JP2006507498A - コーティング - Google Patents
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Abstract
Description
pages 123-126は、酸性化テトラエトキシシラン(TEOS)からのシリカヒドロゲル生成を開示している。この材料は、室温でゾル・ゲルを形成するが、数日から数週間を要する。著者らは、希釈酸化アンモニウムを加えることによりゾル・ゲル形成速度を速めることが可能であることを示している。しかしながら、それでもなおこれが室温で数分を要することが記載されている。そのうえさらに、ゲルの位置が制御不能であることが開示されていた。
を阻害する。このことは、バイオアッセイ(マイクロアレイなど)およびバイオセンサ(マイクロバイオセンサなど)の形成などの、再現性または空間制御が決定的に重要である分野で従来技法が使用されることを阻止する。
(2000), Vol. 366, pages 586-601)による著書に総説されている。広範なメディエーター化合物およびメディエーター重合体が、酵素などの適した生体認識要素から電極への電子移動を可能にするために用いられてきた。
1)H++e-→1/2H2
2)NO3 -+6H2O+8e-→NH3+9OH-
MeSi(OMe)3+H2O→MeSi(OH)3+MeOH(不平衡)
MeSi(OH)3→MenSinOpHq+H2O(不平衡)
(ゾル・ゲル)
(a)酸性ゾル懸濁液を提供する工程、
(b) 該酸性ゾル懸濁液を少なくとも部分的に中和して中性ゾル懸濁液を形成させる工程、
(c)導電性表面を該中性ゾル懸濁液と接触させる工程、および
(d)該導電性表面に負電位を印加して該導電性表面の表面にゾル・ゲル層を形成させる工程、を含む方法を提供する。
ましくは、生体材料は、酵素である。
アチンをサルコシンへ、そしてサルコシンをグリシン、ホルムアルデヒドおよび過酸化水素にそれぞれ変換させる。過酸化水素が、電極表面で測定される。
(Analele Stiintifice Ale Universitatii, Tomul XLV-XLVI, s. Fizica Starii Condensate (1999-2000) pages 268-275)は、ジルコニアゾル・ゲルの陰極沈着を開示している。フィルムの沈着を引き起こす水酸化物イオンを生成させるために電流が用いられた。酸性ゾルはZrO(NO3)であることが好ましい。
ランから選択されることが好ましい。
アミノプロピルトリエトキシシラン
アミノプロピルトリメトキシシラン
アミノプロピルメチルジエトキシシラン
アミノプロピルメチルジメトキシシラン
アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン
アミノエチルアミノプロピルトリエトキシシラン
アミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン
ジエチレントリアミノプロピルトリメトキシシラン
ジエチレントリアミノプロピルトリエトキシシラン
ジエチレントリアミノプロピルメチルジメトキシシラン
ジエチレントリアミノプロピルメチルジエトキシシラン
シクロヘキシルアミノプロピルトリメトキシシラン
ヘキサンジアミノメチルジエトキシシラン
アニリノメチルトリメトキシシラン
アニリノメチルトリエトキシシラン
ジエチルアミノメチルトリエトキシシラン
(ジエチルアミノメチル)メチルジエトキシシラン
メチルアミノプロピルトリメトキシシラン
ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド
ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
メルカプトプロピルトリメトキシシラン
メルカプトプロピルトリエトキシシラン
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン
3−チオシアナトプロピルトリエトキシシラン
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン
メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン
メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン
クロロプロピルトリメトキシシラン
クロロプロピルトリエトキシシラン
クロロメチルトリエトキシシラン
クロロメチルトリメトキシシラン
ジクロロメチルトリエトキシシラン
ビニルトリメトキシシラン
ビニルトリエトキシシラン
ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン
トリメトキシシリルアミノプロピルアミノエチル三酢酸(MeO)3SiCH2CH2CH2N(CH2COOH)CH2CH2N(CH2COOH)2
が挙げられる。
(e)如何なる生体材料も含まない酸性ゾル懸濁液を提供する工程と、および
(f)導電性表面に負電位を印加してさらなるゾル・ゲル層を形成させる工程を含む、本発明による方法を提供する。
