰＨを選択的に除去することが必要であり、操作の煩雑化を招くという不都合がある。

本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、操作の煩雑化を招くことなくカルボニル化合物の測定精度を向上させることができるカルボニル化合物捕集用充填材およびその製造方法、カルボニル化合物捕集用カラム、ならびにカルボニル化合物の分取方法を提供することを目的とする。

前記課題を解決するために、本発明は、イオン交換能力を有する担体にヒドラジン化合物を吸着させる工程を有することを特徴とするカルボニル化合物捕集用充填材の製造方法を提供する。
また本発明は、本発明の製造方法により製造されたカルボニル化合物捕集用充填材を提供する。
また本発明は、本発明の充填材が充填されたカルボニル化合物捕集用カラムを提供する。
また本発明は、カルボニル化合物および共存物質を含有する分析試料を、本発明のカルボニル化合物捕集用カラムに流通させて前記分析試料中のカルボニル化合物を前記カルボニル化合物捕集用充填材に吸着させた後、前記カルボニル化合物捕集用カラムに溶離液を流通させて前記カルボニル化合物と前記ヒドラジン化合物の結合化合物を流出させることを特徴とするカルボニル化合物の分取方法を提供する。

本発明によれば、操作の煩雑化を招くことなくカルボニル化合物の測定精度を向上させることができる。

＜カルボニル化合物捕集用カラム＞
図１は、本発明にかかるカルボニル化合物捕集用カラムの一実施形態を模式的に示した断面図である。
本実施形態のカルボニル化合物捕集用カラム（以下、カラムと略称することがある。）１は、カラム容器３内に、下部フィルター４、本発明にかかるカルボニル化合物捕集用充填材（以下、充填材と略称することがある。）２からなる充填材層２ａ、上部フィルター５が順に積層されている。

カラム容器３の形状は特に制限はない。本実施形態では注射筒型容器（リザーバー）が用いられている。カラム容器３のサイズは分析処理量に対応して適切な大きさのものを使用できる。一般的には、容積０．１〜１００ｍｌ、好ましくは３〜６ｍｌ程度のものがハンドリングの面で好適である。また、カラム容器３の材質は、使用する溶媒に不溶性であればよく、特に制限されない。例えばガラス製、ステンレス製、樹脂製（たとえばポリプロピレン、ポリエチレン）のものを用いることができる。

充填材２は、イオン交換能力を有する担体（以下、担体と略称することがある。）にヒドラジン化合物を吸着（コーティング、担持ともいえる）させたものである。
本発明で用いられる担体は、固体であってイオン交換能力を有するものであればよく、例えばイオン交換樹脂、ゼオライト、スルホン酸基導入シリカゲル等が挙げられる。これらの中でもイオン交換容量が大きく、かつ化合物選択性が低いという点でイオン交換樹脂が好ましい。
イオン交換樹脂としては、ヒドラジン化合物に対して吸着能を有するものが用いられる。具体例としては芳香族スルホン酸型カチオン交換樹脂、アルキルスルホン酸型カチオン交換樹脂等の強酸性カチオン交換樹脂；カルボン酸型（メタ）アクリル樹脂系カチオン交換樹脂等の弱酸性カチオン交換樹脂；などが挙げられる。これらの中でも、より強くカチオンを吸着できる点で強酸性カチオン交換樹脂が好ましく、特にスルホン酸型カチオン交換樹脂が好ましい。

ヒドラジン化合物はヒドラジノ基（−ＮＨＮＨ_２）を有する有機化合物であり、下記化学式で表されるように、捕集対象となるカルボニル化合物のカルボニル基と脱水反応し、ヒドラゾンを形成することのできる化合物であれば特に制限はない。
Ｒ^１（Ｃ＝Ｏ）Ｈ＋Ｒ^２−ＮＨＮＨ_２→Ｒ^２−ＮＨＮ＝ＣＨＲ^１＋Ｈ_２Ｏ（Ｒ^１、Ｒ^２は有機残基を示す。）
ヒドラジン化合物としては２，４−ジニトロフェニルヒドラジン（ＤＮＰＨ）が特に好ましい。ＤＮＰＨとカルボニル化合物との反応生成物（ＤＮＰＨ−カルボニル化合物付加体と表現することがある）は安定であり、適切な波長（３６０ｎｍ）にＵＶ吸収を有するため、液体クロマトグラフィーのＵＶ検出器での分析が容易である。

