JP2007217377A - 有機ホウ素化合物および二光子吸収材料 - Google Patents

Abstract

【課題】二光子吸収効果に寄与する分子軌道の歪を有するとともに、溶媒に可溶な有機ホウ素化合物および二光子吸収材料を提供する。
【解決手段】本発明の二光子吸収材料は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含むことを特徴とする。また、本発明の二光子吸収材料は、有機ホウ素化合物が下記の式（１）または式（２）で表されることを特徴とする。（但し、式（１）および式（２）中、ｋ、ｌは１以上、１００００以下の整数を表す。）
【化１】

【化２】

【選択図】なし

Description

本発明は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含む二光子吸収材料および有機ホウ素化合物に関するものである。

二光子吸収とは、１個の分子が、一度に２個の光子(フォトン、Ｐｈｏｔｏｎ)を同時に吸収することにより、分子が基底状態から励起状態へ遷移する現象のことである。

このような分子の励起状態への遷移を生じさせる場合、２個の光子のエネルギーは、同じであっても異なっていてもよい。二光子吸収を生じる材料（以下、「二光子吸収材料」と称する。）を用いて光メモリ媒体などの記憶媒体を形成すれば、この記憶媒体の所定の位置に、ビットデータを記録することができる。すなわち、記憶媒体の所定の位置に、その記憶媒体の基底状態と励起状態のエネルギーギャップの半分に相当する波長を有するレーザ光を照射させ、二光子吸収過程により、記憶媒体内に構造変化などに由来する屈折率変化を引き起こさせ、この屈折率変化を所定の位置にビットデータとして記憶することができる。

二光子吸収過程は、入射光の光強度の二乗に比例して起こることから、一光子吸収過程に比べて、記憶媒体の所定の位置に形成される屈折率変化によるスポットサイズ、特に光軸方向についてのサイズを小さくすることができる。この光軸方向にビームの広がりを小さく抑えることができるということは、高密度な三次元光記録の実現に益することができる。すなわち、各層にビットデータの光書き込みを行う積層型薄膜素子において、各層のスペースを一光子型に比較して小さくすることが可能となり、その結果、高密度化が達成されることとなる。

従来、二光子吸収型の光記憶媒体を実現するにあたり、主に、以下の二つの方式に関しての研究開発がなされていた。

（１）従来の一光子吸収型記憶材料を二光子吸収型に転用して用いる方式
（２）二光子吸収型として開発されたπ電子共役分子を適用する方式
ここで、（１）の方式については、アゾベンゼン、スピロピラン、ジアリールエテンなどの光異性化材料を二光子吸収材料に転用して用いていた（例えば、非特許文献１参照。）。また、（２）の方式では、ポリアセチレン、ポリジアセチレン、ポリアリレンビニレン、ポルフィリンなどの三次非線形光学材料を二光子吸収材料として用いていた（例えば、非特許文献２参照。）。
Ｔ．ＳＨＩＯＮＯ ｅｔ ａｌ， Ｊａｐａｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ．５Ｂ，ｐｐ．３５５９−３５６３（２００５） Ｄ．Ｙ．ＫＩＭ ｅｔ ａｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．１０９，Ｎｏ．１３，ｐｐ．２９９６−２９９９（２００５）

しかしながら、これらの方式による材料には、それぞれの問題があった。すなわち、（１）の方式による材料は、当然、二光子吸収材料として開発されたものではないことから、二光子吸収効率が低く、安価な小型レーザ装置を用いての光記憶が行えず、実用的でないという問題があった。（２）の方式による材料でも、（１）の方式による材料と比べれば、二光子吸収効率は１〜２桁程度大きいものの、実用的な光記憶媒体の性能を考慮すると、十分なレベルに達しておらず、また、二光子吸収係数がある程度高くても、一光子吸収の寄与による熱効果の影響が完全に排除できないという問題があった。もちろん、熱効果の影響は、（１）の方式による材料でも排除できていない。

（１）および（２）の方式の材料は、有機溶媒への溶解性が低く、このため実用的なデバイス素子である薄膜素子などを簡便に作製するには適さないという問題があった。また、これらの材料系では、一旦励起状態に励起されても、光照射後は速やかに基底状態に戻ることから、そのままでは屈折率変化を定着するのが困難であるという問題もあった。（１）の方式で用いられる材料は、二光子吸収係数（二光子吸収効率）を大きくするためにπ共役系を拡大することによって生じる致命的な欠陥のいずれかを有しており、この致命的な欠陥の全てを有していない理想的な材料は見出されていなかった。

一方、二光子吸収に関する理論検討の分野では、対称性に優れるπ共役系を拡大したり、π共役系の中に窒素原子を導入すると、空軌道（ＬＵＭＯおよびＬＵＭＯ＋１ＬＵＭＯ）がπ共役系の中心近傍に偏在し、占有軌道（ＨＯＭＯおよびＨＯＭＯ−１）がπ共役系の端偏在することにより軌道の歪みが大きくなり、これによって３次の非線形光学効果や二光子吸収効率が増大するとの報告があった。このような現象に関して、実験的にも低分子ながら比較的大きな二光子吸収係数を有する材料が見つかっているが、実用材料の開発指針としては不十分であった。

このようなことから、二光子吸収材料は、二光子吸収の大きな分子構造を有するとともに、二光子吸収によって生じる励起状態が屈折率変化を誘起する分子構造が必要であった。

特に、二光子吸収の大きな分子構造については、上述のようなπ共役系の拡大に起因する実励起や、二光子吸収材料が溶媒に不溶になることを避けながら、実現しなければならなかった。

本発明は、前記事情に鑑みてなされたもので、二光子吸収効果に寄与する分子軌道の歪を有するとともに、溶媒に可溶な有機ホウ素化合物および二光子吸収材料を提供することを目的とする。

本発明者等は、上述のような実励起や、溶媒への不溶化を回避するために、単にπ共役系を拡大するのではなく、二光子吸収効果に寄与する分子軌道の歪を積極的に作り出すべく、π共役系内にヘテロ原子を導入することを鋭意検討した結果、ホウ素原子がπ共役系と結合した有機ホウ素化合物を含む二光子吸収材料は、ＬＵＭＯおよびその付近の空軌道でホウ素原子寄りにπ電子の歪みが偏り、実吸収のない波長域で通常に比べ２桁以上大きな二光子吸収効率を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

さらに、有機ホウ素化合物のホウ素原子の部位は、他の部位と比べて不安定で解裂しやすいことを見出し、本発明を完成するに至った。ホウ素原子の部位が解裂しやすいということは、光照射により結合分裂が引き起こされ、その結果、他に何の手立てを施すことなく、屈折率変化を定着することが可能であるという特長を有する。

