JP2007099671A - Antioxidant composition - Google Patents

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Ayako Sakai
絢子 酒井
Htay Hlahla
ティ ララ
Taketoshi Sugino
豪俊 杉野
Seiji Shu
政治 朱
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition usable for wide foods and drinks and medicines and having antioxidant effects because although the administration of an antioxidant material is effective for eliminating active oxygen, and the supplement of SOD is effective for shortage of the SOD in the body, the rapid absorption of the SOD is difficult even if being orally administered and the SOD is degraded by stomach acid, and the administration of an antioxidant material exhibiting the activities equal to the SOD becomes an effective means; and to provide a food and drink, an unregulated drug and a medicine containing the composition. <P>SOLUTION: The antioxidant composition contains an extract of hibiscus. The food and drink, the unregulated drug and the medicine contain the antioxidant composition. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、ハイビスカス抽出物を含有する抗酸化組成物及びそれを含有する飲食品、医薬部外品及び医薬品に関する。   The present invention relates to an antioxidant composition containing a hibiscus extract, and a food, beverage, quasi-drug and pharmaceutical containing the same.

ヒトは常時呼吸をし、体に酸素を取り入れている。呼吸によって摂取した酸素のうち約2%〜4%が不安定な不対電子をもつ活性酸素(分子内にひとつ以上の不対電子をもつものをフリーラジカルといい、酸素のフリーラジカルを活性酸素という)となり、これらの活性酸素は早く安定しようと、安定を求めて細胞膜を攻撃する。その後、細胞膜中の不飽和脂肪酸を酸化し、酸化された不飽和脂肪酸は脂質ペルオキシルラジカルに変化する。そして、脂質ペルオキシルラジカルは、再び不飽和脂肪酸を酸化し、酸化を繰り返しながら、過酸化脂質を生成する。活性酸素には、体内に侵入してきた細菌などから身を守る役割もあるが、問題なのは大量に活性酸素が発生した場合である。活性酸素が有害なのは、不飽和脂肪酸が体内で活性酸素によって酸化され、「過酸化脂質」になるからである。人間の身体はおよそ60兆個の細胞から構成されていて、その細胞の一番外側にある細胞膜は「不飽和脂肪酸」でできている。その不飽和脂肪酸が酸化して、過酸化脂質となり、細胞膜がボロボロになると、さらに細胞膜内にあるタンパク質までもが巻き込まれて酸化し、もっと有害な二次酸化物ができる。これによって、老化、脳卒中、自己免疫疾患、ガン、白内障、脂肪肝、心筋梗塞、虚血性心疾患、アルツハイマー症候群、糖尿病、糖尿病性腎症、動脈硬化、アレルギー、花粉症のような様々な疾病や皮膚のしわ形成や皮膚の弾力性低下等の老化、炎症、肌の色素沈着が引き起こされている。しかし幸いな事に人体には抗酸化物質が備わっており、体内のSOD(スーパーオキシドディスムターゼ)をはじめ、カタラーゼ、グルタチオン・パーオキシターゼなどの抗酸化物質が備わっており、この活性酸素を消しさってくれる。しかしこのSODも歳を取ると共に減少する。また、最近の農薬、殺虫剤、食品添加物、窒素化合物、紫外線、放射線、ストレス、タバコなど多くの環境汚染物質によって、環境汚染は我々の体内にある貴重なSODをさらに消費しているだけでなく、活性酸素が作られる環境になっている。   Humans breathe constantly and take oxygen into their bodies. Approximately 2% to 4% of oxygen ingested by breathing is an active oxygen with unstable unpaired electrons (those with one or more unpaired electrons in the molecule are called free radicals, and oxygen free radicals are active oxygen. These active oxygens attack cell membranes for stability in an attempt to stabilize quickly. Thereafter, the unsaturated fatty acid in the cell membrane is oxidized, and the oxidized unsaturated fatty acid is converted into a lipid peroxyl radical. The lipid peroxyl radical again oxidizes unsaturated fatty acids and generates lipid peroxides while repeating oxidation. Although active oxygen also has a role of protecting itself from bacteria that have invaded the body, the problem is when a large amount of active oxygen is generated. Active oxygen is harmful because unsaturated fatty acids are oxidized by active oxygen in the body to become “lipid peroxide”. The human body is composed of approximately 60 trillion cells, and the outermost cell membrane is made of “unsaturated fatty acids”. When the unsaturated fatty acid is oxidized to become lipid peroxide and the cell membrane becomes tattered, even proteins in the cell membrane are involved and oxidized to form a more harmful secondary oxide. As a result, various diseases such as aging, stroke, autoimmune disease, cancer, cataract, fatty liver, myocardial infarction, ischemic heart disease, Alzheimer syndrome, diabetes, diabetic nephropathy, arteriosclerosis, allergy, hay fever and Aging such as skin wrinkle formation and skin elasticity decrease, inflammation, and skin pigmentation are caused. Fortunately, however, the human body is equipped with antioxidants, and it contains antioxidants such as SOD (superoxide dismutase), catalase and glutathione peroxidase in the body. Give me. However, this SOD also decreases with age. Moreover, due to many environmental pollutants such as recent agricultural chemicals, insecticides, food additives, nitrogen compounds, ultraviolet rays, radiation, stress, tobacco, environmental pollution only consumes precious SOD in our bodies. There is no environment where active oxygen is made.

活性酸素を消去させる為には、抗酸化物質を摂取すればよく、また、体内のSODが不足したらSODを補えばいいが、SODは経口摂取しても速やかに吸収する事は困難であり、また、胃酸に分解されて活性を失う。そこでSODと同様の活性を示す抗酸化物質をとることが有効な手段となる。   In order to eliminate active oxygen, it is only necessary to take an antioxidant, and if SOD in the body is insufficient, SOD may be supplemented, but it is difficult to absorb SOD quickly even if taken orally, In addition, it is decomposed into stomach acid and loses its activity. Therefore, taking an antioxidant substance exhibiting the same activity as SOD is an effective means.

抗酸化剤としては、例えばL−アスコルビン酸(ビタミンC),還元型のグルタチオン、尿酸、ポリフェノール類などの水溶性抗酸化化合物や、α−トコフェロール(ビタミンE)、ユビキノン(コエンザイムQ)、カロチノイド類などの脂溶性抗酸化化合物およびBHT(ブチルヒドロキシトルエン)、BHA(ブチルヒドロキシアニソール)などの合成化合物などが知られている。しかし、合成抗酸化剤のBHT、BHAには、発癌性の疑いが持たれている等の問題がある。日常的な抗酸化物質の摂取を考える上で、その経済性や安全性から主に抗酸化物質の製造における原料としては食品が用いられ、例えば茶葉からカテキン類や赤ワインからはプロシアニジン類等のポリフェノール類が製造されている。その他の天然成分での抗酸化剤としては、スモモ、セイヨウナツユキソウ、ベンガルカラタチ、ミラクルベリー、ヤーバサンタ、レモングラスから選ばれる抽出物(例えば、特許文献1参照。)、アガリクス、メシマコブ、及びプロポリス(例えば、特許文献2参照。)、椿花抽出物(例えば、特許文献3参照。)、サンショウ水性溶媒抽出物(例えば、特許文献4参照。)、カカオの葉、樹皮又は根抽出物(例えば、特許文献5参照。)、フスマ、胚芽又は穀粉の有機溶媒による抽出物(例えば、特許文献6参照。)、栄養的に優れているといわれる野菜類の、かぼちゃ、ホーレン草、モロヘイヤ、トマト、スイートコーン、人参、紫コーンなどの15種類以上の天然食品素材からなるもの(例えば、特許文献7参照。)が知られている。一方で、単一な物質の大量摂取より、多種・多様な抗酸化物質を少量ずつ摂取することのほうが、種々の疾病の予防については有効であることがわかってきた。そのためには多彩な抗酸化物質を提供することが必要である。   Examples of the antioxidant include water-soluble antioxidant compounds such as L-ascorbic acid (vitamin C), reduced glutathione, uric acid, polyphenols, α-tocopherol (vitamin E), ubiquinone (coenzyme Q), and carotenoids. And the like, and synthetic compounds such as BHT (butylhydroxytoluene) and BHA (butylhydroxyanisole) are known. However, synthetic antioxidants BHT and BHA have problems such as suspected carcinogenicity. Considering the daily intake of antioxidants, foods are mainly used as raw materials in the production of antioxidants because of their economics and safety. For example, polyphenols such as catechins from tea leaves and procyanidins from red wine Kinds are manufactured. As an antioxidant as other natural ingredients, an extract selected from plum, rapeseed, bengal karatachi, miracle berry, yaba santa, lemongrass (for example, refer to Patent Document 1), agaricus, mesimacob, and propolis ( For example, refer to Patent Document 2), spikelet extract (for example, refer to Patent Document 3), salamander aqueous solvent extract (for example, refer to Patent Document 4), cacao leaf, bark or root extract (for example, , Patent document 5), extract of bran, germ or flour with organic solvent (for example, refer to patent document 6), vegetables that are said to be nutritionally superior, pumpkin, spinach, morroheia, tomato, What consists of 15 or more types of natural food materials, such as sweet corn, carrot, purple corn, is known (for example, refer patent document 7). On the other hand, it has been found that ingesting various and various antioxidants in small amounts is more effective in preventing various diseases than ingesting large amounts of a single substance. For that purpose, it is necessary to provide various antioxidants.

