JP2007068462A

JP2007068462A - Method for suppressing heat coloration of lecithin

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Publication number: JP2007068462A
Application number: JP2005259108A
Authority: JP
Inventors: Daisuke Wakamatsu; 大輔若松; Yoko Matsui; 陽子松井; Takeyuki Iida; 岳之飯田; Tomoyuki Koganezawa; 知之小金澤
Original assignee: Showa Sangyo Co Ltd
Current assignee: Showa Sangyo Co Ltd
Priority date: 2005-09-07
Filing date: 2005-09-07
Publication date: 2007-03-22
Anticipated expiration: 2025-09-07
Also published as: JP4551298B2

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for suppressing heat coloration of lecithin advantageous in costs and enabling suppression of heat coloration of lecithin. <P>SOLUTION: An inhibiting agent for suppressing heat coloration of lecithin comprises polyglycerol condensed ricinoleic acid ester. The method for suppressing heat coloration of lecithin-containing oil and fat comprises addition of polyglycerol condensed ricinoleic acid ester, wherein the suppression of heat coloration is expressed even at ≥120°C. A lecithin-containing oil and fat composition is obtained by formulating the polyglycerol condensed ricinoleic acid ester as a heat coloration suppressing component, wherein the lecithin-containing oil and fat composition comprises fry oil or mold releasing oil. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、レシチンの加熱着色抑制法に関するものである。 The present invention relates to a method for suppressing heat coloring of lecithin.

レシチンは、リン脂質を主成分とした天然の乳化剤であり、乳化性に優れている。レシチンの種類には、粗製レシチン、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチン等があるが、特に粗製レシチンは、安価で入手容易な天然の乳化剤であるため、食品用途に広く利用されている。
レシチンが利用されている食品としては、例えば、パン、チョコレート、キャンデー、米菓・スナック類、アイスクリーム、カスタードプリン、ルウ、マーガリン、ショートニング、ホイップクリーム、コーヒーホワイトナー、製菓用コーティング剤、食用油脂、めん類等が挙げられる。 Lecithin is a natural emulsifier mainly composed of phospholipid and has excellent emulsifying properties. The types of lecithin include crude lecithin, purified lecithin, fractionated lecithin, enzyme-treated lecithin, and the like. In particular, crude lecithin is a natural emulsifier that is inexpensive and readily available, and thus is widely used for food applications.
Foods in which lecithin is used include, for example, bread, chocolate, candy, rice cakes and snacks, ice cream, custard pudding, roux, margarine, shortening, whipped cream, coffee whitener, confectionery coating agent, edible oil and fat And noodles.

食用油脂への利用例としては、離型油（炒め油、デバイダーオイル、炊飯油など）、フライ油等があり、炒め油としては、例えば、（１）植物性液状油に、該液状油に対して１〜５重量％のレシチンと０．０５〜２重量％のソルビタン脂肪酸エステルを添加することを特徴とする鉄板焼き用油の製造法（特許文献１）、（２）食用油脂と、レシチンと、ポリグリセリン脂肪酸エステルとを含むことを特徴とする離型油（特許文献２）、また、炊飯油としては、例えば、（３）食用油脂に対してレシチンとレシチンを除く食品用界面活性剤を１種或いは２種以上を添加、溶解する炊飯油（特許文献３）、次に、フライ油としては、（４）リン脂質及びショ糖脂肪酸エステル混合物を含有する油脂組成物であって、該ショ糖脂肪酸エステル混合物の脂肪酸エステル化度の平均値が２乃至４．５の範囲にあり、かつ該ショ糖脂肪酸エステル混合物中のショ糖脂肪酸モノエステルの含有量が１０重量％以下であることを特徴とする加熱調理用油脂組成物（特許文献４）等がある。
しかしながら、レシチン含有油脂を加熱（１２０℃以上）すると、次第に油脂に着色が起こり、黄褐色へ変化し、最終的には褐変により、殆ど黒色へと変化する。
従って、上記の従来法（１）〜（４）のレシチン含有油脂は、加熱した場合、即ち、レシチン含有油脂を離型油として使用した場合等では、加熱による着色が起こり、炒め物の外観を悪くしてしまう等の問題が発生する。
このレシチンの加熱着色を抑制する方法としては、（Ａ）レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法、（Ｂ）レシチンを改質する方法等が開発されている。
上記の（Ａ）レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法としては、例えば、油脂中に０．２重量％以上の濃度で溶解または分散しているリン脂質を１５０℃以上の温度に加熱するに当り、加熱前もしくは加熱中の段階において、（５）無水酢酸または酢酸のアルカリ塩類を混合する方法（特許文献５）、（６）コハク酸またはコハク酸のナトリウム塩を混合する方法（特許文献６）、（７）酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸との塩類を混合する方法（特許文献７）、（８）グルタミン酸ナトリウムを混合する方法（特許文献８）等がある。
しかしながら、上記の従来法（５）〜（８）は、加熱着色の抑制効果があまり高くなく、油脂への溶解性が低く、添加物の味がする等の問題がある。
次に、（Ｂ）レシチンを改質する方法については、レシチン含有油脂の加熱着色の原因物質は、加熱着色反応の主反応と考えられるアミノ−カルボニル反応に関係するアミノ基（コリン、エタノールアミン等）、又はラフィノースやスタキオースの形で存在するα−ガラクトオリゴ糖等であるとされている。
そこで、上記の着色原因物質を除去するために、例えば、（９）フォスホリパーゼによる酵素処理を行って、フォスファチジン酸または／およびフォスファチジン酸塩の含有量と、リゾフォスファチジン酸または／およびリゾフォスファチジン酸塩の含有量の和が総リン脂質中１５重量％以上であるリン脂質混合物を油脂中に０．１〜１０重量％含有することを特徴とする食品用離型油組成物（特許文献９）、（１０）含水エタノール抽出処理を行って、レシチン含有原料と２０〜８０重量％のエタノールを含む含水エタノールとを混合し、水−エタノール相を除去して得られるリン脂質区分を、食用油脂に０．０５〜２０重量％含有せしめてなる油脂組成物（特許文献１０）、（１１）レシチンのアルコール溶液を活性白土と反応させる、もしくは、無極性のスチレン−ビニルベンゼン型合成樹脂吸着剤にレシチンの含水アルコール溶液を通液し、含水アルコールにてα-ガラクトオリゴ糖を洗浄した後、無水アルコールにてレシチンを溶出し溶媒を留去する方法によって、α-ガラクトオリゴ糖の含有量が０．１重量％未満であり、アミノ基の含有量がニンヒドリン反応において測定したときグリシン換算で１０重量％未満であることを特徴とするレシチン（特許文献１１）等がある。 Examples of use for edible oils include mold release oil (frying oil, divider oil, rice cooking oil, etc.), frying oil, and the like. For example, (1) vegetable liquid oil, liquid oil 1 to 5% by weight of lecithin and 0.05 to 2% by weight of sorbitan fatty acid ester are added (Patent Document 1), (2) edible oil and fat, and lecithin And release oil characterized by containing polyglycerin fatty acid ester (Patent Document 2), and as cooking oil, for example, (3) Surfactant for food excluding lecithin and lecithin for edible oils and fats Cooking oil (Patent Document 3) in which one or more are added and dissolved, and then, as frying oil, (4) an oil and fat composition containing a mixture of phospholipid and sucrose fatty acid ester, Sucrose fatty acid ester mixture The average value of the degree of fatty acid esterification is in the range of 2 to 4.5, and the content of sucrose fatty acid monoester in the sucrose fatty acid ester mixture is 10% by weight or less, for cooking by heating There exists an oil-fat composition (patent document 4) etc.
However, when lecithin-containing fats and oils are heated (120 ° C. or higher), the fats and oils are gradually colored and change to yellowish brown, and finally change to almost black due to browning.
Therefore, when the lecithin-containing fats and oils of the conventional methods (1) to (4) are heated, that is, when the lecithin-containing fats and oils are used as a release oil, coloring due to heating occurs, and the appearance of the stir-fried food is obtained. Problems such as worsening occur.
As a method for suppressing the heat coloring of lecithin, (A) a method using an additive for suppressing the heat coloring of lecithin, (B) a method for modifying lecithin, and the like have been developed.
As a method of using the additive for suppressing the heating coloring of (A) lecithin as described above, for example, phospholipid dissolved or dispersed at a concentration of 0.2% by weight or more in fats and oils is at a temperature of 150 ° C. or higher. (5) A method of mixing acetic anhydride or an alkali salt of acetic acid (Patent Document 5), (6) A method of mixing succinic acid or a sodium salt of succinic acid in the stage before or during the heating. (Patent Document 6), (7) A method of mixing salts of acidic amino acid and basic amino acid (Patent Document 7), (8) A method of mixing sodium glutamate (Patent Document 8), and the like.
However, the conventional methods (5) to (8) have problems that the effect of suppressing heating coloring is not so high, the solubility in fats and oils is low, and the taste of the additive is caused.
Next, regarding the method for modifying (B) lecithin, the causative substance of heat coloring of the lecithin-containing fat is an amino group (choline, ethanolamine, etc.) related to the amino-carbonyl reaction considered to be the main reaction of the heat coloring reaction. Or α-galactooligosaccharides existing in the form of raffinose or stachyose.
Therefore, in order to remove the above-mentioned coloring causative substance, for example, (9) an enzyme treatment with phospholipase is performed, and the content of phosphatidic acid and / or phosphatidate and lysophosphatidic acid And / or a release agent for food, characterized in that 0.1 to 10% by weight of a phospholipid mixture in which the sum of the contents of lysophosphatidate is 15% by weight or more in the total phospholipids is contained in the fats and oils Oil composition (Patent Document 9), (10) It is obtained by performing a water-containing ethanol extraction treatment, mixing a lecithin-containing raw material with water-containing ethanol containing 20 to 80% by weight of ethanol, and removing the water-ethanol phase. An oil composition comprising 0.05 to 20% by weight of phospholipid classification in edible oil (Patent Document 10), (11) reacting an alcohol solution of lecithin with activated clay, Alternatively, a hydrous alcohol solution of lecithin is passed through a non-polar styrene-vinylbenzene synthetic resin adsorbent, and after washing α-galactooligosaccharide with hydrous alcohol, lecithin is eluted with anhydrous alcohol and the solvent is retained. Lecithin (characterized in that the α-galactooligosaccharide content is less than 0.1% by weight and the amino group content is less than 10% by weight in terms of glycine when measured in the ninhydrin reaction. Patent Document 11) and the like.

