JP2006515613A - Uv吸収剤としてのトリアジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、式
【化1】
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし6のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表し;
R9は、水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし6のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基を表し;
Aは、−S−;−O−又は−NR10−(式中、R10はR9と同様の意味を有する。)を表し;
Xは、COOR11;CONR12R13;SO3R14;又はSO2NR15R16(式中、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、R9と同様の意味を有する。)を表す。]
で表される新規化合物、それらの調製、及びそれらの化粧品配合物及び医薬品配合物中でのUV吸収剤としての使用に関する。
Description
紫外線吸収化合物(UV−吸収剤)は、紫外線の完全なスペクトルを、各々の波長において同じ範囲までは吸収しない。UV−吸収剤の特性はそれ故、吸収が最大(nmにおいて)である波長、及びこの波長における吸収パーセンテージ(相対的、ランベルト−ベールの法則を用いて計算される)である。この波長及び最大吸光度における吸収パーセンテージの双方は、UV−吸収剤と一緒に存在する他の成分により影響され得る。
それ故、本発明は、式
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし6のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表し;
R9は、水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし6のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基を表し;
Aは、−S−;−O−又は−NR10−(式中、R10はR9と同様の意味を有する。)を表し;
Xは、COOR11;CONR12R13;SO3R14;又はSO2NR15R16(式中、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、R9と同様の意味を有する。)を
表す。]
で表される化合物に関する。
炭素原子数1ないし18のアルキル基は、直鎖状及び枝分れ状の炭化水素基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第2ブチル基、イソブチル基、第3ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1、3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラ−メチルブチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基又はヘキサデシル基又はオクタデシル基を示す。
炭素原子数1ないし18のアルキル基は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子、CN、COOH、COO炭素原子数1ないし4のアルキル基、O−炭素原子数1ないし4のアルキル基、NH2又はNO2により単置換又は多置換され得る。
炭素原子数2ないし18のアルケニル基は例えば、アリル基、メタアリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソブテニル基、n−ペンタ−2,4−ジエニル基、3−メチル−ブテ−2−エニル基、n−オクテ−2−エニル基、n−ドデセ−2−エニル基、イソドデセニル基、n−ドデセ−2−エニル基又はn−オクタデセ−4−エニル基である。
炭素原子数2ないし18のアルケニル基は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子、CN、COOH、COO炭素原子数1ないし4のアルキル基、O−炭素原子数1ないし4のアルキル基、NH2又はNO2により単置換又は多置換され得る。
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基は、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子、CN、COOH、COO炭素原子数1ないし4のアルキル基、O−炭素原子数1ないし4のアルキル基、NH2又はNO2により単置換又は多置換され得る。
炭素原子数6ないし10のアリール基は例えば、フェニル基又はナフチル基である。
R9が、水素原子;炭素原子数1ないし10のアルキル基;炭素原子数2ないし10のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし4のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;ナフチル基;又はフェニル基を表し;
Aが、−S−;−O−又は−NR10−(式中、R10はR9と同様の意味を有する。)を表し;
Xが、COOR11;CONR12R13;SO3R14;又はSO2NR15R16(式中、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、R9と同様の意味を有する。)を表すところの、式(1)で表される化合物である。
大抵好ましいのは、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が、水素原子を表し;及び
X、R9及びR10が、式(1)中のとおりに定義されたところの、式(1)で表される化合物である。
興味ある好ましいのは、式中、R11、R12、R13、R14、R15及びR16が、水素原子;又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し;及び
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びXが、式(1)中のとおりに定義されたところの、式(1)で表される化合物であり、及び最も好ましいのは、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8が、水素原子を表し;
R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16が、水素原子;又は炭素原子数1
ないし12のアルキル基を表し;及び
Xは、式(1)中のとおりに定義されたところの、式(1)で表される化合物である。
で表される化合物である。
特に好ましいのは、式
R17は水素原子;炭素原子数1ないし12のアルキル基;又は−NH2を表す。)
で表される化合物である。
Yは、ハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す。)
で表される少なくとも1種の化合物の1モルと、
式
で表される少なくとも1種の化合物の少なくとも2モル
を反応させることを特徴とする、式(1)で表される化合物の調製方法である。
反応は、好ましくは不活性溶媒、例えばジオキサン中で行われる。
反応温度は好ましくは、50ないし100℃であり、より好ましくは60ないし90℃である。
得られた反応生成物は、例えば再結晶化のような慣用の方法により精製される。
微粒子の調製に適するいずれの既知の方法も、超微粉砕されたUV吸収剤の調製のために使用され得、例えば:
−硬質粉砕媒体、例えばボールミル中のジルコニウムシリケートボール、及び水中又は適する有機溶媒中の保護界面活性剤又は保護ポリマー、を用いた湿式粉砕(ポンプ移送可能な分散液のための低粘度超微粉砕方法);
−連続式又は不連続式(バッチ式)混練機を使用した湿式混練(ポンプ移送不可能なペーストのための、高粘度超微粉砕方法)。湿式混練方法のために、溶媒(水又は化粧品的に許容可能なオイル)、粉砕助剤(界面活性剤、乳化剤)及びポリマー状粉砕助剤が使用され得る。
−双方の方法がそれぞれ使用され得る。
−適する溶媒、例えば水性懸濁液又は有機溶媒を含む懸濁液からの、或いは水、エタノール、ジクロロエタン、トルエン又はN−メチルピロリドン等中の真溶液からの噴霧乾燥;−UVフィルター又はフィルター群が溶解された超臨界流体(例えば、CO2)のRESSプロセス(超臨界溶液の急速膨張(Rapid Expansion of Supercritical Solutions))に従った膨張により、或いは、適する有機溶媒中の1種又はそれより多くのUVフィルターの溶液と一緒の液体二酸化炭素の膨張により;
−超臨界流体を含む、適する溶媒からの再沈殿(GASRプロセス=ガス貧溶媒再結晶(Gas Anti−Solvent Recrystallisation)/PCAプロセス=圧縮された貧溶媒を用いた沈殿(Precipitation with Compressed Anti−Solvent))
である。
アーゲー(Buhler AG)(遠心ミル)又はバッハホファー(Bachhofer)である。粉砕は好ましくは、粉砕助剤を用いて行われる。超微粉砕された有機UV吸収剤の調製のための混練装置の例は、典型的なシグマ−フック(sigma−hook)バッチ式混練機であるが、逐次バッチ式混練機(lKA−ヴェルケ(Werke))又は連続式混練機(ヴェルナー及びプフライデラー(Werner und Pfleiderer)からのコンチヌア(Continua))でもよい。
上記超微粉砕プロセスすべてのための有用な低分子量粉砕助剤は、表題”乳化剤”及び”界面活性剤”において以下に開示された界面活性剤及び乳化剤である。
有用な溶媒は、水溶性分散液のためには水、ブライン、(ポリ−)エチレングリコール又はグリセリン及びまた、油溶性分散液のためには“エモリエント剤”の下で記載されるような化粧品的に許容可能なオイルである。
そうして得られた超微粉砕された紫外線吸収剤は、通常、0.02ないし2マイクロメーター、好ましくは0.05ないし1.5マイクロメーター、及びよりとりわけには0.1ないし1.0マイクロメーターの平均粒径を有する。
本紫外線吸収剤はまた、乾燥粉体形態でも使用され得る。その目的のために、本紫外線吸収剤は、真空アトマイゼーション、向流噴霧乾燥等のような既知の粉砕方法に付される。そのような粉体は、0.1マイクロメーターないし2マイクロメーターの粒径を有している。凝集の発生を回避するために、本紫外線吸収剤は、微粉砕プロセスに先立って、表面活性化合物を用いて、例えば、アニオン性、非イオン性又は両性界面活性剤、例えば、リン脂質又はPVP、アクリレート等のような既知のポリマーを用いてコートされ得る。
本発明に従う化粧品配合物又は医薬品組成物はまた、表1ないし3に記載されるような1種又は1種より多くのさらなるUVフィルターをも含み得る。
化粧品又は医薬品製剤は、組成物の総質量に基づき、1種の紫外線吸収剤又は紫外線吸収剤混合物を0.05質量%ないし40質量%含む。
本発明に従う式(1)で表される紫外線吸収剤と、所望による他の光保護剤(表1ないし3に記載されるような)との混合比は、質量に基づき、1:99ないし99:1、とりわけ1:95ないし95:1、及び好ましくは10:90ないし90:10であることが好ましい。特に興味あるのは、20:80ないし80:20、とりわけ40:60ないし60:40、及び好ましくはおよそ50:50の混合比である。そのような混合物は、とりわけ、溶解度を改良するため又は紫外線吸収性を高めるために使用され得る。
本発明に従う式(1)で表される紫外線吸収剤、又はUVフィルターの組合せは、皮膚、毛及び/又は天然或いは人工のヘアカラーを保護するために有用である。
