JP2006510705A - ベンゾチアゾール類の固相フッ素化 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 式(I):固体担体−リンカー−X−トレーサー (I)の固体担体結合前駆体を18F−で処理して式(II):18F−トレーサー (II)の標識トレーサーを生成させる。
式中、Xは結合トレーサーの特異的部位での求核置換反応を促進する基であり、トレーサーは次の式(A)である。
【化1】
Description
固体担体−リンカー−X−トレーサー (I)
(式中、トレーサーは次の式(A)のものである。
の固体担体結合前駆体を18F−で処理して式(II)
18F−トレーサー (II)
(式中、トレーサーは式(I)の化合物について定義した通りであるが、R1〜R10のうちの1つの基は式(I)の固体担体−リンカー−X−の代わりに18Fに結合している。)
の標識トレーサーを生成させ、次いで、適宜、
(i)過剰18Fの、例えばイオン交換クロマトグラフィーによる除去、及び/又は
(ii)保護基の除去、及び/又は
(iii)有機溶媒の除去、及び/又は
(iv)得られた式(II)の化合物の水溶液としての処方
を行う方法を提供する。
固体担体−リンカー−SO2−O−トレーサー (Ia)
(式中、トレーサーは次の式(Aa)のものである。
の固体担体結合前駆体を18F−で処理して式(IIa)
18F−トレーサー (IIa)
(式中、トレーサーは式(Ia)の化合物について定義した通りであるが、(a)R1のC1−6アルキル基又は(b)R3〜R10のC1−6アルキルもしくはC1−6アルコキシのいずれかが式(Ia)の固体担体−リンカー−SO2−O−の代わりに18Fに結合している。)
の標識トレーサーを生成させ、次いで、適宜
(i)過剰18Fの、例えばイオン交換クロマトグラフィーによる除去、及び/又は
(ii)保護基の除去、及び/又は
(iii)有機溶媒の除去、及び/又は
(iv)得られた式(IIa)の化合物の水溶液としての処方
を行う方法を提供する。
の固体担体結合前駆体を18F−で処理して式(IIb)
18F−トレーサー (IIb)
(式中、トレーサーは式(Ib)の化合物について定義した通りであるが、R3〜R10のうちの1つの基は式(Ib)の固体担体−リンカー−I+−基との結合の代わりに18Fとの結合である。)
の標識トレーサーを生成させ、次いで、適宜
(i)過剰18Fの、例えばイオン交換クロマトグラフィーによる除去、及び/又は
(ii)保護基の除去、及び/又は
(iii)有機溶媒の除去、及び/又は
(iv)得られた式(IIb)の化合物の水溶液としての処方
を行う方法を提供する。
の固体担体結合前駆体を18F源、好適には18F2、18F−CH3COOH又は18F−OF2で処理して、式(IV)
18F−トレーサー (IV)
(式中、トレーサーは式(III)の化合物について定義した通りであるが、R3〜R10のうちの1つの基は式(III)のSnとの結合の代わりに18Fとの結合である。)
の標識トレーサーを生成させ、次いで、適宜
(i)過剰フッ素化試薬及びフッ素化試薬の生成又は上記反応で生成した18Fイオンの除去、及び/又は
(ii)保護基の除去、及び/又は
(iii)有機溶媒の除去、及び/又は
(iv)得られた式(IV)の化合物の水溶液としての処方
を行う製造法を提供する。
(i)上記で定義した式(I)、(Ia)又は(Ib)の化合物を収容した容器、及び
(ii)18F−源で上記容器を溶出する手段、
(iii)過剰18F−を除去するためのイオン交換カートリッジ、及び適宜
(iv)上記定義の式(II)、(IIa)又は(IIb)の生成物の固相脱保護用カートリッジ
を備えるキットを提供する。
(i)式(I)、(Ia)又は(Ib)の化合物を収容した容器、及び
(ii)18F−源で上記容器を溶出する手段、
を備えるカートリッジを提供する。
(i)上記で定義した式(III)の化合物を収容した容器、及び
(ii)18F源で上記容器を溶出する手段、及び適宜
(iii)過剰フッ素化試薬及び18F−イオンを除去するためのカートリッジ、及び適宜
(iv)上記定義の式(IV)の生成物の固相脱保護用カートリッジ、
を備えるキットを提供する。
(i)上記で定義した式(III)の化合物を収容した容器、及び
(ii)18F源で上記容器を溶出する手段、
を備えるカートリッジを提供する。
カートリッジに収容した樹脂(実施例1化合物3に記載の通り製造)に、クリプトフィックス、炭酸カリウム及び[18F]−フッ素の乾燥アセトニトリル溶液を加える。懸濁液を85℃に10分間加熱し、溶液を濾過する。次いで、溶液を水で希釈し、C18固相抽出カートリッジに流し、水洗してアセトニトリル、クリプトフィックス、炭酸カリウム及び未反応の[18F]−フッ素を除去する。有機溶媒でカートリッジから放射性フッ素化生成物を溶出し、保護基を酸性溶液中で加熱して除去してから、中和し、分析する。
Claims (14)
- 18F−標識トレーサーの製造方法であって、式(I)
固体担体−リンカー−X−トレーサー (I)
(式中、Xは結合トレーサーの特異的部位での求核置換反応を促進する基であり、トレーサーは次の式(A)のものである。