特開昭５４−５０００８号公報Japanese Patent Laid-Open No. 54-50008 特開昭６１−１１１６５４号公報Japanese Patent Laid-Open No. 61-111654 特開平３−１７５９３７号公報JP-A-3-175937 特開平６−１５３７９４号公報JP-A-6-153794 特開昭５４−１１２８２５号公報Japanese Patent Laid-Open No. 54-112825 特開昭５４−１２４００９号公報JP 54-124209 A 特開昭５４−１２６２０６号公報JP 54-126206 A 特開昭５４−１２７４０８号公報JP 54-127408 A 特開平１−２７４３１号公報Japanese Patent Laid-Open No. 1-27431 特開平３−１５３４２号公報Japanese Patent Laid-Open No. 3-15342 特開平５−２２７８９７号公報JP-A-5-227897

しかしながら、上記の従来法はそれなりに加熱着色は抑制されているものの、従来法（９）は、酵素としてフォスホリパーゼを用いるため、反応に用いた酵素と酵素反応で生じる副生成物を除去するためのコストがかかる点、従来法（１０）は、糖質を除去することができるが、エタノール溶剤を用いるため、該溶剤を取り扱う設備や溶剤のコストがかかる点、従来法（１１）は、レシチンのアルコール溶液を活性白土と反応させるか、又は無極性のスチレン−ビニルベンゼン型合成樹脂吸着剤にレシチンの含水アルコール溶液を通液し、含水アルコールにてα-ガラクトオリゴ糖を洗浄した後、無水アルコールにてレシチンを溶出し溶媒を留去する方法を採用するため、操作が煩雑であり、設備や溶剤等に関するコストがかかる点で、何れも、安価なレシチンを提供することは困難であり、安価なレシチンの利点が失われてしまうという問題があり、満足できるものではない。
前記の従来法の（Ａ）レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法と（Ｂ）レシチンを改質する方法とを比較すると、コストの点では、前者の方が後者より勝っているが、着色抑制能の点では、後者の方が前者より勝っているといえるから、両者は一長一短があり、満足に値しない。
以上のことから、コスト面で有利であり、而も、レシチンの加熱着色抑制が可能な技術の開発が待たれている。 However, although the above-mentioned conventional method suppresses heat coloring as it is, since the conventional method (9) uses phospholipase as an enzyme, it removes by-products generated in the enzyme reaction and the enzyme used in the reaction. However, the conventional method (10) can remove saccharides, but since an ethanol solvent is used, the conventional method (11) is expensive in terms of equipment and solvent costs. An alcohol solution of lecithin is reacted with activated clay, or a hydrous alcohol solution of lecithin is passed through a non-polar styrene-vinylbenzene type synthetic resin adsorbent, and α-galactooligosaccharide is washed with hydrous alcohol, and then anhydrous. Since the method of elution of lecithin with alcohol and distilling off the solvent is adopted, the operation is complicated, and the cost for equipment and solvent is high. To provide an inexpensive lecithin is difficult, there is a problem that inexpensive lecithin advantage is lost, is not satisfactory.
When comparing the above-mentioned conventional method (A) using an additive for suppressing heat coloring of lecithin and (B) a method for modifying lecithin, the former is superior to the latter in terms of cost. However, since it can be said that the latter is superior to the former in terms of coloring suppression ability, both have advantages and disadvantages and are not satisfactory.
From the above, it is advantageous in terms of cost, and the development of a technique capable of suppressing heat coloring of lecithin is awaited.

本発明の課題は、コスト面で有利であり、而も、レシチンの加熱着色抑制が可能な技術を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a technique that is advantageous in terms of cost and that can suppress heat coloring of lecithin.

本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意研究を重ねたところ、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルにはレシチンの加熱着色を抑制する作用があることを知り、更に研究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
本発明は、以下の発明から構成されるものである。
１．ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルよりなるレシチンの加熱着色抑制剤。
２．ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加することを特徴とするレシチン含有油脂の加熱着色抑制法。
３．加熱着色抑制が、１２０℃以上の温度においても発現されるものである上記２記載のレシチン含有油脂の加熱着色抑制法。
４．加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したことを特徴とするレシチン含有油脂組成物。
５．レシチン含有油脂組成物が、レシチン０．０２〜１０重量％、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル０．０５〜１０重量％の配合量からなるものである上記４記載のレシチン含有油脂組成物。
６．レシチン含有油脂組成物が、フライ油又は離型油である上記４又は５記載のレシチン含有油脂組成物。
７．加熱着色抑制剤として、上記１記載のレシチンの加熱着色抑制剤を配合したことを特徴とするレシチン含有食品。 As a result of further research, the present inventors have found that polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester has an action of suppressing heat coloring of lecithin. The invention has been completed.
The present invention comprises the following inventions.
1. A heat discoloration inhibitor for lecithin comprising a polyglycerin condensed ricinoleate.
2. A method for inhibiting heating coloring of a lecithin-containing oil or fat, comprising adding a polyglycerin condensed ricinoleic acid ester.
3. 3. The method for inhibiting heating coloring of lecithin-containing fats and oils according to 2 above, wherein heating coloring suppression is also exhibited at a temperature of 120 ° C. or higher.
4). A lecithin-containing oil / fat composition comprising polyglycerin-condensed ricinoleate as a heat coloring suppression component.
5. 5. The lecithin-containing oil / fat composition according to 4 above, wherein the lecithin-containing oil / fat composition comprises a blending amount of lecithin 0.02 to 10% by weight and polyglycerol condensed ricinoleic acid ester 0.05 to 10% by weight.
6). 6. The lecithin-containing oil / fat composition according to 4 or 5 above, wherein the lecithin-containing oil / fat composition is a frying oil or a release oil.
7). A lecithin-containing food comprising the lecithin heat coloration inhibitor described in 1 above as a heat coloration inhibitor.

本発明の特徴は、レシチンの加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを採用することにより、コストのかからない簡便法でありながら、レシチンの加熱着色抑制が十分に行える方法を開発した点にある。
本発明は、以下の知見に基づいて、なされたものである。
（イ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、親油性が強く、強力なＷ／Ｏ乳化剤として利用されているものであるが、レシチン含有油脂に関するものとしては、例えば、（１２）油脂９７．５〜６５重量％に、レシチン２〜３０重量％、ポリグリセロール縮合リシノール酸エステル又は（及び）ジアセチル酒石酸不飽和脂肪酸モノグリセライド０．５〜５重量％を溶解してなるレシチン含有油脂組成物（特許文献１２）、（１３）常温で液状の油脂に０．１〜１０重量％のレシチン（酵素処理レシチンを除く）とレシチン中のリン脂質重量の２０〜５００重量％のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルおよび同じく１〜３５０重量％の主要構成脂肪酸が不飽和脂肪酸である脂肪酸モノグリセリドとを透明に溶解してなる油脂組成物（特許文献１３）、（１４）１０〜４０重量％の油相と６０〜９０重量％の水相とを水中油型に乳化するに際し、乳化剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルと、レシチンおよび／またはソルビタン脂肪酸エステルを配合したことを特徴とする常温で安定な水中油型乳化組成物（特許文献１４）、（１５）液状油脂８５〜９５重量％とポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとレシチンを含む乳化剤５〜１５重量％とより成り、かつポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルに対するレシチンの比が重量にて、１：０．５〜６よりなることを特徴とする米飯用油脂（特許文献１５）等がある。 The feature of the present invention is that, by adopting polyglycerin condensed ricinoleic acid ester as a lecithin heat coloring inhibitor, it has developed a method that can sufficiently suppress the heat lecithin coloration while being a simple and inexpensive method. is there.
The present invention has been made based on the following findings.
(I) Polyglycerin condensed ricinoleic acid ester has strong lipophilicity and is used as a strong W / O emulsifier. Examples of those related to lecithin-containing fats and oils include (12) fats and oils 97.5 to A lecithin-containing oil and fat composition obtained by dissolving 2 to 30% by weight of lecithin, 0.5 to 5% by weight of polyglycerol condensed ricinoleic acid ester or (and) diacetyltartaric unsaturated fatty acid monoglyceride in 65% by weight (Patent Document 12) (13) 0.1 to 10% by weight of lecithin (excluding enzyme-treated lecithin) and 20 to 500% by weight of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester of phospholipid in lecithin and An oil and fat group comprising 350% by weight of a transparent fatty acid monoglyceride whose main constituent fatty acid is an unsaturated fatty acid. (Patent Document 13), (14) When emulsifying an oil phase of 10 to 40% by weight and an aqueous phase of 60 to 90% by weight into an oil-in-water type, as an emulsifier, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, lecithin and And / or oil-in-water emulsion composition stable at room temperature (Patent Document 14), (15) containing 85 to 95% by weight of liquid oil and fat, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester and lecithin An oil / fat for cooked rice comprising 5 to 15% by weight of an emulsifier and having a ratio of lecithin to polyglycerin condensed ricinoleate of 1: 0.5 to 6 by weight (Patent Document 15) is there.