水−及びオイル−含有エマルジョン(例えば、W/O、O/W、O/W/O及びW/O/Wエマルジョン又はミクロエマルジョン)として、製剤は、例えば、組成物の総質量に基づき、1種又はそれより多くの紫外線を0.1ないし30質量%、好ましくは0.1ないし15質量%、及びとりわけ0.5ないし10質量%、組成物の総質量に基づき、少なくとも1種のオイル成分を1ないし60質量%、とりわけ5ないし50質量%、及び好ましくは10ないし35質量%、組成物の総質量に基づき、少なくとも1種の乳化剤を0ないし30質量%、とりわけ1ないし30質量%、及び好ましくは4ないし20質量%、組成物の総質量に基づき、水を10ないし90質量%、とりわけ30ないし90質量%、及び化粧品的に許容可能な助剤を0ないし88.9質量%、とりわけ1ないし50質量%含む。
本発明に従う化粧品又は医薬品組成物/製剤はまた、下記のような1種又は1種より多くの付加的な化合物も含み得る。
セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、炭素原子数12ないし15のアルコールのベンゾエート、アセチル化ラノリンアルコール等を含む6個ないし18個、好ましくは8個ないし10個の炭素原子を有する脂肪アルコールに基づいたゲルベ(Guerbet)アルコール。
直鎖状の炭素原子数6ないし24の脂肪酸と直鎖状の炭素原子数3ないし24のアルコ
ールとのエステル、枝分れ鎖状の炭素原子数6ないし13のカルボン酸と直鎖状の炭素原子数6ないし24の脂肪アルコールとのエステル、炭素原子数6ないし24の直鎖状脂肪酸と枝分れ鎖状アルコール、とりわけ2−エチルヘキサノールとのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖状又は枝分れ鎖状の炭素原子数6ないし22の脂肪アルコールとのエステル、とりわけジオクチルマレート、直鎖状及び/又は枝分れ鎖状脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、二量体ジオール又は三量体トリオール)及び/又はゲルベアルコールとのエステル、例えば、カプロン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノレイン酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸及びエルカ酸及びそれらの工業等級混合物(例えば、天然脂肪及びオイルの圧力除去において、ロウレン(Roelen)のオキソ合成からのアルデヒドの還元において、又は不飽和脂肪酸の二量化において、得られる)と、アルコール、例えば、イソプロピルアルコール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノイルアルコール、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール及びブラシジルアルコール及びそれらの工業等級混合物(例えば、脂肪及びオイル又はロウレンのオキソ合成からのアルデヒドに基づいた工業等級メチルエステルの高圧水素化において、及び不飽和脂肪アルコールの二量化におけるモノマーフラクションとして得られる)とのエステル。
そのようなエステルオイルの例は、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステアレート、イソプロピルイソステアレート、イソプロピルオレエート、n−ブチルステアレート、n−ヘキシルラウレート、n−デシルオレエート、イソオクチルステアレート、イソ−ノニルステアレート、イソノニルイソノナノエート、2−エチルヘキシルパルミテート、2−ヘキシルラウレート、2−ヘキシルデシルステアレート、2−オクチルドデシルパルミテート、オレイルオレエート、オレイルエルケート、エルシルオレエート、エルシルエラケート、セテアリルオクタノエート、セチルパルミテート、セチルステアレート、セチルオレエート、セチルベヘネート、セチルアセテート、ミリスチルミリステート、ミリスチルベヘネート、ミリスチルオレエート、ミリスチルステアレート、ミリスチルパルミテート、ミリスチルラクテート、プロピレングリコールジカプリレート/カプレート、ステアリルへプタノエート、ジイソステアリルマレート、オクチルヒドロキシステアレート等である。
ジエチルヘキシル2,6−ナフタレート、ジ−n−ブチルアジペート、ジ(2−エチルヘキシル)−アジペート、ジ(2−エチルヘキシル)スクシネート及びジイソトリデシルアセラート、及びまた、エチレングリコールジオレエート、エチレングリコールジイソトリデカノエート、プロピレングリコールジ(2−エチルヘキサノエート)、プロピレングリコールジイソステアレート、プロピレングリコールジペラルゴネート、ブタンジオールジイソステアレート及びネオペンチルグリコールジカプリレートのようなジオールエステル。炭素原子数6ないし24の脂肪アルコール及び/又はゲルベアルコールと、飽和された及び/又は不飽和の芳香族カルボン酸、とりわけ安息香酸とのエステル、炭素原子数2ないし12のジカルボン酸と、1個ないし22個の炭素原子を有する直鎖状又は枝分れ鎖状アルコール又は、2個ないし10個の炭素原子を有し及び2個ないし6個のヒドロキシ基を有するポリオールとのエステル。
他のアルコールとの反応により変性された、炭素原子数6ないし18の脂肪酸に基づいたジ−又はトリ−グリセリド(カプリル/カプリントリグリセリド、小麦胚芽グリセリド等)。ポリグリセリンの脂肪酸エステル(ポリグリセリル−4カプレート、ポリグリセリル−2イソステアレート等のようなポリグリセリル−n)又はヒマシ油、水素化植物油、スイートアーモンド油、小麦胚芽油、ゴマ油、水素化綿実油、ココナッツ油、アボガド油、コーン油、水素化ヒマシ油、シアバター、ココアバター、大豆油、ミンク油、ヒマワリ油、ベニバナ油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、水素化牛脂、杏仁油、ヘーゼルナッツ油、ルリヂサ油等。
長鎖酸とアルコールとのエステルを含むワックス、並びに、ワックス様の性質を有する化合物、例えば、カルナバワックス、ミツロウ(白色又は黄色)、ラノリンワックス、キャンデリラロウ、オゾケライト、木ロウ、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシン、セテアリルエステルワックス、合成ミツロウ等。また、セテアリルアルコール又は部分グリセリドのような親水性ワックス。
アルキレングリコールエステル、とりわけエチレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、とりわけココ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、とりわけステアリン酸モノグリセリド;多価の、未置換又はヒドロキシ−置換されたカルボン酸と、6個ないし22個の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、とりわけ酒石酸の長鎖エステル;全体で少なくとも24個の炭素原子を有する脂肪物質、例えば脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテル及び脂肪カーボネート、とりわけラウロン及びジステアリルエーテル;ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸又はベヘン酸のような脂肪酸、12個ないし22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドと12個ないし22個の炭素原子を有する脂肪アルコール及び/又は2個ないし15個の炭素原子及び2個ないし10個のヒドロキシ基を有するポリオールとの開環生成物、並びにそれらの混合物。
ミネラルオイル(軽質及び重質)、ワセリン(黄色及び白色)、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン及びイソパラフィン化合物、ポリデセン及びポリブテンのような水素化イソパラフィン分子、水素化ポリイソブテン、スクアラン、イソヘキサデカン、イソドデカン及び植物及び動物由来の他のもの。
室温において液体又は樹脂形態であり得るジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコン、及びまたアミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素原子−、グリコシド−及び/又はアルキル−変性されたシリコン化合物。直鎖状ポリシロキサン、ジメチコン(ダウコーニング(Dow Corning)200液、ローディアミラシルDM(Rhodia Mirasil DM))、ジメチコノール、環状シリコーン液、シクロペンタシロキサン揮発性物質(ダウコーニング345液)、フェニルトリメチコーン(ダウコーニング556液))。また適するのは、200ないし300ジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコンと、水素化シリケートとの混合物であるシメチコンである。適する揮発性シリコンの、トッド(Todd)らによる詳細な調査は、更に、Cosm.Toil.91,27(1976)中に見出され得る。
ペルフルオロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタン、ポリペルフルオロメチルイソイソプロピルエーテル。
いかなる慣用的に使用される乳化剤も、組成物のために使用され得る。乳化剤系は、例えば:カルボン酸及びそれらの塩;ナトリウム、カリウム及びアンモニウムのアルカリセッケン;カルシウム又はマグネシウムの金属セッケン;ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等のような有機ベースのセッケンを含み得る。アルキルホスフェート又はホスホン酸エステル、酸ホスフェート、ジエタノールアミンホスフェート、カリウムセチルホスフェート。エトキシル化カルボン酸又はポリエチレングリコールエステル、PEG−nアシレート。8個ないし22個の炭素原子を有する直鎖状脂肪アルコール、12ないし22個の炭素原子を有する脂肪酸及びアルキル基中に8ないし15個の炭素原子を有するアルキルフェノールを有する、枝分れ鎖状の2ないし30モルのエチレンオキシド及び/又は0ないし5モルのプロピレンオキシド。ラウレス−n、セテアレス−n、ステアレス−n、オレス−nのような脂肪アルコールポリグリコールエーテル。PEG−n−ステアレート、PEG−n−オレエート、PEG−n−ココエートのような脂肪酸ポリグリコールエーテル。モノグリセリド及びポリオールエステル。エチレンオキシド1ないし30モルとポリオールとの付加生成物の炭素原子数12ないし22の脂肪酸モノ−及びジ−エステル。グリセロールモノステアレート、ジイソステアロイルポリグリセリル−3−ジイソステアレート、ポリグリセリル−3−ジイソステアレート、トリグリセリルジイソステアレート、ポリグリセリル−2−セスキイソステアレート又はポリグリセリルジメレートのような脂肪酸とポリグリセロールのエステル。多数のそれらの物質からの化合物の混合物がまた適する。ジエチレングリコールモノステアレート、脂肪酸とポリエチレングリコールのエステル、スクロースエステル、グリセロールとサッカロースのエステルのような脂肪酸とサッカロースのエステル、例えばスクロースグリセリドのような脂肪酸ポリグリコールエステル。ソルビトール及びソルビタン、6個ないし22個の炭素原子を有する飽和及び不飽和脂肪酸のソルビタンのモノ−及びジ−エステル及びエチレンオキシド付加生成物。ポリソルベート−n類、セスキイソステアレート、ソルビタン、PEG−(6)−ソルビタンイソステアレート、PEG−(10)−ソルビタンラウレート、PEG−17−ソルビタンジオレエートのようなソルビタンエステル。グルコース誘導体、炭素原子数8ないし22のアルキル−モノ及びオリゴ−グリコシド並びに、好ましくは糖成分としてグルコースを有するエトキシ化類似体。メチルグルセス−20セスキステアレート、ソルビタンステアレート/スクロースココエート、メチルグルコースセスキステアレート、セテアリルアルコール/セテアリルグルコシドのようなO/W乳化剤。メチルグルコースジオレエート/メチルグルコースイソステアレートのようなW/O乳化剤。スルフェート及びスルホン化誘導体、ジアルキルスルホスクシネート、ジオクチルスクシネート、アルキルラウリルスルホネート、直鎖状スルホン化パラフィン、スルホン化テトラプロピレンスルホネート、ナトリウムラウリルスルフェート、アンモニウム及びエタノールアミンラウリルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、ナトリウムラウレススルフェート、スルホスクシネート、アセイルイソチオネート、アルカノールアミドスルフェート、タウリン、メチルタウリン、イミダゾールスルフェート。アミン誘導体、アミン塩、エトキシ化アミン、アルキルイミダゾリン、ピリジン誘導体、イソキノリン、セチルピリジニウムクロリド、セチルピリジニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド(CTBA)のような四級アンモニウム、ステアリルアルコニウムのようなヘテロ環を含む鎖を持つオキシアミン。アミド誘導体、アシルアミドDEAのようなアルカノールアミド、PEG−nアシルアミドのようなエトキシ化アミド、オキシドアミド。ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマー及び誘導体、ジメチコン、コポリオール、シリコンポリエチレンオキシドコポリマー、シリコングリコールコポリマー。プロポキシ化又はPOE−nエーテル(メロキサポール(Meroxapol))、ポラキサマー(Polaxamer)又はポリ(オキシエチレン)m−ブロック−ポリ(オキシプロピレン)n−ブロック(オキシエチレン)。分子中に少なくとも1種の四級アンモニウム基及び少なくとも1種のカルボキシレート及び/又はスルホネート基を有する両性イオン界面活性剤。とりわけ適する両性イオン性界面活性剤は、各々、アルキル基又はアシル基中に