特開2003−183120号公報(第1−2頁)JP 2003-183120 A (page 1-2) 特開2002−235084号公報(第1−2頁)JP 2002-235084 A (page 1-2) 特開2002−371092号公報(第1−2頁)JP 2002-371092 A (page 1-2) 特開2002−104985号公報(第2−3頁)JP 2002-104985 A (page 2-3) 特開2000−60485号公報(第1−2頁)JP 2000-60485 A (page 1-2) 特開平10−147779号公報(第1−2頁)JP-A-10-147779 (page 1-2) 特開平10−75740号公報(第2−5頁)JP-A-10-75740 (page 2-5)

本発明の課題は、幅広い飲食品や医薬品に使用可能な抗酸化効果のある組成物及びそれを含有する飲食品、医薬部外品及び医薬品を提供することにある。   An object of the present invention is to provide a composition having an antioxidant effect that can be used for a wide variety of foods and drinks and pharmaceuticals, and foods and drinks, quasi drugs and pharmaceuticals containing the same.

本発明者らは、このような状況を鑑み、従来技術の問題点を改善せんとして鋭意研究を重ねた結果、ハイビスカスに強い抗酸化作用及びSOD様活性を有することを見出し、本発明を完成させた。   In view of such circumstances, the present inventors have intensively studied to improve the problems of the prior art, and as a result, have found that hibiscus has a strong antioxidant action and SOD-like activity, and completed the present invention. It was.

本発明で得られたハイビスカスの果実、果汁又は葉の抽出物を含有する抗酸化組成物は、電子スピン共鳴(ESR)装置を用いた、DPPH(ジフェニルピクリルヒドラジル)フリーラジカル消去能の測定結果及び同じく、適当な方法で発生させた活性酸素種をDMPOなどのスピントラップ剤で捕捉し、各活性酸素種に特異的なESRシグナルを定量する方法によるSOD様活性測定結果及びストレプトゾトシン(STZ)を投与して誘発させた糖尿病性腎症ラットへの抗酸化組成物投与試験及び魚肉への添加試験により、酸化によって生体内で増加する過酸化脂質をチオバルビツール酸(TBA)と反応する物質(チオバルビツール酸反応性物質;TBARS)の量で測定した結果から、抗酸化効果が高いことがわかった。   Antioxidant composition containing hibiscus fruit, fruit juice or leaf extract obtained in the present invention is measured for DPPH (diphenylpicrylhydrazyl) free radical scavenging ability using an electron spin resonance (ESR) apparatus. Results and SOD-like activity measurement results and streptozotocin (STZ) obtained by capturing reactive oxygen species generated by an appropriate method with a spin trap agent such as DMPO and quantifying the ESR signal specific to each reactive oxygen species Substance that reacts with thiobarbituric acid (TBA) with lipid peroxide increased in vivo by oxidation by administration of antioxidant composition to rats with diabetic nephropathy induced by administration and addition test to fish meat From the result of measurement with the amount of (thiobarbituric acid-reactive substance; TBARS), it was found that the antioxidant effect was high.

本発明はハイビスカスの果実、果汁又は葉の抽出物を含有する抗酸化組成物を各種飲食品及び医薬品等に利用して、老化、脳卒中、自己免疫疾患、ガン、白内障、脂肪肝、心筋梗塞、虚血性心疾患、アルツハイマー症候群、糖尿病、糖尿病性腎症、動脈硬化、アレルギー、花粉症のような様々な疾病やシミ・ソバカス等の異常な色素沈着の進行を抑制並びに食品の劣化を抑制することができる。   The present invention uses an antioxidant composition containing a hibiscus fruit, fruit juice or leaf extract for various foods and drinks, pharmaceuticals, etc., aging, stroke, autoimmune disease, cancer, cataract, fatty liver, myocardial infarction, Suppresses the progression of various diseases such as ischemic heart disease, Alzheimer's syndrome, diabetes, diabetic nephropathy, arteriosclerosis, allergy, hay fever and abnormal pigmentation such as stains and freckles, and the deterioration of food Can do.

本発明に用いるハイビスカスとは、アオイ科フヨウ属に属する常緑低木で、学名:ハイビスカス(Hibiscus)といい、和名ではブッソウゲ(仏桑華)と呼ばれている。原産地は、中国南部中国南部・インド東部・南太平洋諸島・熱帯アフリカである。ハイビスカスはさわやかな酸味があり、最近では、フランス料理やイタリア料理のソースとしても使われており、ハーブとして用いられる食用ハイビスカスは、学名・ハイビスカスサブダリファ/(英)ロゼール・(米)フロリダクランベリーと呼ばれている種類で、ジャマイカ、スーダン、エジプト、タイ、中国、スリナムマレーシア等の国で裁培されている。   The hibiscus used in the present invention is an evergreen shrub belonging to the genus Hyacinaceae and is called scientific name: Hibiscus, and is called Bussouge (French mulberry) in the Japanese name. The place of origin is southern China southern China, eastern India, the South Pacific Islands, and tropical Africa. Hibiscus has a refreshing acidity, and recently it has been used as a source for French and Italian cuisine. The edible hibiscus used as herb is the scientific name Hibiscus Sabdarifa / (UK) Roselle / (USA) Florida Cranberry. It has been cultivated in countries such as Jamaica, Sudan, Egypt, Thailand, China, and Suriname Malaysia.

本発明において、ハイビスカスの部位としては、萼及び花に由来する果実弁または葉部の分が用いられるが、効果の点より、葉が好ましい。その形態は、特に限定するものではなく、生果実、乾燥果実、果実粉末、生葉、乾燥葉、乾燥葉粉末等のいずれでも良い。   In the present invention, the part of the hibiscus used is a fruit valve or leaf part derived from buds and flowers, but leaves are preferred from the viewpoint of effects. The form is not particularly limited, and any of fresh fruits, dried fruits, fruit powders, fresh leaves, dried leaves, dried leaf powders and the like may be used.

果汁又は果汁粉末の場合は、そのままでも使用できるが、生果実、乾燥果実、生葉又は乾燥葉等、水不溶性成分を含んでいるので、抽出により、水不溶性成分が除去されていることが好ましい。   In the case of fruit juice or fruit juice powder, it can be used as it is, but since it contains water-insoluble components such as fresh fruits, dried fruits, fresh leaves or dried leaves, it is preferable that the water-insoluble components are removed by extraction.