特開昭５９−６８４３号公報JP 59-6843 A 特開平４−２７１７４８号公報JP-A-4-271748 特開平５−２６０９１９号公報Japanese Patent Laid-Open No. 5-260919 特開平８−１５４６０３号公報JP-A-8-154603

しかしながら、上記の従来法のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、従来法（１２）、（１３）ではレシチンの沈澱、分離の防止のために、従来法（１４）では低温乃至常温の温度変化を受けた場合、経時的に脂肪浮上やホエーオフ、またコーヒーに添加した時、フェザリング現象や油分離を起こさせないために、従来法（１５）は炊飯時の米飯粒の表面の被膜形成性のために、それぞれ使用されているものである。
（ロ）以上のように、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、上記のように、レシチンの沈澱・分離の防止、フェザリング現象や油分離の防止、米飯粒の表面の被膜形成性等の目的のために使用されることは知られているとしても、該エステルを、レシチンの加熱着色抑制のために使用し得ることを認めるに足る文献は知られていない。
（ハ）ところで、従来の「添加物法」は、コストの面では、従来の「レシチンの改質法」より有利であるが、加熱着色の抑制効果が低いばかりか、油脂への溶解性が低く、添加物の味がする等の問題がある。
上記の添加物の成分をみると、無水酢酸や酢酸ナトリウム（特許文献５）、コハク酸やコハク酸ナトリウム（特許文献６）、酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸との塩類の混合物（特許文献７）等であり、何れも酸やその誘導体からなる酸化合物を用いていることからみて、これら従来法における問題は、酸化合物の属性に由来するものと解される以上、避けることができない問題であると考えられる。
（ニ）このような状況下、本発明者らは、レシチンに対する加熱着色抑制能を有する物質の存在を探求したところ、食用油脂の乳化剤として、レシチンと同様に使用されているポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが、レシチンに対して、意外にも、乳化性とは全く異なる特性である加熱着色抑制能を有することをつきとめ、本発明を完成した。 However, the conventional polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester described above is subject to a change in temperature from low to room temperature in the conventional method (14) in order to prevent lecithin precipitation and separation in the conventional methods (12) and (13). In order to prevent the occurrence of feathering and oil separation when added to coffee over time, the conventional method (15) is used to form a film on the surface of the rice grains during cooking. , Which are used respectively.
(B) As described above, the polyglycerin-condensed ricinoleate is used for the purpose of preventing lecithin precipitation / separation, preventing feathering and oil separation, and forming a film on the surface of cooked rice grains. Even though it is known to be used for this purpose, there is no known literature that recognizes that the ester can be used to suppress heat coloring of lecithin.
(C) By the way, the conventional “additive method” is more advantageous than the conventional “lecithin reforming method” in terms of cost, but not only has a low effect of suppressing heat coloring but also has a solubility in fats and oils. There are problems such as low taste and taste of additives.
Looking at the components of the above additives, acetic anhydride and sodium acetate (Patent Document 5), succinic acid and sodium succinate (Patent Document 6), a mixture of salts of acidic amino acids and basic amino acids (Patent Document 7), etc. In view of the fact that both use an acid compound consisting of an acid or a derivative thereof, the problems in these conventional methods are problems that cannot be avoided as long as it is understood that they originate from the attributes of the acid compound. Conceivable.
(D) Under such circumstances, the present inventors searched for the presence of a substance having the ability to suppress heat coloring with respect to lecithin. As a result, the polyglycerin condensed ricinoleic acid used in the same manner as lecithin as an emulsifier for edible fats and oils. Surprisingly, it was found that the ester has the ability to suppress heat coloring, which is a property completely different from the emulsifying property with respect to lecithin, and the present invention has been completed.

本発明は、従来の添加物法のコスト面で有利な特徴を生かしながら、その欠点を解消したものであり、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、レシチンの加熱着色抑制効果が極めて高いとともに、油脂への溶解性がよく、添加物の味がする等の問題がない等格段に優れた特性を有するものである。
何れにしても、本発明は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの新たな特性の発見に基づいてなされたものであり、従来の「レシチンの改質法」のようにコストをかけることなく、従来の「添加物法」のコスト面の有利性を生かしながら、レシチンに対する加熱着色の抑制効果は従来の添加物より高く、しかも、油脂への溶解性が高いばかりか、添加物の味がする等の問題が少ないという特段の作用効果を有するものである点で、本発明の技術的価値は非常に高いものである。
また、本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、本来の乳化剤としての特性を生かしながら、各種のレシチンに対して、区別なく優れた着色抑制効果を発揮するので、その有用性は大である。
そして、本発明の加熱着色抑制剤を配合したレシチン含有油脂組成物を、例えば、フライ油や離型油等として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。 The present invention eliminates the disadvantages while taking advantage of the cost-effective features of the conventional additive method, and the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester of the present invention has an extremely high effect of suppressing heating coloring of lecithin. It has excellent properties such as good solubility in fats and oils and no problems such as taste of additives.
In any case, the present invention has been made based on the discovery of new properties of polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester, and without the cost as in the conventional “lecithin modification method”. While making use of the cost advantage of the “additive method”, the effect of suppressing heat coloring with respect to lecithin is higher than that of conventional additives, and it is not only highly soluble in fats and oils but also tastes like additives. The technical value of the present invention is very high in that it has a special effect that there are few problems.
In addition, the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, which is a heat coloring inhibitor of the present invention, exhibits an excellent color suppressing effect on various lecithins while taking advantage of the original properties as an emulsifier. Sex is great.
And if the lecithin containing fat and oil composition which mix | blended the heat coloring inhibitor of this invention is used as a frying oil, a mold release oil, etc., the processed food of the quality excellent in the heat coloring derived from a lecithin was suppressed, for example. Can be obtained.

以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを加熱着色抑制成分とするレシチンの加熱着色抑制剤、該抑制剤を利用したレシチン含有油脂組成物等のレシチン含有食品等に関するものである。
本発明の上記の構成要件、即ち、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、レシチン、レシチン含有油脂組成物等のレシチン含有食品について、以下、詳述する。
（１）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、レシチンに対して優れた加熱着色抑制能を有しており、本発明のレシチンの加熱着色抑制剤は、該特性を利用したものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、一般には、親油性が強く、強力なＷ／Ｏ乳化剤として使用されているものであるが、本発明では、該エステルを乳化剤としてではなくて、レシチンの加熱着色抑制剤として使用するものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルをレシチンの加熱着色抑制剤として用いるのは本発明が最初であり、本発明はこの点に特徴を有するものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、グリセリンを重合させたポリグリセリンと、炭素数が１８で１個の水酸基をもつ不飽和脂肪酸であるリシノレイン酸同士をエステル化して得られる縮合リシノレイン酸とを、エステル化して得られるものである。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a lecithin-containing heat coloring inhibitor using polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester as a heat-coloring inhibitor, a lecithin-containing food such as a lecithin-containing oil and fat composition using the inhibitor, and the like.
The above-described constituent elements of the present invention, that is, lecithin-containing foods such as polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester, lecithin, and lecithin-containing fat composition will be described in detail below.
(1) Polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester Polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester has an excellent ability to suppress heat coloring against lecithin, and the heat-coloring inhibitor of lecithin according to the present invention uses this property. It is.
Polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester is generally used as a strong W / O emulsifier with strong lipophilicity, but in the present invention, the ester is not used as an emulsifier, and the heat coloring suppression of lecithin is suppressed. It is used as an agent.
The present invention is the first to use polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester as a heat coloring inhibitor for lecithin, and the present invention is characterized in this respect.
Polyglycerin condensed ricinoleic acid ester is an esterification of polyglycerin polymerized with glycerin and condensed ricinoleic acid obtained by esterifying ricinoleic acid, which is an unsaturated fatty acid having 18 carbon atoms and one hydroxyl group. Is obtained.

（２）レシチン
本発明でいうレシチンとは、食品添加物公定書に記載されているレシチンのことであり、大豆や菜種等の油糧種子又は卵黄等の動物原料から得られたもので、その主成分は、リン脂質である。
種類としては、粗製レシチン、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチン等があるが、特に粗製レシチンは、安価で入手容易な天然の乳化剤であるため、食品用途に広く利用されている。
粗製レシチンは、通常、リン脂質、糖脂質、トリグリセリド等の単純脂質の混合物であり、微量成分として遊離の糖や色素などを含んでおり、大豆の場合、リン脂質組成的には、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトールが主成分であり、その他、ホスファチジン酸、リゾホスファチジルコリン等が含まれている。また大豆の場合、糖組成的には、スクロースの他、ラフィノースやスタキオースのα−ガラクトオリゴ糖が存在し、全量として約５％の糖質が含まれている。
レシチンは、安価な乳化剤として幅広い用途で利用されているが、特に食材のスパッタリング（油ハネ）防止効果及び離型効果に優れる特徴を生かし、加熱調理用の食用油脂に使用されている。しかしながら、粗製レシチン等は前述の様に多種の不純物を含んでいるため、このようなレシチン含有油脂を加熱すると着色するという欠点があるため、粗製レシチン等は、安価で入手し易いにもかかわらず、その用途や使用量が制限されている。
本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、このようなレシチンの加熱着色を抑制する作用があるので、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを、例えば、レシチン含有油脂に添加すれば、１２０℃以上に加熱しても、加熱着色が抑制されたものとなる。
本発明に用いるレシチンは、粗製レシチンが最も好ましいが、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチンなどの改質レシチンに対しても十分な効果を発揮する。
また、精製レシチンの一つである糖質を除去したレシチン（以下、脱糖処理レシチンという。）に対しても、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを混合することで、除去しきれずに残存する糖類やその他の着色成分に起因する着色を抑制することができるため、脱糖処理レシチンの価値を高めることができる。
従って、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルからなる加熱着色抑制剤の採用により、レシチンの用途は一段と広くなる。 (2) Lecithin Lecithin as used in the present invention refers to lecithin described in the Food Additives Official Document, which is obtained from oily seeds such as soybeans and rapeseed or animal raw materials such as egg yolk. The main component is phospholipid.
The types include crude lecithin, purified lecithin, fractionated lecithin, enzyme-treated lecithin, and the like. In particular, crude lecithin is a natural emulsifier that is inexpensive and readily available, and thus is widely used for food applications.
Crude lecithin is usually a mixture of simple lipids such as phospholipids, glycolipids, and triglycerides, and contains free sugars and pigments as trace components. In the case of soybean, phosphatidylcholine and phosphatidyl are used in the phospholipid composition. Ethanolamine and phosphatidylinositol are the main components, and in addition, phosphatidic acid, lysophosphatidylcholine and the like are included. In the case of soybean, in terms of sugar composition, there are α-galactooligosaccharides such as raffinose and stachyose in addition to sucrose, and the total amount contains about 5% of carbohydrates.
Lecithin is used as a cheap emulsifier in a wide range of applications, but it is used in cooking fats and oils for cooking by taking advantage of the effect of preventing spattering (oil frying) and release effect of foods. However, since crude lecithin and the like contain various impurities as described above, there is a drawback of coloring such lecithin-containing fats and oils, so that crude lecithin and the like are inexpensive and readily available. , Its usage and usage are limited.
Since the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester of the present invention has the effect of suppressing the heat coloring of such lecithin, if the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester of the present invention is added to, for example, a lecithin-containing oil or fat, 120 ° C. or higher. Even when heated, the coloration by heating is suppressed.
The lecithin used in the present invention is most preferably crude lecithin, but it exhibits a sufficient effect on modified lecithin such as purified lecithin, fractionated lecithin and enzyme-treated lecithin.
Moreover, by mixing polyglycerin-condensed ricinoleate with lecithin from which saccharides, which are one of the purified lecithins, have been removed (hereinafter referred to as deglycosylated lecithin) Since coloring due to other coloring components can be suppressed, the value of the desugared lecithin can be increased.
Therefore, the use of lecithin is further broadened by employing the heat coloring inhibitor comprising the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester of the present invention.