8個ないし18個の炭素原子を有するN−アルキル−N,N−ジメチルアンモニムグリシネート、ココアルキルジメチルアンモニムグリシネート、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニムグリシネート、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニムグリシネート及び2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、及びまた、ココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、N−アルキルベタイン、N−アルキルアミノベタインのようなベタインである。アルキルイミダゾリン、アルキルペプチド、リポアミノ酸、自己乳化型ベース並びに、K.F.DePolo、「化粧品学のショートテキストブック(A short textbook of cosmetology)」、第8章、表8−7、第250頁ないし第251頁に記載されるような化合物。
PEG−6ミツロウ(及び)PEG−6ステアレート(及び)ポリグリセリル2−イソステアレート[アピファック(Apifac)]、グリセリルステアレート(及び)PEG−100ステアレートのような非イオン性乳化剤。[アルラセル(Arlacel)165]、PEG−5グリセリルステアレート[アルラトン(Arlatone)983S]、ソルビタンオレエート(及び)ポリグリセリル−3リシノレート[アルラセル1689]、ソルビタンステアレート及びスクロースココエート[アルラトン(Arlatone)2121]、グリセリルステアレート及びラウレス−23[セラシンス(Cerasynth)945]、セテアリルアルコール及びセテス−20[セトマクロゴールワックス(Cetomacrogol wax)]、セテアリルアルコール及びポリソルベート60及びPEG−150及びステアレート−20[ポラワックス(polawax)GP200、ポラワックスNF]、セテアリルアルコール及びセテアリルポリグルコシド[エマルガード(Emulgade)PL1618]、セテアリルアルコール及びセテアレス−20[エマルガード1000NI、コスモワックス(Cosmowax)]、セテアリルアルコール及びPEG−40ヒマシ油[エマルガードFスペシャル(Special)]、セテアリルアルコール及びPEG−40ヒマシ油及びナトリウムセテアリルスルフェート[エマルガードF]、ステアリルアルコール及びステアレス−7及びステアレス−10[エマルゲトール(Emulgator)E2155]、セテアリルアルコール及びステアレス−7及びステアレス−10[乳化ワックスU.S.N.F]、グリセリルステアレート及びPEG−75ステアレート[ゲロット(Gelot)64]、プロピレングリコールセテス−3アセテート[ヘテスター(Hetester)PCS]、プロピレングリコールイソセス−3アセテート[ヘテスターPHA]、セテアリルアルコール及びセテス−12及びオレス−12[ランブリトールワックス(Lanbritol Wax)N21]、PEG−6ステアレート及びPEG−32ステアレート[テフォス(Tefose)1500]、PEG−6ステアレート及びセテス−20及びステアレス−20[テフォス2000]、PEG−6ステアレート及びセテス−20及びグリセリルステアレート及びステアレス−20[テフォス2561]、グリセリルステアレート及びセテアレス−20[テジンアシッド(Teginacid)H.C.X]。
PEG−2ステアレートSE、グリセリルステアレートSE[モネルジン(Monelgine)、クチナ(Cutina)KD]、プロピレングリコールステアレート[テジン(Tegin)P]のようなアニオン性アルカリベース。セテアリルアルコール及びナトリウムセテアリルスルフェート[ラネット(Lanette)N、クチナ(Cutina)LE、クロダコル(Crodacol)GP]、セテアリルアルコール及びナトリウムラウリルスルフェート[ラネット(Lanette)W]、トリラネス−4ホスフェート及びグリコールステアレート及びPEG−2ステアレート[セデフォス(Sedefos)75]、グリセリルステアレート及びナトリウムラウリルスルフェート[テジンアシッドスペシャル]のようなアニオン性酸ベース。セテアリルアルコール及びセトリモニウムブロミドのようなカチオン性酸ベース。
乳化剤は、組成物の総質量に基づき、例えば、1ないし30質量%、とりわけ4ないし20質量%、及び好ましくは5ないし10質量%の量で使用され得る。
O/W乳化剤に配合される場合、そのような乳化剤系の好ましい量は、オイル相の5%
ないし20%を構成し得る。
化粧品/医薬品製剤、例えば、クリーム、ゲル、ローション、アルコール性及び水性/アルコール性溶液、乳液、ワックス/脂肪組成物、スティック製剤、パウダー又は軟膏はさらに、他の助剤及び添加剤として、低刺激性の界面活性剤、過脂肪剤、稠度調整剤、増粘剤、ポリマー、安定剤、生物由来の活性成分、脱臭活性成分、フケ防止剤、フィルム形成剤、膨張剤、他のUV線保護因子、抗酸化剤、ヒドロトロープ剤、防腐剤、防虫剤、セルフタニング剤、可溶化剤、芳香オイル、着色料、バクテリア抑止剤等を含み得る。
過脂肪剤として使用するために適する物質は、例えば、ラノリン及びレシチン、並びにまた、ポリエトキシ化又はアクリレート化ラノリン及びレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド及び脂肪酸アルカノールアミドであり、後者は同時にフォーム安定剤として機能する。
適する低刺激性の界面活性剤、即ち、皮膚にとりわけ良好に許容され得る界面活性剤の例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノ−及び/又はジ−アルキルスルホスクシネート、脂肪酸イソチオネート、脂肪酸ザルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α−オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン及び/又はタンパク質脂肪酸縮合生成物を含み、後者は好ましくは、小麦タンパク質に基づく。
二酸化ケイ素、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、多糖類又はその誘導体、例えば、ヒアルロン酸、キサンタンガム、グアーガム、寒天、アルギネート、カラギーナン、ゲラン、ペクチン、又はヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースのような変性されたセルロース。さらに、ポリアクリレート又は架橋されたアクリル酸のホモポリマー、及びポリアクリルアミド、カルボマー[カルボポール(Carbopol)型980、981、1382、ETD2001、ETD2020、ウルトレズ(Ultrez)10]、又はサルケア(Salcare)SC80(ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー)、サルケアSC81(アクリレートコポリマー)、サルケアSC91及びサルケアAST(アクリル酸ナトリウムコポリマー/PPG−1トリデセス−6)のようなサルケア類、セピゲル(Sepigel)305(ポリアクリルアミド/ラウレス−7)、シムルゲル(Simulgel)NS及びシムルゲルEG(ヒドロキシエチルアクリレート/アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウムコポリマー)、スタビレン(Stabilen)30(アクリレート/ビニルイソデカノエートクロスポリマー)、ペムレン(Pemulen)TR−1(アクリレート/炭素原子数10ないし30のアルキルアクリレートクロスポリマー)、ルヴィゲル(Luvigel)EM(アクリル酸ナトリウムコポリマー)、アクリン(Aculyn)28(アクリレート/ベヘネス−25メタクリレートコポリマー)等。
適するカチオン性ポリマーは、例えば、カチオン性セルロース誘導体、例えば、ポリマーJR400の名称の下でアマーコール(Amerchol)社から入手可能な四級化されたヒドロキシメチルセルロース、カチオン性澱粉、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマー、四級化されたビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えば、ルヴィクアット(Luviquat)(登録商標)(BASF社製)、ポリグリ
コールとアミンとの縮合生成物、四級化されたコラーゲンポリペプチド、例えば、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(ラメクアット(Lamequat)(登録商標)L/グリューナウ(Grunau)社製)、四級化された小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコンポリマー、例えば、アミドメチコン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとのコポリマー(カータレチン(Cartaretin)/サンズ(Sandoz)社)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(メルクアット(Merquat)550/ケムヴィロン(Chemviron)社)、例えば、仏国特許出願公開第2252840号明細書に記載されたポリアミノポリアミド、及びその架橋された水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば、所望により、微結晶として分散された、四級化されたキトサン;ジハロアルキル、例えばジブロモブタンと、ビスジアルキルアミン、例えばビスジメチルアミノ−1,3−プロパンとの縮合生成物、カチオン性グアーガム、例えば、セラネス(Cekanese)社製のジャガー(Jaguar)C−17、ジャガーC−16;四級化されたアンモニウム塩ポリマー、例えば、ミラノール(Miranol)社製のミラポール(Mirapol)A−15、ミラポールAD−1、ミラポールAZ−1。アニオン性、両性イオン性、両性及び非イオン性ポリマーとしては、例えば、酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル/ブチルマレエート/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマー及びそのエステル、非架橋性ポリアクリル酸及びポリオールにより架橋されたポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレート−第三ブチル−アミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルカプロラクタムターポリマー及びまた、所望により誘導されたセルロースエーテル及びシリコンが考慮される。さらに、欧州特許第1093796号明細書(第3頁ないし第8頁、第17〜68段落)に記載されるようなポリマーが使用され得る。