抽出の際、生果実、乾燥果実、生葉又は乾燥葉を使用する場合は、抽出効率を高めるためにミキサー等により破砕、均質化したものを用いることが好ましい。   In the case of using fresh fruits, dried fruits, fresh leaves, or dried leaves during extraction, it is preferable to use those that have been crushed and homogenized by a mixer or the like in order to increase the extraction efficiency.

乾燥果実又は乾燥葉を使用する場合は、抽出効率を高めるために40メッシュ以下の粒度になるように粉砕されていることが好ましい。   In the case of using dried fruits or dried leaves, it is preferably pulverized to a particle size of 40 mesh or less in order to increase extraction efficiency.

抽出方法は、抽出溶媒、抽出温度等、特に限定されるものではなく、抽出溶媒としては、水、塩基、酸、親水性溶媒、アセトンを使うことができる。親水性溶媒はメチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールの低級アルコール群より選ばれる1種類以上が操作性、抽出効率の点から好ましい。特に好ましくは、水、塩基、酸のいずれかである。   The extraction method is not particularly limited, such as extraction solvent and extraction temperature, and water, base, acid, hydrophilic solvent, and acetone can be used as the extraction solvent. The hydrophilic solvent is preferably one or more selected from the group of lower alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, and butyl alcohol from the viewpoint of operability and extraction efficiency. Particularly preferred is water, base, or acid.

酸又は塩基を抽出溶媒に使用する場合、抽出物を中和させることが好ましい。中和反応によって生成された塩は、透析法やゲル濾過等、公知の方法により、取り除くことができる。水を抽出溶媒として用いた場合には、上記のような中和反応は必要なく、生成された塩を取り除く必要もないため、水を用いることが更に好ましい。   When using an acid or a base as the extraction solvent, it is preferable to neutralize the extract. The salt produced by the neutralization reaction can be removed by a known method such as dialysis or gel filtration. When water is used as the extraction solvent, the neutralization reaction as described above is not necessary, and it is not necessary to remove the generated salt. Therefore, it is more preferable to use water.

この時使用する酸としては、特に限定するものではなく、大部分の酸を使うことができるが、入手のしやすさの点及び操作性の点により塩酸、硫酸より選ばれる1種又は両者の併用が好ましい。   The acid used at this time is not particularly limited, and most of the acids can be used, but one or both of hydrochloric acid and sulfuric acid selected from the viewpoint of availability and operability are used. Use in combination is preferred.

また、塩基としては、特に限定するものではなく、大部分の塩基を使うことができるが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムより選ばれる1種又は両者の併用が好ましい。   The base is not particularly limited, and most of the bases can be used, but one kind selected from sodium hydroxide and potassium hydroxide or a combination of both is preferable.

抽出に使用される酸又は塩基の濃度は、抽出物を酵素処理する前であっても後であっても特に限定するものではなく、酸又は塩基の強さによって変化するが、操作性及び抽出効率の点より、0.01〜0.5モルの濃度を使用することが好ましい。   The concentration of the acid or base used for the extraction is not particularly limited before or after the extract is treated with the enzyme, and varies depending on the strength of the acid or base. From the viewpoint of efficiency, it is preferable to use a concentration of 0.01 to 0.5 mol.

上記の抽出において、ペクチナーゼ、プロテアーゼ、タンナーゼまたは、セルラーゼ等の酵素を1種類又は2種類以上を組み合わせて併用することも可能である。 In the above extraction, enzymes such as pectinase, protease, tannase, or cellulase can be used alone or in combination of two or more.

更に、上記の抽出において、抽出残渣に対して再度抽出工程を1回又はそれ以上繰り返すことで、抽出効率が向上し、収率が向上するので、好ましい。この場合の抽出に用いる溶媒は、同じでも良いし、別の溶媒を用いても良い。   Further, in the above extraction, it is preferable to repeat the extraction step once or more for the extraction residue, because the extraction efficiency is improved and the yield is improved. The solvent used for extraction in this case may be the same, or another solvent may be used.

上記の抽出物は、そのままでも使用できるが、濾過、遠心分離及び分留により、不溶性物質及び溶媒を取り除くことにより、抗酸化効果が高くなり、応用範囲も広がるので好ましい。   Although the above extract can be used as it is, it is preferable to remove insoluble substances and solvent by filtration, centrifugation and fractional distillation, since the antioxidant effect is enhanced and the application range is widened.

不溶性物質及び溶媒を取り除いた後、果汁又は抽出液をそのまま又は濃縮した後に有機溶媒を用いて分配を行い、それぞれの溶媒可溶画分を得る。これら溶媒可溶画分は、更に抗酸化効果(SOD様活性)が高くなるので好ましい。有機溶媒としてはメチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどの低級アルコールや酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、アセトン又はクロロホルムが使用できる。このままた可溶画分の純度を上げる為には、他の疎水性溶媒による分配を組み合わせることもできるが、エチルアルコールが好ましい。これら溶媒の濃度としては、特に限定するものではないが、収率及び効果の点より、終濃度として20〜80%が好ましい。   After removing the insoluble substances and the solvent, the fruit juice or the extract is directly or after concentration, and then distributed using an organic solvent to obtain each solvent-soluble fraction. These solvent-soluble fractions are preferable because the antioxidant effect (SOD-like activity) is further increased. As the organic solvent, lower alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol and butyl alcohol, ethyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, dimethyl ether, methyl isobutyl ketone, hexane, acetone or chloroform can be used. In order to increase the purity of the soluble fraction as it is, it is possible to combine distribution with other hydrophobic solvents, but ethyl alcohol is preferred. The concentration of these solvents is not particularly limited, but the final concentration is preferably 20 to 80% from the viewpoint of yield and effect.

その場合、樹脂吸着後の溶離液としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどの低級アルコール及びアセトンを単独又は水溶液として使用できる。   In that case, as an eluent after resin adsorption, lower alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, and acetone can be used alone or as an aqueous solution.

抽出物及び画分はそのままでの使用も可能だが、必要であれば噴霧乾燥や凍結乾燥等の手段により乾燥粉末化させて使用することも可能である。   The extract and fraction can be used as they are, but if necessary, they can be used after being dried and powdered by means such as spray drying or freeze drying.

本発明において抗酸化作用効果は、フリーラジカル消去能や血液中の過酸化脂質を測定することによって確認できる。フリーラジカル消去能の測定は、ESRを用いた方法やチトクロームC還元法、亜硝酸法、ニトロブルーテトラゾリウム塩還元法(NBT還元法)などの化学的方法により、DPPHラジカル(ジフェニルピクリルヒドラジルラジカル)阻害率、スーパーオキシドラジカル消去能、SOD様活性値、ヒドロキシラジカル値を測定によって確認することができる。   In the present invention, the antioxidant effect can be confirmed by measuring free radical scavenging ability or lipid peroxide in blood. The measurement of free radical scavenging ability is carried out by EDP, chemical method such as cytochrome C reduction method, nitrous acid method, nitro blue tetrazolium salt reduction method (NBT reduction method), DPPH radical (diphenylpicrylhydrazyl radical). ) The inhibition rate, superoxide radical scavenging ability, SOD-like activity value, and hydroxy radical value can be confirmed by measurement.

本願発明の抗酸化組成物は、飲食品、医薬品、飼料等に応用でき、好ましくは、人が手軽に摂食できる飲食品又は医薬品が好ましい。   The antioxidant composition of the present invention can be applied to foods and drinks, medicines, feeds, and the like, and preferably foods and drinks or medicines that can be easily consumed by humans.