（３）レシチン含有食品
本発明のレシチン含有食品は、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有させたものであって、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質のものである。
レシチン含有食品中のレシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、レシチン１００重量部当たり、１０〜１０００重量部、好ましくは１０〜５００重量部がよい。
レシチン１００重量部当たりのポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が１０重量部より少ないと、レシチンの加熱着色抑制効果が期待できない。逆に、レシチン１００重量部当たりのポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が１０００重量部より多くなると、加熱着色抑制効果は十分に発揮されるが、コストが高くなり、安価なレシチンを用いる利点が失われるので、好ましくない。
本食品としては、例えば、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂組成物が挙げられるが、このものは、高い加熱温度（１２０℃以上）でも、加熱着色の抑制という優れた特性を発揮するので、加熱加工（加熱調理）食材として最適である。
例えば、本発明のレシチン含有油脂組成物を、フライ油又は炒め油等の離型油として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。
本発明のレシチン含有油脂組成物は、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有する点に特徴を有するものであるが、本発明のレシチン含有油脂組成物中のレシチンとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、レシチン０．０２〜１０重量％、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル０．０５〜１０重量％とするのがよい。
本発明のレシチン含有油脂組成物に用いる油脂としては、大豆油、ナタネ油、コーン油、綿実油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、米油、ゴマ油、サフラワー油、ハイオレイックサフラワー油、ひまわり油、ハイオレイックひまわり油、ハイオレイックナタネ油、カカオ脂、牛脂、ラード、魚油、鯨油、乳脂等の一般的に知られている動植物油脂を使用できる。勿論これらの油脂を２種以上ブレンドしたもの、および水添油、分別油、エステル交換油等も同様に用いることができる。
本発明のレシチン含有油脂組成物においては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの割合が多いほど、レシチンの加熱着色を抑制するが、添加量が増えると食品の風味に悪影響を及ぼすだけでなく、コストも高くなるため、安価なレシチンを用いている意義が失われてしまうので、好ましくない。また、油脂中のレシチンの濃度が１０重量％を超えると、加熱着色が強くなりすぎ、加熱着色抑制効果を感じ難くなるため好ましくない。
従って、前述したように、レシチンとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの混合物を油脂に配合する場合、レシチンが０．０２〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが０．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％となるように油脂に添加するのがよい。
また、本発明のレシチン含有食品、又はレシチン含有油脂組成物では、必要に応じて、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル以外の乳化剤、例えばポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、シュガーエステル、有機酸モノグリセリド等を適宜用いることができる。 (3) Lecithin-containing food The lecithin-containing food of the present invention contains a polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester as a heat-coloring-suppressing component, and has excellent quality with suppressed heat-coloring derived from lecithin. Is.
The compounding quantity of the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester with respect to the lecithin in a lecithin containing foodstuff is 10-1000 weight part with respect to 100 weight part of lecithin, Preferably 10-500 weight part is good.
When the blending amount of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester per 100 parts by weight of lecithin is less than 10 parts by weight, the effect of inhibiting heating coloring of lecithin cannot be expected. On the contrary, when the blending amount of polyglycerin condensed ricinoleate per 100 parts by weight of lecithin is more than 1000 parts by weight, the effect of suppressing heat coloring is sufficiently exhibited, but the cost is increased and there is an advantage of using inexpensive lecithin. Since it is lost, it is not preferable.
Examples of the food include a lecithin-containing oil / fat composition containing a polyglycerin condensed ricinoleic acid ester as a heat coloring suppression component, which can suppress heat coloring even at a high heating temperature (120 ° C. or higher). Because of its excellent characteristics, it is optimal as a heat processing (cooking) food.
For example, if the lecithin-containing fat and oil composition of the present invention is used as a release oil such as frying oil or fried oil, processed food with excellent quality in which heat coloring derived from lecithin is suppressed can be obtained.
The lecithin-containing oil / fat composition of the present invention is characterized in that it contains a polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester as a heat coloring suppression component, but the lecithin and polyglycerin-condensed in the lecithin-containing oil / fat composition of the present invention. The amount of the ricinoleic acid ester is preferably 0.02 to 10% by weight of lecithin and 0.05 to 10% by weight of the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester.
The fats and oils used in the lecithin-containing fat and oil composition of the present invention include soybean oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, rice oil, sesame oil, safflower oil, and high oleic safflower oil. Commonly known animal and plant oils and fats such as sunflower oil, high oleic sunflower oil, high oleic rapeseed oil, cacao butter, beef tallow, lard, fish oil, whale oil and milk fat can be used. Of course, blends of two or more of these oils and fats, hydrogenated oil, fractionated oil, transesterified oil, and the like can be used as well.
In the lecithin-containing fat and oil composition of the present invention, as the ratio of the polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester is increased, the heating and coloring of the lecithin is suppressed, but when the addition amount is increased, not only the flavor of the food is adversely affected but also the cost is increased. Since it becomes high, the significance of using inexpensive lecithin is lost, which is not preferable. On the other hand, if the concentration of lecithin in the fat exceeds 10% by weight, it is not preferable because the heating coloring becomes too strong and it becomes difficult to feel the heating coloring suppressing effect.
Therefore, as described above, when a mixture of lecithin and polyglycerin condensed ricinoleic acid ester is blended in fats and oils, lecithin is 0.02 to 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester. It is good to add to fats and oils so that it may become 0.05 to 10 weight%, Preferably it is 0.1 to 5 weight%.
Moreover, in the lecithin-containing food or the lecithin-containing oil and fat composition of the present invention, if necessary, an emulsifier other than the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, such as polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, sugar ester, Organic acid monoglycerides and the like can be appropriately used.

（１）本発明は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの新たな特性の発見に基づいてなされたものであり、従来のレシチンの改質法のようにコストをかけることなく、従来の添加物法のコスト面の有利性を生かしながら、レシチンに対する加熱着色の抑制効果は従来の添加物より高く、しかも、油脂への溶解性が高いばかりか、添加物の味がする等の問題が少ないという特段の作用効果を有するものである点で、本発明の技術的価値は非常に高いものである。
（２）本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、本来の乳化剤としての特性を生かしながら、各種のレシチンに対して、区別なく優れた着色抑制効果を発揮するので、その有用性は大である。
（３）本発明の加熱着色抑制剤を配合したレシチン含有油脂組成物は、１２０℃以上の温度においてもその特性を発揮するので、該油脂組成物を、例えば、フライ油や離型油等として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。 (1) The present invention was made on the basis of the discovery of new properties of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, and the conventional additive method can be used without cost as in the conventional lecithin modification method. While taking advantage of cost, the effect of suppressing heat coloring for lecithin is higher than conventional additives, and it has high solubility in fats and oils, and there are few problems such as taste of additives. The technical value of the present invention is very high in that it has operational effects.
(2) The polyglycerin condensed ricinoleic acid ester which is a heat coloring inhibitor of the present invention exhibits an excellent coloring suppressing effect for various lecithins while taking advantage of the characteristics as an original emulsifier. The utility is great.
(3) Since the lecithin-containing oil / fat composition containing the heat coloring inhibitor of the present invention exhibits its characteristics even at a temperature of 120 ° C. or higher, the oil / fat composition is used as, for example, a frying oil or a release oil. If it uses, the processed food of the quality which the heat coloring derived from a lecithin was suppressed can be obtained.

以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらのものに限定されない。
本発明のレシチン含有油脂のリン脂質含量は、以下のリン脂質測定法により、また、加熱着色特性は、以下の評価法により、それぞれ行った。
［リン脂質測定法］
油脂中のリン脂質含量は、基準油脂分析試験法２．４．１１−１９９６「リン脂質」に従い測定した。
油脂に硝酸マグネシウムを加え、電熱器で炭化した後、灰化し、塩酸に溶解し、試料溶液を調製した。これにモリブデン酸アンモニウム溶液、ヒドロキノン溶液、亜硫酸ナトリウム溶液を加え、６００ｎｍの吸光度にて比色定量し、試料中のリン含量を求めた。試料中のリン脂質はステアロイルオレオイルホスファチジルコリン（分子量７８８）として、リン含量からリン脂質含量を算出した。 Hereinafter, although an example etc. are given and the present invention is explained still in detail, the present invention is not limited to these.
The phospholipid content of the lecithin-containing oil / fat of the present invention was measured by the following phospholipid measurement method, and the heating coloring property was measured by the following evaluation method.
[Phospholipid measurement method]
The phospholipid content in the fats and oils was measured according to the standard fat and oil analysis test method 2.4.11-1996 “phospholipids”.
Magnesium nitrate was added to the oil and fat, carbonized with an electric heater, then incinerated, and dissolved in hydrochloric acid to prepare a sample solution. An ammonium molybdate solution, a hydroquinone solution, and a sodium sulfite solution were added thereto, followed by colorimetric determination at an absorbance of 600 nm, and the phosphorus content in the sample was determined. The phospholipid content in the sample was stearoyl oleoyl phosphatidylcholine (molecular weight 788), and the phospholipid content was calculated from the phosphorus content.