生物由来の活性成分は、例えば、トコフェロール、酢酸トコフェロール、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、プソイドセラミド、精油、植物抽出物及びビタミン複合体を意味するものと理解されるべきである。
脱臭活性成分として、例えば、制汗剤、例えばアルミニウムクロロハイドレート(J.Soc.Cosm.Chem.24、281(1973)を参照のこと。)が考慮される。フランクフルト(FRG)のヘキスト社(Hoechst AG)の登録商標ロクロン(Locron)(登録商標)の下に、例えば、式Al2(OH)5Clx2.5H2Oに対応するアルミニウムクロロハイドレートが商業上入手可能であり、その使用がとりわけ好ましい(J.Pharm.Pharmacol.26、531(1975)を参照のこと。)。クロロハイドレートの他に、アルミニウムヒドロキシアセテート及び酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を使用することがまた可能である。他の脱臭活性成分として、エステラーゼ阻害剤が添加され得る。そのような阻害剤は好ましくは、酵素活性を阻害し、従って、臭気の生成を減少させるトリメチルシトレート、トリプロピルシトレート、トリイソプロピルシトレート、トリブチルシトレート及び、とりわけトリエチルシトレート(ヘンケル(Henkel)社製のヒダゲン(Hydagen)CAT)のようなトリアルキルシトレートである。エステラーゼ阻害剤として考慮される他の物質は、ステロールスルフェート又はホスフェート、例えば、ラノステロール、コレステロール、カンペステロー
ル、スチグマステロール及びシトステロールスルフェート又はホスフェート、ジカルボン酸及びそのエステル、例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピンモノエチルエステル、アジピンジエチルエステル、マロン酸及びマロン酸ジエチルエステル並びにヒドロキシカルボン酸及びそのエステル、例えば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸又は酒石酸ジエチルエステルである。胚叢に効果を及ぼし、そして汗分解性バクテリアを殺すか又はその成長を阻害する抗バクテリア活性成分が同様に、前記製剤中に(とりわけ、スティック製剤中に)存在し得る。その例は、キトサン、フェノキシエタノール及びクロルヘキシジングルコネートを包む。5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノール(チバスペシャルティケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals Inc.)製のトリクロサン(Triclosan)、イルガサン(Irgasan))がまたとりわけ有効であることが証明されている。
フケ防止剤として、例えば、クライムバゾール、オクトピロックス及び亜鉛ピリチオンが使用され得る。慣用のフィルム形成剤は、例えば、キトサン、微結晶キトサン、四級化されたキトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸を高比率で含む四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸及びその塩並びに同様の化合物を含む。
第一光保護物質の他に、UV線が皮膚又は毛を透過するときに誘発される光化学反応鎖を中断する種類の第二光保護物質を使用することも可能である。そのような抗酸化剤の典型的な例は、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)及びその誘導体、イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)及びその誘導体、D,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシン及びその誘導体(例えば、アンセリン)のようなペプチド、カロチノイド、カロテン、リコペン及びその誘導体、クロロゲン酸及びその誘導体、リポ酸及びその誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、アウロチオグリコース、プロピルチオウラシル並びに他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン並びにそのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、リノレイル、コレステリル及びそれらのグリセリルエステル)及びまたそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、リピド、ヌクレオチド、ヌクレシチド及び塩)及びまたスルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−チオニンスルホキシミン)、また(金属)キレート剤(例えば、ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EDDS、EGTA及びその誘導体、不飽和脂肪酸及びその誘導体(例えば、リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びその誘導体、ユビキノン及びユビキノール及びその誘導体、ビタミンC及び誘導体(例えば、アスコルビルパルミテート、マグネシウムアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、トコフェロール及び誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、ビタミンA及び誘導体(例えば、ビタミンAパルミテート)及びまたベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸及びその誘導体、グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドロガイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその誘導体、マンノース及びその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、N−[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]スルファニル酸(及びその塩、例えば、2ナトリウム塩)、亜鉛及びその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4)、セレン
及びその誘導体(例えば、セレンメチオニン)、スチルベン及びその誘導体(例えば、スチルベンオキシド、トランス−スチルベンオキシド)並びに、上述の成分の本発明に従う適する誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及びリピド)。HSLS(=“ヒンダードアミン光安定剤”)化合物がまた言及され得る。存在する抗酸化剤の量は通常、式(1)で表されるUV吸収剤の質量に基づき、0.001〜30質量%、好ましくは0.01〜3質量%である。
流れ挙動を改良するために、ヒドロトロープ剤、例えば、少数の炭素原子を有するエトキシ化又は非エトキシ化モノ−アルコール、ジオール又はポリオール又はそれらのエーテル(例えば、エタノール、イソプロパノール、1,2−ジプロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル;ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び同様の生成物)を使用することがまた可能である。上記の目的のために考慮されるポリオールは、好ましくは2個ないし15個の炭素原子及び少なくとも2個のヒドロキシ基を有する。ポリオールはまた、更なる官能基、とりわけアミノ基を含み得、及び/又は窒素原子を用いて変性され得る。典型的な例は以下のものである:グルセロール、アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、及びまた、100ないし1000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール;1.5ないし10の固有縮合度を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えば40ないし50質量%のジグリセロール含量を有する工業用ジグリセロール混合物;とりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトール及びジペンタエリトリトールのようなメチロール化合物;低級アルキルグルコシド、とりわけアルキル基中に1個ないし8個の炭素原子を有するもの、例えば、メチル及びブチルグルコシド;5個ないし12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えば、ソルビトール又はマンニトール;5個ないし12個の炭素原子を有する糖、例えば、グルコース又はサッカロース;アミノ糖、例えばグルカミン;ジエタノールアミン又は2−アミノ−1,3−プロパンジオールのようなジアルコールアミン。
適する防腐剤は、例えば、メチル−、エチル−、プロピル−及びブチル−パラベン、ベンザルコニウムクロリド、2−ブロモ−2−ニトロ−プロパン−1,3−ジオール、デヒドロ酢酸、ジアゾリジニル尿素、2−ジクロロ−ベンジルアルコール、DMDMヒダントイン、ホルムアルデヒド溶液、メチルジブロモグルタニトリル、フェノキシエタノール、ナトリウムヒドロキシメチルグリシネート、イミダゾリジニル尿素、トリクロサン及び下記文献:K.F.DePolo−化粧品学のショートテキストブック(A short textbook of cosmetology、第7章、表7−2、7−3、7−4及び7−5、第210頁ないし第219頁、に列挙された他の種類の物質を含む。
バクテリア抑止剤の典型的な例は、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジン(1,6−ジ(4−クロロフェニル−ビグアニド)ヘキサン)又はTCC(3,4,4’−トリクロロカルバニリド)のようなグラム陽性菌に対して特異的な作用を有する防腐剤である。多数の芳香族物質及びエーテル様オイルがまた抗菌性を有している。典型的な例は、クローブオイル中の、ミントオイル中の、及びタイムオイル中の活性成分オイゲノール、メントール及びチモールである。興味ある天然脱臭剤は、ライムブロッサムオイル中に存在する、テルペンアルコールファルネソール(3
,7,11−トリメチル2,6,10−ドデカトリエノ−1−オール)である。グリセロールモノラウレートもまた静菌剤であることが証明されている。存在する付加的なバクテリア抑制剤の量は通常、製剤の固形分含量に基づき、0.1ないし2質量%である。