本発明の二光子吸収材料は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含むことを特徴とする。

本発明の二光子吸収材料は、前記有機ホウ素化合物が下記の式（１）または式（２）で表されることが好ましい。

（但し、式（１）および式（２）中、Ｒ_２、Ｒ_３は炭素数が２以上のアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ_２、Ｒ_３を有するベンゼン環は、Ｒ_２、Ｒ_３以外にさらに置換基を有していてもよい。式（１）および式（２）中、Ｘ、Ｘ´は下記の一般式（３）で表される。Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘ´はなくてもよい。ｋ個またはｌ個のＸは同一であっても異なっていてもよい。ｋ、ｌは１以上、１００００以下の整数を表す。式（３）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａｒは、１個以上の水素が非環状の置換基で置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）

本発明の二光子吸収材料は、前記有機ホウ素化合物が下記の式（４）で表されることが好ましい。

（但し、式（４）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（５）（但し、式（５）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（７）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（８）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（９）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１１）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）

本発明の二光子吸収材料は、前記有機ホウ素化合物が下記の式（１２）で表されることが好ましい。

（但し、式（１２）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（１３）（但し、式（１３）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１７）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１８）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１９）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）

本発明の二光子吸収材料は、前記有機ホウ素化合物が下記の式（２０）で表されることが好ましい。

（但し、式（２０）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｍは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２１）（但し、式（２１）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（２２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（２７）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）

本発明の二光子吸収材料は、前記有機ホウ素化合物が下記の式（２８）で表されることが好ましい。

（但し、式（２８）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｎは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２９）（但し、式（２９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（３０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（３５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）

本発明の二光子吸収材料において、Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表し、Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表すことが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（３６）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；水素原子が、炭素数が１以上、２以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が１以上、２以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；−Ｂ（Ｍｅｓ）_２（但し、Ｍｅｓは、下記の式（３７）で表される。）；−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３；−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（３８）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルコキシ基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（３９）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４０）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４１）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４２）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４３）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ａは、下記の式（４４）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ｄは、炭素数が３以上、６以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、３以下のアルケニレン基；炭素数が１以上、１０以下のアルキル基、または、炭素数が１以上、３以下のアルコシキ基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；チオフェニレン基を表すことが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表すことが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基；ｎ−ヘキソキシ基を表すことが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、上記の式（４）、式（１２）、式（２０）、式（２８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（４５）〜（１１５）のいずれかで表されることが好ましい。

本発明の二光子吸収材料において、上記の式（４）、式（１２）、式（２０）、式（２８）において、Ｘが式（１１６）、Ｘ´が式（１１７）で表されるか、もしくはＸが式（１１８）、Ｘ´が式（１１９）で表されるか、もしくはＸが式（１２０）、Ｘ´が式（１２１）で表されるか、もしくはＸが式（１２２）、Ｘ´が式（１２３）で表されるか、またはＸが式（１２４）、Ｘ´が式（１２５）で表されるものであることが好ましい。

本発明の有機ホウ素化合物は、下記の式（１）または式（２）で表されることを特徴とする。

但し、式（１）および式（２）中、Ｒ_２、Ｒ_３は炭素数が２以上のアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ_２、Ｒ_３を有するベンゼン環は、Ｒ_２、Ｒ_３以外にさらに置換基を有していてもよい。式（１）および式（２）中、Ｘ、Ｘ´は下記の一般式（３）で表される。Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘ´はなくてもよい。ｋ個またはｌ個のＸは同一であっても異なっていてもよい。ｋは２以上、１００００以下の整数を表し、ｌは１以上、１００００以下の整数を表す。式（３）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａｒは、１個以上の水素が非環状の置換基で置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。

本発明の有機ホウ素化合物は、下記の式（１２）で表されることを特徴とする。

但し、式（１２）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（１３）（但し、式（１３）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１７）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１８）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１９）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）

本発明の有機ホウ素化合物は、下記の式（２０）で表されることを特徴とする。

但し、式（２０）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｍは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２１）（但し、式（２１）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（２２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（２７）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。

本発明の有機ホウ素化合物は、下記の式（２８）で表されることを特徴とする。

但し、式（２８）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｎは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２９）（但し、式（２９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（３０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（３５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。

本発明の二光子吸収材料は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含むので、紫外光の照射によりホウ素原子近傍の結合が選択的に断裂する。したがって、本発明の二光子吸収材料を用いて光記憶媒体を作製し、二光子吸収過程によって光記憶媒体に結合断裂を生じさせれば、小スポット化および三次元化による、光記憶媒体の大容量化が可能となる。さらに、二光子吸収過程を利用することにより、ビームの小スポット化が可能となるので、光記憶媒体に対する三次元光書込みが容易となる。また、本発明の二光子吸収材料および有機ホウ素化合物は、各種有機溶媒に可溶である。

以下、本発明の二光子吸収材料および有機ホウ素化合物について詳細に説明する。

本発明の二光子吸収材料は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含むものである。

有機ホウ素化合物は、好ましくは、下記の式（１２６）または式（１２７）で表される。

但し、上記の式（１２６）および式（１２７）中、Ｒ_２、Ｒ_３は炭素数が２以上のアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。

炭素数が２以上のアルキル基としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、シクロヘキシルメチル基、ネオペンチル基、２−エチルブチル基、２−ブチル基、シクロヘキシル基、３−ペンチル基などの直鎖状、分岐鎖状、もしくは、環状のアルキル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、炭素数２〜１２程度のアルキル基、特に好ましくは、炭素数３〜１２程度の分岐鎖状のアルキル基である。

アリール基またはヘテロアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナンスリル基などのアリール基；チオフェニル基、ピリジル基、フラニル基、ピロリル基、ベンゾイミダゾイル基、イミダゾイル基、ピラゾイル基などのヘテロアリール基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、炭素数６〜１２程度の単環または縮合二員環式（ヘテロ）アリール基である。これらの中でも特に好ましくは、単環式（ヘテロ）アリール基である。

また、上記の式（１２６）および式（１２７）中、Ｒ_２、Ｒ_３を有するベンゼン環は、Ｒ_２、Ｒ_３以外にさらに置換基を有していてもよい。

Ｒ_２、Ｒ_３を有するベンゼン環がさらに有していてもよい置換基の具体例としては、上記のＲ_２、Ｒ_３の具体例として挙げたものが相当する。

以下に、下記の式（１２８）〜式（１３３）として、Ｒ_２、Ｒ_３を有するベンゼン環の構造を具体的に例示するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらに限定されるものではない。なお、下記の式（１２８）〜式（１３１）において、Ｍｅはメチル基を表す。

さらに、上記の式（１２６）および式（１２７）中、Ｘ、Ｘ´は下記の一般式（１３４）で表される。Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘ´はなくてもよい。ｋ個またはｌ個のＸは同一であっても異なっていてもよい。ｋ、ｌは１以上、１００００以下の整数を表す。

上記の一般式（１３４）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａｒは、１個以上の水素が非環状の置換基で置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。

アリール基またはヘテロアリール基を構成する芳香環の具体例としては、５員環単環として、フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、六員環単環として、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、縮合環として、ナフタレン環、フェナンスレン環、ピレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、アントラセン環などが挙げられる。

Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。

Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。

Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。

また、有機ホウ素化合物は、さらに好ましくは、下記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）で表される。

但し、上記の式（１３５）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（１３９）（但し、式（１３９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１４５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。

但し、上記の式（１３６）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（１３９）（但し、式（１３９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１４５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。

但し、上記の式（１３７）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｍは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（１３９）（但し、式（１３９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１４５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。

但し、上記の式（１３８）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｎは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（１３９）（但し、式（１３９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１４４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１４５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。

Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。

Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。

Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。

Ａが、上記の式（１４０）、式（１４１）、式（１４２）、式（１４３）、式（１４４）で表され、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されている場合、その置換基は、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１０以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ハロゲン原子などが挙げられる。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_８ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_９ＣＨ_３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_８ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_９ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_１０ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_１１ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_４ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_７ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_８ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_９ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_４ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_７ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_８ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_９ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_１０ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_１１ＣＦ_３、−Ｂ（Ｍｅｓ）_２（但し、Ｍｅｓは、下記の式（１４６）で表されるメチシル基（２，４，６−トリメチルフェニル基）を表す。）、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３、シアノ基、フッ素、塩素、臭素などが挙げられる。

また、Ａが、上記の式（１４０）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルコキシ基；水素原子が、炭素数が１以上、２以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が１以上、２以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；−Ｂ（Ｍｅｓ）_２；−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３；−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３；シアノ基；ハロゲン原子などが好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−Ｂ（Ｍｅｓ）_２、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３、シアノ基、フッ素などが挙げられる。

Ａが、上記の式（１４１）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルコキシ基が好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３などが挙げられる。

Ａが、上記の式（１４２）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基が好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３などが挙げられる。

Ａが、上記の式（１４３）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基が好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３などが挙げられる。

Ａが、上記の式（１４４）で表される場合、上記の置換基の中でも、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、８以下のアルキル基が好ましい。このような置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_４ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_７ＣＦ_３などが挙げられる。

また、Ａが、上記の式（１４５）で表される場合、Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表し、Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表すことが好ましい。このようなＡとしては、例えば、置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいピリジニル基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフラニル基；置換基を有していてもよいピリダジニル基；置換基を有していてもよいピリミジニル基；置換基を有していてもよいピラジニル基などが挙げられる。

さらに、Ａは、下記の式（１４７）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３などが挙げられる。

Ａは、下記の式（１４８）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_４ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_６ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_７ＣＦ_３などが挙げられる。

Ａは、下記の式（１４９）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３などが挙げられる。

Ａは、下記の式（１５０）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３などが挙げられる。

Ａは、下記の式（１５１）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることが好ましい。この場合、置換基としては、例えば、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３などが挙げられる。

また、Ｄは、炭素数が３以上、６以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、３以下のアルケニレン基；炭素数が１以上、１０以下のアルキル基、または、炭素数が１以上、３以下のアルコシキ基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；チオフェニレン基を表すことが好ましい。このようなＤとしては、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）_２、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）_２、下記の式（１５２）〜（１８３）で表されるものなどが挙げられる。

Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表すことが好ましい。このようなＥとしては、例えば、上記の式（１５６）〜（１６３）で表されるもの、上記の式（１８０）〜（１８３）で表されるもの、下記の式（１８４）〜（１９１）で表されるものなどが挙げられる。

Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基；ｎ−ヘキソキシ基を表すことが好ましい。このようなＧとしては、例えば、−ＣＦ_３、−ＣＣｌ_３、−ＣＢｒ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３などが挙げられる。

また、上記の式（１３７）において、ｍは２以上、１００００以下の整数であるが、各種溶媒への溶解性に優れ、取り扱い易いことなどから、４以上、５００以下であることが好ましい。

同様に、上記の式（１３８）において、ｎは２以上、１００００以下の整数であるが、各種溶媒への溶解性に優れ、取り扱い易いことなどから、４以上、５００以下であることが好ましい。

このような有機ホウ素化合物の中でも、上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９２）で表されることが好ましい。

同様に、上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９３）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９４）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９５）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９６）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９７）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９８）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（１９９）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２００）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０１）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０２）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０３）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０４）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０５）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０６）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０７）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０８）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２０９）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１０）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１１）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１２）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１３）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１４）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１５）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１６）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１７）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１８）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２１９）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２０）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２１）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２２）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２３）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２４）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２５）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２６）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２７）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２８）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２２９）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３０）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３１）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３２）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３３）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３４）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３５）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３６）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３７）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３８）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２３９）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４０）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４１）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４２）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４３）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４４）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４５）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４６）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４７）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４８）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２４９）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５０）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５１）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５２）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５３）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５４）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５５）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５６）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５７）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５８）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２５９）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２６０）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２６１）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（２６２）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２６３）で表され、Ｘ´が下記の式（２６４）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２６５）で表され、Ｘ´が下記の式（２６６）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２６７）で表され、Ｘ´が下記の式（２６８）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２６９）で表され、Ｘ´が下記の式（２７０）で表されることが好ましい。

上記の式（１３５）、式（１３６）、式（１３７）、式（１３８）において、Ｘが下記の式（２７１）で表され、Ｘ´が下記の式（２７２）で表されることが好ましい。

なお、このような有機ホウ素化合物のなかでも、上記の式（１２６）において、ｋが２以上、１００００以下の整数を表す化合物；上記の式（１２７）において、ｌが１以上、１００００以下の整数を表す化合物；上記の式（１３６）で表される化合物、上記の式（１３７）で表される化合物、上記の式（１３８）で表される化合物は新規な化合物である。

このような本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物は、π共役骨格として、ホウ素の空のｐ軌道を介して拡張されるπ共役構造をなしており、さらに、二光子吸収の発現に寄与するホウ素原子による分子軌道の歪をより効果的に制御するために、分子内に電子供与基や電子吸引基を備えている。そして、本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物は、紫外光の照射によりホウ素原子近傍の結合が選択的に断裂する（一光子過程による）。したがって、本発明の二光子吸収材料を用いて光記憶媒体を作製し、二光子吸収過程によって光記憶媒体に結合断裂を生じさせれば、小スポット化および三次元化による、光記憶媒体の大容量化が可能となる。さらに、二光子吸収過程を利用すると、一光子吸収過程の場合と比べて、ビームの集光スポットの広がりのうち、特に光軸方向についての広がりが大幅に短くなることから、小スポット化が可能となるので、光記憶媒体に対する三次元光書込みが容易となる。

また、本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物は、各種有機溶媒に可溶である。この有機ホウ素化合物を溶解する有機溶媒としては、当該化合物の分子構造と構造相関の大きなベンゼン系の有機溶媒が好ましく用いられ、ベンゼン系の有機溶媒としては、トルエン、キシレン、メシチレン（トリメチルベンゼン）、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼンなどが挙げられる。また、当該化合物のうち、分子中に電子供与性やヘテロ原子などを有する置換基が付与された場合には、クロロホルム、塩化メチレン、アセトン、ジオキサン、酢酸エチル、テトラヒドロフランなどの極性溶媒を、好ましい溶媒として追加して挙げることができる。さらに、高分子媒質中に当該化合物を分子分散するに際して、特に極性の高い高分子の場合は、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トリメチルフォスフェート、メチルエチルケトンなどの極性溶媒を使用することができる。ただし、これらの極性溶媒は、水分を含み易いため、脱水状態で使用するように注意しなければならない。なぜならば、当該化合物は光ばかりでなく、水によっても分解される可能性があるためである。