本願発明における飲食品とは溶液、懸濁物、粉末、固体成形物等経口摂取可能な形態であれば良く特に限定するものではない。より具体的には、即席麺、レトルト食品、缶詰、電子レンジ食品、即席スープ・みそ汁類、フリーズドライ食品等の即席食品類、清涼飲料、果汁飲料、野菜飲料、豆乳飲料、コーヒー飲料、茶飲料、粉末飲料、濃縮飲料、栄養飲料、アルコール飲料等の飲料類、パン、パスタ、麺、ケーキミックス、から揚げ粉、パン粉等の小麦粉製品、飴、キャラメル、チューイングガム、チョコレート、クッキー、ビスケット、ケーキ、パイ、スナック、クラッカー、和菓子、デザート菓子等の菓子類、ソース、トマト加工調味料、風味調味料、調理ミックス、たれ類、ドレッシング類、つゆ類、カレー・シチューの素類等の調味料、加工油脂、バター、マーガリン、マヨネーズ等の油脂類、乳飲料、ヨーグルト類、乳酸菌飲料、アイスクリーム類、クリーム類等の乳製品、冷凍食品、魚肉ハム・ソーセージ、水産練り製品等の水産加工品、畜肉ハム・ソーセージ等の畜産加工品、農産缶詰、ジャム・マーマレード類、漬け物、煮豆、シリアル等の農産加工品、栄養食品、錠剤、カプセル等が例示される。   The food and drink in the present invention is not particularly limited as long as it is a form that can be taken orally, such as a solution, suspension, powder, or solid molded product. More specifically, instant noodles, retort foods, canned foods, microwave foods, instant soups and miso soups, freeze-dried foods, soft drinks, fruit juice drinks, vegetable drinks, soy milk drinks, coffee drinks, tea drinks Beverages such as powdered beverages, concentrated beverages, nutritional beverages, alcoholic beverages, bread, pasta, noodles, cake mixes, flour products such as fried flour and bread crumbs, rice cakes, caramel, chewing gum, chocolate, cookies, biscuits, cakes, Sweets such as pies, snacks, crackers, Japanese sweets, desserts, sauces, processed tomato seasonings, flavor seasonings, cooking mixes, sauces, dressings, soups, curry and stew seasonings, processing Fats and oils such as butter, margarine and mayonnaise, milk beverages, yogurts, lactic acid bacteria beverages, ice creams, chestnuts Agricultural processing of dairy products such as mussels, frozen foods, processed fishery products such as fish ham and sausages, marine products, processed livestock products such as livestock ham and sausages, canned agricultural products, jams and marmalades, pickles, boiled beans and cereals Products, nutritional foods, tablets, capsules and the like.

本願発明の抗酸化組成物の飲食品としての摂取量は、体重、年齢、体質、体調等によって調整されるべきであるが、一般に1日あたり、抗酸化組成物として0.05g〜20g、好ましくは0.1g〜5gの範囲で適宜選択することができる。これを病気の状態や食品等の形態によって1日1ないし数回にわけて摂取することができる。   The intake amount of the antioxidant composition of the present invention as a food or drink should be adjusted according to body weight, age, constitution, physical condition, etc., but generally 0.05 g to 20 g as an antioxidant composition per day, preferably Can be appropriately selected within the range of 0.1 g to 5 g. This can be taken one to several times a day depending on the state of the disease and the form of food.

本願発明において、抗酸化組成物又は、それを含有する飲食品等に加工する際に、各種栄養成分を強化することができる。   In this invention, when processing into an antioxidant composition or the food-drinks containing it, various nutrient components can be strengthened.

強化できる栄養成分としては、ビタミンA、ビタミンB、ビタミンB、ビタミンB、ビタミンB12、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ナイアシン(ニコチン酸)、パントテン酸、葉酸等のビタミン類、リジン、スレオニン、トリプトファン等の必須アミノ酸類や、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅等のミネラル類及び、例えば、α−リノレン酸、EPA、DHA、月見草油、オクタコサノール、カゼインホスホペプチド(CPP)、カゼインカルシウムペプチド(CCP)、水溶性食物繊維、不溶性食物繊維、オリゴ糖等の人の健康に寄与する物質類、その他の食品や食品添加物として認可されている有用物質の1種又は2種以上が使用できる。 Nutritional ingredients that can be enhanced include vitamins such as vitamin A, vitamin B 1 , vitamin B 2 , vitamin B 6 , vitamin B 12 , vitamin C, vitamin D, vitamin E, niacin (nicotinic acid), pantothenic acid, folic acid, Essential amino acids such as lysine, threonine and tryptophan, minerals such as calcium, magnesium, iron, zinc and copper, and for example, α-linolenic acid, EPA, DHA, evening primrose oil, octacosanol, casein phosphopeptide (CPP), Casein calcium peptide (CCP), water-soluble dietary fiber, insoluble dietary fiber, substances that contribute to human health, such as oligosaccharides, and one or more useful substances approved as other foods and food additives Can be used.

本願発明における医薬部外品及び医薬品とは、経口または非経口投与に適した賦形剤、その他の添加剤を用いて、常法に従って、経口製剤または注射剤として調製することができる。好ましいのは、経口製剤であり、最も好ましいのは、容易に服用でき且つ保存、持ち運びに便利な経口固形製剤である。   The quasi drugs and pharmaceuticals in the present invention can be prepared as oral preparations or injections according to conventional methods using excipients and other additives suitable for oral or parenteral administration. Preferred is an oral preparation, and most preferred is an oral solid preparation that can be easily taken and is easy to store and carry.

経口固形製剤としては、錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、徐放剤等が用いられる。このような固形製剤においては、適宜の薬理学的に許容され得る坦体、賦形剤(例えばデンプン、乳糖、白糖、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなど)、結合剤(例えばデンプン、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロース、アルギン酸、ゼラチン、ポリビニルピリドンなど)、滑沢剤(例えばステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウムなど)、崩壊剤(例えばカルボキシメチルセルロース、タルクなど)、などと混合し、常法により錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、徐放剤等を調整することが出来る。経口液状製剤は、製薬学的に許容される乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含み、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば精製水、エタノールを含む。この組成物は不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。   As oral solid preparations, tablets, powders, fine granules, granules, capsules, pills, sustained-release preparations and the like are used. In such solid preparations, appropriate pharmacologically acceptable carriers, excipients (eg starch, lactose, sucrose, calcium carbonate, calcium phosphate etc.), binders (eg starch, gum arabic, carboxymethylcellulose, Mixed with hydroxypropylcellulose, crystalline cellulose, alginic acid, gelatin, polyvinylpyridone, etc.), lubricant (eg, stearic acid, magnesium stearate, calcium stearate), disintegrating agent (eg, carboxymethylcellulose, talc, etc.), etc. Tablets, powders, fine granules, granules, capsules, pills, sustained release agents, etc. can be prepared by the method. Oral liquid preparations include pharmaceutically acceptable emulsions, solutions, suspensions, syrups, elixirs, etc., and generally used inert diluents such as purified water and ethanol. . In addition to the inert diluent, the composition may contain adjuvants such as wetting agents and suspending agents, sweeteners, flavors, fragrances and preservatives.

非経口投与しての注射剤としては、無菌の水性又は非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤の希釈剤としては、例えば注射用蒸留水及び生理食塩水が含まれる。非水溶性の溶液剤、懸濁剤の希釈剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート80等がある。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤(例えばラクトース)、溶解補助剤(例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸)のような補助剤を含んでもよい。これらは例えばバクテリア保管フィルターを通す濾過、殺菌剤の配合又は照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造し、使用前に無菌水又は無菌の注射用溶媒に溶解して使用することもできる。   Examples of injections for parenteral administration include sterile aqueous or non-aqueous solutions, suspensions, and emulsions. Examples of the aqueous solution and suspension diluent include distilled water for injection and physiological saline. Examples of diluents for water-insoluble solutions and suspensions include propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oils such as olive oil, alcohols such as ethanol, polysorbate 80, and the like. Such compositions may further contain adjuvants such as preservatives, wetting agents, emulsifiers, dispersants, stabilizers (eg lactose), solubilizers (eg glutamic acid, aspartic acid). These are sterilized by, for example, filtration through a bacteria storage filter, blending with a bactericide or irradiation. These can also be used by producing a sterile solid composition and dissolving it in sterile water or a sterile solvent for injection before use.