天然及び/又は合成芳香物質の混合物が、芳香オイルとして言及され得る。天然芳香物質は、例えば、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン−イラン)からの、茎及び葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレイン)からの、果実(アニス、コリアンダー、フェンネル、杜松)からの、果実の皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)からの、根(ニクズク、アンゲリカ、セロリ、カルダモン、フクジンソウ、アイリス、菖蒲)からの、木(松、サンダルウッド、ユソウボク、シーダー、ローズウッド)からの、ハーブ及びグラス(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)からの、針葉及び小枝(トウヒ、マツ、スコットランドマツ、モンタナマツ)からの、樹脂及びバルサム(ガルバナム、エレミ、ベンゾイン、マー、オリバナム、オポパナックス)からの抽出物である。動物原料、例えば、シベット及びカストリウムがまた考慮される。典型的な合成芳香物質は、例えば、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール又は炭化水素型の生成物である。エステル型の芳香物質化合物は、例えば、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−第三ブチル−シクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート及びベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエチルエーテルを含み;アルデヒドは、例えば、8個ないし18個の炭化水素原子を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアール及びブルジョナールを包む;ケトンは、例えば、イオノン、イソメチルイオノン及びメチルセドリルケトンを包む;アルコールは、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール及びテルピノールを包む;及び炭化水素は、主としてテルペン及びバルサムを包む。しかしながら、一緒になって魅力的な香りを生じる種々の芳香物質の混合物を使用することが好ましい。芳香成分として主として使用される比較的低揮発性のエーテル様オイルがまた芳香オイルとして適し、例えば、セージオイル、カモミールオイル、クローブオイル、ミリッサオイル、シナモン葉オイル、ライム花オイル、杜松ベリーオイル、ベチベルオイル、オリバナムオイル、ガルバナムオイル、ラボラナム(labolanum)オイル及びラバンジンオイルである。好ましいのは、ベルガモットオイル、ジヒドロミルセノール、リリアル、リラル、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ、アムブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデライス、レモンオイル、タンジェリンオイル、オレンジオイル、アリルアミルグリコレート、シクロバータル、ラバンジンオイル、ムスカテルセージオイル、ダマスコーン、バーボンゼラニウムオイル、シクロヘキシルサリチレート、ベルトフィックスクール、イソ−イー−スーパー(iso−E−Super)、フィクソライド(Fixolide)NP、エバーニル、イラルデインガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラット、イロチル及びフロラマートの単独での又は、互いの混合物においての使用である。
例えば、ヴァインハイムの化学出版社、ファルブシュトッフコミッション デア ドイッチェン フォルシュングスゲマインシャフト(Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft),1984、刊行物“Kosmetische Faerbemittel”、第81頁な
いし第106頁に編集されたような、化粧品の目的のために適し且つ許容された物質が着色料として使用され得る。着色料は通常、総混合物に基づき、0.001ないし0.1質量%の濃度で使用される。
さらに、化粧品製剤は、助剤として、シリコンのような消泡剤;マレイン酸のような構成剤;エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール又はジエチレングリコールのような可溶化剤;ラテックス、スチレン/PVP又はスチレン/アクリルアミドコポリマーのような乳白剤;EDTA、NTA、アラニン二酢酸又はホスホン酸のような錯化剤;プロパン/ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2、N2又は空気のような液体発泡剤、酸化染料前駆体としてのいわゆるカップラー成分及び顕色剤成分、チオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸又はメルカプトエタンスルホン酸のような還元剤、又は過酸化水素、臭素酸カリウム又は臭素酸ナトリウムのような酸化剤を含むことが可能である。
適する防虫剤は、例えば、N,N−ジメチル−m−トルアミド、1,2−ペンタンジオール又は防虫剤3535であり;適するセルフタニング剤は、例えばジヒドロキシアセトン及び/又はエリスルロース、或いは、国際公開第01/85124号パンフレットに記載されるようなジヒドロキシアセトン及び/又はジヒドロキシアセトン前駆体及び/又はエリスルロースである。
上述されたUV吸収剤群及びUV吸収剤組合せと、スチレン/アクリレートコポリマー、シリカビーズ、球状マグネシウムシリケート、架橋されたポリメチルメタクリレート(PMMA;ミコパールM305セピック(MicopearlM305Seppic))のような非活性成分のようなSPF向上剤との組合せは、日焼け止め製品のUV保護をより最大化し得る。中空球添加物(サンスフィアーズ(SunspheresISP)(登録商標)ISP,シリカシェルズコボ.(Silica Shells Kobo.)社)は輻射線を偏向させ、従って光子の有効光路長が増加する(欧州特許第0893119号明細書)。前述したような幾つかのビーズは、塗布の間に柔らかな感触を与える。さらに、そのようなビーズ、例えばミクロパール(Micropearl)M305の光学活性は、反射現象を消去することにより、皮膚の艶を調節し得、及びUV線を間接的に散乱させ得る。O/Wエマルジョンにて製剤化された場合、そのようなSPF向上の好ましい程度は、該エマルジョンの総量の1%ないし10%を示すべきである。
化粧品及び医薬品配合物は、広範な化粧品製剤中に含まれている。例えばとりわけ、以下の製剤が考慮される:
−スキンケア製剤、例えば、タブレット形態の又は液体セッケン、セッケンを含まない洗浄剤又は洗浄ペーストの形態にある皮膚−洗浄及び清浄製剤、
−浴室用製剤、例えば、液体(フォームバス、ミルク、シャワー製剤)又は固形バス製剤、例えば、バスキューブ及びバスソルト;
−スキンケア製剤、例えば、スキンエマルジョン、マルチエマルジョン又はスキンオイル;
−化粧品パーソナルケア製剤、例えば、日中用クリーム又はパウダークリームの形態にある顔面メイクアップ、フェイスパウダー(ルーズ又はプレスト)、ルージュ又はクリームメイクアップ、アイ−ケア製剤、例えば、アイシャドー製剤、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイ−フィックスクリーム;リップ−ケア製剤、例えば、リップスティック、リップグロス、リップコンターペンシル、マニキュア、マニキュア除去液、ネイルハードナー又はキューティクル除去液のようなネイル−ケア製剤、;
−フットケア製剤、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバ
ルサム、特別なデオドラント及び発汗抑制剤又はタコ除去製剤;
−サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、サンブロック又はトロピカル、プレタニング製剤又はアフターサン製剤のような光保護製剤、;
−スキンタニング製剤、例えば、セルフタニングクリーム;
−脱色製剤、例えば、皮膚を漂白するための又は皮膚を増白するための製剤;
−防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック;
−脱臭スプレー、ポンプアクションスプレー、脱臭ゲル、スティック又はロール−オンのような脱臭剤、;
−発汗抑制剤、例えば、発汗抑制スティック、クリーム又はロール−オン;
−傷んだ皮膚のための清浄及びケアするための製剤、例えば、合成洗浄剤(固体又は液体)、ピーリング又はスクラブ製剤又はピーリングマスク;
−化学的形態にある脱毛製剤(除毛)、例えば、脱毛パウダー、液体脱毛製剤、クリーム−又はペースト−形態の脱毛製剤、ゲル形態又はエアゾルフォームの脱毛製剤;
−シェービング製剤、例えば、シェービングセッケン、フォーミングシェービングクリーム、非発泡シェービングクリーム、フォーム及びゲル、ドライシェービングのためのプレシェーブ製剤、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション;
−芳香製剤、例えば、芳香剤(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、パヒューム)、パヒュームオイル又はパヒュームクリーム;
−化粧品ヘアトリートメント製剤、例えば、シャンプー又はコンディショナーの形態にある洗髪製剤、ヘア−ケア製剤、例えば、プレトリートメント製剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、整髪製剤、例えば、パーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)のためのヘアウェービング製剤、ヘアストレートニング製剤、液体ヘアセッティング製剤、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白製剤、例えば、過酸化水素溶液、増白シャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペースト又はオイル、随時の、半−恒久的な又は恒久的な染毛剤、自己酸化染料を含む製剤、又はヘナ又はカモミールのような天然染毛剤。
記載された最終的な配合物は、広い種々のプレゼンテーション形態、例えば:
−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルジョン及びすべての種類のミクロエマルジョンとして液体製剤の形態で、
−ゲルの形態で、
−オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態で、
−パウダー、ラッカー、タブレット又はメイクアップの形態で、
−スティックの形態で、
−スプレー(加圧ガスを伴うスプレー又はポンプ作用スプレー)又はエアゾールの形態で、
−フォームの形態で、或いは
−ペーストの形態で、
存在し得る。
剤、例えば、プレトリートメント製剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアストレートニング製剤、液体ヘアセッティング製剤、ヘアフォーム及びヘアスプレーである。特に興味あるのは、シャンプーの形態の洗髪製剤である。
例えば、とりわけ、下記のヘア−化粧品製剤が使用され得る:
a1)本発明に従うUV吸収剤、PEG−6−炭素原子数10のオキソアルコール及びソルビタンセスキオレエートから成り、水及びいずれかの望ましい四級アンモニウム化合物、例えば、ミンクアミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクオタニウム(Quaternium)80 4%が添加された、自己乳化ストック配合物;
a2)本発明に従うUV吸収剤、トリブチルシトレート及びPEG−20−ソルビタンモノオレエートから成り、水及びいずれかの望ましい四級アンモニウム化合物、例えば、ミンクアミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクオタニウム80 4%が添加された、自己乳化ストック配合物;
b)ブチルトリグリコール及びトリブチルシトレート中の、本発明に従うUV吸収剤のクワットドープされた(quat−doped)溶液;
c)本発明に従う紫外線吸収剤と、n−アルキルピロリドンとの混合物又は溶液。
実施例1:下記式で表される化合物の調製