充填材２の形状は特に制限されない。例えばロッド状（充填材が一つの塊としてカラム容器内部における充填材層２ａのサイズとなっている）、バルク状（径が５ｍｍ超５ｃｍ以下程度の塊）、粒子状、繊維状のいずれでもよい。これらの中でも通気性、通液性、充填の容易さ、製造安定性の点で粒子状が好ましい。充填材２を粒子状とする場合には、破砕型粒子としても良いし、球状粒子としてもよい。
粒子状の充填材２を用いる場合、該充填材２の数平均粒子径は１０μｍ以上５ｍｍ以下の範囲が好ましく、５０μｍ以上２ｍｍ以下の範囲がより好ましく、１００μｍ以上１ｍｍ以下の範囲が最も好ましい。平均粒子径が１０μｍ未満になると、カラム１に流通させる分析試料の流速を上げた場合に、充填材層２ａの前後の静圧の差（圧力損失）が大きくなり、高流速で分析試料を流すことが困難になる。また、平均粒子径が５ｍｍを越えると、対象物質の吸着効率が悪くなるので好ましくない。
なお本明細書における数平均粒子径は、ＪＩＳＺ８８０１に定める試験用ふるいを用い、ＪＩＳＺ８８１５ふるいわけ試験方法通則に準拠して測定した値とする。
また、充填材２は、異なる形状のものを複数組み合わせて使用することもできる。例えば、バルク状充填材の隙間に粒子状または繊維状のものを詰めて使用することも可能である。さらに充填材２は、異なる平均粒子径の粒子を混合して使用することもできる。

充填材２の充填量は特に限定されない。例えば、測定すべきアルデヒドに対して、充填材２に担持されているヒドラジン化合物量が１倍モル〜１０万倍モル程度の範囲であることが好ましく、充填材に担持されているヒドラジン化合物量が、充填材全体（担体に吸着されているヒドラジン化合物を含む）に対して０．０１〜１０質量％程度であることが好ましい。具体的には約１ｍｇのヒドラジン化合物が担持されている３５０ｍｇの充填材を使用することができる。

下部フィルター４および上部フィルター５は必須ではないが、これらを設けることにより、充填材２がカラム容器３から流出するのを防止することができる。これらのフィルターは、充填材２の流出を防止できるとともに、分析試料と反応を生じないものであればよく、既存のフィルター材を適宜使用することができる。

＜カルボニル化合物捕集用充填材の製造方法＞
本発明のカルボニル化合物捕集用充填材は、イオン交換能力を有する担体にヒドラジン化合物を吸着させることにより得られる。
担体にヒドラジン化合物を吸着させる方法は、特に制限されない。例えば、担体にヒドラジン化合物の溶液を接触させた後、乾燥等により溶媒を除去して吸着させる方法を用いることができる。担体にヒドラジン化合物の溶液を接触させる方法としては、担体をヒドラジン化合物の溶液中に浸漬させてもよく、担体にヒドラジン化合物の溶液を流通させてもよい。
ヒドラジン化合物の溶液における溶媒は、ヒドラジン化合物を溶解できるものであればよい。具体例としてはアセトニトリル、メタノール、エタノール等が挙げられる。これらの中でも溶媒中のアルデヒド成分が少ない点でアセトニトリルが好ましい。

また担体にヒドラジン化合物の溶液を接触させる前に、担体を水（脱イオン水）で洗浄した後、残留している水をヒドラジン化合物の溶液の溶媒と同じ溶媒で置換させる操作を行うと、充填材の乾燥を速め、かつ、充填材中に存在する水分の含有量を少なくすることができる点で好ましい。充填材中の水分の含有量を少なくすることは、ヒドラジン化合物とアルデヒド類の反応性を高くするために重要である。