以下本発明を、実施例にて詳細に説明するが、次の実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, the following Example does not limit the scope of the present invention.

(実施例1)抗酸化組成物の調製1 (Example 1) Preparation 1 of an antioxidant composition

ハイビスカスの乾燥した果実を40メッシュ以下に粉砕し、その粉末150gに、蒸留水3Lを加え、100℃で3時間抽出した。その後、遠心分離(8500rpm、10分間)し、その上清を濾過し、抽出物と残渣を分離した。その濾液を減圧濃縮し、その後、凍結乾燥し、本発明の抗酸化組成物A29.8g(収率19.9%)を得た。   The dried fruit of hibiscus was pulverized to 40 mesh or less, 3 L of distilled water was added to 150 g of the powder, and the mixture was extracted at 100 ° C. for 3 hours. Then, it centrifuged (8500 rpm, 10 minutes), the supernatant was filtered, and the extract and the residue were isolate | separated. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and then freeze-dried to obtain 29.8 g (19.9% yield) of the antioxidant composition A of the present invention.

(実施例2)抗酸化組成物の調製2
ハイビスカスの乾燥した葉を20メッシュ以下に粉砕し、その粉末100gに、蒸留水2Lを加え、100℃で3時間抽出した。その後、遠心分離(8500rpm、10分間)し、その上清を濾過し、抽出物と残渣を分離した。その濾液を減圧濃縮し、その後、凍結乾燥し、本発明の抗酸化組成物B13.4g(収率13.4%)を得た。
(Example 2) Preparation 2 of an antioxidant composition
The dried leaves of hibiscus were pulverized to 20 mesh or less, 2 L of distilled water was added to 100 g of the powder, and the mixture was extracted at 100 ° C. for 3 hours. Then, it centrifuged (8500 rpm, 10 minutes), the supernatant was filtered, and the extract and the residue were isolate | separated. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and then freeze-dried to obtain 13.4 g (13.4% yield) of the antioxidant composition B of the present invention.

(抗酸化能測定法−DPPH測定)
フリーラジカル消去活性の測定には、比較的安定なラジカルを持つ1,1−Diphenyl−2−picrylhydrazyl(DPPH)を用いた方法にて行った。本法はラジカル状態で517nmの極大吸収を持つDPPHが抗酸化物質によって還元される事により517nmにおける吸光度の減少から抗酸化能を評価する方法である。
(Antioxidant capacity measurement method-DPPH measurement)
The measurement of free radical scavenging activity was carried out by a method using 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) having a relatively stable radical. In this method, DPPH having a maximum absorption of 517 nm in a radical state is reduced by an antioxidant substance to evaluate antioxidant ability from a decrease in absorbance at 517 nm.

(試験例1)DPPH測定
分光光度計を用いてDPPHを測定した。
実施例1、2の抗酸化組成物A、Bをそれぞれ計量してエッペンドルフチューブに入れ、抗酸化組成物Aの濃度が10mg/mLとなるように蒸留水を添加した。その試料溶液を段階希釈し、150、300μg/Lの試料溶液を作成した。この溶液からそれぞれ50μLずつ別の試験管に移し、これらに50mMのTris−HClを450μLずつ、50mMのDPPHを1mL加えた。これらの試料溶液を分光光度計(517nm)にて測定し、DPPHラジカルスカベンジャー活性を測定した。比較対照としてにがうりを実施例1と同様な方法で抽出した抽出物を用いた。
結果を表1に示す。
(Test Example 1) DPPH measurement DPPH was measured using a spectrophotometer.
Antioxidant compositions A and B of Examples 1 and 2 were weighed and placed in an Eppendorf tube, and distilled water was added so that the concentration of the antioxidant composition A was 10 mg / mL. The sample solution was serially diluted to prepare 150 and 300 μg / L sample solutions. 50 μL each of this solution was transferred to another test tube, and 450 μL of 50 mM Tris-HCl and 1 mL of 50 mM DPPH were added thereto. These sample solutions were measured with a spectrophotometer (517 nm) to measure DPPH radical scavenger activity. As a comparative control, an extract obtained by extracting garlic in the same manner as in Example 1 was used.
The results are shown in Table 1.

Figure 2007099671
Figure 2007099671

以上の結果より、本願発明の抗酸化組成物Bの葉により強いDPPH阻害活性が認められ、果実よりも葉により強い抗酸化作用があることが示唆された。   From the above results, strong DPPH inhibitory activity was recognized by the leaves of the antioxidant composition B of the present invention, and it was suggested that the leaves had stronger antioxidant effect than the fruits.

(活性酸素消去活性測定法−SOD測定)
スーパーオキシドディスムターゼ(Superoxide dismutase,SOD)はスーパーオキシドアニオン(・O , 活性酸素)から電子を取り除いて酸素と水素分子にする酵素で、細胞核に多く局在している。酸化ストレスを減少させる役割を持つ。
活性酸素消去活性はキサンチンオキシダーゼ/ヒポキサンチン系により発生させたスーパーオキシドに対する消去能により測定した。本測定法においては、スーパーオキシドに特異性が高い化学発光試薬で、ルシフェリン誘導体である2−メチル−p−メトキシフェニルエチニルイミダゾピラジノン(MPEC)を用い、キサンチンオキシダーゼ/ヒポキサンチン系に添加した時の化学発光をルミノメーターで測定した。
(Active oxygen scavenging activity measurement method-SOD measurement)
Superoxide dismutase (Superoxide Dismutase, SOD) superoxide anion (· O 2 -, active oxygen) with an enzyme that from the oxygen and hydrogen molecules by removing electrons, are often localized to the cell nucleus. It plays a role in reducing oxidative stress.
The active oxygen scavenging activity was measured by the scavenging ability for superoxide generated by the xanthine oxidase / hypoxanthine system. In this measurement method, a chemiluminescence reagent with high specificity to superoxide, when 2-methyl-p-methoxyphenylethynylimidazopyrazinone (MPEC), a luciferin derivative, was used and added to the xanthine oxidase / hypoxanthine system The chemiluminescence of was measured with a luminometer.

(試験例2)SOD様活性測定
実施例1、2で得られた抗酸化組成物A、Bを各300μg/mLに調製し、それぞれ10μLに、300μMのMPEC発光試薬を10μL、キサンチンオキシダーゼを60μL、KH2PO4/NaOHバッファーを170μLおよびヒポキサンチンを50μL添加した溶液を作成した。この溶液をベリタスマイクロプレートルミノメーターにて測定し、スーパーオキシドを検出した。活性は以下の式より求めた。
SOD様活性%=1−(反応したサンプル/コントロール)×100
結果を表2に示す。
(Test Example 2) Measurement of SOD-like activity Antioxidant compositions A and B obtained in Examples 1 and 2 were prepared at 300 μg / mL, 10 μL each, 300 μM MPEC luminescent reagent 10 μL, and xanthine oxidase 60 μL. A solution was prepared by adding 170 μL of KH 2 PO 4 / NaOH buffer and 50 μL of hypoxanthine. This solution was measured with a Veritas microplate luminometer to detect superoxide. The activity was determined from the following formula.
SOD-like activity% = 1− (reacted sample / control) × 100
The results are shown in Table 2.