この有機ホウ素化合物は、各種絶縁材などからなる基材の上に薄膜状に形成され、この薄膜が二光子吸収材料として用いられる。

この有機ホウ素化合物を基材の上に薄膜状に形成するには、まず、この有機ホウ素化合物を上記のような有機溶媒に溶解して、この有機ホウ素化合物を含む溶液を調製する。

次いで、基材の上に、この溶液をスピンコート法などにより塗布した後、乾燥することにより、有機ホウ素化合物からなる薄膜を得る。

次に、図１を参照して、有機ホウ素化合物の製造方法の第一の例を示す。

ここでは、有機ホウ素化合物として、上記の式（１３６）において、ＸおよびＸ´がフェニル基である場合について説明する。

四つ口フラスコに、マグネシウム（Ｍｇ）を投入した後、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。

次いで、この四つ口フラスコ内に、脱水テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」と略す。）を滴下した後、１，２−ジブロモエタンを投入して攪拌し、気泡が出るのを確認して、１−ブロモ−２，４，６−イソプロピルベンゼン（図１に示す化合物（α））を溶解した脱水ＴＨＦをゆっくり滴下する。

化合物（α）を溶解した脱水ＴＨＦの滴下を終了した後、この四つ口フラスコをオイルバスにより７８℃にて２時間加熱しながら、反応させた後、室温で放冷する。

また、上述の方法と同様にして、別の四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った後、この四つ口フラスコ内に、トリメトキシボラン（Ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｂｏｒａｎｅ）を投入して、氷浴により−１０℃に冷却する。

その後、このトリメトキシボランを投入した四つ口フラスコ内に、上述の化合物（α）を反応させた反応液をゆっくり滴下した後、１時間反応させた後、四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温する。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を吸引濾過し、反応液に含まれる結晶を脱水ペンタンで洗浄し、濾液を全て濃縮して、透明な油分を得る。

得られた油分を減圧蒸留することにより、図１に示す化合物（β）を得る。

また、別の四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。

次いで、この四つ口フラスコ内に、化合物（β）、脱水エーテルおよび脱水ペンタンを投入し、氷浴により０℃に冷却しながら攪拌する。

次いで、この四つ口フラスコ内に、水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ_４）の２０％エーテル溶液を滴下し、０℃にて１．５時間反応させる。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温させた後、この反応液をガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移す。

次いで、この反応液を移した四つ口フラスコ内に、トリメチルクロロシラン（ＴＭＳＣｌ）を滴下し、室温にて２時間反応させる。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を、ガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移す。

その後、この四つ口フラスコ内に移した反応液を、加温、減圧しながら濃縮して、図１に示す化合物（γ）を得る。

次いで、化合物（γ）が入っている四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦを投入して溶液を調製した後、４−エチニル−Ｎ，Ｎ´−ジメチルアニリン（４−Ｅｔｈｙｎｙｌ−Ｎ，Ｎ´−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）を投入して、水浴により４０℃にて５時間、加温しながら攪拌する。

次いで、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、図１に示す化合物（δ）を得る。

次に、図２を参照して、有機ホウ素化合物の製造方法の第二の例を示す。

ここでは、有機ホウ素化合物として、上記の式（１３６）において、ＸおよびＸ´が上記の式（２０６）で表される場合について説明する。

四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。

次いで、この四つ口フラスコ内に、化合物（β）、脱水エーテルおよび脱水ペンタンを投入し、氷浴により０℃に冷却しながら攪拌する。

次いで、この四つ口フラスコ内に、水素化アルミニウムリチウムの２０％エーテル溶液を滴下し、０℃にて２時間反応させる。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温させた後、この反応液をガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移す。

次いで、この反応液を移した四つ口フラスコ内に、トリメチルシリルクロライド（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を滴下し、室温にて２時間反応させる。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を、ガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移す。

その後、この四つ口フラスコ内に移した反応液を、加温、減圧しながら濃縮して、化合物（γ）を得る。

次いで、化合物（γ）が入っている四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦを投入して溶液を調製した後、４−エチニル−Ｎ，Ｎ´−ジメチルアニリン（４−Ｅｔｈｙｎｙｌ−Ｎ，Ｎ´−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）を投入して、水浴により４０℃にて５時間、加温しながら攪拌する。

次いで、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、図２に示す化合物（ε）を得る。

次に、図３を参照して、有機ホウ素化合物の製造方法の第三の例を示す。

ここでは、有機ホウ素化合物として、上記の式（１３８）で表される場合について説明する。

四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。

次いで、この四つ口フラスコ内に、図３に示す化合物（ζ）および脱水ＴＨＦを投入する。

次いで、化合物（γ）を脱水ＴＨＦに溶解して溶液を調製し、この溶液を化合物（ζ）が投入された四つ口フラスコ内に滴下した後、室温にて５時間、攪拌しながら反応させる。

その後、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、少量のクロロホルムに溶解した後、メタノールに再沈殿させる。

その後、得られた沈殿物をベンゼンに溶解して凍結乾燥することにより、図３に示す化合物（η）を得る。なお、化合物（η）を表す化学式において、ｒは２以上、１００００以下の整数である。

次に、図４を参照して、有機ホウ素化合物の製造方法の第四の例を示す。

ここでは、有機ホウ素化合物として、上記の式（１３８）で表される場合について説明する。

四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行う。

次いで、この四つ口フラスコ内に、図４に示す化合物（θ）および脱水ＴＨＦを投入する。

次いで、化合物（γ）を脱水ＴＨＦに溶解して溶液を調製し、この溶液を化合物（θ）が投入された四つ口フラスコ内に滴下した後、室温にて１２時間、攪拌しながら反応させる。

その後、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、図４に示す化合物（ι）を得る。なお、化合物（ι）を表す化学式において、ｓは２以上、１００００以下の整数である。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

（実施例１）
有機ホウ素化合物として、上記の式（１３６）において、ＸおよびＸ´がフェニル基である化合物を合成した。

容量３００ｍＬの四つ口フラスコに、マグネシウム３．４８ｇを投入した後、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。

次いで、この四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦ１０ｍＬを滴下した後、１，２−ジブロモエタンを投入して攪拌し、気泡が出るのを確認して、１−ブロモ−２，４，６−イソプロピルベンゼン（図１に示す化合物（α））を溶解した脱水ＴＨＦをゆっくり滴下した。