＜カルボニル化合物捕集用カラムの製造方法＞
カルボニル化合物捕集用カラムは、担体をカラム容器３に充填した後、ヒドラジン化合物の溶液を流通させてヒドラジン化合物を吸着させる方法で製造できる。
または、予め担体にヒドラジン化合物を吸着させた充填材２を製造しておき、これをカラム容器３に充填する方法によっても製造できる。

＜カルボニル化合物の分取方法＞
本発明のカルボニル化合物捕集用カラムは、カルボニル化合物および共存物質を含有する分析試料中のカルボニル化合物を選択的に分取する工程に用いることができる。
具体的には、まず、本発明のカルボニル化合物捕集用カラムに、カルボニル化合物および共存物質を含有する分析試料を流通させて、分析試料中のカルボニル化合物をカルボニル化合物捕集用充填材に吸着させる。分析試料は気体でもよく、液体でもよい。
次いで、カルボニル化合物捕集用カラムに溶離液を流通させることにより、カルボニル化合物とヒドラジン化合物との反応生成物を流出させる。すなわち、分析試料中のカルボニル化合物は、カルボニル化合物とヒドラジン化合物とが化学的に結合した結合化合物（反応生成物）という形態で得られる。

分取の対象となるカルボニル化合物は、カルボニル基：「−（Ｃ＝Ｏ）−」を有する有機化合物であり、好適にはアルデヒド類またはケトン類である。特に、２５℃における蒸気圧が１．０×１０^−１０Ｐａよりも大きいアルデヒド類またはケトン類が好適である。具体的な化合物としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン、アセトン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｏ−トルアルデヒド、ｍ−トルアルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、バレルアルデヒド、ベンズアルデヒド、２，５−ジメチルベンズアルデヒド、ヘキサナール、ノナナールなどを挙げることができるが、これらの化合物に限定されるものではない。

前記溶離液としては、カルボニル化合物とヒドラジン化合物との反応生成物を溶解し、かつカルボニル化合物と反応していない未反応のヒドラジン化合物を溶出させない溶媒、すなわち担体に吸着されている未反応のヒドラジン化合物とイオン交換されるようなイオンを含有しない溶媒が用いられる。
かかる溶離液の具体例としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール等が挙げられる。これらの中でもアルデヒド成分が少ないという点でアセトニトリルが好ましい。

＜カルボニル化合物捕集用カラムの用途＞
本発明のカルボニル化合物捕集用カラムの具体的な用途としては、焼却炉排気ガス、各種製造設備排気ガス、幹線道路上空捕集大気、室内大気、自動車内空気のような環境大気中のカルボニル化合物の分析や、建材、塗膜、成形品などから発散される化合物を含んだガス中に含まれるカルボニル化合物の分析などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。

本実施形態によれば、カラム１を用い、簡便な操作で分析試料中のカルボニル化合物を選択的に分取することができる。すなわち、カラム１内にカルボニル化合物を吸着させた後、該カラム１に溶離液を流通させるだけで、未反応のＤＮＰＨを含まず、目的のカルボニル化合物を含む溶出液を得ることができる。したがって、従来法のようにカラムの溶出液から未反応のＤＮＰＨを選択的に除去する操作を必要とせずに、目的のカルボニル化合物を選択的に分取することができるため、操作の煩雑化を招くことなく、カルボニル化合物の測定精度を向上させることができる。
特に、イオン交換能力を有する担体として、強酸性カチオン交換樹脂を用いると、該担体が酸性触媒として作用することが期待できるため、ヒドラジン化合物とカルボニル化合物との反応を促進させるうえで好ましい。
このように、本実施形態によれば、カルボニル化合物の測定精度を向上させることができるため、ガス中に微量存在するカルボニル化合物（アルデヒド類）の高度な定量分析が可能となる。

なお本実施形態の変形例として、カラム容器３内に、充填材２と他の充填材とを混合した混合物を充填してもよく、また、充填材層２ａと、他の充填材もしくは基材からなる層が多層構造を成すように充填してもよい。他の充填材としては、公知のものを適宜用いることができる。具体例としては、ポリスチレンビーズ、ＯＤＳ、アルミナビーズ等が挙げられる。