Figure 2007099671
Figure 2007099671

以上の結果より、本願発明の抗酸化組成物A、Bには高いSOD様活性が認められた。またその活性強度はAの果実により強く認められた。   From the above results, high SOD-like activity was recognized in the antioxidant compositions A and B of the present invention. Moreover, the activity intensity was strongly recognized by the fruit of A.

(実施例3)抗酸化組成物の調製3
ハイビスカスの乾燥した果実を40メッシュ以下に粉砕し、その粉末150gに、蒸留水3Lを加え、100℃で3時間抽出した。その後、遠心分離(8500rpm、10分間)し、その上清を濾過し、抽出物と残渣を分離した。その濾液を減圧濃縮し、400mLとした。この濃縮液にエチルアルコールを加え、500mLになるように調製(最終エチルアルコール濃度20%)した後、室温で24時間静置して、不溶性成分を沈殿させた。遠心分離(8500rpm、10分間)で沈澱物を分離し、上清を減圧濃縮後、蒸留水1Lを加え再溶解した。そして濾過して不溶性成分を除去し、濾液を減圧濃縮後、凍結乾燥して本発明の抗酸化組成物C12.4g(収率8.3%)を得た。また、同様にして得た濃縮液にエチルアルコールを加え、最終エチルアルコール濃度を80%とした時の不溶性成分を沈殿させ、同様の操作をしてそれぞれ本発明の抗酸化組成物D9.8g(収率6.5%)を得た。
(Example 3) Preparation of antioxidant composition 3
The dried fruit of hibiscus was pulverized to 40 mesh or less, 3 L of distilled water was added to 150 g of the powder, and the mixture was extracted at 100 ° C. for 3 hours. Then, it centrifuged (8500 rpm, 10 minutes), the supernatant was filtered, and the extract and the residue were isolate | separated. The filtrate was concentrated under reduced pressure to 400 mL. Ethyl alcohol was added to this concentrated solution to prepare 500 mL (final ethyl alcohol concentration 20%), and then allowed to stand at room temperature for 24 hours to precipitate insoluble components. The precipitate was separated by centrifugation (8500 rpm, 10 minutes), the supernatant was concentrated under reduced pressure, and 1 L of distilled water was added to redissolve. Then, the insoluble component was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure and lyophilized to obtain 12.4 g (yield 8.3%) of the antioxidant composition C of the present invention. In addition, ethyl alcohol was added to the concentrate obtained in the same manner to precipitate insoluble components when the final ethyl alcohol concentration was 80%, and the same operation was performed to obtain 9.8 g of the antioxidant composition D of the present invention ( Yield 6.5%) was obtained.

(実施例4)抗酸化組成物の調製4
ハイビスカスの乾燥した葉を40メッシュ以下に粉砕し、その粉末150gに、蒸留水3Lを加え、100℃で3時間抽出した。その後、遠心分離(8500rpm、10分間)し、その上清を濾過し、抽出物と残渣を分離した。その濾液を減圧濃縮し、400mLとした。この濃縮液にエチルアルコールを加え、500mLになるように調製(最終エチルアルコール濃度20%)した後、室温で24時間静置して、不溶性成分を沈殿させた。遠心分離(8500rpm、10分間)で沈澱物を分離し、上清を減圧濃縮後、蒸留水1Lを加え再溶解した。そして濾過して不溶性成分を除去し、濾液を減圧濃縮後、凍結乾燥して本発明の抗酸化組成物E12.4g(収率8.3%)を得た。また、同様にして得た濃縮液にエチルアルコールを加え、最終エチルアルコール濃度を80%とした時の不溶性成分を沈殿させ、同様の操作をしてそれぞれ本発明の抗酸化組成物F6.7g(収率4.5%)を得た。
Example 4 Preparation 4 of Antioxidant Composition
The dried leaves of hibiscus were pulverized to 40 mesh or less, 3 L of distilled water was added to 150 g of the powder, and the mixture was extracted at 100 ° C. for 3 hours. Then, it centrifuged (8500 rpm, 10 minutes), the supernatant was filtered, and the extract and the residue were isolate | separated. The filtrate was concentrated under reduced pressure to 400 mL. Ethyl alcohol was added to this concentrated solution to prepare 500 mL (final ethyl alcohol concentration 20%), and then allowed to stand at room temperature for 24 hours to precipitate insoluble components. The precipitate was separated by centrifugation (8500 rpm, 10 minutes), the supernatant was concentrated under reduced pressure, and 1 L of distilled water was added to redissolve. Then, the insoluble component was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure and lyophilized to obtain 12.4 g (yield 8.3%) of the antioxidant composition E of the present invention. In addition, ethyl alcohol was added to the concentrate obtained in the same manner to precipitate insoluble components when the final ethyl alcohol concentration was 80%, and the same operation was performed to obtain 6.7 g of the antioxidant composition F of the present invention ( Yield 4.5%).

(試験例3)DPPH測定
実施例3、4の抗酸化組成物DおよびFを計量してエッペンドルフチューブに入れ、抗酸化組成物D、Fの濃度が10mg/mLとなるように蒸留水を添加した。その試料溶液を希釈し、1000μg/mLの試料溶液を作成した。試験例1と同様な方法で、DPPHラジカルスカベンジャー活性を測定した。比較対照としてにがうりを実施例3と同様な方法で抽出した抽出物を用いた。
結果を表3に示す。
(Test Example 3) DPPH measurement Antioxidant compositions D and F of Examples 3 and 4 were weighed and placed in an Eppendorf tube, and distilled water was added so that the concentrations of antioxidant compositions D and F were 10 mg / mL. did. The sample solution was diluted to prepare a 1000 μg / mL sample solution. DPPH radical scavenger activity was measured in the same manner as in Test Example 1. As a comparative control, an extract obtained by extracting garlic in the same manner as in Example 3 was used.
The results are shown in Table 3.

Figure 2007099671
Figure 2007099671

以上の結果より、本願発明の抗酸化組成物にはDPPH阻害活性が認められ、その強度はFの葉に強く認められることが明らかとなった。   From the above results, it has been clarified that the antioxidant composition of the present invention has DPPH inhibitory activity and its strength is strongly observed in F leaves.

(試験例4)SOD様活性測定
実施例3、4で得られた抗酸化組成物DおよびFを31、62.5、125、250、500、1000μg/mLに調製し、試験例2と同様な方法でSOD様活性を求めた。
結果を表4に示す。
(Test Example 4) Measurement of SOD-like activity Antioxidant compositions D and F obtained in Examples 3 and 4 were adjusted to 31, 62.5, 125, 250, 500, and 1000 μg / mL, and the same as in Test Example 2 SOD-like activity was determined by various methods.
The results are shown in Table 4.

Figure 2007099671
以上の結果より、抗酸化組成物D及びFには、エタノール未処理(抗酸化組成物A、B)高いSOD様活性が認められた。またその活性強度はFの葉により強く認められた。
Figure 2007099671
From the above results, the antioxidant compositions D and F were found to have a high SOD-like activity in ethanol untreated (antioxidant compositions A and B). Its activity intensity was strongly recognized by the F leaves.

(実施例5)抗酸化組成物含有食品(錠菓)の調製
実施例1で得られた抗酸化組成物A5g、乳糖30g、DHA含有粉末油脂(サンコートDY−5;太陽化学社製)12g、ショ糖脂肪酸エステル4g、ヨーグルト香料4gを混合し、この混合物をロータリー式打錠機を用いて加圧成形して1錠が300mgの本発明の抗酸化組成物含有飲食品(錠菓)を得た。
(Example 5) Preparation of antioxidant composition-containing food (tablet confectionery) Antioxidant composition A 5 g obtained in Example 1, lactose 30 g, DHA-containing powdered oil (Suncoat DY-5; manufactured by Taiyo Kagaku) 12 g , 4 g of sucrose fatty acid ester and 4 g of yogurt flavor were mixed, and the mixture was pressure-molded using a rotary tableting machine to obtain 300 mg of the antioxidant composition-containing food or drink (tablet cake) of the present invention. Obtained.