ルタミン酸(L−グルタミン酸脱水素酵素)、エタノール(アルコール脱水素酵素)、メタノール(メタノール脱水素酵素)、尿素(ウレアーゼ)、尿酸(ウリカーゼおよび西洋ワサビペルオキシダーゼ)、乳酸塩(L−乳酸脱水素酵素およびグルタミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼ)、クレアチン(クレアチニナーゼおよびクレアチナーゼおよびサルコシンオキシダーゼ)、グルタミンおよびグルタミン酸(グルタミナーゼまたはグルタミン酸酸化酵素)。
(i)導電性基材
(ii)1種以上の生体材料を含むゾル・ゲル
を含む生物学的アッセイデバイスを提供する。
3種の酵素、アデノシン脱アミノ酵素(AD)、ヌクレオシドホスホリラーゼ(PNP)、およびキサンチンオキシダーゼ(XO)を、Sigmaから購入した。全ての実験において、センサを検査および使用するのに、pH7.4で、115mMのNaCl、2.4mMのNaHCO3、10mMのHEPES、3mMのKCl、1mMのMgCl2、2mMのCaCl2、1mMのNaH2PO4、1mMのNa2HPO4を含有する生理食塩水を用いた。
簡単には、金属カリウム(1モル当量)を小片にして乾燥THF中のピロール(0.97モル当量)溶液に加え、混合物を窒素下で12時間攪拌した。濾過後、黄色固体を冷THFで洗浄し、そして減圧乾燥させた。ピロリルカリウム(I)(1モル当量)および12−ブロモドデカノール(0.5モル当量)を、乾燥THFと乾燥DMSOとの混合物(4:1)中、30分間還流させた。得られる溶液を水で希釈して、DCMで抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、そしてロータリーエバポレーターにより濃縮した(rotary evaporated)。所望の生成物を、シリカカラムのクロマトグラフィーで1:1ヘプタン−ジエチルエーテル混合物で溶出させて精製した。12−ピロール−1−イルドデカン−1−オール(II)(1モル当量)とトシルクロリド(1モル当量)との無水ピリジン溶液を5℃で12時間攪拌した。混合物を水に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出した。有機相を、5%HCl水溶液で4回、そして水で1回洗浄した。Na2SO4で乾燥後、溶媒を減圧下除去した。所望の生成物を、シリカカラムのクロマトグラフィーで1:1ヘプタン−ジエチルエーテル混合物で溶出させて精製した。p−トルエンスルホン酸12−ピロール−1−イルドデシル(III)(1モル当量)を、乾燥エタノール中、トリエチルアミン(3モル当量)の存在下、24時間還流させた。溶媒および過剰のアミンを減圧エバポレートした後、生成物を、シリカカラムのクロマトグラフィーで9:1CH3CN−H2O混合物で溶出させて精製した。(12−ピロール−1−イルドデシル)トリエチルアンモニウムトシレート(IV)を1:1水−メタノール混合物(約10ml/100mg)に溶解させ、次いで溶液を、BF4中で陰イオン交換樹脂(Amberlite
IRA 900−C1)とともに1時間攪拌した。濾過後、このプロセスを4回繰り返した。凍結乾燥により溶媒をエバポレートして、所望の生成物を白色粉末として得た。シリカカラムのクロマトグラフィーで9:1CH3CN−H2O混合物で溶出させて最終精製し、純粋な所望の生成物(V)を得た。
1H NMR(CDCl3)d(ppm)1.3(m、25H、H−3、H−7)、1.60(m、2H、H−4)、1.70(t、J=7Hz、2H、H−2)、3.10(q、J=3.5Hz、2H、H−5)、3.3(m、6H、H−6)、3.85(t、J=7.6Hz、2H、H−1)、6.10(t、J=1.5Hz、2H、H−a)、6.6(t、J=1.5Hz、2H、H−b);MS(TOF)m/z、M+、335。
クタンの合成
簡単には、p−トルエンスルホン酸8−ピロール−1−イルオクタシル(octacyl)(I)(1モル当量)を、アジ化ナトリウム(5モル当量)とともに、反応が完了するまで、乾燥DMF中還流させた。減圧下で溶媒を除去した後、残渣をEt2Oに溶解させて不溶性の塩を濾別した。溶媒を減圧エバポレートした後、アジ化中間体(II)をオレンジ色油状物として得た。次いで、この生成物を、30分間室温で、DMF中過剰のジチオスレイトール(5モル当量)およびトリエチルアミン(5モル当量)で処理した。次いで、得られる混合物を水に注ぎ、そしてEt2Oで抽出した。溶媒をNa2SO4で乾燥させてロータリーエバポレーターによる濃縮(rotatory evaporation)を行った後、所望の生成物を黄色油状物として得た。8−ピロール−1アミノオクタン(III)(1モル当量)を、ラクトビオン酸(1モル当量)のメタノール溶液に加え、混合物を24時間還流させた。溶媒を減圧下エバポレートして、生成物を薄黄色粉末物として得た(IV)。
1H NMR(CDCl3)d(ppm)1.25(m、12H、H−2)、1.45(m、2H、H−3)、1.7(m、2H、H−1)、3−5.5(m、23H、H−5)、6.1(m、2H、H−a)、6.6(m、2H、H−b)、7.8(t、1H、H−4);MS(TOF)m/z、M+Na、557。