以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
（イオン交換樹脂カートリッジの調製）
内径１２．７ｍｍ、内容積６ｍｌの筒型のカートリッジ容器（リザーバー）に、フィルターを装填し、イオン交換樹脂としてバイオタージ社製ＳＣＸ−２（スルホン酸型カチオン交換樹脂平均粒径５０μｍ）を０．５ｇ充填し、さらにフィルターを押し込んで装填することにより、イオン交換樹脂カートリッジを製造した。
（アルデヒド捕集用剤の担持）
上述のようにして得られたイオン交換樹脂カートリッジに、純水を５ｍｌ通液し、ついでアセトニトリルを５ｍｌ通液することによりコンディショニングを行った。その後、２，４−ジニトロフェニルヒドラジン（ＤＮＰＨ）を１ｍｇ含んだアセトニトリル溶液を５ｍｌ通液し、窒素を通して乾燥することにより、本発明のカルボニル化合物捕集用固相抽出カートリッジ（以下、カートリッジＡという）を製造した。

（カルボニル化合物捕集用固相抽出カートリッジＡのカートリッジブランクの測定）
上述のようにして得られたカートリッジＡの上部から、アセトニトリル（アルデヒド分析用：和光純薬工業社製）５ｍｌを５分間かけて通液し、カートリッジ下部よりアセトニトリル溶液を溶出した。
溶出液に窒素ガスを吹き付けながら０．１ｍｌ程度に濃縮し、クロロホルムで１０ｍｌにメスアップした。この液のガスクロマトグラフ分析を下記の分析条件で行ったところ、ＤＮＰＨ−ホルムアルデヒド付加体、ＤＮＰＨ−アセトアルデヒド付加体、ＤＮＰＨ−アセトン付加体が検出された。これらの付加体を各カルボニル化合物に換算したところ、ホルムアルデヒドとして０．０７７μｇ、アセトアルデヒドとして０．００６μｇが検出された。このとき、ＤＮＰＨの検出量は０．１μｇ以下であった。

（室内空気中のアルデヒド捕集）
上述のようにして得られたカートリッジＡを大気捕集用ポンプ（柴田科学社製ＭＰ−Σ３００）に装着し、毎分１リットルの速度で実験室内の空気を３０リットル通気した。通気後のカートリッジにアセトニトリル５ｍｌを５分間かけて通液し、カートリッジ下部よりアセトニトリル溶液を溶出した。溶出液に窒素ガスを吹き付けながら０．１ｍｌ程度に濃縮し、クロロホルムで１０ｍｌにメスアップした。この液のガスクロマトグラフ分析を行ったところ、ＤＮＰＨ−ホルムアルデヒド付加体、ＤＮＰＨ−アセトアルデヒド付加体が検出された。これらの付加体を各カルボニル化合物に換算したところ、ホルムアルデヒドとして０．２０２μｇ、アセトアルデヒドとして０．０８３μｇが検出された。このとき、ＤＮＰＨの検出量は０．１μｇ以下であった。
上記ブランク測定の結果を差し引くと、ホルムアルデヒドの測定値は３０リットルの実験室空気中に０．１２６μｇ検出された。これを濃度に換算するとホルムアルデヒドの実験室内空気中の濃度は４．２μｇ／ｍ^３となり、同様にアセトアルデヒドは、２．６μｇ／ｍ^３であった。
なお、試薬類は特に断らない限り、以下に説明する各実施例、比較例でも実施例１と同
じものを使用した。

「ガスクロマトグラフ分析条件」
本実施例以下、各実施例及び比較例における測定では、ガスクロマトグラフ法を用い、以下の分析条件で試験を行った。
（１）カラム：ＮＢ−１、０．２５ｍｍ×３０ｍ。
（２）昇温条件：５０℃から１９０℃まで昇温速度２０℃／ｍｉｎで昇温し、１９０℃に１３分間保持した後、２５０℃まで昇温速度３℃／ｍｉｎで昇温した。
（３）検出器：ＦＩＤ。
（４）キャリアーガス：ヘリウム。