１．試験１（乳化剤成分の加熱着色抑制能）
加熱着色抑制の測定試験は、乳化剤成分を添加した大豆粗製レシチン含有油脂を用いて、以下の測定法により行った。
［測定法１］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした。インキュベート後、直ちに１０℃以下の油につけ、室温まで冷却した。加熱後の試料油について、ロビボンド１インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化し、着色度とした。
加熱着色抑制効果の評価は、乳化剤成分を添加していない比較例１の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる） 1. Test 1 (Emulsifier component's ability to suppress heat coloring)
The measurement test of heat coloring suppression was performed by the following measuring method using the crude soybean lecithin containing fats and oils which added the emulsifier component.
[Measurement method 1]
20 g of sample oil was collected in a stainless centrifuge tube, immersed in an oil bath set at 220 ° C., and incubated for 5 minutes. Immediately after the incubation, it was immersed in oil of 10 ° C. or lower and cooled to room temperature. About the sample oil after a heating, the hue was measured using the Robibond 1 inch cell, it converted into numerical value with the formula of Y + 10R + 10B, and it was set as the coloring degree.
The evaluation of the heat coloring suppression effect was performed according to the following evaluation criteria based on the coloring degree of Comparative Example 1 in which no emulsifier component was added.
[Evaluation criteria 1]
◎: Very present ○: Present △: Almost not present ×: Not at all (reversely coloring increases)

（実施例１）
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）が０．５重量％（リン脂質含量０．２５重量％）に、及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）が２．０重量％に、それぞれなるように、油脂（昭和キャノーラ油：昭和産業（株）製）に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、着色度を測定した。 Example 1
As lecithin, paste-like soybean lecithin (Showa lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) is 0.5% by weight (phospholipid content 0.25% by weight), and polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Yakuhin) Kogyo Co., Ltd.) is added to fats and oils (Showa Canola Oil: Showa Sangyo Co., Ltd.) so that it becomes 2.0% by weight. did.

（実施例２）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−ＥＤ：坂本薬品工業（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Example 2)
In Example 1, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-ED: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) was used instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.). Except for this, the same procedure as in Example 1 was performed.

（実施例３）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲＳ−７５：坂本薬品工業（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Example 3)
In Example 1, instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.), polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CRS-75: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) was used. Except for this, the same procedure as in Example 1 was performed.

（実施例４）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＰＲ−１００：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 Example 4
In Example 1, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (PR-100: manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) was used instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.). Was carried out in the same manner as in Example 1.

（実施例５）
実施例１において、更にポリグリセリンオレイン酸エステル（ＤＯ−１００Ｖ：理研ビタミン（株）製）を２．０重量％添加した以外は、実施例１と同様に行った。 (Example 5)
In Example 1, it carried out like Example 1 except having further added 2.0 weight% of polyglycerin oleate (DO-100V: Riken Vitamin Co., Ltd. product).

（比較例１）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１と同様にして行った。 (Comparative Example 1)
In Example 1, it carried out like Example 1 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product).

（比較例２）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル（ＤＯ−１００Ｖ：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 2)
In Example 1, polyglycerin oleic acid ester (DO-100V: manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) was used instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.). The same procedure as in Example 1 was performed.

（比較例３）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル（Ｑ−１８５Ｓ：太陽化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 3)
In Example 1, instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.), polyglycerin oleic acid ester (Q-185S: manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) was used. The same procedure as in Example 1 was performed.

（比較例４）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル（Ｏ−５０Ｄ：三菱化学フーズ（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 4)
In Example 1, instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.), polyglycerin oleic acid ester (O-50D: manufactured by Mitsubishi Chemical Foods) was used. Was carried out in the same manner as in Example 1.

（比較例５）実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリンエルカ酸エステル（ＥＲ−６０Ｄ：三菱化学フーズ（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative example 5) In Example 1, instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.), polyglycerin erucic acid ester (ER-60D: manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.) ) Was carried out in the same manner as in Example 1.

（比較例６）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、プロピレングリコール脂肪酸エステル（Ｎｏ.２５ＯＤ：太陽化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 6)
In Example 1, instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.), propylene glycol fatty acid ester (No. 25OD: manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) was used. The same operation as in Example 1 was performed.

（比較例７）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ソルビタン脂肪酸エステル（Ｎｏ.８１Ｓ：太陽化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 7)
In Example 1, instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.), sorbitan fatty acid ester (No. 81S: manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) was used. Performed as in Example 1.

（比較例８）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、シュガーエステル（ＥＲ−２９０：三菱化学フーズ（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 8)
In Example 1, instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.), sugar ester (ER-290: manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.) was used. Performed as in Example 1.

（比較例９）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、クエン酸モノグリセリド（Ｋ−３７Ｖ：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 9)
In Example 1, it carried out except that citric acid monoglyceride (K-37V: manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) was used instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.). Performed as in Example 1.

（比較例１０）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、クエン酸モノグリセリド（Ｎｏ.６２３Ｍ：太陽化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 10)
In Example 1, it carried out except that citric acid monoglyceride (No.623M: manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.) was used instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.). Performed as in Example 1.

（比較例１１）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ジアセチル酒石酸モノグリセリド（Ｗ−１０：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。 (Comparative Example 11)
In Example 1, except that diacetyltartaric acid monoglyceride (W-10: manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) was used instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) Performed as in Example 1.

（比較例１２）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、反応モノグリセリド（ＯＬ−２００Ｖ：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
実施例１〜５、比較例１〜１２の測定結果は、表１に示す。 (Comparative Example 12)
Example 1 Example 1 except that reaction monoglyceride (OL-200V: manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) was used instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.). 1 was performed.
The measurement results of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 12 are shown in Table 1.

表１の結果から、以下のことがいえる。
（イ）加熱着色抑制効果は、乳化剤成分の種類により大きく異なっており、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが最も高い。
（ロ）加熱着色抑制効果は、乳化剤成分の種類により大きく異なっていることからみて、乳化特性と加熱着色抑制能との間に関係は全くなく、本発明の加熱着色抑制能は、乳化特性から予測できる技術的事項ではないことが解る。 From the results in Table 1, the following can be said.
(A) The effect of suppressing heat coloring varies greatly depending on the type of emulsifier component, and the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester of the present invention is the highest.
(B) In view of the fact that the effect of suppressing heat coloring differs greatly depending on the type of emulsifier component, there is no relationship between the emulsification characteristics and the ability to suppress heat coloring. It is understood that this is not a technical matter that can be predicted.

２．試験２（公知の加熱着色抑制剤）
公知の加熱着色抑制成分の着色抑制効果の測定は、前記の測定法１により行った。
加熱着色抑制効果の評価は、前記の評価基準１により行った。
また、加熱着色抑制成分の油脂への溶解性についても、調べた。 2. Test 2 (known heat coloring inhibitor)
The measurement of the coloring suppression effect of a known heat coloring suppression component was performed by the measurement method 1 described above.
The evaluation of the heating coloring suppression effect was performed according to the above-mentioned evaluation standard 1.
Further, the solubility of the heat coloring suppression component in fats and oils was also examined.

（比較例１３）
実施例１において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、酢酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様にして行った。 (Comparative Example 13)
In Example 1, sodium acetate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used in place of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) as a heat coloring inhibitor. Was carried out in the same manner as in Example 1.

（比較例１４）
実施例１において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、コハク酸（関東化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様にして行った。 (Comparative Example 14)
In Example 1, as a heat coloring inhibitor, succinic acid (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was used instead of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) The same operation as in Example 1 was performed.

（比較例１５）
実施例１において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、グルタミン酸ナトリウム（味の素（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様にして行った。
実施例１、比較例１３〜１５の結果は、表２に示す。 (Comparative Example 15)
In Example 1, it carried out except that sodium glutamate (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) was used in place of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) as the heat coloring inhibitor. Performed as in Example 1.
The results of Example 1 and Comparative Examples 13 to 15 are shown in Table 2.

表２の結果から、以下のことがいえる。
（イ）加熱着色抑制効果は、酢酸ナトリウムには少し認められたが（比較例１３）、コハク酸及びグルタミン酸ナトリウムには認められず、逆に、着色は強くなった（比較例１４〜１５）。
また、これらの公知の加熱着色抑制成分は、油脂への溶解性は悪く、攪拌のみでは油脂へ溶かし込むことはできず、沈澱が残った（比較例１３〜１５）。
（ロ）これに対し、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、加熱着色抑制効果は極めて高い。
また、本発明の加熱着色抑制成分は、油脂への溶解性はよく、簡単に溶解させることができる。
（ハ）以上のことから、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルのは、加熱着色抑制剤として、従来のものより格段に優れていることが解る。 From the results in Table 2, the following can be said.
(I) Although the heat coloring suppression effect was slightly observed in sodium acetate (Comparative Example 13), it was not observed in succinic acid and sodium glutamate, and conversely, coloring became stronger (Comparative Examples 14 to 15). .
Moreover, these known heat coloring suppression components have poor solubility in fats and oils, and cannot be dissolved in fats and oils only by stirring, and precipitation remained (Comparative Examples 13 to 15).
(B) On the other hand, the polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester of the present invention has an extremely high effect of suppressing heating coloring.
Moreover, the heat coloring suppression component of the present invention has good solubility in fats and oils and can be easily dissolved.
(C) From the above, it can be seen that the polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester of the present invention is remarkably superior to conventional ones as a heat coloring inhibitor.

