JP2006506490A - 室温硬化性反応系 - Google Patents
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Abstract
Description
a)一以上のジイソシアネート又はポリイソシアネートを
b)不飽和末端基含有量が0.02ミリグラム当量/ポリオール1g以下(測定法はASTM D2849-69に準じる)、多分散性(PD=Mw/Mn)が1.01〜1.5、及び/又はOH官能価が1.9以上である一以上のポリエーテルポリオール
と反応させて、NCO-官能性ポリウレタンプレポリマーを生成させ、次いで、該NCO基を
c)フェノール性OH基及び/又は任意に置換されたフェノールを有する少なくとも一種の炭化水素樹脂
でブロックすることによる方法を提供する。
A)請求項2に記載のポリウレタンプレポリマー、
B)少なくとも二つの第一級アミノ基を有する少なくとも一種の有機アミン、
C)任意に、一分子当たり平均一個より多いオキシラン基を含むオキシラン基含有化合物、並びに、
D)任意に、触媒及び/又は添加剤
を含む反応系を提供する。
しかしながら、本発明による反応は、無溶剤法で行うことが好ましい。
言うまでもなく、前記ポリアミンの混合物を成分(B)として使用することも可能である。
本発明によるブロックトポリウレタンプレポリマーの製造のための実施例において用いるポリエーテルポリオールは、Bayer AG(Leverkusen、ドイツ)から入手可能であって、以下の特性データにより特徴付けられる。
a)塩基触媒アルコキシル化によって製造されたポリエーテルポリオールを用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
プロピレングリコール及びグリセロールの2:1混合物を塩基触媒による同時エトキシル化及びプロポキシル化(EO/PO比 = 2:8)によって製造されるOH価44のポリエーテルポリオール665.28 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン90.79 gと2-クロロプロピオン酸0.04 gで、60℃にて、理論NCO含有量2.9重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、ヒドロキシル基含有量が4重量%の市販の炭化水素樹脂243.93 g(Novares(登録商標)LX 200)を添加し、ジブチルスズ(II)ジラウレート0.07 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.23 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%未満である。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.11 重量%
粘度(23℃): 76500 mPa・s。
a)によるプレポリマー20 gを、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミン6.6 g、D.E.R 358を20 g、2,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン0.2 g、オレイン酸0.4 g、Perenol(登録商標)E 8を0.2 g及びベンジルアルコール0.2 gと完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。
数時間後に、混濁した従って非均質検体が得られる:
極限引張応力: 20.3 MPa
破断伸び: 32.1%
引裂抵抗: 24.3 N/mm。
a)Acclaim(登録商標)2200を用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
OH価が56のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 2200の605.53 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン105.36 g及び2-クロロプロピオン酸0.04 gによって、60℃にて、理論NCO含有量3.58重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、ヒドロキシル基含有量が4重量%の市販の炭化水素樹脂(Novares(登録商標) LX 200)289.11 gを添加し、ジブチルスズ(II)ジラウレート0.07 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.15 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%未満である。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.54 重量%
粘度 (23℃): 63000 mPa・s。
a)から得られるプレポリマー20 gを、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミン6.74 g、D.E.R 358を20 g、2,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン0.2 g、オレイン酸0.4 g、Perenol(登録商標) E 8を0.2 g及びベンジルアルコール0.2 gと、完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。数時間後に、下記化学特性値を有する透明な弾性プラスチック材料が得られる:
極限引張応力: 19.1 MPa
破断伸び: 44.2%
引裂抵抗: 30.6 N/mm。
a)Acclaim(登録商標)2200を用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
OH価が56のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 2200の908.29 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン及び2,6-ジイソシアナトトルエン(80:20)の158.04 gによって、65℃にて、理論NCO含有量3.58重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、ヒドロキシル基含有量が4重量%(Novares(登録商標) LX 200)の市販の炭化水素樹脂433.66 gを添加し、ジブチルスズ(II)ジラウレート0.11 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.23 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%に等しい。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.45 重量%
粘度 (23℃): 73000 mPa・s。
プレポリマー5 gを、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミン1.53 g及びD.E.R 358と完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。数時間後に、透明な弾性プラスチック材料が得られる。