5mgの単量体を1mlの水と混合してボルテックスで激しく撹拌して単量体1の溶液を作り、次いで混合物を5分間超音波処理し、10%(v/v)CH3CNを加えた後、再び混合して白色懸濁液を得た。10%(v/v)CH3CNを含む0.1MのLiClO4の脱気水溶液中で、単量体2の電解重合を行った。
異なる重合体を電気化学的に沈着させ、そしてセンサを検査するために、Sycopel製ポテンシオスタット(Model AEW−2)を用いた。センサを、アナログデジタル変換ボード(データ翻訳)によりPCに接続されたWorld Precision InstrumentsのマイクロCポテンシオスタットとともに、in vivo(生体内)で用いた。全ての場合において、参照電極としてAg/AgClを用いた。作用電極の大きさが小さいため、対極は必要なかった。沈着用の電気化学電池は、直径1.5mmおよび長さ2cmのキャピラリから成った。
組み立ておよび洗浄
2cmのセンシングワイヤを、終端ピンを有する銅線にはんだ付けすることにより微小電極を組み立てた。最初に250mmの純Pt線を用い、これは続いて所望の最終直径にエッチングされた。しかしながら、純Pt線は非常に柔らかく、使用可能な最小直径を50mm程度に限ってしまう。さらにより小さい直径のセンサを製造するため、25〜100mmの範囲の直径のPt/Ir線(90/10、Goodfellow Metals製)もまた用いた。このPt/Ir線は非常に堅く、高感度な電気化学的センサを製造するのにさえ用いることができる。
全てのセンサは、電極に、単量体2(10mM)の0.1MのLiClO4、10%CH3CN脱気溶液中、0から800mVまで、スキャン速度100mV/sのサイクルを15回行うことにより形成されたLBA誘導体重合体の第1層を含んだ(図2)。この手順の後、むき出しのPtは黒色をしていた。撹拌したdH2O中で5分間電極を洗浄することにより、未結合の単量体を除去した。酵素を捕捉するため、次いで電極を、所望の酵素を含有する単量体1溶液(5mg/ml、10%CH3CN)中に浸漬し、そして電位を10分間760mVに維持した。単量体および酵素を保存するため、重合体沈着物を短いキャピラリガラス管からなる容積10mLのミニチャンバに入れた。
溶液は、他に示されない限り蒸留水で作製した。
(i)酸性TMOS懸濁液
7.39mlのTMOS
1.69mlの蒸留H2O
0.11mlの0.04MのHCl
氷上で20分間超音波処理、上限数日間まで氷上で貯蔵。
5.55mlのAPTEOS
5mlのH2O
濃HClでpHをpH3に調整、次いで氷上で20分間超音波処理、それから氷上で貯蔵。
以下を混合する。
1部の酸性TMOS懸濁液
1部のAPTEOS
2部のエタノール
2部の1Mグリセロール
4部のTris50mM pH6.3
2部の0.4MのKNO3
1部のPEG(平均分子量400)
1部のDEAE−デキストラン
これを氷上で貯蔵した。
通常、酵素は使用直前に加えた。PtまたはPt/Ir合金などの電極でのフィルム形成は20〜40秒。この具体例においては、アデノシン脱アミノ酵素、ヌクレオシドホスホリラーゼ、およびキサンチンオキシダーゼ(AD、PNP、およびXO)を、電位を印加する直前に、一緒に混合した。
実施例1と同様な様式でバイオセンサを構築したが、ただし以下の化合物を用いた。
比(vol/vol)
酸性TMOS 0.6
酸性APTEOS 0.1
酸性MTMOS 0.3
ラクチトール(1M) 1
Ca(NO3)2(0.2M) 1.5
Tris(pH7、50mM) 2
PEG400(100%) 1
MTMOSは、実施例1のTMOSと同様な様式で酸性にしたメチルトリメトキシシランである。
図1は、別の電極系(10μMのアデノシンに対して約100pA、10μMのイノシンに対して約200pA、および10μMのキサンチンに対して約5nA)での代表的な結果を示す。
Claims (30)
- 以下の工程、
(a)酸性ゾル懸濁液を提供する工程、
(b) 該酸性ゾル懸濁液を少なくとも部分的に中和して中性ゾル懸濁液を形成させる工程、
(c)導電性表面を前記中性ゾル懸濁液と接触させる工程、および
(d)前記導電性表面に電位を印加して該導電性表面の表面にゾル・ゲル層を形成させる工程、を含む、基材上にゾル・ゲル層を形成する方法。 - 前記導電性表面に前記電位を印加する前に、1種以上の生体材料を前記中性ゾル懸濁液に加える工程(工程C)をさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 前記生体材料は、酵素、抗体、抗体のフラグメント、核酸、多糖、オリゴ糖、生体機能模倣重合体、ウイルス、微生物、または全細胞から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記酸性ゾル懸濁液は、pH4未満のpHを有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記酸性ゾル懸濁液は、pH5〜pH7.5の間に中和される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記酸性ゾル懸濁液は緩衝液を加えることにより中和される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ゾルは、アルコキシシラン、アルミナ、金属水酸化物コロイド、酸化セラミック、またはジルコニアのゾルを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ゾルは、メチルトリメトキシシラン(MeTMOS)またはテトラメチルシリケート(TMOS)である、請求項8に記載の方法。