３．試験３（粗製レシチンとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合）
粗製レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合による加熱着色抑制効果を測定した。
測定は、油脂に対する粗製レシチンの配合量１重量％、３重量％、５重量％について、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量を、０．５重量％、１重量％、５重量％（レシチン５重量％添加時は１０重量％配合も評価）として行った。測定は、以下の測定法により行った。
［測定法２］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２００℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした。インキュベート後、直ちに１０℃以下の油につけ、室温まで冷却した。
加熱後の試料油について、ロビボンドのセルの長さを変更して（粗製レシチン１重量％添加はロビボンド１インチセル、粗製レシチン３重量％添加はロビボンド１／２インチセル、粗製レシチン５重量％添加はロビボンド１／４インチセル）、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。 3. Test 3 (mixing ratio of crude lecithin and polyglycerin condensed ricinoleic acid ester)
The heating coloring suppression effect by the blending ratio of the polyglycerin condensed ricinoleate to the crude lecithin was measured.
For the measurement, the blending amount of the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester was 0.5% by weight, 1% by weight, 5% by weight (lecithin 5). 10% by weight was also evaluated). The measurement was performed by the following measurement method.
[Measurement method 2]
20 g of sample oil was collected in a stainless centrifuge tube, immersed in an oil bath set at 200 ° C., and incubated for 5 minutes. Immediately after the incubation, it was immersed in oil of 10 ° C. or lower and cooled to room temperature.
About the sample oil after heating, the length of the cell of Lobibond was changed (1% by weight of crude lecithin added was 1 inch cell of Robibond, 3% by weight of crude lecithin was added to 1/2 inch cell of Robibond, and 5% by weight of crude lecithin was added. 1/4 inch cell), hue was measured, and numerically expressed by the equation of Y + 10R + 10B.

（１）粗製レシチン１重量％含有油脂
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量を変化させて（０．５重量％、１重量％、５重量％）、その加熱着色抑制効果を測定した。
加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例１６の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる） (1) Fats and oils containing 1% by weight of crude lecithin The blending amount of polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester was varied (0.5% by weight, 1% by weight, 5% by weight), and the effect of suppressing heating coloring was measured.
The evaluation of the heat coloring suppression effect was performed according to the following evaluation criteria based on the coloring degree of Comparative Example 16 in which the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester was not added.
[Evaluation criteria 1]
◎: Very present ○: Present △: Almost not present ×: Not at all (reversely coloring increases)

（実施例６）
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％となるように、油脂に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、測定した。 (Example 6)
As lecithin, paste-like soybean lecithin (Showa lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) is 1.0% by weight (phospholipid content: 0.5% by weight), and polyglycerin condensed ricinoleate (CR -310: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was added to the fats and oils so as to be 0.5% by weight to prepare and measure crude soybean lecithin-containing fats and oils.

（実施例７）
実施例６において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量にする代わりに、１．０重量％とする以外は、実施例５と同様に行った。 (Example 7)
In Example 6, instead of setting polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) to 0.5 wt. The same operation as in Example 5 was performed.

（実施例８）
実施例６において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％にする代わりに、５．０重量％とする以外は、実施例５と同様に行った。 (Example 8)
In Example 6, instead of making polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) 0.5% by weight as a heat coloring inhibitor, it was changed to 5.0% by weight. This was carried out in the same manner as in Example 5.

（比較例１６）
実施例６において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例６と同様に行った。
実施例６〜８、比較例１６の評価結果は、表３に示す。 (Comparative Example 16)
In Example 6, it carried out like Example 6 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product) as a heat coloring inhibitor.
The evaluation results of Examples 6 to 8 and Comparative Example 16 are shown in Table 3.

（２）粗製レシチン３重量％含有油脂
上記の場合と同様に、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合を変化させて、その加熱着色抑制効果を、前記の測定法２により、測定した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例１７の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる） (2) Oil containing 3% by weight of crude lecithin In the same manner as above, the blending ratio of the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester was changed, and the heating coloring suppression effect was measured by the measurement method 2 described above.
Moreover, evaluation of the heating coloring suppression effect was performed on the basis of the following evaluation criteria based on the coloring degree of Comparative Example 17 in which no polyglycerin condensed ricinoleic acid ester was added.
[Evaluation criteria 1]
◎: Very present ○: Present △: Almost not present ×: Not at all (reversely coloring increases)

（実施例９）
実施例６において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）にする代わりに、３．０重量％（リン脂質含量１．５重量％）とする以外は、実施例６と同様に行った。 Example 9
In Example 6, as lecithin, instead of making paste-like soybean lecithin (Showa lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) 1.0 wt% (phospholipid content 0.5 wt%), 3.0 wt% ( The same procedure as in Example 6 was performed except that the phospholipid content was 1.5% by weight.

（実施例１０）
実施例７において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）にする代わりに、３．０重量％（リン脂質含量１．５重量％）とする以外は、実施例７と同様に行った。 (Example 10)
In Example 7, instead of 1.0 wt% (phospholipid content 0.5 wt%) of paste-like soybean lecithin (Showa Lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) as lecithin, 3.0 wt% ( The same procedure as in Example 7 was conducted except that the phospholipid content was 1.5% by weight.

（実施例１１）
実施例８において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）にする代わりに、３．０重量％（リン脂質含量１．５重量％）とする以外は、実施例８と同様に行った。 (Example 11)
In Example 8, instead of 1.0 wt% (phospholipid content 0.5 wt%) of paste-like soybean lecithin (Showa Lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) as lecithin, 3.0 wt% ( The same procedure as in Example 8 was performed except that the phospholipid content was 1.5% by weight.

（比較例１７）
実施例９において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例９と同様に行った。
実施例９〜１１、比較例１７の評価結果は、表４に示す。 (Comparative Example 17)
In Example 9, it carried out like Example 9 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product) as a heat coloring inhibitor.
The evaluation results of Examples 9 to 11 and Comparative Example 17 are shown in Table 4.

（３）粗製レシチン５重量％含有油脂
前記の場合と同様に、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合を変化させて、その加熱着色抑制効果を、前記の測定法２により、測定した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例１８の着色度を基準にして、以下の評価基準１により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
また、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの風味への影響を、以下の評価基準２で評価した。
［評価基準２］
○：風味への影響無く良好
△：僅かに異味を感じるが、問題なくやや良好
×：異味を明らかに感じて、悪い (3) Crude lecithin containing 5% by weight of fat and oil In the same manner as described above, the blending ratio of the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester was changed, and the heating coloring suppression effect was measured by the measurement method 2 described above.
Moreover, evaluation of the heating coloring suppression effect was performed by the following evaluation criteria 1 on the basis of the coloring degree of the comparative example 18 which has not added polyglycerin condensed ricinoleic acid ester.
[Evaluation criteria 1]
◎: Very present ○: Present △: Almost not present ×: Not at all (reversely coloring increases)
Moreover, the following evaluation criteria 2 evaluated the influence of the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester on the flavor.
[Evaluation criteria 2]
○: Good with no influence on flavor △: Slightly off-flavored but slightly good without problems ×: Perceived off-taste clearly, poor

（実施例１２）
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を５．０重量％（リン脂質含量２．５重量％）、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％となるように、油脂に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、測定した。 (Example 12)
As lecithin, paste-like soybean lecithin (Showa lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) is 5.0% by weight (phospholipid content: 2.5% by weight), and polyglycerin condensed ricinoleate (CR -310: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was added to the fats and oils so as to be 0.5% by weight to prepare and measure crude soybean lecithin-containing fats and oils.

（実施例１３）
実施例１２において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％にする代わりに、１．０重量％とする以外は、実施例１２と同様に行った。 (Example 13)
In Example 12, instead of setting the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) to 0.5% by weight as the heating coloring inhibitor, 1.0% by weight was used. This was carried out in the same manner as in Example 12.

（実施例１４）
実施例１２において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％にする代わりに、５．０重量％にする以外は、実施例１２と同様に行った。 (Example 14)
In Example 12, instead of making polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) 0.5% by weight as a heat coloring inhibitor, it was changed to 5.0% by weight. This was carried out in the same manner as in Example 12.

（実施例１５）
実施例１２において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％にする代わりに、１０．０重量％とする以外は、実施例１２と同様に行った。 (Example 15)
In Example 12, instead of setting polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) to 0.5% by weight as a heat coloring inhibitor, it was changed to 10.0% by weight. This was carried out in the same manner as in Example 12.

（比較例１８）
実施例１２において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１２と同様に行った。
実施例１２〜１５、比較例１８の評価結果は、表５に示す。 (Comparative Example 18)
In Example 12, it carried out like Example 12 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product) as a heat coloring inhibitor.
The evaluation results of Examples 12 to 15 and Comparative Example 18 are shown in Table 5.

以上の表３〜５の結果から、以下のことがいえる。
（イ）粗製レシチン１〜５重量％含有油脂の場合は、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを特定量（０．５〜１０．０重量％）使用すると、粗製レシチンの加熱着色抑制効果が奏されるが、その場合、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの添加量の増加にともない、加熱着色抑制効果も向上する。
（ロ）食味については、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が０．５〜５．０重量％までは特に問題はないが、１０．０重量％になると、やや異味を感じるようになる。
従って、食味を考慮した場合、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、あまり多くすると食味が劣化する傾向があるので、該エステルの配合量については注意が必要であることが解る。 From the results shown in Tables 3 to 5, the following can be said.
(I) In the case of oil containing 1 to 5% by weight of crude lecithin, when a specific amount (0.5 to 10.0% by weight) of polyglycerin condensed ricinoleate is used as a heat coloring inhibitor, heat coloring of crude lecithin Although the inhibitory effect is exhibited, in that case, as the amount of polyglycerin condensed ricinoleic acid ester is increased, the effect of suppressing heat coloring is also improved.
(B) Regarding taste, there is no particular problem until the blending amount of the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester is 0.5 to 5.0% by weight, but when it is 10.0% by weight, a slightly different taste is felt.
Therefore, when the taste is taken into account, it can be understood that if the amount of the polyglycerin condensed ricinoleate is too large, the taste tends to deteriorate, so that the amount of the ester needs attention.