の固体担体結合前駆体を18F−で処理して式(II)
18F−トレーサー (II)
(式中、トレーサーは式(I)の化合物について定義した通りであるが、R1〜R10のうちの1つの基は式(I)の固体担体−リンカー−X−の代わりに18Fに結合している。)
の標識トレーサーを生成させ、次いで、適宜、
(i)過剰18Fの、例えばイオン交換クロマトグラフィーによる除去、及び/又は
(ii)保護基の除去、及び/又は
(iii)有機溶媒の除去、及び/又は
(iv)得られた式(II)の化合物の水溶液としての処方
を行う、方法。 - 請求項1記載の方法であって、式(Ia)
固体担体−リンカー−SO2−O−トレーサー (Ia)
(式中、トレーサーは次の式(Aa)のものである。
の固体担体結合前駆体を18F−で処理して式(IIa)
18F−トレーサー (IIa)
(式中、トレーサーは式(Ia)の化合物について定義した通りであるが、(a)R1のC1−6アルキル基又は(b)R3〜R10のC1−6アルキルもしくはC1−6アルコキシのいずれかが式(Ia)の固体担体−リンカー−SO2−O−の代わりに18Fに結合している。)
の標識トレーサーを生成させ、次いで、適宜
(i)過剰18Fの、例えばイオン交換クロマトグラフィーによる除去、及び/又は
(ii)保護基の除去、及び/又は
(iii)有機溶媒の除去、及び/又は
(iv)得られた式(IIa)の化合物の水溶液としての処方
を行う、方法。 - 前記トレーサーが次の式(Aa1)のものである、請求項2記載の方法。
- 請求項1記載の方法であって、式(Ib)
の固体担体結合前駆体を18F−で処理して式(IIb)
18F−トレーサー (IIb)
(式中、トレーサーは式(Ib)の化合物について定義した通りであるが、R3〜R10のうちの1つの基は式(Ib)の固体担体−リンカー−I+−基との結合の代わりに18Fとの結合である。)
の標識トレーサーを生成させ、次いで、適宜
(i)過剰18Fの、例えばイオン交換クロマトグラフィーによる除去、及び/又は
(ii)保護基の除去、及び/又は
(iii)有機溶媒の除去、及び/又は
(iv)得られた式(IIb)の化合物の水溶液としての処方
を行う、方法。 - 前記トレーサーが次の式(AbI)ものである、請求項4記載の方法。
- 18F−標識トレーサーの製造方法であって、式(III)
の固体担体結合前駆体を18F源、好適には18F2、18F−CH3COOH又は18F−OF2で処理して、式(IV)
18F−トレーサー (IV)
(式中、トレーサーは式(III)の化合物について定義した通りであるが、R3〜R10のうちの1つの基は式(III)のSnとの結合の代わりに18Fとの結合である。)
の標識トレーサーを生成させ、次いで、適宜
(i)過剰フッ素化試薬及びフッ素化試薬の生成又は上記反応で生成した18Fイオンの除去、及び/又は
(ii)保護基の除去、及び/又は
(iii)有機溶媒の除去、及び/又は
(iv)得られた式(IV)の化合物の水溶液としての処方
を行う、方法。 - 前記トレーサーが好適には次の式(Ac1)の化合物である、請求項6記載の方法。
- 請求項1乃至7のいずれか1項記載の式(II)、(IIa)、(IIb)又は(IV)のPET用18F−標識トレーサーの製造方法。
- 請求項1乃至7のいずれか1項記載の式(I)、(Ia)、(Ib)又は(III)の化合物。
- PET用18F−標識トレーサーの製造用放射性医薬品キットであって、
(i)請求項1乃至5のいずれか1項記載の式(I)、(Ia)又は(Ib)の化合物を収容した容器、及び
(ii)18F−源で上記容器を溶出する手段、
(iii)過剰18F−を除去するためのイオン交換カートリッジ、及び適宜
(iv)請求項1乃至5のいずれか1項記載の式(II)、(IIa)又は(IIb)の生成物の固相脱保護用カートリッジ
を備えるキット。 - PET用18F−標識トレーサーの製造用放射性医薬品キットのためのカートリッジであって、
(i)請求項1乃至5のいずれか1項記載の式(I)、(Ia)又は(Ib)の化合物を収容した容器、及び
(ii)18F−源で上記容器を溶出する手段、
を備えるカートリッジ。 - PET用18F−標識トレーサーの製造用放射性医薬品キットであって、
(i)請求項6又は請求項7記載の式(III)の化合物を収容した容器、及び
(ii)18F源で上記容器を溶出する手段、及び適宜
(iii)過剰フッ素化試薬及び18F−イオンを除去するためのカートリッジ、及び適宜
(iv)請求項6又は請求項7記載の式(IV)の生成物の固相脱保護用カートリッジ、
を備えるキット。 - 請求項12記載のPET用18F−標識トレーサーの製造用放射性医薬品キットのためのカートリッジであって、
(i)請求項6又は請求項7記載の式(III)の化合物を収容した容器、及び
(ii)18F源で上記容器を溶出する手段、
を備えるカートリッジ。 - 診断用PET画像を得る方法であって、請求項10又は請求項12記載の放射性医薬品キット又は請求項11又は請求項13記載の放射性医薬品キット用カートリッジを使用するステップを含んでなる方法。
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