［実施例２］
（アルデヒド捕集用剤の担持）
イオン交換樹脂カートリッジとして、東ソー社製のＩＣ−ＳＰＭ（担体：スルホプロピル基を導入したカチオン交換樹脂）を用いた以外は実施例１と同様の方法により、アルデヒド捕集用剤を担持させて、本発明のカルボニル化合物捕集用固相抽出カートリッジ（以下、カートリッジＢという）を製造した。

（カルボニル化合物捕集用固相抽出カートリッジＢのカートリッジブランクの測定）
上述のようにして得られたカートリッジＢのカートリッジブランクを実施例１と同様の方法により測定したところ、ホルムアルデヒドとして０．００１μｇ、アセトアルデヒドとして０．００２μｇが検出された。このとき、ＤＮＰＨの検出量は０．１μｇ以下であった。
（室内空気中のアルデヒド捕集）
上述のようにして得られたカートリッジＢに対して、実施例１と同様の操作により実験室空気を通気し、アセトニトリルで溶出させたところ、ホルムアルデヒドとして０．０９２μｇ、アセトアルデヒドとして０．００９μｇが検出された。このとき、ＤＮＰＨの検出量は０．１μｇ以下であった。
上記ブランク測定の結果を差し引いて濃度に換算すると、ホルムアルデヒドの実験室内空気中の濃度は３．０μｇ／ｍ^３となり、同様にアセトアルデヒドは、０．２μｇ／ｍ^３であった。

［比較例１］
（室内空気中のアルデヒド捕集）
前記実施例１において、カートリッジＡに代えて、市販のカルボニル化合物捕集用固相抽出カートリッジであるＷａｔｅｒｓ社製のＳｅｐ−ＰａｋＤＮＰＨ（商品名、担体：シリカ）を用いた他は、実施例１と同様の操作により実験室空気中のアルデヒド濃度を測定した。その結果、ホルムアルデヒドが０．２０５μｇ検出されたが、アセトアルデヒドはＤＮＰＨのテーリングの中に隠れてしまい定量することができなかった。このとき、ＤＮＰＨの検出量は９８０μｇであった。すなわち、アセトアルデヒドを定量するためには溶出液からＤＮＰＨを除くための操作が必要である。
Ｓｅｐ−ＰａｋＤＮＰＨのブランク測定の結果を差し引いて濃度に換算すると、ホルムアルデヒドの実験室内空気中の濃度は４．１μｇ／ｍ^３となり、アセトアルデヒドは定量することができなかった。

本発明のカルボニル化合物捕集用カラムの一例を示す模式断面図である。

符号の説明

１カルボニル化合物捕集用カラム
２カルボニル化合物捕集用充填材
２ａ充填材層
３カラム容器
４下部フィルター
５上部フィルター

Claims

イオン交換能力を有する担体にヒドラジン化合物を吸着させる工程を有することを特徴とするカルボニル化合物捕集用充填材の製造方法。
前記ヒドラジン化合物が、２，４−ジニトロフェニルヒドラジン（ＤＮＰＨ）であることを特徴とする請求項１に記載のカルボニル化合物捕集用充填材の製造方法。
前記イオン交換能力を有する担体が強酸性カチオン交換樹脂であることを特徴とする請求項１または２のいずれかに記載のカルボニル化合物捕集用充填材の製造方法。
前記カルボニル化合物が、アルデヒド類またはケトン類であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のカルボニル化合物捕集用充填材の製造方法。
前記アルデヒド類が、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ｐ−トルアルデヒドであることを特徴とする請求項４に記載のカルボニル化合物捕集用充填材の製造方法。
請求項１〜５のいずれかに記載の製造方法により製造されたカルボニル化合物捕集用充填材。
請求項６に記載の充填材が充填されたカルボニル化合物捕集用カラム。
カルボニル化合物および共存物質を含有する分析試料を、請求項７記載のカルボニル化合物捕集用カラムに流通させて前記分析試料中のカルボニル化合物を前記カルボニル化合物捕集用充填材に吸着させた後、前記カルボニル化合物捕集用カラムに溶離液を流通させて前記カルボニル化合物と前記ヒドラジン化合物の結合化合物を流出させることを特徴とするカルボニル化合物の分取方法。