(実施例6)抗酸化組成物含有飲料の調製
実施例2で得られた抗酸化組成物B5g及び、1/5濃縮グレープフルーツ透明果汁2.1g、エリスリトール30g、クエン酸結晶2.5g、クエン酸三ナトリウム0.5g、L−アスコルビン酸0.5g、乳酸カルシウム1.93g、CCP0.15g、グレープフルーツ香料1.0を水に混合溶解して、全量を1000mLとし、それを100mLの瓶に充填し、キャップで密栓した後、90℃、30分間加熱殺菌をして、本発明の抗酸化組成物含有飲食品を得た。
Example 6 Preparation of Antioxidant Composition-Containing Beverage Antioxidant Composition B 5 g obtained in Example 2, 1/5 concentrated grapefruit clear fruit juice 2.1 g, erythritol 30 g, citric acid crystals 2.5 g, citric acid Trisodium 0.5g, L-ascorbic acid 0.5g, calcium lactate 1.93g, CCP 0.15g, grapefruit flavor 1.0 are mixed and dissolved in water to make a total volume of 1000mL, and it is filled into a 100mL bottle. After sealing with a cap, the mixture was sterilized by heating at 90 ° C. for 30 minutes to obtain an antioxidant composition-containing food or drink according to the present invention.

(実施例7)抗酸化組成物含有飲料(野菜果汁混合飲料)の調製
実施例2で得られた抗酸化組成物A0.2g及び、グアーガム分解物(サンファイバーR;太陽化学社製)3gを市販の野菜果汁混合飲料100mLに添加混合溶解して、本発明の抗酸化組成物含有飲食品(野菜果汁混合飲料)を得た。
(Example 7) Preparation of antioxidant composition-containing beverage (vegetable juice mixed drink) Antioxidant composition A 0.2 g obtained in Example 2 and guar gum decomposition product (Sunfiber R; manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) 3 g The antioxidant composition containing food / beverage products (vegetable juice mixed drink) of this invention were obtained by adding, mixing and dissolving to 100 mL of commercially available vegetable juice mixed drink.

(実施例8)抗酸化組成物含有クッキーの調製
実施例2で得られた抗酸化組成物B4g及び、市販のケーキミックス粉200gを容器に入れた後、バター35gを入れ、木杓子で混ぜ合わせた。それに溶き卵25gを加えて、なめらかな生地になるまで良く練った。小麦粉を振った台の上に生地を取り出し、さらに小麦粉を振って麺棒で5mmの厚さに伸ばし、丸型で抜き、それを170℃のオーブンで10分間焼いて、1個約5gの本発明の抗酸化組成物含有クッキーを得た。
Example 8 Preparation of Antioxidant Composition-Containing Cookies After putting 4 g of the antioxidant composition B obtained in Example 2 and 200 g of commercially available cake mix powder into a container, put 35 g of butter and mix with wooden coconut. It was. 25g of beaten egg was added to it and kneaded well until it became a smooth dough. The dough is taken out on a table on which the flour has been shaken, and further, the flour is shaken and stretched to a thickness of 5 mm with a rolling pin, extracted in a round shape, and baked in an oven at 170 ° C. for 10 minutes. An antioxidant composition-containing cookie was obtained.

(実施例9)抗酸化組成物含有ヨーグルトの調製
実施例1で得られた抗酸化組成物A1g、市販の脱脂乳(明治乳業社製。蛋白質含量34%)95g、及び市販の無塩バター(雪印乳業社製)35gを温水0.8Lに溶解し、均質化し、全量を1Lに調整した。次いで、90℃で15分間加熱殺菌し、冷却し、市販の乳酸菌スターター(ハンゼン社製)3g(ストレプトコッカス・サーモフィラス2g及びラクトバシラス・ブルガリクス1g)を接種し、均一に混合し、100mLの容器に分注,充填し、密封し、37℃で20時間発酵させた後、冷却し、本発明の抗酸化組成物含有ヨーグルトを得た。
(Example 9) Preparation of antioxidant composition-containing yogurt Antioxidant composition A 1 g obtained in Example 1, 95 g of commercially available skim milk (manufactured by Meiji Dairies, protein content 34%), and commercially available unsalted butter ( 35 g of Snow Brand Milk Products Co., Ltd.) was dissolved in 0.8 L of warm water, homogenized, and the total amount was adjusted to 1 L. Next, the mixture is sterilized by heating at 90 ° C. for 15 minutes, cooled, inoculated with 3 g of commercially available lactic acid bacteria starter (manufactured by Hansen) (2 g of Streptococcus thermophilus and 1 g of Lactobacillus bulgaricus), mixed uniformly, and divided into a 100 mL container. Note, filled, sealed, fermented at 37 ° C. for 20 hours and then cooled to obtain the antioxidant composition-containing yogurt of the present invention.

(実施例10)抗酸化組成物含有経口流動食の調製
カゼインナトリウム(DMV社製)50g、卵白酵素分解物(太陽化学社製)42.5g、デキストリン(松谷化学社製)100g水1Lに溶解し、水相をタンク内に調製した。これとは別に、MCT(花王社製)45g、パーム油(不二製油社製)17.5g、サフラワー油(太陽油脂社製)35g、レシチン(太陽化学社製)0.7g、消泡剤(太陽化学社製)1gを混合溶解し、油相を調製した。タンク内の水相に油相を添加し、攪拌して混合した後、70℃に加温し、更に、ホモゲナイザーにより14.7MPaの圧力で均質化した。次いで、90℃で10分間殺菌した後、濃縮し、噴霧乾燥して、中間製品粉末約260gを調製した。この中間製品粉末200gに実施例1で得られた抗酸化組成物A4g、デキストリン(松谷化学社製)156g、グアーガム分解物(サンファイバーR;太陽化学株式会社製)18g、少量のビタミンとミネラルおよび粉末香料を添加し、均一に混合して、抗酸化組成物を含有する経口流動食約380gを得た。
(Example 10) Preparation of oral liquid food containing antioxidant composition 50 g sodium caseinate (DMV), 42.5 g egg white enzyme degradation product (Taiyo Kagaku), 100 g dextrin (Matsuya Chemical) dissolved in 1 liter of water The aqueous phase was prepared in a tank. Separately, 45 g of MCT (manufactured by Kao Corporation), 17.5 g of palm oil (manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.), 35 g of safflower oil (manufactured by Taiyo Oil & Fats Co., Ltd.), 0.7 g of lecithin (manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.), defoaming 1 g of an agent (manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.) was mixed and dissolved to prepare an oil phase. The oil phase was added to the aqueous phase in the tank, stirred and mixed, then heated to 70 ° C., and further homogenized with a homogenizer at a pressure of 14.7 MPa. Next, the mixture was sterilized at 90 ° C. for 10 minutes, then concentrated and spray-dried to prepare about 260 g of an intermediate product powder. 200 g of this intermediate product powder, 4 g of the antioxidant composition A obtained in Example 1, 156 g of dextrin (manufactured by Matsutani Chemical Co., Ltd.), 18 g of guar gum degradation product (Sunfiber R; manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.), a small amount of vitamins and minerals and Powdered fragrance was added and mixed uniformly to obtain about 380 g of an oral liquid food containing an antioxidant composition.