４．試験４（脱糖処理レシチン）
試験用脱糖処理レシチンは、以下の方法により調製した。
ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）１００重量部に、６５％（Ｗ／Ｗ）含水エタノールを３００重量部を加え、ホモミキサーにより、５０００ｒｐｍで１０分撹拌を行った。１時間静置した後、上澄をデカンテーションで廃棄した。この沈澱物に更に６５％（Ｗ／Ｗ）含水エタノール３００重量部を加えて、上記の操作を２回繰り返した。得られた沈澱物をステンレス製のバットに厚さ約５ｍｍにのばし、５０℃、減圧下で乾燥を行って、脱糖処理レシチンを得た。
脱糖処理レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果を、以下の測定法により測定した。
［測定法３］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド１インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例１９〜２１の着色度を基準にして、以下の評価基準によりそれぞれ行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる） 4). Test 4 (Desugared Lecithin)
The test desugared lecithin was prepared by the following method.
300 parts by weight of 65% (W / W) water-containing ethanol was added to 100 parts by weight of paste-like soybean lecithin (Showa lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.), and the mixture was stirred with a homomixer at 5000 rpm for 10 minutes. After standing for 1 hour, the supernatant was discarded by decantation. To this precipitate, 300 parts by weight of 65% (W / W) water-containing ethanol was further added, and the above operation was repeated twice. The obtained precipitate was spread on a stainless steel vat to a thickness of about 5 mm and dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain a desugared lecithin.
The effect of inhibiting heat coloring of polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester on desugared lecithin was measured by the following measurement method.
[Measurement method 3]
20 g of sample oil was collected in a stainless centrifuge tube, immersed in an oil bath set at 220 ° C., incubated for 5 minutes, and immediately cooled to room temperature. The hue was measured using a Robibond 1-inch cell, and numerically expressed by the formula of Y + 10R + 10B.
Moreover, the evaluation of the heating coloring suppression effect was performed according to the following evaluation criteria, based on the coloring degrees of Comparative Examples 19 to 21 to which the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester was not added.
[Evaluation criteria 1]
◎: Very present ○: Present △: Almost not present ×: Not at all (reversely coloring increases)

（実施例１６）
レシチンとして、脱糖処理レシチンを１．０重量％（リン脂質含量０．７重量％）に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を２．０重量％となるように、油脂に添加して、脱糖処理レシチン含有油脂を調製し、測定した。 (Example 16)
As lecithin, deglycosylated lecithin is 1.0% by weight (phospholipid content 0.7% by weight), and as a heat coloring inhibitor, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) ) Was added to the fat and oil so as to be 2.0% by weight to prepare and measure a desugared lecithin-containing fat and oil.

（実施例１７）
実施例１６において、レシチンとして、脱糖処理レシチンを１．０重量％（リン脂質含量０．７重量％）にする代わりに、２．０重量％（リン脂質含量１．４重量％）とする以外は、実施例１６と同様に行った。 (Example 17)
In Example 16, as lecithin, deglycosylated lecithin was changed to 2.0% by weight (phospholipid content 1.4% by weight) instead of 1.0% by weight (phospholipid content 0.7% by weight). Except for this, the same procedure as in Example 16 was performed.

（比較例１９）
実施例１６において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１６と同様に行った。 (Comparative Example 19)
In Example 16, it carried out like Example 16 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product) as a heat coloring inhibitor.

（比較例２０）
実施例１７において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１７と同様に行った。 (Comparative Example 20)
In Example 17, it carried out like Example 17 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product) as a heat coloring inhibitor.

（比較例２１）
実施例１６において、脱糖処理レシチンを１．０重量％（リン脂質含量０．７重量％）にする代わりに、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）を用いるが、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１６と同様に行った。
実施例１６〜１７、比較例１９〜２１の評価結果は、表６に示す。 (Comparative Example 21)
In Example 16, instead of changing the deglycosylated lecithin to 1.0 wt% (phospholipid content 0.7 wt%), paste-like soybean lecithin (Showa Lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) was added at 1.0 wt%. % (Phospholipid content: 0.5% by weight), except that polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was not used as a heat coloring inhibitor. As well as.
The evaluation results of Examples 16 to 17 and Comparative Examples 19 to 21 are shown in Table 6.

表６の結果から、以下のことがいえる。
（イ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、脱糖処理レシチンに対しても、加熱着色抑制能を有している（実施例１６〜１７）。
（ロ）しかし、その抑制効果は、前述した粗製レシチンに対するほど高くない。
これは、脱糖処理レシチンでは、脱糖処理により、加熱着色成分である糖成分が除去されて、加熱着色成分が減少したためと考えられる。
（ハ）上記のことから、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、加熱着色成分である糖成分が除去された脱糖処理レシチンに対しても、加熱着色抑制能を発揮していることからみて、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、レシチン中の残糖成分やその他の加熱着色成分に対して、加熱着色抑制能を有していることが解る。 From the results in Table 6, the following can be said.
(I) The polyglycerin condensed ricinoleic acid ester has the ability to suppress heat coloring against desugared lecithin (Examples 16 to 17).
(B) However, the inhibitory effect is not as high as that of the crude lecithin described above.
This is presumably because, in the desugared lecithin, the sugar component, which is a heating coloring component, was removed by the desugaring treatment, and the heating coloring component was reduced.
(C) From the above, in view of the fact that the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester exhibits the ability to suppress heat coloring against desugared lecithin from which the sugar component, which is a heat coloring component, has been removed, It turns out that the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester of the invention has the ability to suppress heat coloring with respect to the residual sugar component and other heat coloring components in lecithin.

５．試験５（粉末レシチン）
粉末レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
［測定法４］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド１／２インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例２２の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる） 5. Test 5 (powder lecithin)
The effect of suppressing heat coloring of polyglycerin condensed ricinoleate to powdered lecithin was measured by the following measurement method.
[Measurement method 4]
20 g of sample oil was collected in a stainless centrifuge tube, immersed in an oil bath set at 220 ° C., incubated for 5 minutes, and immediately cooled to room temperature. Using a Robibond 1/2 inch cell, the hue was measured and quantified by the equation Y + 10R + 10B.
Moreover, evaluation of the heating coloring suppression effect was performed by the following evaluation criteria on the basis of the coloring degree of the comparative example 22 which has not added polyglycerin condensed ricinoleic acid ester.
[Evaluation criteria 1]
◎: Very present ○: Present △: Almost not present ×: Not at all (reversely coloring increases)

（実施例１８）
レシチンとして、粉末レシチン（ＳＬＰ−ホワイト：辻製油（株）製）を０．５重量％（リン脂質含量０．３重量％）に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を２．０重量％に、それぞれなるように、油脂に添加して、粉末レシチン含有油脂を調製し、評価した。 (Example 18)
As lecithin, 0.5% by weight of powdered lecithin (SLP-white: manufactured by Tsubame Oil Co., Ltd.), and as a heat coloring inhibitor, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR -310: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was added to the fats and oils so as to be 2.0% by weight, and powdered lecithin-containing fats and oils were prepared and evaluated.

（比較例２２）
実施例１８において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１８と同様に行った。
実施例１８、比較例２２の測定結果は、表７に示す。 (Comparative Example 22)
In Example 18, it carried out like Example 18 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product) as a heat coloring inhibitor.
The measurement results of Example 18 and Comparative Example 22 are shown in Table 7.

６．試験６（リゾレシチン）
リゾレシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
［測定法５］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド１インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例２３の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる） 6). Test 6 (lysolecithin)
The effect of suppressing heat coloring of polyglycerin condensed ricinoleate to lysolecithin was measured by the following measurement method.
[Measurement method 5]
20 g of sample oil was collected in a stainless centrifuge tube, immersed in an oil bath set at 220 ° C., incubated for 5 minutes, and immediately cooled to room temperature. The hue was measured using a Robibond 1-inch cell, and numerically expressed by the formula of Y + 10R + 10B.
Moreover, evaluation of the heating coloring suppression effect was performed by the following evaluation criteria on the basis of the coloring degree of the comparative example 23 which has not added polyglycerol condensed ricinoleic acid ester.
[Evaluation criteria 1]
◎: Very present ○: Present △: Almost not present ×: Not at all (reversely coloring increases)

（実施例１９）
レシチンとして、リゾレシチン（ブレンドマックスＫ：（株）光洋商会製）を１．０重量％（リン脂質含量０．４重量％）に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を２．０重量％に、それぞれなるように、油脂に添加して、リゾレシチン含有油脂を調製し、評価した。 Example 19
As lecithin, lysolecithin (Blend Max K: manufactured by Koyo Shokai Co., Ltd.) was added to 1.0% by weight (phospholipid content 0.4% by weight), and as a heat coloring inhibitor, polyglycerol condensed ricinoleic acid ester (CR- 310: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was added to the fats and oils to 2.0% by weight, and lysolecithin-containing fats and oils were prepared and evaluated.

（比較例２３）
実施例１９において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１９と同様に行った。
実施例１９、比較例２３の測定結果は、表８に示す。 (Comparative Example 23)
In Example 19, it carried out like Example 19 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product) as a heat coloring inhibitor.
The measurement results of Example 19 and Comparative Example 23 are shown in Table 8.

７．試験７（卵黄レシチン）
卵黄レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
［測定法６］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド１／２インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例２４の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる） 7). Test 7 (egg yolk lecithin)
The effect of inhibiting heat coloring of polyglycerin-condensed ricinoleate against egg yolk lecithin was measured by the following measurement method.
[Measurement method 6]
20 g of sample oil was collected in a stainless centrifuge tube, immersed in an oil bath set at 220 ° C., incubated for 5 minutes, and immediately cooled to room temperature. Using a Robibond 1/2 inch cell, the hue was measured and quantified by the equation Y + 10R + 10B.
Moreover, evaluation of the heating coloring suppression effect was performed on the basis of the following evaluation criteria based on the coloring degree of Comparative Example 24 in which no polyglycerin condensed ricinoleic acid ester was added.
[Evaluation criteria 1]
◎: Very present ○: Present △: Almost not present ×: Not at all (reversely coloring increases)

（実施例２０）
レシチンとして、卵黄レシチン（卵黄レシチン：関東化学（株）製）を２．０重量％（リン脂質含量１．４重量％）に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）社製）を２．０重量％に、それぞれなるように、油脂に添加して、リゾレシチン含有油脂を調製し、評価した。 (Example 20)
As lecithin, egg yolk lecithin (yolk lecithin: manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) is 2.0% by weight (phospholipid content: 1.4% by weight), and as a heat coloring inhibitor, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR- 310: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was added to the fats and oils so as to be 2.0% by weight, and lysolecithin-containing fats and oils were prepared and evaluated.