- 前記導電性表面に印加される前記電位は−900〜−1500mVである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記電位は20〜120秒間印加される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記酸性ゾル懸濁液は、アルコールおよび/または電子還元剤(electroreducer)を含有しない、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルコールおよび/または電子還元剤は前記中性ゾル懸濁液に組み込まれる、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- シランカップリング剤を加えることを含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 官能化または非官能化されたAPTEOSを前記中性ゾル懸濁液に組み込むことを含む、請求項14に記載の方法。
- 前記APTEOSは、フェロセン、グルコンアミドまたはラクトビオン基で官能化される、請求項15に記載の方法。
- メルカプタン含有シランおよび/または二官能性シランを加えることをさらに含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記中性ゾル懸濁液はさらに、1種以上の安定剤を含む、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 前記安定剤は、グリセロール、ポリエチレングリコール、またはポリビニルアルコールなどのポリヒドロキシアルコール、デキストランまたはキトサンなどの多糖類、ポリアルキレンイミン、またはマンニトール、グルコネート、ラクチトールまたはスクロースなど糖類から選択される、請求項18に記載の方法。
- 前記酵素は、キサンチンオキシダーゼ、グルコースオキシダーゼ、乳酸酸化酵素、コレステロールオキシダーゼ、ガラクトースオキシダーゼ、グルタミン酸酸化酵素、西洋ワサビペルオキシダーゼ、ポリフェノールオキシダーゼ、D−フルクトース脱水素酵素、L−グルタミン酸脱水素酵素、メタノール脱水素酵素などのアルコール脱水素酵素、ウレアーゼ、ウリカーゼ、乳酸脱水素酵素、グルタミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼ、クレアチナーゼ、サルコシンオキシダーゼ、グルタミナーゼ、ヌクレオシドホスホリラーゼ、アスコルビン酸酸化酵素、シトクロムCオキシダーゼ、アデノシン脱アミノ酵素、D−もしくはL−アミノ酸酸化酵素、チロシナーゼおよび/またはコリン脱水素酵素から選択される、請求項3〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 2種以上の酵素が用いられる、請求項3〜20のいずれか1項に記載の方法。
- それぞれの酵素は別々の層として塗布される、請求項21に記載の方法。
- 基材上に生体材料を含有するゾル・ゲル層を形成するための請求項1〜22のいずれかに記載される方法の使用を含む、バイオセンサまたはマイクロアレイなどの生物学的アッセイデバイスの製造方法。
- 前記導電性表面は電極である、請求項23に記載の製造方法。
- 前記バイオセンサまたはマイクロアレイは2本の電極を備え、それぞれの電極は、異なる生体認識要素をその中に有するゾル・ゲル層を有し、第1生体認識要素を含有する第1中性ゾル懸濁液と接触したときに第1電極に電位を印加することにより、および第2電極が第2生体認識要素を含有する第2中性ゾル懸濁液と接触したときに前記第2電極に選択的に電位を印加することにより形成される、請求項24に記載の製造方法。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の方法により得られる生物学的アッセイデバイス。
- 以下、
(i)導電性基材および
(ii)1種以上の生体材料を含むゾル・ゲル、
を備える生物学的アッセイデバイス。 - 前記ゾル・ゲルは、メルカプタン含有シランおよび/または二官能性シランを含む混合物から得られる、請求項26に記載の生物学的アッセイデバイス。
- 電位差計と組み合わせた、請求項26〜28のいずれか1項に記載の生物学的アッセイデバイス。
- 1種以上の分析物を検出するための、請求項26〜28のいずれか1項に記載の生物学的アッセイデバイスまたは請求項29に記載の組み合わせの使用。
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