化合物（α）を溶解した脱水ＴＨＦの滴下を終了した後、この四つ口フラスコをオイルバスにより７８℃にて２時間加熱しながら、反応させた後、室温で放冷した。

また、上述の方法と同様にして、別の容量３００ｍＬの四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った後、この四つ口フラスコ内に、トリメトキシボラン３０ｍＬを投入して、氷浴により−１０℃に冷却した。

その後、このトリメトキシボランを投入した四つ口フラスコ内に、上述の化合物（α）を反応させた反応液をゆっくり滴下した後、１時間反応させた後、四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温した。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を吸引濾過し、反応液に含まれる結晶を脱水ペンタン１００ｍＬで洗浄し、濾液を全て濃縮して、透明な油分を得た。

得られた油分を減圧蒸留することにより、図１に示す化合物（β）を得た。

得られた化合物（β）の沸点は１０６〜１０８℃（１ｍｍＨｇ）、収量は１０．８ｇ、収率は３６％であった。

また、別の容量１００ｍＬの四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。

次いで、この四つ口フラスコ内に、化合物（β）、脱水エーテル８０ｍＬおよび脱水ペンタン２０ｍＬを投入し、氷浴により０℃に冷却しながら攪拌した。

次いで、この四つ口フラスコ内に、水素化アルミニウムリチウムの２０％エーテル溶液１１ｍＬを滴下し、０℃にて１．５時間反応させた。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温させた後、この反応液をガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した容量１００ｍＬの四つ口フラスコ内に移した。

次いで、この反応液を移した四つ口フラスコ内に、トリメチルクロロシラン１．４ｍＬを滴下し、室温にて２時間反応させた。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を、ガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した容量１００ｍＬの四つ口フラスコ内に移した。

その後、この四つ口フラスコ内に移した反応液を、加温、減圧しながら濃縮して、白色結晶の図１に示す化合物（γ）を得た。

次いで、化合物（γ）が入っている四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦ２２ｍＬを投入して溶液を調製した後、４−エチニル−Ｎ，Ｎ´−ジメチルアニリン２．０ｇを投入して、水浴により４０℃にて５時間、加温しながら攪拌した。

次いで、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、黄色結晶の図１に示す化合物（δ）を得た。

得られた化合物（δ）の収量は１．７５ｇであった。

また、化合物（δ）を^１Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ、７．５９（ｄ，４Ｈ）ｐｐｍ、７．３０−７．４５（ｍ，１０Ｈ）ｐｐｍ、７．００（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ、２．９５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ、２．５０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ、１．３３（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ、１．１３（ｄ，１２Ｈ）ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数４００ＭＨｚ）。分析結果を、図５に示す。

よって、得られた化合物は、化合物（δ）に間違いないことが確認された。

また、化合物（δ）を質量分析計により分析した。分析結果を、図６に示す。

分析の結果、化合物（δ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は４２０．４４であった。

（実施例２）
有機ホウ素化合物として、上記の式（１３６）において、ＸおよびＸ´が上記の式（２０６）である化合物を合成した。

容量１００ｍＬの四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。

次いで、この四つ口フラスコ内に、化合物（β）、脱水エーテル４５ｍＬおよび脱水ペンタン１１ｍＬを投入し、氷浴により０℃に冷却しながら攪拌した。

次いで、この四つ口フラスコ内に、水素化アルミニウムリチウムの２０％エーテル溶液５．０ｍＬを滴下し、０℃にて２時間反応させた。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を室温まで昇温させた後、この反応液をガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した容量１００ｍＬの四つ口フラスコ内に移した。

次いで、この反応液を移した四つ口フラスコ内に、トリメチルシリルクロライド（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）０．４８ｍＬを滴下し、室温にて２時間反応させた。

次いで、この四つ口フラスコ内の反応液を、ガラスフィルターにより濾過しながら、その濾液を別の乾燥した四つ口フラスコ内に移した。

その後、この四つ口フラスコ内に移した反応液を、加温、減圧しながら濃縮して、白色結晶の化合物（γ）を得た。

次いで、化合物（γ）が入っている四つ口フラスコ内に、脱水ＴＨＦ２２ｍＬを投入して溶液を調製した後、４−エチニル−Ｎ，Ｎ´−ジメチルアニリン１．４５ｇを投入して、水浴により４０℃にて５時間、加温しながら攪拌した。

次いで、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、黄色結晶の図２に示す化合物（ε）を得た。

得られた化合物（ε）の収量は０．７３ｇであった。

また、化合物（ε）を^１Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ、７．４７（ｄ，４Ｈ）ｐｐｍ、７．２２（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ、７．１１（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ、６．９８（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ、６．６６（ｄ，４H）ｐｐｍ、２．９９（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ、２．９６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ、２．５８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ、１．３２（ｄ，６Ｈ）ｐｐｍ、１．１（ｄ，１２Ｈ）ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数４００ＭＨｚ）。分析結果を、図７に示す。

よって、得られた化合物は、化合物（ε）に間違いないことが確認された。

また、化合物（ε）を質量分析計により分析した。分析結果を、図８に示す。

分析の結果、化合物（ε）の重量平均分子量（Ｍｗ）は５０６．５７であった。

（実施例３）
有機ホウ素化合物として、上記の式（１３８）で表される化合物を合成した。

容量１００ｍＬの四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。

次いで、この四つ口フラスコ内にて、図３に示す化合物（ζ）０．０３７８５ｇを脱水ＴＨＦ１．０ｍＬに溶解して溶液を調製した。

次いで、化合物（γ）を脱水ＴＨＦに溶解して調製した、トリピルボランテトラヒドロフラン溶液（０．５２５Ｍ）０．６ｍＬを、上記の溶液が入っている四つ口フラスコ内に３０分以上かけて滴下した後、室温にて５時間、攪拌しながら反応させた。

その後、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、少量のクロロホルムに溶解した後、メタノールに再沈殿させた。

その後、得られた沈殿物をベンゼンに溶解して凍結乾燥することにより、図３に示す高分子化合物（η）を得た。

得られた高分子化合物（η）の収率は３６％であった。

高分子化合物（η）を^１Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ、７．２１−７．６９（８Ｈ，Ａｒ−Ｈ，Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ）ｐｐｍ、６．９２−７．０８（２Ｈ，Ａｒ−Ｈ（トリピル基））ｐｐｍ、２．８６−３．００（１Ｈ，ＣＨ（トリピル基））ｐｐｍ、２．３９−３．００（２Ｈ，ＣＨ（トリピル基））ｐｐｍ、１．０２−１．４１（１８Ｈ，ＣＨ_３（トリピル基））ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数４００ＭＨｚ）。

また、高分子化合物（η）を^１３Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、１５３．１（Ａｒ）ｐｐｍ、１４９．３（Ａｒ）ｐｐｍ、１４７．８（Ａｒ）ｐｐｍ、１３８．７（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１３５．１（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１３２．３（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１２７．２−１２８．８（−ＣＨ＝ＣＨ−）ｐｐｍ、１１９．８（−ＣＨ＝ＣＨ−）ｐｐｍ、３４．８−３５．６（−ＣＨ−）ｐｐｍ、３４．３（−ＣＨ−）ｐｐｍ、２３．８−２４．９（−ＣＨ_２−）ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数１００ＭＨｚ）。