4−アミノ安息香酸エチルエステル6.4g(0.025mol)、N,N−ジメチルアセトアミド8.7g(0.0527)及びジオキサン20mL(0.23mol)から成る混合物を、ジオキサン80mL(0.92)中の2,4−ジクロロ−6−(4−メトキシフェニル)−[1,3,5]−トリアジン6.4g(0.025mol)の溶液に滴下添加した。反応溶液を80℃にて4.5時間撹拌した。その後水100mL(0.18mol)をゆっくりと添加した。
反応生成物を20℃にて濾去し、そしてジオキサン及び水を用いて洗浄した。反応物をまた、メタノール中で沸騰したジメチルホルムアミドを用いて再結晶化した。
得られた生成物を真空乾燥した。白色生成物の収率は4.2g(32.7%)であった。
式
対応するUV吸収剤の微細顔料−分散液をそうして得た。
実施例7:UV−A/UV−B常用ケア用UV保護ローション
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 オレス−3ホスフェート 0.60
ステアレス−21 2.50
ステアレス−2 1.00
セチルアルコール 0.80
ステアリルアルコール 1.50
トリベヘニン 0.80
イソヘキサデカン 8.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.00
B部 水 合計して100%となる量
グリセリン 2.00
実施例6において調製した 3.00
UV−吸収剤分散液
EDTA二ナトリウム 0.10
C部 水 20.00
ジアゾリジニル尿素(及び) 0.15
ヨードプロピニルブチルカルバメート
プロピレングリコール 4.00
D部 アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び) 1.50
パラフィニウムリキッダム(Liquidum)
(及び)PPG−1 トリデセス−6
シクロペンタシロキサン 4.50
PEG−12ジメチコン 2.00
酢酸トコフェリル 0.45
水(及び)クエン酸 適量
E部 香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。A部を、連続撹拌下にB部に注いだ。乳化後直ちに、D部からのシクロペンタシロキサン及びPEG−12ジメチコンを混合物中に配合した。その後混合物を、ウルトラ ツラックス(Ultra Turrax)を使
用して11000rpmにて30秒間均質化し、そして65℃まで冷却し、そしてアクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)パラフィニウムリキッダム(及び)PPG−1トリデセス−6を配合した。C部を<50℃の温度にて添加した。35℃又はそれより低い温度において、酢酸トコフェリルを配合し、そしてその後、クエン酸溶液を用いてpHを調節した。E部を室温にて添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 セチルホスフェート 1.75
炭素原子数12ないし15の 5.00
アルキルベンゾエート
セテアリルアルコール/ 2.00
PEG−20ステアレート
エトキシジグリコールオレエート 2.00
ステアリン酸 1.50
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
イソノニルイソノナノエート 2.00
B部 水 合計して100%となる量
キサンタンガム 0.35
実施例6において調製した 5.00
UV−吸収剤分散液
EDTA二ナトリウム 0.20
プロピレングリコール 2.00
ジアゾリジニル尿素(及び) 0.70
メチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
プロピレングリコール
グリセリン 1.50
C部 シクロペンタシロキサン(及び) 1.00
ジメチコノール
エトキシジグリコール 3.00
ジメチコン 2.00
D部 トリエタノールアミン 適量
調製
A部を、すべての成分を配合することにより調製し、その後穏やかな速度にて撹拌し、そして75℃まで加熱した。B部を調製し、そして75℃まで加熱した。該温度において、B部を、急激な撹拌速度下にA部に注ぎ、その後均質化した(30秒、15000rpm)。55℃より低い温度にて、C部の成分を配合した。冷却後、穏やかな撹拌下にてpHをチェックし、そしてトリエタノールアミンを用いて調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 セテアリルアルコール(及び) 4.00
ジセチルホスフェート(及び)
セテス−10ホスフェート
炭素原子数12ないし15の 2.00
アルキルベンゾエート
ジカプリリルエーテル 3.00
エトキシジグリコールオレエート 2.00
ステアリン酸 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び) 0.30
大豆グリシン(及び)
PPG−1 トリデセス−6
スクアラン 3.50
B部 水 合計して100%となる量
実施例6において調製した 5.00
UV−吸収剤分散液
C部 ジアゾリジニル尿素(及び) 0.15
ヨードプロピニルブチルカルバメート
プロピレングリコール 2.50
水 10.00
D部 シクロペンタシロキサン、ジメチコノール 2.00
エトキシジグリコール 5.00
シクロペンタシロキサン(及び)
ジメチコン/ビニル−ジメチコン 2.00
クロスポリマー
E部 水酸化ナトリウム 0.10
調製
A部を、すべての成分を配合することにより調製し、その後穏やかな速度にて撹拌し、そして75℃まで加熱した。B部を調製し、そして75℃まで加熱した。該温度において、B部を、急激な撹拌速度下にA部に注いだ。65℃より低い温度にて、D部の成分をそれぞれ添加した。穏やかな撹拌下にて55℃まで冷却後、C部を添加した。その後pHをチェックし、そして水酸化ナトリウムを用いて調節した。配合物を、16000rpmにて30秒間均質化した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 ステアリルホスフェート 5.00
トリコンタニルPVP 1.00
エトキシジグリコールオレエート 3.00
スクアラン 5.00
炭素原子数12ないし15の 5.00
アルキルベンゾエート
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
グリセリルステアレート 2.00
セチルアルコール 2.00
B部 水 20.00
実施例6において調製した 3.00
UV−吸収剤分散液
C部 水 合計して100%となる量
ステアレス−10アリルエーテル/ 0.50
アクリレートコポリマー
グリセリン 2.50
ジアソリジニル尿素(及び) 0.15
ヨードプロピニルブチルカルバメート
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム 0.70
D部 シクロペンタシロキサン(及び) 1.50
ジメチコノール
トリエタノールアミン 1.85
調製
A部を、すべての成分を配合することにより調製し、その後穏やかな速度にて撹拌し、そして75℃まで加熱した。C部を調製し、そして75℃まで加熱した。C部を、穏やかな撹拌下にA部に注いだ。乳化後直ちに、B部を添加し、その後一部のトリエタノールアミンを用いて中和した。配合物を30秒間均質化した。冷却後、穏やかな撹拌下にシクロペンタシロキサン(及び)ジメチコノールを添加した。35℃より低い温度にてpHをチェックし、そしてトリエタノールアミンを用いて調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 セテアレス−15(及び) 3.00
グリセリルステアレート
ステアリルアルコール 1.00
セチルリシノレエート 0.80
ジカプリリルエーテル 3.00
炭素原子数12ないし15の 3.00
アルキルベンゾエート
イソヘキサデカン 2.50
ステアリルジメチコン 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 4.00
セチルアルコール 0.80
ジ−炭素原子数12又は13の 3.00
アルキルタータレート
B部 水 合計して100%となる量
ステアレス−10アリルエーテル/ 0.45
アクリレートコポリマー
PEG−7グリセリルココエート 2.50
グリセリン 2.00
プロピレングリコール 3.00
C部 ジアゾリジニル尿素(及び)
ヨードプロピニルブチルカルバメート 0.15
水 20.00
実施例6において調製した 12.00
UV−吸収剤分散液
二酸化チタン(及び)シリカ(及び) 8.00
ポリアクリル酸ナトリウム
D部 シクロペンタシロキサン(及び) 0.85
ジメチコノール
E部 水酸化ナトリウム(及び)水 pH6.50ないし7.00とな
る量
F部 香料 適量
調製
A部及びB部を80℃まで加熱した。A部を、撹拌下にB部にブレンドし、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均質化した。C部を60℃まで加熱し、そしてエマルジョンにゆっくりと添加した。40℃まで冷却後、D部を配合した。E部及びF部を室温にて添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 ポリグリセリルメチルグルコース 2.50
ジステアレート
セテアリルアルコール 2.00
オクチルステアレート 3.00
カプリル/カプリントリグリセリド 4.00
イソヘキサデカン 4.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 2.70
B部 水 64.80
グリセリン 5.00
フェノキシエタノール(及び) 0.50
メチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
プロピルパラベン
実施例6において調製した 8.00
UV−吸収剤分散液
C部 シクロメチコン(及び)ジメチコン 3.00
D部 ステアレス−10アリルエーテル/ 0.50
アクリレートコポリマー
調製
A部及びB部を75℃まで加熱した。A部を、連続撹拌下にB部に添加し、そして11000rpmにて1分間均質化した。50℃まで冷却後、連続撹拌下にC部を添加した。30℃までさらに冷却後、D部を添加した。その後pHを6.00ないし6.50の間に調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 グリセリルステアレートSE 3.00
グリセリルステアレート及び
PEG−100ステアレート 3.50
セチルアルコール 1.50
ミリスチルミリステート 2.00
イソプロピルパルミテート 2.50
パラフィニウムペルリクイダム 5.00
(Perliquidum)
オクチルジメチルPABA 3.00
B部 水 合計して100%となる量
プロピレングリコール 7.50
フェノキシエタノール(及び) 1.00
メチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
プロピルパラベン
C部 水 30.00
実施例6において調製した 10.00
UV−吸収剤分散液
D部 アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び) 2.00
パラフィニウムリキッダム(及び)
PPG−1トリデセス−6
E部 クエン酸 0.30
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。B部をA部に添加した後、混合物をウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均質化した。50℃まで冷却後、C部を添加した。その後配合物を16000rpmにて1分間均質化した。40℃より低い温度においてD部を添加した。室温において、pH値を、E部を用いて6.00ないし6.50の間に調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 グリセリルステアレート(及び) 5.00
PEG−100ステアレート
ステアリルアルコール 1.00
トリパルミチン 0.70
ジメチコン 2.00
炭素原子数12ないし15の 5.00
アルキルベンゾエート