(実施例11)抗酸化組成物含有錠剤の調製
実施例1で得られた抗酸化組成物A10g、結晶セルロース5g、トウモロコシデンプン13.8g、乳糖32.5g、ヒドロキシプロピルセルロース3.3gを混合し、顆粒化した。この顆粒化物にステアリン酸マグネシウム1.0gを加え、均一に混合し、この混合物をロータリー式打錠機を用いて加圧成形して一錠が130mgの本発明の抗酸化組成物含有錠剤を得た。
(Example 11) Preparation of antioxidant composition-containing tablet 10 g of the antioxidant composition A obtained in Example 1, 5 g of crystalline cellulose, 13.8 g of corn starch, 32.5 g of lactose, and 3.3 g of hydroxypropylcellulose were mixed. Granulated. Add 1.0 g of magnesium stearate to the granulated product, mix uniformly, and press-mold the mixture using a rotary tableting machine to obtain a tablet containing the antioxidant composition of the present invention, each containing 130 mg. It was.

本発明の実施態様ならびに目的生成物を挙げれば以下の通りである。
(1) ハイビスカスの果実、果汁又は葉の抽出物を含有することを特徴とする抗酸化組成物。
(2) ハイビスカスの葉の抽出物を含有することを特徴とする抗酸化組成物。
(3) ハイビスカスの抽出物が、対象部位から水、塩基、酸、親水性溶媒により抽出されていることを特徴とする前記(1)又は(2)いずれか記載の抗酸化組成物。
(4) ハイビスカスの抽出物が、対象部位水により抽出されていることを特徴とする前記(1)又は(2)いずれか記載の抗酸化組成物。
(5) 親水性溶媒がメチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールの群より選ばれる少なくとも1種類以上の低級アルコールであることを特徴とする前記(3)記載の抗酸化組成物。
(6) 前記(1)〜(5)いずれか記載のハイビスカス抽出物から有機溶媒のいずれか1種類又は2種類以上により分画されていることを特徴とする抗酸化組成物。
(7) 有機溶媒がエチルアルコールであることを特徴とする前記(6)記載の抗酸化組成物。
(8) エチルアルコールで分画する際の可溶画分であることを特徴とする前記(7)記載の抗酸化組成物。
(9) エチルアルコールで分画する際のエチルアルコール濃度が、20〜80%であり、そのエチルアルコール可溶画分であることを特徴とする前記(7)記載の抗酸化組成物。
(10) ハイビスカスの果実、果汁又は葉の抽出物が、疎水性樹脂を用いたクロマトグラフィーやカラムにより効果を高めてあることを特徴とする前記(1)〜(9)いずれか記載の抗酸化組成物。
(11) 疎水性樹脂が、フェノール系、スチレン系、アクリル酸系、エポキシアミン系、ピリジン系、メタクリル系など母体とする特徴とする前記(10)記載の抗酸化組成物。
(12) 前記(1)〜(11)いずれか記載の抗酸化組成物を含有することを特徴とする飲食品。
(13) 前記(1)〜(11)いずれか記載の抗酸化組成物を含有することを特徴とする医薬品。
(14) 前記(1)〜(11)いずれか記載の抗酸化組成物を含有することを特徴とする医薬部外品。
(15) 前記(1)〜(11)いずれか記載の抗酸化組成物を含有することを特徴とする飼料。
The embodiment of the present invention and the target product are as follows.
(1) An antioxidant composition comprising an extract of a hibiscus fruit, fruit juice or leaf.
(2) An antioxidant composition comprising an extract of hibiscus leaves.
(3) The antioxidant composition according to (1) or (2) above, wherein the extract of hibiscus is extracted from the target site with water, a base, an acid, or a hydrophilic solvent.
(4) The antioxidant composition according to any one of (1) and (2) above, wherein the extract of hibiscus is extracted with target site water.
(5) The antioxidant according to (3) above, wherein the hydrophilic solvent is at least one lower alcohol selected from the group consisting of methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, and butyl alcohol. Composition.
(6) An antioxidant composition characterized by being fractionated from the hibiscus extract according to any one of (1) to (5) by any one or more of organic solvents.
(7) The antioxidant composition according to (6), wherein the organic solvent is ethyl alcohol.
(8) The antioxidant composition as described in (7) above, which is a soluble fraction when fractionated with ethyl alcohol.
(9) The antioxidant composition according to (7) above, wherein the ethyl alcohol concentration when fractionated with ethyl alcohol is 20 to 80%, and is an ethyl alcohol-soluble fraction.
(10) The antioxidant according to any one of (1) to (9) above, wherein the extract of hibiscus fruit, fruit juice, or leaf is enhanced by chromatography or a column using a hydrophobic resin. Composition.
(11) The antioxidant composition as described in (10) above, wherein the hydrophobic resin is based on phenol, styrene, acrylic acid, epoxyamine, pyridine, methacryl and the like.
(12) Food / beverage products containing the antioxidant composition in any one of said (1)-(11).
(13) A pharmaceutical comprising the antioxidant composition according to any one of (1) to (11).
(14) A quasi-drug containing the antioxidant composition according to any one of (1) to (11).
(15) A feed comprising the antioxidant composition according to any one of (1) to (11).

本発明で得られたハイビスカス抽出物を含有する抗酸化組成物は、DPPHフリーラジカル消去能およびSOD様活性値が高いことから、抗酸化効果があることが確認でき、各種飲食品、医薬部外品及び医薬品等に利用して、老化、脳卒中、自己免疫疾患、ガン、白内障、脂肪肝、心筋梗塞、虚血性心疾患、アルツハイマー症候群、糖尿病、糖尿病性腎症、動脈硬化、アレルギー、花粉症のような様々な疾病やシミ・ソバカス等の異常な色素沈着の進行を抑制並びに食品の劣化を抑制することができる。   Since the antioxidant composition containing the hibiscus extract obtained in the present invention has high DPPH free radical scavenging ability and SOD-like activity value, it can be confirmed that it has an antioxidant effect. Aging, stroke, autoimmune disease, cancer, cataract, fatty liver, myocardial infarction, ischemic heart disease, Alzheimer syndrome, diabetes, diabetic nephropathy, arteriosclerosis, allergy, hay fever It is possible to suppress the progression of abnormal pigmentation such as various diseases and spots and freckles as well as food deterioration.

Claims (7)

ハイビスカス抽出物を含有することを特徴とする抗酸化組成物。 An antioxidant composition comprising a hibiscus extract. ハイビスカス抽出物が、ハイビスカスの果実、果汁又は葉から水、塩基、酸、親水性溶媒、アセトンからなる群より選ばれる少なくとも1種により抽出されていることを特徴とする請求項1記載の抗酸化組成物。 2. The antioxidant according to claim 1, wherein the hibiscus extract is extracted from hibiscus fruit, fruit juice or leaves with at least one selected from the group consisting of water, base, acid, hydrophilic solvent and acetone. Composition. 請求項1又は2記載のハイビスカス抽出物の有機溶媒による分画物を含有することを特徴とする抗酸化組成物。 An antioxidant composition comprising a fraction of the hibiscus extract according to claim 1 or 2 in an organic solvent. 有機溶媒がエチルアルコールであることを特徴とする請求項3記載の抗酸化組成物。 The antioxidant composition according to claim 3, wherein the organic solvent is ethyl alcohol. 請求項1〜4いずれか記載の抗酸化組成物を含有することを特徴とする飲食品。 Food / beverage products containing the antioxidant composition in any one of Claims 1-4. 請求項1〜4いずれか記載の抗酸化組成物を含有することを特徴とする医薬部外品。 A quasi-drug containing the antioxidant composition according to any one of claims 1 to 4. 請求項1〜4いずれか記載の抗酸化組成物を含有することを特徴とする医薬品。 A pharmaceutical comprising the antioxidant composition according to any one of claims 1 to 4.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010526125A (en) * 2007-05-07 2010-07-29 ブルガンディー New use of hibiscus, especially pharmaceutical use
CN103301253A (en) * 2013-05-10 2013-09-18 李志立 Chinese herbal medicinal toxin-expelling powder
JP2018008903A (en) * 2016-07-14 2018-01-18 共栄化学工業株式会社 Weight-reducing composition

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