よって、得られた化合物は、高分子化合物（η）に間違いないことが確認された。

（実施例４）
有機ホウ素化合物として、上記の式（１３８）で表される化合物を合成した。

容量１００ｍＬの四つ口フラスコに、窒素ラインに接続した三方コックを装着し、この四つ口フラスコ内の窒素置換および減圧乾燥を行った。

次いで、この四つ口フラスコ内に、図４に示す化合物（θ）０．１６３ｇおよび脱水ＴＨＦを投入した。

次いで、化合物（γ）０．１１４ｇを脱水ＴＨＦ１ｍＬに溶解して溶液を調製し、この溶液を化合物（θ）が投入された四つ口フラスコ内に滴下した後、室温にて１２時間、攪拌しながら反応させた。

その後、四つ口フラスコ内の反応液を、加温、減圧しながら濃縮した後、四つ口フラスコ内の濃縮物を、冷ヘキサンを加えて結晶化させ、さらに冷ヘキサンによりこの結晶を洗浄し、黄色結晶の図４に示す化合物（ι）を得た。

得られた高分子化合物（ι）の収量は０．１９２ｇ、収率は７１％であった。

また、元素分析の結果は、炭素８１．２２（理論値８１．８９）、水素１０．２９（理論値１０．２２）であり、理論値とよく一致した。

高分子化合物（ι）を^１Ｈ−ＮＭＲにより分析したところ、７．８１（２Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）ｐｐｍ、６．９７（４Ｈ，Ａｒ）ｐｐｍ、４．００−３．７５（４Ｈ，−ＯＣＨ_２−）ｐｐｍ、２．８９（３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ（トリピル基））ｐｐｍ、２．４９（３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ（トリピル基））ｐｐｍ、１．８２−０．８６（３１Ｈ，−Ｃ_５Ｈ_１１−，−ＣＣＨ_３（トリピル基））ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数４００ＭＨｚ）。

また、高分子化合物（ι）を^１３Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、１５１．７２（Ａｒ）ｐｐｍ、１２１．８１（Ａｒ）ｐｐｍ、１１０．６３（Ａｒ）ｐｐｍ、１４８．９６（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１４７．２３６（Ａｒ（トリピル基））ｐｐｍ、１１９．３０（Ａｒ（Ｔｒｉｐｙｌ））ｐｐｍ、１２９．０５（−ＣＨ＝ＣＨ−）ｐｐｍ、６９．０２（−ＯＣＨ_２−）ｐｐｍ、３５．００（−ＣＨ−）ｐｐｍ、３４．３１（−ＣＨ−）ｐｐｍ、２９．２４（−ＣＨ_２−）ｐｐｍ、２８．８１（−ＣＨ_２−）ｐｐｍ、２５．５９（−ＣＨ_２−）ｐｐｍ、２２．５１（−ＣＨ_２−）ｐｐｍ、２４．５６（−ＣＨ_３（トリピル基））ｐｐｍ、１４．０１（−ＣＨ_３）ｐｐｍにピークが観測された（溶媒：重水素化クロロホルム、基準物質：テトラメチルシラン、周波数１００ＭＨｚ）。

よって、得られた化合物は、高分子化合物（ι）に間違いないことが確認された。

実施例で得られた化合物からなる薄膜を用いて、一光子吸収過程に基づく光照射による結合断裂を調べた。

実施例１で得られた化合物（δ）をゼオネックス（日本ゼオン社製）に分散させた後、スピンコート法により、基板上にこの分散液を塗布し、化合物（δ）からなる薄膜を形成した。得られた薄膜における化合物（δ）の含有率は１．０２重量％、薄膜の厚みは３．５μｍであった。

結合断裂の測定は、通常のＵＶ照射装置から波長３６５ｎｍの光を出射させ、上記のスピンコート薄膜に照射し、吸収スペクトル測定装置により、波長２４０ｎｍから５１０ｎｍの領域における吸収スペクトルを測定することにより行った。このとき、照射光のパワを１５ｍＷ／ｃｍ^２とした。

ＵＶ光照射に伴う吸収スペクトルの時間変化を図９に示す。

図９から、波長３４０ｎｍ近傍の吸収ピークが時間の経過とともに顕著に減少する一方、波長２７０ｎｍ近傍の吸収ピークが増大することが観測された。この吸収ピークの減少または増加は、化合物（δ）内において、ＵＶ光照射により結合断裂が引き起こされ、それにより分子内のπ電子共役長が短くなったことに対応している。波長３４０ｎｍの吸収は、化合物（δ）自体の構造に由来し、波長２７０ｎｍ近傍の吸収は、化合物（δ）の結合断裂により短くなった分子構造に由来する。結合断裂は、ホウ素原子近傍で起こると想定される。

以上の一光子吸収過程に基づく吸収スペクトル変化の結果を活用すると、二光子吸収過程に基づく結合断裂を導くことが可能となる。すなわち、図１０に示すメカニズムにより、照射する光源の波長を上記の倍にすれば（波長７００〜８００ｎｍ）、一光子吸収過程ではなく、二光子吸収過程によって結合断裂を起こし得ることに想到しえる。図１０では、波長の異なる二波長の光吸収によって化合物（δ）が励起状態となり、結合断裂が起こるケースについて表しているが、同波長の光を照射してもよい。なお、化合物（δ）においては、波長７００〜８００ｎｍにおいては、ほとんど一光子吸収は見られない。

このことを確認するために、本発明者らは、図１１に示す白色光ポンプ・プローブ系を構築した。

図１１中、符号１０は白色光ポンプ・プローブ系、１１はチタンサファイアレーザ、１２はキセノンランプ（連続光）、１３，１４は反射鏡、１５，１６は集光レンズ、１７は検出器、１８は試料（薄膜）、１９はポンプ光、２０はプローブ光をそれぞれ示す。

この系では、チタンサファイアレーザ１１から発せられるポンプ光１９であるチタンサファイアレーザ光（波長７９６ｎｍ、パルス幅１３０ｆｓ、繰返し周波数１ｋＨｚ）を、試料１８に照射することにより、試料１８にて生じた光の吸収（吸光度）の変化を、プローブ光２０である白色光（連続光）によって、波長３３０ｎｍ近傍から５５０ｎｍ近傍まで一度に調べることができる。試料１８に結合断裂が生じた場合、それに伴う吸収ピークの変化を検出器１７により検出することが可能である。