イソプロピルパルミテート 5.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
B部 水 合計して100%となる量
ポリソルベート60 0.50
グリセリン 3.00
C部 水 10.00
実施例6において調製した 8.00
UV−吸収剤分散液
D部 フェノキシエタノール(及び) 0.70
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
ステアレス−10アリルエーテル/ 1.50
アクリレートコポリマー
E部 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
F部 香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱し、C部を60℃まで加熱した。その後B部を、撹拌下にA部に注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpm
にて30秒間均質化し、そしてC部を配合した。40℃まで冷却後、D部を添加した。室温にて、pH値を、水酸化ナトリウムを用いて6.30ないし6.70の間に調節し、そしてF部を添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 グリセリルステアレート(及び) 5.00
PEG−100ステアレート
ステアリルアルコール 1.00
トリパルミチン 0.70
ジメチコン 2.00
炭素原子数12ないし15の 5.00
アルキルベンゾエート
イソプロピルパルミテート 5.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
B部 水 合計して100%となる量
ポリソルベート60 0.50
グリセリン 3.00
C部 水 10.00
実施例6において調製した 8.00
UV−吸収剤分散液
D部 フェノキシエタノール(及び) 0.70
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
ステアレス−10アリルエーテル/ 1.50
アクリレートコポリマー
E部 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
F部 香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱し;C部を60℃まで加熱した。その後B部を、撹拌下にA部に注いだ。ウルトラ ツラックスを使用した11000rpmにおける30秒間の均質化後、C部を配合した。40℃まで冷却後、D部を添加した。室温にて、pH値を、水酸化ナトリウムを用いて6.30ないし6.70の間に調節し、そしてF部を添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 セテアリルアルコール(及び) 4.50
ジセチルホスフェート(及び)
セテス−10ホスフェート
炭素原子数12ないし15の 6.00
アルキルベンゾエート
カプリル/カプリントリグリセリド 7.00
ペンタエリトリトールテトライソステアレート 2.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
イソアミルp−メトキシシンナメート 2.00
B部 水 合計して100%となる量
グリセリン 2.00
プロピレングリコール 1.50
マグネシウムアルミニウムシリケート 1.20
C部 ステアレス−10アリルエーテル/ 0.50
アクリレートコポリマー
実施例6において調製した 12.00
UV−吸収剤分散液
D部 フェニルトリメチコン 1.50
フェノキシエタノール(及び) 0.70
メチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
E部 水酸化ナトリウム 0.90
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。B部を、連続撹拌下にA部に添加し、そしてその後、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均質化した。60℃まで冷却後、C部を添加した。40℃にてC部を添加し、そして11000rpmにて15秒間均質化した。室温にて、pH値を、E部を用いて調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 グリセリルステアレート(及び) 5.00
PEG−100ステアレート
ステアリルアルコール 1.00
トリパルミチン 0.70
ミネラルオイル 15.00
B部 水 合計して100%となる量
ポリソルベート60 0.50
グリセリン 3.00
C部 水 10.00
実施例6において調製した 8.00
UV−吸収剤分散液
D部 ステアレス−10アリルエーテル/ 1.50
アクリレートコポリマー
フェノキシエタノール(及び) 0.70
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
E部 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
F部 香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱し;C部を60℃まで加熱した。その後B部を、撹拌下にA部に注いだ。1分後、混合物を、11000rpmにて均質化し、そしてC部をA/Bの混合物に添加した。40℃まで冷却後、D部を配合した。室温にて、pH値を、E部を用いて6.3ないし7.0の間に調節した。最後にF部を添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 オレス−3ホスフェート 0.60
ステアレス−21 2.50
ステアレス−2 1.00
セチルアルコール 0.80
ステアリルアルコール 1.50
トリベヘニン 0.80
イソヘキサデカン 8.00
B部 水 合計して100%となる量
グリセリン 2.00
EDTA二ナトリウム 0.10
C部 シクロペンタシロキサン 4.50
PEG−12ジメチコン 2.00
D部 アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び) 1.50
ミネラルオイル(及び)
PPG−1トリデセス−6
E部 実施例6において調製した 10.00
UV−吸収剤分散液
F部 酢酸トコフェリル 0.45
DMDMヒダントイン(及び)
ヨードプロピニルブチルカルバメート(及び)0.85
水(及び)ブチレングリコール
G部 水(及び)クエン酸 適量
香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。A部を、撹拌下にB部に注いだ。乳化後直ちに、C部を混合物に添加し、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均質化した。65℃まで冷却後、アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)ミネラルオイル(及び)PPG−1トリデセス−6を添加した。50℃にてE部をゆっくりと添加した。35ないし30℃にて、F部を配合した。pH値を、G部を用いて5.5ないし6.5の間に調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 グリセリルジラウレート 2.00
エチルヘキシルパルミテート 6.00
セチルアルコール 1.00
グリセリルステアレート 2.00
ラウレス−23 1.00
イソプロピルパルミテート 2.00
トリベヘニン 0.80
ミツロウ 1.50
ラノリン油 1.00
B部 水 合計して100%となる量
プロピレングリコール 4.00
水(及び)二酸化チタン(及び) 4.00
アルミナ(及び)
メタリン酸ナトリウム(及び)
フェノキシエタノール(及び)
メチルパラベンナトリウム
C部 ステアレス−10アリルエーテル/ 1.00
アクリレートコポリマー
D部 フェノキシエタノール(及び) 1.00
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
実施例6において調製した 8.00
UV−吸収剤分散液
E部 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱した。A部を、撹拌しながらB部に注ぎ、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均質化した。60℃まで冷却後、C部を配合した。40℃にて、連続撹拌下にD部をゆっくりと添加した。pH値を、E部を用いて6.50ないし7.00の間に調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 セチルリン酸カリウム 0.20
イソヘキサデカン 7.00
VP/エイコセンコポリマー 1.50
ジ−炭素原子数12又は13の 6.00
アルキルタータレート
エチルヘキシルトリアゾン 2.50
炭素原子数12ないし15の 4.50
アルキルベンゾエート
B部 水 合計して100%となる量
ソルベス−30 2.00
ソルビタンステアレート(及び) 4.00
スクロースココエート
二酸化チタン(及び)アルミナ(及び) 2.50
シリカ(及び)ポリアクリル酸ナトリウム
C部 水 30.00
実施例6において調製した 12.00
UV−吸収剤分散液
D部 フェノキシエタノール(及び) 0.70
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
E部 水(及び)クエン酸 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱し、C部を50℃まで加熱した。B部をA部に注ぎ、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均質化した。50℃まで冷却後、連続撹拌下にC部を添加した。40℃にてD部を配合し、そして11000rpmにて10秒間再度均質化した。pH値を、E部を用いて調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 グリセリルステアレート(及び) 5.00
PEG−100
ステアリルアルコール 1.00
トリパルミチン 0.70
ジメチコン 2.00
カプリル/カプリントリグリセリド 5.00
イソプロピルパルミテート 5.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
B部 水 合計して100%となる量
ポリソルベート60 0.50
グリセリン 3.00
C部 水 10.00
実施例6において調製した 8.00
UV−吸収剤分散液
D部 フェノキシエタノール(及び) 0.70
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
ステアレス−10アリルエーテル/ 1.50
アクリレートコポリマー
E部 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
F部 香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱し;C部を60℃まで加熱した。その後B部を、撹拌下にA部に注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均質化し、そしてC部を配合した。40℃まで冷却後、D部を添加した。室温にて、水酸化ナトリウムを用いてpH値を6.30ないし6.70の間に調節し、そしてF部を添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 ポリグリセリル−10ペンタステアレート 2.50
(及び)ベヘニルアルコール(及び)
ステアロイル乳酸ナトリウム
VP/エイコセンコポリマー 1.50
ステアリルアルコール 1.50
スクアラン 4.00
炭素原子数12ないし15の 7.50
アルキルベンゾエート
オクトクリレン 1.50
4−メチルベンジリデンカンファー 3.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 2.00
