JP2007091681A - ソルビタン脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】60℃以上180℃未満の温度で、ソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物と脂肪酸との直接エステル化反応により得られる反応混合物にグリセリンを加え、その後未反応のソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物を含むグリセリン相を分離し、除去することを特徴とするソルビタン脂肪酸エステルの製造方法。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明は、
60℃以上180℃未満の温度で、ソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物と脂肪酸との直接エステル化反応により得られる反応混合物にグリセリンを加え、その後未反応のソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物を含むグリセリン相を分離し、除去することを特徴とするソルビタン脂肪酸エステルの製造方法からなっている。
本発明の製造方法により得られるソルビタン脂肪酸エステルは、未反応のソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物の含有量が少ないので、単位重量当たりの界面活性剤としての効果が改善される。
更に、ステアリン酸などをその主たる構成脂肪酸とするソルビタン脂肪酸エステルでは粉末化が可能となり、得られた粉末はべたつき感がなく、取り扱いが容易となる。
ソルビトールの分子内脱水反応は、酸触媒(例えば濃硫酸、p−トルエンスルホン酸など)の存在下に、ソルビトールを約110〜150℃、好ましくは約120℃で加熱し、減圧下、例えば約1.3kPaで、発生する水を除去することにより行われるのが好ましい。反応の終点は脱水縮合物の水酸基価を測定することにより決定される。反応終了後、脱水縮合物に例えば水酸化ナトリウム水溶液を加えて酸触媒を中和し、更に、例えば珪藻土などのろ過助剤を加えてろ過するのが好ましい。
* 水酸化ナトリウムの使用量を1.0gとすると、約0.96gとなる。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、D−ソルビトール液(商品名:ソルビットD−70;東和化成工業社製)260g(約1.0モル)を仕込み、約400Paの減圧下、75℃で約10分間脱水した。次にステアリン酸(商品名:ステアリン酸90;ミヨシ油脂社製)282g(約1.0モル)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液5mLを加え、常圧下、窒素ガス気流中220℃で、酸価10以下となるまで約3時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)1.15gを添加して触媒を中和し、次に、反応混合物を約150℃まで冷却し、グリセリン400gを加えて均一に混合後その温度で約1時間放置し、分離したグリセリン相約320gを除去した。得られたソルビタン脂肪酸エステルを、約160℃、約250Paの条件で減圧蒸留して残留するグリセリンを留去し、ソルビタンステアリン酸エステル(試作品1)約400gを得た。このものは酸価:3.2、水酸基価:250であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、D−ソルビトール液(商品名:ソルビットD−70;東和化成工業社製)260g(約1.0モル)を仕込み、約400Paの減圧下、75℃で約10分間脱水した。次にステアリン酸(商品名:ステアリン酸90;ミヨシ油脂社製)282g(約1.0モル)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液5mLを加え、常圧下、窒素ガス気流中220℃で、酸価10以下となるまで約3時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)1.15gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後分離した下層約10gを除去し、ソルビタンステアリン酸エステル(試作品2)約435gを得た。このものは酸価:3.8、水酸基価:360であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ソルビタン(商品名:ソルビタン70;三光化学工業社製)241g(約1.0モル)を仕込み、約400Paの減圧下、75℃で約10分間脱水した。次にステアリン酸(商品名:ステアリン酸90;ミヨシ油脂社製)282g(約1.0モル)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液5mLを加え、常圧下、窒素ガス気流中220℃で、酸価10以下となるまで約4時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)1.15gを添加して触媒を中和し、次に、反応混合物を約150℃まで冷却し、グリセリン500gを加えて均一に混合後その温度で約1時間放置し、分離したグリセリン相約400gを除去した。得られたソルビタン脂肪酸エステルを、約160℃、約250Paの条件で減圧蒸留して残留するグリセリンを留去し、ソルビタンステアリン酸エステル(試作品3)約380gを得た。このものは酸価:5.8、水酸基価:205であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ソルビタン(商品名:ソルビタン70;三光化学工業社製)241g(約1.0モル)を仕込み、約400Paの減圧下、75℃で約10分間脱水した。次にステアリン酸(商品名:ステアリン酸90;ミヨシ油脂社製)282g(約1.0モル)を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液5mLを加え、窒素ガス気流中220℃で、酸価10以下となるまで、約4時間エステル化反応を行った。得られた反応混合物を約180℃まで冷却し、リン酸(85質量%)1.15gを添加して触媒を中和し、その温度で約1時間放置した後分離した下層約10gを除去し、ソルビタンステアリン酸エステル(試作品4)約415gを得た。このものは酸価:6.2、水酸基価:270であった。
実施例1、2および比較例1、2で得たソルビタン脂肪酸エステル(試作品1〜4)中の遊離のポリオール含量を測定した。ここでポリオールとは、分子中に2個以上の水酸基をもつアルコールを指し、具体的にはソルビトール、ソルビトール分子内縮合物(例えば1,5−ソルビタン、1,4−ソルビタン、2,5−ソルビタン、3,6−ソルビタン、1,4,3,6−ソルバイドなど)およびグリセリンなどが挙げられる。結果を表1に示した。
ガラス製カラム(長さ:21cm、直径:2cm)に、逆相系シリカゲル(商品名:イナートシルODS−3;ジーエルサイエンス社製)約30gを乾式法で充填した。試料約10gを精密に量り、25容量%メタノール水溶液50mLに溶解してカラム上層に流し込み、続いて25容量%メタノール水溶液200mLを流速1mL/1分間で通液し、流出した液を回収した。この流出液を重量既知の濃縮フラスコに洗い込み、ロータリーエバポレーターを用いて、約90℃、約4kPaの条件で濃縮後、デシケーター中で放冷し、総重量を精密に量り、次式により遊離のポリオール含量(質量%)を求めた。
実施例1、2および比較例1、2で得たソルビタン脂肪酸エステル(試作品1〜4)を噴霧冷却し、得られた粉体の状態を観察した。結果を表2に示した。
研究開発用噴霧乾燥装置(型式:L−8i;大川原化工機社製)を使用。試料各約200gを約80℃に溶融し、溶融液を液体窒素を注入し塔内温度を約5〜10℃に調整した塔内に加圧ノズルにより噴霧し、冷却固化した粉体を塔下部で回収した。
Claims (1)
- 60℃以上180℃未満の温度で、ソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物と脂肪酸との直接エステル化反応により得られる反応混合物にグリセリンを加え、その後未反応のソルビトールまたはソルビトール分子内縮合物を含むグリセリン相を分離し、除去することを特徴とするソルビタン脂肪酸エステルの製造方法。
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