図１２に、化合物（δ）からなるスピンコート薄膜を用いて、二光子吸収過程に基づく吸収スペクトルの時間変化を調べた結果を示す。

ポンプ光の強度を１３．６ｍＪ・ｃｍ^−２・ｐｕｌｓｅ^−１とした。化合物（δ）の濃度は９．９重量％、膜厚は３．０μｍである。図１２に示すように、波長７９６ｎｍの光照射によっても、図９に示した波長３６５ｎｍの光照射によると同様に、波長３４０ｎｍ近傍の吸収ピークの強度が次第に減少していくことが確認された。この結果は、図１０に示すメカニズムにしたがって、チタンサファイアレーザ光の照射により、分子内に二光子吸収過程により結合断裂が引き起こされてπ電子共役長が短くなったことを意味する。図１３は、波長３５０ｎｍから３６０ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットした結果である。吸光度は、照射時間に比例して単調に減少することが判明した。二光子吸収過程により、照射時間に比例して励起状態に励起され、そのまま結合断裂が起こることが分かった。

図１２および図１３に示した結果が、二光子吸収過程によるものであって、一光子吸収過程によるものではないことを検証する実験を行った。

図１４は、実験系を示す模式図である。実験は、波長６６０ｎｍの半導体励起固体レーザをポンプ光とし、波長４１０ｎｍのＧａＮレーザをプローブ光として用い、プローブ光の透過率変化を検出器で調べることにより行った。試料に入射するポンプ光の強度を２０ｍＷ（１００Ｗ／ｃｍ^２）とし、プローブ光の強度を７ｎＷ（３５ｍＷ／ｃｍ^２）とした。このプローブ光パワを７ｎＷに低く設定したのは、プローブ光自体の入射により透過率の変化が起こらないようにするためである。

結果を、図１５に示す。

参考のために、同様の実験系により、ポンプ光を波長４１０ｎｍのＧａＮレーザとした結果も併せて示す。この場合のＧａＮレーザのパワを５００ｍＷ（５０ｍＷ／ｃｍ^２）とした。波長４１０ｎｍの光照射では、ポリマー特有の吸収ピークの減少に呼応して、波長４１０ｎｍでも透過率は、次第に増大していくものの（図９の吸収ピークの減少に相当する）、波長６６０ｎｍの光照射では、波長４１０ｎｍにおける透過率はほとんど変化しないことが分かった。ポンプ光波長を８３０ｎｍとし、その光強度を、ポンプ光波長６６０ｎｍの場合に比べて、５倍とした同様の実験によっても、透過率変化は図１５と同じように、ほとんど起こらなかった。もし、波長６６０ｎｍおよび８３０ｎｍ帯において、一光子吸収過程により結合断裂が起こるのであれば、二光子吸収過程との効率の圧倒的な相違から考えて（数桁以上と推察される）、図１５において、透過率変化が見られるはずである。

なお、以上の結果は、化合物（δ）の分散媒としてゼオネックスを用いたが、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）によっても、同様の結果が得られた。

ここでも、結果は、有機ホウ素化合物は、波長６６０ｎｍおよび８３０ｎｍの領域では、一光子吸収が起こらない、すなわち熱効果を排除でき得る材料であることも示している。

実施例２で得られた化合物（ε）をゼオネックス（日本ゼオン社製）に分散させて作製したスピンコート薄膜を用いても、図１１に示す実験系によって、図１３と同様の実験を行った。

化合物（ε）の濃度は９．８重量％、膜厚は３．０μｍである。ポンプ光の強度を１３．６ｍＪ・ｃｍ^−２・ｐｕｌｓｅ^−１とした。図１６に、波長３５０ｎｍから３６０ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットした結果を示す。

この結果、化合物（ε）においても、チタンサファイアレーザ光の照射により、分子内に二光子吸収過程により結合断裂が引き起こされて、π電子共役長が短くなったことを意味する。吸光度が照射時間に比例して単調に減少するのは、化合物（δ）と同様であったが、その減少の仕方（割合）は、化合物（δ）よりも２〜３％大きかった。これは、吸光度の平均する波長域のとり方による影響でもあるが、化合物（ε）の分子構造も関係していると推測される。すなわち、化合物（ε）は、化合物（δ）に比べて、基本構造を同じくする上で、ジメチルアミノ基が加わっていることから、π電子共役長が増大しており、このため、より大きな吸光度の変化をもたらしたと考えることができる。

実施例３で得られた高分子化合物（η）からなるスピンコート薄膜を用いても、図１０に示す実験系によって、図１２と同様の実験を行った。

高分子化合物（η）は、単独でスピンコート膜を形成できるので、濃度は１００重量％である。

高分子化合物（η）からなるスピンコート膜の厚みは０．１μｍであった。

ポンプ光の強度を１０ｍＪ・ｃｍ^−２・ｐｕｌｓｅ^−１とした。

図１７に、波長３６５ｎｍから３７５ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットした結果を示す。

図１７の結果から、二光子吸収を経由して、照射時間の増大と共に、初期の早い吸光度の減少と、その後の単調な吸光度の減少を観測することができた。

実施例４で得られた高分子化合物（ι）からなるスピンコート薄膜を用いても、図１０に示す実験系によって、図１２と同様の実験を行った。

高分子化合物（ι）は、単独でスピンコート膜を形成できるので、濃度は１００重量％である。

高分子化合物（ι）からなるスピンコート膜の厚みは０．２μｍであった。

ポンプ光の強度を１９ｍＪ・ｃｍ^−２・ｐｕｌｓｅ^−１とした。

図１８に、波長４１５ｎｍから４２５ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットした結果を示す。

図１８の結果から、二光子吸収を経由して、照射時間の増大と共に、初期の早い吸光度の減少と、その後の単調な吸光度の減少を観測することができた。

本発明の二光子吸収材料は、その高い二光子吸収係数および結合断裂を引き起こす特長により、例えば、二光子吸収薄膜を積層した三次元型の光記憶媒体に適用することができる。この他に、本発明の二光子吸収材料は、二光子吸収材料を均等に分散した三次元媒体において、レーザ光の照射スポットを任意に移動させ、三次元描写を行わせるデバイスにも適用することが可能である。

本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物の製造過程の第一の例を示す概略図である。 本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物の製造過程の第二の例を示す概略図である。 本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物の製造過程の第三の例を示す概略図である。 本発明の二光子吸収材料に含まれる有機ホウ素化合物の製造過程の第四の例を示す概略図である。 実施例１で得られた有機ホウ素化合物を^１Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果を示すグラフである。 実施例１で得られた有機ホウ素化合物を質量分析計により分析した結果を示すグラフである。 実施例２で得られた有機ホウ素化合物を^１Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果を示すグラフである。 実施例２で得られた有機ホウ素化合物を質量分析計により分析した結果を示すグラフである。 実施例１で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、ＵＶ光照射に伴う吸収スペクトルの時間変化を示すグラフである。 二光子吸収過程のメカニズムを示す模式図である。 本発明の二光子吸収材料からなる薄膜について吸光度を観測するために用いた白色光ポンプ・プローブ系を示す模式図である。 実施例１で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、吸光度の経時変化を示すグラフである。 実施例１で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、波長３５０ｎｍから３６０ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットしたグラフである。 二光子吸収過程の実験系を示す模式図である。 実施例１で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、プローブ光の透過率変化の時間依存性を示すグラフである。 実施例２で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、波長３５０ｎｍから３６０ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットしたグラフである。 実施例３で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、波長３６５ｎｍから３７５ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットしたグラフである。 実施例４で得られた有機ホウ素化合物からなる薄膜について、波長４１５ｎｍから４２５ｎｍにおける吸光度の時間依存性を平均してプロットしたグラフである。