a)Acclaim(登録商標) 2200を用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
OH価が56のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 2200の496.57 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン86.4 g及び2-クロロプロピオン酸0.04 gによって、60℃にて、理論NCO含有量3.58重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、ヒドロキシル基含有量が2重量%の市販の炭化水素樹脂(Novares(登録商標) LA 300)417.03 gを添加し、ジブチルスズ(II)ジラウレート0.07 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.15 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%未満である。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.02 重量%
粘度 (23℃): 28000 mPa・s。
a)から得られるプレポリマー20 gを、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミン6.62 g、D.E.R 358を20 g、2,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン0.2 g、オレイン酸0.4 g、Perenol(登録商標) E 8を0.2 g及びベンジルアルコール0.2 gと、完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。数時間後に、下記機械的特性を有する僅かに混濁した弾性プラスチック材料が得られる:
極限引張応力: 19.3 MPa
破断伸び: 44.2 %
引裂抵抗: 30.6 N/mm。
a)Acclaim(登録商標) 1000及びAcclaim(登録商標) 3201を用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
OH価が112のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 1000の223.14 g及びOH価が37のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 3201の74.38 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン86.28 gによって、60℃にて、理論NCO含有量が5.43重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、ヒドロキシル基含有量が2重量%の市販の炭化水素樹脂(Novares(登録商標) LA 300)416.2 gを添加し、ジブチルスズ(II)ジラウレート0.06 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.15 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%未満である。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.35 重量%
粘度 (23℃): 87000 mPa・s。
プレポリマー5 gを、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミン1.66 g及びD.E.R 358の5 gと完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。数時間後に、ショアA硬度が92の透明な弾性プラスチック材料が得られる。
Acclaim(登録商標) 1000及びAcclaim(登録商標) 4200を用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
OH価が112のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 1000の226.67 g及びOH価が28のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 4200の75.64 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン85.46 gによって、60℃にて、理論NCO含有量5.32重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、ヒドロキシル基含有量が2重量%の市販の炭化水素樹脂(Novares(登録商標) LA 300) 412.23 gを添加し、ジブチルスズ(II)ジラウレート0.06 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.12 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%未満である。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.34 重量%
粘度 (23℃): 81000 mPa・s。
プレポリマー5 gを、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミン1.66 g及びD.E.R 358の5 gと完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。数時間後に、ショアA硬度が95の透明な弾性プラスチック材料が得られる。
a)Acclaim(登録商標) 1000を用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
OH価が112のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 1000の330.4 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン114.98 gによって、60℃にて、理論NCO含有量6.23重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、ヒドロキシル基含有量が2重量%の市販の炭化水素樹脂(Novares(登録商標) LA 300)554.62 gを添加し、ジブチルスズ(II)ジラウレート0.07 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.15 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%未満である。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.65 重量%
粘度 (23℃): 56000 mPa・s。