B部 水 合計して100%となる量
グリセリン 1.80
ステアレス−10アリルエーテル/ 0.80
アクリレートコポリマー
C部 実施例6において調製した 9.00
UV−吸収剤分散液
D部 VP/ヘキサデセンコポリマー 2.70
シクロメチコン 1.50
フェノキシエタノール(及び) 0.70
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
E部 水(及び)酢酸トコフェリル(及び) 3.50
カプリル/カプリントリグリセリド(及び)
ポリソルベート80(及び)レシチン
F部 香料 適量
水(及び)水酸化ナトリウム 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱した。A部を、連続撹拌下にB部に注いだ。その後、混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均質化した。60℃まで冷却後、C部を配合した。40℃にてD部を添加し、そして短時間再度均質化した。35℃にてE部を添加した。室温にて香料を添加した。最後に、pHを、水酸化ナトリウムを用いて調節した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 セチルリン酸カリウム 2.00
トリコンタニルPVP 1.00
カプリル/カプリントリグリセリド 5.00
炭素原子数12ないし15の 5.00
アルキルベンゾエート
セテアリルイソノナノエート 5.00
グリセリルステアレート 3.00
セチルアルコール 1.00
ジメチコン 0.10
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.00
B部 水 合計して100%となる量
グリセリン 3.00
C部 ステアレス−10アリルエーテル/ 0.50
アクリレートコポリマー
D部 実施例6において調製した 8.00
UV−吸収剤分散液
E部 フェノキシエタノール(及び) 1.00
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
F部 水(及び)水酸化ナトリウム pH7.00となる量
G部 香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱した。B部を、穏やかな撹拌下にA部に注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均質化した。70℃まで冷却後、C部を撹拌下に添加した。さらに50℃まで冷却後、D部を非常にゆっくりと配合した。40℃にてE部を添加した。室温にて、pHを、F部を用いて7.00に調節し、そしてG部を添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 セチルリン酸カリウム 2.00
トリコンタニルPVP 1.00
カプリル/カプリントリグリセリド 5.00
炭素原子数12ないし15の 5.00
アルキルベンゾエート
セテアリルイソノナノエート 5.00
グリセリルステアレート 3.00
セチルアルコール 1.00
ジメチコン 0.10
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.00
B部 水 合計して100%となる量
グリセリン 3.00
C部 ステアレス−10アリルエーテル/ 0.50
アクリレートコポリマー
D部 実施例6において調製した 20.00
UV−吸収剤分散液
E部 フェノキシエタノール(及び) 1.00
メチルパラベン(及び)
エチルパラベン(及び)
ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)
イソブチルパラベン
F部 水(及び)水酸化ナトリウム pH7.00となる量
G部 香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱した。B部を、穏やかな撹拌下にA部に注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均質化した。70℃まで冷却後、C部を撹拌下に添加した。さらに50℃まで冷却後、D部を非常にゆっくりと配合した。40℃にてE部を添加した。室温にて、pHを、F部を用いて7.00に調節し、そしてG部を添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 セテアリルアルコール(及び) 4.00
ジセチルホスフェート(及び)
セテス−10ホスフェート
炭素原子数12ないし15の 2.00
アルキルベンゾエート
ジカプリルエーテル 3.00
エトキシジグリコールオレエート 2.00
ステアリン酸 1.00
エトキシヘキシルメトキシシンナメート 3.00
アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び) 0.30
大豆グリシン(及び)PPG−1
トリデセス−6
スクアラン 3.50
VP/エイコセンコポリマー 2.00
B部 水 合計して100%となる量
実施例6において調製した 5.00
UV−吸収剤分散液
C部 ジアゾリジニル尿素(及び) 0.15
ヨードプロピニルブチルカルバメート
プロピレングリコール 2.50
水 10.00
D部 シクロペンタシロキサン(及び) 2.00
ジメチコノール
エトキシジグリコール 5.00
シクロペンタシロキサン(及び) 2.00
ジメチコン/ビニルジメチコン
クロスポリマー
E部 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
F部 香料 適量
調製
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。B部を、連続的な撹拌速度下にA部に注いだ。65℃より低い温度にて、D部の成分を別々に添加した。55℃まで冷却後、穏やかな撹拌下にC部を添加した。35℃より低い温度にて、pHをチェックし、そして水酸化ナトリウムを用いて調節し、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均質化した。室温にてF部を添加した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 PEG−7水素化ヒマシ油 3.00
ポリグリセリル−3ジイソステアレート 4.00
マイクロクリスタリンワックス 1.00
ステアリン酸マグネシウム 1.50
プロピルパラベン 0.10
ミネラルオイル 15.00
オクチルドデカノール 8.00
エチルヘキシルトリアゾン 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 2.00
B部 水 合計して100%となる量
水(及び)クエン酸 0.05
メチルパラベン 0.15
硫酸マグネシウム 0.50
C部 実施例6において調製した 9.00
UV−吸収剤分散液
香料 適量
調製
A部を、撹拌しながら80℃まで加熱した。B部をA部に添加し、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均質化した。30℃まで冷却後、C部を配合した。
組成
INCI名 質量%
(供給値として)
A部 ポリグリセリル−2ジポリヒドロキシ 3.00
ステアレート
グリセリルオレエート 3.00
セテアリルイソノナノエート 7.00
ヘキシルラウレート 6.00
ジカプリルエーテル 6.00
プロピルパラベン 0.10
ヘキシルデカノール 3.00
ステアリン酸マグネシウム 1.00
ミツロウ 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 4.00
B部 水 合計して100%となる量
メチルパラベン 0.15
硫酸マグネシウム 1.00
C部 実施例6において調製した 6.00
UV−吸収剤分散液
調製
A部を、穏やかな撹拌下に80℃までそれぞれ加熱した。B部をA部に添加し、そして11000rpmにて1分間均質化した。30℃まで冷却後、C部を連続撹拌下に添加した。
Claims (12)
- 式
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし6のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表し;
R9は、水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし6のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基を表し;
Aは、−S−;−O−又は−NR10−(式中、R10はR9と同様の意味を有する。)を表し;
Xは、COOR11;CONR12R13;SO3R14;又はSO2NR15R16(式中、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、R9と同様の意味を有する。)を表す。]
で表される化合物。 - 式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし10のアルキル基;炭素原子数2ないし10のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし4のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表し;
R9は、水素原子;炭素原子数1ないし10のアルキル基;炭素原子数2ないし10のアルケニル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし4のアルキレン−炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;ナフチル基;又はフェニル基を表し;
Aは、−S−;−O−又は−NR10−(式中、R10はR9と同様の意味を有する。)を表し;
Xは、COOR11;CONR12R13;SO3R14;又はSO2NR15R16(式中、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、R9と同様の意味を有する。)を表すところの、請求項1記載の化合物。 - 式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、水素原子を表し;及び
X、R9及びR10は、請求項1において定義されたとおりであるところの、請求項1又は2記載の化合物。 - 式中、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、水素原子;又は炭素原子
数1ないし12のアルキル基を表し;及び
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びXは、請求項1において定義されたとおりであるところの、請求項1ないし3のうちいずれか1項記載の化合物。 - 式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、水素原子を表し;
R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、水素原子;又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し;及び
Xは、請求項1において定義されたとおりであるところの、請求項4記載の化合物。 - UV照射に対するヒト及び動物の毛及び皮膚の保護のための請求項1ないし7のうちいずれか1項記載の式(1)で表される化合物の使用。
- 前記式(1)で表される化合物は超微粉砕された形態にある請求項9記載の使用。
- 化粧品的に許容し得るキャリヤー又は助剤と共に少なくとも1種又はそれ以上の請求項1ないし7のうちいずれか1項記載の式(1)で表される化合物を含む化粧品製剤。
- UV保護剤をさらに含む請求項11記載の製剤。
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