符号の説明

１０・・・白色光ポンプ・プローブ系、１１・・・チタンサファイアレーザ、１２・・・キセノンランプ、１３，１４・・・反射鏡、１５，１６・・・集光レンズ、１７・・・検出器、１８・・・試料、１９・・・ポンプ光、２０・・・プローブ光。

Claims (24)

1. π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含むことを特徴とする二光子吸収材料。
2. 前記有機ホウ素化合物が下記の式（１）または式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の二光子吸収材料。
   

   

   

   （但し、式（１）および式（２）中、Ｒ_２、Ｒ_３は炭素数が２以上のアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ_２、Ｒ_３を有するベンゼン環は、Ｒ_２、Ｒ_３以外にさらに置換基を有していてもよい。式（１）および式（２）中、Ｘ、Ｘ´は下記の一般式（３）で表される。Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘ´はなくてもよい。ｋ個またはｌ個のＸは同一であっても異なっていてもよい。ｋ、ｌは１以上、１００００以下の整数を表す。式（３）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａｒは、１個以上の水素が非環状の置換基で置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）
   

   
3. 前記有機ホウ素化合物が下記の式（４）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
   

   

   （但し、式（４）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（５）（但し、式（５）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（７）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（８）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（９）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１１）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
   

   

   

   

   

   

   

   
4. 前記有機ホウ素化合物が下記の式（１２）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
   

   

   （但し、式（１２）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（１３）（但し、式（１３）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１７）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１８）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１９）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
   

   

   

   

   

   

   

   
5. 前記有機ホウ素化合物が下記の式（２０）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
   

   

   （但し、式（２０）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｍは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２１）（但し、式（２１）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（２２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（２７）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
   

   

   

   

   

   

   

   
6. 前記有機ホウ素化合物が下記の式（２８）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の二光子吸収材料。
   

   

   （但し、式（２８）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｎは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２９）（但し、式（２９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（３０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（３５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
   

   

   

   

   

   

   

   
7. Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表し、Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表すことを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
8. Ａは、下記の式（３６）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；水素原子が、炭素数が１以上、２以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が１以上、２以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；−Ｂ（Ｍｅｓ）_２（但し、Ｍｅｓは、下記の式（３７）で表される。）；−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３；−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
   

   

   
9. Ａは、下記の式（３８）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルコキシ基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
   

   
10. Ａは、下記の式（３９）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
    

    
11. Ａは、下記の式（４０）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
    

    
12. Ａは、下記の式（４１）（但し、１個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
    

    
13. Ａは、下記の式（４２）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
    

    
14. Ａは、下記の式（４３）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
    

    
15. Ａは、下記の式（４４）（但し、窒素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよい。）で表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
    

    
16. Ｄは、炭素数が３以上、６以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、３以下のアルケニレン基；炭素数が１以上、１０以下のアルキル基、または、炭素数が１以上、３以下のアルコシキ基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；チオフェニレン基を表すことを特徴とする請求項３ないし１５のいずれかに記載の二光子吸収材料。
17. Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、８以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、４以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表すことを特徴とする請求項３ないし１５のいずれかに記載の二光子吸収材料。
18. Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基；ｎ−ヘキソキシ基を表すことを特徴とする請求項３ないし１５のいずれかに記載の二光子吸収材料。
19. 上記の式（４）、式（１２）、式（２０）、式（２８）において、ＸおよびＸ´が下記の式（４５）〜（１１５）のいずれかで表されることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    
20. 上記の式（４）、式（１２）、式（２０）、式（２８）において、Ｘが式（１１６）、Ｘ´が式（１１７）で表されるか、もしくはＸが式（１１８）、Ｘ´が式（１１９）で表されるか、もしくはＸが式（１２０）、Ｘ´が式（１２１）で表されるか、もしくはＸが式（１２２）、Ｘ´が式（１２３）で表されるか、またはＸが式（１２４）、Ｘ´が式（１２５）で表されるものであることを特徴とする請求項３ないし６のいずれかに記載の二光子吸収材料。
    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    
21. 下記の式（１）または式（２）で表されることを特徴とする有機ホウ素化合物。
    

    

    

    （但し、式（１）および式（２）中、Ｒ_２、Ｒ_３は炭素数が２以上のアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒ_２、Ｒ_３を有するベンゼン環は、Ｒ_２、Ｒ_３以外にさらに置換基を有していてもよい。式（１）および式（２）中、Ｘ、Ｘ´は下記の一般式（３）で表される。Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｘ´はなくてもよい。ｋ個またはｌ個のＸは同一であっても異なっていてもよい。ｋは２以上、１００００以下の整数を表し、ｌは１以上、１００００以下の整数を表す。式（３）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａｒは、１個以上の水素が非環状の置換基で置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基；を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）
    

    
22. 下記の式（１２）で表されることを特徴とする有機ホウ素化合物。
    

    

    （但し、式（１２）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式（１３）（但し、式（１３）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（１４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１７）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（１８）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（１９）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
    

    

    

    

    

    

    

    
23. 下記の式（２０）で表されることを特徴とする有機ホウ素化合物。
    

    

    （但し、式（２０）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｍは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２１）（但し、式（２１）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（２２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２５）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（２６）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（２７）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
    

    

    

    

    

    

    

    
24. 下記の式（２８）で表されることを特徴とする有機ホウ素化合物。
    

    

    （但し、式（２８）中、Ｘ、Ｘ´は、同一であっても異なっていてもよく（但し、Ｘ´はなくてもよい。）、ｎは２以上、１００００以下の整数を表し、下記の式（２９）（但し、式（２９）中、ｏ、ｐは０または１を表し、ｑは０以上、４以下の整数を表す。Ａは、下記の式（３０）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３１）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３２）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３３）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；下記の式（３４）（但し、１個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。）；または、下記の式（３５）（破線は適宜二重結合を表し；Ｊは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｔは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；Ｍは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し；Ｌは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し；ＪとＴまたはＴとＱは一緒になって、１，４−ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。）を表す。Ｄは、炭素数が３以上、１０以下のシクロアルキル基；炭素数が２以上、６以下のアルケニレン基；カルバゾリル基；水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピリジニル基；ピラジニレン基；置換基を有していてもよいチオフェニル基；置換基を有していてもよいフェニル基；置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Ｅは、１個または２個の水素原子が、炭素数が１以上、１０以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基；１個の水素原子が、炭素数が１以上、６以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Ｇは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、４以下のアルキル基；水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が１以上、１２以下のアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基を表し、ｑ個のＧは同一であっても異なっていてもよい。）で表される。）
    

    

    

    

    

    

    

    

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