プレポリマー20 gを、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミン6.75 g、D.E.R 358の20 g、オレイン酸0.4 g、Perenol(登録商標) E 8の0.2 g及びベンジルアルコール0.2 gと完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。数時間後に、下記特性データを有する僅かに混濁した弾性プラスチック材料が得られる:
極限引張応力: 20.8 MPa
破断伸び: 46.3%
引裂抵抗: 32.4 N/mm。
a)Acclaim(登録商標) 3201を用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
OH価が37のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 3201の949.13 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン110 g及びクロロプロピオン酸0.04 gによって、60℃にて、理論NCO含有量2.52重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、イソ-ノニルフェノール140.18 gを添加し、ジブチルスズ(II)ジラウレート0.08 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.18 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%未満である。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.25 重量%
粘度 (23℃): 43100 mPa・s。
プレポリマー5 gを、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミン1.52 g及びD.E.R 358の5 gと完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。数時間後に、ショアA硬度が82の透明な高弾性プラスチック材料が得られる。
a)Acclaim(登録商標) 2200を用いたブロックトポリウレタンプレポリマーの製造:
OH価が56のポリエーテルポリオール Acclaim(登録商標) 2200の880.22 gを、2,4-ジイソシアナトトルエン145.5 g及びクロロプロピオン酸0.04 gによって、60℃にて、理論NCO含有量3.24重量%に到達するまでプレポリマー化する。その後、ヒドロキシル基含有量が7.73重量%の2,6-ジ-tert.-ブチル-4-メチルフェノール(イオノール)174.28 gを添加し、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.08 gで触媒させ、80℃にて10時間撹拌する。次に、塩化ベンゾイル0.18 gを添加する。この後は、IRスペクトルにおいて、遊離イソシアネートはもはや検出し得ない。NCO滴定によると、NCO含有量は0.2重量%未満である。得られるブロックトイソシアネートプレポリマーは、以下の特性データを有する:
ブロックトNCO含有量: 2.77 重量%
粘度 (23℃): 117000 mPa・s。
プレポリマー5 gを、4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメタン2.1 g、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.05 g及びD.E.R 358の5 gと完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。40℃で数時間後に、ショアA硬度が85.2の透明な高弾性プラスチック材料が得られる。
プレポリマー40 gを、Polypox(登録商標) H 031の2.44 g及び2,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン1 gと完全に撹拌する。混合物を注ぎ出して、3 mm厚の層を形成する。数時間後に、ショアA硬度が85の透明な弾性プラスチック材料が得られる。
Laromin(登録商標) C260を用いた反応系の製造:
Perenol(登録商標) E 8の0.05 g及び2,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン0.05 gを、実施例1〜8に従って製造されるブロックトポリウレタンプレポリマーの各々10 gと、撹拌しながら混合する。その後、いずれの場合にもLaromin(登録商標) C 260の0.4 g、0.6 g及び0.8 gを撹拌しながら添加し、次いで、反応混合物を常温で3日間置いておく。全ての場合に、透明で均一な、完全に硬化した弾性プラスチック材料が得られる。
Claims (10)
- ブロックトポリウレタンプレポリマーの製造方法であって、
a)一以上のジイソシアネート又はポリイソシアネートを
b)不飽和末端基含有量が0.02ミリグラム当量/ポリオール1g以下(測定法はASTM D2849-69に準じる)、多分散性(PD=Mw/Mn)が1.01〜1.5、及び/又はOH官能価が1.9以上である一以上のポリエーテルポリオール
と反応させて、NCO-官能性ポリウレタンプレポリマーを生成させ、次いで、該NCO基を
c)フェノール性OH基及び/又は任意に置換されたフェノールを有する少なくとも一種の炭化水素樹脂
でブロックすることによる方法。 - 請求項1に記載の方法によって得られうるブロックトポリウレタンプレポリマー。
- 成分a)は芳香族ポリイソシアネート又は芳香族ポリイソシアネート混合物であることを特徴とする請求項2に記載のブロックトポリウレタンプレポリマー。
- 成分b)は多分散性が1.1〜1.5、OH官能価が1.9より大きいポリエーテルポリオールであることを特徴とする請求項2又は3に記載のブロックトポリウレタンプレポリマー。
- 成分b)はOH官能価が1.95以上であることを特徴とする請求項4に記載のブロックトポリウレタンプレポリマー。
- 成分c)はフェノール性OH基を有しヒドロキシル基含有量が0.1重量%〜10重量%の炭化水素樹脂であることを特徴とする請求項2〜5のいずれかに記載のブロックトポリウレタンプレポリマー。
- 成分c)はヒドロキシル基含有量が2重量%〜8重量%の室温で液状の炭化水素樹脂であることを特徴とする請求項6に記載のブロックトポリウレタンプレポリマー。
- A)請求項2に記載のポリウレタンプレポリマー、
B)少なくとも二つの第一級アミノ基を有する少なくとも一種の有機アミン、
C)任意に、一分子当たり平均一個より多いオキシラン基を含むオキシラン基含有化合物、並びに、
D)任意に、触媒及び/又は添加剤
を含む反応系。 - 添加剤、封止用組成物、注型用組成物、複合材料(繊維複合材料)、成形品及び塗料の製造のための、請求項2に記載のブロックトポリウレタンプレポリマーの使用。
- 鉄泉水建設、造船における、及びパイプライン用の防錆塗料の製造のための、請求項2に記載のブロックトポリウレタンプレポリマーの使用。
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---|---|---|---|---|
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KR100836606B1 (ko) * | 2005-08-15 | 2008-06-10 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 구조 접착제용 폴리머 희석제 |