（比較例２４）
実施例２０において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例２０と同様に行った。
実施例２０、比較例２４の評価結果は、表９に示す。 (Comparative Example 24)
In Example 20, it carried out like Example 20 except not having used polyglycerin condensation ricinoleic acid ester (CR-310: Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. product) as a heat coloring inhibitor.
The evaluation results of Example 20 and Comparative Example 24 are shown in Table 9.

以上の表７〜９の結果から、以下のことがいえる。
（１）本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、粉末レシチン、卵黄レシチン、リゾレシチン等に対しても、粗製レシチン等に対すると同程度の高い加熱着色抑制能を有している。
（２）以上のように、本発明の加熱着色抑制成分であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、特に精製（着色抑制）処理が施されていない、各種のレシチンに対して、高い加熱着色抑制能を発揮するので、本発明の加熱着色抑制成分は、汎用性があり、経済的に有利である。 From the results shown in Tables 7 to 9, the following can be said.
(1) The polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester of the present invention has the same high heat-coloring inhibitory ability for powdered lecithin, egg yolk lecithin, lysolecithin and the like as for crude lecithin and the like.
(2) As described above, the polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester, which is a heat coloring suppression component of the present invention, has a high heat coloring suppression ability particularly for various lecithins that have not been subjected to purification (coloring suppression) treatment. Therefore, the heat coloring suppression component of the present invention is versatile and economically advantageous.

８．用途
（１）フライ油
レシチン含有フライ油に対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果の測定は、実施例２１〜２３の油脂組成物を用いて行った。 8). Use (1) frying oil The measurement of the heat coloring inhibitory effect of the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester on the lecithin-containing frying oil was carried out using the oil and fat compositions of Examples 21 to 23.

（実施例２１）
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を０．１重量％（リン脂質含量０．０５重量％）、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を１．０重量％となるように、油脂に添加して、試験油を調製した。
ステンレス製のちり鍋に、試験油を５００ｇはり込み、１８０℃達温時を０分とし、以後、３０分毎に１２０分後まで、油をサンプリングした。油の色相をロビンボンド１インチセルで測定した。
一方、揚げ玉は、０分と１２０分後に、昭和天ぷら粉（昭和産業（株）製）を１００ｇに対して、水１６０ｇで溶いた溶液１０ｍｌを、１分間揚げた。 (Example 21)
As lecithin, 0.1% by weight of paste-like soybean lecithin (Showa Lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) and polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR -310: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was added to the oil and fat so as to be 1.0% by weight to prepare a test oil.
500 g of test oil was poured into a stainless steel dust pan, and when the temperature reached 180 ° C. was 0 minute, the oil was sampled every 30 minutes until 120 minutes later. The hue of the oil was measured with a Robin Bond 1 inch cell.
On the other hand, after 0 minutes and 120 minutes, fried balls were fried for 1 minute with 10 ml of a solution prepared by dissolving 160 g of water with 100 g of Showa tempura powder (manufactured by Showa Sangyo Co., Ltd.).

（実施例２２）
実施例２１において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を、０．１重量％（リン脂質含量０．０５重量％）となるようにする代わりに、０．０５重量％（リン脂質含量０．０２５重量％）とする、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を、１．０重量％となるようにする代わりに、０．５重量％とする以外は、実施例２１と同様に行った。 (Example 22)
In Example 21, as a lecithin, instead of making paste-like soybean lecithin (Showa Lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) 0.1% by weight (phospholipid content 0.05% by weight), 0. The polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) as a heat coloring inhibitor, Instead of becoming, it carried out like Example 21 except having set it as 0.5 weight%.

（実施例２３）
実施例２１において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を、０．１重量％（リン脂質含量０．０５重量％）となるようにする代わりに、０．０５重量％（リン脂質含量０．０２５重量％）とする、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を、１．０重量％となるようにする代わりに、０．１重量％とする以外は、実施例２１と同様に行った。 (Example 23)
In Example 21, as a lecithin, instead of making paste-like soybean lecithin (Showa Lecithin: Showa Sangyo Co., Ltd.) 0.1% by weight (phospholipid content 0.05% by weight), 0. The polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) as a heat coloring inhibitor, Instead of becoming, it carried out like Example 21 except having set it as 0.1 weight%.

（比較例２５）
実施例２１において、試験油において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった試験油を用いた以外は、実施例２１と同様に行った。 (Comparative Example 25)
In Example 21, Example 21 was used except that a test oil that did not use polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was used as a heat coloring inhibitor in the test oil. The same was done.

（比較例２６）
実施例２２において、試験油において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった試験油を用いた以外は、実施例２２と同様に行った。
実施例２１〜２３、比較例２５〜２６のフライ油の評価結果は表１０に、また揚げ玉の評価結果は表１１に、それぞれ示す。 (Comparative Example 26)
In Example 22, the test oil was the same as Example 22 except that the test oil that did not use the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester (CR-310: manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) was used as the heating coloring inhibitor. The same was done.
The evaluation results of the frying oils of Examples 21 to 23 and Comparative Examples 25 to 26 are shown in Table 10, and the evaluation results of the fried balls are shown in Table 11, respectively.

表１０〜１１の結果から、以下のことがいえる。
（イ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない油脂組成物は、加熱着色が起こり、揚げ玉の色も悪くなる（比較例２５、２６）。
（ロ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加した油脂組成物は、１８０℃達温時から加熱着色は抑制され、この効果は１２０分間後も持続する（実施例２１〜２３）。
（ハ）以上のことから、本発明の加熱着色抑制成分であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂をフライ油としたものは、レシチンの加熱着色が抑制された優れた品質のフライ油となることが解る。 The following can be said from the results of Tables 10-11.
(I) The oil and fat composition to which no polyglycerin-condensed ricinoleate is added is colored by heating and the color of the fried balls is also deteriorated (Comparative Examples 25 and 26).
(B) The oil and fat composition to which the polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester is added is suppressed from being heated and colored from the time of reaching 180 ° C., and this effect continues even after 120 minutes (Examples 21 to 23).
(C) From the above, the frying oil containing lecithin-containing oil and fat blended with the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, which is the heat coloring suppression component of the present invention, has excellent quality in which the heat coloring of lecithin is suppressed. It turns out that it becomes oil.

（２）離型油（炒め油）
（実施例２４、比較例２７）
実施例２４では実施例１の油脂組成物を、また比較例２７では比較例１の油脂組成物を、それぞれ用いて、白飯を炒め、得られた製品の着色度を観察し、以下の基準で評価した。
［評価基準３］
○：白飯への着色無く、良好
△：白飯への着色が僅かに有る
×：白飯が明らかに着色し、劣る
炒め作業は、以下のようにして行った。
２００℃に熱した鉄製フライパンに試料油２ｇを入れ、まんべんなく行き渡らせた。次いで、白飯１００ｇを加えた後、菜箸でかきませながら２分間炒めた。
結果は、表１２に示す。 (2) Release oil (fried oil)
(Example 24, Comparative Example 27)
In Example 24, the oil / fat composition of Example 1 was used, and in Comparative Example 27, the oil / fat composition of Comparative Example 1 was used to fry white rice and the degree of coloration of the resulting product was observed. evaluated.
[Evaluation criteria 3]
◯: Good without coloring to white rice Δ: Slightly colored to white rice ×: White rice is clearly colored and inferior The frying operation was performed as follows.
2 g of sample oil was put in an iron frying pan heated to 200 ° C. and spread evenly. Next, 100 g of white rice was added, and then fried for 2 minutes while stirring with chopsticks.
The results are shown in Table 12.

表１２の結果から、以下のことがいえる。
（イ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない油脂組成物を用いた白飯は、フライパンに油を投入した直後に油が褐変し、白飯にその色が移って、白飯は茶色に変色した（比較例２７）。
（ロ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加した油脂組成物を用いた白飯は、油の着色が抑えられ、ご飯は白色を保った（実施例２４）。
（ハ）以上のことから、本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂を離型油（炒め油）としたものは、レシチンの加熱着色が抑制された優れた品質の離型油（炒め油）となることが解る。 From the results in Table 12, the following can be said.
(I) The white rice using the oil and fat composition to which no polyglycerin condensed ricinoleic acid ester was added, the oil browned immediately after the oil was added to the frying pan, the color moved to the white rice, and the white rice turned brown. (Comparative Example 27).
(B) White rice using an oil and fat composition to which polyglycerin-condensed ricinoleic acid ester was added suppressed the coloring of the oil, and the rice was kept white (Example 24).
(C) From the above, when the lecithin-containing oil / fat blended with the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester which is the heat coloring inhibitor of the present invention is used as the release oil (fried oil), the heat coloring of lecithin is suppressed. It turns out to be an excellent quality release oil (fried oil).

本発明のレシチンに対する加熱着色の抑制効果は従来の添加物より高く、しかも、油脂への溶解性が高いばかりか、添加物の味がする等の問題が少ないという特段の作用効果を有するものである点で、本発明の利用価値は非常に高い。

The inhibitory effect of heat coloring on the lecithin of the present invention is higher than that of conventional additives, and it has not only high solubility in fats and oils, but also has a special effect that there are few problems such as taste of additives. In some respects, the utility of the present invention is very high.

Claims

A heat discoloration inhibitor for lecithin comprising a polyglycerin condensed ricinoleate.

A method for suppressing heat coloring of a lecithin-containing oil or fat, comprising adding a polyglycerin condensed ricinoleic acid ester.

The method for suppressing heat coloring of lecithin-containing fats and oils according to claim 2, wherein the heat coloring suppression is also exhibited at a temperature of 120 ° C or higher.

A lecithin-containing oil or fat composition comprising polyglycerin condensed ricinoleic acid ester as a heat coloring suppression component.

The lecithin-containing fat and oil composition according to claim 4, wherein the lecithin-containing fat and oil composition comprises lecithin 0.02 to 10 wt% and polyglycerin condensed ricinoleate 0.05 to 10 wt%.

The lecithin-containing fat composition according to claim 4 or 5, wherein the lecithin-containing fat composition is a frying oil or a release oil.

A lecithin-containing food comprising the lecithin heat-coloring inhibitor according to claim 1 as a heat-coloring inhibitor.