US20070037955A1 (en) * | 2005-08-15 | 2007-02-15 | Richards James L | Polymeric diluents for structural adhesives |
DE102005041953A1 (de) * | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
KR101026724B1 (ko) * | 2009-01-14 | 2011-04-08 | (주)자이로 | 신발 및 의류에 사용되는 환경친화적인 로고 라벨용 1액 경화형 폴리우레탄 수지 조성물 제조방법 |
CN101544742B (zh) * | 2009-04-15 | 2011-04-06 | 北京科聚化工新材料有限公司 | 一种部分封闭型聚氨酯固化剂及其制备方法 |
DE102012207173A1 (de) * | 2012-04-30 | 2013-10-31 | Evonik Degussa Gmbh | Beschichteter Metallgegenstand |
WO2018023095A1 (en) * | 2016-07-29 | 2018-02-01 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Processes for making composite products with binders containing blocked isocyanates |
CN106634776B (zh) * | 2016-10-17 | 2019-07-09 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种耐汗液的聚氨酯热熔胶的制备方法 |
CN114085596B (zh) * | 2021-12-31 | 2022-11-22 | 山东东宏管业股份有限公司 | 熔结环氧粉末涂料及其在低表面处理带锈钢管中的应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001072736A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-21 | Asahi Glass Co Ltd | ポリウレタンウレア系樹脂の製造方法、及び合成皮革・弾性糸用ポリウレタンウレア系樹脂 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE790295A (fr) | 1971-10-22 | 1973-04-19 | Bayer Ag | Matieres plastiques elastifiees |
US3931116A (en) * | 1972-08-14 | 1976-01-06 | Witco Chemical Corporation | Curable amine-terminated polyurethane-urea-epoxide lacquers |
DE2418041C3 (de) * | 1974-04-13 | 1982-04-29 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von elastifizierten Formteilen nach Flächengebilden |
DE2855120A1 (de) * | 1978-12-20 | 1980-07-10 | Meyer Olga | Anstrichsystem |
DE3151591A1 (de) | 1981-12-28 | 1983-07-14 | Lechler Chemie Gmbh, 7000 Stuttgart | Haertbare kunstharzmischungen und mittel fuer haertbare kunstharzmischungen auf basis von praepolymeren polyaetherurethanharnstoffaminen und epoxidharzen und/oder aromatischen carbamidsaeurearylestern |
CA1219986A (en) | 1982-12-15 | 1987-03-31 | Christian Burba | Hardenable urethane-epoxy resin mixtures |
AU602399B2 (en) | 1987-05-15 | 1990-10-11 | Interez Inc. | Polyamine-polyisocyanate reaction products as epoxy resin curing agents |
DE4015302A1 (de) * | 1990-05-12 | 1991-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminen, die so erhaltenen amine und ihre verwendung als haerter fuer epoxidharze |
US5158922A (en) * | 1992-02-04 | 1992-10-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing metal cyanide complex catalyst |
US5470813A (en) * | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
US5696221A (en) * | 1996-07-15 | 1997-12-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polyurethane/urea heat-cured and moisture-cured elastomers with improved physical properties |
DE19816570A1 (de) * | 1998-04-15 | 1999-10-21 | Bayer Ag | Reaktivsysteme und ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungen, Klebstoffen, Dichtungsmassen, Vergußmassen oder Formteilen |
-
2002
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-
2006
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001072736A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-21 | Asahi Glass Co Ltd | ポリウレタンウレア系樹脂の製造方法、及び合成皮革・弾性糸用ポリウレタンウレア系樹脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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